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GUÍA DE ESTUDIO
QUÍMICA IV Área 2
Autores CD Electrónico:
Silvia Espinosa Bueno
Diana Verónica Labastida Piña Gabriela Martínez Miranda
María Eugenia Martínez Yépez
Desarrollo Multimedia:
Alejandra Wendolinne Arellano Delgado
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Diseño de portada: DCV. Cintia Amador Saloma
Actualización de la edición: DCG. Edgar Rafael Franco Rodríguez
4ª edición: 2011
© Universidad Nacional Autónoma de México
Escuela Nacional Preparatoria
Dirección General
Adolfo Prieto 722, Col. Del Valle C. P. 03100, México, D. F.
Impreso en México
PRESENTACIÓN
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La Escuela Nacional Preparatoria ha trabajado durante casi 145 años en la formación de jóvenes llenos de ideales y metas por
cumplir, con deseos de superación y comprometidos con su país, a quienes tenemos que guiar y conducir hacia el logro de sus
éxitos académicos, factores que reforzarán su seguridad personal.
Las herramientas que adquieran los estudiantes, durante esta etapa escolar, serán fundamentales, columna vertebral que
sostenga sus estudios profesionales, con lo que el desarrollo de habilidades y actitudes se verá reflejado en su futuro próximo.
Es nuestra responsabilidad dotar a los alumnos de todos los materiales didácticos que ayuden a enfrentar los retos de adquisición
del aprendizaje, para que continúen con sus estudios de manera organizada, armónica y persistente.
Por lo mismo, los profesores que integran esta dependencia universitaria, trabajan de manera colegiada; ponen toda su energía
en desarrollar las Guías de estudio para aquellos alumnos que, por cualquier razón, necesitan presentar un examen final o
extraordinario y requieren elementos de apoyo para aprobarlos y concluir sus estudios en la Preparatoria.
La presente Guía de estudio es un elemento didáctico que facilita la enseñanza y el aprendizaje. Se puede utilizar de manera
autodidacta o con la ayuda de los muchos profesores que a diario brindan asesorías en cada uno de los planteles de la Escuela
Nacional Preparatoria.
Continuaremos buscando más y mejores elementos didácticos: presenciales y en línea, con el objetivo de ayudar a nuestros
alumnos a que aprueben y egresen del bachillerato.
La guía que tienes en tus manos tiene la finalidad de ayudarte a preparar el examen extraordinario de la materia de Química IV
Área II. Esta guía, fue publicada por primera vez en el 2005 bajo la coordinación de la profesora Yolanda Flores Jasso, que en
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ese entonces era la jefa del Departamento de Química, en ella se encuentran desarrollados los contenidos de las tres unidades
del programa, las cuales son:
En esta nueva edición se ha tomando en cuenta la opinión de varios profesores y se han hecho modificaciones para
auxiliarte en una mejor comprensión de los temas, las principales novedades son:
1. La guía impresa cuenta con un organizador anticipado que te permite revisar la secuencia de contenidos y la relación entre
ellos; presenta una introducción para que veas un panorama general de lo que trata cada unidad.
2. Se acompaña con un CD, en donde podrás encontrar cinco temas desarrollados en medios electrónicos y es necesario acudir
a la computadora para poder tener acceso a la información. Los temas son:
Estos temas resultan un tanto complejos para ti y por eso se desarrollaron para que tuvieras una mejor comprensión de los
mismos.
Tanto en la guía impresa como en la digital se incluye un desarrollo breve del contenido, ejemplos resueltos y ejercicios de
autoevaluación para que compruebes si has entendido el tema. Al final de cada unidad se encuentra la bibliografía, para que
profundices en cada uno de los temas.
Se recomienda buscar asesoría con un profesor para que supervise tu avance. Este material también puedes utilizarlo como
apoyo a tu curso normal para que repases y ejercites los temas de cada unidad.
Por último, la resolución de esta guía no garantiza que apruebes el examen extraordinario, para tener éxito en él deberás
prepararlo con tiempo suficiente para que puedas estudiar, revisar y entender cada uno de los temas.
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Jefa del Departamento de Química 2006-2010 QFB. E. Alba Gutiérrez Rodríguez
Índice
CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUÍA
Unidad I ............................................................................................................................7
Disoluciones ...................................................................................................................... 8 Estructura del agua y poder disolvente
................................................................... 8
Concentración molar y normal ............................................................................ 9 Dilución de disoluciones
....................................................................................... 13
Disoluciones isotónicas y sueros .......................................................................... 14
Equilibrio ácido y base para la vida .................................................................................. 14 Ácidos y bases. Teoría de Brönsted-
Lowry ......................................................... 14 Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier
.......................................... 16 Concentraciones de iones H+ y pH ...................................................................... 17
Acidez estomacal ................................................................................................ 19
Unidad II ......................................................................................................................... 25
Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromáticos .............................................. 37 Hibridación del átomo de carbono.
Tipos de enlaces carbono-carbono.
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Estructura y modelos ............................................................................................ 37
Nomenclatura, isomería y propiedades físicas de alcanos,
alquenos, alquinos y aromáticos........................................................................... 41
LÍQUIDOS
ESTRUCTURA
VITALES
DEL AGUA
ÁCIDOS
DISOLUCIONE
Y S
BASES
DISOLUCIONES
ISOTÓNICAS
8
CO
NCENTRACIÓN
N MOLARIDAD
Y
ORMALIDAD
EQUILIBR
IO pHACIDEZ
ESTOMACAL
NEUTRALIZACIÓN
SISTEMAS
AMORTIGUADORES
Introducción
Las disoluciones son mezclas homogéneas que están formadas por un soluto y un disolvente; por su abundancia e importancia
biológica el agua se utiliza como disolvente, razón por la que se explica su estructura y propiedades en esta unidad. En seguida, se
explica la relación entre la cantidad de soluto y el volumen de la disolución, a ésta se le llama concentración. Las formas de expresar
la concentración es a través de los conceptos de molaridad y normalidad. Otro tema de interés son las diluciones, que es cuando se
reduce la concentración por la adición de disolvente. Es importante mencionar las disoluciones isotónicas por su importancia a
nivel celular.
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Por otra parte, se explica el comportamiento químico de los ácidos y bases, a través de la teoría Brönsted-Lowry, como antecedente
del principio de Le Chatelier. Finalmente, se abordan los conceptos de acidez estomacal, neutralizaciones y sistemas
amortiguadores.
1.1. Disoluciones
1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente
La molécula del agua (H2O) tiene una forma de “V” en el espacio con un ángulo de 104.5° entre los dos enlaces covalentes O-H.
El átomo de oxígeno tiene ocho electrones y en su núcleo ocho protones y ocho neutrones, el átomo de hidrógeno tiene un electrón
y un protón en su núcleo. El oxígeno tiene en su capa de valencia (último nivel de energía) seis electrones pero se pueden acomodar
hasta ocho electrones en sus orbitales, perteneciendo los dos electrones faltantes a dos átomos de hidrógeno, por lo que la molécula
presenta la siguiente forma:
H
..
:O 104.5°
H
El núcleo de O, que tiene ocho protones, puede atraer electrones con mayor fuerza que el núcleo de H que tiene un solo protón,
esto significa que tiene mayor electronegatividad el átomo de oxígeno que el de hidrógeno. Lo anterior, produce una distribución
desigual de la carga entre el enlace O-H, de tal forma que el átomo de oxígeno tiene una carga parcial negativa y el átomo de
hidrógeno tiene una carga parcial positiva. Esta distribución de la carga genera la formación de un dipolo y se dice que el enlace
es covalente polar. La polaridad de cualquier molécula depende de la unión dipolo en el enlace y su geometría, por lo que el arreglo
del enlace O-H del agua crea un dipolo permanente para la molécula como un todo.
En el agua existen fuerzas intermoleculares denominadas enlaces o puentes de hidrógeno, que se encuentran presentes en
compuestos en los que el hidrógeno se enlaza por covalencia a átomos muy pequeños, muy electronegativos y que tienen por lo
menos un par electrónico sin compartir, como el F, O y N. Se puede presentar entre moléculas idénticas de un compuesto puro
como entre moléculas diferentes por ejemplo: H2O y HF.
Algunas propiedades importantes del agua son las siguientes: Se puede encontrar en tres estados de agregación sólido, líquido y
gas, de manera simultánea; su punto de fusión es de 0 °C y su punto de ebullición es de 100 °C a nivel del mar (1 atm); tiene una
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densidad de 1 g/cm3 a 4 °C; tiene una viscosidad de 0.018 poise a 0 °C; su calor de fusión es 335 J/g; su calor de vaporización es
de 2.26x103 J/g y presenta tensión superficial.
Ejercicios
2. El oxígeno al ser más electronegativo que el hidrógeno hace que la molécula del agua sea:
A) un ion B) un catión C) polar D) no polar
4. Si el agua tiene enlaces covalentes polares y un átomo pequeño y muy electronegativo puede formar enlaces intermoleculares del
tipo de: A) Van der Waals C) puente de hidrógeno
B) London D) dipolo inducido
Las disoluciones son mezclas homogéneas de dos o más componentes principalmente en estado sólido y líquido. La disolución
está formada por el soluto que es el componente en menor cantidad, con frecuencia en estado sólido, y disolvente que es el
componente en mayor proporción y casi siempre se encuentra en estado líquido (ver figura). Por ejemplo: agua con sal, agua con
azúcar, leche con café, leche con chocolate, etc.
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SOLUTO DISOLVENTE
La relación entre cantidad de soluto y volumen de la disolución se le llama concentración (C). Esta puede ser expresada por
diversos nombres de acuerdo a las unidades de las magnitudes usadas, frecuentemente se usa gramos (g) para la masa (m) y litros
(L) para el volumen (V).
m
C=
V
La molaridad es un ejemplo de expresión de la concentración y se refiere al número de moles de soluto (n) en un litro de disolución.
n
M=
L
Para conocer el número de moles de una disolución se utiliza la relación de la cantidad de gramos de soluto y de la masa molar (
M.M.) o masa fórmula. m n =
M.M.
La masa molar de un compuesto se determina sumando las masas atómicas (MA) de todos los elementos que lo forman y se expresa
en gramos.
0.168 moles
M= = 0.336M
0.5L
La normalidad es otra forma de expresar la concentración e indica el número de equivalentes químicos (e.q.) de soluto en un litro de
disolución.
e.q.
N=
L
El peso equivalente es el número de gramos contenidos en el equivalente químico. Para determinar el número de equivalentes
químicos que hay en el soluto y del que se requiere conocer la fórmula química, existen tres posibilidades dependiendo del tipo de
compuesto que sea: ácido, base o sal.
El equivalente químico de un ácido se determina dividiendo la masa molar de dicho ácido entre el número de hidrógenos liberables
(H+) como protones contenga.
M.M.*
1equivalente Ácido = + H
El equivalente químico de una base se determina dividiendo la masa molar del soluto entre el número de oxhidrilos sustituibles (OH-)
que tenga la fórmula del compuesto.
13
M.M.*
1equivalente Base = − OH
El equivalente químico de una sal se determina dividiendo la masa molar del soluto entre la valencia total de los cationes (número
de moles de cargas positivas) que contenga la fórmula del compuesto.
M.M.*
1equivalente Sal =
valencia del catión
* Recordar que la masa molar se expresa en gramos.
Ejemplo
Ejercicios
5. La molaridad se define como:
A) gramos de soluto por litro de disolución B) moles de soluto por litro de disolvente
C) equivalente químico de soluto por litro de disolución
D) moles de soluto por litro de disolución
14. ¿Qué cantidad se requiere de Na2SO4 para preparar 500 mL de una disolución 0.01 N?
(MANa = 23 g; MAs= 32 g; MAO = 15.9 g)
A) 3.550 g B) 35.500 g C) 0.0355 g D) 0.354 g
Las diluciones se preparan cuando se reduce la concentración de la disolución por la adición de disolvente. Para determinar la
concentración de la dilución a partir de un volumen determinado de la disolución concentrada se usa la siguiente relación
matemática:
C1V1 =C2V2
Se puede utilizar esta ecuación con las diferentes formas de expresar la concentración que se conocen como molaridad, normalidad,
etc.
Ejemplo
16
¿Cuál será la concentración de la dilución preparada con 20 mL de H2SO4 2 N a los que se le agregaron 250 mL de agua?
Disolución:
Ejercicios
15. Se tiene 50 mL de una disolución de azúcar 0.15 M ¿cuál será la nueva concentración si agregan 50 mL de agua?
A) 0.75 M B) 0.075 M C) 7.50 M D) 0.0075 M
16. ¿Qué volumen se requiere de una disolución de ácido fosfórico 8.68 N, si se quiere un volumen de 500 mL a una concentración de
2.5 N?
A) 0.144 L B) 1.440 L C) 1.44 mL D) 0.144 mL
17. Se toman 25 mL de una disolución de H2SO4 2.45 M y se llevan a un volumen de 250 mL ¿cuál es la nueva concentración?
A) 24.5 M B) 0.0245 M C) 2.45 M D) 0.245 M
Las disoluciones isotónicas son aquellas que tienen igual presión osmótica que la célula, es decir, son disoluciones que tienen la
misma presión osmótica que los líquidos del cuerpo y no alteran el volumen de las células. Las disoluciones isotónicas
frecuentemente usadas son las de cloruro de sodio al 0.9 % y glucosa al 5 %.
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a) La hipotónica que tiene menor presión osmótica a la de la célula, lo cual permite el libre acceso del disolvente a la célula y se
hincha hasta explotar en algunos casos (turgencia). Para el caso de la sangre, éste proceso se llama hemólisis.
b) La hipertónica que tienen una mayor presión osmótica a la de la célula, lo que ocasiona que la célula pierda líquido hasta el
grado de contraerse, a este proceso se le conoce como crenación.
