Hidrocarburos

. Introducción

Los hidrocarburos son aquellos compuestos constituidos por carbono e hidrógeno. Pueden
ser alifáticos o aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos,
llamados aliciclícos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos).

Los hidrocarburos aromáticos pueden contener uno o más núcleos en sus estructuras, por lo que se
los clasifica como mononucleares o polinucleares y, a la vez, estos últimos pueden presentar núcleos
unidos directamente (no hay carbonos comunes para distintos ciclos) o núcleos condensados (hay
átomos de carbono que son compartidos o que pertenecen a más de un ciclo).

2. Alcanos

Alcanos
Uniendo tres, cuatro, cinco o más átomos de carbono se genera un gran número de compuestos con una
longitud de cadena creciente.
Los compuestos que surgen de esta manera se conocen como: alcanos de cadena abierta o alcanos
normales y tienen la fórmula general CnH2n+2 donde n es un número entero.

A veces se hace referencia a estos compuestos como “hidrocarburos saturados”: hidrocarburos porque
están formados solamente por carbono e hidrógeno y saturados porque la molécula tiene tantos
hidrógenos como puede tener.

Los primeros cuatro hidrocarburos tienen nombres comunes. Los hidrocarburos saturados lineales de
mayor número de átomos de carbono tienen nombres sistemáticos compuestos por un prefijo indicativo
del número de átomos de carbono y la terminación ano.

Los átomos de carbono son asombrosos por su habilidad para unirse entre sí generando una gran variedad
de compuestos orgánicos. Eliminando un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo saturado se obtiene un
grupo alquilo, que se nombra cambiando la terminación ano del alcano de origen por ilo.

metilo: -CH3 etilo: -CH2CH3

A continuación se da un resumen con los alcanos y los grupos alquilo de hasta cuatro átomos de
carbono.
Estos grupos no tienen existencia individual, pero se los puede hallar, por ejemplo, unidos a otras
cadenas hidrocarbonadas formando hidrocarburos ramificados.

. ¿Cómo se nombran los compuestos orgánicos?

Dados los siguientes ejemplos, aprenderemos a nombrarlos:

Para llegar al nombre final se siguen sistemáticamente los siguientes pasos.

1 Nombre base

Se elige la cadena de átomos de carbono más larga, cuyo número dará origen al nombre base del
compuesto.

De acuerdo a ello el compuesto A es un derivado del pentano y el compuesto B del heptano.

2 Nombre de los sustituyentes.

2a. Se ubican los sustituyentes de la cadena principal que, en los ejemplos anteriores, son un metilo
en el compuesto A y un metilo y un etilo en el compuesto B.

2b. Se numera la cadena principal a fin de ubicar los átomos de carbono donde se unen los
sustituyentes. Siguiendo con los ejemplos anteriores, el compuesto A se ramifica en el C-3, pero
para el compuesto B existen dos posibilidades. Comenzando la numeración por un extremo se
ramifica en los C-2 y 4, pero comenzando por el otro, se ramifica en los C-4 y 6.

Por convención, se elige la numeración que asigna al primer carbono sustituido el menor número
posible. O sea, la primera.

Si comenzando por ambos extremos al primer carbono sustituido le corresponde el mismo número,
se busca la diferencia en el segundo carbono sustituido comenzando la numeración por aquel
extremo que asigne a este último el número menor. Si la diferencia no estuviese en el segundo, se
sigue con el tercero y así sucesivamente.

2c. Los sustituyentes de la cadena principal se nombran precedidos por un número que indica el
carbono al que está unido. Cuando se nombra un grupo alquilo se quita del nombre la o final. Los
nombres y números se separan con guiones: 3-metil; 4-etil; etc.

3 Composición del nombre

Se nombran primero los sustituyentes, por orden alfabético y ligándose el último de ellos al nombre
base.

Compuesto A: 3-metilpentano Compuesto B: 4-etil-2-metilheptano

Consideraciones generales

 Cuando un sustituyente se repite más de una vez:

i) Se agrega un prefijo multiplicativo que indica cuantas veces se repite (di, tri, tetra, etc.).

ii) Las posiciones donde se ubican dichos sustituyentes se indican con los números ordenados en
forma creciente y separados por comas.

iii) Los prefijos multiplicativos no se alfabetizan.

 Cuando existe más de una cadena de longitud máxima, se elige como cadena principal la
más ramificada.

 Cuando resulte indistinto comenzar la numeración por un extremo o por el otro de la cadena,
se numera dando el menor número al sustituyente que se indica primero por orde alfabético.

