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QUÍMICA ( 26 páginas )

OBJETIVOS

AI finalizar esta Unidad de Ejercicio, el alumno estará en condiciones de conocer:

a) Conceptos básicos de hidrocarburos saturados y no saturados;

b) Conocimientos básicos de isomería;

c) Las funciones oxigenadas y nitrogenadas;

d) Nociones breves sobre lípidos; aminoácidos; hidratos de carbono y compuestos


cíclicos;

e) Breve comentario sobre el Ciclo de Krebs

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ÍNDICE

OBJETIVOS ………………………………………………….. 1
ÍNDICE ………………………………………………….. 2
Objetivos de la química ………………………………………………….. 3
Hidrocarburos ………………………………………………….. 4
Isomería ………………………………………………….. 8
Funciones de la química ………………………………………………….. 10
Funciones oxigenadas ………………………………………………….. 11
Funciones nitrogenadas ………………………………………………….. 13
Nociones sobre lípidos ………………………………………………….. 15
Aminoácidos ………………………………………………….. 17
Hidratos de carbono ………………………………………………….. 18
Nociones sobre compuestos cíclicos ………………………………………………….. 21
Metabolismo intermedio ………………………………………………….. 23
Ciclo de Krebs ………………………………………………….. 25

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¿CUÁLES SON LOS OBJETIVOS DE LA QUÍMICA?

La química, junto con otras disciplinas, se ocupa de la materia. Dicho de una manera muy
simple, la química estudia "las sustancias, sus propiedades, estructuras y cómo se
transforman en otras".
Las sustancias que intervienen en los seres vivos forman más de 500.000. Los elementos
que intervienen en la constitución de los mismos son muy pocos: carbono (C), hidrógeno
(H), oxígeno (O), nitrógeno (N), y en muy poca proporción, halógenos, fósforo (P), azufre
(S), etc.

El átomo de carbono

Es siempre tetravalente; sus 4 valencias son iguales y además tienen una propiedad
sumamente importante, pueden unirse formando cadenas o ciclos. Las cadenas de C
pueden realizarse mediante uniones simples, disponiéndose uno a continuación del otro,
o bien en forma ramificada. Los átomos de C pueden unirse mediante doble o triple
valencia (ligadura). Las cadenas cerradas dan origen a los compuestos cíclicos.

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Hidrocarburos
Contiene solamente 2 elementos: C y H. Hay grupos fundamentales; los acíclicos o de
cadena abierta y los cíclicos o de cadena cerrada.

Hidrocarburos de cadena abierta

Se clasifican en:

Saturados: (con átomos de C unidos mediante una valencia)

No Saturados: (Presentan por lo menos 2 átomos de C unidos mediante 2 o 3


valencias).

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Los hidrocarburos saturados son muy estables frente a los reactivos químicos. Por ello se
los denomina parafinas (poca afinidad); son combustibles. Con los halógenos dan
derivados de sustitución; un átomo de halógeno reemplaza a uno de H.

-Se llaman radicales alquilos o alcohilos a los radicales de hidrocarburos saturados


que resultan de quitar un H.

Reciben nombres terminados en ILO.

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HIDROCARBUROS - CLASIFICACIÓN

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Se llaman radicales etilénicos u oleofinas a los radicales de hidrocarburos no saturados


que resultan de quitar un H.

Reciben nombres terminados en ENO.

Se llaman radicales acetilenos o etínicos a los radicales de hidrocarburos no


saturados que resultan de quitar un H.

Reciben nombres terminados en INO.

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Isomería
En química orgánica es frecuente encontrar sustancias que teniendo la misma fórmula
global, es decir, los mismos elementos constitutivos con igual número de átomos,
presentan caracteres físicos y propiedades químicas diferentes. Tales sustancias se
denominan isómeras. Presentan distintas distribuciones de los átomos (diferentes
funciones); la fórmula global es la misma.

