ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL

FACULTAD DE INGENIERÍA CIVIL Y AMBIENTAL

CARRERA DE INGENIERÍA AMBIENTAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA N° 6

SÍNTESIS DE ASPIRINA

Resultados y análisis
/2.0
Conclusiones
/2.5
Recomendaciones
/1.5
Anexo
/2.0
Resumen y Procedimiento
/1.0
Presentación
/0.5
Bibliografía
/0.5
Total

Realizado por:

Willy Auz
Stephany Jaramillo

Fecha de realización: 20 de diciembre 2019

Fecha de entrega: 5 de enero del 2020

1. OBJETIVOS

 Conocer cómo se lleva a cabo una reacción de saponificación.

 Obtener un jabón mediante la reacción de una base fuente con una grasa animal

o aceite vegetal

 Medir el pH de una solución jabonosa

2. RESUMEN

El jabón actualmente es indispensable debido a sus diferentes usos tanto en

aplicaciones domésticos, aseo o industriales. Este producto gracias a la industria

tiene varias presentaciones más amigables con la piel humana.

El jabón es considerado un éster metálico que se obtiene a partir de un método

llamado saponificación, que es la disociación de las grasas en un medio alcalino,

separándose glicerina y ácidos grasos.

El jabón es una sal sódica, lo que significa que es el producto de la reacción de un

ácido carboxílico con una base fuerte, que en este caso fue el hidróxido de sodio. Al

ser una sal, el hidrógeno de su ácido será reemplazado por un catión metálico: el

Na+.

El proceso de obtención de jabón se denomina saponificación, este “proceso resulta

de la disociación de las grasas y la asociación de las mismas con los álcalis para

formar el jabón” (Lemus, s.f.). Al obtener el producto final, no es jabón

simplemente, sino también glicerina como residuo de la reacción (véase figura 1).

Debido a la presencia de hidróxido de sodio se realiza una mezcla homogénea de

las sustancias, con una consistencia maciza. Para que el jabón un pH aconsejable es

de 7 debido a que la piel humana es ácida para protegerse de bacterias que puedan
 dañar la piel, este se encuentra en un rango establecido ya si el jabón es utilizado

para usos domésticos para lavar ropa este puede tener un pH de 8 a 9.

La forma en la que se mide el pH es un papel indicador, que consiste en papel

impregnado con una mezcla de indicadores cualitativos para la determinación del

pH.

3. PROCEDIMIENTO

La obtención de jabón a partir aceite vegetal y sosa cáustica se la realizó de la siguiente

manera:

Para empezar, se mezcló 9 ml de etanol y 9ml de agua en un vaso de precipitación de

100 ml, luego se pesó 9.0205 g de hidróxido de sodio en la balanza electrónica, los

cuales con la mayor brevedad para evitar que la sosa adquiera humedad se las mezcló

con los líquidos ya mencionados (Figura 2).

Figura 2. Mezcla de agua + etanol + NAOH

En otro vaso de precipitación se colocó 5 g de aceite y se lo calentó en baño maría, con

el objetivo de disminuir su densidad como se observa en la figura 3.

Mientras se realiza este proceso, por otro lado, se mezcla el hidróxido con una varilla

de vidrio, en donde la mezcla adquiere un aspecto similar al de la gelatina (figura 4).

Figura 3. Aceite calentado en baño maría. Figura 4. Mezcla de agua + etanol +
NAOH agitada con varilla de vidrio.

Diluida completamente la grasa, se añadió cuidadosamente este aceite en la solución de

NaOH y el conjunto se llevó a baño maría por alrededor de 30 min a una temperatura

entre 40°C y 50°C. Durante este tiempo, se mantuvo en constante agitación a la mezcla

tal como se puede observar en la Figura 5.

Figura 5. Preparación del medio básico con la grasa y baño maría de la misma

Una vez trascurrido el tiempo, se retiró del baño maría.

Mientras tanto, en un vaso de precipitación de 100 ml, se preparó una solución acuosa

de 50% V/V compuesta por 20 ml de etanol y 20 ml de agua destilada provenientes de

dos probetas de vidrio.

