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Complete y ajuste las siguientes reacciones orgánicas:

a) CH 3 CH 2 COOH  CH 3 CH 2 OH 
b) CH 3 CH  CH 2  H 2 
c) C4 H10  O2 
QUÍMICA. 2000. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) CH3CH 2COOH  CH3CH 2OH  CH3CH 2COOCH 2CH3  H 2O

b) CH3CH  CH 2  H 2  CH3CH 2CH3

13
c) C4 H10  O 2  4 CO 2  5 H 2O
2

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 1


Complete las siguientes reacciones e indique el tipo de reacción (adición, eliminación o
sustitución) a que corresponden.
a) CH 3CH  CH 2  H 2O 
b) C6 H6 (benceno)  HNO3 
H2SO4

c) CH3CHBrCH3 
KOH
 HBr 
QUÍMICA. 2000. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) CH3CH  CH 2  H 2O  CH3CHOHCH3 (Adición)

b) C6H6  HNO3 


H2SO4
 C6H5 NO2  H2O (Sustitución)

c) CH3CHBrCH3 
KOH
 HBr  CH3CH  CH2 (Eliminación)

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 2


Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustión:
a) CH 3CH 3  Cl 2 
Luz

b) C3 H8  O2 
Calor

c) CH 3CH 2OH 
H2SO4 ;Calor

QUÍMICA. 2000. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH3CH3  Cl2 


Luz
CH3CH2Cl  HCl

b) C3H8  5O2 


Calor
3CO2  4H2O

c) CH3CH2OH  
H2SO4 ;Calor
 CH2  CH2  H2O

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 3


Dados los siguientes compuestos orgánicos: CH 3CH 2CH 3 ; CH 3OH; CH 2  CHCH 3 . Indique
razonadamente:
a) ¿Cuál es soluble en agua?.
b) ¿Cuáles son hidrocarburos?.
c) ¿Cuál presenta reacciones de adición?.
QUÍMICA. 2000. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) Metanol, ya que es una molécula polar con lo cual es soluble en agua.

b) Propano y propeno, ya que están formados por carbono e hidrógeno.

c) Propeno, ya que tiene un doble enlace.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 4


Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono en las siguientes
moléculas: a) CH 3C  CCH 3 ; b) CH 3CH  CHCH 3 ; c) CH 3CH 2CH 2CH 3
QUÍMICA. 2001. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) sp3,sp,sp, sp3;

b) sp3,sp2,sp2, sp3;

c) sp3,sp3,sp3, sp3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 5


Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
a) CH  CH  HCl 
b) BrCH2  CH2Br KOH/ Etanol
 2KBr 
h
c) CH3CH2CH3  Cl 2   HCl 
QUÍMICA. 2001. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) CH  CH  HCl  CH 2  CHCl (Adición)

b) BrCH2  CH2Br 


KOH/ Etanol
 2KBr  OHCH2  CH2OH (Sustitución)

h
c) CH3CH2CH3  Cl2   HCl  CH3CH2CH2Cl (Sustitución)

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 6


Dadas las moléculas CH 4 , C2 H 2 , C2 H 4 , razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o
falsas: a) En la molécula C2 H 4 los dos átomos de carbono presentan hibridación sp 3 . b) El
átomo de carbono de la molécula CH 4 posee hibridación sp 3 . c) La molécula de C2 H 2 es
lineal.
QUÍMICA. 2001. RESERVA 3. EJERCICIO 2. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Falsa. En el C 2 H 4 hay un doble enlace y los carbonos tienen hibridación sp 2

b) Cierta.

c) Cierta.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 7


Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:
a) CH 3CH  CH 2  HBr 
h
b) CH 3CH 2CH 3  Cl 2  
c) CH  CH  H2 
Pt / Pd

QUÍMICA. 2001. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) CH3CH  CH 2  HBr  CH3CHBrCH3 (Adición electrófila)

h
b) CH3CH2CH3  Cl2   HCl  CH3CH2CH2Cl (Sustitución)

c) CH  CH  H2 
Pt / Pd
 CH2  CH2 (Adición electrófila)

