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100416_239
Presentado a:
¿Por qué el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras
sustancias es un problema ambiental?
Otro impacto negativo asociado a la quema de petróleo y gas natural es la lluvia ácida, en
este caso no tanto por la producción de óxidos de azufre, como en el caso del carbón,
sino sobre todo por la producción de óxidos de nitrógeno.
Los daños derivados de la producción y el transporte se producen sobre todo por los
vertidos de petróleo, afectando el suelo y el agua; cabe resaltar que el petróleo en el suelo
se considera un contaminante y se convierte en un riesgo para la salud humana además
deja los suelos inutilizables durante años, en el agua produce daños casi irreparables
alterando todos los ecosistemas acuáticos.
2. RESUMEN
PRINCIPIOS DE LA QUIMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica es una especialidad de las ciencias químicas que tiene como objeto
de estudio, la química de los compuestos del átomo de carbono.
Las sustancias más simples en la química orgánica son los hidrocarburos, compuestos
formados exclusivamente por carbono e hidrogeno. Sus propiedades físicas y químicas se
toman como fundamento para analizar las de otros grupos de sustancias orgánicas más
complejas, por ello su análisis y comprensión se hace vital para entender así a los demás
grupos funcionales
Así, el papel del carbono como columna vertebral o marco de todas las sustancias
orgánicas está determinado por la estructura del átomo de carbono y la naturaleza de su
enlace con otros átomos de carbono y átomos de otros elementos (De la Torre Jaramillo &
Moreno Vesga, 1995).
El estudio de la química orgánica debe extenderse a nivel molecular, para las propiedades
físicas y químicas de una sustancia en última instancia se explican en términos de la
estructura y la vinculación de las moléculas.
Imagen tomada de
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Carbono01.htm
Configuraciones electrónicas
VALENCIA
En química orgánica se trabaja con moléculas orgánicas, las cuales se componen por la
interacción entre los átomos de las mismas. Estos átomos interactúan entre sí mediante
sus electrones de valencia (los de su capa externa o último orbital). Es muy importante
saber que el carbono tiene valencia 4, es decir se enlazara como máximo a otros 4
átomos, el nitrógeno tiene valencia 3 y se enlazara como máximo a otros 3 átomos. En
todos los casos, los átomos hibridan estos orbitales dependiendo del tipo de enlace, la
valencia en química orgánica es importante porque nos dice como se unen los átomos en
una molécula orgánica y a cuantos otros átomos estos pueden enlazarse.
ENLACES
Simple
Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones.
Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular,
estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono
actúa de manera tetragonal.
El ejemplo más simple lo representa el metano, en el
que un átomo de carbono comparte cada uno de sus
cuatro electrones exteriores con un átomo de
hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada
uno de los cuatro hidrógenos completan su última
capa electrónica.
Doble
El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos.
Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo.
Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al
carbono se enlazan con otros dos
átomos mediante enlaces simples. En
este caso, el enlace doble y los dos
simples apuntan a los vértices de un
triángulo casi equilátero. Se dice que el
carbono actúa de forma trigonal.
El ejemplo más simple es el etileno, en
el que los dos carbonos comparten dos
electrones entre sí y los otros dos que
les quedan a cada uno los comparten
con dos átomos de hidrogeno. La
estructura es trigonal y plana.
Triple
El carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto con un átomo
distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la molécula es lineal,
y decimos que el carbono actúa de forma lineal.
El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen
mediante un enlace triple y el electrón que le queda a cada uno lo comparten con
un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También puede el
carbono formar el enlace triple con
otros elementos como el nitrógeno.
Enlaces covalentes polares
La capacidad de un elemento para
atraer o retener los electrones se llama electronegatividad. Cabe señalar que
carbono trata en medio de la gama de electronegatividad y es ligeramente más
electronegativo que el hidrógeno.
Cuando dos átomos diferentes están unidos covalentemente, los electrones
compartidos son atraídos al átomo más electronegativo de la fianza, lo que resulta
en un cambio de la densidad del electrón hacia el átomo más electronegativo. Un
enlace covalente es polar y tendrá un dipolo (un extremo es positivo y el otro
extremo negativo). El grado de polaridad y la magnitud del dipolo bonos serán
proporcionales a la diferencia de electronegatividad de los átomos de servidumbre.
Por lo tanto un vínculo O – H es más polar que un enlace C – H, con el átomo del
hidrógeno del anterior es más positiva que el hidrógeno unido al carbono.
Asimismo, los bonos C – Cl y C – Li están polar, pero el fin de carbono está en el
anterior positivo y negativo en el último. La naturaleza dipolar de estos bonos se
indica a menudo por una notación de carga parcial (δ + / –) o por una flecha
apuntando hacia el extremo negativo del enlace.
