PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°10

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE AMINAS

Rodríguez Suarez Valentina, Urbano Meneses Karen Juliana

Grupo No:
Fecha de realización de la práctica: 17/02/20
Fecha de entrega de informe: 24/02/20

RESUMEN:
Las aminas son compuestos nitrogenados esenciales para la vida. Al igual que el amoniaco,
son bases débiles, sin embargo, son las bases; sin carga, más fuertes que se encuentran en
cantidades importantes en las reacciones biológicas acido-base. Su clasificación y
propiedades físicas se deben a la cantidad de enlaces que pueden estar enlazados al átomo de
nitrógeno. En esta práctica se realizaron diferentes pruebas físicas y químicas que permitieron
determinar los comportamientos de las aminas. En las pruebas de solubilidad con éter todas
las sustancias fueron solubles. Por el contrario, en la prueba de basicidad, la anilina resultó
parcialmente soluble. En la prueba con cloruro férrico, se observó un precipitado verdoso
muy característico al trabajar con la solución de anilina. En la prueba de hidrocloruros y
sulfatos se obtuvieron resultados similares con la anilina, la cual, al agregarle el respectivo
ácido formó un sólido de color café. En cambio, la trietilamina solo reaccionó con ácido
clorhídrico.

METODOLOGÍA Tabla No. 1: Hidrólisis de la urea en

Ver la metodología completa en la guía solución alcalina.
número diez del Manual de Practicas de Hora
Laboratorio de Química Orgánica
General: Pruebas de caracterización de Incio Final
aminas. 11:11 am 11.50 am
Se introduce la mezcla No hay
OBJETIVOS en baño maría a 70°C. reacción.
 Realizar ensayos sencillos, que
permitan conocer las propiedades La figura 1 muestra los resultados
físicas y químicas más importantes consignados en la tabla 1:
de algunas aminas.
Figura 1:
CÁLCULOS Y RESULTADOS Hidrólisis de la
urea en solución
1. Hidrólisis de la urea en solución alcalina.

alcalina:
En el procedimiento se obtuvieron los 2.Solubilidad en éter:
siguientes resultados: Después de llevar acabo el procedimiento,
se llegó a los siguientes resultados:
 Tabla No. 2: Solubilidad en éter. Tabla No. 4: Ensayo con cloruro
férrico.
Tubo S/I Observaciones
Tubo Observaciones
Una fase color
Anilina S naranja Se tornó de color
Solución de
verde oscuro y, se
anilina
Una fase formó precipitado
Trietilamina S incolora Solución de Se tornó de color
trietilamina naranja
Urea S Una fase turbia Solución de
Se tornó de color
(S= soluble, I= insoluble) hidróxido de
naranja turbio
La figura 2 muestra los resultados amonio
consignados en la tabla 2: La figura 4 muestra los resultados
consignados en la tabla 4:
Figura 2:
Figura 4: Ensayo
Solubilidad en
con cloruro férrico.
éter.

3. Basicidad de las aminas:

5. Formación de hidrocloruros:
Una vez llevado a cabo el prodedimiento
En este punto se obtubieron los siguientes
se pudo observar lo siguiente:
resultados:
Tabla No. 3: Basicidad de las aminas.
Tabla No. 5: Formación de
Tubo S/I Observaciones pH hidrocloruros.
Parcialmente
Anilina S/I 7 Muestra Reactivo Observaciones
soluble
Trietil- Una fase
S 12 Ácido Reacciona
amina incolora Anilina
clorhídrico liberando gas
Hidróxido
Una fase Ácido Reacciona
de S 12 Trietilamina
incolora clorhídrico liberando gas
amonio

La figura 3 muestra los resultados Las figuras 5 y 6 muestran los resultados

consignados en la tabla 3: consignados en la tabla 5:

Figura 3: Basicidad
de aminas.

