EXTRACCIÓN

Departamento de Química, Universidad del Valle

Fecha de Realización: 13 de febrero de 2020
Fecha de Entrega: 23 de febrero de 2020

Resumen
Se realizo la extracción como herramienta para separar las sustancias orgánicas de una muestra
solida desconocida, por diferencia de solubilidad de sus componentes en disolventes que no se
mezclan entres sí. Se determino un componente acido (acido benzoico) y un componente básico
(O- cloroanilina). Con un porcentaje de recuperación del 0.02% para el acido benzoico y del
0.01% para la o-cloroanilina respectivamente.

Palabras clave: extracción, muestra sólida, sustancias, solubilidad, disolvente.

Objetivos Se midió 0.30 g de la muestra problema en

 Aplicar la técnica de extracción como
herramienta para la separación de
mezclas de sustancias orgánicas por
diferencia de solubilidad de sus
componentes en pares de disolventes
inmiscibles entre sí.
 Adquirir destreza en el montaje y
desarrollo de la técnica de extracción.
Introducción
Los métodos de separación son aquellos
procesos físicos por los cuales se puede
separar los componentes de una mezcla. Por
ejemplo, la extracción.1
La extracción se define como la separación
de un componente (del seno de una
mezcla), por acción de un solvente que lo
disuelve selectivamente.
La extracción se basa en el fenómeno de
partición, la cual indica una disolución
selectiva, con solubilidades diferentes para
una sustancia, entre las fases de dos
disolventes inmiscibles entren sí.1
La extracción selectiva se usa para separar
de una mezcla compleja los compuestos
acido-base, con disolventes ácidos , básicos
o neutros. Los disolventes activos
reaccionan químicamente con el compuesto
que desea extraerse. 2
Metodología
un tubo de ensayo y se le adiciono 3.0 ml
de éter etílico y 1.0 mL de bicarbonato de
sodio, posteriormente se agito para observar
el cambio de fase. Se transfirió la solución
al embudo de extracción y se separó la fase
etérea de la fase acuosa. Se le añadió HCl al
10% a la fase acuosa para precipitar el
componente acido (escribir el nombre). Se
filtro al vacío el componente acido;
posteriormente se secó y se pesó en un
vidrio reloj. Se guardo la fase etérea.
Se le añadió tres porciones de 1.0 mL de
HCl al 10% y se transfirió de nuevo al
embudo de extracción para separar la fase
etérea de la fase acuosa. Se le adiciono
NaOH al 10% a la fase acuosa para
precipitar el componente básico (). Se filtro
al vacío el componente básico;
posteriormente se secó y se pesó en un
vidrio reloj.
Datos, cálculos y resultados
A continuación, se presenta los datos
experimentales obtenidos en la práctica de
extracción.
La tabla 1, presenta los datos de cada
componente determinado y el porcentaje de
recuperación para cada peso.
Tabla 1. Peso y porcentaje de recuperación
Peso %
(g) recuperación
Muestra 0.30 ---