Ejercicios
18. Una disolución de cloruro de sodio al 10% es:
A) isotónica B) hipotónica C) hipertónica D) saturada
20. Al agregar las uvas pasas a las gelatinas sufren un proceso tipo:
A) isotónica B) hipertónica C) turgencia D) crenación
21. La técnica de salado de alimentos, como la utilizada en el bacalao, se realiza debido a que el pescado sufre un proceso tipo:
A) isotónica B) hipertónica C) turgencia D) crenación
Según la teoría de Brönsted-Lowry un ácido es aquella sustancia que libera protones (iones H1+), y una base aquella sustancia que los
acepta:
Ejemplo
HCl + H2O → H3O1+ + Cl1-
Ácido Base
NH3 + H2O → NH41+ + OH1-
Base Ácido
Los ácidos y las bases se pueden clasificar en fuertes y débiles. Un ácido fuerte es aquella sustancia que en agua se ioniza completamente
(100%).
Ejemplo
HCl(ac) → H1+ + Cl1-
1M 1M 1M
Sin embargo un ácido débil, es aquella sustancia que se ioniza parcialmente en agua porque presenta una reacción reversible.
Ejemplo
El ácido acético se ioniza 1%, entonces:
19
H2SO4 NaOH H3PO3 Ba(OH)2
HClO4 Ca(OH)2 HNO2 Mg(OH)2
HNO3 H2CO3 Al(OH)3
Ejercicios
23. En la siguiente lista de compuestos identifica aquella serie cuyas fórmulas químicas correspondan solamente a ácidos:
A) HCl, KOH, Na2S B) HNO3, HCN, NH3
C) H2SO4, HCN, HNO3 D) H2SO4, NH4Cl, KOH
27. En los siguientes pares de compuestos químicos identifica a los que representen a una base fuerte y a un ácido débil:
A) KOH y NH4Cl B) NH3 y NH4Cl C) KOH y HNO2 D) KOH y NH3
20
1.2.2 Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier
En el organismo humano los ácidos y las bases se encuentran disueltos en agua, por lo que es necesario conocer el proceso de
ionización para este disolvente:
De acuerdo a lo anterior, si se adiciona un ácido al agua entonces la concentración de iones H1+ aumentará debido a la liberación
de protones por parte del ácido, por lo que para conservar el equilibrio disminuirá la concentración de iones OH1-. Ocurrirá el
efecto contrario si se adiciona al agua una base; el principio que fundamenta este proceso recibe el nombre de Le Chatelier: “Si se
aplica un factor extraño (concentración) a un sistema en equilibrio (ionización del agua), el sistema responde contrarrestando dicho
factor para conservar el equilibrio (producto de ionización del agua)”. Dado que la concentración de iones H1+ y OH1- en el agua
pura es equivalente, el agua se comporta como una sustancia neutra.
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Ejemplo
Calcula la concentración de iones presentes en el agua cuando adicionas HCl 0.1M. El ácido clorhídrico es un ácido fuerte,
por lo que:
Dado que en el contenido anterior observamos que las concentraciones de iones hidrógeno e hidróxido son muy pequeñas, se
utilizan por conveniencia las expresiones de pH y pOH que representan valores logarítmicos:
pH= -log [H1+]
La escala de pH presenta valores que van desde 0 hasta 14, los valores menores de 7 corresponden a sustancias ácidas, mayores de
7 a sustancias básicas y de 7 a sustancias neutras como el agua.
Es importante mencionar que si se aplica el principio de Le Chatelier a una disolución, al aumentar el pH el pOH disminuirá y viceversa;
por lo que la suma del pH y el pOH será 14:
22
pH + pOH = 14 En el siguiente cuadro se muestra el
pH de algunas disoluciones de uso común.
Ejercicios
29. ¿Qué ocurre con la concentración de iones del agua cuando le adicionas un ácido?
23
A) aumenta H1+ y aumenta (OH)1- B) aumenta H1+ y disminuye (OH)1-
C) disminuye H1+ y disminuye (OH)1- D) disminuye H1+ y aumenta (OH)1-
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La acidez estomacal es un malestar que consiste en un exceso de ácido clorhídrico (HCl) en el estómago. En nuestro organismo el
pH del estómago al ingerir alimentos es de 1.5 a 2.2 y en estas condiciones es donde funcionan de manera satisfactoria las enzimas
que se encargan de la digestión gástrica. Generalmente, los antiácidos contienen alguna(s) de las siguientes sustancias: carbonato
de calcio (CaCO3), hidróxido de magnesio (Mg(OH)2), hidróxido de aluminio (Al(OH)3), o bicarbonato de sodio (NaHCO3); todos
los antiácidos son bases débiles que no afectan el tracto digestivo.
Los principios activos como el hidróxido de magnesio y el hidróxido de aluminio, son bases débiles que sirven para neutralizar el
exceso de ácido clorhídrico estomacal cuyas reacciones son las siguientes:
Al(OH)3 +3 HClAlCl3 + 3 H2O
Ejercicios
38. Un antiácido es un(a):
A) base fuerte B) ácido débil C) base débil D) sal
La sangre es un tejido complejo que circula dentro de un sistema cerrado que son los vasos sanguíneos. Fundamentalmente, esta
constituida por: eritrocitos, leucocitos, plaquetas y el plasma sanguíneo, que es un líquido que mantiene a las células en suspensión.
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La importancia de la sangre en el metabolismo de los seres vivos se debe a que participa en el transporte de oxígeno, nutrientes y
hormonas, así como, en la regulación de la temperatura corporal y en el balance del equilibrio ácido - base del organismo.
Una reacción de neutralización se realiza entre un ácido y una base para formar una sal y agua, cuya reacción general es la siguiente:
+
ácido base sal + agua
Un ejemplo de esta reacción es cuando se combina una disolución de hidróxido de sodio (NaOH) y ácido clorhídrico (HCl); la
ecuación química la podemos representar de la siguiente manera:
HCl + NaOH NaCl + H2O (ac) (ac) (ac)
1+ 1-
La ecuación nos muestra que los iones Na y Cl están presentes en reactivos y productos y se les llama iones espectadores. De esta
manera, la ecuación de la neutralización se representa como una ecuación iónica neta:
1+ 1-
H + OH H2 O
ácido base agua
Por lo tanto, la esencia de una reacción de neutralización es la capacidad que tienen los iones H1+ y el OH1– de reaccionar y formar
moléculas no ionizadas de agua.
Ejercicios
43. La reacción de neutralización se realiza entre un ácido y un(a):
A) óxido B) anhídrido C) hidruro D) base
45. ¿Cuáles son los iones espectadores en la reacción entre el hidróxido de sodio y el ácido clorhídrico?
A) Na+ y Cl- B) OH– y Na+ C) OH– y Cl- D) H+ y Na+
26
46. Los productos en una reacción de neutralización son:
A) sal y agua B) ácido y agua C) base y agua D) agua y óxido
La titulación ácido – base es un procedimiento volumétrico que se lleva a cabo para determinar la concentración de disoluciones de
concentración desconocida de ácidos o bases, mediante la adición de una base o un ácido de concentración conocida a un ácido o una
base de concentración desconocida y hallar el punto de equivalencia. Este último se alcanza cuando el número de moles del ácido es igual
al número de moles de la base. El punto de equivalencia es detectado por el cambio de color de un indicador ácido- base.
Para realizar los cálculos en las titulaciones ácido base, sin considerar cuál es el ácido o la base utilizados, se requiere conocer el
número de moles de iones H1+ que han reaccionado, cuando se llega al punto de equivalencia, que debe ser exactamente igual al
número de moles de iones OH1- que han reaccionado. El número de moles de una base y de un ácido en cierto volumen se calcula
de la siguiente manera:
En el punto de equivalencia se establece la igualdad M1V1 = M2V2 Cuando hay una relación 1:1 en la ecuación
química balanceada
Ejemplo
27
En un experimento se necesitaron 40 mL de una disolución de NaOH 0.15 M para titular 48 mL de una disolución de HCl. ¿Cuál es
la concentración del HCl?
Ejemplo
Para una muestra de 25 mL de una disolución de H2SO4 se necesitaron 14 mL de una disolución 0.22 N de NaOH para su
completa neutralización. ¿Cuál es la concentración del H2SO4?
2 NaOH (ac) + H2SO4 (ac) → Na2 SO4 (ac) + 2 H2O (l) Datos:
VNaOH = 14 mL VH2SO4 = 25 mL
NNaOH = 0.22 N N H2SO4 = ?
Para despejar y sustituir: N2 = N1V1 / V2 = (0.22 N) (14 mL) / 25 mL = 0.123 N Por lo tanto, tenemos que la N H2SO4 =
0.123 N
Indicadores
Los indicadores son compuestos orgánicos que pueden ser ácidos o bases débiles que cambian de color en un intervalo de pH
definido. Hay una gran variedad de indicadores entre los que destacan los siguientes:
Ejercicios
47. En una titulación se necesitaron 80 mL de una disolución de NaOH 0.20 M para neutralizar 90 mL de una disolución ácida de
HCl. ¿Cuál es la molaridad del HCl? A) 0.144 B) 0.155 C) 0.166 D) 0.177
48. En una titulación se adicionaron 15 mL de una disolución de KOH 0.08 M para neutralizar 20 mL de una disolución de HCl.
¿Cuál es la molaridad del HCl? A) 0.070 B) 0.060 C) 0.050 D) 0.040
50.¿Cuántos mL H2SO4 0.325 N se necesitan para neutralizar 32.8 mL de NaOH 0.225 N? A) 22.70 B) 32.70 C) 47.40
D) 52.70
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El control de pH en los límites muy específicos es crítico para muchas aplicaciones en química y además vitales en los sistemas
biológicos. Por ejemplo, el pH de la sangre humana se debe mantener entre 7.35 y 7.45 para transportar el oxígeno con eficiencia
de los pulmones a las células. Este corto intervalo de pH se mantiene mediante sistemas amortiguadores en la sangre.
Por lo tanto, la función de una disolución amortiguadora es aminorar los cambios bruscos de pH debido a la adición de ácidos o
bases por efecto de diluciones. Las disoluciones amortiguadoras se clasifican en: disoluciones amortiguadoras ácidas que están
formadas por un ácido débil y su base conjugada y las disoluciones amortiguadores básicos que están formados por una base débil
y su ácido conjugado.
Pero el funcionamiento de un sistema amortiguador se puede comprender si se considera una disolución de ácido acético
(CH3COOH) y acetato de sodio (CH3COONa). El ácido débil CH3COOH está en su mayor porcentaje sin ionizar y está en
equilibrio con sus iones en disolución. Por su parte, el acetato de sodio esta completamente ionizado:
Una disolución amortiguadora ha construido un mecanismo que contrarresta los efectos de agregar un ácido o una base. Si
consideramos el efecto de agregar HCl o NaOH a una disolución de ácido acético – acetato de sodio. Cuando se añade una cantidad
pequeña de HCl, los iones acetato del amortiguador se combinan con los iones H1+ que provienen del HCl para formar ácido
acético no ionizado. Cuando se añade NaOH, los iones OH1– reaccionan con el ácido acético para contrarrestar la base añadida y
mantener el pH aproximado, las reacciones que se efectúan son las siguientes:
H1+ (ac) + CH3COO 1– (ac) CH3COOH (ac)
El organismo humano tiene varios sistemas amortiguadores; por ejemplo el amortiguador carbonato ácido – ácido carbónico, HCO3
1-
/ H2CO3 que mantiene al plasma sanguíneo a un pH de 7.4. El sistema fosfato, HPO42 - / H2PO41-, es un amortiguador importante
en los glóbulos rojos de la sangre así como en otros sitios del organismo.
Ejercicios
RESPUESTAS
Disoluciones Equilibrio La sangre, un
ácido y base tesoro vital
para la vida
1. D 22. B 43. D
2. C 23. C 44. A
3. B 24. C 45. A
4. C 25. B 46. A
5. D 26. A 47. D
6. D 27. C 48. B
7. A 28. D 49. A
8. C 29. B 50. A
9. C 30. B 51. D
10. A 31. A 52. C
11. C 32. B 53. D
31
12. D 33. C 54. C
13. B 34. B 55. B
14. D 35. C 56. D
15. B 36. A
16. A 37. B
17. D 38. C
18. C 39. D
19. B 40. B
20. C 41. B
21. D 42. C
Bibliografía
1. Flores, T. et al. (1995). Química.. Publicaciones Cultural. México.
2. Hernández, G. et al. (1992). Química en el mundo real. Facultad de Química. UNAM. México.
3. Hein-Arena. (2001). Fundamentos de Química. Thomson-Learning, México.
4. Malone, L.(1988). Introducción a la química. Limusa. México.
5. Flores, T. García, C. García, M. Ramírez, A. (1999). Química. Publicaciones Cultural. México.
6. Horton, R. Moran, L. Ochs, R. Rawn, D. Scrimgeour, G. (2002). Principles of Biochesmistr.. Prentice Hall. U.S.A.
7. Timberlake, K. (1992). Química. Introducción a la Química General a la Orgánica y a la Bioquímica. Harla. México.
UNIDAD II
QUÍMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA
Propósitos:
Que el alumno:
Comprenda la estructura del átomo de carbono en compuestos orgánicos.
Conozca las principales familias de hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos) con base en su estructura y propiedades.
Identifique los grupos funcionales.
Exprese la relación de estos grupos con las propiedades que les confieren a los compuestos que los contienen.
Identifique las principales reacciones orgánicas y las exprese en forma escrita.
