Apostila Met Iden Exper 2017 2

Ministério da Educação Universidade Federal de Alfenas
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALFENAS
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Rua Gabriel Monteiro da Silva, 700 . Alfenas/MG . CEP 37130-000
Fone: (35) 3299-1000 . Fax: (35) 3299-1063
Métodos de Identificação e
Análise Orgânica
Experimental
AULAS PRÁTICAS
2017/2
1
Sumário
1. APRESENTAÇÃO DO LABORATÓRIO E NORMAS DE SEGURANÇA ... 3
2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD).................................... 8
3. CROMATOGRAFIA LÍQUIDA CLÁSSICA EM COLUNA ............................ 13
4. CROMATOGRAFIA LÍQUIDA DE ALTA EFICIÊNCIA ................................. 16
5. EXTRAÇÃO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS ....................... 18
6. ANÁLISE ORGÂNICA ELEMENTAR QUALITATIVA .................................. 23
7. REAÇÕES QUÍMICAS DE GRUPOS FUNCIONAIS ..................................... 30
8. SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ....................................... 47
9. DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS ............................................ 54
10. ATIVIDADE PRÁTICA N. 10 .......................................................................... 63
13. ANÁLISES DE ESPECTROS DE AMOSTRAS .............................................. 64
2
ATIVIDADE PRÁTICA N. 1
1. APRESENTAÇÃO DO LABORATÓRIO E NORMAS DE

SEGURANÇA
Inicialmente, os alunos deverão se familiarizar com:
1) Laboratório;
2) Pessoal envolvido na disciplina;
3) Localização dos reagentes, vidrarias e equipamentos;
4) Controle de reagentes;
5) Controle de vidrarias;
6) Descarte adequado de reagentes;
7) Normas de segurança;
Observação importante: Todos os procedimentos de segurança em

laboratórios aprendidos durante o curso de Farmácia deverão ser
estritamente seguidos durante as aulas práticas de Análise orgânica. A
seguir, uma revisão de procedimentos importantes de segurança a serem
adotados:
 É obrigatório o uso de avental de mangas compridas dentro dos

laboratórios;
 É obrigatório o uso de óculos de proteção sempre que for manipular

substâncias, reagentes e amostras;
 É obrigatório o uso de luvas sempre que for manipular substâncias reagentes

e amostras. O professor deverá ser consultado quanto ao tipo de luva que deve
ser utilizada em cada procedimento;
 É obrigatório o uso de máscaras sempre que for manipular substâncias

reagentes e amostras. O professor deverá ser consultado quanto ao tipo de
máscara que deve ser utilizada em cada procedimento;
 É obrigatório o uso da capela em todas as experiências que envolvam

produtos corrosivos e/ou vapores tóxicos;
 É obrigatório o uso de calça comprida e sapato fechado. No caso de

cabelos compridos, estes deverão estar presos;
 É proibido o uso de avental fora dos laboratórios;
 Não usar lentes de contato durante o trabalho no laboratório;
 Antes de manipular qualquer reagente ou substância, é obrigatória a consulta

das fichas de Informações de Segurança de Produto Químico (FISPQ), a fim de
conhecer todas as propriedades tóxicas e evitar possíveis acidentes e
contaminações;
3
 Ler atentamente os rótulos dos frascos dos reagentes antes de utilizá-los. Ler
duas vezes para ter certeza;
 Encarar todos os produtos químicos como veneno em potencial, enquanto não

verificar sua inocuidade;
 Não brincar em serviço. Laboratório é lugar para trabalho sério;
 Consultar o professor quando tiver qualquer tipo de dúvida ou antes de fazer

qualquer tipo de modificação no andamento dos experimentos ou quantidades
de reagentes a serem usados;
 Durante a realização das experiências, dirija sua atenção única e

exclusivamente ao trabalho que está executando;
 Verificar a voltagem de cada equipamento antes de utilizá-lo;
 Ao utilizar um equipamento pela primeira vez, leia o manual atentamente;
 É, terminantemente, proibido ausentar-se do laboratório e deixar qualquer

equipamento operando sozinho;
 Desligar os celulares durante as atividades;
 Nunca retirar nenhum material do laboratório.
 Utilizar somente quantidades necessárias dos reagentes, evitando

desperdícios.
 Coloque todo o material escolar (mochilas, pastas, cadernos, etc.) no local

próprio. Não colocar sobre as bancadas dos laboratórios qualquer material
estranho ao trabalho que estiver realizando;
 Nunca trabalhar sozinho(a) nos laboratórios, somente na presença de outras

pessoas;
 Não fumar dentro dos laboratórios;
 Não comer nem beber dentro dos laboratórios;
 Durante a permanência nos laboratórios, evite passar os dedos na boca, nariz,

olhos e ouvidos;
 Lavar sempre as mãos após manusear reagentes;
 Não tocar ou provar quaisquer produtos químicos;
 Segurar o frasco de reagente com o rótulo voltado para a palma de sua mão,
evitando desta forma, danos ao rótulo;
 Identificar corretamente as vidrarias que contêm substâncias;

4
 Evitar derramamento de líquidos, mas, se o fizer, limpar imediatamente o local
(consultar o professor);
 Se alguma solução ou reagente respingar na pele ou nos olhos, lavar

imediatamente com bastante água corrente e avisar ao professor;
 Nunca empregar equipamento de vidro trincado ou quebrado;
 Prestar muita atenção quando manusear materiais de vidro, pois são frágeis e
rompem-se facilmente, provocando acidentes;
 Não devolver sobras de reagentes ao frasco original, evitando assim possíveis

contaminações;
 Não utilizar a mesma pipeta para soluções diferentes;
 Não inalar gases ou vapores desconhecidos;
 Quando for utilizar o gás, abra a torneira somente após acender o palito de
fósforo (nunca um isqueiro!) e, ao terminar seu uso, feche com cuidado a
torneira, evitando vazamentos;
 Verificar as torneiras de gás supostamente fechadas;
 Não deixar o bico de gás aceso com chama forte sobre a bancada;
 Não aquecer reagentes em sistemas fechados, pois pode haver quebra de

aparelhagem;
 Quando aquecer uma substância em tubos de ensaio, não volte a extremidade

aberta para si ou para uma pessoa próxima;
 Manter a cabeça e o vestuário afastado das chamas;
 Manter o rosto tão distante quanto possível durante as operações de

aquecimento ou mistura de reagentes;
 Não abandonar peças de vidro aquecido em qualquer lugar (o vidro quente

parece com o vidro frio!). Coloque-o sempre sobre uma tela de amianto, o que
alertará aos demais sobre o perigo de queimaduras;
 Não deixar produtos inflamáveis perto do fogo e nem expostos ao sol;
 Não aquecer líquidos inflamáveis em chama direta;
 Não se deve aquecer bruscamente nenhum sólido ou líquido;
 Evite debruçar-se sobre a bancada;
 Conservar sempre limpa a bancada e a aparelhagem que utilizar;

5
 Não deixar frascos de reagentes destampados, principalmente se contiverem
substâncias voláteis. Tenha o cuidado de não trocar as tampas dos frascos;
 Os reagentes de uso coletivo deverão ser mantidos em seus devidos lugares;
 Sempre que trabalhar com água e ácidos concentrados, use sempre a capela,
adicionando, lentamente, o ácido sobre a água e NUNCA o contrário;
 Nunca adicionar sólido em líquido aquecido. Isto pode resultar em uma

ebulição violenta;
 Jogar todos os sólidos e pedaços de papel utilizados em recipiente adequado,

destinado ao lixo. Nunca jogar sólidos na pia, ainda que solúveis;
 Não aquecer vidraria volumétrica;
 É proibido pipetar líquidos diretamente com a boca. Utilizar pipetadores;
 Os frascos lavadores (pissetas) devem conter somente água destilada;
 Evitar montagens instáveis de aparelhos, tais como suportes de vidro, lápis,

caixas de fósforo, etc;
 Localize o extintor de incêndio e familiarize-se com o seu uso;
 Certifique-se do bom funcionamento dos chuveiros de emergência;
 Conserve sua bancada organizada;
 É obrigatório limpar todos os materiais e as bancadas após o término dos

experimentos;
 Ao se retirar do laboratório, verifique se não há torneiras (água ou gás) abertas

e limpe todo o material utilizado, bem como a bancada;
 Desligar todos os aparelhos antes de deixar o laboratório;
 Lavar bem as mãos antes de deixar o laboratório.
 Após o término de cada experimento, os reagentes deverão ser descartados

em local adequado (consultar o professor e/ou os técnicos.
Tenha um caderno de laboratório, onde deverão estar registrados todos

os dados dos experimentos.
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SÍMBOLOS DE RISCO
Referências:
ALMEIDA, P. G. V. Química Geral (práticas fundamentais). Viçosa: Editora

UFV, 2001.
CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J da.; Donate, P. M. Fundamentos de

Química Experimental. São Paulo: Edusp, 2004.
MATERIAIS NECESSÁRIOS PARA ATIVIDADE PRÁTICA N. 1

Material Quantidade (caso Quantidade (para
cada grupo utilize ser utilizado por
o seu material) todos os grupos)
Não há materiais necessários
7
2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD)
INTRODUÇÃO
CCD
A técnica hoje denominada cromatografia foi sistematizada por Mikhael
Tswett no início do século XX no início do século XX. Passaram-se alguns
algumas décadas até que a cromatografia tivesse aceitação ampla.
A cromatografia é uma técnica de separação na qual os componentes a
serem separados são distribuídos entre duas fases: uma fixa e de grande área
superficial, denominada fase estacionária, e outra, denominada fase móvel, um
fluido que percola através da fase estacionária.
As técnicas cromatográficas podem ser classificadas levando-se em
consideração o mecanismo de separação, a técnica empregada, ou o tipo de
fase móvel utilizada.
Outro tipo de classificação, popular no momento, leva em consideração
a geometria da superfície na qual a separação ocorre: se dentro de um tubo
(geralmente de vidro ou metal), a técnica é denominada cromatografia em
coluna. Se a técnica é empregada utilizando-se uma superfície plana
(geralmente uma placa de vidro ou metal impregnada com a fase estacionária,
ou então uma folha de papel de filtro embebida com um solvente apropriado),
será denominada cromatografia planar.
A cromatografia em camada delgada (CCD) é um tipo de cromatografia
planar que teve início em 1938 e passou a ser largamente utilizada somente a
partir da década de 60, sendo que esta técnica hoje é praticamente
indispensável em qualquer laboratório que envolva análise de substâncias
orgânicas.
A CCD consiste na separação dos componentes de uma mistura através
da migração diferencial sobre uma camada delgada retida sobre uma superfície
plana. O processo está fundamentado principalmente no fenômeno de
adsorção. Entretanto, usando fases estacionárias tratadas, pode ocorrer
também partição ou troca iônica, o que permite o seu emprego na separação
de substâncias hidrofóbicas e hidrofílicas. As fases estacionárias mais
utilizadas são: sílica (SiO2), alumina (Sl2O3), Terra diatomácea, celulose,
poliamida. A técnica é amplamente utilizada na separação, detecção e
quantificação de compostos orgânicos.
Detecção de diuréticos no controle de doping

Os medicamentos diuréticos são amplamente utilizados na prática clínica,
principalmente no tratamento da hipertensão e em diferentes tipos de edema.
Entretanto, o seu uso foi proibido pela Comissão Médica do Comitê Olímpico
Internacional, porque foi demonstrado que eram mal utilizados em esportes,
por duas razões principais: 1) atingir perdas de peso agudas antes da
competição, nos esportes onde as categorias de peso estão envolvidas; e 2)
para mascarar a ingestão de outros agentes de dopagem, reduzindo a sua
concentração na urina.
8
PROCEDIMENTOS (Realizar todo o procedimento em capela de exaustão).
1. Preparo do padrão de hidroclorotiazida.
a) Pesar 5 mg de padrão de hidroclorotiazida e transferir para balão

volumétrico de 10 mL;
b) Adicionar ao balão cerca de 8 mL de metanol;
c) Agitar até observar completa solubilização;
d) Completar o volume do balão volumétrico com o mesmo solvente;
e) Transferir 0,1 mL da solução para balão volumétrico de 10 mL e
completar o volume com metanol.
f) Concentração final da solução padrão de hidroclorotiazida: 1 µg mL -1.
2. Procedimento de extração (cada procedimento deve ser executado

separadamente com cada amostra).
a) Acidificar 10 mL de cada amostra de urina com 1 mL de ácido clorídrico

