Sie sind auf Seite 1von 9

Facultad de Ingeniería Química y Textil

SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA

1. OBJETIVOS
 Verificar el efecto orientador de un grupo presente en el anillo.
 Verificar que la temperatura es un factor determinante en la formación de los
productos.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1 Sustitución Electrofilica Aromática:

Es una reacción propia de los compuestos aromáticos que consiste en la sustitución de uno de
sus hidrógenos por un electrófilo, en este caso solo hablaremos del benceno como el
compuesto aromático. Consiste en dos pasos: primero el ataque nucleofilico del benceno al
electrófilo y segundo, la pérdida de un protón del catión para restaurar la aromaticidad.

Ilustración 1 mecanismo de la SEA (Wade, 2012)

2.2 Grupos activadores y orientadores orto/para

Los grupos activadores son aquellos que donan densidad electrónica al anillo bencénico y lo
vuelven más nucleofilico, lo cual facilita el ataque a los electrófilos.

En cuanto a la orientación, estos grupos hacen que la densidad electrónica negativa se


concentre en las posiciones orto y para lo que explica la formación mayoritaria de estos
productos.

1
Facultad de Ingeniería Química y Textil

Ilustración 2 SEA en las tres posiciones y explicación de formación de productos para la nitración del anisol (Wade,
2012)

2.3 Grupos Desactivadores y orientadores meta:

son desactivadores los grupos que jalan densidad electrónica del anillo bencénico.

En este caso los desactivadores no favorecen la posición meta, si no que desfavorecen menos
el ataque en esta posición.

2
Facultad de Ingeniería Química y Textil

Ilustración 3 SEA en un benceno sustituido con un grupo desactivador(nitro) (Wade, 2012)

Ilustración 4 ACTIVADORES Y ORIENTADORES, CLASIFICACIÓN (Wade, 2012)

3. DATOS DE LAS SUSTANCIAS

Acetanilida

Indicaciones de peligro Prevención

Inflamable. Riesgo de explosión del Llevar gafas de protección.


polvo. Los vapores son más pesados
En caso de fuego, protéjase con un
que el aire y pueden expandirse a lo
equipo respiratorio autónomo.
largo del suelo.

Intervención

Tras inhalación: aire fresco.

3
Facultad de Ingeniería Química y Textil

Tras ingestión: hacer beber agua


inmediatamente (máximo 2 vasos).
Consultar a un médico.

Ácido sulfúrico

Indicaciones de peligro Prevención

Provoca quemaduras graves en la Llevar guantes/ prendas/ gafas/ máscara


piel y lesiones oculares graves. de protección.

Intervención Usos identificados

EN CASO DE CONTACTO CON LOS Análisis químico


OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios
minutos. Quitar las lentes de
contacto cuando estén presentes y
pueda hacerse con facilidad.
Proseguir con el lavado

Ácido nítrico

Indicaciones de peligro Prevención

Puede agravar un incendio; Tomar todas las precauciones necesarias


comburente. para no mezclar con materias
combustibles, compuestos de metales
Puede ser corrosivo para los metales.
pesados, ácidos y álcalis.
Provoca quemaduras graves en la
piel y lesiones oculares graves.

Intervención Usos identificados

EN CASO DE INGESTIÓN: Enjuagar la Análisis químico


boca. NO provocar el vómito.

EN CASO DE INHALACIÓN:
Transportar a la víctima al exterior y
mantenerla

4
Facultad de Ingeniería Química y Textil

4. PARTE EXPERIMENTAL
a) Diagrama de Flujo

b) Observaciones

 La acetanilida es un sólido de color blanco en forma de polvo, no presentaba algún


olor característico.

5
Facultad de Ingeniería Química y Textil

 Al añadir los 4mL de H2SO4 al balón de 125 mL que contenía los 2g de acetanilida y
agitar constantemente se forma una solución de color amarilla.