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 8


Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C3 H 6 , C4 H10 y C5 H12 . Razone si
son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie
homóloga. b) Los tres presentan reacciones de adición. c) Los tres poseen átomos de carbono
con hibridación sp 3 .
QUÍMICA. 2001. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Falsa. Ya que el C3H 6 es un alqueno y el C 4 H10 y C5 H12 son alcanos.

b) Falsa. Ya que el C 4 H10 y C5 H12 son alcanos y no dan reacciones de adición.

c) Cierta. Ya que los tres tienen carbonos con simples enlaces.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 9


Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una combustión:
a) CH 3 CH  CHCH 3  H 2 
b) CH 3 CH 3  O2 
h
c) CH4  Cl 2  
QUÍMICA. 2002. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH 3CH  CHCH 3  H 2  CH 3CH 2 CH 2 CH 3

7
b) CH 3 CH 3  O 2  2 CO 2  3 H 2 O
2

h
c) CH 4  Cl 2   CH 3 Cl  HCl

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 10


Los compuestos CH 3 CH 2 OH y CH 3 CH 2 CH 3 tienen masas moleculares similares. Indique,
justificando la respuesta:
a) Cuál tiene mayor punto de fusión.
b) Cuál de ellos puede experimentar una reacción de eliminación y escríbala.
QUÍMICA. 2002. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) El etanol, porque posee enlaces de hidrógeno entre sus moléculas.

b) El etanol, puede deshidratarse, eliminando agua de su molécula para producir un alqueno: eteno.

H SO / H 
CH3 CH 2 OH 
2 4
 CH 2  CH 2  H 2O

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 11


Dados los compuestos: 2-butanol, CH 3 CHOHCH 2 CH 3 , y 3-metilbutanol,
CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 OH , responda, razonadamente, a las siguientes cuestiones:
a) ¿Son isómeros entre sí?
b) ¿Presenta alguno de ellos isomería óptica?
QUÍMICA. 2002. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) No, porque no tienen el mismo número de átomo de cada elemento. La fórmula molecular del 2-
butanol es C 4 H 10 O y la del 3 metil-1-butanol es C 5 H 12 O .

b) Sí, el 2-butanol , porque su segundo carbono es asimétrico. En el plano se pueden representar sus
enantiómeros de la forma:

H H
| |
CH 3  C  CH 2  CH 3 CH 3  CH 2  C  CH 3
y
| |
OH OH

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 12


a) Defina serie homóloga.
b) Escriba la fórmula de un compuesto que pertenezca a la misma serie homóloga de cada uno
de los que aparecen a continuación: CH 3 CH 3 ; CH 3 CH 2 CH 2 OH ; CH 3 CH 2 NH 2 .
QUÍMICA. 2002. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Serie homóloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, cada uno
de ellos se diferencia del anterior en que posee un carbono más en la cadena carbonada.

b) Sólo hay que alargar la cadena carbonada en algún carbono:

Propano: CH 3 CH 2 CH 3

1-Butanol: CH 3CH 2 CH 2 CH 2 OH

Propilamina: CH 3 CH 2 CH 2 NH 2

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 13


Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones:
a) Reacción de adición a un alqueno.
b) Reacción de sustitución en un alcano.
c) Reacción de eliminación de HCl en un cloruro de alquilo.
QUÍMICA. 2002. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) CH 3CH  CHCH 3  H 2 (Pt)  CH 3CH 2 CH 2 CH 3

h
b) CH 4  Cl 2   CH 3 Cl  HCl

c) CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Cl  KOH  CH 3CH 2 CH  CH 2  KCl  H 2 O

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 14


Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos:
a) Serie homóloga.
b) Isomería de cadena.
c) Isomería geométrica.
QUÍMICA. 2003. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) La que está constituida por un grupo de compuestos con la misma función y en la que cada
elemento se diferencia de otro en la longitud de la cadena carbonada.

b) La que presentan dos compuestos que sólo se diferencian en la cadena carbonada. Por ejemplo:

Butano: CH 3CH 2CH 2CH 3

Metilpropano CH 3CH(CH 3 )CH 3

c) La que pueden presentar algunos compuestos con doble enlace según tengan sustituyentes iguales
o no a un lado del plano nodal del doble enlace. Por ejemplo:

CH3 Cl

C=C

Cl CH3

Trans-2,3-diclorobut-2-eno

CH3 CH3

C=C

Cl Cl

Cis-2,3-diclorobut-2-eno

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 15


Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son:
a) CH3CH2CH2OH  H2SO4 ,calor
  H 2O
b) CH 3CH 2CH  CH 2  HI 
c) C6 H6 (benceno)  HNO3 
H2SO4
  H 2O
QUÍMICA. 2003. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH3CH2CH2OH 
H2SO4 ,calor
CH3 CH  CH 2  H 2O . (Eliminación)

b) CH3CH2CH  CH2  HI  CH 3CH 2CHICH 3 . (Adición electrófila)

c) C6 H6 (benceno)  HNO3 


H2SO4
 C 6 H 5 NO 2  H2O . (Sustitución electrófila)

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 16


Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes compuestos y
represente los correspondientes isómeros:
a) CH 3COCH 3
b) CH 3CH 2CH 2CH 3
c) CH 3CHFCOOH
QUÍMICA. 2003. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) Por ejemplo, de función: propanal. CH3CHO .

b) Por ejemplo, de cadena: metilpropano. CH3CH(CH3 )CH3

c) Por ejemplo, de posición: ácido 3-flúorpropanoico. CH2FCH 2COOH

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 17


Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son:
a) CH2  CH2  H2  Catalizador

b) CH3CH3  Cl 2 
Luz
 HCl
c) CH 3OH  O2 
QUÍMICA. 2003. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) CH 2  CH2  H2 
Catalizador
 CH 3CH 3 (Adición)

b) CH3CH3  Cl2 


Luz
CH 3CH 2Cl  HCl (Sustitución radicálica)

3
c) CH 3OH  O 2  CO 2  2 H 2O (Combustión)
2

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 18


Dados los siguientes compuestos: CH 3COOCH 2CH 3 , CH 3CONH 2 , CH 3CHOHCH 3 y
CH 3CHOHCOOH
a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.
b) ¿Alguno posee átomos de carbono asimétrico? Razone su respuesta.
QUÍMICA. 2003. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a)
CH3COOCH2 CH3 (Éster, acetato de etilo)

CH3CONH 2 (Amida, acetamida)

CH3CHOHCH3 (Alcohol, 2-propanol)

CH3CHOHCOOH (Alcohol y ácido, ácido 2-hidroxipropanoico)

b) En el carbono central del CH3CHOHCOOH hay unidos cuatro sustituyentes distintos (CH3-,
OH-, H- y COOH-) , luego éste será asimétrico.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 19


Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos:
a) Isomería de función.
b) Isomería de posición.
c) Isomería óptica.
QUÍMICA. 2004. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) Dos compuestos son isómeros de función cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta
cada uno una función distinta. Por ejemplo: etanol y dimetiléter.

b) Dos compuestos son isómeros de posición cuando, teniendo la misma fórmula molecular,
presenta cada uno un grupo característico en distinto carbono de l cadena carbonada. Por ejemplo:
1-butanol y 2-butanol.

c) Es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico, dando lugar a
dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro
sustituyentes del carbono asimétrico. Por ejemplo, el ácido 2-hidroxipropanoico.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 20


Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son:
a) CH4  Cl 2 
Luz

b) CH2  CHCH3  H2 


Catalizador

c) CH3 CH2 CH2 Br 
KOH
EtOH

QUÍMICA. 2004. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH4  Cl2 


Luz
CH 3 Cl  HCl (Sustitución radicálica)

b) CH2  CHCH3  H2 


Catalizador
 CH 3CH 2 CH 3 (Adicción electrófila)

c) CH3 CH2 CH2 Br 


KOH
EtOH
 CH 3 CH  CH 2  KBr  H 2 O (Eliminación)

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 21


Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2 H 4 ; C3 H 8 y C4 H10 . Razone si
son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres experimentan reacciones de sustitución.
c) Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación sp 2 .
QUÍMICA. 2004. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Falso. El primero es un alqueno (eteno) y el segundo y tercero son alcanos (propano y butano o
metilpropano).

b) Falso. Sólo los alcanos experimentan sustituciones por vía radicálica.

c) Cierto. La presenta el alqueno en los carbonos que forman el doble enlace.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 22


Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:
a) CH 2  CH 2  Br2 
b) CH 3 CH 3  O2 
c) C6 H6 (benceno)  Cl 2 
AlCl 3