1 Mol L-1;
b) Transferir cada amostra de urina acidificada para funil de separação
(antes de adicionar o líquido ao funil, observar se a torneira está
fechada!);
c) Adicionar cuidadosamente ao funil de separação 10 mL de acetato de
etila;
d) Inverter o funil de separação, abrir a torneira, e agitar o funil suavemente
por 10 minutos;
e) Fechar a torneira, retornar o funil à sua posição original e deixar em
repouso para as fases líquidas decantarem;
f) Após as fases decantarem, colocar um béquer embaixo do funil
identificado como fase aquosa, destampar o funil e abrir a torneira, de
modo a permitir que a fase mais densa escorra;
g) Colocar um béquer embaixo do funil identificado como fase orgânica,
destampar o funil e abrir a torneira, de modo a permitir que a fase menos
densa escorra (guardar esta fase);
h) Voltar a fase aquosa para o mesmo funil de separação e repetir a
operação do item 3 ao item 7 mais duas vezes;
i) Descartar a fase aquosa;
j) Reunir as três fases orgânicas no mesmo funil de separação, adicionar
cuidadosamente ao funil de separação 30 mL de solução aquosa de
acetato de chumbo a 5%;
k) Inverter o funil de separação, abrir a torneira, e agitar o funil suavemente
por 10 minutos;
l) Após as fases decantarem, destampar o funil e abrir a torneira, de modo
a permitir que a fase mais densa escorra (fase aquosa);
m) Descartar a fase aquosa;
n) Colocar um béquer embaixo do funil de separação, destampar o funil e
abrir a torneira;
o) Adicionar ao béquer contendo a fase orgânica uma ponta de espátula de
sulfato de sódio anidro ou sulfato de magnésio anidro;
p) Filtrar;
q) Evaporar o acetato de etila até secura à temperatura ambiente em
capela ou em rotaevaporador com exaustão adequada;;
r) Adicionar ao extrato seco 1,0 mL de metanol.
9
3. Cromatografia em camada delgada.
a) Deixar a cuba cromatográfica saturar com acetato de

etila:metanol:água:hidróxido de amônio concentrado (29:0,5:0,5:0,25 v/v);
b) Aplicar, separadamente na cromatoplaca, 10 µL das soluções obtidas a
partir dos extratos de cada amostra de urina e 10 µL da solução padrão
de hidroclorotiazida;
c) Levar a cromatoplaca para desenvolvimento na cuba cromatográfica;
d) Após desenvolvimento, deixar a cromatoplaca secar e então revelar sob
luz ultravioleta em 254 nm
e) Comparar a mancha da solução padrão com manchas obtidas a partir
das soluções obtidas dos extratos de cada amostra de urina.
Considerações sobre a hidroclorotiazida
As sulfonamidas possuem caráter anfótero, como descrito na literatura:
A amina diretamente ligado a sulfona é ácida provavelmente devido ao efeito

de ressonância dos elétrons não ligantes do nitrogênio, diminuindo a
basicidade destes elétrons.
No caso da hidroclorotiazida (um derivado sulfonamida), pelos cálculos do

software ACD/ChemSketch, nenhum nitrogênio protona em meio ácido, mesmo
em pH próximo de zero.
Hidroclorotiazida em meio ácido e neutro.
Já em meio básico (acima de nove). Pelos cálculos do software

ACD/ChemSketch, os nitrogênios vizinhos a sulfona de desprotonam.
Hidroclorotiazida em meio básico
10
Referências:
 COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S. Introdução a métodos

cromatográficos. 7. ed. Campinas: UNICAMP, 1997. 279p.
 COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L.; BONATO, P.S. Fundamentos de
cromatografia. Campinas: Editora da UNICAMP. 2006. 453 p.
 OSBORNE, B. G. A thin-layer chromatography screening technique for
thiazide diuretics in urine. Journal of Chromatography A, Volume 70,
Issue 1, 26 July 1972, Pages 190-193.
 VENTURA, R.; SEGURA, J. Detection of diuretic agents in doping control.
Journal of Chromatography B, 687 (1996) 127-144.

Material Quantidade (caso Quantidade
cada grupo utilize (para ser
o seu material) utilizado por
todos os
grupos)
Hidroclorotiazida padrão --- 100 mg/todos
Ácido clorídrico 1 Mol. L-1 --- 50 mL/todos
Sulfato de sódio anidro ou sulfato de --- 100 mg/todos
magnésio anidro
Balança analítica (0,0001g) --- 1 unidade/todos
Câmara para revelação ultravioleta --- 1 unidade/todos
Tesoura --- 1 unidade/todos
Metanol (álcool metílico) ≈30 mL/grupo ---
Acetato de etila ≈40 mL/grupo ---
Hidróxido de amônio concentrado ≈5 mL/grupo
Amostra de urina não contaminada com 10 mL/grupo ---
hidroclorotiazida em tubo falcon
Amostra de urina contaminada com 10 mL/grupo ---
hidroclorotiazida em tubo falcon
(concentração: 50 µg mL-1). Preparo:
Dissolver 50 mg de padrão de
hidroclorotiazida em 10 mL de metanol e
então adicionar 100 µL dessa solução em 10
mL de urina)
Solução aquosa de acetato de chumbo a 5% 30 mL/grupo ---
Espátula pequena 1/grupo ---
Béquer pequeno ou papel manteiga 1/grupo ---
Pipeta de pasteur 1/grupo ---
Balão volumétrico de 10 mL 1/grupo ---
Micropipeta de 100 µL 1/grupo ---
Pipeta graduada de 1,0 mL 1/grupo ---
Funil de separação 2/grupo ---
Suporte universal com argola para funil de 1/grupo ---
separação
Bastão de vidro 1 unidade/grupo
Proveta de 10 mL 1 unidade/grupo ---
Béquer de 50 ou 100 mL 5 unidades/grupo ---
Filtro de papel 1 unidade/grupo ---
Suporte para filtração com argola 1 unidade/gupo ---
Funil de vidro 1 unidade/grupo ---
Cuba cromatográfica 1 unidade/grupo ---
11
Capilar para aplicação em cromatoplaca 2 unidades/grupo ---
Cromatoplacas de alumínio (10 X 3 cm) 1/grupo ---
Água destilada 1 pisseta/grupo ---
Modo de preparo das soluções:
 Ácido clorídrico 1 Mol. L-1
Em um balão volumétrico de 50 mL e em capela, adicionar cerca de 30 mL de

água destilada. Adicionar exatamente 4,25 mL de Ácido Clorídrico (reagente).
Completar o volume com água destilada.
 Solução aquosa de acetato de chumbo a 5%
Dissolver 5g de acetato de chumbo em água recém fervida e completar para

100 mL. Acondicionar em frascos bem fechados.
12
3. CROMATOGRAFIA LÍQUIDA CLÁSSICA EM COLUNA
INTRODUÇÃO
Entre os métodos modernos de análise, a cromatografia ocupa um lugar de

destaque devido a sua facilidade em efetuar a separação, identificação e
quantificação as espécies químicas, por si mesma ou em conjunto com outras
técnicas instrumentais de análise.
A cromatografia é um método físico-químico de separação dos
componentes de uma mistura, realizada através da distribuição destes
componentes entre duas fases, que estão em contato íntimo. Uma das fases
permanece estacionária enquanto a outra move-se através dela. Durante a
passagem da fase móvel sobre a fase estacionária, os componentes da mistura
são distribuídos entre as duas fases, de tal forma que cada um dos
componentes é seletivamente retido pela fase estacionária, resultando em
migrações diferenciais destes componentes.
A cromatografia em coluna consiste em uma coluna de vidro, metal ou
plástico, preenchida com um adsorvente adequado. O adsorvente pode ser
colocado na coluna diretamente (seco) ou suspendido em um solvente
adequado (geralmente o próprio eluente a ser usado no processo de
separação). Os principais adsorventes normalmente utilizados são a sílica gel,
alumina, carbonato de cálcio, óxido de magnésio, carvão ativado, sacarose,
amido, entre outros.
A substância a ser separada ou analisada é colocada na coluna pela parte
superior e o eluente é vertido em quantidade suficiente para promover a
separação. A coluna pode ser um simples tubo de vidro, aberto em ambas as
extremidades, ou semelhante a uma bureta.
Quando a amostra a ser cromatografada possui cor, pode-se visualizar as
diferentes zonas coloridas descendo pela coluna, que são recolhidas,
separadamente, pela parte inferior.
Quando a amostra não possui cor, recolhem-se várias frações iguais de
eluente, testando-se quanto à presença ou não de substâncias dissolvidas
através do uso de reveladores adequados (luz UV, reveladores químicos, etc.)
PROCEDIMENTOS
1. Preparo da amostra
a) Pesar o comprimido;
b) Triturar em gral e pistilo
2. Preparo da coluna
a) Em uma bureta de 50 mL colocar um pedaço de algodão;
b) Medir 20 mL de sílica para cromatografia em coluna na bureta;
c) Verter a sílica em um béquer e adicionar 40 mL de hexano;
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d) Voltar a suspensão (sílica + hexano) para a bureta;
e) Colocar a amostra e outro pedaço de algodão;
f) Começar a separar os componentes da amostra.
3. Separação dos componentes da amostra
a) Usar primeiramente 60 mL de uma mistura de hexano e acetato de etila

1:1 para eluir a amostra;
b) Posteriormente, eluir com 60 mL de mistura de hexano e acetato de etila

3:7;
c) Na sequência, eluir com 60 mL de mistura acetato de etila e metanol 8:2;
d) Para finalizar, eluir com 60 mL de mistura acetato de etila e metanol 1:1;
e) Identificar as fases através de cromatografia em camada delgada

utilizando padrões de cafeína e ácido acetilsalicílico e revelação em luz
ultravioleta;
f) Reunir as porções de mesma fase em um balão previamente pesado e

deixar o solvente secar em capela ou em rotaevaporador com exaustão
adequada;
g) Pesar a massa de cada fase para quantificar a massa extraída.
Referências:
COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S. Introdução a métodos

cromatográficos. 7. ed. Campinas: UNICAMP, 1997. 279p.

Material Quantidade (caso Quantidade (para ser
cada grupo utilize utilizado por todos os
o seu material) grupos)
Padrão de ácido acetil salicílico --- 100 mg/todos
Padrão de cafeína --- 100 mg/todos
Algodão --- 1 pacote/todos
Proveta de 50 mL --- 3 unidades para todos (1
ao lado do hexano, 1 ao
lado do acetato de etila e
1 ao lado do metanol)
Béquer de 100 mL --- 3 unidades para todos (1
ao lado do hexano, 1 ao
lado do acetato de etila e
1 ao lado do metanol)
Comprimidos contendo somente 1 unidade/grupo ---
ácido acetil salicílico e cafeína
(cafiaspirina)
Gral 1 unidade/grupo ---
14
Pistilo 1 unidade/grupo ---
Espátula 1 unidade/grupo ---
Bureta de 50 mL 1 unidade/grupo ---
Suporte universal com garras para 1 unidade/grupo ---
bureta
Sílica para cromatografia ≈ 10 gramas/grupo ---
Béquer de 100 mL 1 unidade/grupo ---
Hexano ≈120 mL/grupo ---
Metanol ≈70 mL/grupo ---
Béqueres de 150 mL para coleta de 4 frascos/grupo ---
amostras eluídas na coluna
Balão de fundo chato de 250 mL 3 unidades/grupo ---
Capilar para aplicação em 8 unidades/grupo ---
cromatoplaca
Cromatoplacas de sílica (10 X 3 cm) 4/grupo ---
15
4. CROMATOGRAFIA LÍQUIDA DE ALTA EFICIÊNCIA
Solução amostra: Pesar e pulverizar 20 comprimidos. Transferir quantidade

de pó equivalente a 50 mg de captopril para balão volumétrico de 50 mL,
acrescentar 30 mL de fase móvel, deixar em ultrassom por 15 minutos e agitar
mecanicamente durante 15 minutos. Completar o volume com o mesmo
solvente. Homogeneizar e filtrar.
Solução padrão: transferir 0,01 g (10 mg) de captopril padrão para balão
volumétrico de 10 mL e completar o volume com fase móvel.
Fase estacionária: coluna C-18 (250 x 4,6 mm, 5 µm); fase móvel: mistura de
ácido fosfórico a 0,11% (v/v) e metanol (45:55); detecção em 220 nm,
temperatura controlada em 25°C.
Procedimento: injetar, separadamente, 20 μL das Soluções padrão e amostra,

registrar os cromatogramas, medir as áreas e os tempos de retenção dos
picos.
Referências:
FARMACOPEIA BRASILEIRA. 5º ed. Brasília: Anvisa. 2010.

