https://pubchem.ncbi.nlm.nih.

gov/compound/Cocaine#section=Chemical-and-Physical-Properties

propiedades químicas y físicas

3.1 Propiedades calculadas

Valor de
Nombre de la propiedad Referencia
propiedad

Calculado por PubChem 2.1 (versión de PubChem

Peso molecular 303,35 g / mol
2019.06.18)

Calculado por XLogP3 3.0 (versión de PubChem

XLogP3 2.3
2019.06.18)

Recuento de donantes de enlace de Calculado por Cactvs 3.4.6.11 (versión de PubChem

00
hidrógeno 2019.06.18)

Recuento de aceptadores de enlace de Calculado por Cactvs 3.4.6.11 (versión de PubChem

55
hidrógeno 2019.06.18)

Calculado por Cactvs 3.4.6.11 (versión de PubChem

Conteo de bonos rotativo 55
2019.06.18)

Calculado por PubChem 2.1 (versión de PubChem

Masa exacta 303.147058 g / mol
2019.06.18)

Calculado por PubChem 2.1 (versión de PubChem

Masa monoisotópica 303.147058 g / mol
2019.06.18)

Calculado por Cactvs 3.4.6.11 (versión de PubChem

Área de superficie polar topológica 55,8 Ų
2019.06.18)

Gran cantidad de átomos 22 Calculado por PubChem

Cargo formal 00 Calculado por PubChem

Calculado por Cactvs 3.4.6.11 (versión de PubChem

Complejidad 432
2019.06.18)

Recuento de átomos de isótopos 00 Calculado por PubChem

Recuento definido de estereocentros

44 Calculado por PubChem
atómicos
Recuento de estereocentro de átomo
00 Calculado por PubChem
indefinido

Conteo de estereocentro de enlace definido 00 Calculado por PubChem

Conteo de estereocentro de enlace indefinido 00 Calculado por PubChem

Recuento de unidades unidas covalentemente 1 Calculado por PubChem

El compuesto está canonicalizado Sí Calculado por PubChem (lanzamiento 2019.01.04)

La cocaína sale como cristales o polvo incoloros o blancos. También puede verse como
pequeñas rocas blancas. Tiene nombres de calles como coca cola, crack, escamas y
nieve. Es moderadamente soluble en agua . Es un medicamento de la Lista II de la Ley de
Sustancias Controladas. USO: La cocaína se usa legalmente como anestésico local para
adormecer la boca, la garganta o la piel antes de un procedimiento médico. EXPOSICIÓN:
La exposición ocurrirá en personas que fabrican, distribuyen o
usan cocaína ilegalmente . Los trabajadores que producen o administran cocaína pueden
respirar nieblas o tener contacto directo con la piel. Existe la posibilidad de que la
población en general pueda estar expuesta por contacto
con agua contaminada . Si cocaínase libera al medio ambiente, se descompondrá en el
aire. La cocaína liberada al aire también estará dentro o sobre partículas que
eventualmente caerán al suelo. No se espera que se descomponga por la luz solar. No se
moverá al aire desde el suelo húmedo y las superficies de agua . No se espera que se
mueva a través del suelo. Se espera que se acumule en los peces. RIESGO: El corazón y el
sistema nervioso son los objetivos principales de la cocaína . El dolor en el pecho, latidos
cardíacos irregulares, presión arterial alta, ansiedad extrema, alucinaciones, respiración
irregular, convulsiones, coma y muerte pueden ocurrir después de la exposición a grandes
dosis de cocaína.. Daño al tejido nasal, pérdida de peso, trastornos alimenticios, deterioro
mental y daño al hígado y riñón pueden ocurrir con abuso a largo plazo. Se han reportado
algunos casos de sangrado en el cerebro. Si se aplica al ojo, o a la piel ya dañada,
la cocaína puede causar más daño. La hipertensión materna, el aborto espontáneo, los
partos prematuros y / o complicados pueden ocurrir en mujeres que usan cocaína durante
el embarazo. Diversos defectos congénitos, muertes inexplicables en las primeras semanas
de vida y adicción a la cocaína ocurren en bebés expuestos a la cocaína durante el
embarazo, incluso por una sola exposición de la madre a la cocaína . CocaínaSe ha
informado en la leche materna hasta 36 horas después del uso de cocaína . Los datos
sobre el potencial de la cocaína para causar cáncer en animales de laboratorio no estaban
disponibles. El programa IRIS de la EPA de EE. UU., La Agencia Internacional de
Investigación sobre el Cáncer o el 14º Informe sobre carcinógenos del Programa Nacional
de Toxicología de EE. UU. No han evaluado la posibilidad de que la cocaína produzca
cáncer en humanos. (SRC) [PARA MÁS INFORMACIÓN: (1) Banco Nacional de Datos de
Sustancias Peligrosas de la Biblioteca Nacional de Medicina. Disponible a partir del 4 de
octubre de 2017: http://toxnet.nlm.nih.gov/newtoxnet/ hsdb.htm (2) Monografías de la
IARC sobre la evaluación del riesgo carcinogénico de productos químicos para el
hombre. Disponible a partir del 4 de octubre de 2017:
http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/index.php (3) Biblioteca Nacional de
Medicina. MedlinePlus. Cocaína. Disponible a partir del 4 de octubre de 2017:
https://medlinplus.gov/ (4) Biblioteca Nacional de Medicina. PubMed Health. Disponible a
partir del 4 de octubre de 2017: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/ (5)
Programa Nacional de Toxicología. 2016. Informe sobre carcinógenos, 14ª ed., Research
Triangle Park, Carolina del Norte: US Dept Health Human Serv, Public Health
Serv. Disponible a partir del 4 de octubre de 2017:
https://ntp.niehs.nih.gov/pubhealth/roc/index-1.html (6) Biblioteca Nacional de Medicina
PubMed. Disponible a partir del 4 de octubre de 2017:
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed (7) USEPA / IRIS Sistema Integrado de Información
de Riesgos. Disponible a partir del 4 de octubre de 2017: http://www.epa.gov/iris/ (8) US
DEA; Información de drogas. Cocaína. Administración de Control de Drogas de EE.
UU. Disponible a partir del 4 de octubre de 2017:
https://www.dea.gov/druginfo/factsheets.shtml (9) US DEA; Título 21 Código Fed
Reg. Parte 1308 - Horarios de sustancias controladas. Horarios Sec. 1308.12 (b) [4]. Horario
II.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/6469#section=Overview
Química
Apariencia

