Reacción de Esterificación (Síntesis de Acetato de Etilo)

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Reacción de Esterificación (Síntesis de

Acetato de Etilo)

Campo Dayana 1; López Israel2; Paucar Edison3; Urcuango David4

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1, 2, 3,4. Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química y Agroindustria, Quito,

Ecuador

Resumen: En la presente páctica se realizó la reacción de esterificación (síntesis de acetato de etilo) a partir de
ácido acético (CH3COOH), etanol (C2H5OH) y ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador. Se realizó el proceso de
esterificación de Fischer que consiste en la protonación del ácido carboxílico por medio de la adición catalizada de
un ácido y la deshidratación catalizada por el ácido. En la práctica se utilizaron sistemas de reflujo y destilación que
a partir de 50 mL de alcohol etílico y 30 g de ácido acético glaciar, por grupo de laboratorio, se obtuvieron 3 mL de
acetato de etilo (CH3COOC2H5) con un redimiento de 3,3 %, que es un proceso ineficiente. Se generó a su vez una
pérdida de $0,007/mL. Debido a sus propiedades, el acetado de etilo tiene una amplia gama de aplicaciones que van
desde solventes para pinturas, barnices, hasta fabricación de perfumes y pigmentos, entre otras. Por otra parte, en la
industria el proceso de esterificación es igual, se diferencia únicamente en el catalizador, ya que se usa la resina de
intercambio iónico (Amberlite IR20). Sumado a esto, los procesos de reacción y destilación se dan de forma
simultánea.

Palabras clave: esterificación, protonación, destilación.

11. INTRODUCCIÓN
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de los ácidos
carboxílicos, se sustituye el grupo hidroxilo del ácido por el
grupo alcoxi del grupo del alcohol mediante sustitución
nucleofílica. (Durst, 2015, p.125) La obtención del acetato de
etilo es a partir de una reacción reversible en medio acido,
entre un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso de síntesis
del producto, se denomina esterificación de Fischer. (Griffin,
2010, p.150)
La esterificacion de Fischer es un mecanismo que esta
conformado de dos mecanismos más sencillos: la protonación
del ácido carboxílico por medio de la adición catalizada de un
ácido,y la deshidratacián catalizada por el ácido, se obtiene
como producto de la reacción un éster y agua. (WADE,
2012, p.356)
El acetato de etilo es un compuesto orgánico, que pertenece
al grupo funcional de los ésteres, se caracteriza por ser un
líquido incoloro, que tiene un aroma agradable a frutas, por
ejemplo, el olor del plátano se debe al acetato de isoamilo.
(K. WEISSERMEL, 2013, p.170)
Es un compuesto no polar, puesto que tiene una baja
solubilidad con solventes polares, sin embargo, el acetato de
etilo es un buen solvente de compuestos no polares. (P. R.
O'CONNOR, 2011, p.121) Tiene baja toxicidad en
comparación con otros solventes y es una sustancia
inflamable, estas son algunas características principales de
los ésteres. (Darensbourg, 2010, p.845)
shiry.lopez@epn.edu.ec
Los ésteres son compuestos que tienen una amplia aplicación
a nivel industrial,ya que sus características fisico-químicas
favorecen en la industria alimenticia como saborizante
sintético, es un excelente solvente de
nitoceluosa,barnices,pinturas y lacas. Fabricación de
perfumes y pigmentos en la industria cosmética y
textil.(DURAND, 2013, p.129)
El objetivo de la presente practica fue la sintesis del acetato
de etilo a partir de una reaccion de esteridicacion de
Fischer,en la que ineterviene los reactivos: el acido acetico y
etanol en un medio ácido.
2. METODOLOGÍA
Se colocaron 50 mL de alcohol etílico (C2H5OH) al 95% y 30
g de ácido acético glaciar (CH3COOH) en un balón de 250
mL, a continuación en baño de hielo se adicionaron 5 mL de
ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) gota a gota para evitar
carbonizar el alcohol.
Posteriormente se colocó un núcleo de ebullición y se
conectó el balón a un sistema de reflujo, el cual se mantuvo
operando durante 30 min.
Concluido este periodo de tiempo se armó un sistema de
destilación. La destilación se realizó en un rango de
temperaturas entre 70°C y 90°C. El destilado se recogió en
un embudo de separación.
Para eliminar restos de alcohol etílico y ácido acético, se
procedió a lavar el producto de destilación con 50 mL de una
 Campo Dayana; López Israel; Paucar Edison; Urcuango David