cada grupo utilize o ser utilizado por
seu material) todos os grupos)
Captopril SQR 20 mg/grupo ---
Comprimidos de captopril 20 unidades/grupo ---
Balão volumétrico 50 mL 1 unidade/grupo ---
Balão volumétrico de 10 mL 1 unidade/grupo ---
Papel de filtro quantitativo 2 unidades/grupo ---
Espátula 2 unidades/grupo ---
Béquer de 100 mL 2 unidades/grupo ---
Gral 1 unidade/grupo ---
Pistilo 1 unidade/grupo ---
Filtro millex 0,45 µm 2 unidades/grupo (ao ---
lado do HPLC)
Béquer de 10 mL 2 unidades/grupo (ao ---
lado do HPLC)
Coluna C-18 --- 1 unidade/todos (ao
lado do HPLC)
Fase móvel (ácido fosfórico a 0,11% e --- 1 litro por aula/turma
metanol (45:55 v/v) (500 mL na capela do
laboratório de aulas e
500 mL ao lado do
cromatógrafo)
Béquer de 100 mL --- 1 unidade/todos (ao
lado da fase móvel na
capela)
Pipeta de Pasteur --- 1 unidade/todos (ao
lado da fase móvel na
16
capela)
Cromatógrafo à líquido --- 1 unidade/todos
Balança analítica (4 casas decimais) --- 1 unidade/todos
Ultrassom --- 1 unidade/todos
 Fase móvel (ácido fosfórico a 0,11% e metanol (45:55 v/v)
Medir exatamente 450 mL de água Milli-Q em uma proveta limpa e seca de 500
ou 1000 mL. Transferir a água para um béquer de 1000 mL. Adicionar 0,5 mL
de ácido fosfórico à água no béquer. Em uma outra proveta limpa e seca de
500 ou 1000 mL, medir exatamente 550 mL de metanol grau cromatográfico
(ou grau HPLC). Adicionar os 550 mL de metanol no béquer de 1000 mL
contendo água e ácido fosfórico. Agitar com bastão de vidro. Filtrar a solução
em membrana de 0,45 µm (PTFE hidrofílico) e transferir para frasco âmbar.
Levar o frasco âmbar no ultrassom por 30 minutos (o frasco deve estar
destampado). Rotular o frasco corretamente com validade para seis meses.
17
5. EXTRAÇÃO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS
INTRODUÇÃO
Extração pode ser definida como a operação que promove a transferência

de um ou mais compostos presentes em uma fase, para outra, a ela adjacente.
Toda extração envolve, portanto:
 Uma fase que contêm o substrato a ser extraído;

 Uma fase extraente (imiscível com a fase a ser extraída);
Se as duas fases são líquidas, o método é conhecido como "extração

líquido-líquido". A operação de extração entre duas fases líquidas é muito
comum e fácil de ser conduzida em laboratório. Usa-se para isso um funil de
separação ou funil de decantação, mostrado na Figura 1.
Figura 1 - Funil de separação ou funil de decantação
No funil de decantação, são colocadas as duas fases líquidas (imiscíveis si),

uma delas que contêm o substrato. Ao entrarem em contato as duas fases, o
substrato se distribui (se parte ou se reparte) entre elas, de acordo com uma
“lei” que diz que “em um sistema composto de duas fases líquidas imiscíveis,
ao qual se adiciona um substrato, a razão entre as concentrações do soluto
nas duas fases é uma constante”. Sua representação matemática é dada pela
expressão:
Onde:
= Constante de Partição (repartição ou distribuição) do componente i nas
fases A e B;
= Concentração do composto i na fase A;
= Concentração do composto i na fase B.
Extração com solventes quimicamente ativos
No caso da extração com solventes quimicamente ativos, a extração

depende do uso de um reagente que reaja quimicamente com o composto a
ser extraído.
São normalmente utilizadas soluções aquosas diluídas (5%) de hidróxido de
sódio ou potássio; solução 5 a 10 % de carbonato de sódio; solução saturada
18
de bicarbonato de sódio (cerca de 5%); soluções diluídas de ácido clorídrico ou
sulfúrico e ácido sulfúrico concentrado.
São empregadas soluções básicas para remover um ácido orgânico de sua
solução em um solvente orgânico. Esta extração está baseada no fato que o
sal do ácido é solúvel em água ou em um álcali, mas é insolúvel em solvente
orgânico.
Os ácidos diluídos podem ser empregados na extração de substâncias
básicas. O ácido transforma a base em sal solúvel em água.
Extração líquido-líquido
O procedimento de extração líquido-líquido é realizado da seguinte forma:
a) O analito dissolvido na fase líquida original é colocado no funil de

separação de modo a ocupar aproximadamente 1/3 do seu volume
(antes de adicionar o líquido ao funil, observar se a torneira está
fechada!)
b) Um volume do extraente igual ao volume da fase líquida original é

adicionado e o funil é tampado. Ele é então invertido, a torneira é aberta,
e o funil é suavemente agitado por um movimento circular, por alguns
minutos. Este tipo de movimento é feito tendo em vista prevenir
emulsões que uma agitação violenta pode produzir.
c) A torneira é então fechada, o funil é retornado à sua posição original e

deixado em repouso para as fases líquidas decantarem.
d) Após as fases decantarem, o funil é destampado e a torneira é aberta,

de modo a permitir que a fase mais densa escorra.
e) A operação é geralmente repetida duas a três vezes.
f) Os extratos são, geralmente, reunidos em um só para a recuperação

dos componentes extraídos. (A recuperação pode ser realizada por
destilação do solvente-extraente, ou por precipitação, após extração).
PROCEDIMENTOS
Observação: Realizar todo o procedimento em capela de exaustão.
Pesar 1,0 g de cada um dos seguintes compostos: xileno, β-naftol e anilina.

Juntar os três compostos em um erlenmmeyer e dissolver em 100 mL de éter
etílico. Transferir a solução etérea para um funil de separação e proceder as
extrações com solvente conforme as indicações abaixo:
1. Extrair a solução etérea com 30 mL de solução aquosa de HCl a 10%.

Repetir três vezes este procedimento e juntar as frações aquosas em um
erlenmeyer. Identificar e reservar para ser usado posteriormente.
2. Extrair a solução etérea com 30 mL de solução aquosa de NaOH a 10%.

Repetir três vezes este procedimento e juntar as frações aquosas em um
erlenmeyer. Identificar e reservar para ser usado posteriormente.
19
3. Lavar a solução etérea do funil com 30 mL de água destilada. Descartar a
fase aquosa. Secar o resíduo de água que ficar na fase etérea com uma
ponta de espátula de Na2SO4 e filtrar. Pesar um balão de 125 mL, anotar a
massa e transferir a fase etérea para este balão.
4. Efetuar cromatografia em camada delgada (CCD) de sílica para identificar

os compostos extraídos em cada fase, utilizando éter e acetato de etila 1:1
como fase móvel.
5. Evaporar a fase etérea obtida no item 3 em evaporador rotatório com

exaustão adequada ou em capela e posteriormente pesar o balão para
calcular a porcentagem do material recuperado.
6. Neutralizar com NaOH 30% a fase aquosa obtida no item 1. Pesar um balão
de 125 mL e anotar a massa. Extrair com éter etílico (3 x 30 mL) e juntar as
frações etéreas neste balão. Evaporar o éter em evaporador rotatório com
exaustão adequada ou em capela e posteriormente pesar o balão para
calcular a porcentagem de material recuperado.
7. Neutralizar com HCl concentrado a fase aquosa obtida no item 2. Observe a

formação de um precipitado. Pesar um papel filtro, anotar a massa e usá-lo
para filtrar a solução a vácuo recuperando o precipitado formado. Deixar
secar em temperatura ambiente e calcular a porcentagem de material
recuperado.
Observações:
Xileno
β-naftol
Anilina
20
Referências:
NETO, C.C. Análise orgânica: métodos e procedimentos para

caracterização de organoquímicos. Rio de Janeiro: Ed. UFRJ, 2004. 2v.
VOGEL, A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. ed. Rio de

Janeiro: Ao livro técnico, 1998. V. 3, p. 1093-1099.

Material Quantidade (caso Quantidade (para ser utilizado
cada grupo utilize por todos os grupos)
o seu material)
Proveta de 50 mL --- 2 unidades para todos (1 ao lado
da solução aquosa de HCl a 10%
e 1 ao lado da solução aquosa de
NaOH a 10%)
Béquer de 100 mL --- 2 unidades para todos (1 ao lado
da solução aquosa de HCl a 10%
e 1 ao lado da solução aquosa de
NaOH a 10%)
Sulfato de sódio anidro --- 100 mg/todos
(Na2SO4)
Sistema de filtração à vácuo --- 1 unidade/todos
Xileno 1,0 g/grupo ---
Β-naftol 1,0 g/grupo ---
Anilina 1,0 g/grupo ---
Erlenmmeyer de 250 mL 4 unidades/grupo ---
Espátula 1 unidade/grupo ---
Funil de separação de 250 mL 1 unidade/grupo ---
Suporte universal 1 unidade/grupo ---
Argola para funil 1 unidade/grupo ---
Solução aquosa de HCl a 10% 100 mL/grupo ---
Solução aquosa de NaOH a 100 mL/grupo ---
10%
Solução aquosa de NaOH a ≈50 mL/grupo ---
30%
HCl concentrado ≈50 mL/grupo ---
Filtro de papel 1 unidade/grupo ---
Papel de filtro para filtração à 1 unidade/grupo ---
vácuo
Balão de 125 mL de fundo chato 3 unidades/grupo ---
Capilar para aplicação em 6 unidades/grupo ---
cromatoplaca
Cromatoplacas de sílica (10 X 3 3/grupo ---
cm)
Éter ≈ 120 mL/grupo ---
Fita indicadora de pH ≈ 5 unidades/grupo ---
21
 Solução aquosa de HCl a 10%
Em um balão volumétrico de 100 mL e em capela, adicionar cerca de 50 mL de

água destilada. Adicionar exatamente 27,4 mL de Ácido Clorídrico (reagente).
Completar o volume com água destilada.
 Solução aquosa de NaOH a 10%
Dissolver 10 g de NaOH em água destilada e completar para 100 mL.

Acondicionar em recipientes de polietileno.
 Solução aquosa de NaOH a 30%
Dissolver 30 g de NaOH em água destilada e completar para 100 mL.

Acondicionar em recipientes de polietileno.
22
6. ANÁLISE ORGÂNICA ELEMENTAR QUALITATIVA
INTRODUÇÃO
Os elementos comumente encontrados em compostos orgânicos são

carbono, hidrogênio e oxigênio. Além desses, outros elementos podem
eventualmente estar presentes nos compostos orgânicos, como fósforo,
nitrogênio, silício, boro, enxofre e halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo).
Embora haja diversas técnicas instrumentais para detecção de
elementos presentes em compostos orgânicos, testes simples podem ser
realizados para determinar a presença ou ausência de alguns destes
elementos.
Presença de carbono: pode ser verificada mediante aquecimento da

substância (combustão).
Para a combustão completa de alguns compostos orgânicos, utiliza-se a

técnica do aquecimento do material orgânico em presença de óxido cúprico,
que leva à formação de dióxido de carbono e água.
Presença de enxofre, nitrogênio e halogênios: aquecer inicialmente a

amostra com sódio metálico e etanol. Após o aquecimento, o produto obtido é
dissolvido em água. A solução obtida é denominada “licor de Lassaigne” e
pode conter haletos de sódio (NaCl, NaBr, NaI), cianeto de sódio (NaCN) e
sulfeto de sódio (Na2S).
Em seguida, realizam-se testes específicos para cada um dos ânions citados.
PROCEDIMENTOS (Realizar todo o procedimento em capela de exaustão).
1) Pesquisa de carbono em compostos de combustão incompleta
a) Queimar pequena quantidade de cânfora em uma espátula metálica

(com cabo de madeira). Coloque uma cápsula de porcelana a uma altura
de aproximadamente 10 cm acima da espátula, para que a fumaça
desprendida alcance o fundo da cápsula (Figura 1).
23
Figura 1 – montagem para pesquisa de carbono em compostos de combustão
incompleta
b) Observe o escurecimento do fundo da cápsula. Isso indica que, com a

combustão, houve liberação de partículas negras (fuligem) de carbono.
2) Pesquisa de carbono em compostos incombustíveis
a) Queimar pequena quantidade de gluconato de cálcio em uma espátula

metálica (com cabo de madeira). Coloque uma cápsula de porcelana a
uma altura de aproximadamente 10 cm acima da espátula, para que a
fumaça desprendida alcance o fundo da cápsula (Figura 1). Compare
com os resultados obtidos no procedimento anterior.
b) Misture bem, em um tubo de ensaio, pequena quantidade de gluconato

de cálcio com uma quantidade cinco vezes maior de óxido cúprico.
Aqueça a mistura e, através de um tubo em “U” atravessado com uma
rolha de borracha, recolha os vapores em um tubo de ensaio contendo
solução saturada e límpida de hidróxido de bário (10%) (Figura 2). O
aparecimento de um precipitado branco evidencia a presença de
carbono na amostra.
Figura 2 – montagem para pesquisa de carbono em compostos incombustíveis
24
Reações envolvidas:
C + 2 CuO → 2 Cu + CO2
CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 + H2O
3) Preparo do licor de Lassaigne
a) Em um tudo de ensaio seco, introduza um pequeno pedaço de sódio

metálico (cubo com 0,5 cm de aresta).
b) Adicione uma ponta de espátula de cada substância-problema e aqueça
até a amostra fundir com o sódio (pode haver liberação de gases
combustíveis, portanto, o aquecimento no início deve ser feito retirando
o tubo periodicamente da chama).
c) Continue o aquecimento até que o conteúdo se torne vermelho (sinal de
fusão e consequente decomposição da amostra).
d) Adicione a mesma quantidade da amostra e repita o aquecimento.
e) Deixe o tubo esfriar e adicione etanol (cerca de 10 gotas).
f) Adicionar cerca de 10 mL de água destilada e aquecer novamente o

tubo. A solução deve ser aquecida até atingir ebulição e em seguida ser
filtrada. O filtrado recebe o nome de licor de Lassaigne.
2Na (excesso) + 2H2O → H2 + 2 NaOH
4) Pesquisa de Nitrogênio
a) A um tubo de ensaio, adicione 2 mL do Licor de Lassaigne e 3 gotas de

solução de sulfato ferroso 0,25 N (ou uma ponta de espátula de sulfato
ferroso).
b) Aqueça a mistura brandamente (em banho maria), com agitação,
durante 30 segundos.
c) Acidule cuidadosamente com gotas de solução de ácido sulfúrico a 30%
até dissolver o precipitado escuro. O aparecimento da cor azul intenso
(azul da prússia) indica a presença de nitrogênio na amostra.
25
Quando se adiciona sulfato ferroso 0,25N, este reage com o cianeto de sódio,
formando ferrocianeto de sódio:
FeSO4 + 6NaCN → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4

