QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN

La química orgánica es el estudio de los hidrocarburos y sus derivados, ya sean producidos por los seres
vivos u obtenidos por síntesis. Y el objeto de la misma no es otro que el estudio de los citados compuestos,
que existen en gran número. Al ser éstos muy diferentes, en sus propiedades de las combinaciones que
tienen los demás elementos, puede fácilmente comprenderse la importancia de esta gran división de la
química descriptiva.

Durante mucho tiempo, las sustancias orgánicas se produjeron exclusivamente a expensas de los seres vivos
animales o vegetales y se llegó a pensar que la intervención de la vida era indispensable para llegar a elaborar
está materia. Posteriormente, la realización de síntesis orgánicas, a partir de sustancias minerales, desmintió
por completó esta teoría. En la actualidad, la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos se pueden
obtener por vía sintética, aunque la industria prefiere, en ciertos casos, recurrir a procedimientos de
extracción para sustancias como el azúcar, caucho, celulosa, almidón, etc. Sin embargo, algunas síntesis,
como las del metanol y el ácido acético, pueden competir desde el punto de vista económico con los procesos
de extracción correspondiente.

Se conocen moléculas orgánicas que contienen miles de átomos, cuyo ordenamiento puede ser muy
complicado, aún en moléculas relativamente pequeñas. Uno de los principales problemas en química
orgánica es encontrar cómo se ordenan los átomos en las moléculas, o sea, determinar las estructuras de los
compuestos.

Hay muchas maneras en que estas complicadas moléculas pueden romperse o reordenarse para generar
moléculas nuevas; hay muchas formas de agregar átomos a estas moléculas o de sustituir átomos nuevos
por antiguos. Una parte importante de la química orgánica se dedica a encontrar estas reacciones, cómo
suceden y cómo pueden emplearse para sintetizar las sustancias que se requieren

EL ÁTOMO DE CARBONO Y EL ENLACE QUIMICO

El estudio de la química orgánica moderna exige un conocimiento claro de las características fundamentales
del átomo de carbono y del enlace covalente

El átomo de carbono

la base fundamental de la química orgánica estructural es el átomo de carbono. Sus características

sobresalientes son:

1) El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes.

2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo.

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3) Su estructura tetraédrica

Estas propiedades hacen del carbono un elemento único y extraordinario, capaz de formar cadenas
extremadamente largas y complejas, lo mismo que anillos carbonados de muy diversas formas y tamaños.
Se conocen ya unos cinco millones de compuestos orgánicos, de los cuales un gran número ha sido
preparado en el laboratorio, y se cree que las posibilidades de síntesis son infinitas

El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular,
cuyos ángulos son de 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de
zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico

ORBITALES ATÓMICOS

La región en el espacio en la que es probable que se encuentre un electrón se denomina orbital. Este se
evidencia como una expresión matemática que describe el comportamiento de un electrón al moverse en la
cercanía de un núcleo cargado positivamente. Hay diferentes tipos de orbitales, con tamaño y formas
diferentes, y que están dispuestos en torno al núcleo de maneras específicas. El tipo particular de orbital que
ocupa un electrón depende de su energía. Es importante conocer especialmente las formas de estos orbitales
y sus posiciones recíprocas, puesto que determinan la disposición espacial de los átomos de una molécula e
incluso ayudan a determinar su comportamiento químico.

Es útil visualizar un electrón como si se difundiera para formar una nube. La forma de la nube es la forma
del orbital. La nube no es uniforme, sino que es más densa en aquellas regiones en las cuales la probabilidad
de hallar el electrón es máxima, o sea, en aquellas regiones donde la carga negativa promedio, o densidad
electrónica, es máxima.

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Forma de los orbitales atómicos;

Descripción Forma

El orbital correspondiente al nivel

energético más bajo se denomina 1s, y es
una esfera cuyo centro coincide con el
núcleo del átomo,

En el nivel energético siguiente se

encuentra el orbital 2s, que también es
una esfera con su centro en el núcleo
atómico, y es naturalmente mayor que el
1s: la mayor energía (menor estabilidad)
se debe a la mayor distancia promedio
entre el electrón y el núcleo, con la
consiguiente disminución de la atracción
electrostática.

