TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE LA LAGUNA

ING. QUÍMICA

Investigación

TODO SOBRE LOS BENCENOS

Química Orgánica II

Maestro: Edmundo Ortiz Calzada

A 20 de Mayo del 2019

Alumno: Edgar Sebastián Herrera Vela

Núm. Control
El benceno es un líquido incoloro e inflamable con un olor dulce. Se evapora rápidamente
cuando se expone al aire. El benceno se forma a partir de procesos naturales, como los volcanes
y los incendios forestales, pero la mayor exposición al benceno es el resultado de las actividades
humanas.

El benceno es uno de los 20 productos químicos más utilizados. Se utiliza principalmente como
material de partida en la fabricación de otros productos químicos, incluyendo plásticos,
lubricantes, cauchos, colorantes, detergentes, drogas y pesticidas. En el pasado también se
usaba comúnmente como solvente industrial (una sustancia que puede disolver o extraer otras
sustancias) y como aditivo de gasolina, pero estos usos se han reducido considerablemente en
las últimas décadas.

CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES

Densidad: 0.8765 (20) g/cm3

Masa molar: 78,11 g/mol

Punto de fusión: 5.5 °C

Punto de ebullición: 80.1 °C

Solubilidad en agua: 0.8 g/L (15 °C)

Se encuentra en estado líquido, es incoloro (no posee color) y presenta un aroma dulce y
agradable.

Posee la capacidad de movimiento o desplazamiento electrónico, lo que le da al benceno su

característica aromática.

Compuesto tóxico. La inhalación de sus vapores pueden causar mareos, dolores de cabeza,
náuseas. Si se inhala en pequeñas cantidades por largos períodos pueden ocasionar serios
problemas sanguíneos como la leucopenia.

La ingesta de alimentos contaminados con benceno puede ocasionar la muerte.

Es inflamable.

Presenta su estructura en forma hexagonal y cerrada.

Está compuesto por seis átomos de carbonos equivalentes y equidistantes.

Sus derivados disustituidos resultan de tres isómeros diferentes.

También es conocido por ser cancerígeno.

ESTRUCTURA

La fórmula química del benceno es C6H6, por lo que tiene seis átomos de carbono (C) y seis
átomos de hidrógeno (H). Su estructura química puede describirse como un anillo hexagonal
con doble unión alternante, entre otras más:

1. Cada átomo de carbono e hidrógenos unidos entre sí, representados por sus iniciales.

2. Cada borde del hexágono corresponde a un átomo de Carbono y las líneas interiores sus
dobles enlaces, no representa los hidrógenos.

3. El círculo en su centro representa los dobles enlaces alternos presentes en el benceno.

Tampoco representa los hidrógenos.

REACCIONES MOLECULARES

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos
alternativos:

 Electrofílica (por ataque de un electrófilo)

 De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)
Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos
electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a
la polarización del núcleo bencénico.
Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados
con más frecuencia son:
 Cloro.  Ácido nítrico.
 Bromo.  Ácido sulfúrico concentrado y
caliente.
 HALOGENACIÓN

El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que
reciben el nombre de haluros de arilo.

La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro,
el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la
reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.

SULFONACIÓN

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una
mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos
sulfónicos.

El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.

Es una reacción reversible.

NITRACIÓN

El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla
sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por
sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en el ion nitronio
positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo.

Este proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como
catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica, generándose el ión nitronio
NO2+, que actúa como agente electrofílico a una temperatura entre 50 a 60 °C, produciéndose
en este proceso el nitro benceno y agua.

COMBUSTIÓN
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de
los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

HIDROGENACIÓN

El anillo de benceno puede ser reducido a ciclohexano, con hidrogenación catalítica (por
ejemplo, usando níquel Raney) a alta presión, manteniendo así la estructura de la cadena
cerrada. La reducción parcial se puede llevar a cabo por medio del método de Birch para formar
ciclohexadienos.

DERIVADOS DEL BENCENO

Los derivados del benceno son, según el sistema de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC), los hidrocarburos aromáticos.

Derivados simples

Cuando el benceno contiene un solo grupo sustituyente se denominan derivados simples. La

nomenclatura para este caso será el nombre del derivado + benceno.

Derivados disustituidos

Cuando dos de las posiciones en el anillo han sido sustituidas con otro átomo o grupo de
átomos, el compuesto es un benceno disustituido.
Se puede numerar los átomos de carbono y nombrar el compuesto en relación a ellos. Sin
embargo, hay una nomenclatura separada para describir las posiciones relativas.

Los sustituyentes se nombran por orden alfabético a menos que haya uno importante o que le
conceda nombre a la molécula, por ejemplo el fenol.

Derivados polisustituidos

Cuando hay más de dos sustituyente en el anillo bencílico se debe usar números para
distinguirlos.

Se comienza a numerar en el átomo de carbono al cual está unido uno de los grupos y cuentan
hacia el átomo de carbono que lleva al otro grupo sustituyente por el camino más corto.

USOS DEL BENCENO

El benceno es uno de los 20 productos químicos más utilizados. Todavía se utiliza en muchos
procesos industriales para fabricar plásticos, lubricantes, cauchos, fibras sintéticas y colorantes.
Sin embargo, sus usos no industriales son limitados porque el benceno es cancerígeno y tóxico.

Fabricación de neumáticos y caucho

Los fabricantes utilizan productos que contienen benceno como

solventes en varias etapas de la producción. Los adhesivos utilizados
para fijar las suelas a los zapatos contienen benceno. Los empleados
que trabajan en estas líneas de producción corren un mayor riesgo de
sufrir complicaciones por inhalar diariamente vapores de benceno.
Impresión y pintura

La tinta que se usa en la impresión frecuentemente contiene benceno.

El benceno es un ingrediente de una variedad de productos de pintura, tales
como pinturas de base y capa superior, lacas, pinturas en aerosol, selladores
y manchas. La mayoría de estos productos contienen un solvente que
contiene benceno que los mantiene en forma líquida hasta que están listos
para su uso.

Petróleo y asfalto.

Las refinerías de petróleo y petróleo producen productos que

contienen benceno, como gasolina, fueloil y queroseno. También
producen lubricantes a partir de petróleo crudo. Estos productos
son utilizados por los empleados de mantenimiento, instaladores
de tuberías y electricistas.
El benceno también se utiliza en la producción de asfalto para
tejados y pavimentos.

Químicos y plásticos.

Se utiliza en la fabricación de productos químicos y plásticos. Algunos

ejemplos incluyen resinas, adhesivos y productos sintéticos como el
nylon, estireno y poliestireno. Los productos químicos fabricados que
usan benceno incluyen detergentes, insecticidas, herbicidas, pesticidas y
colorantes.

Riesgos para la salud

El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados Unidos (DHHS) ha determinado

que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes.
La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia
así como cáncer de colon.

En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos

metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse
con celeridad después de la exposición y el resultado del análisis no indica a que concentración
de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse a partir de
otras fuentes.

La exposición al benceno puede causar serios problemas al dañar su ADN. Los niveles altos
pueden resultar en envenenamiento por benceno. Los síntomas incluyen:
  Dolores de cabeza  Temblores
 Mareos, confusión  Inconsciencia.
 Somnolencia
A niveles extremadamente altos puede resultar en la muerte. Las complicaciones a largo plazo,
además del cáncer, pueden incluir sangrado excesivo y anemia debido a su efecto sobre la
médula ósea y la sangre.

Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno
durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, así como
disminución en el tamaño de sus ovarios.

No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en

animales han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formación de huesos.