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C H
Glicose,
O
frutose, galactose, isômeros de fórmula:
? Saiba mais
6 12 6
Aldoses: apresentam o grupo aldeídico. De acordo Uma equipe de físicos e matemáticos, e não de cozi-
aldotriose (3C); aldotetrose (4C) etc. que pode ser tão grande que terá de ser comida a den-
Subdividem-se em:
Dissacáridos ou dissacarídeos
3. Isomeria nos açúcares
Açúcares que se hidrolisam, fornecendo duas
¾¾¾¾¾®
catalisador (n – 3) átomos de carbono assimétricos diferentes e,
C H O + H O C H O + C H O n – 3
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6 portanto, 2 isômeros opticamente ativos.
sacarose glicose frutose
Uma ceto-hexose apresenta três átomos de carbono
Exemplos
l
(C H
6 10
O )
5 n
+ n H O
2
¾¾¾¾®
Æ
HC
n C H
6 12
O
6
H2C C* C* C* C CH2
amido glicose OH OH OH OH OH
frutose
OH OH OH OH OH H
9) Cereais cozidos – 11%
glicose
10) Leite de vaca – 4,9%
174 QUÍMICA
tação, são melaço de cana-de-açúcar, suco de beterraba,
TESTE DO AMIDO
5. Fermentação alcoólica
Adiciona-se solução de iodo (I ) ao alimento.
2 a partir do melaço
Quando se extrai a sacarose (açúcar comum) do
invertase
C H O + H O ¾¾¾¾® C H O + C H O
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6
O aparecimento de uma coloração azul escuro indica
sacarose glicose frutose
a presença de amido.
Reação entre compostos orgânicos catalisada por pro- O Saccharomyces cerevisiae elabora outra enzima,
dutos (enzimas ou fermentos) elaborados por micro-orga- chamada zimase, que catalisa a transformação dos dois
? Saiba mais
anaeróbicos, em uso na zona rural (fermentação de
Resolução catalisador
(C H O ) + nH O ¾¾¾¾® 3nCH + 3nCO
6 10 5 n 2 4 2
O gás dos pântanos é o metano (CH ), que se forma
4
celulose
pela fermentação anaeróbica da celulose submersa na
água. Fenômeno semelhante ocorre nos digestores O resíduo é utilizado como adubo.
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QUIM2M402
QUÍMICA 175
1 (PUCCAMP-SP) – Certos alimentos dietéticos contêm frutose, 4 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – No processo
em vez de glicose. A frutose é de fabricação de pão, os padeiros, após prepararem a massa utilizando
I. isômero funcional da glicose. fermento biológico, separam uma porção de massa em forma de
Resolução
2 (UFAL) – A equação ®
®
C H O 2C H OH + 2CO + energia.
6 12 6 2 5 2
c) celulose ou amido. d) sacarose ou frutose. maneira espontânea e não depende da existência de qualquer
moléculas de monossacarídeos são metabolizadas pelo organismo, c) I e II estão corretas. d) II e III estão corretas.
num processo que libera energia, representado pela equação: e) III está correta.
C H
6 12
O
6
+ 6O
2
® 6CO
2
+ 6 H O + energia
2
Resolução
Essa equação química corresponde ao processo global popularmente presença de enzima sintetizada por micro-organismos presentes
metabolizado libera cerca de 4 kcal de energia, usada para movimentar II – Correta. No processo de fermentação, ocorre a produção de gás
músculos, fazer reparos nas células, manter constante a temperatura carbônico que se acumula no interior da massa, diminuindo a
corporal etc. A massa de oxigênio consumida, em gramas, quando a densidade desta. Quando essa densidade fica menor que a da
“queima” desse açúcar metabolizado liberar 1200 kcal é água, a bola de massa sobe.
Dados: massas molares (g/mol): H = 1; C = 12; O = 16 III – Falsa. Embora a densidade do álcool seja menor que a da água,
a) 300. b) 320. c) 400. d) 800. e) 1800. somente essa substância não torna a bola de massa suficiente
C H
6
O
12 6
+ 6O
2
® 6CO
2
+ 6 H O + energia
2
5 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – O esquema
Cálculo da massa de glicose “queimada” na liberação de 1200kcal: ilustra o processo de obtenção do álcool etílico a partir da cana-de-
açúcar.
1g de glicose –––––––– 4kcal
x –––––––– 1200kcal
x = 300g de glicose
10 10
Resposta: B d) 1,2 x 10 . e) 7,0 x 10 .
176 QUÍMICA
Resolução d) aquela de carboidratos, uma vez que o carbono resultante pode
8 Resolução
x = 1,7 . 10 toneladas de cana-de-açúcar
substância
a) que, ao ser degradada pelo organismo, produz energia que pode ser
b) mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos. exemplo, para movimentar o corpo. A equação química que representa
c) mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos esse processo é
ácidos.
C H O + 6O ® 6CO + 6H O + energia
6 12 6 2 2 2
d) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de
acidez do vinho. Isso acontece quando as uvas são colhidas mais cedo.
que será obtida, o que ocorre quando as uvas são colhidas mais tarde. maneiras de o ser humano obter energia para seu próprio metabolismo
Portanto, quanto mais tarde as uvas forem colhidas, menos ácido será utilizando energia armazenada na cana-de-açúcar. O esquema a seguir
ambiental seria b) a alternativa 2 é a que provoca maior emissão de gás carbônico para
c) aquela de hidrocarbonetos, pois o carvão resultante pode ser e) todas as alternativas ilustram o consumo direto, pelo ser humano,
QUÍMICA 177
Resolução quantidade de insumos tecnológicos e o emprego mais intenso de
O trabalho humano é necessário em todas as alternativas de utilização mão de obra de diferentes graus de qualificação.
da cana-de-açúcar, em diferentes formas e intensidades. A emissão maior de gás carbônico relaciona-se às queimadas,
A produção do caldo de cana (1) e a da rapadura (2) são as que demandam processo geralmente ligado ao trato industrial.
H— — O
—
C
—
H — C — OH
—
H — C — OH
—
H — C — OH
—
H COH
2
a) É uma aldopentose.
b) É um poliálcool-aldeído.
RESOLUÇÃO:
catalisador
b) C H O + H O ¾¾¾¾¾® C H O + C H O
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6
catalisador
C H O ¾¾¾¾¾¾® 2C H O + 2CO
6 12 6 2 6 2
década de 1940.
d) sabão. e) oxigênio.
RESOLUÇÃO:
sofre fermentação.
catalisador
(C H O ) + nH O ¾¾¾¾¾¾® 3nCH + 3nCO
6 10 5 n 2 4 2
Resposta: A
178 QUÍMICA
Bioquímica: • Aminoácidos – caráter anfótero
• Proteína
Proteínas NH2 O O
=
=
—
São o! principai! componen"e! e!"r#"#rai! do! "ecido!. Pele, ca- H2C — C H2C — CH2 — C
—
—
—
belo, olho!, #nha!, car"ilagen!, "endõe!, ligamen"o! con"+m pro- OH H2N OH
"eína!. En&ima!, q#e ca"ali!am a! reaçõe! q#ímica! no! orga- ácido -aminoacético, ácido -aminopropiônico
—
—
H2
NH2 NH2
alanina
? Saiba mais
1. Definição de aminoácidos
3. Caráter anfótero
Aminoácidos são compostos de função mista amina
e ácido carboxílico.
dos aminoácidos
H H
O O
2. Classificação e nomenclatura
R — C — C R — C — C
dos aminoácidos –
OH O]
+
NH2 NH3]
De acordo com a posição do grupo amino, temos a,
b, g, ... aminoácidos. Carbono a é o átomo de carbono
H+
sal interno
QUÍMICA 179
Resulta um íon dipolar que é chamado zwitterion,
4. Proteínas
que apresenta um momento dipolar bastante elevado.
moléculas de a-aminoácidos.
NH3]
+
NH2 5. Ligação peptídica
aminoacetato de sódio
É o nome que se dá à ligação pela qual moléculas de
H+
a-aminoácidos se condensam, formando compostos
chamados polipeptídeos.
H H H
O O O
H
R — C — C + R1 — C — C H2O + R — C — C O
OH N — C — C
NH2 OH H — N — H NH2
OH
H R1
dipept́deo
(ligação aḿdica)
H O H O CH3
H3C — C — C — N — C — C — N — C — COOH
NH2 H H H H
? Saiba mais
catalisador
Proteína + água ¾¾¾¾® aminoácidos ® CH — CH — COOH + H N — CH — COOH
3 2 2
|
2. Escreva a equação de hidrólise do seguinte dipep- NH
2
NH
2
180 QUÍMICA
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QUIM2M403
tramos cerca de 25% de alanina. Sabendo-se que este a-aminoácido d) somente as proposições I e II são verdadeiras.
Resposta: E
2 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – O milho-ver-
SH O
OH C H H
cerca de 50% dos carboidratos responsáveis pelo sabor adocicado são
O H3C— H H
— —
convertidos em amido nas primeiras 24 horas.
2— — N
—
— C
—
—
—
—
H3N — — — — — C — N —C— C — C O–
C N C—
Para preservar o sabor do milho-verde, pode-se usar o seguinte
+ C — —
—
procedimento em três etapas:
C N C —
—
H H
o
—
1. descascar e mergulhar as espigas em água fervente por alguns
—
H C H H
— —
—
—
O
—
—
H H H
—
o
minutos;
O 2
OH
2. resfriá-las em água corrente;
o
3. conservá-las na geladeira.
+ HOH H
— —
——
——
R—C—C—N—C—C
tem esses carboidratos em amido, são destruídos pelo
aquecimento.
—
— —
——
——
Resolução
R1 OH
—
NH2 OH
amido. Essa transformação ocorre na presença de enzima, que
n C H
6 12
O
6
¾¾¾¾¾®
enzima
(C
6
H O )
10 5 n
+ n H O
2 No caso do peptídio dado, temos:
SH
H O
glicose amido
O H3C— H H
— —
H C—
—
— N— C— 2 C—— N— C O–
sua estrutura, o que a faz perder a sua atividade catalítica.
—
—
—
Resposta: C
+
H3N — —C— C— — C— C
—
—
C N — C — C— N
—
H H
—
—
H H
O H 2C
— —
3
—
—
O
(UFLA-MG) – Considere as substâncias
—
H H H
—
OH
2 3 2 2 2 2 2
+
+ HOH H 5 moléculas de aminoácidos.
I) As três substâncias são aminoácidos.
Resposta: C
a) somente a proposição I é verdadeira.
QUÍMICA 181
1 (MODELO ENEM) – Os a-aminoácidos são moléculas que
têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um
molécula de água.
Baseando-se no texto e utilizando-se outros conceitos, pode-se 2 (PUCCAMP-SP) – Todas as afirmações abaixo se aplicam
a) a molécula de alanina não apresenta carbono assimétrico a) São polímeros de grande massa molecular.
c) a reação entre duas moléculas de alanina forma o dipeptídio d) Geralmente, são formadas a partir da reação entre ácidos e
O aminas.
|| e) Apresentam a ligação peptídica.
H C — C — N — CH — COOH
2 2
| | RESOLUÇÃO:
NH
2
H As proténas são formadas pela condensação de a-aminoácidos.
+ Resposta: D
d) a transferência de um próton (H ) do grupo — COOH para o
NH d) nitrogênio. e) iodo.