 Sustituyentes complejos

ü En algunos casos el sustituyente de la cadena principal es una cadena secundaria a su vez

sustituida. ¿Cómo se procede en estos casos?

 Para numerar la cadena secundaria siempre se considera C-1 el que está directamente
unido a la cadena principal.
 Comenzando por este carbono se elige la cadena más larga que servirá de base al nombre de
la cadena secundaria. En este caso es de cuatro átomos de carbono.
  Para nombrar los sustituyentes de la cadena secundaria se siguen las mismas reglas que para
los de la cadena principal.
 El nombre de la cadena secundaria tiene la terminación de un alquilo sustituyente: il.
 Se encierra el nombre entre paréntesis y se precede por el número que indica el carbono de
la cadena principal al que está unido, separando el número del paréntesis con un guión.
 Se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del paréntesis.

Compuesto C: 6-(2,2-dimetilbutil)-5-metilundecano.

Nombres comunes

Las reglas IUPAC permiten el empleo de algunos nombres de alcanos o grupos alquilo de uso
común: Es conveniente tenerlos presentes.

 Se llama iso al siguiente arreglo de átomos de carbono:

En los siguientes alcanos o grupos alquilo se ejemplifica su aplicación en el nombre.

 Los prefijos sec y ter no se alfabetizan.

4. Alquenos

Los alquenos también son hidrocarburos, ya que sólo están formados por átomos de carbono e
hidrógeno, pero se diferencian de los alcanos por la presencia de dobles enlaces.

Debido a que estos compuestos son capaces de tomar H2 para transformarse en hidrocarburos
saturados (alcanos) se los conoce con el nombre general de hidrocarburos insaturados.

Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:

 Se determina la cadena de átomos de carbono más larga que contiene el doble enlace y que
dará origen al nombre base, cambiando la terminación ano por eno.
 Se numera esa cadena de forma de asignar al doble enlace el menor número posible,
independientemente de los grupos alquilo ramificantes.

 La posición a la que se une el grupo funcional se indica con un número adelante del nombre
y separado del mismo con un guión. El número que indica la posición del grupo funcional es el que
corresponde al primero de los dos carbonos de la doble ligadura.

6.
Hidrocarburos alifáticos cíclicos

Los alifáticos cíclicos son compuestos cuyos anillos están formados sólo por átomos de carbono.

Las reglas de nomenclatura para estos compuestos son muy sencillas.

 Se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano, alqueno o alquino que corresponde según
el número de átomos de carbono.
 En caso que el ciclo esté sustituido se nombran los sustituyentes según las reglas indicadas
previamente asignando a la posición sustituida el menor número posible.

 Cuando un cicloalcano se une a una cadera alquílica de mayor número de átomos de

carbono que el ciclo, se puede nombrar el ciclo como sustituyente alquílico de la cadena.

 En los cicloalquenos, la numeración de la cadena comienza siempre sobre uno de los

carbonos del doble enlace y continúa en el anillo a través del doble enlace, de modo que los
sustituyentes tengan el número más bajo posible.
7. Hidrocarburos aromáticos

Se consideran aromáticos al benceno y a todos los compuestos que se parecen a él en su

comportamiento.

La fórmula molecular del benceno es: C6H6 y se representa mediante las estructuras de Kekulé.

 Los derivados monosustituidos del benceno se nombran indicando el sustituyente seguido

de la palabra benceno.
 Los nombres de algunos bencenos monosustituidos incorporan al sustituyente.

 En los sistemas disustituidos se suelen emplear los términos orto, meta y para, para indicar
los patrones de sustitución 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente.
 Se indican a continuación algunos sistemas polisustituidos que se nombran como derivados
del benceno, indicando la posición de los sustituyentes con los menores números posibles. Si
se utiliza como nombre base el de un benceno sustituido (anilina, fenol, tolueno, etc.), el
sustituyente que da lugar al nombre base debe ocupar la posición I.

 Eliminando un hidrógeno del benceno resulta un grupo arilo o fenilo (equivalente al grupo
alquilo en el caso de los alcanos). Cuando se nombra como sustituyente, se emplea el
término fenil sin la o final (como en los alquilos). Dentro de una estructura es frecuente
indicarlo como C6H5 o Ph.
 Eliminando un hidrógeno del grupo metilo en el tolueno se obtiene un radical bencilo.
Cuando se nombra como sustituyente, se emplea el término bencil.