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incolora.
E + agua de Bromo Se decoloró totalmente.
D + KMnO4
Un precipitado y una parte incolora. F + agua de Bromo Un sobrenadante y una capa más
turbia pero líquida.
E + KMnO4
Se tornó a un color negro y se
1
Todos los alcoholes reaccionan en presencia de sodio metálico y la
velocidad de ésta fue diferente para cada compuesto alcohólico. La
tabla 3 recoge los principales resultados y en la figura 3 se muestra el F + Na Reaccionó lento 7 Resultó un color
aspecto físico final de cada compuesto. y con la prueba azul un poco menos
de fenolftaleína oscuro que los dos
Tabla 3. Resultados de la reacción de los alcoholes con sodio se tornó rosado. anteriores, pero
metálico. significativamente
oscuro para
Reacción Resultados pH Papel tornasol atribuirle un pH de
cualitativos. principal 12.
2
Tabla 4. Resultados de la reacción de los alcoholes con sulfato de El reactivo C se distinguió como la glicerina. Al realizar la prueba dio
cobre (II) e hidróxido de sodio. positiva, pero lo que realmente indicó su naturaleza fue la formación
de un sobrenadante marrón de dióxido de magnesio (MnO2) que, a
diferencia, estuvo presente en las pruebas anteriores como un
Reacción Resultados cualitativos. precipitado. La glicerina es un líquido muy denso conforme a la
cantidad de grupos hidroxilos que tiene enlazados,5 por eso, esta vez
la parte incolora se observó abajo. La glicerina tiene tres carbonos
alfa, dos primarios y uno secundario, dando como resultado un
B + Na(OH) y CuS04 Se tornó amarillo.
compuesto de dos aldehídos que se oxidan posteriormente a ácidos
carboxílicos y una cetona, que no se oxida por su estabilidad [7].6
3
en el enlace π del sustrato. Respecto a los enlaces implicados en este sustituyentes, pero existe la posibilidad de que el ataque suceda y esta
catión cíclico, uno de los dos pares de electrones eran del doble se realizará después de que las otras dos sustituciones sean efectuadas
enlace que la cadena contenía y el otro par provienen del enlace (esquema 3).
dativo del bromo con el carbono menos sustituido, este último tiende
a ser bastante débil por lo que el bromo, en este caso, es un buen
grupo saliente.12 Cabe recalcar que el bromo sigue siendo parte de la
molécula, sólo que este toma los electrones que había compartido
para darle paso al agua.
[1]
[9]
[17]
[18]
[10]
[19]
[12]
[20]
En la página 6 de los resultados y discusión se describe el mecanismo Por otro lado, veisalgia es el término médico con el cual se conoce a
de la reacción de formación del acetato isopentílico (esquema 4). la resaca. Proviene del término noruego kveis que traduce “inquietud
después del libertinaje” y es el fenómeno caracterizado por presentar
4. Diga cómo se da el proceso de preparación de la cerveza y de amnesia, vómitos y dolores de cabeza, muscular y abdominal,
qué manera se obtiene el etanol aquí. síntomas que componen un cuadro médico resultado de la ingesta
excesiva de alcohol. Aún no se sabe con certeza cómo se causan estos
La cerveza está hecha a base de cereales como la cebada y el trigo y malestares pero sí es seguro que el etanol y sus metabolitos tóxicos
consiste en una mezcla de 95% etanol y el porcentaje restante como el acetaldehído están implicados.32
corresponde a agua. Por su parte, el etanol se obtiene como producto
de la fermentación microbiana de fuentes y residuos orgánicos con un Como ejemplos de lo anterior, se tiene que el etanol es una molécula
alto contenido de carbohidratos, como los cereales y la caña de hidrofóbica capaz de interaccionar con las membranas celulares.
