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1. OBJETIVOS
1.1. GENERAL
Determinar las propiedades físicas como: punto de fusión, punto ebullición, densidad y
solubilidad como constantes útiles para la identificación de sustancias orgánicas.
1.2. ESPECÍFICOS
Identificar una sustancia orgánica observando las propiedades físicas y químicas de algunos
compuestos.
Medir la densidad de un líquido orgánico puro.
Entender y analizar las técnicas para la identificación de algunas propiedades físicas de los
compuestos orgánicos.
2. MARCO TEÓRICO
PUNTOS DE FUSION
Temperatura a la cual un sólido pasa a líquido. Durante el proceso de cambio de estado de una
substancia pura, la temperatura se mantiene constante puesto que todo el calor se emplea en el
proceso de fusión. El punto de fusión de las sustancias puras es definido y reproducible, y puede
ser utilizado para la identificación de un producto.
Por lo tanto, podemos afirmar que:
Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y funden en un
intervalo pequeño de temperaturas.
La presencia de humedad o de disolvente dará puntos de fusión incorrectos.
La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que la muestra funda
en un intervalo grande de temperaturas.
PUNTO DE EBULLICIÓN
Temperatura a la cual un líquido pasa a estado gaseoso. En el caso de sustancias puras a una
presión fija, el proceso de ebullición o de vaporización ocurre a una sola temperatura; conforme se
añade calor la temperatura permanece constante hasta que todo el líquido ha hervido. La
Temperatura de ebullición se define como el punto de ebullición a una presión total aplicada de
101.325 kilo páscales ( 1 atm); es decir, la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es
igual a una atmósfera.
DENSIDAD
La densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido. En la experiencia se
hace una determinación relativa, es decir la comparación entre una densidad experimental y la
densidad del agua, esto para eliminar errores sistemáticos en la determinación. La densidad
relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen
exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y
volumen.
Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 ºC; normalmente
dicha determinación se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una corrección.
La mayoría de laboratorios tienen una temperatura de 20 ºC por lo que la fórmula a aplicar
sería:
d20ºC4ºC = d20ºC20ºC (0,99823)
Dónde:
d20ºC4ºC Densidad relativa a 4ºC
d20ºC20ºC Densidad relativa a 20ºC
SOLUBILIDAD
Medida de la capacidad de cierta sustancia para disolverse en otra. Puede ser expresada en
porcentaje de soluto o en unidades como moles por litro o gramos por litro.
No todas las sustancias se disuelven en los mismos solventes. El agua es solvente de la sal, pero
no del aceite, ejemplo: la sal es soluble en agua, pero en el aceite no lo es.
Los factores que afectan a la solubilidad son: Propiedades entre soluto y disolvente,
temperatura, presión.
Materiales
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeño
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termómetro
Picnómetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Espátula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Reactivos
Aceite mineral
Agua destilada
Alambre de cobre
Alcano, amina, alcohol, ácido carboxílico, aldehído, cetona.
Práctica 1. Determinación de algunas constantes físicas de
compuestos orgánicos
Parte III
Densidad relativa
Llene el picnómetro con agua destilada, esto indica el volumen completo del
picnómetro, secar los excesos de agua.
Parte IV
Solubilidad de compuestos orgánicos
Tome 0.5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad (si la muestra es
sólida); y deposítelos en cada uno de los tubos previamente identificados.
Comparta los resultados de la sustancia que fue analizada por su grupo con sus otros
compañeros, y viceversa.
Explique la solubilidad de acuerdo con las interacciones inter- e intramoleculares, como
puentes de hidrógeno, fuerzas de London, entre otras
REFERENCIAS
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001
Streitwieser, A.,y Heathcock, C.H.- Química Orgánica- (1989) Mc. Graw-Hill.
PREINFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Práctica 2. Alcoholes y Fenoles
1. OBJETIVOS
1.1. GENERAL
1.2. ESPECÍFICOS
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos de fórmula general ROH, donde R es cualquier grupo
alquilo. El grupo puede ser de cadena abierta o cíclico; puede contener un doble enlace, un
átomo de halógeno, un anillo aromático, o grupos hidroxilo adicionales. Se puede pensar
en los alcoholes como derivados del agua donde uno de sus hidrógenos ha sido reemplazado
por grupos hidrocarbonados.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de átomo de
carbono al que va unido el grupo —OH, esto es, según que este carbono vaya unido a su
vez a uno, dos o tres átomos de carbono, respectivamente.
Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones
industriales y farmacéuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgánicas más
simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como disolvente
industrial y en las bebidas; el mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como
saborizante y en perfumería; y el colesterol, un alcohol esteroide cuya fórmula tiene aspecto
complicado, se considera un agente que causa enfermedades del corazón.
Los alcoholes pueden obtenerse por: Hidratación de alquenos, hidrólisis de halogenuros de
alquilo, reducción de compuestos carbonílicos o mediante reactivos de Grignard.