Un montón de clorhidrato de cocaína

Un trozo de cocaína en polvo comprimido

La cocaína en estado puro es un producto blanco perlado. La cocaína que aparece en forma
de polvo es una sal , típicamente clorhidrato de cocaína . La cocaína callejera a menudo es
adulterada o "cortada"
con talco , lactosa , sacarosa , glucosa , manitol , inositol , cafeína , procaína , fenciclidina , fen
itoína , lignocaína , estricnina , anfetamina o heroína . [73] [ dudoso - discutir ]
El color de la cocaína "crack" depende de varios factores, incluido el origen de la cocaína
utilizada, el método de preparación, con amoníaco o bicarbonato de sodio , y la presencia de
impurezas. En general, variará de blanco a crema amarillenta a marrón claro. Su textura
también dependerá de los adulterantes, el origen y el procesamiento de la cocaína en polvo, y
el método de conversión de la base. Varía desde una textura desmenuzable, a veces
extremadamente aceitosa, hasta una naturaleza dura, casi cristalina. [ cita requerida ]
Formas
Sales
La cocaína, un alcaloide tropano , es un compuesto débilmente alcalino y, por lo tanto, puede
combinarse con compuestos ácidos para formar sales. La sal hidrocloruro (HCl) de la cocaína
es, con mucho, la más comúnmente encontrada, aunque ocasionalmente se ven las sales
de sulfato (SO 4 2- ) y nitrato (NO 3 - ). Las diferentes sales se disuelven en mayor o menor
medida en varios solventes: la sal de hidrocloruro tiene un carácter polar y es bastante soluble
en agua. [ cita requerida ]
Base
Artículo principal: Freebase (química)
Como su nombre lo indica, "base libre" es la forma base de cocaína, en oposición a la forma
de sal . Es prácticamente insoluble en agua, mientras que la sal de hidrocloruro es soluble en
agua.
Fumar cocaína de base libre tiene el efecto adicional de liberar metilecgonidina en el sistema
del usuario debido a la pirólisis de la sustancia (un efecto secundario que no produce
la insuflación o la inyección de cocaína en polvo). Algunas investigaciones sugieren que fumar
cocaína de base libre puede ser incluso más cardiotóxico que otras vías de
administración [74] debido a los efectos de la metilecgonidina sobre el tejido pulmonar [75] y el
tejido hepático. [76]
La cocaína pura se prepara neutralizando su sal de composición con una solución alcalina,
que precipitará en cocaína básica no polar. Se refina aún más mediante extracción líquido-
líquido acuoso-solvente . [ cita requerida ]
Crack de cocaína
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Artículo principal: crack de cocaína