A continuación hay tres orbitales de

igual energía, llamados orbitales 2p,
ilustrados en la figura. Cada orbital 2p
tiene forma de huso y consta de dos
lóbulos entre los cuales está el núcleo
atómico. El eje de cada orbital 2p es
perpendicular a los ejes de los otros dos.
Se diferencian por los símbolos 2px,
2py y 2pz, en los que x, y, z son los ejes
correspondientes.

Orbitales atómicos

(a) Sección transversal mostrando los

dos lóbulos de un orbital individual.

(b) Forma aproximada de pares de

elipsoides distorsionados.

(c) Representación como pares de

esferas que no llegan a tocarse.

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Un orbital no tiene un límite definido, puesto que hay una probabilidad, aunque muy pequeña, de encontrar
el electrón esencialmente separado del átomo, e incluso sobre otro átomo. Sin embargo, la probabilidad
decrece muy rápidamente más allá de cierta distancia del núcleo.

EL ENLACE COVALENTE

Para que se forme un enlace covalente, deben ubicarse dos átomos de manera tal que el orbital de uno de
ellos solape al orbital del otro; cada orbital debe contener solamente un electrón. Cuando sucede esto, ambos
orbitales atómicos se combinan para formar un solo orbital de enlace ocupado por ambos electrones, que
deben tener espines opuestos, Cada electrón dispone del orbital de enlace entero, por lo que puede
considerarse como perteneciente a ambos núcleos atómicos.

ORBITALES MOLECULARES

Para que se pueda formar un enlace covalente entre dos átomos es necesario que estos se acerquen en tal
forma que el orbital atómico del uno se superponga al del otro y se produzca una interpenetración. Al
combinarse los dos orbitales atómicos, se forma uno nuevo, el orbital molecular que rodea simétricamente
a los dos núcleos. Lo mismo que en el caso de los orbitales atómicos, el orbital molecular sólo puede estar
ocupado por un máximo de dos electrones.

El orbital sigma (σ)

Este orbital de enlace tiene aproximadamente la forma que se espera obtener de la fusión de dos orbitales s.
Tal como indica la figura tiene aspecto de salchicha, cuyo eje mayor coincide con la línea que une los
núcleos; en torno a este eje, es cilíndricamente simétrico, o sea, un corte de esta salchicha es circular. Los
orbitales de enlace que tienen este aspecto, se denominan orbitales σ (orbitales sigma) y los enlaces
correspondientes son los enlaces σ. Se puede visualizar la molécula de hidrógeno como formada por dos
núcleos sumergidos en una sola nube electrónica con forma de salchicha. La densidad máxima de la nube
está en la región entre ambos núcleos, donde la carga negativa es atraída más intensamente por las dos

A manera de ejemplo, considérese la formación de la molécula de hidrógeno, H2, a partir de dos átomos.
Cada átomo de hidrógeno tiene un electrón, el cual ocupa el orbital 1s. Para que se forme un enlace, ambos
núcleos deben acercarse lo suficiente para que se produzca el solapamiento de los orbitales atómicos (como
lo expone la figura). Para el hidrógeno, el sistema más estable resulta cuando la distancia entre los núcleos
es de 0.74 A, denominada longitud de enlace.

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Formación del orbital sigma en la molécula de hidrógeno: (a) Orbitales s separados, (b) solapamiento de
orbitales s, (c) y (d) el orbital de enlace sigma. Como indica el ejemplo, un enlace covalente resulta del
solapamiento de dos orbitales atómicos para formar un orbital de enlace ocupado por un par de electrones.
Cada tipo de enlace covalente se caracteriza por una longitud y una fuerza características.

El orbital pi (π)

Cuando los átomos interaccionantes disponen de orbitales atómicos 2p con electrón solitario, se forma un
orbital molecular diferente que no es rotacionalmente simétrico alrededor del eje que conecta los dos
núcleos. Y se llama orbital molecular pi. La unión resultante es un enlace pi;

El concepto de solapamiento es el que proporciona el puente mental entre orbitales atómicos y de enlace.
El solapamiento de orbitales atómicos significa que el orbital de enlace ocupa gran parte de la región espacial
previamente cubierta por ambos orbitales atómicos. En consecuencia, un electrón de un átomo puede
permanecer en gran medida en su ubicación original, favorable con respecto a su núcleo, y ocupar, al mismo
tiempo, una posición favorable similar con respecto al segundo núcleo; por supuesto, esto mismo vale para
el otro electrón.