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33
Introducción
Para entender los procesos que se llevan a cabo en los organismos vivos, es necesario conocer algunos aspectos fundamentales de
los compuestos que intervienen en estos procesos. Es indispensable introducirse en el mundo de la química del carbono, conocer
sus principales características las cuales definen su capacidad de combinación con otros átomos y consigo mismo; por otro lado,
estudiar las principales familias de hidrocarburos con base en su estructura y propiedades, y aplicar las principales reglas de
nomenclatura para nombrar a los diferentes compuestos.
Finalmente, revisar los grupos funcionales, los cuales definen el comportamiento químico y físico de una molécula y estudiar las
reacciones más representativas de cada uno de ellos.
A lo largo de la historia, los científicos han elaborado muchos modelos del átomo intentando representar los detalles de la estructura
atómica. Uno de los modelos del átomo fue propuesto por Niels Bohr. En él se representa al átomo con un núcleo pequeño y denso,
rodeado de electrones que se movían en órbitas (círculos concéntricos o niveles de energía) al igual que los planetas alrededor del
sol. Los electrones en su modelo sólo podían ocupar ciertas posiciones alrededor del núcleo. Cada una de estas posiciones
corresponde a un cierto valor de energía, por lo cual fueron llamadas niveles de energía.
Los niveles de energía en el átomo son identificados con números enteros, correspondiendo el primer nivel de energía al más
cercano al núcleo y conforme los electrones de los niveles estén más alejados tendrán mayor energía.
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n=7 n=6 n=5 n=4 n=3 n=2 n=1
En un átomo, los electrones no pueden permanecer entre dos niveles de energía. Deben ganar o perder la cantidad justa de
energía para pasar de un nivel a otro. Esa cantidad de energía se denomina cuanto (Planck).
La teoría atómica moderna, desarrollada por Schrödinger, Heisenberg y otros científicos, supone que el núcleo del átomo está
rodeado por una nube tenue de electrones y al igual que el modelo de Bohr lleva a cuantizar los niveles de energía de un electrón.
Sin embargo, no le atribuye al electrón trayectorias definidas, sino que describe su localización en términos de probabilidad.
En 1926, Schrödinger propuso la ecuación que incorpora los comportamientos ondulatorio y de partícula del electrón (Mecánica
cuántica o Mecánica ondulatoria). La solución de la ecuación de Schrödinger proporciona información acerca de la probabilidad
de que el electrón esté en cierta región del espacio atómico en un momento dado. Esas regiones se conocen como orbitales atómicos.
Cada orbital tiene una energía y una forma característica.
Números cuánticos
Los números cuánticos surgen de resolver la ecuación de Schrödinger y se utilizan para describir la energía y la ubicación de los
electrones en los orbitales posibles dentro de un átomo.
El modelo de la mecánica cuántica emplea tres números cuánticos, n, , y m, para describir un orbital.
Un cuarto número cuántico “s” surge debido a que el electrón se comporta como una partícula cargada que gira sobre su propio eje
produciendo un campo magnético a su alrededor.
Número cuántico principal (n). Indica el nivel energético en el cual se localiza el electrón y determina el tamaño del orbital en el
átomo. Puede asumir cualquier valor entero positivo 1,2,3,..., ∝; al aumentar n, el nivel energético se hace más grande y el electrón
se encuentra más distante del núcleo.
35
De acuerdo al modelo de Bohr, el valor de este número cuántico va a definir el número máximo de electrones que pueden estar en un
nivel, el cual se determina con la fórmula:
2n2.
Número cuántico secundario o azimutal (). Define la forma del orbital. Puede tener valores enteros desde 0 hasta n-1. Los valores
de se han reemplazado por letras, como sigue:
Valor de 0 1 2 3
Letra empleada s p d f
Así, cuando
n=1 =0 (un subnivel: s)
n=2 = 0 y = 1 (dos subniveles: s y p), etc.
Número cuántico magnético (m). Describe la orientación del orbital en el espacio. Puede tener valores enteros que van desde –
(menos ele) hasta + (mas ele) pasando por cero. Estos valores son dependientes del número cuántico secundario e indican las
orientaciones que tiene cada subnivel.
Por ejemplo
=0 m vale 0
36
=1 m vale -1, 0, +1
Número cuántico espín (s). Define el giro del electrón, el cual puede ser positivo () o negativo (). Sus posibles valores son: +1/2 y –
1/2.
Orbital es una región alrededor del núcleo, donde se tiene la mayor probabilidad de encontrar al electrón. Cada orbital tiene una energía
y forma específica.
Los diferentes orbitales se indican con las letras s, p, d, f y tienen las siguientes formas:
Orbital s: esférica
Orbital p: biovoidal
Orbital d: roseta
Orbital f: combinación de rosetas
El nivel más bajo de energía sólo tiene un subnivel llamado 1s. El segundo nivel tiene dos subniveles denominados 2s y 2p. El
subnivel 2p es de mayor energía que el 2s y está formado por tres orbitales p de igual energía, pero con diferente orientación en el
espacio (2px, 2py, 2pz). El tercer nivel de energía tiene tres subniveles denominados 3s, 3p (formado por tres orbitales 3px, 3py, 3pz)
y 3d (formado por 5 orbitales 3dxy, 3dxz, 3dyz, 3dx2-y2, 3dz2. El cuarto nivel de energía tiene cuatro subniveles denominados 4s, 4p
(formado por tres orbitales 4px, 4py, 4pz) ,4d (formado por 5 orbitales 4dxy, 4dxz, 4dyz, 4dx2-y2, 4dz2 y 4f (f1, f2, f3, f4, f5, f6, f7).
Ejercicios
1. De los siguientes niveles de energía, el que se encuentra más alejado del núcleo del átomo es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
La configuración electrónica es la forma de representar cómo se distribuyen los electrones en los orbitales, ésta se determina
aplicando el principio de aufbau, el principio de exclusión de Pauli y la regla de Hund.
Regla de Hund
Los electrones se van distribuyendo de uno en uno en los orbítales del mismo contenido energético hasta que todos tengan un
electrón con el mismo espín y posteriormente se aparean.
Ejemplo
Cuando los orbitales 3s y 2p van a ser ocupados, dado que su contenido energético es igual: 3+0=3, 2+1=3, el electrón entrará
primero en el orbital cuyo valor de n sea menor, es decir, 2p y después en el 3s.
Considerando las energías relativas de los orbitales de un átomo polielectrónico, el orden de ocupación de los orbitales será el siguiente:
1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, 7p
Para deducir esta secuencia se puede hacer uso del siguiente diagrama de las diagonales:
39
1s
2s 2p
3s 3p 3d
4s 4p 4d 4f
5s 5p 5d 5f
6s 6p 6d 6f
7s 7p 7d 7f
Para el desarrollo de la configuración electrónica de un átomo se anota el nivel (1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7), el tipo de subnivel (s, p, d o f)
y como superíndice el número de electrones que cada subnivel contenga.
Ejemplo
2 2 1 1
6C = 1s 2s 2px 2py 2pz
2 2 6 2 6
40
18Ar = 1s 2s 2p 3s 3p
Electrón diferencial. Es el último electrón que entra a un átomo de acuerdo con las reglas de ocupación de orbitales, es decir, lo
que distingue a un átomo de un elemento del que lo precede en la clasificación periódica.
Con ayuda de la configuración electrónica es posible determinar los cuatro números cuánticos para el electrón diferencial de un átomo,
ejemplo:
15P = 1s2 2s2 2p6 3s2 3px1 3py1 3pz1 electrón diferencial
Dado que el último electrón se encuentra en un orbital 3pz, entonces n = 3; Para el subnivel p, el valor de = 1
Por tratarse del orbital pz, el valor de m = +1
Como el electrón diferencial es el primero que entra en el orbital pz, el valor de s = +1/2 Por lo tanto: n = 3; = 1, m = +1, s = +1/2
Ejercicios
10. El número máximo de electrones que puede estar presente en un orbital es de:
A) 2 B) 6 C) 8 D) 10
11. El número máximo de electrones que puede haber en los cinco orbitales tipo “d” es:
A) 2 B) 6 C) 8 D) 10
La configuración electrónica del 7N es:
41
A) 1s2 2s2 2px2 2py1 B) 1s2 2s2 3s2 3px1 C) 1s2 2s1 2px2 2py1 2pz1
D) 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
12. Los cuatro números cuánticos que describen el electrón diferencial del calcio son:
2 2 6 2 6 2
20Ca = 1s 2s 2p 3s 3p 4s
Los electrones de valencia que participan en los enlaces químicos son aquellos electrones que ocupan el nivel de energía más alto de
los átomos de un elemento.
Los símbolos de electrón-punto, también conocidos como símbolos de Lewis, son una forma sencilla de mostrar los electrones de valencia
de un átomo.
En los símbolos de Lewis los electrones de valencia se representan con puntos y los electrones interiores y el núcleo atómico se
representan por el símbolo del elemento correspondiente. Los puntos se colocan alrededor del símbolo atómico.
El número de electrones de valencia de cualquier elemento representativo es el mismo que el número de grupo en el que está el
elemento en la tabla periódica. Por ejemplo, el litio pertenece al grupo 1A, tiene un electrón de valencia. El carbono pertenece al
grupo 4A, tiene cuatro electrones de valencia.
Ejemplos
Li grupo 1A Li
42
grupo 2A . . .
Be Be
.
grupo 4A . .
C C
.
Las fuerzas de atracción que mantienen unidos a los átomos se llaman enlaces químicos. Estos enlaces se forman mediante las
interacciones entre los electrones de valencia de los átomos en el compuesto.
En general, los átomos que tienen 1, 2 ó 3 electrones de valencia tienden a perderlos para convertirse en iones con carga positiva
(cationes), como es el caso de los metales. Los átomos con 5, 6 ó 7 electrones de valencia tienden a ganar electrones y se convierten
en iones con carga negativa (aniones). Muchos de los no metales pertenecen a esta categoría. Cuando estos no metales se combinan
entre sí, pueden compartir sus electrones para tener ocho en su último nivel de energía.
Electronegatividad es la capacidad de un átomo para atraer hacia él los electrones de un enlace químico.
La escala de electronegatividad de Pauling establece 4 como valor máximo, el cual corresponde al átomo de flúor, que es el más
afín por los electrones. Por otra parte la electronegatividad mínima es de 0.7, y corresponde al cesio que es el menos afín por los
electrones de un enlace.
Los cuatro elementos más electronegativos son: F (4), O (3.5), Cl (3.0), N (3.0)
43
Los valores de electronegatividad en la tabla periódica se incrementan de izquierda a derecha en un período y de abajo hacia arriba
en un grupo. De acuerdo con esto, los no metales tienen valores de electronegatividad mayores que los metales.
La diferencia de electronegatividad entre dos átomos unidos permite determinar el tipo de enlace que se presenta entre ellos.
Enlace iónico. Se da por transferencia de electrones entre un metal (baja electronegatividad) y un no-metal (alta
electronegatividad). Los átomos de los metales se convierten en cationes por la pérdida de electrones y los átomos de los no metales,
forman aniones al ganar electrones. Los iones formados se atraen entre sí y forman una red cristalina en donde los cationes y
aniones ocupan posiciones específicas de acuerdo a su tamaño y carga. La diferencia de electronegatividad entre los átomos en
promedio es mayor a 1.7.
Ejemplo
NaCl
..
.+ -
Na + . Cl : Na + Cl ..
Diferencia de electronegatividad = 3.0 (Cl) – 0.9 (Na) = 2.1
Por lo tanto se trata de un enlace iónico porque 2.1 > 1.7
Los compuestos con enlaces iónicos muestran puntos de fusión y ebullición elevados, son duros y quebradizos, su estado físico
es sólido, sus átomos se encuentran ordenados en una red cristalina, éstos no conducen la electricidad ni el calor en estado sólido.
Cuando están fundidos o en disolución acuosa sus iones se vuelven móviles y pueden conducir la corriente; además, son solubles
en disolventes polares. Ejemplos: CaF2, MgCl2.
Enlace covalente. Se forma al compartir uno o más pares de electrones de valencia entre elementos no metálicos (alta
electronegatividad). Existen tres tipos de enlace covalente: polar, no polar y coordinado.
Enlace covalente no polar. Se presenta cuando dos átomos de la misma electronegatividad se unen para formar una molécula.
Cada átomo aporta un electrón al enlace. El par de electrones compartido estará en el centro de los dos átomos debido a que la
diferencia de electronegatividad entre ellos es igual a cero. Ejemplos: H2, O2, N2, PH3, CS2.
44
Ejemplo
H2
. .
H + H H:H
El par de electrones compartidos proporciona a cada átomo de hidrógeno dos electrones en su orbital de capa de valencia, de modo
que adquiere la configuración electrónica del gas noble helio.
Ejemplo
PH3
..
3 Hx . . H .x P .x H ..
+ P
. x.
Diferencia de electronegatividad = 2.1 (P) – 2.1 (H) = 0
Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: estado de agregación sólido, líquido o gaseoso; no
conducen la corriente eléctrica ni el calor y presentan baja solubilidad en agua.
Enlace covalente polar. Se presenta cuando comparten electrones dos átomos no metálicos de diferente electronegatividad. El par
de electrones compartidos se desplaza hacia el átomo más electronegativo, originando polos en la molécula, uno con carga
45
parcialmente positiva (δ+) y el otro con carga parcialmente negativa (δ-). En general la diferencia de electronegatividad es menor
a 1.7. Ejemplos: HCl, H2O, NH3.
Ejemplo
HCl
δ+ δ-
.. ..
H x + . Cl : x
H . Cl :
.. ..
Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: existen en los tres estados de agregación (sólido,
líquido, gas), son solubles en disolventes polares, en disolución acuosa conducen débilmente la corriente eléctrica. Sus puntos de
fusión y ebullición son bajos, pero más altos que los de las sustancias no polares.