La isomería puede explicarse mediante fórmulas planas o espaciales

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Isomería o espacial o esteroisomería:

Este tipo de isomería puede explicarse considerando la configuración espacial de los


isómeros.
En 1874, se enunció la teoría del carbono tetraédrico:

Algunas sustancias tienen la particularidad de provocar la desviación del plano de


vibración de la luz polarizada. Las sustancias que desvían la luz hacia la derecha, se dice
que son dextrógiras.
Las sustancias que desvían la luz hacia la izquierda, son levógiras.
Las sustancias capaces de provocar la desviación de la luz polarizada, tienen en su
molécula un átomo de C unido a 4 radicales diferentes.
El ácido láctico es un ácido-alcohol con 3 átomos de C.

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El Carbono en posición 2 esta unido a 4 restos diferentes.


Un átomo de C cuyas valencias con radicales diferentes esté saturado, es un átomo de C
llamado asimétrico.
La presencia de 1 átomo de C asimétrico motiva la aparición de 2 isómeros ópticos.
1 dextrógiro
1 levógiro
El número de isómeros ópticos aumenta con el número de C asimétricos presentes en la
molécula.

Funciones de la química orgánica

Un conjunto de propiedades comunes a ciertas sustancias orgánicas permite agruparlas


en familias. El estudio ha permitido observar que los integrantes de las familias orgánicas
poseen átomos o conjuntos de átomos que son comunes a todos. El grupo común se
denomina grupo funcional.
Grupo funcional es la parte de la molécula que confiere a la misma, propiedades
características. Según que un átomo de C se encuentra unido 1, 2 o más C recibe
nombres particulares: el que está unido a I se dice que es un C primario; a 2, secundario,
etc.

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Funciones oxigenadas:

A) Funciones oxigenadas:
Dependen de la incorporación de O.
Son:

1. Alcohol.
2. Aldehído.
3. Ácido.
4. Cetona.
5. Anhídrido.
6. Éter.
7. Éster.

Al: Alcohol: Se origina por la introducción de un átomo de O entre el C y un H (en un


Hidrocarburo). Si el O está en un C Primario, Secundario o Terciario, dará origen a
alcoholes primarios, secundarios o terciarios.
Se designan con el nombre de hidrocarburo y la terminación OL

A2: Aldehído: Se origina por la oxidación regulada (introducción de un átomo de O) de


un alcohol primario en el mismo C
Se designan con el nombre del hidrocarburo y la terminación AL

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A3: Ácido: Se origina por la introducción de un O entre el C y el H en el grupo


funcional aldehído.
Se designan con el nombre del hidrocarburo y la terminación OICO.

A4: Cetona: Se origina por la introducción de un O entre el C y el H en un C


secundario.
Se designan con el nombre del hidrocarburo y la terminación ONA.

A5: Anhídrido: Se origina cuando 2 moléculas de ácido orgánico pierden una


molécula de H2O.
Se designan anteponiendo la palabra Anhídrido al nombre del ácido.

A6: Éter Se origina cuando 2 moléculas de alcohol pierden H2O.


Se designan con el nombre correspondiente a los hidrocarburos correspondientes a los
alcoholes que lo formaron.
Separados por la palabra OXI

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A7: Éster: Se origina cuando se unen un ácido con un alcohol y con pérdida de H2O.
Se designan cambiando la terminación ICO por ATO.

B) Funciones nitrogenadas

Son: 1. Amina
2. Amida
3. Nitrilo

Bl: Amina: Se origina cuando se sustituye 1 o más H del amoníaco por radicales de
hidrocarburos (alcohílo)

Se designan con el nombre del o de los radicales alcohólicos y la terminación AMINA.

a) Si se sustituye un H da lugar al radical amidógeno.

b) Si se sustituyen 2 H da lugar al radical imidógeno

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Es decir que las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se
sustituyan 1, 2 o 3 H del amoníaco. Las primarias (a) se caracterizan por el grupo
funcional amidógeno

B2: Amida: Se originan por:


a) La eliminación del grupo oxhidrilo de un ácido.
b) El reemplazo de los H del amoníaco por radicales ácido.

Se designan: B2
a): El nombre del ácido y la terminación OILO.

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B2 b) El nombre del hidrocarburo y la terminación AMIDA

En la orina se encuentra la diamina carbónica conocida con el nombre de urea. Un


derivado importante de la urea es el ácido úrico.

B3: Nitrilo: Se originan por reemplazar los 3 H de un C primario de un hidrocarburo


saturado por un N. Se designan con el nombre del hidrocarburo y la terminación
NITRILO.