HIBRIDACIÓN DE ORBITALES ÁTOMICOS

El concepto de traslape de los orbitales atómicos se puede aplicar también a moléculas poli atómicas. Sin
embargo, un esquema satisfactorio del enlace también debe explicar la geometría molecular. A continuación
se mostraran los aspectos generales que resumen la hibridación:

 El concepto de hibridación no se aplica a átomos aislados. Es un modelo teórico que sólo se utiliza
para explicar el enlace covalente
 La hibridación es la mezcla de, por lo menos, dos orbitales atómicos no equivalentes, por ejemplo
orbitales s y p. Como consecuencia, un orbital híbrido no es un orbital atómico puro. Los orbitales
híbridos y los orbitales atómicos puros tienen formas muy diferentes.
 El número de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales atómicos puros que
participan en el proceso de hibridación.
 La hibridación requiere de energía; sin embargo, el sistema recupera de sobra esta energía durante
la formación del enlace
 Los enlaces covalentes en las moléculas y en los iones poli atómicos se forman por el traslape de
orbitales híbridos, o de orbitales con orbitales puros. Como consecuencia, el esquema de hibridación
en el enlace está en el contexto de la teoría del enlace de valencia; se supone que los electrones en
una molécula ocupan orbitales híbridos de los átomos individuales

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La siguiente tabla resume las hibridaciones sp, sp2 y sp3

Orbitales
Número de
atómicos Hibridación del
orbitales Forma de los orbitales híbridos Ejemplos
puros del átomo central
híbridos
átomo central
Etino

C2H2
s, p sp 2

Eteno

C2H4

s, p, p sp2 3

Metano

CH4
s, p, p, p sp3 4

El extenso campo de los compuestos del carbono

Actualmente se conocen más de cinco millones de compuestos orgánicos con un ritmo de crecimiento de
100.000 compuestos nuevos al año. Este elevado número de compuestos tienen como elemento básico de
su constitución molecular al átomo de carbono unido, sobre todo, a los elementos oxígeno e hidrógeno,
también a los halógenos y a veces S y P.

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A diferencia de los compuestos inorgánicos, los orgánicos presentan las siguientes características:

1 La gran mayoría de enlaces son de tipo covalente.

2 Puntos de fusión y de ebullición bajos respecto a los compuestos inorgánicos.
3 Poco solubles en agua.
4 Moléculas apolares o poco polares.
5 Presentan reacciones lentas y complejas.
6 Estructuras moleculares complicadas, especialmente las de origen natural.
7 Se descomponen al calentarlos.

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO.

Los átomos de carbono se clasifican de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales al cual
están unidos, así:

a) Carbono primario es aquel que esta unido a un solo carbono.

b) Carbono secundario, esta unido a otros dos carbonos.
c) Carbono terciario, esta unido a tres carbonos.
d) Carbono cuaternario, esta unido a cuatro carbonos.

TIPOS DE ÁTOMOS DE HIDRÓGENOS.

Los átomos de hidrógenos se clasifican de acuerdo al tipo de carbono al cual van unidos, así:

a) Hidrógeno primario, cuando esta unido a un carbono del tipo primario.

b) Hidrógeno secundario, cuando esta unido a un carbono del tipo secundario.
c) Hidrógeno terciario, cuando esta unido a un carbono del tipo terciario.
8 9 10
CH3 CH3 CH3
l l l
1
CH3 – 2CH – 3CH2 – 4C – 5CH2 – 6CH – 7CH3
l
11CH
3

En la siguiente estructura están presentes los siguientes tipos de carbonos e hidrógenos;

a) Carbonos primarios; son los carbonos marcados con los números, 1, 7, 8, 9, 10 y 11.
b) Carbonos secundarios; son los marcados con los números, 3 y 5.
c) Carbonos terciarios: son los carbonos marcados con los números 2 y 6.
d) Carbono cuaternario; es el carbono marcado con el número 4.

a) Hidrógenos primarios, están unidos a los carbonos 1, 7, 8, 9, 10 y 11

b) Hidrógenos secundarios, están unidos a los carbonos 3 y 5.
c) Hidrógenos terciarios, están unidos a los carbonos 2 y 6.