Enlace covalente coordinado. Es la unión de dos no metales por medio de la compartición de un par de electrones que aporta uno
de ellos. Ambos átomos se coordinan para completar el octeto. Ejemplos: el ion amonio NH4+, H2SO4, H3PO4, HClO4.
Ejemplo
NH4 +
H H +
.x .x
+ xx
H + :N.H H:N.H
. x .x
H H
46
Se acostumbra representar el enlace covalente coordinado mediante una flecha, la cual con su sentido indica el átomo que aporta el
par de electrones compartido.
H H +
.x |
+ x
H + :N.H H←N H
. .
|
H H
Enlaces covalentes sencillos y múltiples. Si los átomos comparten sólo un par de electrones se tiene un enlace sencillo, pero al
ser más de un par de electrones, se llama enlace covalente múltiple.
Ejemplos
Ejercicios
14. Enlace químico en donde la diferencia de electronegatividad entre sus átomos es igual a cero:
A) iónico B) covalente polar
C) covalente coordinado D) covalente no polar
47
15. Si la diferencia entre la electronegatividad de dos elementos es menor a 1.7, pero mayor a cero, se trata de un enlace:
A) metálico B) covalente polar
C) covalente no-polar D) iónico
16. Cuando la diferencia entre las electronegatividades de dos elementos es superior a 1.7 se trata de un enlace:
A) iónico B) covalente no-polar
C) metálico D) covalente coordinado
17. Cuando en un enlace químico, uno de los elementos es el que aporta el par de electrones compartido, se trata de un enlace:
A) covalente simple B) iónico
C) covalente no-polar D) covalente coordinado
2.2.1. Hibridación del átomo de carbono. Tipos de enlaces carbono-carbono. Estructura y modelos.
La configuración basal del carbono 6C 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 no explica la tetravalencia del átomo de carbono en los millones de
compuestos conocidos, pero la configuración en estado excitado 6C 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz 1 si la explica, aunque no la equivalencia
de los orbitales.
Hibridación sp3
Hibridación: Combinación de orbitales atómicos para formar nuevos orbitales, equivalentes en forma y energía.
Cuando se combinan un orbital s y tres orbitales p resultan 4 orbitales híbridos sp3. Esto da lugar a una geometría tetraédrica por
estar los 4 orbitales dirigidos a los vértices de un tetraedro regular con ángulos de enlace de 109.5º.
48
Este tipo de hibridación permite explicar la equivalencia de los cuatro orbitales sp3 (fig. A), que al combinarse con los orbitales de
otros cuatro átomos (por ejemplo de hidrógeno) forma los 4 enlaces tipo sigma (σ) por el traslape de los orbitales a lo largo de la
recta imaginaria que une a los centros de los 2 átomos (fig. B).
Metano
3
sp H
C C
3 3
sp sp H H
3
sp H
Figura A Figura B
s s enlace σ s-s
p
s enlace σ p-s
p p
49
enlace σ p-p
Ejercicios
18. Para que se forme un enlace sigma el orbital atómico debe tener:
A) un par de electrones B) un solo electrón
C) un electrón en cada nivel D) dos electrones en cada subnivel
20. El número de átomos a que se une un carbono con hibridación sp3 , es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
Hibridación sp2
La geometría de estos tres orbitales híbridos sp2 es plana y se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero con ángulos de
120º, por lo que a este arreglo se le conoce como trigonal planar.
50
Si se enlazan dos carbonos con hibridación sp2 se forma un enlace sigma (σ) y después un enlace pi (π) por el traslape lateral
(paralelo) de los orbitales p puros quedando dos enlaces entre carbono y carbono C=C, como se presenta en los alquenos.
Ejercicios
23. El número de átomos que se unen a un carbono con hibridación sp2 es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
51
A) lateral de orbitales p B) axial de orbitales p
C) lateral de orbitales s D) axial de orbitales s
25. En el compuesto CH3 –CH2-CH=CH-CH2-CH3 los carbonos que presentan hibridación sp2 son :
A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D) 4 y 5
Hibridación sp
Se presenta al combinar un orbital s y un orbital p con lo que resultan 2 orbitales híbridos sp con geometría lineal y ángulo de 1800,
por lo que también se le conoce como hibridación lineal quedando 2 orbitales p puros perpendiculares a los orbitales sp, de ese
modo entre C y C se forma un enlace σ, rodeado por 2 enlaces π.
Hibridación sp
H C C H
Cuadro de resumen
Un σ y un π
3 grupos sp2 Trigonal plana 120º
entre C = C
Un σ y dos π
2 grupos sp Lineal 180º
entre C ≡ C
52
Longitud de enlace: C-C > C=C > C≡C
Geometría
Tetraédrica Trigonal plana Lineal
Espacial
29. Todos los enlaces sencillos (simples) C-C están formados por orbitales:
A) sp B) sp2 C) sp3 D) s2p
53
2.2.2. Nomenclatura. Isomería y propiedades físicas de alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos
a) Saturados:
Alcanos y cicloalcanos. Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos C - C b) No saturados (insaturados):
Alquenos. Por lo menos tienen un doble enlace C = C
Alquinos. Por lo menos tienen un triple enlace C ≡ C
Aromáticos. Ciclo con dobles enlaces alternados (conjugados)
(No es un alqueno).
Nomenclatura: IUPAC (oficial o sistemática). International Union of Pure and Applied Chemistry
Alcanos no ramificados
A los 4 primeros términos de los alcanos se les conoce por sus nombres triviales por lo que hay que memorizarlos, a partir del de
5 átomos de carbono, los nombres de los hidrocarburos normales (n = no ramificados) se forman con la raíz del numeral griego
que nos indica el número de átomos de C que tiene la cadena principal y el sufijo “ano” que nos indica carbonos con cuatro enlaces
sencillos.
Ejemplos
54
C5H12 pentano C10H22 decano C15H32 pentadecano C40H82 tetracontano
Ejercicios
Los compuestos orgánicos presentan varios tipos de isomería, de cadena, de lugar, óptica, etc. Los isómeros son compuestos con
la misma fórmula molecular (condensada) pero diferente fórmula estructural, los isómeros en general tienen propiedades diferentes.
Los alcanos presentan la isomería llamada de cadena o estructural, el primero que presenta esta isomería es el butano.
CH3
n-pentano CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 isopentano CH3 - CH - CH2 - CH3
55
CH3
CH3
CH3
Grupos Alquilo
Un grupo alquilo deriva de un hidrocarburo al que se le quita un átomo de hidrógeno, con lo cual queda un grupo con un punto de
unión (monovalente). Para nombrarlo se toma en cuenta el nombre del hidrocarburo que proviene cambiando la terminación ano
por il(o).
Ejemplos
56
propano CH3-CH2-CH3
H2 C CH2 CH
n-propil (o)
H3 C CH CH
isopropil (o)
H3CCH3
H3C CCH3
CH3
57
Para entender de donde provienen los prefijos n, iso, sec y ter, es conveniente conocer la clasificación de los átomos de carbono en una
cadena.
CH3
Carbono cuaternario (4º) es un carbono unido a cuatro carbonos H3C- C-CH3
CH3
Significados de la letra n y de los prefijos de los radicales alquilo: n (normal) representa un hidrocarburo no
ramificado sec (secundario) resulta cuando sale un H de un carbono secundario ter (terciario)
resulta cuando sale un H de un carbono terciario iso representa un alcano con un
radical metilo en el carbono 2 neo representa un alcano con dos radicales
metilo en el carbono 2
1.- Seleccionar la cadena más larga de átomos de carbono que será la cadena principal.
2.- Numerar la cadena principal empezando por el extremo que tenga el grupo alquilo (ramificación) más próximo.
En caso de existir dos cadenas continuas de la misma longitud, seleccionar aquella que presente mayor número de ramificaciones.
3.- Ordenar alfabéticamente los grupos alquilo y los prefijos iso y neo, en tanto que ter-, sec-, di-, tri-, etc. no entran en el orden alfabético.
4.- Indicar el número del átomo de carbono donde se encuentra el grupo alquilo y con el prefijo di, tri, etc. las veces que aparezca.
CH3 H2 C CH3
C CH2 CH CH
H3CCH2
CH3
CH3 H3C 5-etil-2,2,4-trimetilheptano
Ejercicios
CH3 CH3
CH 3 – C – CH2 – CH – CH2 –CH- CH3
CH3 CH2–CH3
3,4,5-trimetiloctano
Nomenclatura de cicloalcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada. Su nomenclatura deriva de los alcanos, solo se les antepone el prefijo ciclo
y se representan con figuras geométricas en las que cada vértice representa un átomo de carbono con sus correspondientes
hidrógenos. Si son mas de un sustituyente se nombran en orden alfabético y se menciona su posición por un número, procurando
tener la combinación de números con valores bajos.
59
Ejemplos
H2C CH2
CH2 H 2CCH 2
CH2 – CH2
ciclopropano ciclobutano
CH3 metilciclopentano
CH2 – CH3
Ejercicios
A) B)
2
A) B) H3C C) H3C CH
CH
3 CH3CH3
60
Nomenclatura de alquenos (IUPAC)
Los alquenos son hidrocarburos que por lo menos, tienen un doble enlace entre carbono carbono. También se les conoce como olefinas.
El nombre sistemático deriva de los alcanos. Se indica el átomo de carbono en que se encuentra el doble enlace y se empieza a
numerar en el extremo más próximo al doble enlace.
Ejemplos
1.- Seleccionar la cadena más larga de átomos de carbono que contenga él o los dobles enlaces.
CH3
HC CH2 C CH2 CH CH
3 3
CH2
2.- La cadena se enumera empezando por el extremo más próximo al doble enlace.
Ejemplo:
5 CH3
61
2 3 4
HC CH2 C CH2 CH CH
3 3
1 CH2
3.- Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran.
2 –etil - 4 –metil
4.- Al final escribir el nombre del hidrocarburo de la cadena principal, anteponiendo el número donde se encuentra el doble enlace.
Otros ejemplos:
CH2 = CH – CH2 – CH3 1- Buteno
Cuando hay dos o mas dobles enlaces la terminación será “ADIENO”, “ATRIENO”, etc., indicando las posiciones correspondientes de
los dobles enlaces.
Ejemplos:
Ejercicios
A)
62
CH3
CH2
H2C C CH2 CH2 CH3
B)
CH 3
C)
H3C CH2
HC CH CH2 CH2
2CH2
CH3
La nomenclatura de los alquinos es similar a la de los alquenos, sólo que la terminación ENO, se cambia a INO.
Ejemplos
H ≡ CH etino
CH ≡ C – CH3 propino
H3C
4,5-dimetil-1-hexino
HC C CH2 CH CH CH3
63
CH3
Ejercicios
A)
HC C CH CH3
CH3
B)
C CH2 CH
H3C CCH3
H3C
Isomería
Anteriormente en esta guía se menciona que los isómeros son compuestos con la misma fórmula condensada y diferente fórmula
estructural. En los compuestos orgánicos se presentan seis clases de isomerías.
De cadena o esqueleto
Estructural De posición o lugar
Funcional
Isomería
Geométrica (cis-trans)
Estereoisomería De conformación
Óptica
64
Isomería de cadena o esqueleto
CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano
H3C CH CH3
Ejercicios
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2) CH2=CH-CH2-CH2-CH3
CH
3) 3 4) H3C CH CH3 CH2 CH3
CH3
CH3 - C - CH3
CH3
A) 1 y 2 B)1 y 3 C) 2 y 3 D) 3 y 4
65
1) CH3 - CH2 - CH - CH3 2) CH3 - CH2 -CH2 - CH - CH3
CH3 CH3
CH
CH3 - CH2 - C - CH3 3
CH3
5)
CH3 - CH = CH - CH - CH3
CH3
A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D)3 y 5
Se refiere al lugar de la cadena en que se encuentra un grupo funcional. Se consideran también en esta isomería el doble y el triple enlace.
66
67
Ejercicios
41. ¿Cuáles de las siguientes estructuras son isómeros de posición (de lugar)?:
HC C - CH - CH -
1) HC C - CH2 - CH2 - CH3 2) 2
CH
3
CH3
CH3
A) 1 y 2 B)1 y 3 C) 2 y 3 D) 3 y 4
Isomería Funcional
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3 Un alcohol
Un éter
etanol dimetil éter
Ejemplos
68
Ejercicios
CH
1) Cl C C C C H 2) H Cl 3)HCl
ClH Cl
H
C C FH
4)
ClCl 5) HCl
C C C C
H H ClCl
A) 1 y 2 B)1 y 3 C)1 y 5 D)
2y4
Cl Cl Cl CH3 Cl CH3
A) 1 y 4 B) 1 y 5 C) 2 y 3 D)
4y5
69
Ejercicios
Una serie homóloga es aquella que se diferencia en el número de metilenos (-CH2-) y en ella
los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el número de átomos de
carbono (al incrementarse su masa molecular); también hay variaciones en su estado de
agregación y en su densidad. Los cuatro primeros términos de los alcanos son gases, del
pentano al pentadecano son líquidos y del hexadecano en adelante son sólidos.
44. La serie homóloga de los alcanos o de cualquier grupo funcional sólo se diferencia en
el número de:
A) CH3- B) -CH2- C) - C- D) - CH -
45. Ordenar en forma decreciente de sus puntos de ebullición los siguientes alcanos:
70
Ejercicios
Con relación a la estructura de la molécula, los puntos de ebullición y de fusión disminuyen
con la ramificación de la cadena.
CH3
CH3 (CH2)3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 C CH3
Pentano Isopentano Neopentano CH3
CH3 CH3
C
1) H3C CH3 2) H3C CH CH2CH3 3)CH3(CH2)6CH3
CH3
4)CH3(CH2)3CH3 5)CH3(CH2)4CH3
71
Propiedades físicas de alquenos
Sus propiedades son similares a los alcanos correspondientes a las propiedades físicas, los
alquenos en general son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes no polares como
el benceno, éter, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros más.
