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Objectifs spécifiques :
OS 3 : Connaître la structure et la nomenclature des alcanes.
OS 4 : Connaître quelques propriétés chimiques des alcanes.
Matériel par poste de travail : Support didactique
Modèles moléculaires ; labogaz ; eau de chaux ; Manuel élève
Série d’exercices polycopiés
verrerie ; alcane ; halogènes (chlore ; brome)
Bibliographie
Livres de Chimie AREX Première C
et D, Eurin-gié Première S et E. Guide
pédagogique et Programme
Plan du cours :
IV) Propriétés chimiques des alcanes
I) Généralités 1° Combustion des alcanes dans le
1° La liaison covalente dioxygène
2° La valence d’un atome a. Combustion complète
b. Combustion incomplète
II) Structure des alcanes 2° Halogénation des alcanes : Exemple de
1° Le méthane la chloration du méthane
2° L’éthane a. Expériences
3° Formule brute générale des alcanes b. Observations
c. Interprétation
III) Nomenclature des alcanes d. Conclusion
1° Les alcanes à chaîne carbonée linéaire
2° Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée
a. Les groupes alkyles
b. Règles de nomenclature pour les
alcanes à chaîne ramifiée
c. Les alcanes à chaîne carbonée
cyclique : les cyclanes
Activités questions Activités réponses
LES ALCANES
I) Généralités
1° La liaison covalente
Une liaison covalente s’établit entre deux atomes par la mise en commun de
deux de leurs électrons célibataires de manière à former un doublet de
liaison.
C’est l’assemblage d’atomes de carbone dans une molécule. Il existe trois types de
chaines carbonées :
- La chaîne linéaire
- La chaîne ramifiée
- La chaîne cyclique
II) Structure des alcanes
1° Le méthane
C’est le plus simple des alcanes. Sa formule brute est CH4. L’atome de
carbone établit une liaison de covalence avec chacun des 4 atomes
d’hydrogène ; d’où la formule développée suivante :
2° L’éthane
La formule brute de l’éthane est C2H6.
Formule semi-développée :
Formule développée :
Structure géométrique :
Exemple :
Remarque : Les alcanes qui ont la même formule brute mais des formules
développées différentes sont appelés isomères de chaîne.
Application
La masse molaire d’un alcane est M= 86g/mol.
A. Déterminer sa formule brute.
B. Ecrire les formules sémi-développées de tous les isomères de cet alcane
et nommer les.
c. Les alcanes à chaîne carbonée cyclique : les cyclanes
Les cyclanes (ou cycloalcanes) sont les alcanes dont la chaîne carbonée se
referme sur elle-même. Leur formule brute générale est CnH2n.
Le nom des cyclanes non ramifiés s’obtient en faisant précéder du
préfixe cyclo, le nom de l’alcane linéaire correspondant (analogue).
Exemples :
Exemple :
2.1.2° Observations
Dans l’obscurité, aucune réaction apparente ne se produit.
Lorsque le mélange est exposé à la lumière :
L’eau monte dans l’éprouvette ;
le dichlore se décolore ;
des gouttelettes huileuses se forment sur les parois internes du
tube ;
l’eau de la cuve devient acide.
2.1.3° Interprétation
A la lumière, il se produit une réaction entre le méthane et le dichlore. L’eau
monte dans le tube pour remplacer le volume de gaz consommé.
2.1.4° Conclusion
La chloration du méthane est une réaction photochimique (réaction initiée
par la lumière). Au cours de cette réaction, il se forme quatre (4) produits
selon les équations-bilan successives suivantes :
lumière
CH 4 + Cl2 HCl + CH 3Cl monochlorométhane
lumière
CH 3Cl + Cl 2 HCl + CH 2Cl 2 dichlorométhane
lumière
CH 2Cl 2 + Cl2 HCl + CHCl3 trichlorométhane
lumière
CHCl3 + Cl 2 HCl + CCl 4 tétrachlorométhane
Remarques :
Au cours de ces réactions, les atomes de chlore se substituent aux
atomes d’hydrogène du méthane : ces réactions sont appelées réactions
de substitution.
Les réactions de substitution conservent la chaîne carbonée des
alcanes.
Les fréons de formule brute générale C n+1Hp-1FqClz proviennent des
réactions de substitution des alcanes (voir livre AREX chimie p.78).
2.2° Autres exemples de réaction de substitution
On peut réaliser d’autres réactions de substitution des alcanes avec le dibrome
liquide (Br2).
3° Utilisation des alcanes et des dérivés substitués
3.1° Utilisation des alcanes
La principale utilisation des alcanes est leur emploi comme combustibles ( ils
brûlent l'oxygène en formant de l'eau et du dioxyde de carbone ) :
- dans les cuisinières à gaz ( gaz naturel , propane , butane )
- dans les chaudières à mazout ou au gaz
- dans les moteurs à essence , au gaz (LPG) ou diesel
A. 3-éthyl-2,4-diméthylhexane
B. 2,2,4-triméthylpentane
C. 1,3-diméthyl-2-isopropylcyclohexane
D. 1,2,4-trichloro-3-éthylcyclopentane
E. 2,3-dichloro-3-éthyl-2-méthylheptane
Exercice 2
Exercice 3
Données : MC=12, MH=1 ; MO= 16 ; dans les CNTP, (VM = 22,4 L.mol-1)