Es decir, el grupo funcional Nitrilo es: - C=N.

AI compuesto de fórmula H-C=N se lo llama ácido cianhídrico.

Nociones elementales referentes a Lípidos:


Los Lípidos constituyen un grupo de sustancias de diferente naturaleza química. Son, en
general, insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos, alcohol, acetona, éter, etc.
Están formados por la unión de diversos alcoholes y ácidos grasos. Son constituyentes
de organismos animales y vegetales y tienen una misión importante en la nutrición.
Actualmente, se acepta la denominación de Lípidos para compuestos que contienen en
su molécula un alcohol y un ácido graso de elevada condensación de C, unidos entre sí
por pérdida de una molécula de agua entre la función alcohol y la función ácido, es decir,
por esterificación.
Los Lípidos pueden, además, contener bases nitrogenadas, ácidos minerales, etc.

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Los ácidos grasos constituyentes de los Lípidos pueden ser saturados o no saturados.
Generalmente son de cadena normal, existiendo pocos de cadena ramificada. Los Lípidos
naturales presentan ácidos grasos con número par de átomos de C.

La clasificación de Lípidos más generalizada es:

A- Lípidos simples

1- Aceites
2- Grasas
3- Ceras

B- Lípidos compuestos

1- Aminolípidos
2- Glucolípidos o cerebrósidos
3- Fosfolípidos o fosfátidos

A-Lípidos simples
A 1, 2 y 3: Los aceites y las grasas son esteres de la glicerina; a temperatura ambiente
los aceites son líquidos y las grasas son sólidas.

Las ceras son ésteres de monoalcoholes con elevado número de átomos de carbono.
Los aceites y las grasas se encuentran difundidos en semillas y frutos vegetales y en
diversas partes del organismo animal.
Los triglicéridos son los constituyentes de las grasas y aceites naturales.
Los ácidos grasos que forman el triglicérido pueden ser iguales o diferentes. Los que
corrientemente constituyen los triglicéridos son:

-de la serie saturada: el palmítico y esteárico

-de la serie no saturada:


* Con doble ligadura: el oleico.
* Con 2 dobles ligaduras: el linoleico.
* Con 3 dobles ligaduras: el Iinolénico.

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Alrededor de 6 ácidos diferentes se encuentran como constituyentes de triglicéridos en


grasas y aceites.
Los triglicéridos de ácidos grasos superiores funden a mayor temperatura que los de la
serie no saturada. Por esta causa los ácidos grasos no saturados predominan en los
triglicéridos presentes en los aceites.
La hidrólisis de las grasas y aceites conduce a la obtención de alcohol (glicerina) y
ácidos grasos. Es un proceso reversible.
Entre los aceites vegetales comestibles, los más importantes son: maní, oliva, girasol,
maíz, uva.

B- Lípidos complejos

B1: Aminolípidos: Son ésteres complejos de ácidos grasos superiores con alcoholes
aminados de elevado peso molecular.

B2: Glucolípidos: Son ésteres de ácidos grasos superiores con glúcidos y bases
nitrogenadas. No poseen fósforo en su molécula.

B3: Fosfolípidos: Son ésteres de la glicerina que tienen en su molécula fósforo y


nitrógeno. La hidrólisis origina: glicerina, ácido fosfórico y aminoácidos.

Aminoácidos:
Poseen en la molécula las funciones ácido orgánico y un amidógeno. Tiene caracteres
simultáneos de ácido y de base, por ello se dice que son anfóteros.
El primer aminoácido, conocido con el nombre de amino etanoico, es la glicola o glicina.
Existen 24 aminoácidos naturales, todos alfa aminoácidos. Además de la glicina,
mencionaremos la alanina y la serina.
Los aminoácidos (A.A) pueden unirse covalentemente mediante el enlace peptídico (que
se forma por eliminación de una molécula de agua entre el grupo carboxilo de uno de los
aminoácidos y el grupo alfa amino del otro) formando un dipéptido (2 aminoácidos). La
unión de varios aminoácidos forman los polipéptidos.
Las proteínas son las macromoléculas más abundantes en la mayor parte de las células.
Son fundamentales en todos los aspectos de la biología ya que constituyen los
instrumentos mediante los cuales se expresa la información genética. Todas las proteínas
al ser tratadas por hidrólisis ácida rinden alfa aminoácidos como productos finales.