QUÍMICA. 2004. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH2  CH2  Br2  CH 2 Br CH 2 Br (Adición electrófila)

7
b) CH 3CH 3  O 2  2 CO 2  3H 2O (Combustión)
2

c) C6 H6 (benceno)  Cl2 


AlCl3
 C 6 H 5Cl  HCl (Sustitución electrófila)

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 23


Dados los compuestos orgánicos: CH 3CH 3 ; CH 3OH y CH 2  CHCH 3 .
a) Explique la solubilidad en agua de cada uno de ellos.
b) Indique cuáles son hidrocarburos.
c) ¿Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adición? En tal caso, escriba una.
QUÍMICA. 2004. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Debido a la polaridad de la molécula de alcohol, (la molécula de metanol es tetraédrica con el


grupo hidroxilo en uno de los vértices y al ser el oxígeno tan electronegativo, crea un
desplazamiento electrónico en la misma dirigido hacia el átomo de oxígeno). Sólo el metanol será
soluble en agua.

b) El primero es un alcano (etano) y el tercero un alqueno (propeno).

c) El alqueno por poseer doble enlace. Por ejemplo:

CH2  CHCH3  H 2O  CH 3CHOHCH 3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 24


a) Escriba las estructuras de los isómeros de posición del n-pentanol (C5 H11OH) .
b) Represente tres isómeros de fórmula molecular C8 H18 .
QUÍMICA. 2005. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a)
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH pentan-1-ol

CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 pentan-2-ol

CH 3CH 2CHOHCH 2CH 3 pentan-3-ol

b)
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 octano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH(CH 3 )CH 3 2 – metilheptano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3 )CH 2CH 3 3 – metilheptano

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 25


Complete las siguientes reacciones:
a) CH 3CH  CH 2  HBr 
b) CH 3CH 2CH 3  Cl 2 
Luz

c) CH 3CH 2CH  CH 2  H 2O 
QUIMICA. 2005. RESERVA 2 EJERCICIO 4 OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH3CH  CH 2  HBr  CH3CHBrCH3

h
b) CH3CH2CH3  Cl2   HCl  CH3CH2CH2Cl

c) CH 3CH 2CH  CH2  H2O  CH3CH 2CHOHCH 3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 26


Para el eteno (CH 2  CH 2 ) indique: a) La geometría de la molécula. b) La hibridación que
presentan los orbitales de los átomos de carbono. c) Escriba la reacción de combustión ajustada
de este compuesto.
QUIMICA. 2005. RESERVA 2 EJERCICIO 3 OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) Triangular plana con ángulos de 120º.

b) Los átomos de carbono tienen hibridación sp 2 .

c) CH2  CH2  3O 2  2CO2  2H2O

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 27


Considere las siguientes moléculas:
CH 3CHOHCH 3 ; CH 3COCH 3 ; CH 3CONH 2 ; CH 3COOCH 3
a) Identifique sus grupos funcionales.
b) ¿Cuál de estos compuestos daría propeno mediante una reacción de eliminación?. Escriba la
reacción.
QUIMICA. 2005. RESERVA 3 EJERCICIO 4 OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH 3CHOHCH 3 . Grupo alcohol.


CH 3COCH 3 . Grupo cetona.
CH 3CONH 2 . Grupo amida.
CH 3COOCH 3 . Grupo ester.

b) CH3CHOHCH3 
H2SO4 ,calor
CH3 CH  CH 2  H2O . (Eliminación)

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 28


Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustión:
a) CH 3CH 2CH 3  O 2 
b) CH 3C  CH  HCl 
c) CH 2  CHCH 3  H 2O 
QUIMICA. 2005. RESERVA 4 EJERCICIO 4 OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH 3CH 2CH 3  5O 2  3CO 2  4H 2O

b) CH 3C  CH  HCl  CH 3CCl  CH 2

c) CH 2  CHCH 3  H 2O  CH 3CHOHCH 3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 29


a) Defina carbono asimétrico.
b) Señale el carbono asimétrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos:
CH 3CHOHCOOH ,CH 3CH 2 NH 2 ,CH 2  CClCH 2CH 3 ,CH 3CHBrCH 2CH 3
QUÍMICA. 2005. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Carbono asimétrico es aquel átomo de carbono que está unidos a 4 sustituyentes distintos.