 Al enfriar la solución de color amarilla en el baño de hielo no se observó cambio


alguno.
 Luego de añadir gota a gota 2mL de ácido nítrico concentrado en la campana no se
logró observar cambio alguno aparente en la solución.
 Se forma una especie de emulsión de color blanquecina al momento de añadir la
solución a un vaso que contenía 200 mL de agua fría.

6
Facultad de Ingeniería Química y Textil

 Luego de realizar el proceso de filtración se obtuvo un precipitado en forma de


cristales amarillentos la mayor parte, y en menor cantidad cristales blancos.

c) Ecuaciones Químicas

 Reacción de nitración de la acetanilida en medio acido (H2SO4):

 Estructuras resonantes para el intermediario para:

7
Facultad de Ingeniería Química y Textil

d) Discusión de resultados

 Al momento de añadir el ácido nítrico, pudimos observar que la temperatura aumenta


rápidamente con la adición de cada gota, este proceso se realiza añadiendo gota a
gota y agitando constantemente para evitar una posible segunda nitración.

 Teóricamente según las reacciones químicas propuestas en el apartado anterior, el


producto mayoritario debió haber sido el producto para esto debido a que este
intermediario puede ser estabilizado por resonancia, sin embargo el producto
mayoritario obtenido en la práctica de laboratorio fue la o-nitroacetanilida, esto se
pudo deber a que las condiciones de operación no fueron del todo adecuadas, un
posible hipótesis es que el agua no se encontraba suficientemente fría al momento de
la precipitación esto pudo ocasionar que la p-nitroacetanilida se disuelva en esta.

e) Conclusiones

 Se logró estudiar la reacción de nitración de la acetanilida, la cual es el proceso por el


cual un grupo nitrogenado ocupa una posición meta, orto o para, respecto a un grupo
funcional en el grupo benzoico.
 La reacción de nitración es altamente exotérmica.
 La o-nitroacetanilida es soluble en alcohol etílico mientras que la p-nitroacetanilida no
lo es.
 Se comprobó que la temperatura es un factor determinante en el porcentaje de
isómeros formados.

f) Recomendaciones

 La adición de ácido nítrico debe realizarse de manera lenta y gota a gota, ya que la
reacción es exotérmica y un incremento brusco de la temperatura podría dañar los
instrumentos usados.
 El agua usada para la precipitación debe estar muy fría para evitar la disolución de la p-
nitroacetanlida (producto deseado)

8
Facultad de Ingeniería Química y Textil

5. ANEXO

Orto-Selectiva nitración de acetanilidas con dióxido de nitrógeno en la presencia de


ozono

En el artículo encontrado se describe que en la presencia de ozono, el dióxido de nitrógeno


reacciona rápidamente con acetanilidas orto-selectivas a bajas temperaturas, dando una
gran proporción de orto-nitro derivados en buenas condiciones.

“Nosotros hemos observado recientemente que bajos óxidos de nitrógenos son activados
en presencia de ozona para entrar fácilmente en los núcleos aromáticos no activados
como el grupo nitro, dando al correspondiente compuesto nitro un buen rendimiento.”

“Cuando esta interesante reacción fue aplicada a las acetanilidas, nos sorprendimos al
observar una alta proporción de orto-sustitución. El orto/para-radio de nitroacetanilidas
obtenidas fue mucho más alto que los que se encontraron en el clásico sistema ácido
nítrico/ácido acético glacial. La reacción fue exitosa y no se formaron sustancias
resinosas.” (Suzuki, 1991)

6. BIBLIOGRAFÍA

Allinger, N. L. (1984). In Química orgánica (p. 1080). Madrid: Reverté.

Casado, E., & Paredes, A. (2012). Operaciones Básicas de Laboratorio (Primera ed.). Madrid,
España: Paraninfo.

Wade, L. (2012). Organic Chemistry. Pearson.

Yaws, C. (2014). Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. Elsevier Science.