Ejercicio
Los alquinos son poco polares, por lo tanto sus propiedades físicas son parecidas a los
alquenos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos de baja polaridad
como benceno, éter y cloroformo, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición
aumentan al aumentar el número de átomos de carbono. A temperatura ambiente los tres
primeros términos son gases, del 4 al 15 son líquidos y en adelante son sólidos.
72
Son compuestos que no se presentan ampliamente en la naturaleza, el acetileno es un producto
químico industrial muy importante.
CH
HCCH
HCCH
CH
Los derivados mono sustituidos del benceno se nombran, anteponiendo el nombre del grupo
sustitúyete a la palabra benceno.
CH3 OH Cl
NH2 NO2
73
Bencenos disistituidos
Cuando dos o más grupos están unidos al anillo bencénico, se debe especificar el nombre
como sus ubicaciones relativas. Los prefijos “orto” (posiciones 1,2), “meta” (posiciones 1,3)
y “para” (posiciones 1,4). Estos prefijos se abrevian como o-, m- y p- respectivamente.
Ejemplos
Br
BrBr
Br
Br Br
Si uno de los grupos del anillo le da a éste un nombre trivial, este nombre se emplea y el
segundo grupo es el sustituyente
OH
NO2
H3C H2N
Br Cl
m-bromoanilina p-
o-nitrotolueno clorofenol
Bencenos Polisustituidos
Si hay tres o más grupos en un anillo bencénico, sus posiciones tienen que ser numeradas,
cuando un grupo esta asociado con un nombre vulgar el numero de su ubicación es el 1
OH
74
Br
2,4,6-trinitrotolueno 2-bromo-4-nitrofenol
1,3,5-trinitrobenceno
(TNT)
Ejercicios
A) B) H 3C C)
OH
NO2
I NO2
A) ) B) C) H3C NH2
Br
O2NNO2NH2
CH2CH3
Cl
Propiedades físicas de los compuestos aromáticos
Por ser poco polares son insolubles en agua, muy solubles en disolventes no polares como
éter y tetracloruro de carbono; en general menos densos que el agua, sus puntos de ebullición
aumentan al incrementarse su masa molar.
Nombres Triviales de algunos Hidrocarburos
75
FÓRMULA IUPAC TRIVIAL
CH 2 CH2 Eteno Etileno
CH CH Etino Acetileno
Benceno Benceno
CH3
Tolueno Tolueno
CH CH2
Fenileteno Estireno
Naftaleno Naftalina
Antraceno Antraceno
Halogenuros de alquilo
Son aquellos compuestos de fórmula general R-X, en donde R representa un grupo alquilo y
X a los halógenos F, Cl, Br, I. Se clasifican como primario, secundario o terciario de acuerdo
al tipo de carbono al que está unido el halógeno
H R R
RC XX RX R C C
H H R
76
Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo se denominan utilizando dos sistemas. Los compuestos más
sencillos emplean los nombres comunes o triviales, y se mencionan como halogenuros de
alquilo.
Cl Cl
C C
H Cl F F
Fórmula Cl Cl
Como en la mayoría de los compuestos orgánicos los puntos de ebullición de los halogenuros
de alquilo aumentan con el peso molecular. Puesto que los pesos atómicos de los halógenos
aumentan en el orden Cl<Br<I, los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo
aumentan como sigue R-Cl<R-Br<R-I. En general, los halogenuros de alquilo tienen
densidad mayor que el agua y son insolubles en ella.
77
Halogenuros de Cloruro Bromuro Yoduro
alquilo p.ebullición Densidad p.ebullición Densidad p.ebullición Densidad
°C 20°C °C 20°C °C 20°C
CH3-X -24 Gas 5 Gas 43 2.28
Ejercicios
CH -CH-CH -CH Cl
50. El compuesto 3 2 2 es un halogenuro:
CH3
A) primario B) secundario C) terciario D) cuaternario
Alcoholes
Son compuestos de fórmula general R-O-H, en donde R es cualquier grupo alquilo y se
clasifican como primario, secundario o terciario de acuerdo al tipo de carbono al que esté
unido el grupo –OH
78
H
R H
C C C ROH ROH ROH
H R R
primario secundario terciario
Nomenclatura
Los alcoholes se denominan también utilizando los dos sistemas. En la común o trivial se
menciona la palabra alcohol seguido del nombre del alquilo del cual se deriva con la
terminación "ico".
Nomenclatura IUPAC
a) se identifica la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo –OH
b) se numera la cadena empezando por el extremo más cercano a la posición del grupo
OH
c) se nombra la cadena principal del alcano a la que se agrega la terminación "ol"
d) se indica la posición del grupo OH mediante el número en la cadena de referencia
OH
Nombre común Alcohol propílico Alcohol isopropílico
Nombre IUPAC 1-propanol 2-propanol
Clasificación Primario secundario
Los compuestos que contienen dos o más grupos alcohólicos se designan como dioles, trioles
y polioles.
CH CH CH2
2
OH OH OH
Propiedades
El grupo OH de los alcoholes proporciona polaridad a sus compuestos, las moléculas de
alcoholes vecinos forman puentes de hidrógeno, razón por la que tienen puntos de ebullición
más elevados que los alcanos, éteres, aldehídos y cetonas de masas moleculares semejantes.
CH3
79
Los puentes de hidrógeno se forman entre los H CH Puente
de hidrógeno grupos hidroxílos de los alcoholes
O
3 O
H
H H
CH3-O
O
O-CH3 H
H
Puentes de hidrógeno
Importancia y usos
El metanol CH3-OH en la industria se usa como disolvente, es además un posible combustible
sustituto de la gasolina en los automóviles. Ingerido como alcohol desnaturalizado causa
ceguera, estado de coma o muerte. El etanol CH3CH2OH ingerido en pequeñas cantidades
causa euforia, sin embargo, la excesiva ingestión daña el hígado y causa la pérdida de la
memoria. Tomar rápidamente medio litro del etanol puede causar la muerte. El etilen glicol
se usa como anticongelante y la glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH como humectante en
cosméticos.
Ejercicios OH
54. El compuesto es un alcohol:
OH
80
CH3
CH3 OH
A) 2,2-dimetil-4-hexanol B) 2,2-dimetil-3-hexanol
C) 5,5-dimetil-3-heptanol D) 5,5-dimetil-3-hexanol
Éteres
Son compuestos de fórmula general R-O-R´
Nomenclatura
En la común o trivial, se indican en orden alfabético los dos grupos alquilo unidos al oxígeno
seguidos de la palabra éter. Cuando los grupos son idénticos se usa el prefijo di.
Nomenclatura IUPAC:
a) se Identifica la cadena más larga de átomos de carbono que contenga al grupo -OR
b) se nombra e indica la posición del sustituyente alquilo unido mediante oxígeno a la
cadena más larga, dándole la terminación -oxi. Ejemplos: CH3-O- metoxi, CH3CH2-
O- etoxi, etc.
c) se menciona el nombre de la cadena más larga de átomos de carbono
1 2 3 4
81
El éter etílico C2H5-O-C2H5 se usa en el laboratorio como disolvente de sustancias insolubles
en agua; antiguamente se empleó como anestésico. El éter llamado MTBE metil terbutil éter,
se agrega a las gasolinas para reducir la emisión de monóxido de carbono CO.
Ejercicios
59. La fórmula general que representa a los éteres es:
Aldehídos y cetonas
Son compuestos que se caracterizan por tener al grupo >C=O denominado carbonilo. En
los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en el o los extremos de la cadena y su fórmula
general es:
H
C=O
R
En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su fórmula general es:
R
C=O
R
Nomenclatura de aldehídos
En la nomenclatura común, los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos donde se elimina
la palabra ácido, y se reemplaza la terminación "ico" por aldehído, ejemplo ácido acético por
acetaldehído.
Nomenclatura de cetonas
82
En la nomenclatura común las cetonas, se nombran los dos grupos unidos al grupo carbonilo
y se añade la palabra cetona, la más sencilla recibe el nombre de acetona. En la IUPAC se
busca y se numera la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo
>C=O, se indica su posición y se nombre el alcano correspondiente en el que se sustituye la
"o" por la terminación ona
O O O
nombre IUPAC Propanona 2-Pentanona 1-
Feniletanona nombre común Acetona Metil propil cetona
Acetofenona
Propiedades
Los grupos carbonilos de aldehídos y cetonas proporcionan polaridad a sus moléculas. Sin
embargo, no forman puentes de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son menores
a los de los alcoholes.
H O
O
C H
CH3
CH
3 Puente de hidrógeno
Importancia y usos
El formaldehído o metanal CH2=O en disolución al 40% se usa para conservar especímenes
biológicos, en la industria se utiliza en la fabricación de plásticos.
La propanona o acetona CH3-CO-CH3 es un disolvente de pinturas, plásticos, grasas y
removedor de barniz de uña.
Ejercicios
61. Los siguientes compuestos son ejemplos de: CH3-O-CH3, CH3-CH2-OH y CH3CH=O
A) un éster, un alcohol secundario y una cetona
B) un éter, un alcohol primario y un aldehído
C) una cetona, un alcohol primario y un aldehído
D) un éster , un alcohol primario y un aldehído
83
62. Es el nombre del grupo funcional de los compuestos: CH3-CH=O y C
CH3O
CH3
Ácidos carboxílicos
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo unido a un grupo R
R-C=O
OH
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados y sus
nombres comunes derivan de sus fuentes.
En la IUPAC se busca la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo carboxilo, se
antepone la palabra ácido, se nombra el alcano y se agrega la terminación ico
-COOH
84
Propiedades
El grupo carboxilo tiene dos grupos polares el -OH y el C=O, razón por la que los ácidos
carboxílicos forman puentes de hidrógeno con las moléculas vecinas y sus puntos de
ebullición y fusión son de los más elevados en los compuestos orgánicos.
Puente de hidrógeno
O
doble puente de hidrógeno
C C-CH 3
Puente de hidrógeno
Puente de hidrógeno
O H H
O
C H
CH3
OH O
H
Puente de hidrógeno
Importancia y usos
El ácido acético CH3COOH al 5% es el vinagre usado en las ensaladas. El ácido butírico
CH3(CH2)2COOH es el que le confiere el olor característico a la mantequilla. La sal del ácido
benzoico, el benzoato de sodio C6H5-COONa, se usa como aditivo en la conservación de
alimentos.
85
64. La fórmula química del ácido acético es:
C
66. Los compuestos: CH3-CH=O y CH3 O son moléculas:
CH3
Ésteres
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que el OH del carboxilo es
sustituido por el grupo -OR´.
O
O R C
RC R-COO-R´
OHOR´
Nomenclatura
El nombre que se emplea con mayor frecuencia proviene de la nomenclatura común de los
ácidos carboxílicos, en la que se elimina la palabra ácido y la terminación ico se sustituye por
ato, seguida del nombre del grupo alquilo unido al oxígeno del éster.
86
Para la IUPAC la nomenclatura es semejante, únicamente cambia la raíz del nombre del cual
procede.
COOCH2CH3
Fórmula CH3COOCH3 CH3CH2COOCH3
Importancia y usos
Los sabores y los aromas de las flores y las frutas son debidos a los ésteres, como por ejemplo
el butirato de metilo CH3(CH2)2COOCH3 presenta un aroma a manzana, el butirato de etilo
CH3(CH2)2COOCH2CH3 a piña, el acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 a pera y el
acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3 CH3 a plátano. La tan conocida aspirina presenta en
su estructura un grupo éster
COOH OOCCH3
Ejercicios
69. La fórmula general de un éster se representa
A) R-O-R’ B) R-COOH C) R-CO-R’ D) R-COO-R’
71. Los aromas de las flores y los sabores de las frutas son originados por compuestos que
tienen el grupo funcional
A) carboxilo B) éter C) éster D) alcohol
Aminas
Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, su clasificación depende de los
hidrógenos sustituidos por grupos R:
a) en una amina primaria, un átomo de hidrógeno está sustituido por un grupo R
b) en una amina secundaria, dos átomos de hidrógeno están sustituidos por grupos R
c) en una amina terciaria, los tres átomos de hidrógeno del amoniaco están sustituidos por
grupos R
N N RH R N H RR N
H HH H R
R
Amoniaco Amina Amina Amina primaria secundaria terciaria
Nomenclatura
87
Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura común como alquil
aminas, en la cual se nombra cada grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno, seguido de la
palabra amina. Debido a que la nomenclatura IUPAC resulta poco práctica, se emplea la
común.
CH3CH3 CH2 CH
N CH3H
H NH2
N
H
Nombre común Metilamina sec-Butilamina
Clasificación primaria primaria
CH3
Propiedades
Polaridad de las aminas
El enlace: N-H de las aminas primarias y secundarias proporciona polaridad a la molécula y
forma puentes de hidrógeno con aminas vecinas. Tienen puntos de ebullición más altos que
los alcanos, pero no tan altos como los alcoholes y ácidos carboxílicos porque el enlace -NH
no es tan polar como el -OH. Las aminas terciarias no forman puentes de hidrógeno.
H
N H N
CH3 H CH3 H
Puente de hidrógeno
88
H
N H O
H
CH3
H
Puente de hidrógeno
Carácter básico de las aminas
Las aminas actúan como base por el par de electrones no compartidos del nitrógeno el cual
acepta un protón del agua.
R NH2
+ HOH RNH3+ + -OH base
ácido
Importancia y usos
La pentametilendiamina, H2N-(CH2)5-NH2, conocida como cadaverina por su olor a carne
en descomposición es una toxina poderosa. La hexametilendiamina, H2N-(CH2)6-NH2, se
usa en la síntesis del nylon. La anilina, C6H5-NH2, es usada en la industria de colorantes.