2
||
H C — CH — C — N – CH — COOH
3
| | |
NH H CH
2 3
Resposta: D
182 QUÍMICA
Bioquímica: • Óleos e gorduras
• Biocombustíveis
0leo! e gord#ra! !ão *!"ere! de 'cido gra%o e gli- or gani!mo !in "e "i&a o 'ci do gra%o. Pela
cerol (propano-1,2,3-"riol). glicóli!e, #ma mol* c#la de glico!e (com
E!"ão pre !en"e! na carne e no pei %e, fran - !ei! '"o mo! de carbono) * di$idida, for -
go e lei"e. Q#an do !e ingere #ma q#an "i - mando 'cido pi r/$ico (com "r+! '"o mo! de
dade de alimen"o maior q#e a nece! !'ria, car bono). E!"e en"ra no ci clo de Kreb! e,
#ma boa par"e do e%ce!!o * con$er"ida em apó! #ma !*rie de e"a pa!, * prod#&ido o
gord#ra, q#e * arma &e nada no corpo. Por glicerol. Finalmen"e, o 'cido gra%o combina com
meio de #ma !*rie de reaçõe! na! q#ai! o glicerol (reação de e!"erificação), for mando a
par "icipa #m con j#n"o de !e"e en&ima!, o gord#ra, q#e * arma&enada no! "ecido! adipo!o!.
1. Conceito H H H
| | |
H — C — C — C — H
Os lípides (lipídios) mais simples são ésteres elabo-
| | |
rados pelos organismos vivos que, por hidrólise, forne-
OH OH OH
cem ácidos graxos ao lado de outros compostos.
1,2,3-propanotriol ou propano-1,2,3-triol
glicerol
glicerina
Características físicas dos lipídios
a) são brancos ou levemente amarelados; Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa.
c) são pouco consistentes, sendo alguns líquidos; dos glicérides dos óleos e gorduras são:
QUÍMICA 183
Exemplos de glicérides:
O O
=
=
H2C — O — C — C15H31 H2C — O — C — C15H31
Ñ
O
Ñ
O
=
=
HC — O — C — C15H31 HC — O — C — C17H33
Ñ
O
Ñ
=
=
H2C — O — C — C15H31 H2C — O — C — C17H35
O O
O O
H2C — O — H H — O — C — C17H35
H2C — O — C — C17H35
Glicerol Ácido
Triestearato de glicerila
Glicerina Esteárico
Triestearina
propano-1,2,3-triol
Æ
Ni/
2
gordura
Vegetais
Os óleos secativos têm a propriedade de se polimerizar em contato com o ar, dando origem a resinas.
184 QUÍMICA
? Saiba mais
QUÍMICA 185
6. Cérides ou ceras 7. Biocombustíveis
São misturas de ésteres de ácidos graxos com Biocombustíveis são combustíveis de origem bio-
alcoóis superiores (cadeia longa). lógica, que não sejam de origem fóssil. Alguns tipos de
biocombustíveis são:
Exemplo: C H — COO — C H
17 35 20 42
I) Bioetanol
Exemplos: Cera de abelha, cera de carnaúba.
enzima
VELA
C H O + H O ¾¾¾® C H O + C H O
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6
As velas representaram a principal fonte de luz
sacarose glicose frutose
artificial durante pelo menos dois mil anos. A vela é
H C — O — C — R
2 1
H C — OH R COO — C H
O 2 1 2 5
KOH
HC — O — C — R + 3C H OH HC — OH + R COO — C H
2 2 5 2 2 5
H C — OH R COO — C H
2 3 2 5
H C — O — C — R
2 3
glicerina biodiesel
óleo vegetal
glicerol
O óleo vegetal, extraído de palma, dendê, soja, girassol, mamona etc, não pode ser usado diretamente como
combustível porque é muito viscoso e o motor precisaria ser modificado. Por isso, esses óleos são transformados em
ésteres metílicos e/ou etílicos que têm características semelhantes às do óleo diesel, que é uma mistura de
Atualmente, o biodiesel é utilizado em mistura com o diesel e a concentração do biodiesel é indicada como BX (B
de blend e X a porcentagem do biodiesel). Assim, B2, B5, B20 são misturas contendo 2%, 5% e 20% de biodiesel,
respectivamente.
Uma vantagem importante do biodiesel é o fato de ser constituído por carbono neutro, ou seja, é renovável. Na
formação das sementes, o gás carbônico do ar é absorvido pela planta. Isso compensa o gás carbônico emitido na
queima do biodiesel.
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QUIM2M404
186 QUÍMICA
Sabões e detergentes
Exemplo
– +
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O Na
Exemplo
O
=
H2O
H — C — O — C — C15H31 + NaOH
O
Δ
=
Representação esquemática
H2C — O — C — C15H31 NaOH
glicerol palmitato de sódio (sabão) lizada por outras moléculas de água. Na superfície do líquido, as
perfumes.
Exemplos
C
12
H
25
S—O –
Na
+
paradodecilbenzenos-
sulfonato de sódio
O
– +
H C — (CH ) — O — S — O Na laurilsulfato de sódio
3 2 11
O
CH
3
+
l –
CH — (CH ) — N — C H C cloreto de etil-hexade-
3 2 15 2 5
cildimetilamônio
As setas denotam o equilíbrio de forças a que estão sujeitas
CH as moléculas no interior do líquido e as forças não equilibradas
3
da superfície.
QUÍMICA 187
Quando o detergente é adicionado a uma gota-d’água, abaixa a sua
tensão superficial, sua estrutura entra em colapso e é favorecido então
o seu espalhamento, aumentando a área que é umedecida.
Os tensoativos ajudam a deslocar a sujeira. No caso de sujeira oleosa/graxa, que é apolar, a cauda hidrofóbica do
tensoativo adere à sua superfície, ficando a cabeça hidrofílica na água. Mediante algum esforço mecânico, como, por exemplo, a
Os tensoativos também são agentes emulsificantes, isto é, mantêm as partículas de sujeira dispersas na água, formando
uma emulsão. A camada hidrofílica do tensoativo, formada sobre a partícula de sujeira, ajuda a evitar um novo contato com a
superfície do tecido. As partículas não se aglomeram, pois se afastam umas das outras por repulsão elétrica (todas as partículas de
sujeira estão envolvidas por uma camada hidrofílica com carga de mesmo sinal).
doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa com os isô- 2 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – As “mar-
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um comercializados em embalagens quase idênticas. O consumidor, para
produto alimentar saudável contendo lipídios é: diferenciar um produto do outro, deve ler com atenção os dizeres do
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma rótulo, geralmente em letras muito pequenas. As figuras que seguem
linear.
Resolução
No isômero geométrico cis, os ligantes de maior massa molecular es- Uma função dos lipídios no preparo das massas alimentícias é torná-las
tão do mesmo lado com relação ao plano que contém a dupla-ligação. mais macias. Uma pessoa que, por desatenção, use 200 g de creme
188 QUÍMICA
creme vegetal para preparar uma massa cuja receita pede 200 g de A introdução de biocombustíveis na matriz energética brasileira
margarina são, respectivamente, c) incentiva o setor econômico brasileiro a se adaptar ao uso de uma
35% . 200 g = 70 g e 65% . 200 g = 130 g. fonte de energia derivada de uma biomassa inesgotável.
do petróleo.
70 g 7
––––– = ––– . 0,54 = 54%
e) diversifica o uso de fontes alternativas de energia que reduzem
130 g 13
os impactos da produção do etanol por meio da monocultura da
da quantidade necessária de lipídios. A melhor aproximação desse
cana-de-açúcar.
resultado é “a metade”.
Resolução
Resposta: C
A introdução de biocombustíveis colabora na redução dos efeitos da
obtenção de energia e materiais que podem ser utilizados não só como 5 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – O pó de
fertilizante e combustível de veículos, mas também para acionar
café jogado no lixo caseiro e, principalmente, as grandes quantidades
motores elétricos e aquecer recintos.
descartadas em bares e restaurantes poderão se transformar em uma
mostra que o café descartado tem 15% de óleo, o qual pode ser
o
Revista Ciência e Tecnologia no Brasil, n. 155.
\
9
m m 1,2 . 10 kg
Resolução 6 3
d = ––– V = ––– = –––––––––––– = 1,33 . 10 m
3
A fermentação anaeróbica de dejetos animais, lixo orgânico e matéria V d 900kg/m
CH
4
+ 2O
2
® CO
2
+ 2H O + energia
2
A celulose, (C H O ) , por fermentação anaeróbica, produz o metano. 6 (UNISINOS-RS – MODELO ENEM) – Os glicerídeos que podem
6 10 5 n
(C H
6 10
O )
5 n
+ n H O
2
® 3n CH
4
+ 3nCO
2
ser classificados em óleos e gorduras animais e vegetais, de acordo
4 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – A Lei I) óleos à temperatura ambiente são líquidos e formados princi-
Federal n.
o
11.097/2005 dispõe sobre a introdução do biodiesel na palmente por ésteres de ácidos graxos insaturados.
matriz energética brasileira e fixa em 5%, em volume, o percentual II) margarinas são gorduras animais.
mínimo obrigatório a ser adicionado ao óleo diesel vendido ao III) margarinas, gorduras vegetais, são obtidas por hidrogenação
consumidor. De acordo com essa lei, biocombustível é “derivado de
catalítica de óleos.
biomassa renovável para uso em motores a combustão interna com
IV) óleos podem ser líquidos ou sólidos e formados, principalmente,
ignição por compressão ou, conforme regulamento, para geração de
outro tipo de energia, que possa substituir parcial ou totalmente por ésteres de ácidos carboxílicos superiores saturados.
QUÍMICA 189
Das afirmações,
7 (UFAL) – A hidrólise de gorduras fornece uma mistura de ácidos
a) somente I e II estão corretas. b) somente II é correta.
graxos e glicerina. Considerando que ácidos graxos são ácidos
c) somente I e III estão corretas. d) somente IV é correta.
carboxílicos e que glicerina é um álcool, pode-se concluir que as
e) somente I, II e V estão corretas. gorduras são
Resolução a) associações de aldeídos e cetonas.
c) hidrocarbonetos insaturados.
II) Errada. São gorduras obtidas pela hidrogenação de óleos vegetais.
d) óxidos orgânicos.
III) Correta.
e) ésteres.
IV) Errada. Os óleos são líquidos e são formados, principalmente, por
Resolução
ésteres de ácidos carboxílicos superiores insaturados. Gorduras são ésteres de glicerina e ácido carboxílico de cadeia longa.
V) Errada. Resposta: E
Resposta: C
dada a composição aproximada de alguns constituintes de três sabão, principalmente em fazendas, consiste em fazer reagir
a) estrume de vaca.
Composição (% em massa)
b) chifre de boi.
c) capim-gordura.
RESOLUÇÃO:
Resposta: E
c) leite de vaca, ovo de galinha e farinha de trigo. renovável, como a principal matéria-prima para a obtenção de
bastante balanceado.
Resposta: B
seguintes afirmações:
carboxílicos.
190 QUÍMICA
Está correto o que se afirma em I. Correto.
