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Questão 03)
Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação “Uma molécula é quiral quando contém um carbono
correta. tetraédrico, no qual estão ligados quatro diferentes
grupamentos. Uma molécula desse tipo pode existir em dois
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula arranjos espaciais diferentes (tridimensionais), que são
desse composto não apresenta isomeria óptica. estereoisômeros um do outro. As duas estruturas, entretanto,
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com não podem ser sobrepostas, já que uma é a imagem especular
propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz da outra. Todas as suas propriedades físicas são iguais, exceto a
polarizada, de mesma intensidade e direção. propriedade de desviar o plano da luz polarizada (feixe de luz
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico. que passa num aparelho denominado polarímetro). Fármacos
d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com
mesmas atividades fisiológicas. orientação tridimensional muito bem definida. A modificação
dessa orientação pode levar à diminuição do efeito biológico, à
Questão 02) sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico
As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são adverso”. Com base nos 03 (três) sistemas dados abaixo, avalie
classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São as afirmativas que seguem:
exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina,
testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas
a seguir.
H
N
metanfetamina
OH
O
testosterona
H
Cl N
H2N
NH
S S
O O I. Nos sistemas I, II e III tem-se o total de 6 (seis)
O O esteroisômeros.
II. Os dois compostos do sistema I possuem atividade óptica.
hidroclorotiazida III. Os dois compostos do sistema II possuem atividade óptica.
-1-
IV. Os dois compostos do sistema III possuem atividade
óptica. a) o ácido lático e o ácido propiônico são isômeros de
V. O número total de enantiômeros (ou enanciômeros) nos função.
sistemas total é igual a 2. b) o ácido lático e o ácido propiônico apresentam atividade
óptica.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: c) o ácido lático e ácido acético tem seus nomes IUPAC,
respectivamente: ácido propanóico e ácido etanóico.
a) I e II d) a perda de uma molécula de água no ácido lático, gera uma
b) I e III insaturação.
c) III e IV e) o ácido propiônico e o ácido acético são solúveis em água,
d) II e IV mas o ácido lático não é solúvel em água.
e) III e V
Questão 06)
Questão 04) Considerando os diagramas abaixo.
H3C
O
HN HN CH3
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) III, IV e I, apenas.
d) IV, II e I, apenas.
1. Os ácidos carboxílicos I e II são isômeros geométricos e
Questão 05) sofrem reação de hidrogenação, gerando o mesmo produto, o
O ácido propiônico (nome comum) é o responsável pelo cheiro ácido undecan-1-óico.
característico do queijo suíço. Durante o período principal de 2. Os compostos III e IV apresentam o grupo funcional éster.
maturação deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e 3. O único composto que não apresenta centro assimétrico é
microorganismos similares, convertem ácido lático (nome o composto V.
comum), que é produzido, também, por meio da fermentação 4. O composto IV é um éster, apresenta dois centros
bacteriana da lactose ou açúcar do leite, pelo Streptococcus assimétricos e apenas dois isômeros opticamente ativos.
lactis aos ácidos propiônico e acético (nome comum) e a 5. O éster V pode ser obtido através da reação de
dióxido de carbono. O gás CO2 gerado é responsável pela esterificação do ácido etanóico com o 3-metil-1-butanol.
formação dos “buracos” característicos do queijo suíço. A
respeito das estruturas abaixo é correto afirmar que: Está(ão) correta(s):
O a) 1, 2, 3, 4 e 5.
O b) 1, apenas.
CH3CH C OH c) 5, apenas.
CH3CH2C OH d) 1 e 5, apenas.
OH
e) 2 e 3, apenas.
Ácido lático Ácido propiônico
O Questão 08)
O controle de pulgas em animais de estimação pode ser feito
H 3C C OH utilizando-se a droga lufenurona, cuja estrutura química está
representada abaixo.
Ácido acético
-2-
a)
b)
A lufenurona interfere na produção de quitina, componente que
forma o exoesqueleto da pulga, levando o parasita à morte. A
lufenurona possui c)
Questão 11)
Alguns compostos orgânicos apresentam isomeria espacial,
como é o caso do ácido lático, CH3 – CH(OH) – COOH,
encontrado no suco de carne, no leite azedo, nos músculos e em
alguns órgãos de algumas plantas ou animais. Dos seguintes
compostos, assinale o que pode apresentar isomeria espacial.
-3-
a) 0 Questão 17)
b) 1 Fenilcetonúria é uma doença genética causada pela deficiência
c) 3 na produção de uma enzima que converte o aminoácido
d) 6 fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Com isso, a
e) 10 concentração de fenilalanina aumenta progressivamente,
podendo causar deficiência mental. As moléculas de
Questão 14) fenilalanina e tirosina estão apresentadas a seguir.
O mentol é um composto orgânico obtido a partir da extração
do óleo de Mentha piperita ou dos óleos essenciais de muitas
outras espécies vegetais. Observando sua estrutura química
abaixo, é correto afirmar que o mentol:
CH 3
OH
a) 20%
b) 25%
c) 33%
d) 50%
Questão 16)
As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6,
correspondem a substâncias de mesma fórmula molecular.
Questão 18)
A -ionona é uma substância química de vasta aplicação na
perfumaria, em produtos cuja fórmula requer aroma floral.
-4-
e) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes.
Questão 20)
TEXTO: 2 - Comum à questão: 19 Com relação aos compostos apresentados no texto, assinale a
opção correta.
H
H O
C H C OH
H C OH C O
HO C H HO C H
CH 2OH CH 2OH
d-glicose d-frutose
C* = carbono quiral
As formas abertas dos monossacarídeos podem sofrer
17) Gab: A
ciclização. A depender do lado em que ocorre o ataque
18) Gab: D
nucleofílico da hidroxila sobre o carbono da carbonila, a
19) Gab: D
ciclização resulta em dois isômeros diferentes, conforme
20) Gab: A
exemplificado abaixo para a d-glicose.
H O
C
CH2OH CH2OH
H C OH
O O
HO C H OH
H C OH
OH OH OH OH
OH H C OH OH
CH2OH -d-glicose
-d-glicose
d-glicose
-5-