UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA – UEPB

CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA - CCT

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

Lista de Exercícios – Ligações Químicas e Estrutura Molecular

1- Considere os compostos a seguir e decida se suas ligações seriam iônicas ou covalentes:

a) LiH b) KCl c) F2 d) CH4
2- Escreva a estrutura de Lewis e atribua à carga formal para os seguintes compostos:
a) CHF3
b) C2H6
c) CH5N
d) CH3O-
e) CH5O+
3- a) Escreva duas estruturas de ressonância para o íon formiato (HCO2-). b) Explique como
essas estruturas preveem os comprimentos de ligação carbono-oxigênio do íon formiato.
4- Para o conjunto de estrutura de ressonância visto a seguir, aponte aquela que mais
contribuiria para o híbrido e explique sua escolha:

O O

H3C OH H 3C OH

5- a) Considere um átomo de carbono no seu estado fundamental. Tal átomo ofereceria um

modelo satisfatório para o carbono do metano? b) O átomo de carbono no estado excitado
ofereceria um modelo satisfatório para o carbono do metano? justifique suas respostas.
6- Preveja a hibridização dos átomos de carbono destacados e os ângulos de ligação de:
a) F2C=CF2 b) CH3CΞCCH3 c) CH3OH
7- Descreva como ocorre a hibridização dos átomos de carbono das seguintes estruturas:
Br Br
a) H2C CH2 b) HO CH CH2 c) HC C Cl

8- Quais dos seguintes alcenos podem existir como isômeros cis-trans? Escreva suas
estruturas.
a) CH2=CHCH2CH3 b) CH3CH=CHCH3
9- Desenhe as seguintes fórmulas em traço na notação condensada e em fórmulas de linhas de
ligação:
H
H C H
H H H H C C H H H
a) H C N C H b) H C H C H c) H C C O H
H H H H H H

10- Converta as fórmulas condensadas a seguir em estruturas tridimensionais (em linhas

tracejadas e cunhas cheias):
a) CH3OCH3 b) CHCl3 c) CH3CH2NH2

11- Considere cada par de fórmulas estruturais e diga se as duas representam o mesmo
compostos, se elas são compostos diferentes que são isômeros constitucionais um do outro
ou se elas representam compostos diferentes que não são isômeros.
O CH3CH2
a) Cl e Cl b)
O e c) CH2CH3 e
2- Identifique e classifique os grupos funcionais em cada um dos seguintes compostos:
Br
OH O
O
H H
a) b) HO OMe c)
N
H H H 3C
O NH2 H O
O OCH3

6- Dê os nomes sistemáticos para cada um dos seguintes compostos:

a) b) c)

O O O
d) e) f) g)
H OH OH

8- Escrevas as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1-buteno

reage com cada um dos seguintes reagentes:
H Br

H OSO3H

1-buteno H OH

HA (cat.)

Br Br