Una mujer fuma crack crack

"Rocas" de crack cocaína

El crack es una forma de cocaína de base libre de baja pureza que generalmente se produce
por neutralización del clorhidrato de cocaína con una solución de bicarbonato de sodio
(bicarbonato de sodio, NaHCO 3 ) y agua, produciendo un muy duro / quebradizo, blanquecino
a marrón material amorfo coloreado que contiene carbonato de sodio, agua atrapada y otros
subproductos como las principales impurezas.
Las formas de "base libre" y "crack" de cocaína generalmente se administran por vaporización
de la sustancia en polvo en humo, que luego se inhala. [77]
El origen del nombre "crack" proviene del sonido "crujiente" (y, por lo tanto,
del apodo onomatopéyico "crack") que se produce cuando la cocaína y sus impurezas (es
decir, agua, bicarbonato de sodio) se calientan más allá del punto de vaporización. [78]
La base / crack de cocaína pura se puede fumar porque se vaporiza suavemente, con poca o
ninguna descomposición a 98 ° C (208 ° F), [79] que está por debajo del punto de ebullición del
agua.
En contraste, el hidrocloruro de cocaína no se vaporiza hasta que se calienta a una
temperatura mucho más alta (aproximadamente 197 ° C), y se produce una descomposición /
quema considerable a estas altas temperaturas. Esto destruye efectivamente parte de la
cocaína y produce un humo fuerte, ácido y de mal sabor.
Fumar o vaporizar cocaína e inhalarla en los pulmones produce un "subidón" casi inmediato
que puede ser muy poderoso (y adictivo) con bastante rapidez: este crescendo inicial de
estimulación se conoce como "apuro". Si bien los efectos estimulantes pueden durar horas, la
sensación de euforia es muy breve, lo que lleva al usuario a fumar más inmediatamente.
Infusiones de hoja de coca
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La infusión de hierbas a base de coca (también conocida como té de coca ) se usa en los
países productores de hoja de coca de la misma forma que cualquier infusión de hierbas
medicinales en otras partes del mundo. La comercialización gratuita y legal de las hojas secas
de coca en forma de bolsas de filtración para ser utilizadas como "té de coca" ha sido
promovida activamente por los gobiernos de Perú y Bolivia durante muchos años como una
bebida con poderes medicinales. En Perú, la National Coca Company , una corporación
estatal, vende tés con infusión de cocaína y otros medicamentos y también exporta hojas a los
Estados Unidos para uso medicinal. [80]
Los visitantes de la ciudad de Cuzco en Perú y La Paz en Bolivia son recibidos con la oferta
de infusiones de hoja de coca (preparadas en teteras con hojas de coca enteras)
supuestamente para ayudar al viajero recién llegado a superar el malestar causado por el mal
de altura. Los efectos del consumo de té de coca son una leve estimulación y elevación del
estado de ánimo. [81] No produce un entumecimiento significativo de la boca ni da un impulso
como inhalar cocaína. Para evitar la demonización de este producto, sus promotores publicitan
el concepto no probado de que gran parte del efecto de la ingestión de la infusión de hoja de
coca provendría de los alcaloides secundarios, ya que no solo es cuantitativamente diferente
de la cocaína pura sino también cualitativamente diferente.
Se ha promovido como adyuvante para el tratamiento de la dependencia de cocaína. En un
controvertido estudio, se utilizó la infusión de hoja de coca, además del asesoramiento, para
tratar a 23 fumadores adictos de pasta de coca en Lima , Perú. Las recaídas cayeron de un
promedio de cuatro veces al mes antes del tratamiento con té de coca a uno durante el
tratamiento. La duración de la abstinencia aumentó de un promedio de 32 días antes del
tratamiento a 217 días durante el tratamiento. Estos resultados sugieren que la administración
de infusión de hoja de coca más asesoramiento sería un método eficaz para prevenir la
recaída durante el tratamiento de la adicción a la cocaína.
Es importante destacar que estos resultados también sugieren fuertemente que el metabolito
farmacológicamente activo primario en las infusiones de hoja de coca es en realidad cocaína y
no los alcaloides secundarios. [ síntesis incorrecta? ] El metabolito de la cocaína benzoilecgonina se
puede detectar en la orina de las personas unas horas después de beber una taza de infusión
de hoja de coca. [82]

Biosíntesis
Artículo principal: Biosíntesis de cocaína.

Biosíntesis del catión N -metil-pirrolinio

Biosíntesis de cocaína.