Resposta: A
RESOLUÇÃO:
H O
Ñ
H — C — O — C — R
Ñ
1
O
Ñ
KOH(aq)
H — C — O — C — R + 3C H OH
2 2 5
O
Ñ
etanol
H — C — O — C — R
3
Ñ
O
óleo vegetal
=
R — C
H 1
Ñ
Ñ Ñ Ñ Ñ
O — C H
2 5
H — C — OH
O
=
H — C — OH + R — C
2
Ñ O — C H
2 5
H — C — OH
O
=
H R — C
3
Ñ O — C H
2 5
glicerol
mistura de monoalquil
ésteres
Lixo
• Destinação do lixo: aterros, lixão,
28 compostagem, incineração
• Programa R3
1. Domiciliar – origem nas residências – restos de alimentos, papel, embalagens, fraldas descartáveis, resíduos
2. Comercial – supermercados, bancos, lojas, bares, restaurantes ® a prefeitura é a responsável pelo seu destino.
3. Público – varrição das vias públicas, limpeza de praias, de galerias, de córregos, de áreas de feiras livres ® a
4. Serviços de saúde e hospitalar – resíduos sépticos – agulhas, seringas, órgãos, tecidos, sangue coagulado,
luvas descartáveis, meios de cultura etc. (pode conter germes patogênicos) – hospitais, clínicas, laboratórios,
5. Portos, aeroportos, terminais rodoviários e ferroviários – resíduos sépticos (material de higiene, restos de
6. Industrial – indústria metalúrgica, química, alimentícia, papeleira, petroquímica – cinzas, lodo, óleo, resíduos
7. Agŕcola – embalagens de adubos, defensivos agrícolas e ração, esterco animal nas fazendas de pecuária
8. Entulho – resíduos da construção civil – geralmente material inerte, passível de reaproveitamento ® o gerador
QUÍMICA 191
1. Definição de lixo Aterro controlado
Lixo é definido de acordo com a conveniência e ao final de cada jornada. Isto evita que pássaros e ani-
preferência de cada um, pois pode ser resíduo para uma mais alimentem-se ali e espalhem doenças. Não há im-
Pode-se dizer que lixo são restos das atividades chorume e gases. É comum a contaminação de águas
Lixão
animais.
Incineração
Faz-se a queima controlada do lixo inerte. O volume
Lixão.
192 QUÍMICA
10 Degradação anaeróbia
C l 1
O
9 C l Na ausência de oxigênio (aterros sanitários, onde os
8
2 resíduos são cobertos com solo), bactérias facultativas e
l
C
4
O
6 C l orgânica, usando outras espécies como receptoras de
– 2–
3+
5 elétrons, como nitrato (NO ), Fe , sulfato (SO ). Na
3 4
2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina escassez destes, uma fração da matéria orgânica é re-
(2,3,7,8 – TCDD) duzida, produzindo metano (CH ).
4
9 1
2
8
(C6H10O5)n + nH2O 3nCO2 + 3nCH4
7
3
6 4 redução
O
5
C l
1,4,9-triclorodibenzofurano 5. O programa R3
O programa dos 3 Rs consiste na
Destinação do Lixo
Lixão – 76%
? Saiba mais
Aterro controlado: 13%
A PROPORÇÃO DO LIXO
Aterro sanitário: 10%
Nos países altamente industrializados, onde a
Usina de compostagem: 0,9%
maioria da população tem alto poder de consumo,
Incineração: 0,1%
uma família média produz uma tonelada de lixo por
Degradação aeróbia
Bactérias aeróbias metabolizam a matéria orgânica
Exemplo
oxidação
carboidrato
Proporção de lixo de uma família média em um país altamente
industrializado.
redução
QUÍMICA 193
Reutilização de resíduos A reciclagem das embalagens de alumínio consome
limitada, mas o número de opções cresce com relação a Para obter 1 tonelada de alumínio, utilizam-se quase
resíduos industriais e agrícolas. Por exemplo, recipientes 4 toneladas de bauxita, que são retiradas do subsolo.
classifica como resíduo pode ser matéria-prima para Analisemos alguns materiais que podem ser reciclados.
2A l2
O
3
eletrólise
¾¾¾¾® 4A l + 3O 2
proveniente da reciclagem. Para cada tonelada de papel
energia ou papelão que se recicla, 17 árvores deixam de ser cor-
C) Vidro
? Saiba mais
VIDROS
produto reciclado.
D) Plásticos
194 QUÍMICA
? Saiba mais
Como ilustração, apresentamos alguns códigos de
reciclagem.
CÓDIGOS DE RECICLAGEM
No Portal Objetivo
Para saber mais sobre o assunto, acesse o PORTAL OBJETIVO (www.portal.objetivo.br) e, em “localizar”, digite
QUIM2M405
A década de 90 foi marcada no Brasil, no que diz respeito à caso das embalagens PET, por exemplo (para refrigerantes), o
reciclagem, pelo avanço no reaproveitamento de latas de custo da reciclagem não é tão vantajoso se comparado ao da
alumínio, enquanto outros materiais, como papel, vidro e produção, o que faz com que as empresas se interessem menos
A reciclagem de latas aumentou de 50% do material Além disso, esse tipo de embalagem é consumido
utilizado em indústrias em 1993 para 78,2% em 2000, o que principalmente em residências, o que faz com que seja mais
coloca o país como um dos maiores recicladores desse material difícil a coleta do material pelos catadores, já que as garrafas
26,3% em 2000.
bauxita.
colhidas.
QUÍMICA 195
materiais, incluindo alumínio e plástico, e ter a forma de um tijolo
1 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – Um dos
(brick, em inglês).
grandes problemas das regiões urbanas é o acúmulo de lixo sólido e
Esse material, quando descartado, pode levar até cem anos para se
sua disposição. Há vários processos para a disposição do lixo, dentre
decompor.
eles o aterro sanitário, o depósito a céu aberto e a incineração. Cada
b) I III IV
4 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – No verão
DADOS OBTIDOS
Resolução
2
(em área de cerca de 1900 m )
A opção pelo aterro sanitário possibilita o confinamento do lixo em
material orgânico.
2 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – Segundo Itens de Vidro 10 (2,1%) 3 (1,6%)
matéria, a celulignina faria o mesmo papel Embora fosse grande a venda de bebidas em latas nessa praia, não se
a) do gás natural em uma usina termoelétrica. encontrou a quantidade esperada dessas embalagens no lixo coletado,
b) do vapor-d'água em uma usina termoelétrica. o que foi atribuído à existência de um bom mercado para a reciclagem
c) da queda-d'água em uma usina hidrelétrica. de alumínio. Considerada essa hipótese, para reduzir o lixo nessa praia,
d) das pás das turbinas em uma usina eólica. a iniciativa que mais diretamente atende à variedade de interesses
e) do reator nuclear em uma usina termonuclear. envolvidos, respeitando a preservação ambiental, seria
Pelo texto, a celulignina é um combustível, e a produção de energia a b) realizar a coleta de lixo somente no período noturno.
partir dela se daria pela reação química de combustão. c) proibir a comercialização apenas de produtos com embalagem.
Dentre as alternativas citadas, a única em que a produção de energia d) substituir embalagens plásticas por embalagens de vidro.
ocorre através de combustão é a do gás natural em uma usina e) incentivar a reciclagem de plásticos, estimulando seu recolhimento.
termoelétrica. Resolução
Resposta: A Para reduzir o lixo nessa praia, a iniciativa que mais diretamente atende
196 QUÍMICA
c) a falta de água no composto vai impedir que micro-organismos
5 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – Os plás-
decomponham a matéria orgânica.
ticos, por sua versatilidade e menor custo relativo, têm seu uso cada
d) a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura, o
vez mais crescente. Da produção anual brasileira de cerca de 2,5 milhões
que resultaria na perda de nutrientes essenciais.
de toneladas, 40% destinam-se à indústria de embalagens. Entretanto,
e) apenas micro-organismos que independem de oxigênio poderiam
este crescente aumento de produção e consumo resulta em lixo que só agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo.
Para minimizar esse problema uma ação possível e adequada é pois um baixo teor de água impede a atividade microbiológica e não
a) proibir a produção de plásticos e substituí-los por materiais reno- haverá a decomposição da matéria orgânica.
demanda de matéria-prima não renovável e o acúmulo de lixo. mentos tóxicos. Entre esses elementos estão metais pesados como o
Como metais não são renováveis, e não é lógico emitir gases tóxicos Quando descartadas em lixos comuns, pilhas e baterias vão para ater-
e degradáveis para que sejam diluídos no ar, o processo mais ros sanitários ou lixões a céu aberto, e o vazamento de seus compo-
adequado seria estimular a pro dução de plásticos recicláveis nentes contamina o solo, os rios e o lençol freático, atingindo a flora e
(reaproveitáveis) de modo a diminuir a demanda de matéria-prima não
a fauna. Por serem bioacumulativos e não biodegradáveis, esses me-
re no vável (petróleo), diminuindo assim o acúmulo de lixo. O
tais chegam de forma acumulada aos seres humanos, por meio da ca-
reaproveitamento de plásticos não aumenta a qualidade do produto.
deia alimentar. A legislação vigente (Resolução CONAMA n.° 257/1999)
Resposta: D
regulamenta o destino de pilhas e baterias após seu esgotamento
6 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – O lixo quantidade máxima permitida desses metais em cada tipo de
pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. Por repasse a fabricantes e/ou importadores.
meio desse método, o adubo orgânico estará pronto em d) criar nas cidades, especialmente naquelas com mais de 100 mil
Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu próprio adubo Resolução
transformada em composto.
(C H O ) + 6nO ® 6nCO + 5nH O + energia causar uma série de doenças, do diabetes ao câncer. A
6 10 5 n 2 2 2
QUÍMICA 197
dioxina é gerada a partir de processos industriais e
C l O
C l
C l O
C l
a) I. b) II. c) III.
d) I e III. e) II e III.
H H
Material Recipiente
C l C O C C l
C C C C a) Flores murchas e garrafas PET Plástico
l
b) Lixo orgânico
C l C O C C louça
Fórmula molecular: C
12
H O C
4 2
l4 d)
Tubos de aerossol e
Metais e vidros
Resposta: C caixas de isopor
original.
RESOLUÇÃO:
Isso significa
Flores murchas – lixo orgânico
a) retirar menos areia e bauxita da natureza e economizar
PET – plástico
energia. Cascas de ovos – lixo inorgânico (CaCO )
3
b) retirar menos argila e hematita da natureza e economizar Cacos de louça – lixo inorgânico (silicato)
Isopor – plástico
petróleo.
Embalagens longa vida – papelão
c) retirar menos apatita e galena da natureza e economizar
Tubos de aerossol – metais
combustível.
Cascas de frutas – lixo orgânico
d) retirar menos silicatos e pirolusita da natureza e economizar Resposta: E
carvão.
natural.
RESOLUÇÃO:
Resposta: A
198 QUÍMICA
A Qúmica do elemento carbono (V) – Módulos
24 Ð Rea!$es de adi!ão
27 Ð Pol"meros
28 Ð Petr#leo
O látex, extrádo da Hevea brasiliensis
Reações de substituição
23 nos alcanos e aromáticos
|
• — C — X + Y ® |
— C — Y + X
| |
QUÍMICA 199
1. Reações de Os alcanos são também denominados parafinas, por-
São reações que seguem o esquema geral: O hidrogênio que sofre mais facilmente substituição
substituição do H:
ALCANOS
C H C > C > C
n 2n+2 terciário secundário primário
1) CH metano
4
Exemplo
2) H C — CH etano
3 3
Halogenação
4) H C — CH — CH — CH butano
3 2 2 3 Na prática, verifica-se que o iodo não reage direta-
1) CH
4
+ C l
2
® H C
3
— C l + HC l 3) H CC
2
l
2
+ C l
2
® HCC l
3
+ HC l
clorometano
triclorometano
(cloreto de metila)
(clorofórmio)
l l l l
l l l l
4) HCC + C ® CC + HC
3 2 4
2) H C — C + C ® H CC + HC
3 2 2 2
tetraclorometano
diclorometano
(tetracloreto de carbono)
Já os alcanos com três ou mais átomos de carbono sofrem esta reação fornecendo uma mistura de compostos,
Exemplo
C l
—
2H C — C — CH + 2C
3 3
l 2
H C — C — CH
3 3
+ H3 C — C — C — C l + 2HC l
—
H H H
2 2 2
H
57% 43%
Halogenação
O cloro e o bromo, na presença de ferro como catalisador, dão reações de substituição com o benzeno, sendo que
200 QUÍMICA
H + C l
2
Fe
C l + HC l
benzeno clorobenzeno
(cloreto de fenila)
Observe que a reação de substituição em um hidrocarboneto aromático não modifica a estrutura do núcleo ben-
zênico. Ocorre apenas uma substituição de átomo de hidrogênio por outro átomo ou grupo.