Ferrocianeto de sódio
Os íons Fe3+ gerados durante o processo reagem com o ferrocianeto de sódio

para formar ferrocianeto férrico, um precipitado azul intenso (azul da prússia).
Na4[Fe(CN)6] + Fe3+ → Fe4[Fe(CN)6]3

Ferrocianeto férrico
5) Pesquisa de Halogênios
a) A um tubo de ensaio, adicione 2 mL do licor de Lassaigne, 2 a 3 gotas

de ácido nítrico e aqueça brandamente por 1 minuto.
b) Após o aquecimento, adicione 5 gotas de solução de nitrato de prata a

5% e observe as mudanças ocorridas. A presença de halogênios é
indicada pelo aparecimento de precipitados (haletos de prata), que
escurecem rapidamente por exposição à luz. O cloreto de prata é
branco, o brometo de prata é amarelo-pálido e o iodeto de prata é
amarelo.
6) Pesquisa de Enxofre
a) A um tubo de ensaio, adicione 2 a 3 gotas de solução de ácido acético

10%, 2 mL do licor de Lassaigne e 5 gotas de solução de acetato de
chumbo. A formação de um precipitado escuro indica a presença de
enxofre nas amostras.
26
ESTRUTURA QUÍMICA DAS AMOSTRAS
Captopril
Paracetamol
Fluconazol
Hidroclorotiazida
27
Referências:
DEMUNER, A. J. et al. Experimentos de química orgânica. Viçosa: Editora

UFV, 2000. 69p.
SHRINER, R.L.; FUSON, R.C.; CURTIN, D.Y.; MORRILL, T.C. Identificação

sistemática dos compostos orgânicos: manual de laboratório. 6ª ed. Rio de
Janeiro: Guanabara Dois, 1983 - 517 p.


Material Quantidade (caso Quantidade
cada grupo utilize (para ser
o seu material) utilizado por
todos os
grupos)
Cápsula de porcelana 2 unidades/grupo ---
Espátula metálica com cabo de madeira 2 unidades/grupo ---
Espátula pequena 2 unidades/grupo ---
Espátula média 1 unidade/grupo ---
Tubo em U 1 unidade/grupo ---
Rolha de borracha furada 1 unidade/grupo ---
Tubos de ensaio 15 unidades/grupo ---
Suporte para tubos de ensaio 1 unidade/grupo ---
Béquer de 50 mL 1 unidade/grupo ---
Papel de filtro 1 unidade/grupo ---
Funil de vidro 1 unidade/grupo ---
Suporte com hastes e anel para funil 1 unidade/grupo ---
Captopril (amostra A) --- 1 grama/todos
Paracetamol (amostra B) --- 1 grama/todos
Fluconazol (amostra C) --- 1 grama/todos
Hidroclorotiazida (amostra D) --- 1 grama/todos
Pipetas de pasteur --- 1 unidade ao lado
de cada solução
a ser utilizada
Béqueres de 50 mL --- 1 unidade ao lado
de cada solução
a ser utilizada
Bico de Bunsen --- 1 unidade/todos
Caixa de fósforo ou acendedor --- 1 unidade/todos
Cânfora --- 1 grama/todos
Gluconato de cálcio --- 1 grama/todos
Óxido cúprico --- 1 grama/todos
Sódio metálico --- 1 frasco/todos
(deixar o frasco
fechado dentro
da capela e longe
de qualquer outro
material, solução
ou reagente)
Banho-maria com aquecimento --- 1 unidade/todos
28
Pinça de madeira --- 1 unidade/todos
Etanol anidro --- 30 mL/todos
Solução saturada de hidróxido de bário --- 50 mL/todos
(10%)
Solução de sulfato ferroso a 0,25 N --- 50 mL/todos
Solução de ácido sulfúrico a 30% --- 50 mL/todos
Solução de ácido nítrico a 30% --- 50 mL/todos
Solução de nitrato de prata a 5% --- 10 mL/todos
Solução de ácido acético a 10% --- 50 mL/todos
Solução de acetato de chumbo --- 50 mL/todos
 Solução saturada de hidróxido de bário (10%)
Pesar 5,0 g de hidróxido de bário e dissolver em 50 mL de água destilada.
 Solução de sulfato ferroso a 0,25 N
Pesar 3,57 g de FeSO4.7H2O e dissolver em 50 mL de água destilada.
 Solução de ácido sulfúrico a 30%
Em balão volumétrico de 50 mL, adicionar cerca de 10 mL de água destilada e

em seguida adicionar cuidadosamente 15 mL de H2SO4. Completar o volume
do balão com água destilada.
 Solução de ácido nítrico a 30%

em seguida adicionar cuidadosamente 15 mL de HNO3. Completar o volume do
balão com água destilada.
 Solução de nitrato de prata a 5%
Pesar 0,5 g de nitrato de prata e dissolver em 10 mL de água destilada.
 Solução de ácido acético a 10%

em seguida adicionar cuidadosamente 5 mL de ácido acético. Completar o
volume do balão com água destilada.
 Solução de acetato de chumbo a 30%
Pesar 15,0 g de acetato de chumbo e dissolver em 50 mL de água destilada.
29
7. REAÇÕES QUÍMICAS DE GRUPOS FUNCIONAIS
1. INTRODUÇÃO
Cada grupo funcional apresenta certas reações características, que

podem ser usadas para fins de identificação. Testes qualitativos, de fácil
execução, permitem caracterizar determinada funcionalidade observando-se
mudanças físicas provocadas por uma reação química. Algumas mudanças
não são facilmente observáveis, mais ainda úteis em certas circunstâncias. A
partir da evidência experimental acumulada, deduz-se qual(is) grupo(s)
está(ão) presente(s) na amostra desconhecida. Realizam-se, então, ensaios
por meio de reagentes adequados à uma caracterização mais precisa.
1) ALDEÍDOS E CETONAS
a) 2,4-Dinitrofenilhidrazina: A maioria dos aldeídos e cetonas formam 2,4-

dinitrofenilidrazonas, que são sólidos insolúveis. A coloração da 2,4-
dinitrofenilidrazona pode dar um indício sobre a estrutura do aldeído ou
cetona de onde provém.
 Aldeídos ou cetonas nos quais o grupo carbonila não está conjugado
com outro grupo funcional formam 2,4-dinitrofenilidrazonas amarelas.
 A conjugação da carbonila com uma ligação dupla carbono-carbono ou
com anel benzênico faz com que a 2,4-dinitrofenilidrazona formada seja
vermelho alaranjada. Em geral, portanto, uma dinitrofenilidrazona
amarela pode ser aceita como não conjugada. A coloração alaranjada
ou vermelha deve ser interpretada com cuidado, pois pode ser devida à
contaminação por impureza (por exemplo, a 2,4-dinitrofenilhidrAzina é
laranja-avermelhada).
Reação química:
Procedimento 1: Em um tubo de ensaio, dissolver uma ponta de espátula

pequena do analito (caso de sólidos) ou 3 gotas (caso de líquidos) em 1,0 mL
de etanol e adicionar cinco gotas de 2,4 dinitrofenil-hidrazina na solução
resultante. Agitar o observar.
O aparecimento de cor amarelo a vermelho indica a presença de grupo

carbonila de aldeídos e cetonas.
b) Reagente de Tollens: Este ensaio leva, muitas vezes, a um depósito

brilhante de prata metálica sobre a superfície interna do tubo de ensaio, o
30
que justifica a denominação “ensaio do espelho de prata”. Em alguns casos,
no entanto, o metal forma-se unicamente sob a forma de um precipitado
cinzento ou negro, especialmente quando o vidro não está
escrupulosamente limpo. A reação pode demorar alguns minutos.
Observação: aciloínas, difenilamina, aminas aromáticas, α-naftóis e alguns
fenóis também dão positivo no ensaio de Tollens.
Reação química:
RCHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag(s) + RCOONH4 + H2O + 3NH3
Espelho de prata
Obs.: Este reagente deve ser preparado pouco antes do seu emprego e não
deve ser estocado, pois em repouso a solução se decompõe e deposita um
precipitado extremamente explosivo.

de etanol e adicionar 5,0 gotas do reagente de Tollens. Aquecer em banho-
maria por 3-5 minutos.
O aparecimento de um precipitado negro (ou de espelho) indica a presença

de aldeído.
c) Reagente de Fehling: Composto por duas soluções separadas: solução

A e solução B de Fehling. O Fehling A é uma solução aquosa de sulfato
de cobre (II), enquanto o Fehling B é uma solução aquosa incolor de
tartarato de sódio e potássio em meio básico (normalmente hidróxido de
sódio). O tartarato é adicionado à solução de sulfato de cobre II para
estabilizá-lo e evitar sua precipitação. Iguais quantidades das duas
soluções são misturadas para originar a solução final de Fehling, que
possui uma cor azul escura. Aldeídos dão resultado positivo, mas as
cetonas não (à exceção das α-hidroxicetonas). O teste de Fehling pode
ser usado como teste genérico para a presença de monossacáridos.
Este dá um resultado positivo tanto para aldoses (devido ao grupo
aldeído oxidável) como para cetoses (dado que estas se convertem para
aldoses pela base do reagente). O ácido fórmico também dá falsos
positivos com o teste de Fehling.
Reação química:
RCHO + 2(CuOH)2 → RCOOH + Cu2O + 2H2O
Precipitado amarelo ou vermelho
31
Procedimento 3: Em um béquer de 25 mL, misturar 5 gotas de Fehling A e 5
gotas de Fehling B. Em seguida, dissolver uma ponta de espátula pequena do
analito (caso de sólidos) ou 3 gotas (caso de líquidos) em 1,0 mL de etanol em
um tubo de ensaio. Adicionar 5 gotas da mistura Fehling A + Fehling B.
Aquecer em banho-maria por 3-5 minutos.
O aparecimento de um precipitado amarelo ou vermelho indica a presença

de um aldeído alifático.
d) Reagente de Benedict: Esse reativo também é formado por uma

solução de sulfato de cobre II em meio básico, mas é misturada com
citrato de sódio. Foi introduzida como reagente redutor para açúcares,
para substituir o licor de Fehling, que é muito fortemente alcalino. Assim
como ocorre com o reagente de Fehling, no caso da reação entre o
aldeído e o reagente de Benedict, também existem íons cobre (Cu 2+)
presentes no meio que são reduzidos e formam o óxido cuproso
vermelho.
Reação química:
RCHO + 2(CuOH)2 → RCOOH + Cu2O + 2H2O
Precipitado amarelo ou vermelho

de etanol e adicionar 5,0 gotas do reagente de Benedict. Aquecer em banho-
maria por 3-5 minutos.
O aparecimento de um precipitado amarelo ou vermelho indica a presença

do grupo aldol-α (açúcares).
2) ARIL-N AMIDAS
Aril-N amidas, quando tratadas com ácido nitroso em meio alcalino se

transformam em diazotato e o sal do ácido carboxílico correspondente. Estes
diazotatos reagem com fenóis para produzir Azo-corantes.
32
Reação química:
Laranja ou vermelho
Procedimento 5: Em um tubo de ensaio,
dissolver uma ponta de espátula pequena do analito (caso de sólidos) ou 3
gotas (caso de líquidos) em 1,0 mL de etanol, adicionar 5 gotas de nitrito de
sódio e uma gota de ácido clorídrico 5%. Depois de um minuto, adicionar 3
gotas de hidróxido de sódio 30%. Adicionar uma ponta de espátula pequena de
uréia, para eliminar qualquer excesso de ácido nitroso. Adicionar 5 gotas do
reagente α-naftol.
O aparecimento de uma cor laranja ou vermelho é indicativo da presença de

