Obtención de furfural

Santibañez Villalobos Carmen Vivian y Venegas Morales Jorge

Estudiantes de la Licenciatura en Química Farmacéutica Biológica en la Universidad Autónoma
Metropolitana. Unidad Xochimilco.
Objetivos
 Obtener furfural por deshidratación de pentosas y comprender la reacción efectuada.
 Identificar el producto obtenido por medio de derivados y pruebas de identificación.
 Profundizar en la comprensión de la relación entre estructura, propiedades y usos.

Antecedentes
El compuesto químico furfural (2-Furaldehído; 2-Furanaldehyde) es un aldehído aromático con una estructura
en anillo, obtenido a partir de materias primas ricas en pentosanos, los cuales son polisacáridos
de pentosas (azúcares de 5 carbonos).
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la
agricultura. Entre ellas están algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas
de maíz (olote), el salvado del trigo; las cascarillas de la avena, del arroz y del algodón; la
cáscara del cacahuate y el bagazo de la caña de azúcar, los cuales constituyen las mejores
materias primas para la obtención de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la
madera y las gomas vegetales.
En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire
rápidamente pasa a amarillo.
Metodologia
4:35 se pesan los 10g de salvado de trigo
4:40 se monto el sistema de reflujo
5:00 se agregó el HCl al matraz con salvado de trigo
5:05 se comienza a calentar el matraz
5:26 comienza el reflujo
6:26 se desmonta el aparato de reflujo y se monta el de destilación
6:31 se comienzan a destilar las primeras gotas
7:00 se juntan los 20ml de destilado
7:10 se neutralizo el destilado con carbonato de sodio y se le agrego NaCl
7:52 se realizaron tres extracciones del destilado de cloruro de metileno
8:27 se monta el equipo de destilación
8:39 se comienza a destilar el cloruro de metileno
8:50 termina el destilado del CH2Cl2

Sustancias y reactivos

Ácido clorhídrico Carbonato de sodio Cloruro de metileno

Fórmula: HCl Fórmula: Na2CO3 Densidad: 1.33 g/cm³

Masa molar: 36.46 g/mol Masa molar: 105.9888 g/mol Punto de ebullición: 39.6 °C

Acidez: -6.2 pKa Densidad: 2.54 g/cm³ Fórmula: CH2Cl2

Densidad: 1,19 g/cm3 (solución 37 %) Punto de fusión: 851 °C Solubilidad en agua: 13 g/L (20 °C)

Punto de ebullición: 321 K (48 °C)

Metanol 2,4-dinitrofenilhidrazina Ácido sulfúrico

Fórmula: CH3OH Fórmula: C6H6N4O4 Fórmula: H2SO4

Masa molar: 32.04 g/mol Masa molar: 198.14 g/mol Masa molar: 98.079 g/mol

Punto de ebullición: 64.7 °C Punto de fusión: 467 K (194 °C) Densidad: 1.84 g/cm³

Fórmula estructural: Ver imagen
Fórmula semidesarrollada: CH3-OH
Punto de inflamabilidad: 285 K (12 °C)
Densidad: 0,7918 g/cm3
Peligro: Sólido inflamable. Mantener Punto de fusión: 283 K (10 °C)
húmedo. Explosivo si está seco.
Dañino si es ingerido, inhalado o
absorbido por la piel. Puede causar
cianosis. Puede causar reacciones
alérgicas en la piel.

Hidróxido de sodio Nitrato de plata Hidróxido de amonio

Fórmula: NaOH Fórmula: AgNO3 Fórmula: NH4OH

Masa molar: 39.997 g/mol Masa molar: 169.87 g/mol Masa molar: 35.04 g/mol

Densidad: 2.13 g/cm³ Densidad: 4.35 g/cm³ Densidad: 880 kg/m³

Punto de fusión: 591 K (318 °C) Punto de fusión: 485 K (212 °C) Punto de fusión: -91.5 °C

Resultados
Se logran obtener alrededor de 10 gotas de furfural lo que representa alrededor de 0.5 ml. El
rendimiento fue de 14.7%

 Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Se observo la formación del solido color naranja en la parte inferior del tubo de ensaye,
pero no se realizó la filtración de este debido a que era muy poco lo que se lograría
obtener.

 Prueba de Tollens
Al agregar la gota de furfural al reactivo de Tollens se forma en las paredes del tubo de
ensayo lo conocido domo espejo de plata

Conclusiones
Se dedujo que no se obtuvo el rendimiento esperado debido a que al destilar el cloruro de
metileno del furfural se destilo también una gran cantidad de furfural.
 Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Al no realizar la prueba completa solo nos dice que había la posibilidad de que hubiera un
grupo aldehído o cetona
 Prueba de Tollens
Esta nos prueba nos dio positivo y nos dice que hay un grupo aldehído no se formaría el
espejo de plata y podría o no formarse un espejo amarillento.
Cuestionario
 ¿Por qué es necesario que la materia prima esté finamente molida?
Para que reaccione con mayor rapidez todo el HCl al 12% con todo el salvado de trigo
 ¿Cuál es la relación HCl:H2O para tener una solución al 12%?
 13.79 ml de HCl se afora al 70 de agua
 ¿Para qué se refluja antes de destilar?
Para que reaccione el HCl con el salvado sin que se evapore el disolvente
 ¿A qué huele el furfural?
Se dice que tiene un olor característico a almendras
 ¿Qué pasaría si siguieras destilando?
También se destilaría el producto que se quiere obtener (furfural)
 ¿Aproximadamente cuanto furfural esperas obtener?
3.4ml de furfural
 ¿Cómo es la solubilidad del furfural en agua y en éter?
Es miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad de 8.3% en agua.
 ¿Para qué se hacen tres extracciones?
Para obtener la mayor cantidad de furfural posible
 ¿Qué puede pasar si hay demasiada agua?
Al destilar el cloruro de metileno aun quedaría furfural y agua y para destilar el agua
tendría que primero destilar el furfural ya que tiene menor punto de ebullición, es decir
no obtendrías el furfural tan puro como lo esperado
 ¿Por qué es necesario destilar el cloruro de metileno?
Para obtener el furfural lo más puro posible
 ¿Para qué se hace esta prueba?
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehídos.
 ¿Cómo sabrías si realmente hay furfural?
Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición
característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos
compuestos con grupos carbonilos.

Bibliografía
• Compuestos heterocíclicos y disolventes selectivos furanos y obtención de furfural,
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf
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