azúcar, o bien, mediante la hidratación del etileno con un ácido como Dicha interacción produce en todas las membranas del organismo un
catalizador.26 incremento en su fluidez lo cual causa “el efecto narcotizante que
caracteriza la intoxicación etílica aguda”.33 Adicionalmente, produce
El proceso por el cual se obtiene alcohol etílico ocurre en ausencia de que los tejidos que rodean al cerebro se contraigan tirando de las
oxígeno y el sustrato es el piruvato el cual se descarboxila por acción fibras que unen esa membrana al cráneo provocando, entonces,
de la piruvato descarboxilasa para convertirse en acetaldehído que sensaciones de dolor, paraliza el normal funcionamiento de los
luego la alcohol deshidrogenasa reduce a etanol utilizando NADH y nervios y músculos y el abuso de alcohol causa intoxicación del
produciendo, además, CO2. cerebro lo cual repercute en el normal funcionamiento de las
actividades motoras produciendo, además, muerte neuronal y daño
Como se mencionó anteriormente los granos de cereal también celular.34 De manera similar, el acetaldehído es capaz de interrumpir
pueden utilizarse como punto de partida en la fabricación de cerveza, funciones de la membrana y, consecuentemente, cesar la actividad de
pero para tal fin es necesario que el grano germine, sea desecado neurotransmisión ya que los receptores de neurotransmisores se ven
mediante calor y, además, sacarificado por amilasas de tal forma que afectados.35
el almidón contenido en sus células sea hidrolizado hasta los
monómeros estructurales de hidratos de carbono. Una vez se calientan 6. ¿Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes
los granos germinados se obtiene la malta la cual es molida, lavada y primarios, secundarios y terciarios? Explique a partir del
dejada en remojo bajo calor con el fin que el almidón se reduzca hasta mecanismo.
el disacárido maltosa. Así, se obtiene el mosto que se fermenta en
grandes recipientes por acción de las levaduras Saccharomyces Los alcoholes pueden sufrir reacciones de sustitución nucleofílica SN1
cerevisiae y S. carlsbergensis.27
Con el fin de evitar la alteración de ó SN2 según si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario.
los componentes de la cerveza y añadirle sabor, se incorpora la parte Usualmente, el grupo hidroxilo suele protonarse para convertirse en
seca y florecida de las plantas del género Humulus conocido como un buen grupo saliente, es decir, es una base pero no tan fuerte como
lúpulo y, por último, se almacena en tanques de acero. 28 el nucleófilo que atacará y, adicionalmente, se rompe el enlace
existente entre el carbono y el oxígeno del grupo hidroxilo.
5. La sensación de “guayabo” después de haber ingerido grandes
cantidades de licor está relacionada con la transformación Las reacciones de sustitución del tipo unimolecular implican la
metabólica del etanol en el organismo. Explique brevemente en formación de un carbocatión como intermediario, por lo tanto, los
qué consiste ésto y qué enzimas participan. alcoholes primarios no se ven favorecidos por este tipo de reacciones.
Así, los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan mediante el
El etanol contenido en las bebidas alcohólicas entra a las células por mecanismo SN1 y los terciarios lo hacen con una cinética mayor
difusión a través de la membrana siendo absorbido, en su gran
mayoría, por el intestino delgado y luego dirigido al hígado donde es
7
debido a que el carbocatión más estable que resulta de la pérdida de biológica en los seres vivos, como por ejemplo, las quinonas,
una molécula de agua se formará a una mayor velocidad [19]. sintetizadas en la presente práctica.
5. Referencias
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(3) Castillo, J; Illesca, R .Practica 8. Identificación de aldehídos y cetonas. Manual de
prácticas de laboratorio química orgánica y aplicada, Ed.1; Universidad de Quintana
[19] Roo: México, 2015; p 34.
