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Orbitalmodell Henrik Kramp

angeforderte Kompetenz:

Quelle: HKM

• Orbitale = „Unterschalen“ des Bohrschen Atommodells /


Aufenthaltswahrscheinlichkeitsräume für Elektronen
• Orbital wird maximal mit 2 Elektronen besetzt (Pauli – Verbot)
• verschiedene Orbitale = verschiedener Energiegehalt
• energiegleiche Orbitale werden zunächst einfach besetzt (Hundsche Regel)
• chemische Bindungen lassen Orbitale überlappen → Molekülorbital

s- Orbitale: p-Orbitale:

• kugelförmig um den Kern • höherer Energiegehalt als s-Orbitale


• 1-s Orbital (H und He) • Hantelform (Kern in der Mitte)
• 2-s Orbital größer + höherer • 3 p-Orbitale für jede Raumrichtung
Energiegehalt (px, py, pz)

Orbitalmodell von Methan und Ethen:

Methan (Tetraederstruktur) Ethen (C=C Doppelbindung)


• Überlappen der Orbitale = Molekülorbital → Einfachbindung (σ)
• Doppelbindung → π-Bindung zwischen p-Orbitalen + Sigma-Einfachbindung

Kästchenschreibweise nach Pauling:

• ein Kästchen = ein Orbital (max. 2 Elektronen)


• Pfeile für Elektronen (Pfeile entgegengesetzt für unterschiedlichen Spin)
• Kästchen auf gleicher Höhe = gleicher Energiegehalt

Beispiel Methan

(2sp3)4-Orbital hat kleineren


Energiegehalt als 2p3-Orbital

(Energiegehalt liegt zwischen


2s und 2p-Orbital)

• angeregter Zustand: Elektron promoviert = Energie wird aufgewendet um in


energiereicheres Orbital zu kommen
• hybridisierter Zustand: 2s-Orbital gleicht sich dem Energieniveau an und verschmilzt mit den
2p3-Orbitalen →Möglichkeit für 4 Einfachbindungen

Beispiel Ethen

• angeregter Zustand: Elektron


promoviert ebenfalls
• hybridisierter Zustand: ein p-
Orbital bleibt erhalten und es
werden nur 3 sp2-Orbitale
gebildet → 3 Einfachbindungen
+ p-p-π-Bindung
sp-hybridisierter Zustand

• es bilden sich hier nur 2 sp-Orbitale und es stehen 2 p-Orbitale zur


Verfügung
• daher gehen sp-hybridisierten C-Atomen Drefachbindungen mit
anderen Atomen ein

Beispiel Ethin: (C≡C Dreifachbindung)

Benzol im Orbitalmodell:

• sp2 hybridisierte C-Atome → gehen jeweils


eine σ-Bindung mit benachbarten C-Atomen
ein
• das pz-Orbital jedes C-Atoms kann mit den
benachbarten C-Atomen eine p-p-π-Bindung
eingehen
• durch die π-Bindungen, bildet sich über und
unter dem Benzolring eine π-Wolke, denn die
π-Elektronen können sich durch die
Bindungsverhältnisse delokalisieren
• dadurch ist die Stabilität des Benzol Moleküls
sehr hoch (mesomeriestabilisiert), es reagiert
auch nur mit Zugabe von Katalysatoren
Carboxygruppe im Orbitalmodell

angeforderte Kompetenz:

Quelle: HKM

Doppelbindung C=O

• p-p-π-Bindung und sp2-sp2-σ-Bindung


• zwei freie Elektronenpaare = zwei sp2-
Orbitale
• O-Atom geht 1 Bindung ein hat 2 freie
Elektronenpaare → sp2-hybridisiert

Einfachbindung C-O

• sp2-sp3-σ-Bindung Einfachbindung O-H


• O-Atom ist hier sp3-
hybridisiert, da es 2 • s-sp3-σ-Bindung
Bindungen eingeht (mit C • das H-Atom besitzt nur ein s-Orbital
und mit H) und 2 freie und das O-Atom ist sp3-hybridisiert
Elektronenpaare besitzt

sp2-Hybridisierung des O-Atoms: sp3-Hybridisierung des O-Atoms:

Die zweifach besetzten Orbitale stellen die freien Elektronenpaare dar.


Deshalb geht ein sp2-hybridisiertes O-Atom nur eine Doppelbindung (σ-
und π-Bindung) ein und ein sp3-hybridisiertes O-Atom nur 2 weitere
Einfachbindungen ein.
Carboxylat-Anion:

• O-Atom sp2-hybridisiert
• C-Atom sp2-hybridisiert
• Überlappen der sp2-Orbitale = Einfachbindung
(sp2- sp2-σ-Bindung)
• das C-Atom und ein O-Atom haben noch ein p-
Orbital offen → p-p-π-Bindung
• es bildet sich eine π-Elektronenwolke, da die π-
Elektronen sich frei über den Bindungen zu den
O-Atomen bewegen
• π-Elektronen sind delokalisiert →
mesomeriestabilisiert

Carbonylgruppe im Orbitalmodell

angeforderte Kompetenz:

Quelle: HKM

• sowohl das C-Atom und das O-Atom sind sp2-hybridisiert


• beim O-Atom sind zwei sp2-Orbitale mit jeweils 2 Elektronen besetzt, d.h. diese stellen die zwei
freien Elektronenpaare dar
• das übrige pz-Orbital des O-Atoms und das pz-Orbital des C-Atoms bilden eine p-p-π-Bindung

Alkoholgruppe im Orbitalmodell:

• C-Atom ist sp3-hybridisiert, es geht vier Bindungen ein


• O-Atom ist sp3-hybridisiert, es geht zwei Bindungen ein und hat 2 voll besetzte sp3-Orbitale,
welche die freien Elektronenpaare darstellen (siehe sp3-Hybridisierung des O-Atoms)
• C-Atom geht 4 Bindungen ein, alles
Einfachbindungen → sp3-hybridisiert

sp3-sp3-σ-Bindung

R
• geht 2 Bindungen ein
• zwei freie Elektronenpaare, volle sp3-
Orbitale → sp3-hybridisiert