Acto seguido, se colocó esta solución acuosa en la mezcla resultante del medio básico

con aceite como se ve en la figura 6.

Figura 6. Mezcla de solución acuosa de agua y etanol + medio básico con aceite.

Una vez obtenida la mezcla final se le añadió colorante y aromatizante. Los colores

fueron elegidos arbitrariamente por los estudiantes (Figura 7). Una vez realizado este

proceso, el líquido se colocó en un molde de plástico (Figura 8) y se lo dejo reposar por

varios días.
 Figura 7. Adición de aromatizante y colorante.

Figura 8. Resultado final de la obtención de jabón.

Una vez pasado varios días, se regresó al laboratorio, en el cual se observó las

características del jabón y se midió el pH del mismo. En primera instancia se tomó un

pequeño pedazo de jabón para verificar su característica: formación de espuma, visible

en la Figura 9.
 Figura 9. Acción espumante del jabón

Finalmente se disolvió una pequeña cantidad del jabón con agua destilada en un vaso de

precipitación, agitándolo de manera constante. Una vez diluido, se colocó el

instrumento para medir el pH, dentro de la mezcla y nos arrojó el valor del 13.32

(Figura 10).

Figura 10. Alta alcalinidad de la solución jabonosa

4. RESUSLTADOS Y ANÁLISIS

Al mezclar los 9 gramos de hidróxido de sodio con los 9 ml de etanol y 9 ml de agua

destilada se obtuvo una sustancia con una característica particular debido a que esta es

una reacción exotérmica comenzó a calentarse a medida que pasaba el tiempo

adquiriendo una consistencia gelatinosa a medida q los compuestos iban reaccionando.

Esto se debe “al mezclar etanol con sosa se produce un equilibrio ácido-base por el que

moléculas de etanol pierden el hidrógeno ácido transformándose en etóxido de sodio,

este equilibrio no está desplazado, por ser el hidróxido de sodio poco básico”

(Fernández, 2016)

Para seguir con el proceso en un vaso de precipitación con 5 gramos de aceite se colocó

en un baño maría para poder disminuir la densidad del aceite y poder mezclarla con la

composición de etanol, agua destilada y aceite.

Al tener contacto este se tornó espeso como una masa, esto se colocó en baño maría y

se agitó por media hora visualizando una pequeña capa superficial media espumosa.

Después de tener la mezcla se la colocó en un molde y se la dejó reposar por varios días.

Como se muestra en el anexo 1.

Se tomó una pequeña muestra del jabón y se lo disolvió en agua destilada para poder

obtener su pH, con la ayuda de pH-metro que mide el pH por un método

potenciométrico esta es una forma precisa de obtener el pH.

De la medición se obtuvo un pH de 13,32 como se puede ver en el Anexo 2lo cual es

demasiado básico para el uso del mismo.

“Un pH adecuado para un jabón sería alrededor de un 7.0, que indicaría un pH

neutro, que podríamos utilizarlo sin problemas. Cuando elaboramos un jabón de

forma tradicional en casa, el ph resultante no será más bajo que 7, siempre

tenderá a ser alcalino. Eso no es un problema, ya que dejándolo reposar y

saponificar conseguiremos que el ph baje lo más próximo a 7. Un jabón casero

recién hecho tendrá un pH muy alto hasta que pase el proceso de

saponificación.” (Guerra, (2015)

Existen otras circunstancias que también pudieron perjudicar un resultado correcto

puede ser la humedad una mala reacción de los compuestos.

 5. CONCLUSIONES

 Para que los jabones sean aptos para la piel humana este debe tener un pH

neutro, debido a que si este es muy ácido o básico es perjudicial para la piel.

 Existen varias formas de medir el pH pero la forma más exacta es usando el

metro pH, dado que utilizando el papel indicador de pH tiene un perspectiva de

vista según el criterio de la persona que está midiendo el pH.

