FACULTAD DE INGENIERÍA Y CIENCIAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS Y RECURSOS NATURALES

INFORME DE LABORATORIO 3
ACIDEZ Y BASICIDAD DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Nombres: José Constanzo, Sebastián Inostroza y Fernanda

Valenzuela

Profesores: Gabriela Briceño M y Graciela Palma C

Fecha: 02/07/2019
ACTIVIDAD 1.- Propiedades ácidas de los alcoholes. Reacción con Na.

1.1. Escriba la reacción del etanol con Na y explique a qué se debe el valor de pH observado
en la solución acuosa

Los alcoholes son ácidos y reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando por
reducción el hidrógeno gaseoso y también el etóxido de sodio, la sal.
A continuación se observa la reacción del etanol con sodio metálico, donde se forma el
etóxido, y el hidrógeno gaseoso:

C H 3 − C H 2 − OH + N a → CH 3 − C H 2 − O − N a + + H 2

El pH observado de la solución es aproximadamente de 11, dando un color azul en el papel

pH, debido a la presencia de una base relativamente fuerte en la solución resultante ,el
etóxido, lo cual indica que es una solución básica, por la formación de la base.

1.2. Ordene de menor a mayor acidez a los alcoholes n-butanol, sec-butanol y ter-butanol y
explique porque la velocidad de reacción varía para estos alcoholes.

La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de sustitución en el

resto alquílico, es decir mientras mayor sea la cantidad de radicales unidos al carbono
directamente enlazado al grupo hidroxilo, menor será la acidez, por ende el orden de acidez
​ ario ​<​ ​ 2ario ​<​ ​1ario
de menor a mayor es el siguiente: 3

< <

Los alcoholes secundarios reaccionan más lento que los primarios y los terciarios
reaccionan más lento que los secundarios. A medida que la cadena del alcohol crece,
decrece su reactividad, por lo tanto, es más lenta la reacción.

1.3. Escriba las reacciones de n-butanol, sec-butanol y ter-butanol con Na.

N-butanol

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Sec-butanol

Ter-butanol

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ACTIVIDAD 2.- Propiedades ácidas del fenol. Reacción con NaOH
2.1. ​Explique porque el fenol es parcialmente soluble en agua y discuta lo observado en
la solución acuosa al utilizar papel tornasol azul y papel pH.

El fenol es un sólido parcialmente soluble en agua, esto ya que, tiene un átomo de hidrógeno
unido a uno de oxígeno,el cual es muy electronegativo.
El fenol es capaz de formar puentes de hidrógeno fuertes, estos enlaces mantienen unidos
entre sí a las moléculas del fenol, haciendo que sea medianamente miscible en agua.

El pH observado de la solución es de aproximadamente 6, dando un color anaranjado leve,

en el papel pH, lo cual indica que es una solución ácida

2.2 Explique lo observado al agregar NaOH a la suspensión acuosa de fenol. Escriba la

reacción correspondiente.

Se solubiliza totalmente el fenol en NaOH, pues los fenoles se salifican, convirtiéndose en

una sal de sodio (fenóxido de sodio) soluble en agua, según la siguiente reacción:

2.3. Explique lo observado al agregar H​2​SO​4 a

​ la solución anterior. Escriba la reacción
correspondiente.

Al agregar el H​2​SO​4 ​un compuesto ácido a la solución anterior el cual no se solubiliza, al

reaccionar forma nuevamente el fenol, por la acidificación del fenóxido de sodio se genera el
fenol.

+ H 2O + H 2 SO 4 → + N aSO 4

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 ACTIVIDAD 3.- Propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos. Reacción NaHCO​3.
3.1-3.2. D​iscuta lo observado en las actividades 3.1y 3.2 para el ácido benzoico y ácido acético,
al introducir el papel pH en la solución.

El ácido benzoico no se solubiliza en solución acuosa, este posee un grupo carbonilo

conectado a un anillo bencénico, el cual es no polar. Al ser mas grande el anillo que el
carbonilo, este prima sobre el carácter de la molécula, haciendo que sea poco soluble. Con
papel pH verificamos el pH el cual arroja un color naranja,valor de aproximadamente 2, lo
que indica un pH ácido.