FENOLES
Los fenoles, son compuestos químicos de fórmula general Ar—OH, es decir, el grupo
hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromático. Los fenoles se nombran como
derivados del primer término, fenol, precedido del nombre y posición de los restantes
sustituyentes. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminación
ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia orgánica. Los grupos
funcionales fenólicos son importantes en las sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de
fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestión no resulta
peligrosa.
Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes saturados, atribuyéndole el incremento
de su fuerza de ácida, a la conjugación del grupo –OH con el núcleo bencénico.
Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por descomposición de sales
de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados halogenados de los
hidrocarburos bencénicos con soluciones de álcalis a altas temperaturas.
3. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO
Materiales
Espátula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal
Mechero Bunsen
Trípode
Malla
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Vidrio de reloj
Papel absorbente
Reactivos
Agua destilada
NaOH(ac)
HCl(l)
Acetona
éter etílico
cloroformo
etanol
Ca(OH)2(ac solución saturada)
reactivo de Lucas
K2Cr2O7(ac)
H2SO4(l)
KMnO4(ac)
KOH(ac)
CS2(l)
FeCl3(ac) 3%
HNO3(l)
METODOLOGIA
Parte I
Pruebas de acidez
Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol, determine si
se trata de una sustancia ácida o básica.
Parte I
Pruebas de acidez
Reacciones de oxidación
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001
1. OBJETIVOS
1.1. GENERAL
1.2. ESPECÍFICOS
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO. A
diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos
sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un hidrógeno.
CETONAS
Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al
menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia
en dicho compuesto orgánico. La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el
primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son
las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas
aromáticas reciben el nombre de felonas.
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son aldehídos y cetonas polihidroxilados. Pueden clasificarse conforme al
número de átomos de carbono y el tipo de grupo carbonilo que contengan; así, la glucosa es una
aldohexosa, un azúcar aldehído de seis carbonos. También es posible clasificar a los monosacáridos
como azúcares D o L, dependiendo de la estereoquímica del átomo de carbono quiral más alejado
del grupo carbonilo.
Más que como aldehídos o cetonas de cadena abierta, los monosacáridos normalmente existen
como hemiacetales cíclicos. El enlace hemiacetálico resulta de la reacción del grupo carbonilo con
un grupo hidroxilo que se encuentra alejado tres o cuatro átomos de carbono. Un hemiacetal con
anillo de cinco miembros se llama furanosa, un hemiacetal con anillo de seis miembros se
denomina piranosa. La ciclación forma un nuevo centro quiral y produce dos hemiacetales
diastereoisoméricos llamados anómeros alfa y beta.
Materiales
Espátula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo
pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250ml
Pipeta 10ml
Mortero
Soporte universal
Mechero Bunsen
Trípode
Malla
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Vidrio de reloj
Papel absorbente
Reactivos
Agua destilada
NaOH(ac 10%)
H2SO4(l)
2,4 dinitrofenilhidracina
Reactivo de Fehling A
Reactivo de Fehling B
Reactivo de Tollens
Reactivo Lugol
Reactivo de Molisch
Reactivo de Benedict
Reactivo de Barfoed
Reactivo de Bial
Reactivo de Seliwanoff.
METODOLOGIA
Parte I
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas
Formación de fenilhidrazonas
Formación de fenilhidrazonas
adicione 0,5mL (si la muestra es Luego adicione 0,5mL (si Luego adicione 0,5mL (si
líquida) o una pequeña cantidad la muestra es líquida) o la muestra es líquida) o
de la sustancia a analizar (si la una pequeña cantidad una pequeña cantidad
muestra es sólida). de la sustancia a analizar de la sustancia a analizar
(si la muestra es sólida). (si la muestra es sólida).
Añada a cada tubo 0,5mL de Adicione 2mL del Adicione 2mL del
solución de Fehling A y luego reactivo de reactivo de Tollens, agite
0,5mL de solución de Fehling B. Benedict. y deje reposar por 10
minutos
Observe los
Un precipitado amarillo-naranja de resultados y
óxido cuproso es ensayo positivo, regístrelos. Un Si luego de los 10
es decir, la reacción de oxidación cambio de coloración minutos, no ha ocurrido
se llevó a cabo. Si se ha añadido a color rojizo-cobre es reacción alguna, puede
exceso de reactivo puede aparecer indicativo de calentar en baño maría a
una coloración verde que se toma presencia de 35ºC por cinco minutos.
también como positivo. aldehído. No olvide controlar la
temperatura para que no
reaccionen las cetonas.
Parte I
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas
Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va analizar, adicione
0,5mL, si la muestra es líquida; o una pequeña cantidad de la sustancia si es sólida.
Agregue diez gotas de Agregue 0,5mL de Adicione cinco gotas de la Agregue 0,5mL de
reactivo de Molisch reactivo de Benedict. solución de Lugol, reactivo de Barfoed
observe los cambios que
se presentan.
Reactivo de Reactivo de
Bial Seliwanoff
Agregue 0,5mL de
Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff
reactivo de Bial.
Caliente la mezcla en un
Caliente el tubo en un
baño maría.
baño maría.
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001