H H
H H
C C
C C
H — C C — H + C l — C l H — C C — C l + HC l
C C C C
H H H H
Nitração
Além de HNO , na prática usa-se o H SO , para que este absorva a água formada no processo.
3 2 4
H SO
2 4
H + HONO NO + HOH
2 2
ácido
O
H — O O
=
H — O — N S
H — O O
O
Sulfonação
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H SO fumegante, com ligeiro aquecimento, por meio de reações de
2 4
H + HOSO H SO H + HOH
3 3
ácido
QUÍMICA 201
1 (MODELO ENEM) – Alcanos reagem com cloro, em condições
O — H
—
apropriadas produzindo alcanos monoclorados, por substiuição de
H H H H — C C — H Ácido fênico
| | |
luz C
l
—
2H — C — C — C — H + 2C ¾¾¾®
2
| | |
H
H H H
H H H H H H
Os fenóis são muito usados na indústria, na fabricação de perfumes,
| | | | | |
resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e explosivos.
® H — C — C — C — C l + H — C — C — C — H + 2HCl Possuem ação bactericida, pois promovem a coagulação de proteínas
| | | | | |
de micro-organismos (bactérias e fungos). O uso do fenol para
H H H H C l H
assepsia foi proibido, pois é corrosivo (causa queimaduras em contato
43% 57% com a pele) e venenoso quando ingerido.
(— O — H).
—
—
2H ––––––– 57%
C C
b = 28,5%
1H ––––––– b H — C C — H
H — C C — H
– (H)
Valor de x: + (OH)
H — C C — H H — C C — H
b = x . a \ 28,5% = x . 7,17%
C C
x = 3,97 \ x @ 4
—
—
Resposta: D H H
Resposta: A
2 (MODELO ENEM) – Os fenóis são compostos orgânicos que
de núcleo benzênico.
RESOLUÇÃO:
1 (FESP-UPE – MODELO ENEM) – Nas reações de substituição
H H H H H
em alcanos, o H de C terciário é substituído mais facilmente que
| 1
| 2
| 3
| 4
| 5
o H de C secundário, e este é substituído mais facilmente que o
H — C — C — C — C — C — H
H de C primário. Na halogenação do composto 3-metilpentano,
| | | | |
em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais H H C H H
b) 2
Ordem de reatividade: C > C > C
terciário secundário primário
c) 3
Resposta: C
e) 5
202 QUÍMICA
2 Quais são os produtos formados na monocloração do 4 (CESUPA) – Completando a reação abaixo, tem-se que
®
RESOLUÇÃO:
| A
C l B
2-clorobutano
Br
|
C l a) A = Br ; B = H
2 2
b) A = Br ; B = H O
2 2
RESOLUÇÃO:
CH CH
3 3
FeBr
3
+ Br — Br + HBr
Br
Resposta: C
H SO
2 4
+ HONO
2
RESOLUÇÃO:
H H
C C
1
8
H — C7 C C — H
2
6 3
H — C C C — H
5 4
C C
H H
trados.
H SO
2 4
2 + 2 HONO
2
NO
2
NO
2
2H O + +
2
1-nitronaftaleno 2-nitronaftaleno
QUÍMICA 203
Reações de adição
24
• Markownikoff: H no C mais
hidrogenado
H H H
Br
—
—
C = C + Br — Br C
—
—
H H C
H Br
H
O etileno (eteno) reage com bromo produzindo 1,2-dibromoetano. É uma reação de adição.
São reações que seguem o esquema geral: temperatura ambiente, sem necessidade de luz) dando o
—
=
— —
formam óleos).
C C + A — B C — C—
—
—
—
• Hidrogenação catalítica
Estas reações ocorrem principalmente com alcenos,
(Reação de Sabatier-Senderens)
alcinos, alcadienos, aldeídos e cetonas.
0
É uma reação com H na presença de Ni como
2
catalisador.
2. Adição em alcenos H H
—
—
Ni
H C = CH + H — H H C — CH
ALCENOS OU ALQUENOS OU OLEFINAS
2 2
Δ 2 2
eteno etano
C H
®
n 2n
1) H C = CH eteno (etileno)
• Halogenação (X )
®
2 2
2
2) H C = CH — CH propeno (propileno) Os alcenos adicionam halogênio, formando deri-
®
2 3
vados di-halogenados.
3) H C = CH — CH — CH but-1-eno
®
2 2 3
4) H C — CH = CH — CH
3 3
but-2-eno C l C l
—
5) H C — CH — CH
3
|
2
— CH = CH
2 H C —
3
C = CH
2
+ C l — C l H C— C —
3
CH
2
—
—
CH H
3 H
Os elétrons da dupla-ligação dos alquenos são ca- Os produtos das reações de alcenos com halogênios
pazes de unir a molécula a outros átomos (reação de adi- são de consistência oleosa, daí o nome olefina dado a
ção). Assim, a molécula de um alqueno é bem mais rea- estes hidrocarbonetos (gerador de óleo).
204 QUÍMICA
• Reações com HX
? Saiba mais Os alcenos adicionam halogeneto de hidrogênio
O bromo (Br )
2
dissolvido em um solvente (CC l,
4
C l
l
—
CHC
3
) é castanho. Na reação de bromo com um
H C = CH
2 2
+ Br
2
® BrCH
2
— CH Br
2
H C = C — CH
2 2
— CH
3
+ HC l
—
H
but-1-eno
C l
—
H C — C — CH — CH
3 2 3
—
H
2-clorobutano
3. Adição em alcinos
O
=
CH3 C — CH3
ALCINOS OU ALQUINOS OU
HIDROCARBONETOS ACETILÊNICOS
C H
H3C n 2n–2
1) HC ; CH ® etino (acetileno)
O 2) HC ; C — CH
3
® propino
Progesterona
(hormônio feminino) 3) HC ; C — CH
2
— CH
3
® but-1-ino
4) HC ; C — CH — CH — CH — CH
2 2 3
|
Utilizando apenas o grupo de átomos que participam CH
2
da reação, escreva a equação química que representa |
a reação entre o bromo e o hormônio. CH
3
Resolução 4-etil-hex-1-ino
dupla-ligação
+ Br2 H H
—
Ni
H— C C — H + 2H — H H— C — C— H
O O
—
Br
Br H H
etino etano
QUÍMICA 205
4. Adição em alcadienos
? Saiba mais
HC ≡ C — CH
3
+ H
2
¾Æ®
Ni
H C = CH — CH
2 3
1) H C = C = CH
2 2
® propadieno
propino propeno
2) H C = CH — CH = CH
2 2
® buta-1,3-dieno
• Halogenação 3) H C — CH = CH — CH — CH = CH — CH
3 2 3
Br Br
—
hepta-2,5-dieno
H—C C — H + 2Br H— C — C — H
2
—
Br Br
Os alcadienos reagem com as mesmas substâncias
1,1,2,2-tetrabromoetano
que reagem com os alcenos. A única diferença é que
Exemplo
H C—C
3
C — H + HBr H C
3
— =
C CH
2
—
Br
C l
—
propino 2-bromopropeno
H C
2
= = C CH
2
+ 2C l
2
H C — C — CH
2 2
—
Br Br
—
l l l
—
= C C C
H C—C CH + HBr H C — C — CH
3 2 3 3
—
propadieno 1,2,2,3-tetracloropropano
Br
2,2-dibromopropano
retirado das árvores nativas sem preocupação com o seu cultivo, a) a substância I é uma cetona.
206 QUÍMICA
Resolução 2 (MODELO ENEM) – Frutas, quando colocadas em recinto fe -
catalisador
H C = CH + HOH ¾¾¾¾¾® H C — CH OH
2 2 3 2
catalisador
®
HC ; CH + HOH ¾¾¾¾¾¾® H C = CHOH ¬ H CCHO
2 3
Resolução
H H H H
| | | |
catalisador
H — C = C — H + HOH ¾¾¾¾¾® H — C — C — H
| |
A reação de hidratação da substância alfa-terpineol é:
H OH
álcool
catalisador |
®
H — C ; C — H + HOH ¾¾¾¾¾® H — C = C — H ¬
|
HO
H
|
®
¬ H — C — C — H
| ||
H O
aldeído
Resposta: E
Resposta: D
RESOLUÇÃO:
H C Br
3
—
|
I) C = CH
2
+ l
HC H C — C — CH 2-bromopropano
—
3 3
|
H C H
3
RESOLUÇÃO:
CH
3
|
H C — C — CH 2-cloro-2-metilpropano
3 3
|
C l
QUÍMICA 207
2 (UFRJ – ADAPTADO – MODELO ENEM) – O ácido ascór-
a ele atribuídas.
OH
—
—
—O
O = C CH — CH — CH OH
2
—
HO — C = C — OH
®
2
I) H C = CH — CH = CH + 2Br
2 2 2
C O , formando um produto incolor.
produto incolor.
incolor.
RESOLUÇÃO:
incolor.
Resposta: B
II) H C = C = CH
2 2
+ 2HCl ®
RESOLUÇÃO:
C l
3 Qual o principal produto obtido na cloração parcial e total do
|
but-2-ino? H C — C — CH
3 3
|
C l
RESOLUÇÃO: C l C l 2,2-dicloropropano
≡ ¾¾®
parcial
| |
a) H C — C C — CH + Cl H C — C = C — CH
3 3 2 3 3
2,3-diclorobut-2-eno
C l C l C l C l
¾®
| | total | |
b) H C — C = C — CH
3 3
+ C l2
H C — C — C — CH
3 3
| |
C l C l
2,2,3,3-tetraclorobutano
208 QUÍMICA
Desidratação
®
25 ®¬
• Desidratação de álcool alceno ou éter
ALCOÓIS H C — C — O — C — CH + H O
3 3 2
H H
R — CH OH 2 2
2
etoxietano
1) H C — CH — CH — OH
3 2 2
® propan-1-ol éter dietílico
éter sulfúrico
(álcool primário)
2) H C — CH — CH
3
|
3
® propan-2-ol (álcool
ÉTERES
secundário) R — O — R’
OH
1) H C — O — CH — CH
3 2 3
®
|
2) H C — CH — O — CH — CH
3 2 2 3
3) H C — C — CH 2-metilpropan-2-ol
3 3
etoxietano, éter diet́lico, éter comum,
| (álcool terciário)
OH éter sulfúrico
• Desidratação intramolecular
H OH H H
Neste caso, obtemos alceno.
—
—
H SO
2 4
H — C — C — C — C — H
l
—
—
—
A O ou SiO2
2 3
H C — CH H C = CH + H O H H
2 2 2 2 2 H H
—
300°C
butan-2-ol
H OH
etanol eteno
H C — C = C — CH
3 3
—
—
H SO
2 4
H C — CH H C = CH + H O
2 2 2 2 2 H H but-2-eno
170°C H O +
—
2
H C = C — CH — CH
H 2 2 3
OH
—
H but-1-eno
• Desidratação intermolecular
Neste caso, obtemos éter.
QUÍMICA 209
3. Reação de esterificação
? Saiba mais
Reação de esterificação é a reação reversível de ál-
cool com um ácido (orgânico ou inorgânico), formando Quais os produtos da hidrólise de um éster?
éster e água.