Robinson biosíntesis de tropano

Reducción de tropinona

La primera síntesis y aclaración de la molécula de cocaína fue realizada por Richard

Willstätter en 1898. [83] La síntesis de Willstätter derivó la cocaína de la tropinona . Desde
entonces, Robert Robinson y Edward Leete han hecho contribuciones significativas al
mecanismo de la síntesis. (-NO 3 )
Los átomos de carbono adicionales requeridos para la síntesis de la cocaína se derivan a
partir de acetil-CoA, mediante la adición de dos unidades de acetil-CoA a la N -metil-Δ 1 catión
-pyrrolinium. [84] La primera adición es una reacción tipo Mannich con el anión enolato de acetil-
CoA que actúa como nucleófilo hacia el catión pirrolinio. La segunda adición ocurre a través
de una condensación de Claisen. Esto produce una mezcla racémica de la pirrolidina 2-
sustituida, con la retención del tioéster de la condensación de Claisen. En formación
de tropinona a partir de etilo racémico [2,3-13C 2 ] 4(Nmetil-2-pirrolidinil) -3-oxobutanoato no
hay preferencia por ninguno de los estereoisómeros. [85] Sin embargo, en la biosíntesis de
cocaína, solo el enantiómero (S) puede ciclarse para formar el sistema de anillo de tropano de
cocaína. La estereoselectividad de esta reacción se investigó más a fondo mediante el estudio
de la discriminación del hidrógeno de metileno proquiral. [86] Esto se debe al centro quiral
adicional en C-2. [87] Este proceso ocurre a través de una oxidación, que regenera el catión
pirrolinio y la formación de un anión enolato, y una reacción de Mannich intramolecular. El
sistema de anillo de tropano se somete a hidrólisis , metilación dependiente de SAM y
reducción mediante NADPH para la formación de metilecgonina. El benzoiloEl resto requerido
para la formación del diéster de cocaína se sintetiza a partir de fenilalanina a través del ácido
cinámico. [88] Benzoyl-CoA combina las dos unidades para formar cocaína.
Catión N -metil-pirrolinio
La biosíntesis comienza con L- Glutamina , que se deriva de L- ornitina en las plantas. Edward
Leete confirmó la contribución principal de L-ornitina y L- arginina como precursora del anillo
de tropano . [89] La ornitina se somete a una descarboxilación dependiente de fosfato de
piridoxal para formar putrescina. Sin embargo, en animales, el ciclo de la urea deriva la
putrescina de la ornitina. La L-ornitina se convierte en L-arginina, [90] que luego se descarboxila
a través de PLP para formar agmatina. La hidrólisis de la imina deriva N-carbamoilputrescina
seguido de hidrólisis de la urea para formar putrescina. Las vías separadas de convertir la
ornitina en putrescina en plantas y animales han convergido. Una N- metilación de
putrescina dependiente de SAM proporciona el producto de N- metilputrescina, que luego se
somete a la desaminación oxidativa por la acción de la diamina oxidasa para producir el
aminoaldehído. Formación de base de Schiff confirma la biosíntesis de la N -metil-Δ 1 catión -
pyrrolinium.
Acetonedicarboxilato de Robert Robinson
La biosíntesis del alcaloide tropano , sin embargo, aún es incierta. Hemscheidt propone que el
acetonedicarboxilato de Robinson surge como un posible intermediario para esta reacción. [91]
La
condensación de N -metilpirrolinio y acetonedicarboxilato generaría el oxobutirato. La
descarboxilación conduce a la formación de alcaloides de tropano.
Reducción de tropinona
La reducción de tropinona está mediada por enzimas reductasa dependientes de NADPH ,
que se han caracterizado en múltiples especies de plantas. [92] Todas estas especies de
plantas contienen dos tipos de enzimas reductasa, tropinona reductasa I y tropinona reductasa
II. TRI produce tropina y TRII produce pseudotropina. Debido a las diferentes características
cinéticas y de pH / actividad de las enzimas y por la actividad 25 veces mayor de TRI sobre
TRII, la mayoría de la reducción de tropinona es de TRI para formar tropina. [93]

Detección de fluidos corporales.

La cocaína y sus metabolitos principales pueden cuantificarse en sangre, plasma u orina para
controlar el abuso, confirmar un diagnóstico de intoxicación o ayudar en la investigación
forense de un tráfico u otra violación criminal o una muerte súbita. La mayoría de las pruebas
comerciales de detección de inmunoensayo de cocaína tienen una reacción cruzada
apreciable con los principales metabolitos de cocaína, pero las técnicas cromatográficas
pueden distinguir fácilmente y medir por separado cada una de estas sustancias. Al interpretar
los resultados de una prueba, es importante tener en cuenta el historial de consumo de
cocaína del individuo, ya que un usuario crónico puede desarrollar tolerancia a las dosis que
incapacitarían a un individuo ingenuo a la cocaína, y el usuario crónico a menudo tiene valores
iniciales altos de metabolitos en su sistema. La interpretación cautelosa de los resultados de
las pruebas puede permitir una distinción entre el uso pasivo o activo,[94] En 2011, los
investigadores del John Jay College of Criminal Justice informaron que los suplementos
dietéticos de zinc pueden enmascarar la presencia de cocaína y otras drogas en la orina. Se
han hecho afirmaciones similares en foros web sobre ese tema. [95]

https://en.wikipedia.org/wiki/Cocaine#Chemistry