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Ch 10c NeR Aldehyde und Ketone Datum:

Ketone – Darstellung, Vorkommen und Eigenschaften


AUFGABE 1: Darstellung
Sieh dir das Video „Ketone“ an und formuliere die Reaktionsgleichung für die Redoxreaktion zwischen
Propan-2-ol und Kupfer (II)-Oxid zu Propanon. Bestimme dabei die Oxidationszahlen aller C- und Cu-
Atome. Kennzeichne die Oxidation und die Reduktion.

Ketone
Propan-2-ol kann als sekundärer Alkohol in einer Redoxreaktion mit CuO
zu Propanon oxidiert werden. Propanon ist ein Alkanon und gehört zur
Stoffgruppe der Ketone. Ketone tragen als funktionelle Gruppe die
Ketogruppe. Diese besteht aus dem Kohlenstoff-Atom, welches über eine
Doppelbindung mit dem Sauerstoff-Atom verbunden ist, sowie den
beiden benachbarten Kohlenstoff-Atomen.
Kennzeichne die Ketogruppe in der Strukturformel von Propanon.
AUFGABE 2: Nomenklatur
Ketone, die sich von sekundären Alkanolen ableiten lassen, heißen mit systematischem Namen
Alkanone. Ihre Benennung erfolgt durch Anhängen der Endsilbe „-on“ an den Namen des
entsprechenden Alkans. Manche Alkanone werden trotzdem meist bei ihrem Trivialnamen genannt.
Bsp: Propan – Propan-2-ol – Propanon (Trivialname: Aceton)
Butan – Butan-2-ol – Butan-2-on
Pentan – Pentan-2-ol – Pentan-2-on
Zeichne und benenne alle Isomere der Verbindung Pentanon.
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AUFGABE 3: Vorkommen und Verwendung
Das mit Abstand bedeutendste Keton ist Aceton.
Recherchiere im Buch (Elemente Chemie 1 (2007), S. 287) wo Aceton vorkommt

p4058172312953.html
https://www.dm.de/ebelin-nagellackentferner-acetonfrei-
und wo es Verwendung findet. Recherchiere im Internet, warum es heutzutage
nicht mehr in Nagellackentferner verwendet wird.

AUFGABE 4: Aceton als Lösungsmittel


Erkläre anhand der Strukturformel, warum Aceton sowohl hydrophile als auch hydrophobe Stoffe gut
lösen kann.
Hier ein eindrucksvolles Video dazu:

https://youtu.be/h7RWjnP1JPI
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AUFGABE 5: weitere Oxidation
Du hast bis jetzt gesehen, dass primäre Alkohole zu Aldehyden und sekundäre Alkohole zu Ketonen
oxidiert werden können.
Begründe, warum Ketone und tertiäre Alkohole nicht weiter oxidiert werden können, Aldehyde aber
schon (Hinweis: das wurde im Video kurz erwähnt).

AUFGABE 6: Übersicht
Folgende Tabelle stellt alle für uns relevanten Oxidations- und Reduktionsvorgänge dar. Bestimme die
Oxidationszahlen aller fettgedruckten C-Atome.
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AUFGABE 7: Oxidierbarkeit verschiedener Isomere
Gib Strukturformeln von Molekülen mit der Summenformel C5H12O an. Benenne jeweils die Art des
Alkanols.
a) 3 Moleküle, die zu einem Aldehyd oxidiert werden können.

b) 2 Moleküle, die zu einem Keton oxidiert werden können.

c) 1 Molekül, welches gar nicht oxidiert werden kann (spätestens durch Verbrennung kann man jede
organische Verbindung oxidieren. Wir gehen aber davon aus, dass die Oxidation wie bisher mit CuO geschieht).