Resolução
—
—
—
—
18
é reversível, isto é, um éster reage com água
R — C + H — O— R R — C + H O
1 2 formando ácido e álcool.
—
—
18
OH O— R Exemplo
1
—
—
Fazendo-se a reação de um álcool marcado com o
H C — C — O — CH + HOH
isótopo 18 do oxigênio com ácido, verificou-se que se 3 3
oxigênio. O
—
—
Exemplo
H C — C — OH + CH — OH
3 3
O
—
ácido acético
—
álcool metílico
H C — CH — C + H — O — CH — CH (metanol)
3 2 2 3
—
álcool etílico
O — H
ácido propanoico
(ácido propiônico)
O
—
No Portal Objetivo
—
H C — CH — C + H O
3 2 2
—
1 (FGV – MODELO ENEM) – Muitas frutas são colhidas ainda 2 (UFSCar-SP – MODELO ENEM) – O aroma e o sabor da maçã se
verdes, para que não sejam danificadas durante o seu transporte. São devem a várias substâncias químicas diferentes. Na fabricação de
deixadas em armazéns refrigerados até o momento de sua balas e gomas de mascar com “sabor de maçã”, os químicos tentam
comercialização, quando são colocadas em um local com gás eteno imitar o aroma e o sabor desses compostos. Uma das substâncias
por determinado período, para que o seu amadurecimento ocorra mais utilizadas para este fim é o acetato de etila. Uma equação química
¾®
+
As reações I e II representam dois métodos diferentes na produção de || H
eteno. H C — C — O — CH
3
O
2
— CH
3
+ H O
2 ¬¾
¾¾¾¾® ¬®
||
catal., T
I. CH — CH CH = CH + H H C — C — OH + HO — CH — CH
3 2 3
3 3 2 2 2
¾¾¾¾¾¾¾¾®
H SO , 170°C Podemos classificar essa reação no sentido direto como sendo de
2 4
II. CH — CH OH CH = CH + H O
3 2 2 2 2 a) neutralização total de um éter.
Resolução
A reação II corresponde a uma desidratação intramolecular, pois o oxigênio marcado no ácido a ser usado numa reação de esterificação,
álcool é transformado em alceno. verificou-se a formação de água com oxigênio marcado. A partir deste
210 QUÍMICA
Resolução
O O
Observe na alternativa II que o oxigênio do ácido foi parar na água.
—
—
—
—
I) R — OH + R — C R — C + H O Resposta: B
2
—
—
O H O — R
4 (FUVEST-SP) – É possível preparar etileno e éter dietílico a partir
O O
etanol ® etileno + X
—
—
—
—
II) R — O H + R — C R — C + H O
2 etanol ® éter dietílico + Y
—
— OH O — R
As substâncias X e Y representam, respectivamente,
—
—
e) oxigênio e água.
—
—
III) R — O H + R — C R — C + H O Resposta: B
2
—
—
As duas reações são de desidratação, a primeira é intramolecular e a
O — H O — R
segunda, intermolecular.
d) 2 mols. e) 4 mols.
RESOLUÇÃO:
2H C — CH — OH ® H O + H C — CH — O — CH — CH
3 2 2 3 2 2 3
de éter diet́lico.
Resposta: C
etanol em eteno.
hidrogênio?
RESOLUÇÃO:
H SO
2 4
a) H C — CH — OH ¾¾¾® H O + H C = CH
3 2 2 2 2
Æ
cat.
b) H C = CH + H ¾¾® H C — CH
2 2 2 3 3
etano
QUÍMICA 211
3 (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – Deseja-se obter a partir 4 Os ácidos fórmico e acético têm cheiro agudo e irritante,
do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de com paladar ácido (azedo). Já os ácidos com quatro a oito
—
—
H C — C = CH — CH — CH — C = CH — CH — O— C — H
3 2 2 2
CH (CH ) CO (CH ) CH(CH )
—
—
—
—
3 2 3 2 2 2 3 2
CH CH O
3 3
B (aromatizante com odor de rosas) que é um aromatizante artificial e tem o odor e o sabor da
O
b) aldeído fórmico (metanal).
¨
||
c) ácido fórmico (ácido metanoico). H C—CH —CH —CH —C—O—H + HO—CH —CH —CH—CH
3 2 2 2 2 2 3
¨
||
RESOLUÇÃO:
H O + H C — CH — CH — CH — C — O — CH — CH — CH — CH
2 3 2 2 2 2 2 3
O |
¨
CH
3
R — CH OH + C — H H O + R — CH — O — C — H
2 2 2
HO O
Resposta: C
212 QUÍMICA
Oxidação de alcoóis.
® ®
®
• Álcool primário aldeído ácido
muito enérgicos.
2KMnO + 3H SO
4 2 4
® K SO
2 4
+ 2MnSO
4
+ 3H O + 5[O]
2
ou
K Cr O
2 2 7
+ 4H SO
2 4
®
K SO
2 4
+ Cr (SO )
2 4 3
+ 4H O + 3[O]
2
OH O O
2– —
—
Bafômetro. Os sais de dicromato, Cr O , são alaranjados e, ao rea-
—
—
—
2 7
3+ [O] [O]
girem com um álcool, são convertidos em sais verdes de Cr . Tal va-
H C — CH2 H O + H C — C H C — C
3 2 3 3
—
riação de cor é utilizada em alguns aparelhos para testar o teor de etanol
—
no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez. A reação do etanol OH
H
com o sal de dicromato envolve a oxidação do etanol para ácido acético.
etanal ácido etanoico
®
etanol
2– + 3+
2Cr O + 3CH CH OH + 16H 3CH COOH + 4Cr + 11H O
2 7 3 2 3 2
alaranjado verde
? Saiba mais
Resolução
H O O O
—
—
—
—
—
—
—
1) H — C — O — H + [O] H O + H— C — H 2) H — C — H + [O] H — C — O — H
2
—
ácido metanoico
H
ácido fórmico
metanol metanal
O O
O
—
—
—
—
—
—
3) H — C — O — H + [O] H — O — C — O — H 4) H — O — C — O — H H O + CO
2 2
ácido carbônico
(instável)
OH O
—
—
—
[O]
H C — C — C — C — C — CH H C — C — C — C — C — CH + H O
3 3 3 3 2
—
H2 H H KMnO /H SO H H H
2 2 4 2 4 2 2 2
H
hexan-3-ona
hexan-3-ol
QUÍMICA 213
? Saiba mais
CH3
—
Qual o produto da oxidação do 2-metilpropan-2-ol por
KMnO / H SO ? H C — C — CH
4 2 4 3 3
—
Resolução
OH
Não ocorre a reação. O álcool terciário não é oxidado
R
O OH R OH
—
—
—
R — C + H
Pt
R — C
—
— H
C = O + H
2
Pt
C
—
2
—
H H R H
redução R
+1 –1
? Saiba mais
Resolução
O OH H
=
—
Pt Pt
a) H C — CH
3 2
— C — H + H
2 H C — CH
3 2
— C — H b) H C — C — CH
3 3
+ H
2
H C — C — CH
=
3 3
—
—
propanal
H O
OH
propan-1-ol propanona propan-2-ol
(acetona)
Resolução
1 (UFMG – MODELO ENEM) – A brasileína e a brasilina – dois pig-
a) Incorreto. Fórmula molecular da brasileína: C H O
16 12 5
mentos responsáveis pela cor vermelha característica do pau-brasil
Fórmula molecular da brasilina: C H O . Portanto, a brasileína
16 14 5
– têm, respectivamente, esta estrutura: tem menor massa molar.
brasileína (cetona).
tem três.
Resposta: C
concentração alcoólica no sangue entre 0,5 e 0,9 g/L, tem uma chance
Considerando-se a fórmula estrutural de cada uma dessas duas máxima de álcool no sangue dos motoristas, taxa esta que varia
substâncias, é correto afirmar que a brasileína
conforme o país considerado. No Brasil, a taxa máxima é de 0,6 g/L, o
a) apresenta massa molar maior que a da brasilina.
que corresponde, aproximadamente, a duas latas de cerveja ingeridas
b) é um isômero da brasilina.
por um indivíduo de 60 kg. Esta taxa pode ser inferida pelo uso do
c) pode ser obtida por oxidação da brasilina.
bafômetro, principal meio empregado pelas autoridades para
d) tem o mesmo número de hidroxilas que a brasilina.
comprovar o estado de embriaguez do motorista.
214 QUÍMICA
Existem dois tipos de bafômetro. O mais antigo se baseia na reação do vapor de álcool etílico (etanol) contido no ar expirado pelo indivíduo com
uma fase sólida embebida em solução de dicromato de potássio (K Cr O ) em ácido sulfúrico (H SO ). O teor de álcool é determinado a partir de
2 2 7 2 4
uma escala de variação de cores que vai do laranja ao verde. A reação que ocorre pode ser equacionada por:
Cr O
2 7
2– +
(aq) + 8 H (aq) + 3 C H O(g) ® 2 Cr
2 6
3+
(aq) + 3 C H O(g) + 7 H O( )
2 4 2
l
laranja verde
O bafômetro mais moderno determina a concentração de etanol no sangue a partir da quantidade de elétrons envolvida na transformação do etanol
em acetaldeído (etanal).
a) Nas células do fígado de uma pessoa alcoólatra ocorrem diversas alterações bioquímicas. Por exemplo, a fosforilação oxidativa é afetada, uma
vez que há uma redução na síntese dos componentes da cadeia respiratória, o que resulta em menor produção de ATP.
Neste caso, qual seria a organela celular afetada pelo álcool? Especificamente, que região desta organela estaria com a função comprometida?
Explique.
b) O funcionamento dos bafômetros está relacionado à formação do acetaldeído a partir do etanol. Represente a fórmula estrutural destas duas
substâncias e determine o número de oxidação (Nox) dos átomos de carbono de cada estrutura.
Resolução
Item A
A organela prejudicada pela ingestão de álcool é a mitocôndria. A região comprometida dessa organela é a crista mitocondrial, porque nela ocorre
Item B
1+
2– 1+ 1+
H H
O H
—
—
—
—
1+
1+ 2– 1+
H — C — C H — C — C —O H
1+
—
—
—
—
1+ H 1+ 1+
– 3 H – 3
H H – 1
+ 1
H H H O
—
—
—
—
H H H H(g)
–1
+1
+6 +3
oxidação
redução
• Agente redutor ® etanol
• A variação do número de oxidação do etanol formando acetaldeído é 2. São 2 elétrons envolvidos na oxidação do etanol. O número de oxidação
RESOLUÇÃO:
RESOLUÇÃO:
QUÍMICA 215
b) RESOLUÇÃO:
2-metil-2-propanol ¾¾¾¾¾¾®
[O]
KMnO /H SO
As garrafas de vinho são estocadas na posição horizontal, pois a
oxidação
RESOLUÇÃO: –1 +3
CH
3
H C — CH
3 2
— OH + O
2
¾¾® H C — COOH + H O
3 2
|
etanol ácido acético
H C — C — CH
3 3
| Resposta: B
OH
c)
O
—
—
RESOLUÇÃO:
a) oxidação de A e hidrólise de B.
b) redução de A e hidrólise de B.
c) oxidação de A e redução de B.
d) hidrólise de A e redução de B.
e) redução de A e oxidação de B.
RESOLUÇÃO:
3 (MACKENZIE-SP – MODELO ENEM) – Com a finalidade
A etapa I corresponde à oxidação do aldédo a ácido.
de preservar a qualidade, as garrafas de vinho devem ser A etapa II corresponde à hidrólise do éster a ácido carbox́lico.