aril-N amidas.
3) AMINAS
Uma das propriedades características das aminas é o caráter básico,

verificado pela precipitação cromogênica do reagente em equilíbrio níquel-
dimetil-glioxima (Reagente de Feigl para bases). A formação de um precipitado
cor de rosa é indicativo da presença de uma substância com caráter básico.
Reação química:
Precipitado rosa

de etanol e adicionar 5 gotas de reagente de Feigl para bases.
A presença de bases faz precipitar a níquel-dimetilglioxima, de cor rosa.
33
4) NITRO COMPOSTOS
Nitros oxidam o hidróxido ferroso (verde) a hidróxido férrico (cor de

ferrugem) em meio alcalino. Outros grupos oxidantes da química orgânica,
como nitroso, quinona, nitrato e nitrito também oxidam o hidróxido ferroso a
férrico.
Reação química:
RNO2 + 6Fe(OH)2 + 4H2O → RNH2 + 6Fe(OH)3
Precipitado vermelho-acastanhado ou castanho
Procedimento 7:
Em um béquer de 25 mL, misturar 5 gotas de hidróxido ferroso A e 5

gotas de hidróxido ferroso B. Em seguida, dissolver uma ponta de espátula
de etanol em um tubo de ensaio. Adicionar 5 gotas da mistura hidróxido ferroso
A + hidróxido ferroso B. Agitar.
A mudança de cor do precipitado de verde para castanho-avermelhado é

uma indicação da presença de grupo oxidante (nitro).
5) FENÓIS
Fenóis reagem com cloreto férrico em solução aquosa para dar uma
coloração que pode variar do azul ao vermelho passando pelo violeta.
Reação química:

de etanol e adicionar 5 gotas de cloreto férrico aquoso.
O aparecimento de uma cor que pode variar do azul ao vermelho é indicativo

da presença de fenol.
34
6) ALCENOS E ALCINOS
Devido à pronta disponibilidade dos elétrons π das ligações duplas e

triplas entre os carbonos, sofrem uma série de reações químicas incomuns em
outras classes de substâncias orgânicas. Os testes mais utilizados para
detecção de ligação C-C múltipla (alquenos e alquinos) em amostras orgânicas
são o da adição de bromo e da oxidação com permanganato (teste de Bayer)
Teste de Bayer: (KMnO4/H2O). Consiste na reação da solução de

permanganato de potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um
alqueno ou alquino. O teste é positivo se a solução violeta do íon
permanganato se descora imediatamente com a formação de precipitado
marrom (MnO2). Em soluções aquosas diluídas frias, o principal produto da
reação é o glicol. Se a mistura reacional for aquecida, ocorrem outras
oxidações, que levam ao rompimento da cadeia de carbono.
Reação química:

de etanol e adicionar 5 gotas de solução aquosa de permanganato de potássio.
O descoramento imediato do permanganato de potássio é indicativo de

alceno ou alcino.
Observação: o íon permanganato é extremamente agressivo, sendo capaz de

oxidar quase qualquer substância orgânica se tempo e temperatura forem
adequados. Portanto, o teste só é considerado positivo se a reação for
instantânea.
7) ÁLCOOIS
Os ensaios mais gerais para álcoois, isto é, os que incluem álcoois

primários, secundários e terciários, são ensaios que envolvem solvatações
mutacrômicas (mudança de cor pelo efeito da solvatação) de íons metálicos.
Teste de Lucas: Consiste na formação de cloretos de alquila por reação

de álcoois secundários e terciários com uma solução de cloreto de zinco em
ácido clorídrico concentrado.
35
Reação de Lucas:

de água e adicionar 5 gotas de reagente nitrato cérico.
A mudança de cor do amarelo para o vermelho é indicação do grupo álcool

no analito original. O desaparecimento da cor vermelha, no período até 10-15
minutos, é indicação da presença de grupamento álcool conjugado.
Procedimento 11: Em um tubo de ensaio, adicionar uma ponta de espátula

pequena do analito (caso de sólidos) ou 3 gotas (caso de líquidos) e adicionar
2 mL do reagente de Lucas.
Os álcoois primários não reagem.
Os álcoois alílicos, benzílicos e terciários reagem imediatamente (forma-

se camada insolúvel ou emulsão).
Os álcoois secundários demoram cerca de 5 minutos para reagir (forma-

se camada insolúvel ou emulsão). Se não ocorrer reação em 5 minutos,
aquecer cuidadosamente em banho-maria por 3 minutos.
8) AMINOÁCIDOS
Todos os aminoácidos que contêm grupo α-amino livre reagem com a

ninhidrina, produzindo substâncias de coloração azul-violácea. A prolina e a
hidroxiprolina, que possuem o grupo α-amino substituído, fornecem derivados
de cor amarela característica.
36
Reação química:
Procedimento 12: Em um tubo de ensaio, adicionar uma ponta de espátula

pequena do analito (caso de sólidos) ou 3 gotas (caso de líquidos) e adicionar
1 mL de solução aquosa de ninhidrina.
O grupo α-aminoácido é confirmado pelo aparecimento da cor azul-violácea.
9) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos apresentam “caráter ácido” evidenciado através

dos indicadores ácido-base. Para ácidos insolúveis em água, o uso de
indicadores é pouco eficiente. Neste caso, mais interessante e apropriado é a
reação com o sistema iodeto-iodato. Nesta reação, forma-se iodo, que pode ser
caracterizado com grande sensibilidade pela reação com o amido.
Reação química:
AMIDO
5 I- + IO3- + H+ → 3 H2O + 3 I2 (cor azul)

de etanol e adicionar 5 gotas do reagente iodeto de potássio. Aquecer o
sistema por 5 minutos em banho-maria, resfriar e tratar com reagente de amido
(deve ser recém preparado).
O aparecimento de uma cor azul é indicativo da presença do grupo ácido

carboxílico e o procedimento deve ser abortado (não há sentido em se
continuar o método para verificar a presença de ácido carboxílico).
Na ausência da cor azul, adicionar 5 gotas do reagente iodato de potássio e

aquecer por 5 minutos em banho-maria. Adicionar mais algumas gotas do
reagente amido.
O aparecimento de cor azul é indicativo da presença de grupamento ácido

carboxílico.
37
10) ÉSTERES
Ésteres podem ser convertidos em hidroxamato férrico com relativa

facilidade por reação com hidroxilamina. Os hidroxamatos reagem com sais
férricos para produzir um complexo de cor violeta a vermelha. Como certas
funções podem produzir cor vermelha com sais férricos (por exemplo, fenóis), é
aconselhável que a amostra original seja tratada primeiramente com cloreto
férrico.
Reação química:

de etanol e adicionar 5 gotas de cloreto férrico. Se aparecer uma cor entre
vermelha e vinho, o ensaio não poderá prosseguir, pois trata-se de um fenol
que dá falso positivo.
Caso a amostra não reaja com cloreto férrico, tomar uma nova amostra em
outro tubo de ensaio limpo: dissolver uma ponta de espátula pequena do
analito (caso de sólidos) ou 3 gotas (caso de líquidos) em 1,0 mL de etanol e
adicionar 5 gotas de hidroxilamina. Aquecer por 2-3 minutos em banho-maria.
A seguir, adicionar 5 gotas de cloreto férrico e 10 gotas de ácido clorídrico 5%.
O aparecimento da cor vermelho-vinho indica a presença de ésteres.
38
Resumo das reações químicas de grupos funcionais
Grupo funcional Reagente Positivo

Aldeídos e cetonas 2,4-Dinitrofenilhidrazina Amarelo a vermelho
Aldeído Tollens Precipitado negro (ou
de espelho)
Aldeído Fehling Precipitado amarelo ou
vermelho
Aldol-α (açúcares) Benedict Precipitado amarelo ou
vermelho
Aril-N amidas Ácido nitroso Laranja ou vermelho
Aminas Reagente de Feigl para Precipitado rosa
bases (níquel-dimetil-
glioxima)
Nitro compostos Hidróxido ferroso A + Precipitado vermelho-
hidróxido ferroso B acastanhado ou
castanho
Fenóis Cloreto férrico Azul ao vermelho
Alcenos e alcinos Reativo de Bayer Descoramento
(KMnO4) imediato do
permanganato de
potássio
Álcoois Nitrato cérico Mudança de cor do
amarelo para o
vermelho
Álcoois secundários e Reagente de lucas Forma-se camada
terciários insolúvel ou emulsão
Aminoácidos Ninhidrina Azul-violácea
Ácidos carboxílicos Sistema iodeto-iodato + Aparecimento de cor
amido azul
Ésteres Hidroxilamina + cloreto Vermelho-vinho
férrico
39
Acetona (cetona)
Glicose (aldeído)
Acetanilida (Aril N-amida)
Ranitidina (amina)
40
Nimesulida (nitro)
Paracetamol (fenol)
Palmitato de ascorbila (dupla)
Álcool isopropílico (álcool secundário)
41
Glicina (aminoácido)
Captopril (ácido carboxílico)
Acetato de etila (éster)
Referências:

Janeiro: Guanabara Dois, 1983 – 517.
42
Material Quantidade
Quantidade (caso (para ser
cada grupo utilize utilizado por
o seu material) todos os
grupos)
Espátulas 3 unidades/grupo ---
Béquer de 25 mL 2 unidades/grupo ---
Pipetas de Pasteur 5 unidades/grupo ---
Banho maria --- 1 unidade/todos
Uréia --- 100 mg/todos
Álcool etílico 100 mL/todos
Colocar um
béquer e uma
pipeta de 1,0
---
mL ao lado do
recipiente
contendo o
etanol
Acetona (função cetona) --- 10 mL/todos
Glicose (função aldeído) --- 500 mg/todos
Acetanilida (função aril N-amida) --- 500 mg/todos
Ranitidina (função amina) --- 500 mg/todos
Nimesulida (grupo nitro) --- 500 mg/todos
Paracetamol (função fenol) --- 500 mg/todos
Palmitato de ascorbila (função alceno) --- 500 mg/todos
Álcool isopropílico (álcool) --- 10 mL/todos
Glicina (aminoácido) --- 500 mg/todos
Captopril (função ácido carboxílico) --- 500 mg/todos
Acetato de etila (éster) --- 10 mL/todos
Solução de 2,4 dinitrofenil-hidrazina --- 50 mL/todos
Reagente de Tollens (recém preparado) --- 10 mL/todos
Solução de Fehling A --- 50 mL/todos
Solução de Fehling A --- 50 mL/todos
Reagente de Benedict --- 50 mL/todos
Solução de nitrito de sódio --- 50 mL/todos
Solução de ácido clorídrico 5% --- 50 mL/todos
Hidróxido de sódio 30% --- 50 mL/todos
Reagente α-naftol --- 50 mL/todos
Reagente de Feigl para bases --- 50 mL/todos
Hidróxido ferroso A --- 50 mL/todos
Hidróxido ferroso B --- 50 mL/todos
Cloreto férrico aquoso --- 50 mL/todos
Solução aquosa de permanganato de --- 50 mL/todos
potássio (reativo de Bayer)
Reagente nitrato cérico --- 50 mL/todos
Reagente de Lucas --- 50 mL/todos
Solução aquosa de ninhidrina --- 50 mL/todos
43
Reagente iodeto de potássio --- 50 mL/todos
Reagente de amido (recém preparado) --- 50 mL/todos
Reagente iodato de potássio --- 50 mL/todos
Solução de hidroxilamina --- 50 mL/todos
 Solução de 2,4 dinitrofenil-hidrazina (estável)
Dissolver 1,5 g de dinitrofenil-hidrazina em 7,5 mL de H2SO4

concentrado (solução 1). Adicionar a solução 1, lentamente e com
agitação, a 10 mL de água. Adicionar 30 mL de etanol a 95%. Misturar a
solução vigorosamente e depois filtrar.
 Reagente de Tollens (recém preparado)
Num tubo de ensaio perfeitamente limpo, coloque 2 mL de solução de

nitrato de prata a 5% e junte uma gota de solução de hidróxido de sódio
10%. Adiciona-se solução de amônia a 2%, gota a gota, com agitação
constante até que o precipitado seja dissolvido. Para que o reagente
seja sensível é necessário evitar um grande excesso de amônia.
 Solução de Fehling A (estável)
Dissolver 3,75 gramas de sulfato de cobre penta hidratado em 50 mL de

água.
 Solução de Fehling B (estável)
Dissolver 15,0 gramas de tartarato de sódio e 12,5 gramas de hidróxido

de potássio em 50 mL de água.
Obs.: volumes iguais de Fehling A e Fehling B são misturados no

momento de reação. Soluções A e B são estáveis separadamente.
Se misturadas, deve-se usar logo.
 Reagente de Benedict
Adicionar 8,65g de citrato de sódio e 5,0g de carbonato de sódio anidro

em 40,0 mL de água destilada e aquecer até dissolução completa. Em
um béquer separado, dissolver 0,87g de sulfato de cobre em 5,0 mL de
água destilada. Derramar a solução de sulfato de cobre lentamente, com
agitação, na solução do citrato de sódio e carbonato de sódio. Completar
o volume da solução final a 50,0 mL, com água.
 Solução de nitrito de sódio (estável)
Dissolver 2,5g de nitrito de sódio em 50 mL de água.
44
 Solução de ácido clorídrico 5%
Em um balão volumétrico de 50 mL, adicionar 20 mL de água destilada.