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FÓRMULAS QUÍMICAS EN ORGÁNICA.

Fórmula molecular (Condensada): Se escriben los símbolos de los elementos que forman el compuesto y el
número de átomos de cada uno de ellos por medio de un subíndice.

CH4 C2H6 C3H8 C4H10

Metano Etano Propano Butano

Fórmula desarrollada (Estructural): Se escriben todos los átomos y todos los enlaces (guiones).

Fórmula semidesarrollada (Estructural condensada): Se escriben todos los átomos, pero, solo se escriben
los enlaces carbono-carbono representados por guiones, los enlaces carbono-hidrógeno no se escriben, van
sobreentendidos.

CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Metano Etano Propano Butano

ISÓMEROS.

“Los compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas desarrolladas
(estructurales) reciben el nombre de isómeros” (del griego, iso, igual; meros, parte). El fenómeno que
describe la existencia de estos compuestos se denomina isomería. En el estudio de los compuestos orgánicos
y biológicos se recurrirá a la isomería en muchas ocasiones.

SERIES HOMÓLOGAS.

“Una familia de compuestos semejantes constituye una seria homóloga” (homos, igual). Los miembros
individuales de la serie son homólogos. Las características de una serie homóloga son:

1. Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos.

2. todos los miembros de una serie homóloga se representan por una fórmula general simple.

3. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que le sucede en una cantidad
constante – CH2 –

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EJERCICIOS

1. Describa brevemente el experimento de Wohler y su importancia en el desarrollo de la química

orgánica.

2. ¿Qué propiedad del átomo de carbono explica la existencia de tantos compuestos orgánicos?.

3. Enumere las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.

4. Represente la estructura del propano, CH3 – CH2 – CH3, empleando una fórmula electrónica de puntos.
(Estructuras de Lewis).

5. Defina los siguientes términos e ilústrelos con un ejemplo adecuado.

a) Fórmula empírica. d) Isómeros.

b) Fórmula molecular. e) Grupo funcional.
c) Fórmula estructural.

6. Se determino de que un compuesto orgánico contenía un total de cinco átomos de carbono. La estructura
del mismo no presentaba ramificaciones. Escriba; a) La fórmula desarrollada del mismo. b) La fórmula
semidesarrollada c) La fórmula molecular. d) ¿Qué tipos de carbonos e hidrógenos hay en ese compuesto y
cuantos hay de cada uno?.

7. Un compuesto de naturaleza orgánica solo contiene en su molécula C e H. Se determino que posee una
estructura con dos ramificaciones, de un carbono cada una. El número total de átomos de carbono en el
compuesto es siete. Escriba: a) La fórmula; desarrollada, la semidesarrollada, la molecular. b) ¿Qué tipos
de átomos de carbonos e hidrógenos hay en ese compuesto y la cantidad.

8. Se determino que un compuesto orgánico poseía en su molécula un total de diez átomos de carbono. El
compuesto presentaba tres ramificaciones. Escriba:

a) La fórmula desarrollada.

b) La fórmula semidesarrollada.

c) La fórmula molecular.

d) ¿Cuántos tipos de carbonos e hidrógenos hay presentes en el compuesto?.

e) ¿Cuántos carbonos e hidrógenos hay de cada tipo?-

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ALCANOS.

HIDROCARBUROS:

Son compuestos orgánicos que solo contienen en sus moléculas átomos de carbono e hidrógenos.
Hidrocarburo (C e H)

Alifático Aromáticos
s

Alcanos Ciclo Alquenos Alquinos

alcanos

LOS ALCANOS.

Son los hidrocarburos que contienen en sus moléculas sólo enlace sencillos carbono-carbono y carbono-
hidrógeno. Constituyen la clase más sencilla y menos reactiva de los compuestos orgánicos, se conocen
también con el nombre de parafinas.

Serie homóloga de los alcanos: “Una serie de compuestos cuyos miembros sólo difieren uno del otro
(consecutivos) en una cantidad constante forman una serie homóloga”. Los alcanos son compuestos con
fórmula general CnH2n+2. El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n = 1). Los hidrocarburos de cadena
lineal se denominan hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos
lineales son los siguientes:

ISÓMEROS

Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número
de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono, el fenómeno de la isomería es
muy frecuente en los compuestos orgánicos, existiendo gran cantidad de los mismos.