Resposta: A
estocadas na posição horizontal. Desse modo, a rolha
216 QUÍMICA
Polímeros • Monômeros • Polímeros de
Exemplos
A)
2 NO ¾¾¾® N O
2 2 4
monômero d́mero
B) H
H H
C
C C
H C C H
C C
H C C H
H H C
H C C H
H
etino (acetileno)
benzeno
(monômero)
(tŕmero) O visor do capacete do astronauta é feito de
Lexan, um policarbonato. Trata-se de um polímero.
3C H C H
2 2 6 6
QUÍMICA 217
Existem dois tipos de reação de polimerização: por O PVC é usado na fabricação de capas de chuva,
Teflon
2. Polímeros de adição
P . Cat
lícula antiaderente.
Borracha natural
—
—
—
—
lizado juntando-se clipes de papel. H H H H
2 2 2 2
CH H CH H n
3 3
A monômero
2-metil-1,3-butadieno borracha (poli-isopreno)
(isopreno)
A A A A A
A monômeros B
... A B A B A B ...
copolímero
Exemplos
Polietileno
H H
pressão, catalisador
n C C
temperatura
H H
Poliacrilonitrilo
H H H H H H H H
n H C = CH
P . Cat
— H C — CH —
C C C C C C ou C C 2
Δ 2
1 2
—
CN CN
H H H H H H H H n
n
acrilonitrilo
polietileno poliacrilonitrilo
propenonitrilo
cianeto de vinila
O polietileno é usado para fabricar sacos plásticos,
3. Polímeros de condensação
Na polimerização por condensação, as moléculas
218 QUÍMICA
Exemplos
Náilon (poliamida)
H H O O
—
—
—
—
—
—
n N — (CH ) — N + n C — (CH ) — C
2 6 24
—
—
—
—
H HO OH
H
O O
—
—
—
—
amida
H — N
1
— (CH )
2 6
— N — C — (CH )
2 4
2
— C — OH + (2n – 1) H O
2
—
H n
H
náilon 66
Dácron (poliéster)
A condensação de ácido tereftálico (ácido p-ftálico) com etilenoglicol produz um polímero chamado terilene,
dácron ou polietilenotereftalato (PET). É usado para a fabricação de fibras sintéticas de grande resistência à tração,
éster
1 2
QUÍMICA 219
4. Polímeros importantes
? Saiba mais
Polímeros de Adição
ÁLCOOL GEL
Nome do
Fórmula do Nome do
monô- Aplicações
Está-se pensando em obrigar que todo álcool vendi- monômero polímero
mero
do no varejo seja o álcool gel, menos inflamável que
—
entra na composição do álcool gel o polímero do trico, garrafas,
C=C Etileno
copos, brin-
ácido acrílico (ácido propenoico), que é o geleificante.
—
(eteno) Polietileno
n(H C = CH — COOH)
2
→ H H quedos, sacos
de plástico
H H H H
—
C — C C=C Propileno Polipropi-
Garrafas,
1 2
filmes, tapetes
—
H CH3 (propeno) leno
H C
O OH
n
H H Tubulações,
—
Poli (cloreto
C=C Cloreto de
de vinila)
discos, capas
Entram ainda na composição do álcool gel:
—
vinila para chuva
—
– glicerina (umectante)
H Cl (PVC)
H C — CH — CH
2 2
H H
—
| | | Acrilonitrilo Poliacrilo- Tecidos,
OH OH OH C=C (cianeto de nitrilo tapetes
—
—
– água
H CN vinila) (orlon)
– trietanolamina (neutralizante)
HO — CH — CH — N — CH — CH — OH
H H Isolante
térmico,
—
2 2 2 2 — Estireno Poliesti-
| C=C (vinilben- reno
geladeiras,
—
CH embalagens,
2
H zeno) (isopor)
objetos
|
domésticos
CH
2
| H H
—
OH C —
— C Poli (acetato Tintas,
Acetato
—
(PVA)
? Saiba mais O
Objetos
H CH
3
—
metila
O (acrílico)
Fornecer a reação de polimerização do isopreno e
Tetra- Politetra-
Resolução
C —
— C revestimentos
fluoretileno fluoretileno
—
—
antiaderentes
H (Teflon)
F F
—
P.T. H CH
n H C = C — C = CH 3
—
—
2 2
cat. 2-metil-
—
—
C — C H Poli-iso-
—
1,3-bu- Elastômero
—
—
CH preno
3 H C —
— C tadieno natural
—
(borracha)
—
H (isopreno)
H H
—
1 2
H H
— H C — C = C — CH —
2 2
—
—
—
—
C — C H Borracha
—
CH de
3
n H C —
— C
1,3-buta- butadieno
—
Elastômero
H H dieno e e estireno
A borracha apresenta isomeria geométrica ou cis-trans H H sintético
estireno (SBR)
—
mero)
H
220 QUÍMICA
Polímeros de Condensação
O O
—
—
—
—
1— C 2
C — O — CH2 — CH2 — O —
PET Fibras sintéticas, filmes
Dácron (poliéster)
n
O O
—
—
—
— Náilon 66
1
— C — (CH2)4 — C — N — (CH2)6 — N —
2
Fibras sintéticas
(poliamida)
—
—
H H n
O O
Fibras sintéticas de grande
—
—
—
—
Kevlar
1
—N N—C C—
2
resistência
(poliamida)
(colete à prova de balas)
—
H H n
CH3 O
Transparente e resistente (visor
—
—
—
1 2
Lexan de capacete
C O—C—O—
(policarbonato) de astronauta, colete
—
à prova de balas)
CH3 n
No Portal Objetivo
Para saber mais sobre o assunto, acesse o PORTAL OBJETIVO (www.portal.objetivo.br) e, em “localizar”, digite
QUIM2M409
mos ali existentes, antes e após esse uso. O b) a polimerização, que é um processo artificial d) Errada. Ocorre decomposição e não polime-
processo se inicia com a extração do petróleo, inventado pelo homem, com a geração de rização dos plásticos.
que é levado às refinarias para separação de novos com pos tos resistentes e com e) Errada. A decomposição é uma reação
maiores massas moleculares. química que corresponde à quebra de
seus componentes. A partir da matéria-prima
c) a decomposição química, devido à quebra de moléculas formando moléculas menores.
fornecida pela indústria petroquímica, a in-
ligações das cadeias poliméricas, o que leva
Resposta: C
dústria química produz o polímero à base de
à geração de compostos tóxicos ocasio-
estireno, que é moldado na forma de copo nando problemas ambientais.
propriedades e características bem defini- MÉDIO) – Desde os anos 1990, novas tecno-
utensílios domésticos. Depois de utilizados, os
das, com geração de materiais com ampla logias para a produção de plásticos biodegra-
copos são descartados e jogados no lixo para
distribuição de massa molecular. dáveis foram pesquisadas em diversos países
serem reciclados ou depositados em aterros.
e) a decomposição, que é considerada uma
Materiais descartáveis, quando não reciclados, do mundo. No Brasil, foi desenvolvido um plás-
reação química porque corresponde à união
são muitas vezes rejeitados e depositados tico empregando-se derivados da cana-de-açúcar
de pequenas moléculas, denominadas mo-
indiscriminadamente em ambientes naturais. e uma bactéria recém-identificada, capaz de
nômeros, para a formação de oligômeros.
Em consequência, esses materiais são man-
transformar açúcar em plástico.
tidos na natureza por longo período de tempo. Resolução
“A bactéria se alimenta de açúcar, transforman-
No caso de copos plásticos constituídos de a) Errada. Os micro-organismos não conso-
ciclo de existência deste material passa por b) Errada. Existem polímeros naturais como plástico biodegradável chamado PHB (poli-hidro-
proteínas, polissacarídeos (amido, celulose). xibutirato). Sua vantagem é que, ao ser descar-
vários processos que envolvem
QUÍMICA 221
tado, o bioplástico é degradado por micro-orga- A nova tecnologia, apresentada no texto, tem e) o lançamento no meio ambiente de pro-
nismos existentes no solo em no máximo um como consequência, dutos plásticos inertes em relação ao ciclo
ano, ao contrário dos plásticos de origem a) a diminuição da matéria orgânica nos aterros da matéria.
petroquímica, que geram resíduos que demoram e do mau cheiro nos lixões. Resolução
mais de 200 anos para se degradarem”. b) a ampliação do uso de recursos não renová- Os plásticos de origem petroquímica são
RESOLUÇÃO:
1 (UNICAMP-SP) – O estireno é polimerizado formando o
b) Éster (poliéster).
HC = CH
2
H C — CH
2 3
H C = CH A sacos plásticos
—
2 2
CH
3
B poli (cloreto de vinila) capas de chuva
propileno
etilbenzeno H C = CH
2
| poliacrilonitrila C
H C — CH CH CN
2 3 3
—
CH
3 Completa-se adequadamente a tabela acima se A, B e C forem,
propano respectivamente,
metilbenzeno
a) polietileno, H C — CH C
3 2
l e tubulações.
b) polietileno, H C = CHC
2
l e roupas.
l e tomadas elétricas.
®
RESOLUÇÃO:
c) poliestireno, H C = CHC
2
n HC = CH — HC — CH —
( )
2 2
| |
d) poliestireno, C H — CH = CH e roupas.
6 5 2
CH CH n
3 3
®
RESOLUÇÃO:
n H C = CH
2 2 ( CH
—
2
— CH
2 )
—
n
etileno polietileno
( )
2 2
| |
néticas, é sintetizado pela reação entre o ácido 1,4-benze-
C l C l n
222 QUÍMICA
Petróleo • Petróleo • Destilação fracionada
28 • Hidrocarbonetos • Octanagem
O lampião a querosene
O mais conhecido dos derivados Querosene especial para aviação na turbina do jato.
continua sendo fonte de
do petróleo é a gasolina para carros.
luz em determinadas regiões.
bruto.
mecânicos de purificação:
QUÍMICA 223
3. Aplicações
das diversas frações
• Na fração gasosa, encontramos:
petróleo).
ventes;
explosão.
res a diesel;
indústria.
carbono).
Dentro do motor, a mistura de gasolina e ar é subme-
• Fração nafta
tida à compressão e, quando o pistão atinge o ponto
Fração com propriedades intermediárias à gasolina e
morto, uma faísca elétrica detona esta mistura.
ao querosene e encaminhada para a indústria petro-
Na explosão da mistura de gasolina e ar, ocorre a for-
química.
mação de gases que aumentam a pressão dentro da câ-
• Fração óleos lubrificantes (300°C a 400°C)
mara de combustão, movimentando o êmbolo do cilindro
Óleo diesel, óleo lubrificante, óleo combustível
• Reśduo
224 QUÍMICA
Cuidado!
Às vezes, a simples compressão da mistura pode de octanagem 80 é aquela que no motor se comporta
produzir sua detonação; esta detonação prematura, isto como uma mistura contendo 80% de iso-octano e 20%
deve ser evitada, pois diminui a potência do motor. Uma gasolina de 55 octanos é aquela que se com-
Evidentemente, quanto maior sua resistência à Existe gasolina com octanagem maior que 100.
H H H H H
2 2 2 2 2
5. Antidetonadores
oferece baixíssima resistência à compressão, isto é, apre-
ou antidetonantes:
senta o fenômeno do knocking; por outro lado, o iso-octano
| H |
2
CH CH Os antidetonantes mais usados são chumbotetrae-
3 3
tila, cloreto de etileno, etanol, éter metiltercbutílico etc.
Estes dois hidrocarbonetos foram tomados como
O chumbotetraetila teve, recentemente, o seu uso
padrão para a determinação da resistência da gasolina à
proibido, pois o chumbo é eliminado para a atmosfera,
compressão sem detonação quando em mistura com o ar.
tornando-se um poluidor bastante nocivo.