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Los AA tienen una secuencia que forman el esqueleto covalente de una proteína que se
conoce como estructura primarla. Estructura secundaria, se refiere a la ordenación
geométrica específica de la cadena polipeptídica a lo largo de un eje (pueden ser
arrollamientos o plegamientos).
La estructura terciarla es la estructura tridimensional de las proteínas globulares, en las
que la cadena polipeptídica se encuentra estrechamente plegada y empaquetada
adoptando una forma esférica compacta.
Muchas proteínas globulares de alto peso molecular son oligómeras y están constituidas
por dos o más cadenas polipeptídicas separadas. El modo característico mediante el cual
estas cadenas encajan, unas con otras, en la conformación nativa de una proteína
oligómera, recibe el nombre de estructura cuaternaria.

Hidratos de carbono
Reciben el nombre de glúcidos una cantidad de sustancias constituidas por C, H, O, en la
proporción de una molécula de agua por cada átomo de C (de aquí el nombre de hidratos
de carbono).
Antiguamente los glúcidos eran los azúcares, sustancias que al disolverse en agua le
otorgan a la solución sabor dulce.
Los glúcidos son aldehídos o cetonas de polialcoholes alífáticos.
Se encuentran en vegetales y animales, constituyendo sustancias de reserva (almidón del
trigo, maíz, etc. en la fécula de la papa, etc.) y sustancias de sostén (celulosas), en los
vegetales y como reserva en los animales (glucógeno).

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Clasificación de los hidratos de carbono:


A- Monosacáridos o monosas (OSAS)
B- Glúcidos compuestos (ÓSIDOS)

A: Monosacáridos: o glúcidos simples son los que no pueden desdoblarse en otros más
simples. Son sustancias neutras. Las moléculas de monosacáridos contienen funciones
alcohol acompañadas de funciones aldehídos o cetonas.
* Según esté presente el aldehído o la cetona, se los divide en: aldosas y cetosas.
* Por el número de átomos de carbono existentes en su molécula se los clasifica en
triosas [3), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6), etc.
La glucosa, el más importante representante de este grupo, es un sólido blanco soluble
en agua, que bajo la acción de determinadas enzimas da erigen a: alcohol etílico y
anhídrido carbónico.
Se emplea la glucosa para elaborar jarabes y en diferentes industrias de la
fermentación.

B- Glúcidos compuestos: u ósidos, se clarifican en:


1- Holosidos
2- Heterosidos

B1: Holósidos: Son los que por desdoblamiento dan únicamente monosacáridos. Se
clasifican en:
a) Plurisacáridos
b) Polisacáridos

B 1 a) Plurisacáridos: Son los que por hidrólisis originan 2 a 6 moléculas de


monosacáridos. Ej: sacarosa, maltosa, lactosa, etc.
Se habla también de:
Disacáridos (maltosa, sacarosa, lactosa, etc.)
Trisacáridos (rafinosa)
Tetrasacáridos (estaquiosa). Etc.
Los más importantes son los disacáridos

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La sacarosa es un sólido blanco muy soluble en agua. La enzima sacarosa o Invertasa y


algunos ácidos, desdobla la sacarosa dando origen al azúcar invertido (glucosa +
levulosa).
Se obtiene sacarosa de la caña de azúcar y de la remolacha.
La maltosa se obtiene a partir de malta o cebada germinada. Es una sustancia blanca
muy soluble en agua.
La hidrólisis origina 2 moléculas de glucosa.
La lactosa es un sólido blanco, poco soluble en agua. Por acción de los ácidos da origen
a una molécula de glucosa y otra de galactosa (isómero óptico de la glucosa).
Algunas bacterias presentes en la leche fermentan la lactosa dando lugar a la
formación de ácido láctico.

B 1 b) Polisacáridos: Son sustancias de peso molecular elevado, son sólidos y no


presentan sabor dulce. Los más importantes son: el almidón y la celulosa.
En el almidón hay dos tipos de agrupaciones celulares que dan origen a la amilosa y a la
amilopectina.
-La amilosa está formada por la unión de 300-400 moléculas de glucosa en largas
cadenas lineales.
-La amilopectina está formada por 20-30 moléculas de glucosa no unidas linealmente.
Pero si unidas dando cadenas cortas y éstas se unen entre sí originando estructuras
ramificadas.
El almidón tiene varios usos; es el principal componente de las harinas, pan, papas, etc.,
y se lo utiliza como alimento.
Industrialmente, es la fuente de obtención de alcohol y de glucosa.