El ácido acético se solubiliza en solución acuosa. La solubilidad del ácido acético en agua se
debe a que es el segundo de los ácidos carboxílicos (entre más pequeño, más soluble por su
alta polaridad) que se caracteriza por ser un compuesto polar debido a la presencia del OH y
el grupo carbonilo los cuales son responsables de la formación de enlaces de hidrógeno. Al
realizar la medición de pH el papel se torna color rojo, con un valor de 1 aproximadamente, lo
que indicaría la presencia de mayor acidez.

3.3. Explique lo observado al agregar al NaHCO​3 el ácido acético. Escriba la reacción

correspondiente.

Se pudieron observar burbujas en el vidrio reloj, lo que correspondería a la liberación de CO​2

por la presencia de un ácido, según la reacción:

CH 3 − C OOH + N aHCO3 ⇔ N aCH 3 COO + CO2 + H 2 O

3.4. Explique lo observado al agregar al NaHCO​3 la solución de ácido benzoico. Escriba la

reacción correspondiente.

También se observan burbujas en el vidrio reloj con la mezcla, lo que indicaría la presencia
de CO2 y la formación del ácido carbónico​, pero esta reacción a diferencia de la anterior es
mas rapida:

. + N aHCO 3 → + CO 2 + H 2 O

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Actividad 4.- Propiedades básicas de la anilina. Reacción con H​2​SO​4
4.1. ​Explique porque la anilina es parcialmente soluble en agua y discuta lo observado al
introducir el papel pH en la solución.

La anilina es parcialmente soluble en agua ya que es una amina aromática primaria que
posee una baja solubilidad en agua. Esto se debe a que a pesar de poseer una amina
primaria que interactúa mediante puente de hidrógeno, lo cual la hace soluble en agua,
también posee un anillo aromático de mayor tamaño, completamente hidrofóbico
Si bien la anilina es polar al igual que el agua, su parte aromática apolar limita su solubilidad.
Al realizar la medición de pH, este mantiene su coloración inicial por lo tanto un pH 7
(neutro), lo cual no es correcto, pues el papel pH nos debería indicar un valor relativamente
alcalino debido a la presencia de la base, esto se podría explicar a raíz de la baja
concentración de anilina.

4.2. Escriba la reacción de la anilina con H​2​SO​4​.

La anilina es una amina básica por lo que reacciona con los ácidos minerales, formando
sales y a estas se les llama sales de amoníaco cuaternario:

4.3. Explique lo observado en este ensayo en relación a la solubilidad de la anilina

La anilina es mínimamente soluble en agua pero al reaccionar con un ácido fuerte, se forma
una sal soluble en agua.

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Actividad 5. ​Ordene y justifique la acidez relativa de los compuestos utilizados en el
laboratorio:​ ​etanol, n-butanol, sec-butanol y ter-butanol, fenol, ácido benzoico y ácido
acético.

De mayor a menor acidez.

Primer criterio: Tipo de grupo funcional.

1. Ácidos carboxílicos : ácido benzoico y ácido acético.

2. Fenoles: fenol.
3. Alcoholes : etanol, n-butanol, sec-butanol, ter-butanol.

Producto de la estabilidad relativa de los iones formados.

Segundo criterio: Ramificaciones en alcoholes.

1. etanol
2. n-butanol
3. sec-butanol
4. ter-butanol

A mayor cantidad de ramificaciones C n H n menor es la acidez presente en el compuesto

Tercer criterio: Resonancia

1. Ácido acético
2. Acido benzoico

El ácido benzoico es más ácido que el ácido acético, esto se debe a que el benzoato de
sodio presenta un anillo aromático que experimenta resonancia, lo que lo hace más estable
que el anión del acetato de sodio.

Orden final:

Ácido benzoico > Ácido acético > Fenol > Etanol > N-butanol > Sec-butanol > Ter-butanol.