4. Ensayo con cloruro férrico: Figura 5: Figura 6: Reacción

En la prueba de con cloruro férrico se pudo Reacción con con trietilamina.
observar lo siguiente: anilina.
6. Formación de sulfatos:
Una vez llevado a cabo el prodedimiento
se pudo observar lo siguiente:
Tabla No. 6: Formación de
sulfatos.
Muestra Reactivo Observaciones
Ácido Reacciona
Anilina
sulfúrico liberando gas
Ácido
Trietilamina No reacciona
sulfúrico
Las figuras 7 y 8 muestran los resultados
consignados en la tabla 6:
Figura 7: Reacción Figura 8: Reacción
con trietilamina. con anilina.
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
1. Hidrolisis de urea en solución
alcalina:
En este proceso no se logró obtener los
resultados que se suponía en teoría iban a
suceder. Al cabo de 40 minutos no se
observó ningún cambio en el papel filtro ni
en la mezcla del tubo de ensayo. Así que
se procederá a enunciar los aspectos
teóricos de lo que debió haber ocurrido en
la prueba si se hubiese realizado
exitosamente ya que, al analizar la muestra
obtenida por compañeros de laboratorio,
se pudo observar la formación de un
precipitado de color azul oscuro.
En el primer paso del procedimiento al
agregar el hidróxido sódico a los gramos
de urea contenidos en el tubo, se observó
una sola fase, este paso es descrito por la
reacción comúnmente conocida como
hidrolisis básica de las amidas. (Hart,
2007)[1]
Figura 9: Reacción de hidrolisis de aminas.
De la ilustración se puede destacar que la
mezcla de los reactivos en presencia de
calor da como productos al amoniaco y al
carbonato de sodio.
En el segundo paso del procedimiento se
humedeció un trozo de papel filtro con
solución de sulfato cúprico y se colocó
como tapón en el tubo con la mezcla, no se
observó cambio alguno, pero se suponía
que debía formarse un precipitado azul
oscuro, puesto que teóricamente el sulfato
cúprico reacciona con el amoniaco que
desprende la urea en el tubo de ensayo,
para formar sulfato de tetra amín cobre(II),
el cual se caracteriza por su coloración
azul. (Wade, 2004)[2] El proceso es
descrito por la siguiente reacción:
Figura10: Reacción con el sulfato cúprico.
Teniendo en cuenta lo anterior, era de
esperarse el precipitado de los reactivos.
Por tanto se puede decir que no se
observaron los resultados esperados(ver
figura 7),ya sea porque la reacción no se
llevó a cabo inmediatamente o el tapón
estuvo mal puesto, además se puede
asegurar que no se formó el amoniaco en
el primer paso, puesto que en ningún
momento se pudo evidenciar su olor
característico, por ello ninguna de las
reacciones posteriores funcionaron, este
error también pudo haber sido causado por
factores de instrumentación y manejo de
materiales que intervinieron a que el
proceso no se completara en 40 minutos.
2. Solubilidad en éter:
“La solubilidad se define como la máxima
cantidad de soluto que se disolverá en una
cantidad dada de disolvente a una
temperatura específica” (Chang, 2010)[3]
Las aminas primarias y secundarias son
compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí y con el
agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas
con más de 6 átomos de carbono y en las
que poseen el anillo aromático. (Hart,
2007)[1]
Teniendo en cuenta los conceptos
anteriores y los resultados obtenidos en la
tabla numero 2, se puede observar que
todos los compuestos en cuestión son
solubles en éter de petróleo.
Figura 11: Estructura de la anilina.
La anilina como lo muestra la imagen es
una molécula aromática, que posee baja
basicidad y su estructura cíclica la hace
apolar, por tanto, es insoluble en agua y
soluble en sustancias orgánicas como el
éter de petróleo (ver figura 2).
Figura 12: Estructura de la trietilamina.
La trietilamina como lo muestra la imagen,
aunque no es aromática, es una amina
terciaria, puesto que el nitrógeno se
encuentra unido a tres grupos etilo. En sus
propiedades físicas se encuentra como una
molécula soluble en agua y en compuestos
orgánicos, debido a su capacidad de
formación de puentes de hidrogeno con
otros compuestos.
Figura 13: Estructura de la urea.
La urea, debido a sus propiedades físicas y
a su momento dipolar se clasifica como
una molécula soluble en agua, en alcohol
y ligeramente soluble en éter de petróleo,
por ello su característica turbia en la
mezcla.
De los resultados anteriores, se puede decir
que los compuestos empleados para la
practica son apolares o parcialmente
polares, de acuerdo con su estructura
molecular, por tanto, los convierte en
sustancias solubles en compuestos