Adicionar 2,1 mL de ácido clorídrico P.A. Completar o volume com água.
 Hidróxido de sódio 30%
Dissolver 15,0 gramas de NaOH em 50 mL de água.
 Reagente α-naftol (estável)
Dissolver 5g de α-naftol em 50 mL de etanol 95%.
 Reagente de Feigl para bases (estável)
Dissolver 0,2g de sulfato de níquel em 25 mL de água. Adicionar 25 mL

de solução que contém 0,2g de dimetilglioxima em etanol 95%. A
solução resultante é agitada, deixada repousar por 5 minutos e filtrada.
O reagente pode ser ativado adicionando-se gotas de hidróxido de
amônio 1% até que se observe início de turvação rosa. O reagente é
novamente filtrado.
 Hidróxido ferroso A (estável)
Dissolver 2,5g de sulfato ferroso amoniacal em 50,0 mL de água e

adicionar 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
 Hidróxido ferroso B (estável)
Dissolver 7,5 de hidróxido de sódio em 50 mL de etanol.
Obs.: volumes iguais de Hidróxido ferroso A e Hidróxido ferroso B

são misturados no momento de reação. Soluções A e B são
estáveis separadamente. Se misturadas, deve-se usar logo.
 Cloreto férrico aquoso
Dissolver 500 mg de cloreto férrico em 50,0 mL de água.
 Solução de permanganato de potássio (reativo de Bayer- estável)
Dissolver 0,5g de permanganato de potássio e 0,5g de sulfato de

magnésio em 50,0 mL de água
 Reagente nitrato cérico
Dissolver 20,0g de nitrato cérico amoniacal, com aquecimento, em 50

mL de uma solução aquosa de ácido nítrico a 5%v/v.
Solução aquosa de ácido nítrico a 5%v/v: 3,85 mL de ácido nítrico em

50,0 mL de água (adicionar o ácido na água).
45
 Reagente de Lucas
Dissolver 77,0g de cloreto de zinco anidro em 50 mL de ácido clorídrico

concentrado (PA).
 Solução aquosa de ninhidrina (NÃO ESTÁVEL)
Dissolver 0,2g de ninhidrina em 50 mL de água.
 Reagente iodeto de potássio
Dissolver 1,0g de iodeto de potássio em 50,0 mL de água fervida. A

solução deve ser incolor. Se estiver ligeiramente amarelada, poderá ser
tratada com gotas de solução 0,001M de tiossulfato de sódio, até o
descoramento. Não usar excesso de tiossulfato.
 Reagente de amido (recém preparado)
Suspender 20,0g de amido em aproximadamente 10 mL de H 2O.

Adicionar 40 mL de H2O em ebulição.
 Reagente iodato de potássio
Dissolver 2,0g de iodato de potássio em 50 mL de água fervida.
46
8. SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
INTRODUÇÃO
Existem diversas maneiras de identificar uma substância, que variam desde

testes qualitativos simples (identificação de grupos funcionais), às mais
sofisticadas técnicas instrumentais, como espectroscopia no infravermelho,
ressonância magnética nuclear, espectrometria de massas, etc.
Conhecendo a estrutura de um composto orgânico, é possível predizer em
que tipo de solvente o composto dissolverá. Essa predição se baseia na
presença de certos grupos funcionais (carboxila, hidroxila, grupo amino, etc.) e
na possibilidade de interações desses grupamentos com moléculas do
solvente.
Sendo conhecida a solubilidade do composto orgânico em determinados
solventes, é possível seguir o raciocínio inverso e prever que tipos de
grupamentos funcionais estarão presentes na molécula. Unindo os testes de
solubilidade a outras técnicas, é possível deduzir a estrutura de um composto
orgânico.
Os testes de solubilidade são realizados utilizando-se solventes como água
destilada, éter dietílico, solução de hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio
5%, ácido clorídrico 5%, ácido sulfúrico concentrado e ácido fosfórico.
Os resultados finais destes testes definem classes de compostos orgânicos
possíveis para o composto cuja solubilidade está sendo testada, conforme
apresenta a Figura 1.
Figura 1 – Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade
47
As classes de substâncias determinadas pelos testes de solubilidade
correspondem aos seguintes grupos de compostos orgânicos:
S1: Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de
carbono ou menos (monofuncionais).
S2: sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos
polifuncionais.
SA: Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, e
ácidos arenossulfônicos.
SB: Aminas monofuncionais, com seis átomos de carbono ou menos.
A1: Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de
carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para, e β-dicetonas,
A2: Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,
tiofenóis, todos com mais de cinco átomos de carbono. Incluem-se também as
β-dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em α e sulfonamidas.
B: Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas (somente um grupo
fenil ligado nitrogênio), e alguns oxiéteres.
N1: Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo
funcional e mais de cinco átomos de carbono, mas menos do que nove. Éteres
com menos de oito átomos de carbono e epóxidos.
N2: Alquenos, alquinos, éteres, compostos aromáticos (especialmente os que
contêm grupos ativantes), cetonas (exceto as da classe N1).
I: Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres
diarílicos e compostos aromáticos não ativos.
MN: Diversos compostos neutros, com mais de cinco átomos de carbono,
contendo nitrogênio ou enxofre (esta informação deve ser obtida por meio de
análise elementar).
PROCEDIMENTOS:
Observação: Realizar todo o procedimento em capela de exaustão.
Os testes de solubilidade devem ser realizados seguindo-se a sequência

de solubilidade apresentada na Figura 1. O primeiro teste deve ser realizado
em água e, a partir do resultado, seguir a sequência adequada (Figura 1).
a) Colocar 50,0 mg da amostra sólida ou três gotas de amostra líquida em

aproximadamente 1 mL do solvente que se quer testar a solubilidade. Agitar
vigorosamente o tubo de ensaio por três minutos e observar se ocorreu
solubilização da amostra. Utilizar a sequência descrita abaixo:
1º teste: Deve ser feito em água. Se a amostra for solúvel, realizar o

segundo teste (pesar amostra novamente e testar no próximo solvente). Se
for insolúvel, passar diretamente para o terceiro teste.
2º teste: Se a substância for solúvel em água, faça o teste com éter

dietílico. Se for insolúvel em éter dietílico, ela pertence ao grupo S 2. Se for
solúvel em éter dietílico, é classificada como SA, SB ou S1, dependendo do
pH da solução aquosa, que é determinado com papel tornassol.
48
3º teste: Se a amostra for insolúvel em água, testa-se a solubilidade em
solução aquosa de NaOH 5%. Se for solúvel nessa solução, realize o quarto
teste. Se insolúvel, passe para o quinto teste.
4° teste: Teste a amostra em solução aquosa de NaHCO3 5%. Se for

solúvel, pertence à classe A1; se for insolúvel, pertence à classe A2.
5º teste: Faça o teste com solução aquosa de HCL 5%. Se a amostra for
insolúvel nesse solvente e se houver a informação (por meio de análise
elementar) de que ela é neutra e possui nitrogênio ou enxofre, ela
pertencerá à classe MN. Caso seja solúvel, ela pertence à classe B. Se for
solúvel e não houver sido classificada como MN, faça o sexto teste.
6° teste: Realize o teste com H2SO4. Se a amostra for solúvel, faça o

sétimo teste. Se for insolúvel, ela pertence à classe I.
7° teste: Teste a solubilidade da amostra em H3PO4. Se for solúvel,

pertence à classe, N1 e, se for insolúvel, à classe N2.
– Atenção: quando se testa dois líquidos incolores imiscíveis e com

mesmo índice de refração, pode-se não visualizar a fronteira de fases.
Com base nos resultados, classifique as amostras.
Amostra Água Éter NaOH HCl 5% NaHCO3 H2SO4 H3PO4 Classe

5% 5% conc. conc.
A
B
C
D
E
F
G
H
I
49
Acetona (A)
Acetato de etila (B)
Glicose (C)
Ácido acético (D)
50
Parafina (E)
CnH2n+2
Vaselina (F)
CnH2n+2
α-naftol (G)
Cimetidina (H)
Cafeína (I)
51
Referências:

UFV, 2000. 69p.



Material Quantidade
cada grupo utilize o utilizado por
seu material) todos os
grupos)
Espátula metálica de ponta fina
1 unidade/grupo ---
(pequena)
Pipeta de Pasteur 5 unidades/grupo ---
Água destilada 1 pisseta cheia/grupo ---
Fita indicadora de pH ou papel 10
---
tornassol azul e vermelho unidades/todos
Balança analítica --- 1 unidade/todos
Vórtex --- 1 unidade/todos
Éter dietílico --- 50 mL/todos
Solução aquosa de NaOH 5% --- 50 mL/todos
Solução aquosa de NaHCO3 5% --- 50 mL/todos
Solução aquosa de HCL 5% --- 50 mL/todos
H2SO4 concentrado --- 50 mL/todos
H3PO4 concentrado --- 50 mL/todos
Acetona --- 10 mL/todos
Acetato de etila --- 10 mL/todos
Glicose --- 500 mg/todos
Ácido acético --- 10 mL/todos
Parafina --- 500 mg/todos
Vaselina --- 10 mL/todos
α-naftol --- 500 mg/todos
Cimetidina --- 500 mg/todos
Cafeína 500 mg/todos
52
 Solução aquosa de NaOH 5%
Dissolver 2,5 gramas de NaOH em 50 mL de água.
 Solução aquosa de NaHCO3 5%
Dissolver 2,5 gramas de NaHCO3 em 50 mL de água.
 Solução aquosa de HCL 5%
Em um balão volumétrico de 50 mL, adicionar 20 mL de água destilada.

Adicionar 2,1 mL de ácido clorídrico P.A. Completar o volume com água.
53
9. DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS
INTRODUÇÃO
A grande maioria dos compostos orgânicos utilizados regularmente em

laboratórios de química é sólida ou líquida. O grau de pureza química destes
compostos pode ser avaliado pela determinação de constantes físicas, pois as
substâncias puras possuem propriedades físicas específicas e bem definidas.
As constantes físicas mais utilizadas na identificação de compostos
orgânicos são temperatura de fusão e ebulição. Outras constantes físicas como
densidade, índice de rotação e rotação específica também são utilizadas como
critério de pureza para compostos orgânicos.
1) Fusão
Uma substância orgânica e cristalina é considerada pura se a temperatura

de fusão compreender uma variação de 0,5 a 1,0 °C. Portanto, devido ao fato
da fusão de muitos compostos orgânicos ser observada em uma faixa de
temperatura, esta constante física é frequentemente denominada faixa de
fusão ou intervalo de fusão. Impurezas produzem geralmente um alargamento
no intervalo de fusão, além de abaixarem a temperatura inicial de fusão.
A medida da faixa de fusão pode ser realizada com aparelhagem
apropriada (aparelhos para determinação de faixa de fusão) ou através de
montagens e adaptações realizadas em laboratório. Uma montagem simples
utiliza o tubo de Thiele (ou Dennis) contendo glicerina ou óleo mineral como
banho de aquecimento (Figura 1), que proporciona um aquecimento uniforme
em todo o sistema.
Figura 1 – Montagem para determinação de temperaturas de fusão e

ebulição
A faixa de fusão ou intervalo de fusão é definido como o intervalo de

temperatura compreendido entre o início (no qual a substância começa a
fluidificar-se) e o término da fusão (que é evidenciado pelo desaparecimento da
fase sólida). Para determinar corretamente a faixa de fusão de um sólido,
54
devem ser observadas todas as suas mudanças, conforme apresentado na
Figura 2.
Figura 2 – Transformações ocorridas no intervalo de fusão.
2) Ebulição
No caso de líquidos, considera-se puro aquele líquido cujo intervalo de

temperatura de ebulição não exceda a 3,0°C. A temperatura de ebulição
também está sujeita a variações decorrentes da presença de impurezas. A
temperatura de ebulição pode ser determinada utilizando-se a montagem na
Figura 1. Existem soluções, que ao entrarem em ebulição, produzem vapores
com a mesma composição do líquido. Estas soluções são chamadas de
azeótropos ou misturas azeotrópicas, e, portanto, seus componentes não
podem ser separados por destilação fracionada. Um bom exemplo é a mistura
de etanol (96,5%) e água (4,4%), cuja temperatura de ebulição é 78,2°C.
Para determinação de temperatura de ebulição, o líquido é colocado em um
pequeno tubo de ensaio, conforme Figura 3.
Figura 3 – Tubo de ensaio contendo líquido para determinação de temperatura

de ebulição
O tubo de ensaio é então conectado em um termômetro e adaptado ao tubo

de Thiele, conforme Figura 1. Eleva-se então a temperatura até que se observe
correntes de bolhas saindo do capilar, que ocorre em decorrência do aumento
da pressão de vapor do líquido. Neste instante, a temperatura do banho de
aquecimento poderá exceder a temperatura de ebulição do líquido. Remove-se
então o aquecimento e anota-se a temperatura na qual as bolhas cessam de
55
sair do capilar (nesta temperatura, a pressão de vapor do líquido se igualou a
pressão atmosférica, condição para ebulição).
Observação: Alfenas possui pressão atmosférica média de aproximadamente