Componente 0.0052 0.02
acido (acido
benzoico)
componente 0.0277 0.09
básico (o-
cloroanilina)
Porcentaje de recuperación
Se calculo el porcentaje de recuperación
para cada componente de la extracción,
teniendo en cuenta la ecuación 1. Los
resultados se muestran en la tabla 1.
masa recuperada
% recuperación=
masa inicial
Ecuación 1. porcentaje de recuperación
Discusión de resultados
La extracción selectiva o acido- base se
realiza utilizando reactivos básicos o ácidos
que reaccionan con los componentes ácidos
o básicos de la mezcla, respectivamente.
Esto fue lo que se realizo en la practica
como se explica a continuación.
Se realizó la extracción para determinar los
componentes de una muestra desconocida.
Para llevar a cabo este método, es
fundamental la buena elección del
disolvente, ya que, por ejemplo, el uso de
HCl o NaOH como disolvente pueden
producir reacciones indeseables con los
solventes que poseen carbonilos (ácidos,
amidas, esteres, cetonas, aldehídos). Se
utilizo una mezcla de disolventes, como fue
el éter etílico y bicarbonato de sodio. Al
diluir la muestra en estos dos disolventes,
se formó una división de las fases debido a
la inmiscibilidad entre ellos. 4
El bicarbonato de sodio (base débil)
reacciona selectivamente con el
componente acido (acido benzoico)
convirtiéndolo en su respectiva sal sódica
(benzoato de sodio) la cual es muy soluble
en agua y da lugar a la fase acuosa. A
continuación, se muestra la reacción que
ilustra lo dicho anteriormente:
+¿+ C O2 + H 2 O( 1)¿
phCOOH + NaHC O3 → PhCO O−¿N a ¿
Reacción 1. Acido benzoico y bicarbonato de
sodio
La fase acuosa se separa con ayuda del
embudo extractor. Separada la fase acuosa
se le adiciona HCl al 10%. el sodio se une
con el cloro y el ácido, y el ion benzoato
recupera el hidrogeno y se forma
nuevamente el ácido benzoico que es
insoluble en agua, formando así un
precipitado listo para filtrar. Se muestra la
reacción:
PhCO O−¿ N a
+ ¿+ HCl→ phCOOH+ NaCl ¿
¿
(2)
Reacción 1. Benzoato de sodio y solución de
acido clorhídrico
En la fase etérea resultante, se encuentra
disuelto el componente básico y el
componente neutro. Se acidifica la fase
etérea con ácido clorhídrico para extraer la
fase acuosa que contiene el componente
básico. Ver reacción 3
(Cl) C6 H 4 N H 2+ HCl →
−¿¿
C 6 H 7 NC l+¿+C l ¿
(3)
Reacción 3. O-cloroanilina y solución de ácido
clorhídrico
El ácido clorhídrico diluido se emplea con
frecuencia para la extracción de sustancias
básicas de sus mezclas con otras neutras o
ácidas, o bien para eliminar impurezas
básicas. El ácido diluido convierte la base,
por ejemplo, una amina orgánica (R3N), en
el correspondiente hidrocloruro (R3N
−¿¿
H +¿Cl ¿), soluble en agua.2
El hidróxido de sodio adicionado a la fase
acuosa hace que precipite la sal para poder
filtrarla obteniendo este compuesto. Ver figura
1.