Entre los tipos más importantes de moléculas de aminas se encuentran los aminoácidos
H2NCHRCOOH que forman a las proteínas.
Ejercicios
75. La anilina C6H5NH2 es una amina utilizada en la industria para la obtención de:
89
A) hules B) disolventes C) polímeros D)
colorantes
Amidas
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales se sustituye el grupo OH
del ácido por un grupo amino -NH2.
O
R C O
R C
R-CONH2
OHNH2
Nomenclatura
Las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos. Para ello se elimina la
palabra ácido, y la terminación ico del ácido carboxílico cambia a amida. Las amidas en
general tienen nombres comunes
Propiedades físicas
La presencia del grupo carbonilo -C=O le confiere polaridad a las amidas. Tienen un punto
de ebullición elevado debido a su capacidad para establecer puentes de hidrógeno. Las amidas
hasta de seis carbonos son solubles en agua.
Importancia y usos
Las moléculas de nylon, seda y lana contienen cientos de grupos amida. El cuerpo humano
contiene proteínas unidas por las amidas.
Ejercicios
76. El nombre de la IUPAC del compuesto CH3-CH2-CONH2 es:
90
A) una amina primaria B) un aminoácido
C) una amida D) una amina secundaria
Una reacción química se caracteriza por la interacción de una molécula con otra, donde
algunos enlaces se rompen y otros se forman, así es como se generan las nuevas moléculas.
En una reacción química, a nivel molecular, es importante reconocer la atracción de cargas,
el movimiento de electrones y la identificación de centros activos como son las insaturaciones
y los grupos funcionales que presentan las moléculas.
2.4.1 Las reacciones orgánicas consideradas las más representativas son las de:
adición, eliminación y sustitución.
Reacción de adición
Es una combinación química en la cual dos moléculas reaccionan para producir una sola, esta
adición se lleva a cabo en compuestos insaturados. Las partes del reactivo se insertan a los
carbonos del enlace doble para dar lugar a uno sencillo. Los enlaces triples pueden soportar
hasta dos adiciones a fin de formar un compuesto saturado.
C C
C C + A-B
A B
B A
C C + 2 A-B C C
BA
91
Halogenación de un alquino (adición de halógeno)
Br Br Br Br
CCl4
CCl4 H3C
H3C C CH + Br2 H C C 3CH + Br2 CCH
Br Br
Propino 1,2-dibromo-1-propeno
1,1,2,2-tetrabromopropano
92
El H del HCl se adiciona al carbono de la doble ligadura que tiene dos hidrógenos y el Cl al
carbono con un hidrógeno.
Ejercicios
CH3-CH=CH2 + HCl
A) ClCH2-CH=CH2 B) ClCH2-CH2CH3
C) CH3-CHCl-CH3 D) CH3-CH2-CH2Cl
A) CH2=CH-CH2OH B) OHCH2-CH2CH3
C) CH3-CH2-CH2OH D) CH3-CHOH-CH3
93
A) sustitución B) adición C) eliminación D) hidrólisis
+ 2H2 Pd
Reacción de eliminación
Es aquella en la que se sustraen átomos o grupos unidos a carbonos vecinos de una molécula
para generar enlaces múltiples. La reacción de eliminación es la inversa de una de adición.
Reacciones de eliminación para la preparación de alquenos
C C C C
+ A-B
A B
Cloruro de etilo
Etileno o cloropropano
o eteno
CH -CH-CH
3 2 + KOH ∆ CH3 CH = CH2 + KCl + H2O
(en alcohol)
Cl H
94
Cloruro de isopropilo Propileno
o 2-cloropropano o propeno
H OH H
2- Butanol 2-Buteno 1-
Buteno
producto principal Ejercicios
82. El producto principal de la reacción de deshidrobromación es:
3 CH3 CH
CH C CH2
CH3 CH
+3 KOH (en alcohol)
Br
A) CH3 CH B)
95
3
CH CH3 3
CH3 CH C CH CH3
CH3 C C CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
C) D)
CH3 CH CH 2
CH2
C
83. El producto principal de la reacción de deshidratación es: CH
CH2
CH 3-CH-CH-CH2 H2SO4
∆ D) 2-buteno
H OH H
Reacción de sustitución
Tienen lugar cuando un átomo o grupo de átomos de una molécula es reemplazado por otro.
-C-A + B A +-C-B
Las reacciones de sustitución son comunes en: alcoholes, compuestos aromáticos, alcanos,
derivados halogenados y grupos carboxilo
Halogenación en alcanos
96
Éstos reaccionan con halógenos (cloro o bromo) en presencia de radiaciones ultravioleta
(simbolizada por uv).
CH4 + Cl2 uv CH3Cl + HCl
Metano
Cloruro
de metilo o
clorometano
Un átomo de hidrógeno del metano es sustituido por el halógeno cloro y el hidrógeno que
sale del metano se combina con el otro cloro formándose como productos cloruro de metilo
y HCl. También el cloro puede llegar a sustituir todos los átomos de hidrógeno del metano si
se adiciona en cantidad suficiente.
Propano
Cl
Cloruro de isopropilo Cloruro de propilo producto
principal
Cl
+ Cl2 Fe + HCl
97
Benceno cloro Clorobenceno Ácido clorhídrico
CH3
AlCl3
+ CH3-Cl + HCl
Benceno Clorometano Tolueno
Nitración (sustitución de un H del benceno por el grupo nitro NO2+)
NO2
SO3H
CH3 – CH2- OH + HCl(ac) ZnCl2 CH3- CH2- Cl + H2O (reacción muy lenta)
Entre los alcoholes terciarios, secundarios y primarios, el que forma el intermediario más
estable es el terciario por lo que reacciona con mayor rapidez
98
Alcohol etílico Cloruro de etilo
La sustitución del halógeno en los halogenuros de alquilo por grupos muy negativos, da lugar
a productos como alcoholes y éteres
δ+ δ- +-
CH3- CH2- Cl + NaOH CH3 - CH2- OH + NaCl
Cloruro de etilo Alcohol etílico
Los alcoholes cuando se encuentran frente a un metal muy activo como el sodio, reaccionan
como ácidos, y el hidrógeno del alcohol es sustituido por el metal para formar un alcoholato
o sal del metal.
En la reacción ácido base se sustituye el H ácido del grupo carboxilo - COOH por el sodio
del NaOH para formar sal y agua
Ejercicios
+ CH3Cl AlCl3
A) clorobenceno B) tolueno
C) cloruro de ciclohexilo D) ortoclorotolueno
A) CH3CHClCH2CH3 B) CH3CH2CH2CH3
C) ClCH2CH2CH2CH3 D) CH3CH=CHCH3
99
δ+ δ- + -
CH3- CH2- CH2- Cl + NaOH
CH3- Cl + NaOCH3
CH3 CH3
C C H
CH3OH + HCl 3
CCl + H2O
CH3 CH3
Cl
A) sustitución B) adición C) eliminación D) hidrólisis
Reacción de condensación
Consiste en la interacción de dos moléculas para formar un producto más complejo, por lo
general con pérdida de una molécula pequeña. La combinación de un ácido carboxílico con
un alcohol en presencia de un catalizador ácido produce un éster (una molécula más
compleja) y agua (una molécula pequeña).
100
C C
CH3 O + HOCH3 H+ CH3 O + H2O
OH OCH3
Ácido carboxílico Alcohol
Éster Agua
Hidrólisis
Es la ruptura de un enlace mediante agua, por ejemplo un éster reacciona con agua en
presencia de un ácido fuerte como catalizador, produciendo un ácido carboxílico y un alcohol.
Hidrólisis de un éster
La saponificación es una reacción de hidrólisis que se lleva a cabo al calentar un éster con
una base fuerte, los productos que se forman son la sal básica del ácido y el alcohol.
101
menor el número de átomos hidrógenos enlazados al carbono, mayor será el número de
oxidación de este carbono.
H
K2Cr2O7
HH
H3C HCOOxidaciónH3C HC O +
OH2
Etanol
Etanal o acetaldehído
Al efectuarse la reacción anterior con un alcohol secundario, se obtiene una cetona y agua
H
H
K2Cr2O7
H3C CH O H
H H3C O + OH2
Oxidación CH3
CH 3
CH3
Alcohol ter-butílico
Los aldehídos y las cetonas tienen similitud estructural y algunas de sus reacciones químicas
son semejantes, sin embargo, difieren en la oxidación. Los aldehídos se oxidan fácilmente
debido a que tienen un hidrógeno en el carbono del carbonilo el cual se pierde en la oxidación,
no así las cetonas.
102
Los aldehídos reaccionan con oxidantes como el reactivo de Tollens, que es una solución
alcalina de Ag+, que al oxidar al aldehído se reduce a plata metálica. Los reactivos de Fehling
y Benedict son disoluciones alcalinas de iones Cu2+ de color azul, que al oxidar al aldehído
se reducen a Cu+ de color rojo ladrillo
R. Tollens
Etanal o acetaldehído Ácido acético espejo (plata metálica)
CH3C = O
oxidación no hay reacción
CH3
Acetona
Combustión
Los procesos de oxidación de compuestos como los hidrocarburos que se llevan a cabo en
presencia de oxígeno y una chispa o a temperatura elevada y que producen dióxido de
carbono, agua y energía calorífica, se denominan combustión.
Los combustibles son formas reducidas de la materia que arden fácilmente y liberan gran
cantidad de energía, como el gas natural o el gas doméstico que se emplean para cocinar, la
gasolina que proporciona energía a los automóviles y los combustibles fósiles que se emplean
para generar electricidad.
103
CH3 - CH= O + H2 Pt CH3-CH2-OH
∆
Acetaldehído alcohol etílico
H
CH3 CO + H2 Pt
CH3 C OH
CH3 ∆
CH
3
Propanona o acetona 2-propanol o isopropanol
Ejercicios
93. El primer producto de la oxidación en la reacción siguiente es:
CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7
A) CH3CH=CHCH2OH B) CH3CH2CH2CH=O
CH3CH2CH2CH=O + Cu2+
Reactivo de Fehling
A) CH3CH2CH2COOH B)
CH3CH2CH2CH2OH C) CH3CH2CH2CH=O
D) CH3CH2CH2CH3
CH3-CH2-CH=O + H2 Pt
Δ
104
A) CH3-CH2-OH B) CH3-CH2-COOH
C) CH3-CHOH-CH3 D) CH3-CH2-CH2OH
Polimerización
Es el proceso de formación de moléculas muy grandes a partir de unidades pequeñas llamadas
monómeros
Los polímeros de adición son el resultado de la adición de moléculas de alquenos entre sí y
son los productos principales de la industria de los plásticos.
Ejemplos
Fibras textiles
CH2CH
equipo biológico
CH2 CH
esterilizable
n
CH3 CH3
Polipropileno
Propileno
CH 2 CH CH 2 CH
Cl Cl losas para pisos
Cloruro de polivinilo
cloruro de vinilo
Mangueras, tuberías
n artículos moldeados
105
CH
2 CH CH2 CH
Fibras textiles
CN n
CN
Acrilonitrilo Orlón, acrilán
Monómeros Polímero Uso
CH CH2 CH
CH2
n Espuma de estireno
envases desechables
juguetes
Estireno Poliestireno
H H O O
H N +H (CH2)6
N
H O C C O H
(CH2)4
1,6-diaminohexano Ácido adípico
H H O O
N C
+ H2O
(CH2)6 N C (CH2)4n
nylon
Ejercicios
106
A) (-CH2 - CH2-)n B) CH2 CH
n Cl
100. El cloruro de polivinilo es un polímero que se utiliza para hacer mangueras, tuberías
y artículos moldeados, la fórmula del monómero es:
CH3 CH2 CH CH
A) B)
Cl Cl Cl
CH2 CH
C) D)
n CH2 CH
Cl Cl
RESPUESTAS
107
1. D 19.B 50. A 78. C
2. B 20.C 51. C 79. D
3. B 21.D 52. C 80. B 81.
4. D 22.B 23.B 53. A. B
5. B 24.C 54. B 55. 82. B
6. A 25.A B 83. D
7. B 26.C 56. B 84. C
8. B 27.B 57. D 85. B
9. A 28.A 58. B 86. A
10. A 11. 29.C 59. A 87. C
D 12. D 30.B 60. C 61. 88. B
13. A 31.D B 89. A
14. B 32.A 62. C 90. A
15. D 33. 4-etil-2,2,6-trimetilheptano 63. A 91. C 92.
16. B 34. 64. D C 93. B
17. A CH3- CH2-CH - CH - CH -CH2-CH2-CH3 65. C 94. C
18. D 66. A 95. A
CH3 CH3 CH3 67. D 96. C
68. B 97. D
69. D 98. A
35. A. ciclopentano 70. C 99. C
B. ciclohexano 71. C 100 D
36. A. metilciclopentano 72. A
B. 1,3- dimetil-ciclohexano 73. B
C. 1-etil-3 metil-ciclohexano 74. D 75.
37. A. 2-etil-1-penteno D
B. 3-metil-ciclohexeno 76. D
C. 4-etil-1 hexeno 77. C
38. A. 3-metil-1 butino
B. 5-metil-2-hexino
39.B 40.B
41.B
42.D
43.D
44.B
45.B
46.D
47. gaseoso
48. A. yodobenceno
B. o-nitrotolueno
C. p-nitrofenol.
49. A. m-dinitrobenceno
B. 4-cloro-2-nitrotolueno
C. 2- bromo- 4-etil-anilina
Bibliografía
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Bioquímica. Oxford University Press Harla. México.