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Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la fórmula molecular C2H6 (el
etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la
fórmula molecular C4H10: el butano y el 2-metilpropano:

Para la fórmula molecular C5H12 existen tres alcanos isómeros:

n-pentano iso-pentano neo-pentano

En la tabla siguiente se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de isómeros de
algunos alcanos de cadena lineal.

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ESTRUCTURA

El alcano más simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se había demostrado mediante hechos
experimentales que la estructura del metano tenía una forma tetraédrica. Sin embargo, la justificación de
esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la teoría mecano cuántica entre los años 1920 y 1930.

Un átomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados.

Se debería esperar que en lugar de formar CH4, el carbono se uniera sólo a dos átomos de hidrógeno y
formara CH2, dejando vacío un orbital 2p. El CH2 es una especie química conocida, llamada carbeno, pero
es una sustancia muy reactiva y de tiempo de vida media muy corto. Por adición de 96 kcal/mol de energía
a un átomo de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vacío 2p,
dando lugar a la configuración electrónica indicada a continuación:

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Al promocionar un electrón desde el orbital 2s al 2p el átomo de carbono tiene disponibles cuatro electrones
para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede conseguir la configuración electrónica de gas
noble.

La formación de un enlace covalente produce un descenso de energía en el sistema. Por ejemplo, la

formación de un enlace C-H produce un descenso de energía de 87 kcal/mol. Por tanto la formación de dos
enlaces covalentes más en el átomo de carbono provoca un descenso de 174 kcal/mol de energía que
compensa sobradamente los 96 kcal/mol que se requieren para promover al átomo de carbono
desde el estado fundamental al estado excitado.

Este razonamiento explica por qué el átomo de carbono tiende a ser tetravalente en lugar de divalente. Sin
embargo, no explica la forma tetraédrica de la molécula de metano. Si admitimos que el átomo de carbono
en la molécula de metano participa con el orbital 2s y los tres orbitales 2p, hay que concluir que se formarían
tres enlaces covalentes por solapamiento C2p-H1s, y el cuarto enlace covalente se formaría por
solapamiento C2s-H1s. Esto significaría que tres de los ángulos H-C-H serían de 90º, y
los otros quedarían indeterminados.

El sistema de un orbital 2s y tres orbitales 2p, mutuamente perpendiculares, es una solución satisfactoria
aproximada para la ecuación de Schroedinger para la capa n=2, pero pueden formularse combinaciones
lineales de estos cuatro orbitales que también sean soluciones satisfactorias para la ecuación de
Schroedinger. Matemáticamente está permitido combinar los orbitales 2s y 2p de cualquier modo, con la
condición de que en la formación de los cuatro orbitales nuevos se empleen exactamente un orbital s y tres
p. Una forma de llevar a cabo tal combinación consiste en formar cuatro orbitales nuevos, cada uno de los
cuales tiene ¼ de carácter s y ¾ de carácter p. Los cuatro orbitales híbridos son entonces equivalentes entre
sí y, teniendo en cuenta que contienen triple carácter p que s, se les denomina híbridos sp3.

El contorno de densidad electrónica de un orbital sp3 presenta dos lóbulos, como un orbital p, pero en este
caso los lóbulos son bastante desiguales en tamaño.

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Para formar un enlace fuerte es necesario que los electrones estén situados entre los núcleos de los átomos.
Un orbital sp3 puede situar mucha más densidad electrónica, en una dirección determinada, que la que sitúa
un orbital s o un orbital p.

Por consiguiente, un enlace covalente que se forme con la participación de un orbital sp3 del átomo de
carbono será más fuerte que un enlace covalente en el que participe un orbital p o un orbital s.

La energía de un enlace covalente que se forma mediante el solapamiento entre el orbital híbrido sp3 del
carbono y el orbital 1s del hidrógeno es de 103 kcal/mol, mientras que los enlaces covalentes
correspondientes C2p-H1s y C2s-H1s tienen una energía de 60 kcal/mol y 80 kcal/mol.

Los cuatro orbitales híbridos sp3 del carbono se sitúan en direcciones tales que forman entre ellos ángulos
de 109.5º, como si se dirigieran hacia los vértices de un tetraedro regular.