 La presencia de hidróxido de sodio hace que las cadenas de triglicéridos se

separen y formen una parte hidrofóbica y una hidrofíbica la cual reacciona con

el agua y permite eliminar la grasa de las cosas y de la piel humana.

 La reacción de saponificación, es un proceso químico por el cual un cuerpo

graso, unido a una base y agua, da como resultado jabón y glicerina.

6. RECOMENDACIONES

Para la práctica se recomienda dejar reposar por más tiempo el jabón con una

probabilidad de que el proceso de saponificación del mismo se realice de una manera

adecuada.

7. ANEXOS
 Fig1. Obtención de jabón (Rojas, s.f.)

Fig.11 Jabón resultante

Fig.12. Medición del pH del jabón

PREGUNTAS

 ¿Qué es un ácido graso?

“Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena

hidrocarbonada lineal, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Puede variar en su

longitud; es decir, en su número de átomos de carbono. Son esenciales en la

composición de la mayoría de grasas y aceites que encontramos en la naturaleza y

en los seres vivos” (Insua, García, Monteagudo, Vásquez, & Marcel, 2010).

Existen dos principales tipos de ácidos grasos:

Ácidos grasos saturados: son los que sólo contienen enlaces simples entre los átomos

de carbono. Por ejemplo, las grasas de origen animal.

Ácidos grasos insaturados: son los ácidos grasos que contienen uno o varios enlaces

dobles entre los átomos de carbono que forman su cadena. Por ejemplo, Omega 3.

 ¿Qué es un jabón?

“El jabón es un éster metálico o sal orgánica, soluble en agua, que se obtiene al hacer

reaccionar un ácido carboxílico con una base fuerte como NaOH o KOH (pueden variar

los metales). Principalmente se usa como producto de limpieza e higiene, debido a sus

moléculas anfipáticas que le otorgan su capacidad para eliminar manchas y suciedades.

Se lo puede encontrar en pastilla, polvo, crema o líquido” (Gomollón, 2014).

Con respecto a su elaboración, se puede recurre a la saponificación. La saponificación,

que fue el proceso usado en la práctica de laboratorio, consiste en obtener jabón a partir

de la reacción entre una grasa o aceite (ambos compuestos por triglicéridos) y una base

como sosa o potasa.

 Explique por qué los jabones “limpian”

El agua y el aceite no se mezclan, de modo que, si se trata de limpiar una mancha en la

ropa o en la piel, que generalmente está compuesta por grasa, el agua no es suficiente,

por lo que es necesario el uso de jabón.

El jabón está formado por moléculas que tienen una parte polar (hidrófila) y otra,

apolar (hidrófoba) lo que hace que sea soluble tanto en el agua como en una grasa o

aceite.

Figura 11. Estructura de las moléculas de jabón (Martínez, s. f.)

La molécula hidrófila se representa como una cabeza afín al agua y la hidrófoba como

una larga cadena o cola que huye del agua y se agarra a la suciedad. Cuando el jabón y

el agua se ponen en contacto, las largas cadenas hidrófobas se unen a las partículas de

grasa, mientras que las cabezas hidrófilas se proyectan hacia el agua. Esta propiedad

hace que el jabón, al entrar en contacto con el agua, forme las llamadas micelas:

“esferas en las que todas las cabezas están en contacto con el agua y todas las colas

orientadas hacia el interior. Las micelas de jabón atrapan las manchas y la suciedad a la

perfección. Es decir, se produce una emulsión de aceite en agua, lo cual significa que las

partículas de aceite (manchas o suciedad) quedan suspendidas en el agua y son liberadas

de la piel o la ropa. Una vez que se aclara, la emulsión se desprende” (Regla, Vázquez-

Vélez, Cuervo Amaya & Neri, 2014).

Por otro lado, para que el jabón limpie correctamente, el lado hidrófilo debe ejercer una

fuerza mayor que el hidrófobo y así poder “arrancar” la suciedad. El movimiento de

frotamiento que se suele realizar con las manos o con vueltas en una máquina lavadora,
y agregando el uso de agua caliente, favorecen el desprendimiento de las partículas de

grasa, de modo que se dividen y se acaban disolviendo.

