ELVER ANTONIO

RIVAS CÓRDOBA

ALDEHÍDOS Y CETONAS
 Los Aldehídos y las Cetonas son dos familias de compuestos orgánicos que están relacionadas.
Constituyen lo que conjuntamente llamamos compuesto Carbonílicos por poseer el grupo funcional Carbonilo
(C = O), esto es un átomo de carbono unido por medio de un doble enlace al oxígeno y a enlaces sencillos con
átomos de hidrógeno o grupos alquilos o arilos.

En los aldehídos, el grupo Carbonilo ocurre en un extremo de la cadena, lo que conduce a la fórmula general:

R– C=O Aldehídos R - CHO

H
En las Cetonas, el grupo funcional Carbonilo se presenta en uno de los Carbonos intermedios o secundarios, por
lo cual su fórmula general es.
R - C- R´
Cetonas R –CO-R´
O

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
1. Según la nomenclatura IUPAC; sustituye la “-O” final del nombre del hidrocarburo fundamental del que
se deriva por el sufijo “AL”.

Nombre del Sufijo que indica

hidrocarburo Sin la – O la presencia de un Nombre del
fundamental Final aldehído Aldehído

Propan + AL = PropanAL
Propano

O
O
CH3-CH2- C - H
H –C - H

Propanal Metanal Butanal

 2. Para Aldehídos con otro grupo funcional Carbonilo.

Pentano + DiAl = Pentanodial

Nombre del Prefijo que indica Nombre del

Alcano la presencia de dos Dialdehído
fundamental grupos - CHO

Observa en los ejemplos anteriores y fíjate en que, al estar el grupo funcional Carbonilo, - CHO, necesariamente
en el extremo de una cadena, no es preciso informar de su posición mediante números, (siempre le corresponde
el número 1). Por ejemplo, sólo existe un Propanal y sólo un Pentanodial.

3. Si un Mono Aldehído presenta sustituyentes alquílicos, la cadena principal es la más larga que contiene al
grupo – CHO; se forma el nombre siguiendo el sistema de Alcanos.

2 – Butilheptanal 4 – Cloro – 3 – metilhexanal 3- Etilpentanal

4. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación, la cadena principal es la que contiene al grupo
funcional Carbonilo – CHO y al doble o triple enlace, aunque dicha cadena no sea la más larga.

3 – Propil – 4 – penten – 1 - AL 2 – Butil – 4 – pentin – 1 - AL

3 – Propil – 4 – pentenal 2 – Butil – 4 – pentinal

Nota: Observe que en estos casos es mejor omitir el número 1, que indica la posición del grupo funcional
Carbonilo.
5. En la nomenclatura común los aldehídos de bajo peso molecular, se nombran por una raíz y el sufijo
aldehído, tal como se ilustra en los ejemplos siguientes:

O O

H-C-H CH3- CH2-C-H

Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído

Metanal Etanal propanal Butanal

 TALLER
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

1. Escribe la fórmula estructural condensada de los siguientes Aldehídos:

A. 4 –Hidroxibutanal B. 2 – Isopropil – 3 – butinal C. 2 – Cloro – 2 - propenal

D. 3 - Cloro – 4 – metilpentanal E. Formaldehído F. 3,5 – Dimetil -2,4-hexadienal

2. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes Aldehídos:

A. 3 – Ciclopropil – 6 - heptanal B. 5 – Metil – 3 – etilpentanal C. 2 – Hidroxipropionaldehido

3. Escribe el nombre correcto de los siguientes Aldehídos:

A. B. C.

CH3 – (CH2)6 - CHO

 Las Cetonas: los compuestos que poseen un grupo funcional carbonilo (-C-) o (-CO-), unidos a 2
átomos de carbono reciben el nombre de cetonas y para nombrarlas se puede utilizar la nomenclatura IUPAC o
la nomenclatura por grupo funcional.

Nomenclatura IUPAC:
1. El sufijo característico de las cetonas es – ona (1 grupo –CO-); diona (2 grupo -CO- ), etc., esto es:
Nombre del alcano fundamental Sufijo que indica Nombre de
Propano sin la o final. la presencia del la cetona
1 2 3 grupo funcional carbonilo
CH3 - C - CH3

Propan + ona = propanona

2. El grupo funcional carbonilo (-CO-) es el grupo fundamental, y por lo tanto para la selección de la de la
cadena principal, numeración y formación del nombre, rige la nomenclatura IUPAC de los alcoholes.

3 – Pentanona 2, 4 – hexadiona 5 – metil – 3 –heptanona

4 – peten – 2 – ona doble enlace 5 – ciclopopril – 3 – 7 – fenil – 5 - nonanona

hexanona

Cetona Cíclicas:
Se nombran agregando los sufijos –ona, -diona, etc., al nombre del sistema cíclico. La numeración y
construcción del nombre siguen las normas habituales.

Ciclopentanona 1,3 - ciclohexadiona 2,4 ciclohexadien -1- ona

 3 – 4- dimetil
2, 3, 5- trimetil - 2- ciclohexen – 1- ona 4- cloro – 1, 3 - ciclohexadiona
ciclohexanona

Nomenclatura por grupo Funcional:

En este caso los grupos R- y R` (R-CO-R`) se consideran sustituyentes del grupo funcional carbonilo, y por
tanto se citan por los nombres de los radicales correspondientes, como prefijos y en orden de complejidad.
Para formar el nombre completo se añade la palabra cetona, etc.

CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3

Etilpropilcetona

Metil butil cetona Pentil fenil cetona

3. Algunas cetonas emplean su nombre común:

CH3 – C – CH3 - C – CH3 ---C---

Acetona Acetofenona Benzofenona

 TALLER
NOMENCLATURA DE CETONAS.
1. Escribe la Fórmula Estructural condensada de las siguientes cetonas:
A. 5 - metil heptanona B. 2, 5, 6 – octanona C. terbutil fenil cetona

D. 2 - butanona E. 2, 4 - hexanodiona F. 3 – cloro – 2 -pentanona

2. Escribe la Fórmula de las siguientes cetonas:

A. Butil cetona B. Benzofenona C. Acetona

3. Escribe el nombre correcto según la Nomenclatura IUPAC de las siguientes cetonas:

A. H3C- CH2 -CO – CH2 – CH3 B. C6H5 – CO – C2H5 C. CH3 – CH (CH3) – COCH3

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