Los orbitales híbridos sp3 dan la mejor explicación para la formación de enlaces en los hidrocarburos
saturados porque el átomo de carbono tiene la misma energía, tanto si está hibridizado como si no lo está,
pero la configuración hibridizada puede formar enlaces más fuertes.

La geometría tetraédrica tiene una ventaja adicional puesto que permite que los núcleos de hidrógeno estén
lo más alejados posibles entre sí para una longitud de enlace C-H. Y puesto que estos núcleos están todos
cargados positivamente, cuanto más alejados estén, en igualdad de otras condiciones, menor será la energía
del sistema.

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QUÍMICA ORGÁNICA

La molécula del metano es un tetraedro perfecto con ángulos de enlace de 109.5º. La distancia de enlace C-
H es de 1.09 Å. La hibridación sp3 en el átomo de carbono explica la estructura del metano. Cada enlace C-
H se forma por solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital 1s del hidrógeno.

El etano CH3-CH3 está compuesto por dos grupos metilo. Cada átomo de carbono presenta una hibridación
sp3 y se une a los átomos de hidrógeno mediante un enlace s formado por solapamiento del orbital 1s del
hidrógeno con un orbital sp3 del carbono. Además, existe un enlace sigma C-C formado por el solapamiento
de un orbital sp3 de un carbono con el otro orbital sp3 del otro átomo de carbono. Los dos grupos metilo no
están fijos en una posición determinada, sino que pueden girar con relativa
libertad alrededor del enlace sigma que mantiene unidos a los dos átomos de carbono. El enlace s mantiene
el solapamiento lineal cuando giran los átomos de carbono.

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QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían nombrar fácilmente por
cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con
más de tres átomos de carbono pueden existir como isómeros estructurales. Generalmente se nombran los
alcanos bajo el criterio de dos sistemas de nomenclatura;

A) Sistema común.

Los tres primeros alcanos reciben sus nombres triviales:

Sin embargo, es posible escribir dos (y sólo dos) fórmulas estructurales para el butano, en realidad existen
dos compuestos distintos de fórmula C4H10.

iso-butano

Para la fórmula molecular C5H12 se pueden escribir tres fórmulas estructurales diferentes, y para eso se
utilizan tres prefijos distintos, uno para cada compuesto.

n-pentano iso-pentano neo-pentano

Para los homólogos superiores de esta serie, así como para otras clases de compuestos orgánicos, el sistema
que emplea prefijos resulta inadecuado. Para abordar este problema, en 1892, se realizó una reunión de
químicos en Ginebra, de la reunión salió un sistema simple, sin ambigüedades, para dar nombre a todos los
compuestos orgánicos.

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B) Sistema IUPAC.

El sistema esta basado en una serie de reglas de estricto cumplimiento, las cuales son:

Regla 1. Identificar la cadena principal (cadena más larga continúa de átomos de carbono). A ella le
corresponderá el nombre base del hidrocarburo principal. Para los cuatro primeros se conservan sus nombres
triviales; metano, etano, propano y butano. A partir de cinco carbonos el nombre se forma a partir de una
raíz de origen griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, cinco átomos
se nombran utilizando el prefijo penta, para seis carbonos hexa, para siete hepta, para ocho octa, para nueve
nona, mientras que una de diez átomos se nombra mediante el prefijo deca. Para completar el nombre
fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación ano. Si hay dos o más cadenas con igual número
de carbonos, se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

Por ejemplo, el compuesto que se representa enseguida se designará como un hexano, porque la cadena
continua más larga contiene seis carbonos.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3

l
CH3

La cadena continua más larga no siempre será obvia en la representación de la fórmula. Obsérvese por
ejemplo el alcano que se muestra a continuación.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3

l
CH2 – CH3

Éste se identifica como heptano porque la cadena más larga contiene siete átomos de carbono.

Regla 2. Numerar los átomos de la cadena principal, de tal modo, que los números que se le asignen a las
cadenas laterales (sustituyentes) sean los más bajos posibles.
Aplicando esta regla, se numeran los dos alcanos cuyas fórmulas se representan enseguida.