91,2 kPa (686 mm Hg) = 74 mm Hg menor do que ao nível do mar.
Deve-se utilizar a Tabela abaixo para corrigir o abaixamento de ebulição

esperado para um líquido em Alfenas.
Por exemplo: um líquido com ponto de ebulição de 50° C e sem ligação de

hidrogênio apresentaria um abaixamento de 0,38 °C para cada 10 mm Hg a
menos na pressão em relação ao nível do mar (760 mm Hg). Como em Alfenas
a pressão é 74 mmHg menor, pode-se calcular o ponto de ebulição esperado
para este líquido de acordo com a equação:
10 mm Hg ----- abaixamento de 0,38 °C

74 mmHg ----X
Abaixamento = 2,8°C.
Ponto de ebulição = 50 – 2,8°C = 47,2°C
p.eb. (°C) Correção em °C para 10 mmHg de diferença na

pressão
Líquidos sem ligações de Líquidos com ligações de
hidrogênio hidrogênio
50 0,38 0,32
100 0,44 0,37
150 0,50 0,42
200 0,56 0,46
300 0,68 0,56
400 0,79 0,66
500 0,91 0,76
3) Densidade
A densidade (ρ) é uma propriedade que independe da quantidade de

matéria. Expressa a quantidade de matéria contida em dada unidade de
volume, em determinada temperatura:
Para determinação precisa da densidade de um líquido, deve-se

inicialmente determinar a densidade relativa deste líquido, utilizando balança
analítica e picnômetro, conforme Figura 4.
56
Figura 4 - Picnômetro
O método do picnômetro consiste em pesar o seu conteúdo de água

(descontando a massa do picnômetro vazio) e, em seguida, pesar o seu
conteúdo com a substância em análise.
Considerando que a densidade relativa da substância é a densidade da

substância em relação a densidade da água, temos a seguinte fórmula:
Considerando que o mesmo picnômetro foi utilizado: =
Portanto, a densidade relativa de um líquido pode ser determinada,

dividindo o peso dessa substância contida em um picnômetro, pelo peso de
água contida no mesmo picnômetro:
A partir do resultado de densidade relativa obtido, calcular a densidade

de massa ou absoluta (ρt) da substância, através da fórmula:
t  d água   d tt  0,0012
A densidade da água pode ser obtida consultando-se tabelas:
57
PROCEDIMENTOS
1) Determinação da temperatura de fusão
Montagem com o tubo de Thiele (ou Dennis):
a) Introduza pequena quantidade de amostra em um tubo capilar

(aproximadamente 1,0 cm de altura), conforme descrito abaixo:
a.1) Levar uma das extremidades de um capilar para chama de bico de Bunsen
até fechamento do orifício.
a.2) Colocar uma pequena porção do composto pulverizado sobre superfície

dura e limpa e então recolher uma pequena parcela do composto na boca do
tubo capilar conforme figura abaixo:
a.3) Virar capilar para cima e atritar numa lima conforme figura abaixo:
58
a.4) ou deixar cair o capilar em uma vara de vidro conforme figura abaixo:
b) Ajuste o capilar ao termômetro, utilizando um anel de borracha, de modo

que sua base fique à mesma altura do bulbo do termômetro;
c) Mergulhe o conjunto no tubo de Thiele com glicerina e aqueça lentamente o
sistema com o bico de Bunsen;
d) Observe atentamente as mudanças ocorridas com o sólido durante todo o
aquecimento;
e) Anote as temperaturas em que a fusão se inicia e se completa, de acordo
com a Figura 3.
f) Repetir o procedimento utilizando equipamento para determinação de faixa
de fusão.
2) Determinação da temperatura de ebulição
a) Coloque 0,5 mL da amostra em um pequeno tubo de ensaio (5 x 50 mm) e

mergulhe em um tubo capilar (capilar apropriado para ebulição) com a
extremidade aberta tocando o fundo do tubo (Figura 3);
b) Ajuste o tubo com o etanol e o capilar junto ao bulbo do termômetro e
mergulhe o conjunto no tubo de Thiele, que deverá conter glicerina (banho
de aquecimento);
c) Aqueça lentamente o sistema com bico de Bunsen. Observe o
aparecimento de bolhas que escapam da parte inferior do tubo capilar e
percorrem o líquido;
d) Quando se formar um “colar” contínuo de bolhas, interrompa o aquecimento
e continue observando atentamente o comportamento do líquido;
e) Anote a temperatura na qual as bolhas cessam de sair do capilar
(temperatura de ebulição).
3) Determinação da densidade através do método do picnômetro
a) Calibrar picnômetro. A calibração consiste na determinação da massa do

picnômetro vazio e seco e da massa de seu conteúdo com água a 20 °C,
recentemente destilada e fervida;
b) Transferir amostra para o picnômetro;
c) Ajustar a temperatura para 20°C, remover excesso da substância, se
necessário, e pesar;
d) Obter o peso da amostra através da diferença de massa entre o picnômetro
cheio e vazio;
e) Calcular a densidade relativa ( ) determinando a razão entre a massa da
amostra líquida e a massa de água, ambas a 20°C;
59
f) Realizar o procedimento em triplicata.
A partir da média dos resultados, calcular a densidade relativa (dr), através da

fórmula:
msubst 20 C
dr 
m H 2O20 C
em que:
m = peso das substâncias, em g;
A partir do resultado de densidade relativa obtido, calcular a densidade de

massa ou absoluta (ρt) da substância, através da fórmula:
t  d água   d tt  0,0012
Ácido salicílico (A)
Faixa de fusão: 158 °C a 161 °C
60
Ácido acetilsalicílico (B)
P.F. torno de 143 °C
Acetona (C)
P.E. 56 °C
Acetato de etila (D)
P.E. 77,1 °C
Densidade = 0,897
Álcool etílico (E)
Densidade: 0,789 g cm-3
61
Referências:

UFV, 2000. 69p.
FARMACOPEIA BRASILEIRA. 5º ed. Brasília: Anvisa. 2010.



Material Quantidade
cada grupo utilize o utilizado por
seu material) todos os
grupos)
Tubos capilares 4 unidades/grupo ---
Pipeta de Pasteur 4 unidades/grupo ---
Espátula metálica 2 unidades/grupo ---
Vidro de relógio pequena 2 unidades/grupo ---
Termômetro (até 300 °C) 1 unidade/grupo ---
Anel de borracha para fixação de ---
1 unidade/grupo
tubo capilar
Tubo de Thiele (ou Dennis) 1 unidade/grupo ---
Suporte com garra 1 unidade/grupo ---
Tubo de ensaio pequeno 2 unidades/grupo ---
Picnômetro pequeno 1 unidade/grupo ---
Água destilada 1 pisseta cheia/grupo ---
Fósforos --- 1 caixa/todos
Balança analítica --- 1 unidade/todos
Ácido salicílico --- 500 mg/todos
Ácido acetilsalicílico --- 500 mg/todos
Acetona --- 100 mL/todos
Acetato de etila --- 100 mL/todos
Álcool etílico --- 200 mL/todos
Bico de Bunsen --- 1 unidade/todos
Glicerina --- 1 litro/todos
Equipamento para determinação de --- 1 unidade/todos
ponto/faixa de fusão
Balança analítica com 4 casas --- 1 unidade/todos
decimais
62
10. ATIVIDADE PRÁTICA N. 10
Cada grupo deverá repetir a atividade prática número 6 (análise orgânica

elementar qualitativa), utilizando os compostos desconhecidos que serão
entregues.
Cada grupo deverá repetir a atividade prática número 7 (identificação de

grupos funcionais), utilizando os compostos desconhecidos que serão
entregues.
Cada grupo deverá repetir as atividades práticas número 8 e 9

(determinação de constantes físicas e solubilidade de compostos orgânicos),
utilizando os compostos desconhecidos que serão entregues.
63
13. ANÁLISES DE ESPECTROS DE AMOSTRAS
Sugestão para análise dos espectros:
I. Inicialmente, analisar o espectro de massas para tentar identificar a

fórmula molecular:
A intuição química tem um papel importante, e, logicamente, não há o que

substitua a experiência prática. Entretanto, os seguintes passo podem ser
úteis:
1) Identifique o íon molecular;

2) Aplique a regra do nitrogênio (se o número de nitrogênio for par ou zero, o
pico do íon molecular será par. Se o número de nitrogênio for ímpar, o pico
do íon molecular será ímpar);
3) Aplique a regra do treze ( );
4) Verifique se há como identificar a fórmula molecular usando a composição

isotópica (picos dos isótopos);
5) Verifique se há como identificar a fórmula molecular pela determinação
precisa da massa (espectrômetro de alta resolução?).
Resumindo:
O que observar inicialmente no O que isto significa?
espectro de massas?
Pico do íon molecular Massa molecular do composto
Pico do íon molecular é par? Número de nitrogênios é zero ou
par
Pico do íon molecular é ímpar? Número de nitrogênios é ímpar
Aplicar regra do treze Obtenção de possíveis fórmulas
moleculares (nem sempre dá certo)
Composição isotópica de picos M+1 e Obtenção de possível fórmula
M+2 molecular (nem sempre dá certo)
Massa precisa Confirmação de fórmula molecular
64
II. Calcular o índice de deficiência de hidrogênio:
O conhecimento da fórmula molecular representa uma importante
contribuição pois permite calcular o Índice de Deficiência de Hidrogênio (IDH),
que indica a ausência ou presença de ligações duplas, triplas ou anéis na
estrutura molecular (LOPES, FASCIO, 2004).
1.1. Método 1 para calcular o IDH:
1. Determinar a fórmula do hidrocarboneto saturado acíclico

contendo o mesmo número de átomos de carbono do composto
(CnH2n+2);
2. Corrigir a fórmula, adicionando um H para cada elemento do
grupo V (N, P, As, Sb, Bi) ou subtraindo um H para cada
elemento do grupo VII (F, Cl, Br, I, At);
3. Subtrair o número de hidrogênios encontrados pela fórmula
molecular do composto;
4. Dividir o valor por 2.
• Ex.: C7H14O2 → C7H16 → 2Hs → IDH = 1
1.2. Método 2 para calcular o IDH:
IDH = (C - M/2) + T/2 + 1
C = número de átomos de carbono; M = número de átomos monovalentes e T

= número de átomos trivalentes.
• Ex.: C10H14N2 → IDH = (10 - 14/2) + 2/2 + 1 → IDH = 5
III. Analisar o espectro de infravermelho para identificar os grupos

funcionais presentes na molécula
Ao analisar um espectro de uma amostra desconhecida, o estudante

inicialmente deve resistir à tentação de atribuir ou interpretar cada pico do
espectro de infravermelho. Também não deve se preocupar com as sutilezas
do ambiente exato em que cada grupo funcional se encontra.
Para determinar alguns grupos funcionais, o aluno pode varrer o espectro
da esquerda para a direita (de 4.000 cm-1 a 400 cm-1) procurando a presença
ou ausência de bandas características, de acordo com o esquema proposto
abaixo:
65
66
Uma outra interessante abordagem foi proposta por Lopes e Fascio (2004):
Figura 2. Esquema 2 para interpretação de espectros de substâncias orgânicas

na região do infravermelho (LOPES, FASCIO, 2004).
67
IV. Analisar o espectro de RMN 1H e tentar propor a fórmula estrutural
1
Ao analisar um espectro de RMN H, um aluno deve considerar
inicialmente as seguintes informações:
1) Número de sinais: indica quantos tipos diferentes de hidrogênios na

molécula (diferentes tipos de hidrogênios dão diferentes sinais);
2) Deslocamento químico: cada tipo de hidrogênio possui
deslocamento químico característico.
Os deslocamentos são afetados principalmente por:
a) Grau de substituição (deslocamento químico aumenta com a
substituição);
b) Eletronegatividade do substituinte (deslocamento químico
aumenta com a eletronegatividade do substituinte);
c) Hibridização e anisotropia (hidrogênios ligados a carbonos sp têm
deslocamentos de 2 a 3 ppm; hidrogênios ligados a carbonos sp2
têm deslocamentos de 5 a 6 ppm; hidrogênios aromáticos têm
deslocamentos de 7 a 8 ppm).
3) Integral dos sinais: a integral do sinal é proporcional ao número de
núcleos de cada sinal;
4) Desdobramento dos sinais: indica o número de núcleos vizinhos
(cada próton “sente” o número de prótons no(s) átomo(s) de carbono
próximo(s) e seu pico é dividido em n+1 componentes).
5) Constante de acoplamento: informações estruturais (depende de
comprimento das ligações, orientação no espaço das ligações,
densidade eletrônica, distância entre os núcleos).
Quanto ao deslocamento químico, as tabelas e esquemas abaixo são úteis

para analisar os espectros de RMN 1H:
68
Faixas de deslocamentos químicos em alguns tipos de prótons
Fonte: PAVIA et al., 2010
69
Faixas de deslocamentos químicos em alguns tipos de prótons
70
Resumindo:
O que observar no espectro de 1H O que isto significa?