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Enlace C-C
Es la unidad básica de la Química Orgánica.
Es un enlace covalente.
Tiene la
capacidad
para formar
moléculas
muy largas
con o sin
GRUPOS FUNCIONALES
Son átomos o grupos de átomos que presentan una reactividad característica cuando son
tratados con ciertos reactivos. Un grupo funcional particular casi siempre mostrará su
comportamiento químico característico cuando está presente en un compuesto. Debido a
su importancia en química orgánica de comprensión, grupos funcionales tienen nombres
característicos que llevan a menudo en el nombramiento de los compuestos individuales
incorporando grupos específicos. En la tabla siguiente los átomos de cada grupo funcional
son de color rojo y el sufijo de nomenclatura IUPAC característico que denota grupos
funcionales algunos (pero no todos) también es de color.
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
La estructura electrónica de los átomos que constituyen una molécula orgánica determina
la estructura tridimensional de ésta y sus propiedades.
FUERZAS INTERMOLECULRES
Todos los átomos y las moléculas tienen una atracción débil por el otro, conocido como
atracción de van der Waals. Esta fuerza de atracción tiene su origen en la atracción
electrostática de los electrones de una molécula o átomo por los núcleos de otro. Si no
hubiera ninguna fuerzas de van der Waals, existiría toda la materia en estado gaseoso y
la vida como la conocemos no sería posible. Cabe señalar que también hay pequeñas
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fuerzas repulsivas entre las moléculas que aumentan rápidamente en muy pequeñas
distancias intermoleculares.
REACTIVIDAD ORGANICA
Comenzamos por definir algunos términos básicos que se utilizarán con frecuencia como
se elabora este tema.
Producto (s) La forma final tomada por los reactant(s) principales de una
reacción.
Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies
químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina
una nueva entidad química.
Mecanismos de reacción.
El mecanismo de reacción es una descripción detallada, paso a paso, de la forma
en la que los reactivos se transforman en los productos. La descripción debe
incluir:
El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de
enlaces.
Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones.
En el caso ideal, un mecanismo debería responder a los cambios estructurales y a
los energéticos que ocurren en cada paso de la reacción
Un sistema de nomenclatura racional debe hacer por lo menos dos cosas. En primer
lugar, debe indicar cómo los átomos de carbono de un determinado compuesto son
pegados en un entramado característico de cadenas y anillos. En segundo lugar, debe
identificar y localizar cualquier grupo funcional presente en el recinto. Puesto que el
hidrógeno es un componente tan comunes de compuestos orgánicos, su cantidad y
lugares pueden ser asumidos desde el tetravalency de carbono y no es necesario
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especificar en la mayoría de los casos.
El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lógicas ideado y utilizado por
los químicos orgánicos para eludir los problemas causados por nomenclatura
arbitraria. Conocer estas reglas y dada una fórmula estructural, uno debe ser capaz de
escribir un nombre único para cada compuesto distinto. Asimismo, le dio un nombre
IUPAC, uno debe ser capaz de escribir una fórmula estructural. En general, un nombre
IUPAC tendrá tres características esenciales:
Una raíz o base indicando una importante cadena o anillo de átomos de carbono
en la estructura molecular.
Un sufijo u otro elemento (s) designa a los grupos funcionales que se pueden
presentar en el recinto.
ALCANOS
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo más simple
es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos
normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los
siguientes: metano, etano, propano y butano.
Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH 4, uno sólo con la fórmula
molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C 3H8 (el propano), pero sin
embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el butano y el 2-
metilpropano.
Estructura
l (CH2)n
Fórmula
Línea
Fórmula
Propiedades físicas
Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro
sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor
número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de
la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de
ebullición menor que sus isómeros lineales.
En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas.
Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares
mediante el aporte de energía.
En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a
interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo –
dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo inducido.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se
emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Nomenclatura
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano
por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno
y propileno a nivel industrial. Se deben seguir las siguientes reglas:
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Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.
La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor
localizador.
nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de
un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de
modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de
sus respectivos localizadores.
Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera
p
ara que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace,
puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Propiedades físicas
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La
fórmula molecular general para alquinos acíclicos es C nH2n-2 y su grado de insaturación es
dos. El acetileno o etino es el alquino más simple.
Nomenclatura
Propiedades físicas
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son
poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.
Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un
carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos son sustancias que tienen estructura cíclica resonante
conjugada. Su denominación de aromáticos procede de la propiedad de la mayoría de
estas de poseer olores fuertes.