15. Zumdahl,S. (1992), Fundamentos de Química. McGraw Hill. México.
109
UNIDAD 3
LA ENERGÍA Y LOS SERES VIVOS
VIDA Y TERMODINÁMICA
Propósitos Que
el alumno:
Relacione algunas reacciones químicas que se realizan en los organismos vivos con sus
requerimientos de energía.
Identifique la estructura y características principales de carbohidratos, lípidos y proteínas y
las relaciona con el efecto que producen en dietas cotidianas.
Relacione los factores que determinan la velocidad de reacción con la actividad enzimática y
su importancia en los seres vivos.
Comunique en su entorno inmediato y aplique en su vida los conceptos tratados en esta
unidad.
110
INTRODUCCIÓN
En nuestro planeta la vida depende del flujo continuo de energía cuyo origen está ubicado en
las reacciones termonucleares que se producen en el Sol. La energía que se define como la
capacidad para realizar trabajo, se requiere para la mayoría de las actividades de la
civilización moderna, como en los medios de transporte (automóvil o avión) o en las
industrias, por ejemplo, en Estados Unidos con una población que corresponde al 5% de la
población mundial, usa casi una cuarta parte de toda la energía que actualmente se está
generando.
La energía ilumina nuestros hogares, calienta y enfría los espacios donde vivimos y nos
convierte en la sociedad más dinámica de la historia de la raza humana.
Toda función orgánica requiere de energía y en los seres vivos se observa el mejor ejemplo
de reacciones químicas que se acompañan de cambios energéticos, los cuales se manifiestan
sobre todo en los procesos metabólicos.
Nuestro cuerpo es una máquina química increíble viviente que puede efectuar muchos tipos
de trabajo distintos. Para mantenerse en buenas condiciones nuestro cuerpo necesita de
energía que obtiene a partir de biomoléculas como los carbohidratos y los lípidos, y de la
síntesis de estructuras utilizando a las proteínas.
Así que una vez digerida y transportada a una célula, una molécula del alimento ingerido
puede utilizarse en una de las formas siguientes: como unidad de construcción para formar
nuevos componentes celulares o para reparar los viejos, o puede “quemarse” para obtener
energía.
Cada sustancia tiene una energía interna que se conoce como contenido energético. Al
transformarse los reactivos en productos en un cambio químico, se absorbe o se desprende
calor debido a que el contenido energético de las sustancias respectivas es diferente. Este
intercambio energético se denomina calor de reacción y se determina experimentalmente.
111
El calor de reacción absorbido o desprendido en una reacción química se determina mediante
un calorímetro, el cual funciona mediante el principio de que la cantidad de calor ganada por
un cuerpo, es igual a la cedida por otro.
Los procesos que obtienen calor de los alrededores para llevarse a cabo se llaman
endotérmicos y su ∆H es positivo, mientras que los procesos que liberan calor a los
alrededores al llevarse a cabo, se llaman exotérmicos y su ∆H es negativo.
Cuando reaccionan entre sí dos átomos de hidrógeno para formar una molécula, el proceso
es exotérmico
H. + H. H:H ΔH= - 104 kcal/mol
112
Ejercicios
1. La medición del calor que se libera o absorbe durante una reacción química se hace a:
A) presión constante B) temperatura constante C)
velocidad constante D) aceleración constante
Para que pueda producirse una reacción entre dos partículas (átomos, moléculas), éstas tienen
que chocar entre sí, por lo cual deben acercarse para que los electrones de sus capas exteriores
interactúen con energía suficiente, con lo que superan las fuerzas de repulsión entre los
electrones que rodean a los dos núcleos; a esta cantidad de energía que se requiere para que
se produzca un choque exitoso se le denomina energía de activación Eact.
Por lo tanto, para que una reacción se realice, las moléculas que chocan deben tener una
energía cinética total igual o mayor a la energía de activación, la cual corresponde a la mínima
cantidad de energía que se requiere para iniciar una reacción química.
Si la energía cinética inicial de los reactivos es grande, las moléculas que colisionan
presentarán vibraciones tan fuertes que romperán algunos enlaces químicos, siendo éste el
inicio de la formación de los productos.
Para hacer más claro este concepto, imaginemos a una persona impulsando una bola de
boliche tratando de hacer que la misma ruede cuesta arriba por una colina, de tal forma que
113
la mayor parte de las veces al llegar a la parte más alta la bola se regresa, es decir, que la
reacción no ocurre, sin embargo, algunas veces la persona le da el impulso suficiente para
que la bola pase la colina, realizándose en este caso la reacción.
Ejercicios
8. Para que reaccionen dos moléculas entre sí es necesario que las fuerzas de repulsión entre
ellas sean:
A) mayores que las de atracción B) iguales a las de repulsión
C) menores a las de atracción D) compatibles
9. La energía mínima que requieren los reactivos para realizar un cambio químico, se llama:
A) energía mecánica B) energía acústica
C) energía de activación D) energía molecular
10. La pendiente de energía que deben superar los reactivos para convertirse en productos,
se llama:
A) energía exotérmica B) energía calorífica C) energía lumínica
D) energía de activación
3.1.3 ENTROPÍA
En la naturaleza los procesos se llevan a cabo en ciertas direcciones específicas, por ejemplo,
cuando un clavadista salta de un trampolín y se sumerge en el agua de una alberca, es
imposible que salte del agua hacia el trampolín.
Para entender la dirección de estos eventos físicos y/o procesos químicos, la termodinámica
introdujo el término entropía (S), que es una medida del grado de dispersión de la energía.
Aunque en todo proceso natural la energía se conserva, parte de ésta se dispersa y se vuelve
menos aprovechable, es decir, que la energía se conserva en cantidad pero no en calidad. Así
que la energía siempre tiende a dispersarse desordenadamente en los procesos naturales.
En el caso de cualquier sustancia, las partículas en estado sólido están más ordenadas que las
del estado líquido y éstas a su vez más ordenadas que las del estado gaseoso, por lo tanto la
entropía será:
Ssólido < Slíquido < Sgas
Uno de los factores que indican la dirección en que ocurren los procesos es el cambio de
entropía ΔS en el Universo. Los procesos se presentan en la dirección en que aumenta la
entropía.
Ejercicios
114
A) entalpía B) energía interna C) energía libre D) entropía
14. La propiedad que determina que los fragmentos de un vaso de vidrio roto no regresen a
su estado inicial, es la:
A) entalpía B) entropía C) presión D) temperatura
Los procesos irreversibles incrementan la entropía del universo, pero para poder determinarla
es necesario conocer el ΔSº del sistema y de los alrededores, lo cual no es sencillo. Por tal
razón la termodinámica utiliza una nueva propiedad la: Energía libre (G).
115
El proceso es espontáneo El proceso no es espontáneo El proceso puede ocurrir en
ambas direcciones
∆Gºsistema < 0 ∆Gºsistema > 0 ∆Gºsistema = 0
Por lo tanto, la combustión del hidrógeno es espontánea debido a que su ∆Gº < 0
Ejercicios
19. Al combinar hidrógeno y oxígeno gaseosos para formar agua, se tiene un ∆Gº= - 237.2
kJ/mol, por lo cual esta reacción será:
A) de neutralización B) espontánea C) no espontánea D) isotérmica
116
3.1.5 REACCIONES EXERGÓNICAS Y ENDERGÓNICAS
Cuando una reacción química desprende energía, no sólo térmica, tiene un ΔG negativo se
dice que es exergónica, pero cuando el ΔG es positivo se dice que la reacción es endergónica
(necesita energía para llevarse a cabo).
El signo del valor de las propiedades termodinámicas entalpía, entropía y energía libre de
Gibbs determina el carácter de la reacción de acuerdo a la siguiente fórmula: ∆Gºsistema =
∆Hºsistema - T∆Sºsistema
La siguiente tabla establece las diferentes relaciones que se pueden establecer entre la
entalpía, entropía y temperatura y el signo que obtiene la energía libre de Gibbs:
Ejercicios
22. Las reacciones químicas con una variación de energía libre negativa se denominan:
A) exotérmicas B) endotérmicas C) isotérmicas D) exergónicas
23. Las reacciones químicas con una variación de energía libre positiva se denominan:
A) exotérmicas B) endotérmicas C) exergónicas D) endergónicas
117
3.2.1 CARBOHIDRATOS. ENERGÍA DE DISPONIBILIDAD INMEDIATA
Los carbohidratos son un grupo de compuestos muy numerosos que abundan en los reinos
animal y vegetal; incluyen sustancias como azúcares, almidones, celulosa, miel, dextrinas,
gomas, quitina, etc. Los carbohidratos se encuentran fundamentalmente en las plantas en una
proporción de 75% de material sólido, funcionando como parte de la estructura que sostiene
a la planta y como fuente energética.
Las plantas verdes producen carbohidratos por fotosíntesis en cuyo proceso se utiliza energía
solar para transformar al CO2 en carbohidratos (glucosa) por medio de la siguiente reacción:
x CO2 + y H2O + luz solar → Cx (H2O)y (glucosa) + x O2
Los carbohidratos actúan como el principal almacén de energía solar, siendo liberada esta
energía cuando las plantas o los animales los metabolizan para formar CO2 y H2O.
El término carbohidrato se aplica a una extensa clase de aldehídos (R-CHO) y cetonas (R-
CO-R) polihidroxiladas (R-OH), cuya fórmula general es Cx(H2O)y y comúnmente se
denominan “azúcares” cuando se trata de monosacáridos y disacáridos.
A los carbohidratos los podemos clasificar de acuerdo al grupo funcional en:
H H
H
OH O
C C C C
O H OH HO
C C OH
H H
H H
Gliceraldehído Dihidroxiacetona
(Aldotriosa) (Cetotriosa)
• Disacáridos que están constituidos por dos monómeros. Ejemplos: sacarosa o azúcar
de caña (glucosa-fructosa); maltosa o azúcar de la malta (glucosa-glucosa); lactosa o
azúcar de la leche (glucosa-galactosa).
118
Los disacáridos entre los que se encuentran la maltosa, lactosa y sacarosa se forman por
medio de una reacción de condensación entre dos monosacáridos:
La lactosa (azúcar de leche) entre glucosa y galactosa.
La sacarosa (azúcar de caña o remolacha) entre glucosa y fructosa.
La maltosa entre dos unidades de glucosa
A la inversa, los disacáridos por hidrólisis producen dos monosacáridos, así la hidrólisis de
la sacarosa produce una mezcla de fructosa y glucosa.
La maltosa se produce por hidrólisis incompleta del almidón, glucógeno y dextrina.
Polisacáridos
Los polisacáridos son un medio para almacenar energía y forman parte de los tejidos
estructurales de algunos organismos. El almidón es la forma almacenada de energía que
utilizan los vegetales, esta formado por amilosa y amilopectina. El glucógeno es una molécula
muy ramificada que es la forma de almacenamiento de la glucosa en los animales y la celulosa
es un polímero de la glucosa producido por las plantas, constituyendo el principal sostén
estructural de ellas.
Ejercicios
27. Los carbohidratos se encuentran en las plantas en forma de materiales sólidos en una
proporción de:
A) 20 % B) 35 % C) 55 % D) 75 %
28. Los carbohidratos están formados por los elementos C, H, O, de acuerdo a la fórmula
general:
A) CHO2 B) C2HO C) Cx(H2O)y D) Cx(HO2)y
29. El grupo funcional que caracteriza a las cetosas es:
A) aldehído B) cetona C) hidroxilo D) éster
30. Las plantas producen carbohidratos a partir de:
A) CO y agua B) nitrógeno y agua
C) fósforo y energía solar D) H2O, CO2 y energía solar
119
B) azúcares, lana, pezuñas y miel
C) azúcares, almidones, celulosa y miel
D) azúcares, cartílago, celulosa y miel
La presencia de átomos quirales genera dos arreglos espaciales en la molécula. Estos arreglos
espaciales son imágenes en el espejo y no se pueden sobreponer (isómeros ópticos), lo que
hace que sean ópticamente activos.
CHO OHC
HO CH H C OH
CH2OH CH2OH
Gliceraldehído y su imagen especular
A estos isómeros se les llama enantiómeros y tienen propiedades físicas y químicas iguales,
sólo difieren en su rotación óptica (desviación de la luz polarizada), uno es dextrógiro (+),
es decir, rota el plano de la luz polarizada a la derecha, y el otro, levógiro (-), rota el plano
de la luz polarizada a la izquierda.
Relacionados con las formas enantioméricas del gliceraldehído (azúcar más simple), que
contiene un solo centro quiral, los azúcares se dividen en dos grupos: la configuración D que
se asignó a la estructura que contiene el grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del
grupo aldehído a la derecha y la configuración L a su forma enantiómera.
120
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
CHO CHO
H C OH C H
H C OH
H HO
D-Gliceraldehído HO C H
H
L-Gliceraldehído
Ejercicios
35. Una molécula de carbohidrato que presenta dos arreglos espaciales es porque tiene un
átomo:
A) quiral B) alquidal C) tetral D) octal
36. Los isómeros ópticos de carbohidratos que producen la rotación del plano de luz
polarizada a la izquierda, son:
A) dextrógiros B) levógiros C) racémicos D) enantiómeros
37. Los isómeros con carbonos quirales producen la rotación del plano en que vibra:
A) la luz ultravioleta B) la luz polarizada
C) el espectro del Hidrógeno D) la luz infrarroja
38. Una molécula quiral es la que no puede ser superpuesta sobre su:
A) plano óptico B) plano vibracional C) estructura peptídica
D) imagen de espejo
39. A los átomos de carbono que tienen cuatro sustituyentes diferentes, se les denomina:
A) centrales B) quirales C) reactivos D) simétricos
41. Un carbohidrato que rota el plano de la luz polarizada a la derecha está indicado en:
121
A) (-), D B) (-), L C) (+,-), D D) (+), D
REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
Reacción de Tollens.
