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Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen (OC1)

Prof. Dr. S. A. Sieber, Prof. Dr. T. Gulder

Übungsblatt 4: Alkine, Säure-Base-Theorie und Chiralität

Warm Up

1) Benennen Sie die folgenden ungesättigten Kohlenwasserstoffe.

2) Zeichnen Sie die folgenden ungesättigten Kohlenwasserstoffe

3) Zeichnen Sie die folgenden cyclischen Verbindungen

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Aufgaben

1) Säuren und Basen sind der Menschheit schon lange bekannt und spielen in der Chemie eine
wichtige Rolle. Daher wurde deren Begriff historisch mehrmals überarbeitet.

i. Versuchen Sie die essentiellen Gedanken der Säure-Base-Definition nach Arrhenius,

Brønstedt/Lewry und Lewis tabellarisch festzuhalten. Ordnen Sie den jeweiligen Definitionen
geeignete Beispiele für Säuren und Basen zu.

Theorie Charakteristika Beispiele

Arrhenius Säuren erzeugen Protonen (H+) HNO3, H2SO4

(veraltet) Basen erzeugen Hydroxidionen (OH-) NaOH, Ca(OH)2

Brønstedt/Lewry Säuren sind Protonendonoren H2O, HCO3-

Basen sind Protonenakzeptoren NH3, HSO4-

Lewis Säuren sind Elektronenpaarakzeptoren FeCl3, B(OH)3

(Elektronenmangelverbindungen) CO, Alkene
Basen sind Elektronenpaardonoren

In der modernen organischen Chemie finden sowohl die Konzepte der Säure-Base-Theorie
von Brønstedt/Lewry wie auch von Lewis Anwendung. Ersteres wird im Allgemeinen
verwendet, um Verbindungen als Säuren oder Basen einzuschätzen, während die
Formulierung nach Lewis oftmals für Reaktionsmechanismen und zur Beschreibung von
Reaktivitäten herangezogen wird.

ii. Was sagt der pKa-Wert einer Verbindung aus? Wie kann dieser experimentell gemessen
werden?

Der pKa-Wert ist der negative dekadische Logarithmus der Gleichgewichtskonstanten der
Protolyse der Verbindung im wässrigen Medium. Diese Konstante wird aus dem
Massenwirkungsgesetz gewonnen und kann experimentell zum Beispiel über Titrationen
bestimmt werden. Damit ist der pKa-Wert ein Maß für die Azidität einer Verbindung, die mit
sinkenden Werten zunimmt.
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iii. Wie hängt die Stabilität einer protischen Verbindung mit ihrer Säurestärke/Basizität
zusammen?

Eine schwache Brønstedt-Base ist eine Verbindung, welche in ihrer deprotonierten Form
stabil ist und somit weniger reaktionsfreudig für Säure-Base-Reaktionen ist. Die protonierte
Form ist sehr reaktiv, da instabiler, sie wird als starke Säure eingeschätzt und vice versa.

Starke Säure = schwache Base = stabile Base/ instabil als Säure, deprotonierte Form ist
weniger reaktiv

Schwache Säure = starke Base = instabil als Base/ stabile Säure, protonierte Form ist
weniger reaktiv

2) Azidität organischer Verbindungen

i. Ordnen Sie die markierten Protonen in den nachfolgenden Verbindungen nach

sinkendem pKa-Wert und versuchen Sie eine Begründung dafür zu finden.

H H
H C H H
H C H C C
C H C
H H H
H

Hybridisierung:
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ii. Wasser hat einen pKa-Wert von 15.74. Ist es möglich Acetylen (pKa= 25) mit Hydroxidionen zu
deprotonieren? Tipp: Schreiben Sie sich die Gleichgewichtsreaktion auf, setzten Sie sich mit
den korrespondierenden Säure/Base-Paaren auseinander und klären Sie, auf welcher Seite
das chemische Gleichgewicht liegt.
Da Wasser den kleineren pKa-Wert besitzt, ist es die stärkere Säure und gibt bereitwilliger ein
Proton ab. Die dazu korrespondierende Base (OH-) ist allerdings schwächer, als die
korrespondierende Base des Acetylid-Ions. Die Dissoziationsgleichung verdeutlicht, dass das
Gleichgewicht auf der linken Seite liegen muss:

Hydroxidionen können Acetylen nicht deprotonieren!

3) Chiralität

i. Wie unterscheiden sich die Begriffe Chiralität und optische Aktivität voneinander?

Chiralität: Bild und Spiegelbild sind nicht identisch/

können nicht zur Deckung gebracht werden. (Für
Profis: Das Molekül besitzt keine Drehspiegelachse)
Um zu bestimmen, ob ein Molekül chiral ist, gibt es zwei wichtige Aspekte: Besitzt ein C-
Atom eines Moleküls 4 unterschiedliche Substituenten (asymetrisch substituiert)
oder/und besitzt es keine Symmetrieebene, so ist das Molekül in der Regel chiral.

Optische Aktivität: Eine Lösung des Moleküls dreht die Polarisationsebene linear
polarisierten Lichtes.

Chirale Verbindungen sind optisch aktiv. (bei achiralen Verbindungen mittelt sich der
Effekt in Lösung heraus)
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ii. Entscheiden Sie, welche der folgenden Verbindungen chiral sind und welche nicht.

HC C CH HC C CH C C C

chiral

HC C CH C C C
HC C CH

chiral chiral
chiral chiral
H Me Me
C C C H C C C H C C C Me
Me Me Me
Me H Me

Challenge

Benennen Sie die folgenden ungesättigten Kohlenwasserstoffe:

Praxisfall 4 – ChemDraw Tutorial 2 (u. a. Newmann-Projektion, 3D-Darstellung)