Foi estabelecido, então, o índice de octanos ou ín-
0 50 100 H C — Pb — C H
5 2 2 5
|
C H
100% heptano 50% heptano 0% heptano 2 5
No Portal Objetivo
Para saber mais sobre o assunto, acesse o PORTAL OBJETIVO (www.portal.objetivo.br) e, em “localizar”, digite
QUIM2M304
QUÍMICA 225
Que faremos quando o petróleo acabar?
As pesquisas estão mais voltadas à la fermentação da cana-de-açúcar (que por fusão nuclear (reação entre núcleos de
conservação da energia e à implantação de sua vez armazenou a energia conseguida elementos leves, como na bomba de
modos alternativos de seu aproveitamento primariamente do Sol pela fotossíntese). hidrogênio), ela não produz lixo radioativo,
do que à descoberta de nova for ma Outros combustíveis tirados da biomassa mas é remota a possibilidade de seu
energética. O aproveitamento da energia são o metanol (usado nos carros da Fórmu- controle para aplicação prática.
solar – base de praticamente todas as la Indy até 2006; em 2007 foi substituído
Um dos mais importantes investi-
fontes ou formas de energia conhecidas – pelo etanol) e os óleos vegetais (como o de
mentos que a ciência e a tecnologia fa-
é a alternativa mais promissora. Em geral, dendê) capazes de substituir o diesel. Atual-
zem, com sucesso, em relação ao pro-
as células fotovoltaicas – presentes nas mente, fabrica-se o biodiesel a partir de
blema energético está na conservação –
calculadoras solares ou nos painéis ins- óleos vegetais, fazendo-se a reação com
aumento do rendimento energético dos
talados em telhados – ainda têm aplicações etanol ou metanol. Forma-se éster etílico ou
equipamentos, eliminação do desperdício
limitadas e custos altos. Contudo, esses metílico de longa cadeia, que é o biodiesel.
e reciclagem de materiais.
custos estão caindo rapidamente – equi- Há experiências de uso do hidrogênio como
Os carros atuais desenvolvem cada
valem, em média, ao dobro do custo da combustível, mesmo em veículos; mas, pa-
vez mais potência com menos combus-
energia termoelétrica, enquanto na década ra ser seguro, ele exige acondicionamento
tível. O mesmo acontece com aparelhos
de 1980 eram cinco vezes maiores. Esse sob alta pressão, com altos custos de dis-
elétricos, lâmpadas e geladeiras. E os pro-
avanço deverá permitir a instalação barata tribuição e acondicionamento.
jetos arquitetônicos buscam maior apro-
nas casas de painéis solares capazes de
No campo nuclear, a proliferação de veitamento da insolação e da ventilação
suprir todas as suas ne cessidades
usinas que geram energia na reação entre para economizar energia para calefação
energéticas, sobretudo nos trópicos.
núcleos de elementos pesados (fissão no inverno e ar refrigerado no verão. Por
Outro avanço é o aproveitamento da nuclear, princípio da bomba atômica) tem fim, formas limpas de geração de energia,
energia da biomassa, obtida por oxidação trazido sérios riscos de acidentes (como como as provenientes dos ventos e das
(combustão ou fermentação) da matéria em Chernobyl) e de destinação do lixo ra- marés, estão longe de ter suas possibi-
viva, para produzir combustíveis alterna- dioativo. Além disso, combustíveis físseis lidades plenamente exploradas.
tivos aos fósseis (carvão mineral, petróleo, como o urânio também podem ter as re-
gás natural): no Brasil, obtém-se etanol pe- servas esgotadas. Quanto à energia da
Resposta: E Resolução
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São
O petróleo é formado pela decomposição do
Paulo: Atual Editora)
2 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO plâncton marinho, que foi depositado em
MÉDIO) – Do ponto de vista ambiental, uma rochas sedimentares durante a era Mesozoica,
As informações do texto permitem afirmar que
a) o petróleo é um recurso energético distinção importante que se faz entre os entre 200 e 300 milhões de anos atrás. A cana,
renovável a curto prazo, em razão de sua combustíveis é serem provenientes ou não de por sua vez, pode produzir pelo menos uma
constante formação geológica. fontes renováveis. No caso dos derivados de colheita por ano, resultando na produção do
226 QUÍMICA
Resolução
3 (FCMMG) – Nem todos os alcanos componentes da gasolina (C
6
H C — CH — CH — CH — CH — CH — CH
a C ) se comportam de igual maneira com respeito às propriedades 3 2 2 2 2 2 3
10
CH
b) octano e 2,2,4,4-tetrametilpentano. 3
d) hexano e iso-hexano.
Resposta: A
e) 2-metilpentano e octano.
RESOLUÇÃO:
elevado.
Resposta: B
meado da década de 2000, o preço do petróleo alcançou re- A partir da análise da tabela e da figura, são feitas as seguintes
petróleo no gás natural no o que é importante, uma vez que esse gás é um dos
mundo (%) mundo (%) principais responsáveis pelo agravamento do efeito estufa.
América do Norte 3,5 5,0 Com relação a essas afirmativas pode-se dizer que
estufa.
Ex-União Soviética 6,3 38,7 c) ambas são análises corretas, mostrando que o gás natural
Oriente Médio 64,0 33,0 d) ambas não procedem para o Brasil, que já é praticamente
QUÍMICA 227
RESOLUÇÃO:
I. Verdadeira.
mundo.
II. Verdadeira.
Resposta: C
hidrocarbonetos.
butano.
RESOLUÇÃO:
Há mais enxofre no óleo diesel, pois é uma fração mais pesada
que a gasolina.
Resposta: E
228 QUÍMICA
EXERCÍCIOS-TAREFAS
—
a) H3C — C — CH2 — CH3
—
1 Complete as lacunas:
OH
a) Existindo uma molécula assimétrica A, também existe uma
................................................................................................
outra molécula B, tal que uma é imagem especular da outra.
—
antípodas ópticos.
b) H3C — C — CH3
—
OH
b) A e B só diferem no desvio do plano da luz polarizada.
—
nome de ................................................................................
c) H3C — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH3
—
c) Substâncias que giram o plano da luz polarizada são CH 3
H2N — C — H
—
H
2 Quais das moléculas a seguir têm carbono assimétrico?
Glicina
O
—
—
a) H C — C COOH
3
—
—
H
H2N — C — H
—
b) H C — CH — CH — CH
3 2 3
CH2
—
OH
CH — CH3
—
—
— C — CH — CH — CH
c) HC —
2 3
—
CH3
CH
3
O Leucina
—
—
d) H C — CH — C
3
—
—
—
C l NH
2
QUÍMICA 229
Módulo 24 – Isomeria óptica (continuação) d) O número de misturas racêmicas é metade de I, ou seja,
...............................................................................................
H C — C — C — R
3
| |
H OH
Módulo 25 – Bioquímica:
hidratos de carbono (carboidratos)
a) hidroxila;
b) hidrogênio;
1 Complete as lacunas.
c) metila;
d) etila. a) Oses são açúcares que não sofrem ................... Se a ose for
OH 1) 3C: ....................................................................................;
O
—
2) 4C: ....................................................................................;
HO — CH2 — CH — CH — CH — CH — C
—
—
3) 5C: ....................................................................................;
OH H
OH OH
4) 6C: ....................................................................................
Glicose
As oses também são chamadas de .....................................
OH Exemplos
—
H O
HO — CH2 — CH — CH — CH — C — CH2 — OH
=
H C OH
—
C 2
OH OH O
H C OH C O
Frutose
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
3 Qual o número de isômeros opticamente ativos e de
H H H O glicose frutose
—
—
H2C — C — C — C — C
—
—
H
OH OH OH OH ......................... Os açúcares que fornecem duas moléculas
diferentes.
C
12
H
22
O
11
+ H O
2
® C H
6
O
12 6
+ C H
6 12
O
6
o glicose frutose
b) N. de isômeros opticamente ativos:
230 QUÍMICA
2 Quantas aldoses opticamente ativas existem com a Módulo 26 – Bioquímica:
fórmula: aminoácidos e proteínas
H H H H H O
1 (UNIRIO – MODELO ENEM) – A albumina, que é uma
H C C C C C C ?
macromolécula de massa molar em torno de 42 000g/mol e
a) ésteres
b) amidas
c) aminas
d) aminoácidos
3 (FEI-SP – MODELO ENEM) – Tanto massas quanto doces
e) ácidos carboxílicos
ingeridos excessivamente podem gerar obesidade. Isso ocorre
a) glicerina
b) carboidratos
c) lipídios
2 (CESGRANRIO) – Indique, entre as substâncias abaixo,
d) proteínas
qual delas pode ser uma das unidades constituintes de uma
e) vitaminas
proteína.
a) HS — CH CH CH CH COOH
2 2 2 2
b) CH CH CH CH NH
3 2 2 2 2
e) CH CH CH = CH — CH — COOH
3 2 2
3 Complete as lacunas.
NH H N H
tais formas permanecem em equilíbrio. Representadas as es- 2
assimétrico.
O produto é um ........................................... e a ligação
d) a D-frutose possui os grupos funcionais cetona e álcool.
e) a D-glicose em cadeia aberta e a D-frutose possuem, cada assinalada tem o nome de ligação.....................................,
QUÍMICA 231
b) Óleos são glicerídios líquidos nas condições ambientes nos
4 (UNESP – MODELO ENEM) – A molécula de tirosina é
utilizada pelo corpo humano para a formação de várias outras quais predominam ésteres de ácidos graxos ......................
moléculas e, entre elas, algumas responsáveis pela trans- c) Gorduras são glicerídios sólidos nos quais predominam
O
2 Complete as lacunas.
CH CH C
2
OH
a – .........................................................................................
c) A hidrólise de um óleo ou gordura produz ácido graxo e
c) nitrogênio
d) oxigênio
Ácido graxo Fórmula PF/°C
e) enxofre
linoleico C H COOH – 11
17 29
b) sacarose
temos, à temperatura ambiente de 20°C, como ácido
c) aminoácidos
insaturado no estado sólido apenas o
d) vitaminas
a) linoleico
e) sais minerais
b) erúcico
c) palmítico
e) erúcico e o palmítico
1 Complete as lacunas.
Exemplo:
H C H C O C C H
2 OH HOOC C H 2 15 31 federal para atingir a meta de redução do gasto de energia
15 31
O
elétrica. Uma das formas de redução mais propaladas foi a
232 QUÍMICA
Para os consumidores domésticos, enquanto não existe uma a) 20,0%. b) 25,0%. c) 37,8%.
fluorescentes usadas, a melhor opção é descartar tais lâm- Dados: A l = 27, O = 16.
padas como resíduo doméstico perigoso.
3 3
l
H C — OH, H C — C , H C — NO
3 2
e H , além de outras.
2
além de afetar os sistemas imu nológico e reprodutivo. 4 Do texto, conclui-se que o lixo doméstico
Surgem, principalmente, quando produtos clorados são quei- a) nunca é aproveitado, pois requer para isso grande gasto de
de calcinação do carbonato de cálcio. Suspeita-se que a cal b) pode ser considerado como uma fonte alternativa de
esteja contaminada por dioxina. A dioxina dissolve-se em c) na produção de biogás, sofre fermentação em presença do
a) um álcool.
em cada organismo.
c) os alimentos que ingerimos (carne, peixe, produtos lácteos) 6 (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – Em
contêm dioxinas. 2006, foi realizada uma conferência das Nações Unidas em que
e) a molécula de dioxina apresenta somente quatro carbonos e-waste. Nessa ocasião, destacou-se a necessidade de os
3 (UNFESP – MODELO ENEM) – A geração de lixo é ine- recondicionadas”, mas acabam deteriorando-se em lixões,
rente à nossa existência, mas a destinação do lixo deve ser liberando chumbo, cádmio, mercú rio e outros materiais
grande produção de lixo é aplicar os três R (Reduzir, Reutilizar Internet: <g1.globo.com> (com adaptações).
do alumínio, permitindo economia de 95% no consumo de A discussão dos problemas associados ao e-waste leva à
de alumínio são necessários 5 kg de bauxita. A porcentagem a) os países que se encontram em processo de industrialização
do óxido de alumínio (A l
2
O ) extraído da bauxita para produção
3
necessitam de matérias-primas recicladas oriundas dos países
QUÍMICA 233
b) o objetivo dos países ricos, ao enviarem mercadorias ORIENTAÇÃO DA RESOLUÇÃO:
os produtos obsoletos em pouco tempo, é um fator que b) Assim, o produto principal é obtido na reação:
apropriados.