La celulosa posee una fórmula isómera a la del almidón. Es el principal constituyente del
algodón y de las maderas. Es un sólido blanco, amorfo, insoluble en agua.
Se la emplea en la fabricación del papel, para obtener seda artificial, algodón, pólvora,
etc. No es absorbida a nivel Intestinal.

B2: Heterósidos: Son los que por desdoblamiento, además de monosacáridos, dan
origen a otras sustancias que no son glúcidos. Son ejemplos la amigdalina, la
digitonina, etc.

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Nociones elementales sobre compuestos cíclicos


Los compuestos cíclicos se dividen en:
A) Isocíclicos
B) Heterocíclicos

A) Los isocíclicos: están formados por cadenas cerradas que tienen únicamente
carbono. Estos se clasifican en dos series.
1- Ciclánico o alicíclica.
2- Bencénica o aromática.

A 1 I- Ciclánica: se encuentra formada por hidrocarburos de cadena cerrada donde los


átomos de carbono están unidos entre sí por una sola ligadura.

A2- Bencénica: Se encuentra formada por hidrocarburos de cadena cerrada donde 2 o


más carbonos están unidos entre sí por 2 o más ligaduras.

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El ciclo Hexagonal del benceno muestra gran estabilidad frente a agentes físicos y químicos.
Los hidrógenos del benceno pueden sustituirse por radicales hidrocarbonados, por halógenos,
por amidógenos, etc.
El benceno es un líquido de olor etéreo, reacciona en caliente con cloro dando derivados de
sustitución.
La sulfanilamida es una sustancia incolora, de fácil obtención y bajo costo.
Los fenoles se obtienen reemplazando uno o más H del benceno o núcleo aromático, por
oxhidrilos. Tienen propiedades ácidas; con Na o K originan fenatos y desprenden H. El fenol es
un sólido muy tóxico y cáustico; tienen aplicación como antiséptico y como conservador. Los
difenoles poseen 2 oxhidrilos sobre el núcleo aromático.
Los difenoles del benceno son: pirocatequina, hidroquinona y la resorcina.
La resorcina es un antiséptico muy empleado; sirve para el tratamiento de algunas
enfermedades del cuero cabelludo.
La hidroquinona se utiliza como revelador fotográfico.
Los trifelones derivados del benceno son: pirogalol, oxihidroquinona y la floroglucina.
El piragol es tóxico: se lo emplea en fotografía.
El ácido benzoico es el ácido aromático más importante; es una sustancia sólida con
propiedades antisépticas, es conservadora de vinos y frutas. El benzoato de amonio se utiliza
como expectorante.
El ácido salicílico es un ácido fenólico; se emplea en medicina como antiséptico y como
antirreumático. La aspirina es el ácido acetilsalicílico. El H fenólico del ácido salicílico se
reemplaza por un acetilo (etanoilo).
Es una droga mundialmente utilizada como analgésica, antitérmica y antineurálgico.

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B) Los heterocídicos: son aquellos que en la cadena cerrada tienen uno o varios átomos
de elementos distintos al carbono.

Metabolismo intermedio
Con frecuencia, el metabolismo intermedio es definido brevemente, como la suma total
de todas las reacciones enzimáticas que tienen lugar en la célula.

Cuatro son las funciones específicas del metabolismo.

