Química Orgánica I

Lic. Carlos Timaná de La Flor

 Consideraciones previas para el uso de este material

El material que ponemos a su disposición es un soporte visual

en formato ppt de fragmentos de clases de Química Orgánica. No
constituye “la teoría” sobre el tema, ni el listado completo de temas a
manejar. Se trata solamente de material visual utilizado en clase, que
pudo haber incluido también trabajo con transparencias, en el pizarrón, en
forma oral, discusión de problemas de la guía o agregados, etc. El
propósito de facilitar este material ahora es proveer un ayuda-memoria de
los temas analizados en la clase. Pero debe estudiar de los libros y otras
fuentes confiables, con otra guía acerca de los énfasis, los enfoques, las
conexiones temáticas, etc.

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 “La Química Orgánica actual es suficiente para volverle a
uno loco; me produce la impresión de una primitiva selva
tropical atestada de las cosas más curiosas, una maleza
ilimitada y monstruosa sin salida posible y en la que da
pánico entrar”
Un desesperado y melancólico F. Wöhler, en carta
dirigida a J. Berzelius (1835)

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 “La síntesis orgánica es fuente de emoción, provocación y
aventura, y puede ser también un noble arte, pues es un área
de la investigación científica en la que hay ilimitadas
posibilidades para la imaginación”
R.B. Woodward en una conferencia dictada en Bombay,
1963
(a R.B. Woodward se le concedió el Nóbel de Química en 1965
“por su meritoria contribución al arte de la síntesis orgánica”)

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 1. ¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbono

Más del 95% de las Todos los compuestos

sustancias químicas
conocidas son compuestos del
carbono y más de la mitad de
los químicos actuales en el
mundo se denominan a sí
mismos químicos orgánicos.
responsables de la vida (ácidos
nucleicos, proteínas, enzimas,
hormonas, azúcares,
lípidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgánicas. La vida en
la tierra se debe al carbono.

La industria química (fármacos, polímeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economía mundial e
incide en muchos aspectos de nuestra vida
diaria con sus productos.

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 2. ¿QUÉ COMPRENDE LA QUÍMICA ORGÁNICA?
El estudio de los compuestos de carbono comprende
varias facetas, de las que las más importantes son:

ESTRUCTURA Intelectualmente es muy

Técnicas de elucidación estructural estimulante puesto que:
REACTIVIDAD Posee una estructura muy lógica.
Mecanismos de reacción Hace un uso considerable de
símbolos lógicos.
SÍNTESIS
Utiliza el principio de analogía y el
Diseño de métodos eficientes
razonamiento deductivo.
APLICACIONES Se caracteriza por un cierto
Desarrollo industrial, biológico, médico... contenido artístico.

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 3. IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA EN LA INDUSTRIA
DEL PETRÓLEO
La importancia de la química orgánica en la industria del petróleo radica en
que la ser el petróleo un compuesto de origen orgánico, esta ciencia es
necesaria para llevar a cabo todo proceso relacionado al mismo

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 Fracciones Fracciones
Gaseosas
Petróleo bruto Líquidas y
Gas natural Sólidas
Metano
Etano Benceno
Propano Tolueno
Butano Xileno
Etileno Gasolina ligera
Propileno Fracciones
Butilenos aromáticas pesadas
Productos de transformación Butadieno Parafinas
Acetileno
Acetaldehído Productos de transformación
Acetona Etilbenceno
Acrilonitrilo Estireno
ALcohol butílico Aplicaciones Fenol
Alcohol etílico Abonos nitrogenados Ciclohexano
Alcohol isopropílico Ácido adípico
Alcohol metílico Materias plásticas Dodecilbenceno
Alcoholes de síntesis Disolventes Ácidos sulfónicos
Cloruro de vinilo Fibras sintéticas Toluendiisociantao
Dicloroetano T.N.T.
Etilenglicol
Fibras artificiales
Ortoxileno
Etilbenceno Anticongelantes Anhídrido ftálico
Estireno Cauchos sintéticos Xilenos
Fenol Detergentes Ácido tereftálico
Formaldehído Ácido acético
Glicerol
Plastificantes
Negro de carbono
Isopreno Insecticidas Resinas de petróleo
Óxido de etileno Colorantes Olefinas superiores
Propileno-glicol Explosivos Aditivos
Tripropileno Parafinas cloradas
Tetrapropileno Resinas

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MOLÉCULAS ORGÁNICAS
 1. PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
De estas propiedades dependen las estructuras de los compuestos
orgánicos

 Electronegatividad intermedia (2.5)

Enlace covalente con metales como con no metales

 Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas (Autosaturación)

 Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

 Tetravalencia : forma 4 enlaces

(los orbitales s px py pz se mezclan por hibridación)

El enlace covalente es la unión que como resultado de la compartición de uno o más

pares de electrones se establece entre dos átomos.