orgánicos, como el éter de petróleo.
3. Basicidad de las aminas:
Una base se define como aquella sustancia
que al ionizarse en disoluciones acuosas
forman grupos OH- (iones hidroxilo), o
como las sustancias capaces de recibir
protones o de donar un par de electrones
(Chang, 2010)[3]
La diferencia de basicidad en las aminas se
explica por el efecto electrón-dador de los
grupos alquilo, pero se debería esperar que
las aminas secundarias fuesen bases más
fuertes que las aminas primarias, y
las aminas terciarias fuesen bases más
fuertes que las aminas secundarias, esto se
explica por la solvatación que ocurre,
Como los iones amonio tienen carga
positiva, están fuertemente solvatados por
el agua aumentar su estabilidad. Si el
átomo de nitrógeno en el catión amonio
presenta muchos grupos alquilo, caso de
las aminas secundarias y terciarias,
la solvatación se ve dificultada porque las
moléculas de agua no se pueden acercar al
átomo de nitrógeno que porta la carga
positiva. (Weininger, 1988)[4]
Independientemente del concepto, se
puede categorizar a las aminas como
bases, ya que estas tienen la capacidad de
ceder el par de electrones libres que
contiene el nitrógeno. Siendo así las
aminas alifáticas las de mayor basicidad ya
que tienen mejor capacidad para ceder
electrones, en cambio, que las aminas
aromáticas, por su estructura de resonancia
pierde considerablemente su alcalinidad.
En este procedimiento se trabajó con
distintas moléculas y se procedió a medir
su pH después de haber agregado agua.
En el primer punto se encuentra la anilina,
que como se puede observar en la figura
11, su estructura es aromática, por tanto, se
intuye que su alcalinidad es baja, debido a
su estructura de resonancia, convirtiéndola
así en una molécula neutra, esto se puede
evidenciar en su pH, el cual marcó 7, es
decir, esta en el rango de moléculas
neutras. Por el contrario, en el segundo y
tercer punto las dos moléculas dieron un
pH cercano a 12, por lo que se puede
concluir que son altamente alcalinas.
En el caso del hidróxido de amonio, se
clasifica como una base débil puesto que
no se disocia completamente en el agua,
pero si produce pocas cantidades de OH-.
Cabe resaltar que la basicidad de las
aminas se relaciona directamente con la
estabilidad de los compuestos que
presentan. Las aminas son compuestos
más básicos que todos los compuestos
oxigenados (alcoholes y ácidos), debido a
la presencia del nitrógeno, el cual es un
elemento, menos electronegativo que el
oxígeno y es capaz de “acomodar” mejor
la carga positiva del ion (Lehman,
1988)[5]
4. Ensayo con cloruro férrico:
Según la teoría esta prueba es utilizada
para determinar la ausencia o presencia de
fenoles o enoles en una muestra dada,
dando positivo con los precipitados de
diferentes tonalidades que produce. Cabe
resaltar que también es útil, para
identificar otros compuestos, como sucede
en este caso con las aminas, las cuales, al
entrar en contacto con el cloruro férrico,
producen precipitados de tonos naranjas y
marrones (Wade, 2004)[6]
Al observar los resultados del
procedimiento se puede asegurar que para
el único compuesto que se logro identificar
precipitado, fue para la anilina, puesto que
los demás compuestos se tornaron de color
naranja, pero no dieron muestras de
formación de precipitado.
El FeCl3, al ser un compuesto con un
orbital d disponible, es capaz de aceptar
electrones, de esta manera, no tiene mucha
dificultad para reaccionar con las aminas,
que, al tener un par de electrones libres, se
enlazan con facilidad al Hierro, formando
así el precipitado, el cual compone el
respectivo distintivo de color como lo
muestra la figura 4.
En el caso de aminas para que se dé la
reacción debe ser una amina primaria,
es decir que esté lo menos sustituida
posible. Lo anterior responde a los
resultados obtenidos, pues en la muestra de
anilina, la cual fue en la que genero más
cambios durante la reacción, ocurrió
porque como vemos en su estructura está
cuenta con un anillo benzoico, lo que la
hace una amina primaria, mientras que los
otros compuestos no tienen está estructura
por lo que la reacción no sé genero
completamente[7] (SCRIBD). Lo anterior
se explica en la siguiente reacción:
Figura 14: Reacción de la anilina con
cloruro férrico.
5. Formación de hidrocloruros:
Las aminas reaccionan con ácidos fuertes
para formar sales de alquilamonio (Hart,
2007).[8]
Las aminas primarias, secundarias y
terciarias pueden formar compuestos de
adición, mientras que sólo las aminas
primarias y secundarias pueden perder un