1) Obtener energía química del entorno, bien de los elementos orgánicos nutritivos o de
la luz solar.
2) Convertir los elementos nutritivos exógenos en las unidades estructurales o
precursores de los componentes macromoleculares de las células.
3) Reunir a los precursores para formar proteínas, ácidos nucleicos, lípidos,
polisacáridos y otros componentes celulares característicos
4) Formar y degradar aquellas biomoléculas necesarias para las funciones celulares
especializadas

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Fuentes carbonadas y energéticas para la vida celular


Las células pueden dividirse en dos grandes grupos, basándose en la forma química del
carbono que requieren de su entorno.
Las células autótrofas (que se auto alimentan) pueden utilizar el dióxido de carbono
como única fuente de carbono y construyen, a partir de él, todas sus biomoléculas que
contienen carbono.
Las células heterótrofas (que se alimentan de otros) no pueden emplear el dióxido de
carbono y tienen que obtener el carbono de su entorno en una forma reducida, bastante
compleja, tal como la glucosa.
Las células autótrofas son relativamente autosuficientes, mientras que las heterótrofas
con sus necesidades de carbono, en forma elaborada, tienen que subsistir con los
productos formados por otras células. La mayor parte de los organismos autótrofos
obtienen su energía de la luz solar y son, por tanto fotosintéticos, mientras que las células
de los animales superiores y la mayor parte de los microorganismos son heterótrofas, y
obtienen su energía de la degradación de los principios nutritivos orgánicos, tales como la
glucosa.

Los organismos heterótrofos pueden, a su vez, dividirse en dos clases principales:

1. Aerobios, que viven en el aire y emplean el oxígeno molecular para oxidar sus
moléculas orgánicas nutritivas.

2. Anaerobios, viven en ausencia de oxígeno y degradan sus nutrientes mediante rutas


que no precisan del oxígeno.
Muchas células pueden vivir tanto aeróbicamente como anaeróbicamente y tales
organismos reciben el nombre de facultativos. Los anaerobios que no pueden emplear el
oxígeno reciben el nombre de anaerobios estrictos, de hecho muchos de ellos son
envenenados por el oxígeno. La mayor parte de las células heterótrofas, particularmente
la de los organismos superiores, son facultativas y si disponen de oxígeno, prefieren
utilizarlo.

Catabolismo y anabolismo
El metabolismo tiene lugar a través de secuencias de reacciones consecutivas
catalizadas enzimáticamente y de la intervención de muchos intermediarios químicos, de
aquí, que se emplee el término metabolismo intermedio para describir las rutas
metabólicas. Los intermediarios metabólicos reciben también el nombre de metabolitos.

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El metabolismo se divide en catabolismo y anabolismo.

El catabolismo se refiere a la fase degradativa del metabolismo. Las moléculas


orgánicas nutrientes, tales como los hidratos de carbono, los lípidos y las proteínas,
provienen, o del entorno, o de las propias reservas nutrientes de la célula; pueden
degradarse, habitualmente, mediante reacciones oxidativas, a productos finales más
pequeños y sencillos, tales como el ácido láctico, el ácido acético, el C02, el amoníaco o
la urea.

El catabolismo va acompañado de liberación de la energía inherente a la compleja


estructura de las grandes moléculas orgánicas. Esta energía se conserva en forma de
trifosfato de adenosina (ATP).

Anabolismo es la fase de construcción o fase sintética del metabolismo; también se llama


de biosíntesis. En el anabolismo, las sencillas moléculas pequeñas de los precursores
son ordenadas para llegar a constituir los componentes moleculares, relativamente
grandes, de las células, tal como los polisacáridos, los ácidos nucleicos, las proteínas y
los lípidos.

Puesto que la biosíntesis ocasiona un incremento en el tamaño y en la complejidad de la


estructura, precisa del consumo de energía libre, la cual es aportada por la escisión del
ATP. El catabolismo y el anabolismo suceden simultáneamente en las células.

Ciclo de KREBS
Se le denomina también como ciclo del ácido pirúvico. El ácido pirúvico se forma como
consecuencia de la degradación de la glucosa, en ausencia de oxígeno (ciclo
anaeróbico).
El ácido pirúvico al ser oxidado, libera CO2 y se transforma en un derivado activo del
ácido, la acetil-co A (acetilcoenzima A).

La acetíl-CoA se une al ácido oxalacétíco y forman el ácido cítrico.


El ácido cítrico cumple una serie de reacciones enzimáticas cíclicas donde libera CO2 e
hidrógeno, que en el proceso respiratorio se une al O2 y forma H2O.
Mientras la molécula del ácido oxalacético se recupera totalmente y reanuda otro ciclo,
la aceti-CoA se oxida totalmente a CO2 y H2O con gran liberación de energía, que se
almacena como ATP en las mitocondrias.

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