(4) Wade, JR. L. Estructura y síntesis de alcoholes. En Química Orgánica; Capella, I.,
Consecuentemente, los alcoholes primarios reaccionan de acuerdo al Caicoya, M., Eds.; PEARSON EDUCATION, S.A.: Madrid, 2004, p 409.
mecanismo concertado de la SN2 siendo favorecidos, además, por el (5) Craine, L.; Hadad, C.; Hart, D.; Hart, H. Alcoholes, fenoles y tioles. En Química
Orgánica; Sánchez, C., Sebastián, I., Eds.; McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE
mínimo impedimento estérico que presentan. De tal forma, el ESPAÑA, S.A.U.: Madrid, 2007, p 224.
nucleófilo ataca por el lado contrario al grupo hidroxilo y, como (6) Jiménez, F. Cinética y mecanismo de la reacción de oxidación de 2-Etanodiol,
consecuencia, se desplaza una molécula de agua y se invierte la 1,3-Propanodiol y 2,3-Butanodiol por hexacianoferrato (III) alcalino catalizada por
tricloruro de rutenio. Ph. D. Tesis, UNIVERSIDAD DE CASTILLA-LA MANCHA,
configuración absoluta de la molécula [20].36 España, 1995.
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3n+de+alcoholes&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjq6eb8gYzoAhVhm-AKHSm6DdwQ6A
EIKDAA#v=onepage&q=oxidaci%C3%B3n%20de%20alcoholes&f=false
(7) Open course ware. Universidad de Sevilla.
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https://books.google.com.co/books?id=O6YvtgAtXmcC&pg=PA984&dq=oxidaci%C3%
7. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), qué se debe B3n+de+m-cresol&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjlgafugYzoAhXOV98KHUnCA14Q6A
observar? Escriba la ecuación de esta reacción. EILzAB#v=onepage&q=oxidaci%C3%B3n%20de%20m-cresol&f=false
(10) Cresol. https://www.ecured.cu/Cresol (Acceso Marzo 11, 2020)
(11) Boyd, R; Morrison, R. Alquenos II. Reacciones del doble enlace carbono-carbono.
El óxido de cobre (II) se usa como catalizador para deshidrogenar En Química Orgánica; Fiedler, P., Rock, C., Zugazagoitia, R.: Eds.; PEARSON
alcoholes y obtener los respectivos derivados carbonilos, EDUCATION, S.A.: México, 1998; pp 317.
(12) Boyd, R.; Morrison, R. Alquenos II. Reacciones del doble enlace carbono-carbono.
específicamente aldehídos.37 La deshidratación con catalizadores de En Química Orgánica; Fiedler, P., Rock, C., Zugazagoitia, R.: Eds.; PEARSON
cobre acelera y aumenta la formación del aldehído.38 EDUCATION, S.A.: México, 1998; pp 320.
(13) Wade, JR. L. Reacciones de los alquenos. En Química Orgánica; Capella, I.,
Cuando el óxido de cobre (II) y el etanol, por ejemplo, entran en Caicoya, M., Eds.; PEARSON EDUCATION, S.A.: Madrid, 2004, pp 342.
(14) Wade, JR. L. Reacciones de compuestos aromáticos. En Química Orgánica; Capella,
contacto, ocurre una reacción de reducción-oxidación en la que el I., Caicoya, M., Eds.; PEARSON EDUCATION, S.A.: Madrid, 2004, pp 740.
cobre, con estado de oxidación +2, se reduce a 0, siendo el etanol (15)Propiedades químicas de los alcoholes.
quien actúa como agente reductor. Así, se forma agua, ácido acético, https://www.academia.edu/30236548/PROPIEDADES_QUIMICAS_DE_LOS_ALCOH
con apariencia cristalina y cobre en estado sólido [21].39 OLES (Acceso Marzo 8, 2020).
(16) Griffin, R. Alcoholes. Química Orgánica Moderna, MACGRAW-HILL BOOK
COMPANY; REVERTÉ, S.A: Paraguay, 1981; p 241.