RMN?
Número de sinais Tipos diferentes de hidrogênios na
molécula
Deslocamento químico Cada tipo de hidrogênio possui
deslocamento químico
característico (correlacionar com
as tabelas acima)
Integral dos sinais A integral do sinal é proporcional
ao número de núcleos de cada
sinal
Desdobramento dos sinais Número de núcleos vizinhos (cada
próton “sente” o número de
prótons no(s) átomo(s) de carbono
próximo(s) e seu pico é dividido
em n+1 componentes).
13
V. Analisar o espectro de RMN de C e tentar propor a fórmula
estrutural
13
Ao analisar um espectro de RMN de C, o aluno deve considerar
inicialmente as seguintes informações:
1) Número de sinais: indica quantos tipos diferentes de carbono
existem na molécula (diferentes tipos de carbono dão diferentes
sinais);
2) Deslocamento químico: cada tipo de carbono possui deslocamento
químico característico (Entretanto, o deslocamento químico de 13C é
cerca de 20 vezes maior do que o deslocamento de 1H).
Os deslocamentos são afetados principalmente por:
d) Grau de substituição (no caso de espectros de RMN de 13C, deve-
se utilizar tabelas para prever o deslocamento químico a partir
das substituições. Felizmente, é possível prever o deslocamento
químico de quase todo átomo de 13C a partir de tabelas);
e) Eletronegatividade do substituinte (deslocamento químico
aumenta com a eletronegatividade do substituinte);
13
f) Hibridização e anisotropia (afetam os deslocamentos de C como
de 1H).
71
Observações importantes:
1) Não ocorre acoplamento entre C-C (vizinhos), pois sua
abundância é baixa (1,1 %), sendo a probabilidade de dois
átomos de 13C estarem adjacentes é de 1 em 10.000;
2) O 13C acopla com 1H, o que complica o espectro. Entretanto,
opta-se pelo desacoplamento total, ou parcial de 1H. No primeiro
caso, o espectro fornece um sinal simples (singleto) para todos os
tipos de carbono. No caso de espectros de 13C com
desacoplamento parcial dos hidrogênios, CH3 resulta em quarteto,
CH2 em tripleto, CH em dubleto e C em singleto.
13
3) Informações das integrais de C normalmente não são
confiáveis.
Quanto ao deslocamento químico, as tabelas e esquemas abaixo são úteis

para auxiliar na interpretação de espectros de RMN de 13C
13
Faixas de deslocamentos químicos em alguns tipos de C:
72
13
Valores aproximados de deslocamento químico de C (ppm) para alguns tipos de
Carbono
Cálculos de deslocamento químico de 13C para alcanos lineares e ramificados
Fonte: Silverstein, 2007
73
13
Exemplo de cálculo de deslocamento químico de C para alcanos lineares e
ramificados
Deslocamento do metano = -2,5 ppm. Efeito aditivo α = +9,1; β = +9,4; γ = -

2,5; δ = +0,3; ε=+0,1
Ca = -2,5 + 9,1 + 9,4 + (3x-2,5) = 8,5 ppm

Cb = -2,5 + 9,1 + (3 x 9,4) -2,5 - 3,4 = 28,9 ppm
Cc = -2,5 + (4 x 9,1) + 9,4 – 3x1,5 – 8,4 = 30,4 ppm
Cd = -2,5 + (2 x 9,1) + (3 x 9,4) - 7,2 = 36,7 ppm
74
Cálculos de deslocamento químico de 13C para anéis benzênicos
75
Exemplo de cálculo de deslocamento químico de 13C para anéis benzênicos
Resumindo:
O que observar no espectro de 13C O que isto significa?

RMN com desacoplamento total de
1
H?
Número de sinais Tipos diferentes de carbonos na
molécula
Deslocamento químico Cada tipo de carbono possui
deslocamento químico
característico (correlacionar com
as tabelas acima)
76
VI. Confirmar a fórmula estrutural pelo espectro de massas:
1. Analise os picos de massa alta no espectro para determinar as perdas de

massa. Tente atribuir as perdas de massa a um fragmento radical ou a uma
molécula neutra;
2. Procure picos de alta abundância relativa e tente atribuir os mecanismos de
fragmentação;
3. Quando tiver uma estrutura potencial, analise novamente todas as
informações experimentais para ver se estão de acordo com a estrutura;
4. Se possível, comparar o espectro da amostra desconhecida com espectros
de um padrão ou até mesmo de estruturas semelhantes (buscar em um
banco de dados).
Resumindo:
Picos de massa alta Perdas estruturais

Picos de alta abundância relativa Fragmentações estáveis
77
Amostra desconhecida A
Espectro de massas por impacto de elétrons
Fonte: NIST Chemistry WebBook (http://webbook.nist.gov/chemistry)
Informações sobre o espectro de massas:

Pico do íon molecular: m/z: 88
Pico do íon molecular em espectrômetro de alta resolução: m/z = 88.0524
Pico base: m/z: 43
Observação: outros fragmentos: observar nos espectros acima.
78
Espectro de 1H RMN simulado pelo software ACD/labs
Espectro de 13C RMN com desacoplamento total de hidrogênios simulado pelo
software ACD/labs
79
13
Espectro de C RMN com desacoplamento parcial de hidrogênios simulado pelo
software ACD/labs
80
Amostra desconhecida B
Fonte: www.drugbank.ca
Pico do íon molecular: m/z: 151; intensidade: 44,09%
Íon (m+1): m/z: 152; intensidade: 4,09% (em relação ao pico base)
Pico base: m/z: 109.
Observação: outros fragmentos: observar no espectro acima.
Observação: o sinal em 9.30 ppm desaparece após adição de uma gota de D2O
81
13
Espectro de C RMN com desacoplamento total de hidrogênios simulado pelo
software ACD/labs
Espectro de 13C RMN com desacoplamento parcial de hidrogênios simulado pelo
software ACD/labs
82
Amostra desconhecida C

Pico do íon molecular: m/z: 60 (baixa intensidade, quase não detectável)
Pico base: m/z: 45
83
13
software ACD/labs
84
13
Espectro de C RMN com desacoplamento pacial de hidrogênios simulado pelo
software ACD/labs
85
Amostra desconhecida D
Fonte: www.drugbank.ca
Pico do íon molecular: m/z: 180; intensidade: 1,7%
Pico base: m/z: 120.
Obs.: Espectro também apresenta singleto em 11.75 ppm (não demonstrado)
86
13
software ACD/labs
Obs.: Dois picos em 122 (122.20 e 122.30) que correspondem a dois carbonos
aromáticos com ressonâncias muito próximas e dois picos próximos de 170, que
correspondem a dois carbonos carbonílicos com ressonâncias muito próximas.
13
software ACD/labs
87
Amostra desconhecida E

Pico do íon molecular: m/z: 84; intensidade: aproximadamente 82%
Pico base: m/z: 56
88
13
software ACD/labs
89
13
software ACD/labs
90
Amostra desconhecida F

Pico do íon molecular: m/z: 135;
Pico base: m/z: 93.
91
Espectro de 13C RMN com desacoplamento total de hidrogênios simulado pelo
software ACD/labs
Obs.: os sinais em 119.97 e 128.74 correspondem a dois carbonos equivalentes por

sinal
92
13
software ACD/labs
93
Amostra desconhecida G

Pico do íon molecular: m/z: 75;
Pico base: m/z: 30
94
Obs.: 1) Espectro também apresenta singleto em 11.75 ppm (não demonstrado).

Integral mostrando que há dois hidrogênios deste tipo.
2) Observação: Espectro experimental pode apresentar singleto variando entre 0.5
e 5.0 ppm, que desaparece após adição de uma gota de D2O. Integral mostra que
há dois hidrogênios deste tipo.
13
software ACD/labs
95
13
software ACD/labs
96
Amostra desconhecida H

Pico do íon molecular: m/z: não observado no espectro por impacto de elétrons
Pico do íon molecular obtido por técnica soft: m/z: 180
Pico base: m/z: 73
97
13
software ACD/labs
98
13
software ACD/labs

cada grupo utilize ser utilizado por
o seu material) todos os grupos)
Não há materiais necessários
99

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Ministério da Educação Universidade Federal de Alfenas

1. APRESENTAÇÃO DO LABORATÓRIO E NORMAS DE

Inicialmente, os alunos deverão se familiarizar com:

Observação importante: Todos os procedimentos de segurança em

 É obrigatório o uso de avental de mangas compridas dentro dos

 É obrigatório o uso de óculos de proteção sempre que for manipular

 É obrigatório o uso de luvas sempre que for manipular substâncias reagentes

 É obrigatório o uso de máscaras sempre que for manipular substâncias

 É obrigatório o uso da capela em todas as experiências que envolvam

 É obrigatório o uso de calça comprida e sapato fechado. No caso de

 É proibido o uso de avental fora dos laboratórios;

 Não usar lentes de contato durante o trabalho no laboratório;

 Antes de manipular qualquer reagente ou substância, é obrigatória a consulta

 Encarar todos os produtos químicos como veneno em potencial, enquanto não

 Não brincar em serviço. Laboratório é lugar para trabalho sério;

 Consultar o professor quando tiver qualquer tipo de dúvida ou antes de fazer

 Durante a realização das experiências, dirija sua atenção única e

 Verificar a voltagem de cada equipamento antes de utilizá-lo;

 Ao utilizar um equipamento pela primeira vez, leia o manual atentamente;

 É, terminantemente, proibido ausentar-se do laboratório e deixar qualquer

 Desligar os celulares durante as atividades;

 Nunca retirar nenhum material do laboratório.

 Utilizar somente quantidades necessárias dos reagentes, evitando

 Coloque todo o material escolar (mochilas, pastas, cadernos, etc.) no local

 Nunca trabalhar sozinho(a) nos laboratórios, somente na presença de outras

 Não fumar dentro dos laboratórios;

 Não comer nem beber dentro dos laboratórios;

 Durante a permanência nos laboratórios, evite passar os dedos na boca, nariz,

 Lavar sempre as mãos após manusear reagentes;

 Não tocar ou provar quaisquer produtos químicos;

 Identificar corretamente as vidrarias que contêm substâncias;

 Se alguma solução ou reagente respingar na pele ou nos olhos, lavar

 Nunca empregar equipamento de vidro trincado ou quebrado;

 Não devolver sobras de reagentes ao frasco original, evitando assim possíveis

 Não utilizar a mesma pipeta para soluções diferentes;

 Não inalar gases ou vapores desconhecidos;

 Verificar as torneiras de gás supostamente fechadas;

 Não aquecer reagentes em sistemas fechados, pois pode haver quebra de

 Quando aquecer uma substância em tubos de ensaio, não volte a extremidade

 Manter a cabeça e o vestuário afastado das chamas;

 Manter o rosto tão distante quanto possível durante as operações de

 Não abandonar peças de vidro aquecido em qualquer lugar (o vidro quente

 Não deixar produtos inflamáveis perto do fogo e nem expostos ao sol;

 Não aquecer líquidos inflamáveis em chama direta;

 Não se deve aquecer bruscamente nenhum sólido ou líquido;

 Evite debruçar-se sobre a bancada;

 Conservar sempre limpa a bancada e a aparelhagem que utilizar;

 Os reagentes de uso coletivo deverão ser mantidos em seus devidos lugares;

 Nunca adicionar sólido em líquido aquecido. Isto pode resultar em uma

 Jogar todos os sólidos e pedaços de papel utilizados em recipiente adequado,

 Não aquecer vidraria volumétrica;

 É proibido pipetar líquidos diretamente com a boca. Utilizar pipetadores;

 Os frascos lavadores (pissetas) devem conter somente água destilada;

 Evitar montagens instáveis de aparelhos, tais como suportes de vidro, lápis,

 Localize o extintor de incêndio e familiarize-se com o seu uso;

 Certifique-se do bom funcionamento dos chuveiros de emergência;

 Conserve sua bancada organizada;

 É obrigatório limpar todos os materiais e as bancadas após o término dos

 Ao se retirar do laboratório, verifique se não há torneiras (água ou gás) abertas

 Desligar todos os aparelhos antes de deixar o laboratório;

 Lavar bem as mãos antes de deixar o laboratório.

 Após o término de cada experimento, os reagentes deverão ser descartados

Tenha um caderno de laboratório, onde deverão estar registrados todos