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COLEÇÃO
SALA DE ESTUDO
PROFo : MACEDO
1 AS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Devido ao grande número de compostos orgânicos conhecidos, eles foram divididos em
grupos ou familias, denominadas de funções orgânicas.
2 OS HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são a função mais simples da Química Orgânica. A partir do
conhecimento desta função é possível montar com facilidade as demais funções.
Os hidrocarbonetos têm grande importância para a Indústria Química. O petróleo e
o gás natural são fontes de hidrocarbonetos. É o ponto de partida para a produção de
combustíveis, plásticos, corantes e tantos outro produtos úteis ao homem.
CC20HH40
20 40
CC20HH38
20 38
(A) Alcano
(B) Alceno
(C) Alcino
(D) Cicleno
(E) Ciclano
2 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
EA:04. Com relação ao composto, C3H4. Marque a alternativa incorreta.
(A) pode ser um ciclo-alceno
(B) pode ser um alcadieno
(C) pode ser um alcino
(D) apresenta cadeia insatura
(E) apresenta sempre cadeia com ligação dupla
2.1 - NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS E NORMAIS
ETANO
PROPANO ETENO
HEXANO
IMPORTANTE
Exemplos:
1 2 3 4 1 2 3 4
Resumo e Exercícios 3
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA
4 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta
um ou mais elétrons livres (valências livres). Nos radicais orgânicos, um carbono tem um
elétron desemparelhado, sozinho num orbital.
Veja os principais radicais abaixo.
Resumo e Exercícios 5
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
Exemplos:
Metil
metil-propano
Correto: 4-etil-3-metil-heptano
Errado: 3-metil-4-etil-heptano
6 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA
EA:07. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.
Resumo e Exercícios 7
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
Exemplos:
8 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Hidrocarbonetos com um único anel benzênico e uma ou mais ramificações saturadas,
que são chamados de hidrocarbonetos alquil-benzênicos ou simplesmente benzênicos.
Seus nomes são formados pela palavra benzeno, precedida pelos nomes das
ramificações; a numeração dos carbonos do anel deve partir da ramificação em
ordem alfabética e prosseguir no sentido que resulte os menores números possíveis.
Exemplos:
Exemplos:
1,2 - dietil-benzeno
ou
o-dietil-benzeno
Na nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos mais complexos e de cadeia mista,
em geral o anel aromático é tratado como ramificação.
Resumo e Exercícios 9
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA
EA:09. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.
Resolva os Exercícios da
Atividade 1
3 FUNÇÕES OXIGENADAS
3.1 - ÁLCOOIS, ENÓIS E FENÓIS
Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos oxidrila (OH)
ligados diretamente a átomos de carbono saturados.
Exemplos:
Nem todos os
compostos que
apresentam o grupo
oxidrila (OH), podem ser
considerados álcoois.
Veja os dois exemplos
seguintes:
Exemplos:
Ciclopropanol
Metanol Etanol
10 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
álcool
álcool
secundário
terciário
Na nomenclatura usual ou vulgar dos
álcoois usa-se o esquema mostrado ao
lado.
Exemplos:
Álcool isopropílico
Resumo e Exercícios 11
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
IMPORTANTE
No dia-a-dia, quando os jornais, o rádio, a televisão etc. falam em álcool, estão se
referindo ao álcool comum, de fórmula CH3-CH2OH, conhecido como álcool etílico
e de nome oficial etanol. Além de estar presente nas bebidas “alcoólicas”, o etanol
tem largo emprego industrial — como solvente, na produção de loções e perfumes
e, ainda, como combustível para automóveis.
O álcool comum é usado como:
⇒⇒solvente para tintas, vernizes, perfumes etc.;
⇒⇒combustível para carros a álcool (etanol a 95%) ou misturado a gasolina (anidro)
⇒⇒na obtenção de vários compostos orgânicos
OH
Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA
EA:10. Dê o nome oficial dos compostos abaixo. OH OH
OH
CH3
OH OH OH OH
12 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
3.1.3 - NOMENCLATURA DOS FENÓIS
A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o prefixo hidróxi. No entanto,
como acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis mais simples têm nomes
comuns, que são aceitos pela IUPAC.
Exemplos:
3.2 - OS ÉTERES
Éteres são compostos orgânicos em que o oxigênio está
diretamente ligado a duas cadeias carbônicas (ou seja, a dois
grupos alquila ou arila).
Exemplos:
14 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
I. trata-se de um éster.
II. seu nome oficial é éter etil-propílico.
III.
apresenta os radicais etil e propil
IV. é um éter simétrico
Podemos afirmar que são incorretas:
(A) I, II e III (D) I, II e IV
(B) todas (E) III e IV
(C) II, III e IV
Resumo e Exercícios 15
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
EA:20. (UFPA) Escreva a fórmula:
(A) estrutural do 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol;
(B) molecular do etóxi-benzeno.
3.3 - AS CETONAS
As cetonas são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila
(-CO-) ligado à dois radicais orgânicos.
Ao lado temos a
classificação de alguns
tipos de cetonas.
Exemplos:
CH3CH2COCH2CH3
16 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA
EA:21. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.