CH C
3
e) as mercadorias recondicionadas oriundas de países ricos
C C
A respeito da produção de lixo e de sua relação com o
obtido em maior quantidade na reação de 2-metilbutano com Quanto à reatividade química, existem . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C l ?
2 tipos de átomos de carbono.
234 QUÍMICA
CH 5 Dê o nome oficial do produto das reações:
3
|
l →
c) H C — C — CH
3 3
a) H C — CH = CH — CH + C
| 3 3 2
CH
3
é igual a ................................................................................. Ni
b) H C = CH — CH = CH + 2 H ⎯⎯⎯→
d) Resposta: ..............................................................................
2 2 2
Δ
..............................................................................................
but-1-eno?
ORIENTAÇÃO DA RESOLUÇÃO:
—
—
no carbono ................................ hidrogenado. H2C = C H C =C H C =C
2 2
—
—
C l CN O — C — CH
3
=
b) Complete a equação da reação:
=
reações de adição de substâncias adequadas ao
H2C CH — CH2 — CH3 + HC l→ H 2
C — CH — CH2 — CH3
a) metano
b) eteno
d) propeno
e) 2-butino
bromo”?
Módulo 25 – Desidratação
de álcoois e esterificação
CH + HCl
3
H H
4 (FUVEST-SP) – Hidrocarbonetos que apresentam dupla-ligação
—
—
H SO
podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com a) H — C — C — H ⎯⎯⎯→ 2 4
+ H O
2
—
170°C
—
a) HI a CH CH = CH
3 2
H SO
b) H C — CH — OH + HO — CH — CH
3 2 2 3 ⎯⎯⎯→2 4
+ H O
2
140 °C
CH3
b) HC l a
nome do produto: ................................................................
QUÍMICA 235
c) Um álcool terciário resiste à oxidação usando-se a mistura
2 (UNICAMP-SP) – Quando vapores de etanol passam so-
sulfopermangânica (.................................) ou a mistura
bre argila aquecida, que atua como catalisador, há produção
sulfocrômica (.........................................).
de um hidrocarboneto insaturado gasoso e vapor-d’água. Esse
nome deste;
O
=
b) da reação do hidrocarboneto com o bromo. [O] [O]
d) H 3C — CH2 — OH H2O + H3C — C
—
3 Complete:
H ................
Ácido + álcool →
← [O]
e) H3C — CH — CH3 ⎯→ H2O +
—
OH .....................
4 Complete as equações químicas:
a) H C — C + HOCH CH
3 2 3
positivo, o álcool é
a) oxidado a etanodiol.
CH O c) oxidado a cetona.
3
—
d) desidratado a eteno.
H C — C — CH — CH — O — C
3 2 2 e) desidratado a etoxietano.
—
—
CH
H 3
II) A substância é um éster do ácido etanoico. 3 (UESB-BA – MODELO ENEM) – A prática secular que
III) A substância pode ser obtida pela reação entre o ácido recomenda o armazenamento “deitado” de garrafas de vinho,
etanoico e o álcool de fórmula estrutural: para umedecimento da rolha, assegura maior durabilidade do
a) I, apenas
As etapas I e II indicadas na sequência de reações são, respec-
b) II, apenas
tivamente,
c) I e III, apenas
a) desidratação e oxidação. b) eliminação e adição.
d) II e III, apenas
c) oxidação e hidratação. d) oxidação e oxidação.
e) I, II e III
e) desidratação e hidratação.
1 Complete as lacunas. etanoico, através dos processos I, II, III e IV, respectivamente.
dando ................................................................................... II
⎯← ⎯←
←⎯
b) Na oxidação de um álcool secundário obtém-se Etanoato I III IV Ácido
Etanol Etanal
............................................................................................... de etila etanoico
236 QUÍMICA
Escolha a alternativa correta:
P/T
n CH CH CH CH
a) Os processos III e IV representam reações de oxidação. 2
catalisador
2
1 2
b) O etanol e o etanal são isômeros geométricos.
Módulo 27 – Polímeros
HO OH
número de hidroxilas?
c) F C CH d) F C C F
3
e) F C F
QUÍMICA 237
o
1. ) ........................................................................................
2 (UESB-BA) – Dos hidrocarbonetos obidos no refino do
o
petróleo, os que possuem menores massas molares são os 2. ) ........................................................................................
que constituem o
3. ) ........................................................................................
a) a gasolina.
c) o asfalto.
compressão: ..........................................................................
seguir.
cadeia, temos
(2) A gasolina é obtida por meio da destilação simples do
............................. < ............................ < ............................
petróleo.
d) Em ordem crescente de ponto de ebulição, temos (4) Uma das vantagens de se utilizar o álcool em substituição à
............................. < ............................ < ............................ gasolina está no fato de ele ser uma fonte renovável de
energia.
238 QUÍMICA
8 (UFRN – MODELO ENEM) – Frequentemente, toma-se
marinha.
qualidade e quantidade.
a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) I e II são corretas.
a) no querosene ou na gasolina?
QUÍMICA 239
RESOLUÇÃO DOS EXERCÍCIOS-TAREFAS
c) polissacarídeos
b) levogira
c) ativas
d) racêmico
3 O açúcar dos doces é classificado como carboidrato.
e) diferentes
Resposta: B
2 b, d, f
Resposta: C
3 a) ocorre
b) não ocorre
c) ocorre
Módulo 26 – Bioquímica:
aminoácidos e proteínas
4 a) Ácido 2-amino-4-metilpentanoico.
cidos.
Módulo 24 – Isomeria óptica (continuação)
Resposta: D
H H
| |
1 H C — C — C* — CH
3 3 2 Unidade da proteína: a-aminoácido
| |
H OH
O
Resposta: C
CH — CH — CH — C
3
| |
CH NH OH
2 Resposta: Glicose: quatro; Frutose: três 3 2
Resposta: D
3 a) três
3
b) I = 2 = 8
c) quatro; quatro
3 a) peptídeo, proteína
d) quatro
b) dipeptídeo, peptídica, amídica
*
4 H C = CH — CH — CH
2 2
— CH
3
|
CH
3
Resposta: A
4 O
—
—
CH — CH — C ácido
2
—
Módulo 25 – Bioquímica: OH
NH
hidratos de carbono (carboidratos) 2
amina
4) 6C: hexose
monossacarídeos
240 QUÍMICA
5 O elemento enxofre aparece em algumas proténas. 5 O componente principal do biogás é o alcano de fórmula
aminoácidos.
Módulo 27 – Bioquímica: lipídeos. Biodiesel um fator que deve ser considerado em políticas ambientais.
Resposta: C
1 a) glicerídios
b) insaturados
7 A respeito da produção do lixo e de sua relação com o am-
c) saturados
biente, é correto afirmar que o desenvolvimento sustentável
d) frutose
e) gordura FRENTE 2
C H COOHácido erúcico
21 41
Resposta: B 1 a) terciário
C l
|
b) H C — C — CH — CH
Módulo 28 – Lixo 3 2 3
|
CH
3
c) 2-cloro-2-metilbutano
1 A lâmpada fluorescente contém em seu interior vapor de
Esse vapor de mercúrio pode ser inalado por uma pessoa caso
Resposta: B
Resposta: E b) 4
c) 1
d) 2,2-dimetilpropano
3 A equação química do processo é:
2A l
2
O
3
––––– 4 A l + 3O
2
x –––––
– 1kg Módulo 24 – Reações de adição
x = 1,89kg
1,89kg –––––– y
1 a) adição: Markownikoff; mais
y = 37,8%
Resposta: C
H C l
| |
b) H C — CH — CH — CH
2 2 3
veículos e indústrias.
Resposta: B
QUÍMICA 241
OH Módulo 25 – Desidratação
+ |
2 H C = CH — CH + HOH
H
⎯→ H C — CH — CH
de álcoois e esterificação
2 3 3 3
H H
| |
1 a) H — C = C — H
eteno
CH
3 CH + HC l 3
l
3
C
b) H C — CH — O — CH — CH
3 2 2 3
4 a) CH
3
— CH — CH
3 2 a) H C — CH — OH → H C = CH +H O
—
3 2 2 2 2
eteno
I
2-iodopropano
b) H C = CH + Br →H C — CH
—
— CH
3
2 2 2 2
| |
2
b)
C l Br Br
3 éster + água
1-cloro-1-metilciclo-hexano
5 a) 2,3-diclorobutano 4 a) H C — C — O — CH CH + H O
3 2 3 2
b) butano
O
c) 2,2-diclorobutano
b) C — O — CH + H O
3 2
H
Ñ
5
6 HC CH + HC l H C = C
2
CH
3 O
Ñ
C l H C — C — CH — CH — O — C
3 2 2
H H CH
3
—
HC CH + HCN H C = C
2
—
3-metilbutan-1-ol do ácido
etanoico
HC CH + H — O — C — CH
3
=
Corretas II e III
O
Resposta: D
H
Ñ
H C = C
2
Módulo 26 – Oxidação de álcoois.
Ñ
O — C — CH
3
Redução de aldeídos e cetonas
=
Resposta: C
1 a) aldeído; ácido carboxílico
b) cetona
c) KMnO + H SO ; K Cr O + H SO
7 É um teste para verificar a presença ou não de dupla-ligação 4 2 4 2 2 7 2 4
2 4
242 QUÍMICA
e) H C — C — CH Módulo 28 – Petróleo
3 3
||
O
1 I: gás de cozinha
II: gasolina
6+ 3+
2 O álcool oxida-se a aldeído e o Cr se reduz a Cr (verde). III: óleo diesel
Resposta: A
Resposta: D Resposta: B
Resposta: A
adição. b) hidrocarbonetos
b) União de muitas moléculas por meio de uma reação na
c) gasolina < querosene < óleo diesel
qual seja eliminada uma molécula pequena, geralmente
d) gasolina < querosene < óleo diesel
água.
e) petróleo
o
1. ) gasolina
o
2. ) querosene
2 PET é um polímero (macromolécula) o
3. ) óleo diesel
Resposta: D
F F
F F
1 6 a) octanagem
Ñ Ñ
Ñ Ñ
Ñ
Ñ
P, T
1
b) destilação fracionada
3 n C = C — C — C —
c) gás de botijão ou GLP (gás liquefeito do petróleo) ou
Ñ
Ñ
catalisador
F F
F F n gás de cozinha
d) querosene
Tetrafluoretileno Teflon
e) óleo diesel
Resposta: A
f) gasolina
7 (1) Correto.
(2) Errado.
A destilação é fracionada.
(3) Errado.
QUÍMICA 243
8 O petróleo é uma mistura que predomina hidrocabonetos
insolúveis na água.
Resposta: A
9 I. Errada.
planeta.
Resposta: E
J a) querosene
b) parafina
c) piche
244 QUÍMICA