Los heteroatomos en los anillos, operan de forma similar a como lo haría un átomo de
carbono en hibridación sp2, ya que tienen pares de electrones desapareados que
favorecen los efectos de resonancia.
Muchas compuestos aromáticos se obtienen como derivados del alquitrán de hulla y son
ampliamente utilizados en la industria, así mismo numerosos compuestos de importancia
bioquímica son aromáticos: las vitaminas K y B, las bases nitrogenadas (p.ej., adenina,
tirosina), entre otras.
Los hidrocarburos aromáticos poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo
o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno
de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo
presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de
adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción
de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto,
ya sea un elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados
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son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo
estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo
con tres procesos básicos:
BENCENO
Es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se
disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor
fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la
destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas,
grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son
reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son
mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran
algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características
más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico
se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.
Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como
policíclicos... Ejemplos:
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por
radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –
NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Derivados Halogenados
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógenos: F, Cl, Br y I.
En las condiciones apropiadas, los átomos de los elementos halógenos, F, Cl, Br, I,
pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadas formando los derivados
halogenados de los hidrocarburos. Éstos se producen mediante sustitución de átomos de
H, o bien, mediante reacciones de adición a los enlaces múltiples.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al del
hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio
de localizadores. En la tabla que muestro a continuación puedes observar algunos
ejemplos.
Si existen dobles y triples enlaces,
se numera la cadena de modo que a
las instauraciones les correspondan
los localizadores más bajos. Al
nombrar los derivados halogenados
de cadena ramificada, los halógenos
se consideran radicales y se citan
en el lugar que les corresponde en
el orden alfabético.
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Compuestos orgánicos que contienen halógenos son relativamente raros en los animales
y las plantas terrestres. Las hormonas tiroideas T3 y T4 son excepciones; como es
Fluoracetato, el agente tóxico en el arbusto del africano del sur Dichapetalum cymosum,
conocido como "gifblaar". Sin embargo, el ambiente rico del halógeno del océano ha
producido muchos productos naturales interesantes incorporar grandes cantidades de
halógeno.
El océano es la mayor fuente conocida de bromuro de metilo atmosférico y yoduro de
metilo. Además, el océano se estima también que para suministrar 10-20% de cloruro de
metilo atmosférico, con otras importantes contribuciones procedentes de la quema de
biomasa, saladares y hongo. Muchos procesos químicos y biológicos posteriores
producen metanos polivinílico-halogenados.
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento
del peso atómico del halógeno.
Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los
bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad
disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que
aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en
presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio.
Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno.
Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos
de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos
átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con
los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un
alqueno.
La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a
alquinos.
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de
zinc.
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Los haluros de aralquilo se comportan químicamente como un haluro de alquilo por lo que
presentan reacciones de sustitución nucleofílica en la cadena lateral.
Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en
presencia de un catalizador adecuado.
Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.
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Halogenación
Nitratación
Sulfonación
Alguilación
4. ANALISIS
La química orgánica es un tema muy extenso que nos brinda gran variedad de
conocimientos requeridos y usados en nuestro diario vivir; abarca muchos subtemas pero
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su estudio se centra en el carbono ya que es el principal fundamento de esta rama de la
química a su vez hace un énfasis en los hidrocarburos y sus derivados.
Con el estudio de este tema se evidencia que todos estos compuestos orgánicos resultan
contaminantes para el medio ambiente unos a mayor escala que otros y esto se debe a su
composición y diferentes características que estos presentan en su estructura molecular.
Se exponen los principios generales que rigen el estudio de la química de los compuestos
orgánicos, a su vez se establecen las propiedades de las sustancias más sencillas en
orgánica, los hidrocarburos y sus derivados halogenados.
Y así, sucesivamente:
1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s2
Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekulé sino la del
híbrido de resonancia que se representa con un hexágono con un círculo, lo que
sucede es que para una mejor comprensión del comportamiento y para poder explicar
algunos mecanismos de reacción, haremos uso de las estructuras de Kekulé.
6. PREGUNTAS ORIENTADORAS
3. ¿Qué son los grupos funcionales orgánicos? ¿Cuáles son los principales?
Son un conjunto de estructuras sub moleculares, caracterizadas por una
conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química
específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los
átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.
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Los principales grupos funcionales son:
Alcano
Alquenos
Alquinos
Aromático
Haluro
Alcohol
Fenol
Éter
Aldehído
Cetona
Ácido Carboxílico
Ester
Amida
Amina
Nitrilos
Nitrocompuestos
7. ANALISIS FINAL
Anexos
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
_ (s.f). Hibridación del átomo de carbono. Recuperado mayo 15, 2014, de:
http://perseo23.files.wordpress.com/2009/07/hibridizacion-del-carbono.pdf