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solución de carbonato de sodio (Na2CO3) al 5% dentro de una protoniza un grupo hidroxilo y se forma un nuevo ion oxonio,
Sorbona durante 1 min, este proceso se realizó en dos que pierde una molécula de agua y se forma el éster.
ocasiones teniendo en cuenta que para la liberación de Partimos de 30 mL de ácido acético y de 50 mL del alcohol
dióxido de carbono se debe abrir periódicamente la llave del etílico al 95% de pureza, del cual conocemos también la
embudo de separación. densidad. Con estos datos, se calcula que el reactivo limitante
es el ácido acético. Al final de la práctica se obtuvo 3 mL de
Se dejó decantar hasta obtener dos fases y se frenó la fase acetato de etilo.
acuosa. A continuación se colocaron 2,5 g de sulfato de sodio
anhidro (Na2SO4), y se dejó reposar durante 20 min para Tabla 1. Reactivos utilizados por cada grupo
eliminar la humedad. Reactivo Gr1 Gr2 Gr3 Total
Acido acetico [mL] 30 30 30 90
Finalmente se recolectaron los productos de los tres grupos Etanol [mL] 50 50 50 150
de trabajo y se filtró al vacío. Acido sulfúrico [mL] 5 5 5 15
Carbonato de sodio (5%) [mL] 50 50 50 150
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN Sulfato de sodio [g] 2.5681 2.5681

En la reacción de esterificación interviene un ácido Tabla 2. Productos obtenidos por los 3 grupos
carboxílico y un alcohol para la síntesis de un éster y el Producto Gr1 Gr2 Gr3 Total
desprendimiento de una molécula de agua. Acetato de etilo [mL] 3 3

𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 → É𝑠𝑡𝑒𝑟 + 𝐴𝑔𝑢𝑎 Al final de la práctica se obtuvieron 3 mL de acetato de etilo
(Geissman, 1973)[3.1] con un rendimiento del 3,33 %. Este valor representa la
ineficiencia del proceso por lo tanto en necesario otro
Los ésteres además de las aplicaciones biológicas son proceso para la síntesis de acetato de etilo.
necesarias en la industria para la producción de aromas
artificiales. Tabla 3. Costos de producción y costo en el mercado
Reactivo/Producto Precio Total
Para el caso de la síntesis de acetato de etilo se lleva a cabo la Acido acetico $1,5/kg $0,1416
siguiente reacción. Etanol $0,80/kg $0,0947
Acido sulfúrico $4/L $0,06
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂 Carbonato de sodio $0,40/kg $0,0076
(Geissman, 1973)[3.2] Sulfato de sodio $85/ton $0,0002
Total inversión $0,3041
Esta reacción tiene la desventaja de que el equilibrio químico Acetato de etilo $110/kg $0,297
suele ser desfavorable, para lo cual se soluciona añadiendo (Alibaba, 2019)
más reactivos que encarecen el precio del producto final. Para
este informa se añadió sulfato de magnesio anhidro con el fin Los datos muestran una pérdida de $0,007/mL, es decir,
de eliminar el agua.
alrededor de 1 centavo por cada mililitro producido por lo
tanto no es viable producir acetato de etilo mediante este
Para la síntesis del acetato de etilo se siguió el mecanismo de proceso. A nivel industrial utilizan el mismo proceso de
reacción detallado a continuación. esterificación con la diferencia del uso de un catalizador
mucho mas efectivo como la resina de intercambio iónico
(Amberlite IR20) además la operación de reacción y
destilación se realiza de manera simultánea (Ramírez, 2015).