b) Tienen carbonos asimétricos el CH3C*HOHCOOH y el CH3C*HBrCH2CH3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 30


Utilizando un alqueno como reactivo, escriba:
a) La reacción de adición de HBr .
b) La reacción de combustión ajustada.
c) La reacción que produzca el correspondiente alcano.
QUÍMICA. 2006. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) CH3CH  CH 2  HBr  CH3CHBrCH3

9
b) CH3CH  CH 2  O 2  3CO 2  3H 2O
2

c) CH3CH  CH2  H 2  CH3CH2CH3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 31


Razone las siguientes cuestiones:
a) ¿Puede adicionar halógenos un alcano?
b) ¿Pueden experimentar reacciones de adición de haluros de hidrógeno los alquenos?
c) ¿Cuáles serían los posibles derivados diclorados del benceno?
QUÍMICA. 2006. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Falso. Los alcanos no dan reacciones de adición.

b) Cierto. Por ejemplo: CH3  CH  CH 2  HBr  CH3  CHBr  CH3


Regla de Markonikow: cuando un haluro de hidrógeno se adiciona a un alqueno asimétrico,
el hidrógeno entra en el carbono con mayor número de hidrógenos de los dos carbonos que portan
el doble enlace, y el halógeno entra en el otro.

c) El orto, meta y para diclorobenceno.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 32


Señale el tipo de isomería existente entre los compuestos de cada uno de los apartados
siguientes:
a) CH 3CH 2CH 2OH y CH 3CHOHCH 3 .
b) CH 3CH 2OH y CH 3OCH 3 .
c) CH 3CH 2CH 2CHO y CH 3CH(CH 3 )CHO .
QUÍMICA. 2006. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) Isomería de posición.

b) Isomería de función.

c) Isomería de cadena.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 33


Para los siguientes compuestos: CH 3CH 3 ; CH 2  CH 2 y CH 3CH 2OH .
a) Indique cuál o cuáles son hidrocarburos.
b) Razone cuál será más soluble en agua.
c) Explique cuál sería el compuesto con mayor punto de ebullición.
QUÍMICA. 2007. JUNIO EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) Los dos primeros, etano y eteno, son hidrocarburos ya que en su composición solamente aparece
carbono e hidrógeno. El tercero (etanol) es un alcohol.

b) El etanol es el más soluble en agua de los tres porque se trata de una molécula polar de forma que
las moléculas de agua (también polares) puede rodear a las moléculas de alcohol apareciendo
interacciones eléctricas entre los polos de ambos tipos de moléculas. Esto no es posible en las otras
dos moléculas que son apolares.

c) El compuesto de mayor punto de ebullición es el etanol ya que, a temperatura ambiente es


líquido, mientras que etano y eteno son gases. Esto es debido a los enlaces de hidrógeno (enlaces
intermoleculares) que se producen entre el átomo de oxígeno de una molécula de alcohol y el átomo
de hidrógeno de otra molécula de etanol. Estos enlaces o uniones entre moléculas hacen que sea
más difícil separarlas para pasar de estado líquido a gas y por tanto se necesitará una temperatura
(de ebullición) mayor.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 34


Escriba:
a) Un isómero de cadena de CH 3CH 2 CH  CH 2 .
b) Un isómero de función de CH 3OCH 2CH 3 .
c) Un isómero de posición de CH 3CH 2 CH 2CH 2COCH 3 .
QUÍMICA. 2007. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH 3  C(CH 3 )  CH 2

b) CH 3  CH 2  CH 2OH

c) CH 3CH 2 CH 2COCH 2 CH 3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 35


Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones:
a) CH 3CH  CH 2  Cl 2 
b) CH 3CH  CH 2  HCl 
c) CH 3CH  CH 2  O 2 
QUÍMICA. 2007. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) CH 3CH  CH 2  Cl 2  CH 3CHClCH 2Cl

b) Aplicamos la regla de Markovnikov

CH 3CH  CH 2  HCl  CH 3CHClCH 3

9
c) CH 3CH  CH 2  O 2  3 CO 2  3H 2O
2

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 36


Escriba:
a) Dos hidrocarburos saturados que sean isómeros de cadena entre sí.
b) Dos alcoholes que sean entre sí isómeros de posición.
c) Un aldehído que muestre isomería óptica.
QUÍMICA. 2007. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Butano: CH 3CH 2CH 2CH 3 y metil propano: CH 3CH(CH 3 )CH 3

b) Propan-1-ol: CH 3CH 2CH 2OH y propan-2-ol: CH 3CHOHCH 3

c) 2-metilbutanal: CH 3CH 2CH(CH 3 )CHO

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 37


Complete las siguientes reacciones químicas:
a) CH 3CH 3  O 2 
b) CH 3CHOHCH 3 
KOH
etanol

c) CH  CH  2 Br 2 
QUÍMICA. 2007. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

7
a) CH 3CH 3  O 2  2 CO 2  3H 2O
2

b) CH 3CHOHCH 3 
KOH
e tan ol
 CH 3CH  CH 2  H 2O

c) CH  CH  2Br2  CHBr2CHBr2

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 38


Indique el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes reacciones químicas:
a) CH 2  CH 2  Br2 
b) C6 H6 (benceno)  Cl 2 
Catalizador

c) CH3CHClCH3  KOH
e tan ol

QUÍMICA. 2008. JUNIO EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH2  CH2  Br2  CH 2 Br CH 2 Br (Adición electrófila)

b) C6 H6 (benceno)  Cl2 


Catalizador
 C 6 H 5 Cl  HCl (Sustitución electrófila)

c) CH3 CHClCH3 


KOH
e tan ol
 CH 3 CH  CH 2  HCl (Reacción de eliminación).

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 39


Dados los compuestos: (CH 3 ) 2 CHCOOCH 3 ; CH 3OCH 3 ; CH 2  CHCHO
a) Identifique y nombre la función que presenta cada uno.
b) Razone si presentan isomería cis-trans.
c) Justifique si presentan isomería óptica.
QUÍMICA. 2008. RESERVA 1 EJERCICIO 4 OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) El primero es un éster (metilpropanato de metilo); el segundo es un éter (dimetiléter); el tercero


es un aldehido(propenal).

b) Ninguno tiene isomería cis-trans. El único que podría presentarla es el propenal por tener un
doble enlace, pero uno de los carbonos que lleva el doble enlace tiene los mismos sustituyente.

c) No, ya que ninguno tiene un carbono asimétrico.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 40


Para el compuesto CH 3CH  CHCH 3 escriba:
a) La reacción con HBr .
b) La reacción de combustión.
c) Una reacción que produzca CH 3CH 2CH 2CH 3
QUÍMICA. 2008. RESERVA 2 EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH 3CH  CHCH 3  HBr  CH 3CHBr  CH 2CH 3

b) CH 3CH  CHCH 3  6O 2  4CO 2  4H 2O

c) CH 3CH  CHCH 3  H 2 (Pt)  CH 3CH 2CH 2CH 3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 41


Para cada compuesto, formule:
a) Los isómeros cis-trans de CH 3CH 2CH  CHCH 3
b) Un isómero de función de CH 3OCH 2CH 3
c) Un isómero de posición del derivado bencénico C 6 H 4Cl 2
QUÍMICA. 2008. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a)
CH 3  CH 2 CH 3 CH 3  CH 2 H
CC CC
H H H CH 3

Cis penten-2-eno Trans penten-2-eno

b) Un isómero de un éter saturado puede ser un alcohol saturado, por ejemplo, cualquier propanol :
CH 3  CH 2  CH 2OH

c) Cualquiera de los tres posibles que se obtiene cambiando de posición los cloros en el anillo
bencénico.