Figura 1. P- Clorhidrato de cloroanilina
Respuestas a las preguntas
2 R// Procedimiento para la extracción de
una mezcla formada por ácido benzoico, p-
terbutilfenol y naftaleno.
(Naftaleno, acido benzoico y p-terbutilfenol)
+ éter etílico
+NaHCO3
de una síntesis o una solución contaminada,
ya que en esta puede existir otras sustancias
orgánicas o inorgánicas las cuales deben de
separarse. En el caso de la práctica estas se
encontraban en fase acuosa las cuales se
agitaron con un disolvente orgánico al cual
se transfiere el producto no deseado (fase
acuosa y etérea), y se caracterizó según lo
que contuviera (ácido, base).7
4. R// Según la ley de Raoult todo soluto
produce un descenso crioscópico
(propiedades coligativas), o sea una
disminución de la temperatura de fusión.
Las impurezas actúan de soluto y
disminuyen el punto de fusión de la
sustancia principal disolvente. Si existe una
cantidad importante de impureza, la mezcla
puede presentar un amplio intervalo de
temperatura en el que se observa la fusión.5

Fichas de seguridad
Fase acuosa Fase orgánica
Hidróxido de sodio: Este producto puede
+HCl generar irritación y quemaduras por
Benzoato de sodio Fase acuosa Fase orgánica contacto en el hombre y otros organismos,
su liberación al ambiente genera un
+HCl evaporar
+NaOH aumento del pH. Se debe utilizar el equipo
el éter
de protección indicado para resguardar sus
Acido+HCl
benzoico p-terbutilfenol Naftaleno vías respiratorias y la piel, además no debe
+ NaClO tener contacto con las llamas ni de fuentes
de ignición.6
Reacciones involucradas.
Ácido clorhídrico: Liquido incoloro o
ligeramente amarillo. Corrosivo e
higroscópico. Puede ocasionar severa
irritación al tracto respiratorio o digestivo,
con posibles quemaduras. Puede ser nocivo
si se ingiere. Produce efectos fetales de
acuerdo con estudios con animales. Puede
ser fatal si se ingiere o se inhala. Puede ser
sensibilizador. Al inhalar produce irritación
nasal, quemaduras, tos y sofocación. Si hay
una exposición prolongada produce
quemaduras, ulceras en la nariz y la
garganta, edema pulmonar los cuales
3. R// El propósito de la retroextracción de pueden ser retardados, espasmos, shock,
los extractos ácidos y básicos, es poder falla circulatoria, incluso la muerte. Si se
obtener una sustancia más pura en el caso ingiere puede generar quemaduras en la
boca, esófago y estómago, produce
nauseas, dificultad al comer, vómito,
diarrea. En casos graves puede ocasionar
colapso y muerte. Al contacto con la piel
puede causar inflamación, enrojecimiento,
dolor y quemaduras dependiendo la
concentración.6
Éter etílico: Es un líquido inflamable, muy
volátil, además puede formar peróxidos
explosivos, por lo que existe un alto riesgo
de fuego y explosión. En general es
moderadamente toxico y causa síntomas de
narcosis y anestesia, solo en casos
extremos, la muerte por parálisis
respiratoria. Np sufre cambios químicos
dentro del cuerpo. Al inhalar causa nauseas,
vomito, dolor de cabeza, y pérdida de la
conciencia, causando cierta irritación del
tracto respiratorio. Al contacto con los ojos
los irrita levemente, en caso de irritación
severa, los daños son generalmente
reversibles. Al contacto con la piel produce
resequedad y dermatitis.6
Bicarbonato de sodio: Polvo blanco,
incoloro, no se quema, puede desarrollar
presión si se expone al agua. Al inhalar
puede causar daños al sistema respiratorio y
al tejido pulmonar lo cual puede producir
des una irritación a las vías respiratorios
superiores hasta neumonía química. Es
usado como terapéutico y en las comidas.
En grandes dosis por más de 5 días, puede
causar diarrea, mareo, vómito y dolor
abdominal. Es corrosivo al contacto con los
ojos, puede causar serias quemaduras que
producen edemas, conjuntivitis, destrucción
de córnea y ceguera. En general, las
exposiciones a altas concentraciones por lo
largo tiempo pueden causar flujo nasal,
ligero dolor de cabeza, náuseas. No se
acumulan en el cuerpo.6
Conclusiones
La técnica de extracción sirve como
herramienta para la separación de mezclas
de sustancias orgánicas por diferencia de
solubilidad, pero no es tan efectivo ya que
el porcentaje de recuperación del ácido y la
base fueron pequeños en la práctica.
Bibliografía
1- Galagovsky, L. Extraccion. En
química orgánica, fundamentos
teóricos prácticos para el
laboratorio, 5ta Ed. Editorial
universitaria de Buenos Aires, pp
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2- Villegas, W.; Acereto P. Extracción
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muestras. En análisis ultravioleta-
visible, la teoría y la practica en el
ejercicio profesional. Universidad
autónoma de Yucatán: Mérida –
México, 2006, pp 3-17.
3- Hardegger, Dr, E. Extracción. En
introducción a las prácticas de
química orgánica. 2da Ed. Editorial
Reverte S.A: Barcelona- España.
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4- Fieser, L. Extraction. En organic
experiments. 2nd Ed. D.C heath
and company: Lexington-
Massachusetts, 1964, pp 57.
5- Lamarque, A.; Zygadlo, J.; Maestri,
D. Punto de fusión. En
fundamentos teórico-prácticos de
química orgánica. Eds.; Encuentro.
Córdoba, - Argentina, 2008. Pp 20-
21.
6- Fichas de seguridad. De:
http://quimica.univalle.edu.co/ind
ex.php/lab/documentaciones/ficha
s-de-seguridad (visitado 17 de
febrero de 2020)
7- Fieser, L. Extraction. organic
experiments. seven Ed. D.C heath
and company: Lexington-
Massachusetts, 1964, pp 99-100-
101-102.