Por último, es importante recoger sólo la fracción que destila

entre 75 y 78 °C porque el acetato de etilo puro hierve a 77
°C. Pero forma un azeótropo de punto de ebullición mínimo
con agua y también con etanol. Por lo que al recoger la
fracción entre ese intervalo de temperaturas, conseguimos
una fracción con un alto porcentaje de acetato de etilo.

4. CONCLUSIONES

Figura1. Mecanismo de reacción del acetato de etilo ( (Bailey, 2001)) Se obtuvieron 3 mL de acetato de etilo por medio de una
reacción de esterificación.
Uno de los protones (H+) del ácido pasa al oxígeno del ácido
carboxílico, después es atacado por un oxígeno del alcohol.
Un protón sale del catión hidroxonio a otra molécula de
alcohol, con lo que se forma un complejo activado. Se
 Reacción de Esterificación (Síntesis de Acetato de Etilo)
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El rendimiento del proceso fue de 3,33% y la utilidad fue Ramírez, B. D. (2015). Obtención de acetato de etilo por
negativa de 0,007 $/Ml lo que representa una pérdida destilación reactiva con resina ácida como
económica, por lo tanto, el proceso no es rentable. catalizador.

Un método más eficiente para la síntesis de acetato de etilo es WADE, L. (2012). Química orgánica. Volumen 2. Mexico:
mediante el uso uso de un catalizador mucho más efectivo Pearson education.
como la resina de intercambio iónico (Amberlite IR20)
además la operación de reacción y destilación debe realizarse
de manera simultánea ANEXOS

REFERENCIAS Calculo del reactivo limitante

Densidad ácido acético=1.05g/cm3

Densidad etanol= 0.789 g/cm3
1,05𝑔 1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
30 𝑐𝑚3 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ ∗ ∗
1 𝑐𝑚3 60,052𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
= 0,5245 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
Alibaba. (14 de Diciembre de 2019). Alibaba.com. Obtenido 46,07 𝑔 1 𝑚𝐿
de https://spanish.alibaba.com/g/ethyl-acetate- 0,5245 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 ∗ ∗
1 𝑚𝑜𝑙 0,789 𝑔
price.html 0,3062 𝑚𝐿 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
Bailey, P. (2001). Quimica Organica: Conceptos y Asumimos reactivo limitante el ácido acético
Aplicaciones.
Calculo del rendimiento del acetato de etilo
Darensbourg, R. E. (2010). Principios de química (2 vols.)
Obra completa. Obtenido de Densidad del acetato de etilo= 0,902g/mL
https://books.google.com.ec/books?id=vVt6frGy9m Masa molar del acetato de etilo=88,11g/mol
gC&pg=PA845&dq=acetato+de+etilo&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwjbh7rGgrbmAhXOwFk 1 𝑚𝐿 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3
KHVK3DxgQ6AEIODAC#v=onepage&q=acetato 30𝑚𝐿𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗
%20de%20etilo&f=false 1 𝑐𝑚3 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
= 3 𝑚𝐿 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3
3 𝑚𝐿
DURAND, B. R. (2013). Obtencion de acetato de etilo. 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2𝐶𝐻3 = ∗ 100%
Obtenido de 90 𝑚𝐿
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2𝐶𝐻3 = 3,33%
http://repositorio.unac.edu.pe/bitstream/handle/UNA
C/1020/225.pdf?sequence=1&isAllowed=y Utilidad
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Griffin, R. W. (2010). Química Orgánica, Química.

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K. WEISSERMEL, H. J. (2013). Química orgánica

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KHVK3DxgQ6AEIMDAB

P. R. O'CONNOR, J. E. (2011). Química. Manual de

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419&sa=X&ved=0ahUKEwjbh7rGgrbmAhXOwFk
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