CH3CH2COCH2CH3
O
EA:22. A nomenclatura correta do composto CH3(CH2)2COCH2CH3 é:
(A) pentan-3-ona (D) 3-nonanona
(B) hexan-3-ona (E) hexanona
(C) pentan-4-ona
3.4 - OS ALDEÍDOS
A ldeído é todo composto orgânico que possui o grupo
funcional (– CHO), denominado de aldoxila, metanoíla ou formila,
ligado à cadeia carbônica.
Representação:
Exemplos:
⇒
⇒A nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído e o nome usual do ácido
carboxílico correspondente (a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante). Veja
os exemplos a seguir:
Resumo e Exercícios 17
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
COOH
3,4,5-trimetil-hexanóico
Utiliza-se também uma antiga
nomenclatura com as letras α, β, γ...
a partir do primeiro carbono após a
carboxila.
ácido 3-metil-hex-2-enóico
Resumo e Exercícios 19
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
ácido esteárico
20 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
3.6 - OS ÉSTERES
Ésteres orgânicos são compostos derivados dos ácidos carboxílicos formados pela
substituição na carboxila por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). Reação de Esterificação
Butanoato de etil
Resumo e Exercícios 21
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
EA:28. Indique o ácido e o álcool que são necessários para a reação de obtenção do
éster propanoato de metila.
(A) Ácido acético e metanol. (B) Ácido metanoico e propanol.
(B) Ácido propílico e etanol. (D) Ácido etanoico e propanol.
(C) Ácido propílico e metanol.
Resolva os Exercícios da
Atividade 2
22 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
4 FUNÇÕES NITROGENADAS
Funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm nitrogênio, além do carbono e
do hidrogênio. Além desses três elementos, são comuns, também, funções contendo o
oxigênio. Afinal, carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são chamados de elementos
organógenos porque são os principais formadores dos compostos orgânicos.
4.1 - AS AMINAS
Aminas são compostos teoricamente derivados do NH3, pela substituição de um, dois
ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila. Surge daí a classificação das aminas em
primárias, secundárias ou terciárias:
EA:31. (MACK-SP) (adaptada) O nome oficial da molécula CH3 - CH(CH3) - CH2 - NH2,
é:
(A) isobutilamida
(B) meil-propilamina
(C) butilamina
(D) trimetil-etil-amina
(E) 2-metil-propan-1-amina
24 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
EA:32. A fenilamina e a dietilamina, mostradas ao lado, são aminas, respectivamente:
4.2 - AS AMIDAS
As amidas são compostos que possuem em sua estrutura um nitrogênio ligado
diretamente a um grupo carbonila, que é o carbono realizando uma dupla ligação
com o oxigênio. Teoricamente é como se um dos hidrogênios da amônia (NH3) fosse
substituído por um grupo acila.
Assim, o grupo funcional das amidas é o seguinte:
Ao contrário das aminas, não são comuns amidas com dois ou três radicais acila no
mesmo nitrogênio (que seriam, então, amidas secundárias e terciárias). No entanto, são
comuns amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio:
Resumo e Exercícios 25
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
4.2.1 - NOMENCLATURA DAS AMIDAS
Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação
ÓICO (da nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos) ou ICO (da nomenclatura usual
dos ácidos carboxílicos) por AMIDA.
Exemplos
4.3 - OS NITROCOMPOSTOS
Nitrocompostos são substâncias
que contêm umou mais grupos -NO2 na
molécula
Resumo e Exercícios 27
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
4.4 - AS NITRILAS E ISONITRILAS
5 FUNÇÕES HALOGENADAS
Exemplos:
⇒ aletos
⇒H de arila (Ar - X), quando o
halogênio está ligado diretamente a um
anel benzênico.
Os haletos de alcoíla podem ser subdivididos em: haletos primários, secundários
e terciários, conforme o halogênio esteja ligado a um carbono primário, secundário ou
terciário, respectivamente. É o que acontece com exemplos abaixo.
28 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Exemplos:
Cl
Resumo e Exercícios 29
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
EA:39. Dado o composto abaixo.
Veja que até a nomenclatura desses sais é análoga à que já aprendemos em química
inorgânica, semelhante aos ésteres. Por exemplo:
Os sabões e sabonetes são sais (em geral de sódio) de ácidos graxos (ácidos
carboxílicos de cadeia longa), como, por exemplo, C15H31COO-Na.
Resumo e Exercícios 31
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
6.3 - COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA
São compostos que
apresentam duas ou
mais funções diferentes
(e, portanto, dois ou
mais grupos funcionais
diferentes). Veja os
exemplos ao lado.
Evidentemente, nesses
casos a nomenclatura
IUPAC torna-se mais
complexa.
Uma das funções presentes é considerada a função principal. Desse modo, considera-se:
⇒⇒como cadeia principal a mais longa que inclui essa função principal;
⇒⇒como numeração da cadeia principal a que atribui o menor número possível a essa
função principal;
⇒⇒que a terminação do nome do composto deve obedecer a essa função principal.
Exemplo:
Resolva os Exercícios da
Atividade 3
32 Resumo e Exercícios