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 2. TIPOS DE ENLACE COVALENTE
 Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4 CH3–CH3

 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con

el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2 H2C=O

 Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con

el mismo átomo.
Ejemplo: HC≡CH CH3 – C≡N

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 3. REPRESENTACIÓN DE MOLECULAS ORGÁNICAS
3.1. FÓRMULA EMPIRICA Y MOLECULAR
La fórmula empírica es la forma mas simple de representar la proporción de los
átomos o elementos de un compuesto, utilizando números enteros pequeños.
La fórmula molecular es la fórmula real del compuesto, y es un múltiplo de la
fórmula empírica.

Empírica Ej. CH2O No sirven para identificar

Molecular Ej. C3H6O3 compuestos

Problema:

Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su

masa molecular aproximada es de 130 g/mol. ¿Cuál será su fórmula
molecular?
Rpta:
C6H15N3

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 Problema

Se queman en un tubo de combustión 0,580 g de un compuesto orgánico, y se

obtienen 1,274 g de CO2 y 0,696 g de H2O. Al volatilizar 0,705 g del compuesto
ocupan 295 mL medidos sobre agua a 28ºC y 767 mmHg. La presión de vapor
del agua a 28ºC es de 28,3 mmHg. Averiguar la fórmula molecular del
compuesto.
Masas atómicas: C = 12 ; O = 16 ; H = 1

Tren de combustión
Horno a 800 ºC
O2 Se pesan los tubos
muestra + CuO absorbentes, previa-
mente tarados y se
absorbente absorbente calcula la masa de
de H2O de CO2 H2O y CO2
Dehidrita Ascarita
Mg(ClO4)2 NaOH sobre
asbesto

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 3.2. FÓRMULAS ESTRUCTURALES

FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan

todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos

H
H H H H H H H
C
C C C C C O
H C C H C C H
H H H Br H H H

C6H8 Fórmulas Globales C4H9BrO

H H H H H H H H H
C C C H C C C
H C C C Br C O H
H H H H H

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 FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS
(Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos
con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C

H
H H H
C H2C CH CH2 CH2 C CH
C C C
H C C
H H H H2C CHCH2CH2C CH

C6H8

H H H
H2C=CH-CH=CH-CH=CH2
C C C H
H C C C
H H H H2C=CHCH=CHCH=CH2

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 FÓRMULAS SIMPLIFICADAS, TOPOLOGICAS O LINEOANGULAR:
Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada
segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono
 Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se
incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos
 Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos

H H H H
C
C C C
H C C
H H H

C6H8

H H H
C C C H
H C C C

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H H H
 H H H H

H
H H H

H H H
H
H
H H H

H HH H H

Br O H Br O
H
H H

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 FÓRMULAS EN PERSPECTIVA
Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales
(Csp3 tetraédrico)

Csp3 (tetraédrica)
A
EN EL PLANO

B E
DEBAJO DEL PLANO
D

ENCIMA DEL PLANO

En las representaciones en perspectiva se utilizan:

•TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se
proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
•TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que
están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)

•TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está

contenido endeel
Lic. Carlos Timaná La plano
Flor del papel
 REPRESENTACIONES MIXTAS
se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad
cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula

O :O:
COOH
C H ..
O OH
..

H CH(CH3)2

i
Pr
H

H3C CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
H
H

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 4. TIPOS CADENAS CARBONADAS
Título del diagrama

TIPOS DE CADENAS

ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)

LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS

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 5. TIPOS DE CARBONO E HIDRÓGENO
Tipos de Carbono

CH4 no entra en
esta clasificación

Tipos de Hidrógeno

H1º  unido a C1º

H2º  unido a C2º
H3º  unido a C3º

¿Por que es importante este tipo de clasificación?

Lic. CarlosEl tipodedeLacarbono
Timaná Flor o hidrógeno que interviene en una reacción determina el
camino o mecanismo de reacción y la rapidez a la cual ésta se lleva a cabo.
 6. ELEMENTOS ORGANÓGENOS
En la siguiente tabla periódica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia
de los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos según el tamaño de su
símbolo.

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