protón (H+) y formar derivados estables.
Las aminas terciarias sólo darán
compuestos de adición, pero algunos de
los compuestos que se producen mediante
esta reacción son estables. Los compuestos
más frecuentes, productos de este tipo de
reacción son aquellos en los que el
electrófilo es un protón o un grupo metilo.
En el caso del protón se forma una sal de
amonio. La formación de hidrocloruros
suele tener más éxito en el caso de las
aminas terciarias que en el de las
primarias o secundarias. Ello se debe a la
presencia de más radicales orgánicos
enlazados al hidrógeno. (Weininger,
1988)[9].
En el proceso al mezclar la gota de anilina
y la del ácido clorhídrico se pudo observar
que al ponerse en contacto los reactivos se
desprendió un humo blanco y se formó un
sólido marrón y blanco como se puede
observar en la figura 5, en donde el
precipitado corresponde a la respectiva sal
de la amina, esto se debe a que el nitrógeno
queda protonado. Lo anterior se describe
en la reacción:
Figura 15: Reacción de la anilina con ácido
clorhídrico.
Con el compuesto de trietilamina no se
observó una reacción tan violenta como la
anterior, además de que no se formó solido
blanco, pero si hubo mucho
desprendimiento de gas (ver figura 6), el
cual se puede afirmar correspondía al
hidrogeno, teniendo en cuenta la siguiente
reacción que describe el hecho:
Figura 16: Reacción de la trietilamina con
ácido clorhídrico.
6. Formación de sulfatos:
La protonación de una amina produce una
sal de amonio. La sal de amonio está
compuesta por dos tipos de iones: el catión
de la amina protonada (un ion amonio) y el
anión derivado del ácido. Las sales de
aminas sencillas se conocen como sales de
amonio sustituidas. Las sales de aminas
complejas usan los nombres de la amina y
del ácido que la conforman. La formación
de las sales de aminas puede usarse para
caracterizar las aminas, tal y como ya lo
evidenciamos en la práctica. En ácidos
diluidos acuosos, estas aminas forman sus
sales de amonio correspondientes y
se disuelven [10], siendo en la practica
la formación de una sal por medio de ácido
sulfúrico, como se muestra en las
siguientes reacciones:
Figura 17: Reacción de anilina con ácido
sulfúrico.
Figura 18: Reacción de la trietilamina con
ácido sulfúrico.
En el proceso de la anilina se pudo
observar la formación de gas, debido a la
formación de solido blanco (ver figura7),
esta se puede caracterizar como una
reacción exotérmica, puesto que al
momento de sostener el vidrio reloj se
pudo sentir la variación de la temperatura
del producto.
Con respecto a la trietilamina no se
observó ningún cambio físico, sin
embargo, su reacción se representa en la
figura 18.
CONCLUSIONES
1. la hidrolisisbásica de las aminas,
consiste en mezclar una amina con una
base, para dar como resultado al amoniaco
y otra molécula de sodio.
2. Como se observó en la práctica de
solubilidad, las sustancias deben tener
cierta cantidad de carbonos para poder ser
solubles en el agua, una cadena de cuatro
carbonos o más, no podrá solubilizarse en
este compuesto.
3. La basicidad de las aminas depende de
la facilidad que tenga el nitrógeno para
ceder su par de electrones, siendo así las
aminas alifáticas moléculas con mayor
basicidad que las moléculas aromáticas,
las cuales tienden a ser neutras.
BIBLIOGRAFÍA
[1] Hart, H. (2007). Química Orgánica.
Mc Graw Hill.
[2] Wade, L. G. (2004). Quimica
Organica (5 ed.). Madrid: Pearson
education.
[3] Chang, R. (2010). Quimica General.
Mexico D.F: McGraw-Hil.
[4] Weininger, S. J. (1988). Química
Orgánica. Barcelona, España: Rverté.
Obtenido de
https://books.google.com.co/books?id=O
6YvtgAtXmcC&printsec=frontcover&hl=
es&source=gbs_ge_summary_r&cad=0
[5] Lehman, J. W. (1988). Operational
Organic Chemistry: A Laboratory
Course. Boston: Allyn & Bacon.
[6] obtenido de:
https://es.scribd.com/document/41848010
2/Informe-10-Prueba-de-Caracterizacion-
de-Aminas fecha de visualización:
21/02/20
[7] obtenido de:
https://es.answers.yahoo.com/question/i
ndex?qid=20130609170552AAPgpea
fecha de visualización 21/02/20

4. El ensayo de cloruro férrico

comúnmente es utilizado para la
identificación de fenoles y enoles, pero
también nos permite identificar la
presencia de las aminas en compuestos
orgánicos, debido a su coloración naranja
y marrón.

5. Las aminas al ser de carácter básico, son

consideradas bases orgánicas. Por lo tanto,
pueden reaccionar con ácidos para formar
sales, en este caso formando hidrocloruros
o sulfatos, dependiendo del ácido que se
añade se forma cierto tipo de sal.