(17) Reacción de alcoholes con sodio metálico.
https://www.youtube.com/watch?v=WP98sQ2aFvQ (Acceso Marzo 15, 2020)
(18) Garric, MP. Edificios químicos, metálicos, iónicos y covalentes. En Química
general; Reverte S.A: España, 1979; pp 163.
(19) Garric, MP. Edificios químicos, metálicos, iónicos y covalentes. En Química
[21] general; Reverte S.A: España, 1979; pp 163.
(20) Craine, L.; Hadad, C.; Hart, D.; Hart, H. Ácidos carboxílicos y sus derivados. En
Química Orgánica; Sánchez, C., Ed.; McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE
4. Conclusiones ESPAÑA, S.A.U.: Madrid, 2007, pp 299-302.
(21) Ecuaciones químicas.
Principalmente, se concluye que los diferentes compuesto alcohólicos https://chemequations.com/en/?s=KMnO4+%2B+C3H8O3+%3D+H2O+%2B+CO2+%2
se pueden diferenciar gracias a su reactividad que depende del B+MnO2+%2B+K2CO3&ref=multi (consultada Marzo 14, 2020).
(22) m- cresol; CAS No. 108-39-4 [Online]; Carl Roth Gmbh & Co. Kg: Karlsruhe,
número de dichos grupos funcionales presentes y la estructura de la Alemania, Junio 25, 2015.
cadena alifática a la cual está unido, es decir, si es primario, https://www.carlroth.com/medias/SDB-9269-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3Vy
secundario o terciario. Tales condiciones afectan la cinética de la aXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMzQ2NzV8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5
RGF0YXNoZWV0cy9oMzMvaDZjLzg5NTA5NTgyMjc0ODYucGRmfDU4OTMzYTI5
reacción y, además, de ellas deriva su comportamiento como ácido y MDg1MTBjZDE4NTQ0ODUwMGFkNDFkZjg2ZDg1MTQzOTQ5ZGU2OWY3ZGZm
base; ácido debido a la gran diferencia electronegativa que el enlace NjgyYmVjOWUzOGFlOGM (consultada Marzo 11, 2020).
oxígeno e hidrógeno tienen, de tal manera que la disociación de este (23) Craine, L.; Hadad, C.; Hart, D.; Hart, H. Alcoholes, fenoles y trioles. En Química
enlace covalente será bastante rápido en efectuarse, y base como Orgánica; Sánchez, C., Ed.; McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE ESPAÑA,
S.A.U.: Madrid, 2007, p 224.
consecuencia de los dos pares de electrones que el oxígeno presenta, (24) Griffin, R. Derivados de los ácidos carboxílicos: Ésteres, halogenuros de ácido,
permitiéndole actuar como un buen nucleófilo. anhídridos, amidas, nitrilos. En Química Orgánica moderna [Online]; Editorial Reverté,
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Se reconoce que los alcoholes, gracias a su grupo hidroxilo, son útiles https://books.google.com.co/books?id=qczDaJkEpSEC&pg=PA382&dq=esterificaci%C3
%B3n+de+fenoles&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjjqYeEpqDoAhWlneAKHQoeAwoQ6
para la síntesis de otros compuestos con variedad de grupos carbonilo, AEIKDAA#v=onepage&q=esterificaci%C3%B3n%20de%20fenoles&f=false (consultada
es decir, son intermedios sintéticos. Además, algunos de éstos Marzo 12, 2020).
compuestos, así como los alcoholes, tienen importancia de carácter
8
(25) Equilibrios de formación de complejos.
https://previa.uclm.es/profesorado/pablofernandez/QG-07-complejos/complejos%20teoria
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(26) Craine, L.; Hadad, C.; Hart, D.; Hart, H. Alcoholes, fenoles y trioles. En Química
Orgánica; Sánchez, C., Ed.; McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE ESPAÑA,
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etanol+para+cerveza&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjb2Pa58ojoAhVuneAKHflYCP4Q6
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