 ¿Por qué la disolución jabonosa es básica?

Las reacciones "ácido + base = sal + agua" es decir, la formación de una sal, son

reversibles. Si pones una sal en contacto con el agua, en esta solución se forma una

cantidad de ácido y una de base. El jabón simple es una sal. El ácido que se usa es un

ácido orgánico débil y la base, al contrario, es una base fuerte, como NaOH. Si se pone

jabón en el agua, éste se hidroliza formando un ácido débil y una base fuerte, por lo que

el resultado será alcalino.

Un jabón con un pH 8-9 (alcalino) es desaconsejable para la piel, más bien, sería un

jabón indicado para lavar la ropa o destinado a la higiene del hogar. Un jabón bien

elaborado para uso en la piel debe tener un pH 7, es decir, neutro. Si utilizamos

productos de higiene personal con valores alcalinos, nos podemos encontrar con un

incremento del pH de 8 a 12, resecando la piel.

 ¿Cómo está constituido estructuralmente un detergente?

“Los detergentes son productos sintéticos y no biodegradables que se usan para la

limpieza y están formados básicamente por un agente tensoactivo que actúa

modificando la tensión superficial del agua, disminuyendo la fuerza de adhesión de las

partículas (mugre) a una superficie. El componente activo de un detergente es similar al

de un jabón, su molécula tiene también una larga cadena lipófila y una terminación

hidrófila. Suele ser un producto sintético normalmente derivado del petróleo y

oleoquímicos” (Martino, 1989). Las cadenas hidrocarbonadas derivadas

de grasas, aceites o petróleo constituyen la parte hidrófoba de la molécula de

surfactante, mientras que compuestos como trióxido de azufre, ácido sulfúrico u óxido

de etileno se utilizan para constituir la parte hidrófila.

Los detergentes sintéticos contienen sustancias que ayudan en la penetración, remojo,

emulsificación, dispersión, solubilización y formación de espuma, por lo que sus

principales componentes pueden variar, pero generalmente son:

Tensioactivos o surfactantes:

Es el componente que realiza un papel similar al del jabón. Facilita la tarea del agua al

conseguir que esta hidrate mejor los tejidos. Separa la suciedad de los tejidos e impide

que esta se deposite de nuevo. Según las propiedades químicas, se clasifican en

aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros.

 Aniónicos: son los más utilizados a nivel doméstico.

 Catiónicos: tienen propiedades desinfectantes, aunque no lavan tan bien.

 No-Iónicos: empleados con frecuencia para vajillas, no forman mucha

espuma.

 Anfotéricos: utilizados en champús y cremas para usar sobre la piel.

Agentes coadyuvantes:

 Polifosfatos: ablandan el agua y permiten lavar en aguas duras.

 Silicatos solubles: ablandan el agua, dificultan la oxidación sustancias

como el acero inoxidable o el aluminio.

 Carbonatos: ablandan el agua.

 Perboratos: blanquea manchas obstinadas.

Agentes auxiliares:
  Sulfato de sodio: evita que el polvo se apelmace facilitando su manejo.

 Abrillantadores ópticos: son sustancias fluorescentes que reflejan los

rayos ultravioletas del sol, de manera que la ropa parece más blanca de lo

que es (de hecho, le dan un tono azulado o verdoso, según la marca). El

tono amarillento de los sustratos textiles desaparece al usar detergentes

con abrillantadores ópticos.

 Enzimas: rompen las moléculas de proteína, eliminando manchas de

restos orgánicos como leche, sangre, etc.

 Carboximetilcelulosa: es absorbida por los tejidos e impide, por

repulsión eléctrica, que el polvo se adhiera a los mismos.

 ¿Cuáles son los principales problemas provocados por el desecho de

detergentes en aguas?

Los detergentes tienen la ventaja, sobre los jabones, de formar sulfatos de calcio y de

magnesio solubles en agua, por lo que no forman coágulos al usarlos con aguas duras.

