ÁCIDOS CARBOXILICOS

OBJETIVOS

 Obtener el ácido cítrico a partir del jugo de limón

FUNDAMENTO TEÓRICO

Ácidos Carboxílicos

A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le

conoce como un grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son
claramente ácidos y se les llama ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo.
Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo un ácido aromático tiene
un grupo arilo. El ácido más sencillo es el ácido fórmico, con un átomo de hidrogeno enlazado
al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la
hidrólisis de las grasas y de los aceites. (L.Wade, 2011)

Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del enlace O-H ácido
para dar un protón y un ion carboxilato.

Síntesis de Ácidos Carboxílicos por carboxilación de reactivos de Grignard

Se ha visto cómo los reactivos de Grignard se adicionan al grupo carbonilo en aldehídos,

cetonas y ésteres. Los reactivos de Grignard reaccionan en forma muy parecida con el dióxido
de carbono para formar sales de magnesio de los ácidos carboxílicos. Por acidulación, esas
sales de magnesio se convierten en el ácido carboxílico que se desea. (Carey, 2006)
Ácido Cítrico

Es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en
cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C6H8O7.

Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en

el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas. En bioquímica
aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos, proceso
realizado por la mayoría de los seres vivos. El nombre IUPAC del ácido cítrico es ácido 2-
hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico. (ecured)

El ácido cítrico, es un sólido translucido o blanco. Se ofrece en forma granular; es inodoro,

sabor ácido fuerte, fluorescente al aire seco. Cristaliza a partir de soluciones acuosas
concentradas calientes en forma de grandes prismas rómbicos, con una molécula de agua, la
cual pierde cuando se caliente a 100°C, fundiéndose al mismo tiempo.

El ácido cítrico tiene un fuerte sabor ácido no desagradable. Este ácido se obtiene por un
proceso de fermentación. El ácido cítrico se obtenía originalmente por extracción física del
ácido del zumo de limón. Hoy en día la producción comercial de ácido cítrico se realiza sobre
todo por procesos de fermentación que utilizan dextrosa o melaza de caña de azúcar como
materia prima y Aspergillus Níger como organismo de fermentación. La fermentación puede
llevarse a cabo en tanques profundos fermentación sumergida(que es el método más común)
o en tanques no profundos (fermentación de superficie). La fermentación produce ácido cítrico
líquido que luego se purifica, concentra y cristaliza

DATOS DE LAS SUSTANCIAS

Carbonato de Sodio

Formula molecular Na2CO3

Aspecto físico y olor Polvo blanco inodoro
Solubilidad 212,5 g/L en agua
Punto de fusión 854°C
Punto de ebullición No hay información disponible
N°CAS 497-19-8

Atención
Acetato de Calcio
Formula molecular
Aspecto físico y olor
Solubilidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
N° CAS
Hidróxido de Calcio
Formula molecular
Aspecto físico y olor
Solubilidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
N°CAS
Corrosivo
Ácido Sulfúrico
Formula molecular
Aspecto físico y olor
Solubilidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
Indicaciones de peligro
H319 Provoca irritación ocular grave.
Consejos de prudencia
P305+P531+P338 en caso de contacto con
los ojos enjuagar con agua durante varios
minutos
Ca(CH3COO)2
Sólido incoloro con olor débilmente acético
Aprox. 400 g/L en agua a 0°C
No hay información disponible
No aplicable
114460-21-8
Ca(OH)2
Sólido blanco inodoro
1,7 g/L en agua a 20°C
550°C
No hay información disponible
1305-62-0
Indicaciones de peligro
H315 Irritación cutáneas
H335 Toxicidad específica en determinados
órganos
H318 Lesiones oculares graves
H2SO4
Líquido aceitoso incoloro o café. Inodoro;
pero concentrado es sofocante e
higroscópico
Soluble en agua y alcohol etilico
3°C (98%)
274°C (100%)
 Corrosivo, reacciona con el agua y puede
ocasionar daños en riñones y pulmones, en
ocasiones ocasionando la muerte.

Corrosivo

ANEXO

Modelado y estudio experimental de la solubilidad del ácido cítrico en mezclas de alcoholes

El ácido cítrico es un ácido orgánico débil usado en las industrias alimentarias. El estudio del
comportamiento del solido en diferentes soluciones es requerido para el desarrollo de
procesos de separación y nuevas aplicaciones.

Estudios de la solubilidad del ácido cítrico en soluciones son aun pequeñamente explotados y
la información disponible sobre la solubilidad del componente puro es imprecisa. El objetivo
de este artículo fue el de estudiar la solubilidad del ácido cítrico en una solución líquida binaria
formadas por metil, etil, isopropil alcohol a distintas temperaturas. Los resultados de
solubilidad fueron aplicados en la determinación del coeficiente de actividad de la solubilidad
del sólido.

Los resultados para el coeficiente de actividad mostraron un comportamiento lineal en función

de la temperatura, y que decrece con el incremento de la solubilidad. También se llegó a la
conclusión que la solubilidad es mayor en el alcohol metílico, decrece en el alcohol etílico y
decrece aun más en el alcohol isopropilico. (Galvao & Robazza, 2017)

BIBLIOGRAFÍA

Bibliografía
Carey, A. (2006). Química Orgánica (Sexta ed.). México: Mc-Graw Hill.

ecured. (s.f.). Recuperado el 27 de Octubre de 2018, de

https://www.ecured.cu/%C3%81cido_c%C3%ADtrico

Galvao, A., & Robazza, W. (2017). Experimental study and modeling of citric acid solubility in
alcohol mixtures. Journal of Food Engineering.

L.Wade. (2011). Química Orgánica (Séptima ed.). México: Pearson Educación.