Cl Cl Cl

Cl

Cl

Cl
1,2 dicloro benceno 1,3 dicloro benceno 1,4 dicloro benceno
u ó ó
orto diclorobenceno meta diclorobenceno para diclorobenceno

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 42


Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones:
a) CH3CH  CH2  Cl 2 
b) CH 3CH  CH 2  HCl 
c) C 6 H 6 (benceno)  HNO 3  
2 4 H SO

QUÍMICA. 2008. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

Las dos primeras son reacciones de adición electrófila al doble enlace y, sólo, se diferencian en que
en la primera reacción sólo se obtiene un producto, el 1,1-dicloropropano y en la segunda se pueden
obtener dos: el 1-cloropropano o el 2-cloropropano. Mayoritariamente, según la regla de
Markovnikov, se obtiene el segundo ya que el hidrógeno se une al carbono menos sustituido.

a) CH3CH  CH2  Cl 2  CH 3CHClCH 2Cl .

b) CH3CH  CH2  HCl  CH 3CHClCH 3

c) C 6 H 6 (benceno)  HNO 3   C 6 H 5 NO 2  H 2 O Isomería de cadena.


2 4H SO

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 43


Dados los compuestos CH 3OH,CH 3CH  CH 2 y CH 3CH  CHCH 3 , indique razonadamente:
a) Los que puedan presentar enlace de hidrógeno.
b) Los que puedan experimentar reacciones de adición.
c) Los que puedan presentar isomería geométrica.
QUÍMICA. 2009. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

El que puede presentar enlaces de hidrógeno es el metanol CH 3OH porque contiene un átomo muy
pequeño y electronegativo (el oxígeno) unido a un átomo de hidrógeno. Por tanto, se pueden
producir enlaces de hidrógeno entre el átomo de hidrógeno de una molécula el átomo de oxígeno de
otra molécula próxima.

b) Pueden dar reacciones de adición los alquenos y alquinos. Por tanto, el propeno CH 3CH  CH 2
y el but-2-eno CH 3CH  CHCH 3 pueden dar este tipo de reacción en el que el enlace doble
desaparece y se añaden a la molécula un par de átomos que pasan a enlazarse con cada uno de los
átomos de carbono que estaban unidos por el enlace doble (que pasa a ser enlace sencillo).

c) Las moléculas que pueden presentar isomería geométrica son las que presentan un enlace doble
en el que los carbonos presentan diferentes sustituyentes. En este caso se trata del but-2-eno ya que,
según la disposición espacial de los sustituyentes en los carbonos del doble enlace podemos
encontrarnos dos isómeros diferentes, el cis but-2-eno y el trans but-2-eno. Este tipo de isomería no
es posible en los otros dos compuestos.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 44


Indique los compuestos principales que se obtienen cuando el propeno reacciona con:
a) Agua en presencia de ácido sulfúrico
b) Cloro
c) Cloruro de hidrógeno
Escriba las reacciones correspondientes
QUÍMICA. 2009. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) CH 2  CH  CH 3  H 2 O   CH 3  CHOH  CH 3
H SO
2 4

b) CH 2  CH  CH 3  Cl 2  CH 2Cl  CHCl  CH 3

c) CH 2  CH  CH 3  HCl  CH 3  CHCl  CH 3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 45


a) Complete la reacción: 1mol CH  CH  1mol Cl 2 
b) Escriba la fórmula desarrollada de los isómeros que se forman.
c) ¿Qué tipo de isomería presentan estos compuestos?
QUÍMICA. 2009. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) 1mol CH  CH  1mol Cl 2  CHCl  CHCl

b)

c) Isomería cis-trans o geométrica

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 46


Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
a) CH 3CH 3  O 2 
b) CH 3CH 2OH  
2 H SO
4
calor

c) C 6 H 6 (benceno)  HNO 3  


2 H SO
4

QUÍMICA. 2009. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

7
a) CH 3CH 3  O 2  2 CO 2  3H 2O Combustión
2

b) CH 3CH 2OH   CH 2  CH 2  H 2O


2 H SO
4
calor
Eliminación

c) C 6 H 6 (benceno)  HNO 3   C 6 H 5 NO 2  H 2 O


2H SO
4
Sustitución.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 47


Dado 1 mol de HC  C  CH 2  CH 3 escriba el producto principal que se obtiene en la reacción
con:
a) Un mol de H 2
b) Dos moles de Br 2
c) Un mol de HCl
QUÍMICA. 2009. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) HC  C  CH 2  CH 3  H 2  CH 2  CH  CH 2  CH 3

b) HC  C  CH 2  CH 3  2Br2  CHBr2  CBr2  CH 2  CH 3

c) HC  C  CH 2  CH 3  HCl  CH 2  CCl  CH 2  CH 3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2000-2009 48