Esta reacción consiste en tratar cualquier aldosa (función aldehído) con una solución básica
de un complejo de plata amoniacal Ag(NH3)2+. La aldosa se oxida y el ion plata, Ag+, se
reduce a plata metálica, Ag°, la cual se precipita como espejo de plata en el interior del
recipiente en el que se llevó a cabo la reacción:
O
HC COOH
C H C
HOH + Ag(NH3)2+
C H C
H 2C H 2C
OH + ESPEJO DE PLATA (Ag°)
HOH OH
OH OH
Los azúcares que dan una reacción positiva al reactivo de Tollens se denominan azúcares
reductores, y los que dan reacción negativa se les denomina azúcares no reductores. Los
principales productos de oxidación del grupo carbonilo de las aldosas son los ácidos
carboxílicos.
Reacción de Benedict y de Fehling. El reactivo de Benedict es citrato cúprico en disolución
básica, y el reactivo de Fehling es tartrato cúprico en disolución básica. Al ser tratados los
azúcares reductores mediante estos reactivos, se oxidan y el ion Cu++ se reduce a ion Cu+,
formándose el óxido cuproso que es de color rojo ladrillo:
O
HC COOH
C H C HOH +
C Cu++ OH + Cu2O (Óxido de cobre I)
H C
H 2C H 2C HOH OH
(Color ladrillo)
OH OH
122
HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS
Los monosacáridos son carbohidratos que no se pueden hidrolizar a unidades más sencillas.
Los disacáridos cuando se hidrolizan dan origen a dos monosacáridos iguales o diferentes.
En el laboratorio se hidrolizan a temperaturas elevadas en presencia de iones hidrógeno
(ácidos) como catalizadores y en los sistemas biológicos, las enzimas (catalizadores
bioquímicos) llevan a cabo la reacción. Se requiere una enzima específica para la hidrólisis
de cada uno de los tres disacáridos:
+
H o sacarasa
Sacarosa + Agua Glucosa + Fructosa
+
H o lactasa
Lactosa + Agua Galactosa + Glucosa
Ejercicios
42. Los carbohidratos que no se pueden descomponer por hidrólisis en unidades más
pequeñas son:
A) trisacáridos B) polisacaridos C) monosacáridos D) disacáridos
47. La identificación de azúcares reductores se lleva a cabo mediante las reacciones de:
123
A) Tollens, Benedict y Fehling
B) Tollens, Benedict y Fisher
C) Benedict, hidrólisis y Fehling
D) Tollens, condensación y Fehling
3.2.2 LÍPIDOS
Los lípidos son la forma de almacenamiento más importante de grasas en las plantas y en
animales.
Son constituyentes celulares, solubles en disolventes orgánicos de baja polaridad, como
hexano, éter etílico o tetracloruro de carbono e insolubles en agua.
Los lípidos se clasifican en grasas y aceites. Las grasas son sólidos a temperatura ambiente;
provienen de animales y están constituidas principalmente por ácidos grasos saturados.
Minetras que los aceites son líquidos a temperatura ambiente, provienen de vegetales y están
constituidos principalmente por ácidos grasos insaturados.
Una grasa es un éster (triglicérido o triacilglicerol) formado de alcohol y ácido graso (ácido
carboxílico), representados en la siguiente tabla:
C
O O
CHCH
2 2
O CH C
HOOH
R R
HO
OH
C
O R O
124
CH 2
CH
2 O
C
CH
Los triglicéridos se encuentran en grasas y aceites de origen vegetal y animal, como los
aceites de cacahuate, maíz, oliva, soya, linaza, mantequilla, manteca y sebo.
Los triglicéridos sencillos contienen el mismo ácido graso en las tres posiciones en la
molécula de glicerol y los triglicéridos mixtos contienen 2 o más ácidos grasos diferentes.
Las grasas naturales son mezclas de triglicéridos sencillos y mixtos.
Los ácidos grasos más comunes encontrados en los lípidos son el ácido palmítico con 16
carbonos y enlaces sencillos entre cada uno de ellos y el ácido oleico con 18 carbonos y un
doble enlace en el carbono número 9.
Estructuras:
H3C CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 C
OH
Ácido palmítico (hexadecanoico)
125
H3C CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 C
OH
Ácido oleico (cis-9-octadecenoico)
Ejercicios
52. Los lípidos saponificables, por hidrólisis producen además del jabón:
A) amilosa B) celulosa C) glicerol D) dextrina
53. Los triglicéridos que se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente se conocen
como:
A) palmitatos B) aceites C) sebos D) ceras
54. Los lípidos más sencillos que se encuentran en las grasas se denominan:
A) amilosas B) azúcares C) triglicéridos D) dextrinas
55. Los triglicéridos sencillos contienen en las tres posiciones de la molécula de glicerol:
A) ácidos grasos iguales B) ácidos grasos diferentes C) alcoholes
primarios D) aldehídos iguales
56. Los componentes que contienen dos o más ácidos grasos diferentes en una molécula de
glicerol, se denominan:
A) glicoles
B) triglicéridos sencillos
C) glucósidos
126
D) triglicéridos mixtos
59. La estructura del ácido oleico (cis- 9- octadecenoico) tiene entre sus carbonos:
A) enlaces sencillos y un enlace doble
B) sólo enlaces sencillos
C) enlaces sencillos y dos enlaces dobles
D) sólo enlaces dobles
60. La estructura de los esteres de los ácidos grasos unidos al propanotriol, reciben el nombre
de:
A) trimetilgliceridos B) trietilgliceridos
C) trihidroxigliceridos D) triglicéridos SAPONIFICACIÓN
DE GRASAS
CH OOCROH 2
H2 C
HC
HCOOCR + 3
2 OH
CH2 OOCR NaOH +
+
3 Grasa o aceite Glicerol RCOO - Na
HC OH Jabón
Los productos que se forman son glicerol y sales de ácidos grasos (jabón). Para obtener
jabones se hacen hervir grasas y/o aceites con el hidróxido de sodio acuoso hasta que se
complete la hidrólisis, precipitándose el jabón cuando se agrega NaCl. Los jabones forman
micelas, las cuales se presentan como agrupaciones esféricas de iones carboxilato que se
dispersan en la fase acuosa, lo cual explica el hecho de que los jabones se disuelvan en agua.
Las sales de sodio de los ácidos grasos se usan en jabones de barra o pastilla, y las sales de
potasio, en los jabones líquidos.
Las moléculas de jabón presentan una “cola” no polar formada por una cadena
hidrocarbonada y una “cabeza” polar constituida por el grupo carboxilato.
127
O
║
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — O - Na+
Cola no polar Cabeza polar
Ejercicios
65. El jabón elimina la grasa debido a que ésta es arrastrada por el agua cuando esta:
A) precipitada B) emulsificada C) disuelta D) cristalizada
Ejercicios
66. Los jabones son:
A) sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos
B) sales sódicas o magnésicas de los ácidos grasos
C) sales potásicas o magnésicas de los ácidos grasos
D) sales cálcicas de los ácidos grasos
128
67. La saponificación de grasas es una reacción de:
A) electrólisis B) ozonólisis C) hidrólisis D) halogenación
69. Los jabones líquidos en general están formados por sales de los ácidos grasos de:
A) litio B) calcio C) magnesio D) potasio 70. Los
jabones sólidos en general están formados por sales de los ácidos grasos de:
A) sodio B) calcio C) magnesio D) potasio
71. La hidrólisis de una grasa mediante una base fuerte, dando como productos glicerol y
sales de ácidos grasos, se denomina:
A) oxidación B) saponificación C) transesterificación D) reducción
El estudio de la velocidad con que ocurre una reacción química se denomina cinética química,
es importante conocer la cinética de una reacción química, porque si se conoce ésta se puede
controlar la reacción. En química la velocidad de reacción se conoce como el cambio en la
concentración de una sustancia química (reactivo o producto) en un periodo de tiempo.
Los factores que afectan la velocidad de reacción son: la naturaleza de los reactivos y
productos, la concentración de los reactivos, la temperatura y los catalizadores.
129
Energía
Complejo activado
CO (g) + NO 2 (g)
Reactivos
Progreso de la reacción
La Ea tiene un efecto inmediato sobre la velocidad de reacción, de esta manera en una
reacción con alta energía de activación sólo habrá un grupo reducido de moléculas con la
energía necesaria para chocar en las orientaciones correctas, lo que dará como resultado una
velocidad de reacción baja. De otra manera, en una reacción con baja Ea, habrá un mayor
número de moléculas con la energía necesaria para chocar en las orientaciones correctas, esto
se refleja en un valor alto para la velocidad de reacción.
TEMPERATURA
El modelo cinético-molecular contempla que conforme aumenta la Temperatura, las energías
traslacional, rotacional y vibracional de las moléculas se incrementan.
Por lo tanto, al incrementar la temperatura de los reactivos aumentará la energía cinética de
las partículas, por lo tanto, se incrementará la frecuencia de las colisiones.
130
De esta forma, a temperaturas altas se presentará una fracción mayor de moléculas que rebase
la energía de activación, por lo tanto, las colisiones serán más reactivas.
Un ejemplo de la influencia que ejerce la temperatura la podemos observar en los alimentos,
los cuales se descomponen rápidamente a la temperatura ambiente (25ºC), sin embargo, si se
introducen en el refrigerador (8ºC), la velocidad de descomposición se reduce
aproximadamente en un 75 %, observándose una descomposición menos rápida si los
introducimos en el congelador ( 0ºC ).
Los animales que hibernan durante los meses de intenso frío, sus temperaturas corporales
bajan, disminuyendo la velocidad de sus reacciones corporales, lo cual se manifiesta por
medio de sus ritmos cardiacos retardados, requiriendo una mínima energía para mantener la
vida, por lo cual solamente viven de la energía almacenada en su grasa.
CATALIZADORES
Algunas reacciones que normalmente se producen lentamente pueden realizarse a velocidad
más rápida por medio de la acción de los catalizadores, de esta forma se pueden definir a los
catalizadores como sustancias que aumentan la velocidad de una reacción determinada sin
que intervengan directamente o se consuman en ella. Los catalizadores afectan la velocidad
de las reacciones por medio de la energía de activación que requiere una reacción
determinada, aumentando las probabilidades de colisiones con éxito entre las partículas que
reaccionan.
74. En los animales, cuando baja la temperatura, la velocidad de las reacciones corporales:
A) disminuye B) aumenta C) se mantiene constante D) se anula
76. El factor que aumenta la posibilidad de las colisiones entre las moléculas de dos
sustancias que reaccionan es:
A) el catalizador B) el número atómico C) la densidad D) la masa
131
3.3.2 ESTRUCTURA DE AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS Aminoácidos
Son moléculas que tienen dos grupos funcionales, el amino (-NH2) y el carboxilo (COOH).
El grupo amino está en el carbono (llamado alfa) que está junto al grupo carboxilo. La
fórmula general de los aminoácidos es:
OH
C R
O CH
NH2
132
OH OH
OH
C C C R
CH CH O CH
RR
NH
+ H2 O
O + C
CH
R
OO
NH2 NH2
H2N
Enlace peptídico (Reacción general)
Las proteínas forman parte de todos los seres vivos y son de primordial importancia para
todos los organismos, desde el más pequeño como un virus hasta mamíferos tan grandes
como una ballena.
Sus funciones biológicas son:
77. En los aminoácidos, el grupo amino y el grupo carboxilo se unen entre sí en el carbono:
A) sigma B) pi C) beta D) alfa
133
78. La estructura de las proteínas se produce uniendo los aminoácidos por medio de enlaces:
A) alfa B) beta C) peptídicos D) sigma
79. Cuando se unen los aminoácidos por medio de un enlace peptídico se produce proteína y:
A) CO2 B) H2O C) NO2 D) CH3OH
Las enzimas son proteínas que funcionan como catalizadores biológicos naturales, de tal
manera que por medio de ellas los organismos vivos respiran, procesan alimentos, efectúan
la fotosíntesis, la glucólisis, la respiración anaerobia, etc. Sin las enzimas las reacciones
metabólicas tendrían lugar a velocidades extremadamente lentas, por ejemplo, la digestión
de una sola comida tardaría aproximadamente 50 años.
Una propiedad de las enzimas es su alta especificidad de reacción; esto es, una cierta enzima
catalizará la reacción de un tipo específico de sustancia. Por ejemplo, la enzima maltasa
cataliza la hidrólisis de la maltosa para formar glucosas. La maltasa no tiene efecto en otros
disacáridos como: la sacarosa y la lactosa. Cada uno de estos azúcares requiere una enzima
específica –la sacarasa, hidroliza la sacarosa, y la lactasa, la lactosa. La sustancia sobre la
cual actúa una enzima se llama sustrato. La sacarosa es el sustrato de la enzima sacarasa. Las
enzimas actúan de la siguiente forma: la enzima (E) y el sustrato (S) se combinan para formar
un intermedio enzima-sustrato (E-S). Este intermediario se descompone para dar el producto
(P) y regenerar la enzima:
81. Los términos maltasa, sacarasa y lactasa indican que esas enzimas:
A) pueden ser sintetizadas en el laboratorio
B) pueden utilizar cualquier sustrato con la terminación –asa
C) son específicas para actuar sobre un solo sustrato
D) las podemos encontrar en las melazas
82. La especificidad de las enzimas se debe a la forma particular de una pequeña parte de la
enzima, que es su sitio activo, el cual...
134
A) se fija exactamente a su contraparte complementaria del sustrato.
B) es similar al de una llave y el sustrato tiene forma de cerradura
C) gira en un sentido específico para cada sustrato
D) se fija al sustrato y se abre como candado
RESPUESTAS
Bibliografía
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