Además, como el ácido correspondiente de los sulfatos ácidos de alquilo es fuerte, sus

sales son neutras en agua.

“El principal agente tensoactivo hace al detergente duro (no biodegradable,

contaminante persistente) o blando (biodegradable, contaminante biodegradable),

dependiendo del tipo de ramificaciones que tenga. (Se han hecho esfuerzos por sustituir

la cadena lateral (R) ramificada por una cadena lineal, la que sí sería biodegradable)”

(Insua, García, Monteagudo, Vásquez, & Marcel, 2010).

Uno de los principales problemas del desecho de detergentes en agua se lo denomina

eutrofización, el cual resulta de la utilización de los detergentes hechos a base de

fosfatos, que son arrastrados o arrojados a los ríos y lagos.

Eutrofización

La eutroficación o eutrofización es un proceso natural de envejecimiento de agua

estancada con exceso de nutrientes y que acumula en el fondo materia vegetal en

descomposición. Podría parecer a primera vista que es bueno que las aguas estén

repletas de nutrientes, pero el problema está en su exceso, pues generan el crecimiento

acelerado de vegetales como algas, cianobacterias, lirios acuáticos y lenteja de agua, las

cuales al morir y ser descompuestas por las bacterias aeróbicas provocan el agotamiento

del oxígeno disuelto en la capa superficial de agua y causan la muerte de los diferentes

tipos de organismos acuáticos que consumen oxígeno. Finalmente, el lago se convierte

en pantano y luego se seca. El resultado final es un ecosistema casi destruido.

 ¿Por qué el jabón no limpia en aguas duras?

Existen dos factores inherentes al agua que utilizamos en nuestros procesos de lavado y

que determinan en gran medida la calidad de limpieza de las prendas, el pH y la dureza

del agua.

Se denomina dureza del agua a la proporción de minerales que se encuentran disueltos

en la misma, principalmente nos referimos a dos minerales: el calcio y el magnesio,

generalmente se expresa como la concentración de carbonato de calcio (CaCO3) en

miligramos por litro (mg/l) presente en el líquido (aunque propiamente dicha sustancia

no se encuentre en el agua) y se obtiene mediante la suma de las concentraciones de los

dos minerales mencionados.

 REFERENCIA

Fernández, G. (2016). Preparación de etoxidos. Recupeardo de:

https://www.quimicaorganica.org/foro/18-alcoholes-y-eteres/1138-
preparaci%C3%B3n-de-etoxidos.html
Guerra, P. (2015). Cómo medir el pH de un jabón. Recuperado de:
https://www.granvelada.com/blog/como-medir-el-ph-de-un-jabon/
vacaciones? Recuperado de:
https://blogs.20minutos.es/ciencia-para-llevar-csic/2014/07/22/por-que-el-jabon-
no-hace-la-misma-espuma-cuando-te-vas-de-vacaciones/

Insua, D. (2010). Evaluación ecotoxicológica de detergentes comerciales y naturales,

como criterio de contaminación ambiental. REDVET. Revista electrónica de
Veterinaria, 11(3B), 1-9.

Martínez, S. (s. f.). ¿Cómo limpia el jabón? Recuperado de:

http://www.silviamar.com/Spanish/Documentos/jabon.htm

Martino, P. (1989). Curso básico sobre eutroficación. Recuperado de:

https://www.iagua.es/noticias/sewervac-iberica/eutrofizacion-causas-consecuencias-y-
soluciones

Pacheco, M. (2017). Concentración de detergentes es alta en el Machángara.

Recuperado de: https://www.elcomercio.com/actualidad/concentracion-detergentes-alta-
machangara.html

Regla, I. (2014). La química del jabón y algunas aplicaciones. Revista Digital

Universitaria, 15(5), 1-15.

Rojas, M. (s.f.). Saponificación. Recuperado de https://grasas-y-aceites-

vegetales.webnode.com.co/aplicaciones/saponificacion/

St. George, A. (2015). Jabones, tensioactivos y detergentes. Recuperado de

https://slideplayer.com/slide/2675350/