6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
l l
CH3 2CH – 1CH
2 3

Regla 3. El compuesto será un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación
ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la
cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3-CH2- se denomina etilo y así sucesivamente. A

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continuación se indica la numeración de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo

ramificado. Se nombra el sustituyente y se indica su posición en la cadena principal por medio de un número.
6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
l l
CH3 2
CH2 – 1CH3
2 - Metilhexano 3 - Metilheptano
El nombre base se coloca en último término y el grupo sustituyente, precedido por el número que designa
su posición en la cadena, se coloca en primer lugar. Los números se separan de las palabras mediante un
guión.

Regla 4. Cuando hay dos o más sustituyentes, dar a cada sustituyente un número correspondiente a su
posición en la cadena más larga. Por ejemplo el compuesto que se representa a continuación;
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
l l
CH2 – CH3 CH3
2-Etil-5-metilheptano o 5-Metil-2-etilheptano

Los grupos pueden enumerarse en orden de complejidad (o sea, metilo antes de etilo) o alfabéticamente
(etilo, antes de metilo).

Regla 5. Cuando hay dos o más sustituyentes en el mismo carbono, se utilizará ese número dos veces.

CH3
1 2 l 4 5 6 7
CH3 – CH2 – 3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
l
CH2 – CH3
3-Etil-3-metilheptano o 3-Metil-3-etilheptano

Regla 6. Cuando en la cadena principal hay dos o más grupos iguales se utiliza un prefijo di, tri, tetra etc.
Para separar los números entre sí se utilizan comas. Por ejemplo:

CH3
1 2 l 4 5 6 7
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3
3

l l
CH2 CH3
3,3,5-Trimetilheptano

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La aplicación de estas seis reglas permite dar nombre a la mayoría de los alcanos que se encontrarán en este
material. Sin embargo, en algunas ocasiones se requerirán tres reglas más.

Regla 7. Cuando existan dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena base, se
escogerá aquella que tenga mayor número de sustituyentes.
CH3 CH3
1 2 l 4 l 6 7
CH3 – CH – 3CH – CH – 5CH – CH2 – CH3
l l
CH3 CH2 – CH2 – CH3

2,3,5-Trimetil-4-npropilheptano

Regla 8. Cuando la primera ramificación se presente a una distancia igual de cualquier extremo de la cadena
más larga, escójase el nombre que dé la combinación de números más bajo posible.
CH3 CH3
1 2 l 4 5 l 7
CH3 – CH – 3CH – CH – CH2 – 6CH – CH3
l
CH3
2,3,6-Trimetilheptano
No 2,4,5-Trimetilheptano

Regla 9. Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan,
encerradas dentro de un paréntesis. Para el grupo sustituyente complejo se toma la cadena más larga como
grupo alquilo básico, a este se le numera iniciando con el átomo de carbono que esta unido a la cadena
principal, los sustituyentes del grupo alquilo básico se nombran con sus números apropiados.

19
QUÍMICA ORGÁNICA

CH3 CH3
l l
1
CH – 2CH – 3CH3
1 2 3 4 l 6 7 8 9
CH3 – CH – CH2 – CH – 5CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
l l
CH3 CH2 – CH3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

En la siguiente tabla se dan los nombres no sistemáticos de algunos sustituyentes alquilo: Con frecuencia se
emplea el símbolo R- para representar cualquier grupo alquilo (radical), de forma que R-H simboliza
cualquier alcano.

20
QUÍMICA ORGÁNICA

CICLO ALCANOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada, donde existen enlaces simples de carbono-carbono. Para representar
a los cicloalcanos, se puede utilizar representaciones prácticas, donde cada vértice nos indica un átomo de
carbono y cada segmento que los une nos representa un enlace simple. En este caso utilizaremos figuras
geométricas (Polígonos).
H H
Por ejemplo: Ciclo propano H2C
C

H C C H H 2C CH2
H H
CICLOPROPANO

Serie homóloga de los cicloalcanos. Los cicloalcanos forman una serie homóloga cuyos miembros
responden a la fórmula general: CnH2n. Obsérvese que el cicloalcano tiene dos átomos de hidrógeno menos
que el alcano correspondiente a igual número de carbono.

NOMENCLATURA PARA CICLO ALCANOS

1 Para ciclo alcanos que no tienen grupos sustituyentes. Se nombran usando el prefijo CICLO y el nombre
del alcano correspondiente a igual número de carbonos.

Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano

2 Para cicloalcanos sustituidos:
a) Para cicloalcanos mono sustituidos: se nombra el sustituyente y se da el nombre del anillo. No es necesario
numerar el anillo.

21
QUÍMICA ORGÁNICA

b) Para cicloalcanos con dos o más sustituyentes. Se numera el anillo, la numeración se realiza de modo
que se asignen los números más bajos a los sustituyentes. En caso de no decidir, se numera teniendo en
cuenta el orden alfabético de los sustituyentes.

3 Los ciclos alcanos también se comportan como radicales cicloalquilos. Cuando la cadena lateral no cíclica
contiene más carbonos que el anillo, a la parte cíclica se le da el nombre de sustituyente cicloalquilo en la
cadena no cíclica.

4-etil-6-ciclohexil-2-metiloctano

4 Para cicloalcanos polisustituidos.

CH3
Br
CH3

CH3
Cis,Trans-1,2,4-trimetilciclohexano 4-bromo-1-etil-2-metilciclooctano

22
QUÍMICA ORGÁNICA

ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN LOS CICLOALCANOS (Cis y Trans).

a) El enlace sencillo C – C del tipo σ (sigma) permite la libre rotación alrededor de dicho enlace en los
alcanos de cadena abierta.
b) La estructura de un anillo de cicloalcano es rígida y la libre rotación esta impedida, por lo tanto un
cicloalcano presenta dos caras o lados distintos.
c) Si dos sustituyentes en un cicloalcano apuntan hacia la misma cara, el isómero es Cis.
d) Si dos sustituyentes en un cicloalcano apuntan hacia caras opuestas, el isómero es Trans.

Trans-1,2-dimetilciclopentano Cis-1,2-dimetilciclopentano

Trans-1,2-dibromociclohexano

23
QUÍMICA ORGÁNICA

EJERCICIOS
ALCANOS Y CICLO ALCANOS

1. Escriba las fórmulas estructurales y los nombres IUPAC de todos los isómeros que corresponden a las
siguientes fórmulas:
a) C8H18 (octanos)
b) C7H16 (heptanos)

2. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:

(a) isobutano (g) 2,2,4-trimetilpentano

(b) neopentano (h) 3,3-dimetilpentano
(c) 4-isopropiloctano (i) 3,4-dietil-4,6-dimetilnonano
(d) 4-metilheptano (j) 1,4-dietil-2-metilcicloheptano
(e) 3-etil-2,2-dimetilhexano (k) 1,1-dimetilciclobutano
(f) 3,4-dimetil-4-n-propilheptano (l) 1-etil-3-n-propilciclohexano

3. ¿Cuál es la equivocación existente en los siguientes nombres. Dé la estructura y el nombre correcto de

cada compuesto.

(a) 4,4-dimetilhexano (g) 1,2-dimetil-3-etilpropano

(b) 2-n-propilpentano (h) 2-metil-3-etilbutano
(c) 1,1-dietilbutano (i) 3-isopropil-4-metilpentano
(d) 2,8-dimetiloctano (j) 3,5,5-trimetilhexano
(e) 5-n-butiloctano (k) 1,4-dimetilciclobutano
(f) 1,1,2-trimetilbutano (l) 2,3,3-trimetilbutano

4. Mediante ejemplos apropiados, establezca la diferencia entre los siguientes términos

(a) grupo alquilo y alcano

(b) cadena continua y cadena ramificada
(c) alcano cíclico y alcano no cíclico
(d) posición axial y posición ecuatorial

5. Representar las estructuras de cada uno de los compuestos siguientes:

(a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano
(b) trans-1-etil-2-isopropilciclohexano
(c) cis-1-etil-3-metilciclohexano
(d) trans-1-etil-3-metilciclohexano

6. Escriba la fórmula estructural de todos los isómeros que responden a la fórmula general C5H10 (solo
ciclo alcanos). De el nombre IUPAC de todos ellos. Recuerde la presencia de isómeros Cis-Trans.

24
QUÍMICA ORGÁNICA

7. Escriba la estructura y proporcione los IUPAC de un alcano o cicloalcano con la fórmula:

a) C5H12 que sólo tenga hidrógenos primarios.
b) C5H12 que sólo tenga un hidrógeno terciario.
c) C5H12 que sólo tenga hidrógenos primarios y secundarios.
d) C5H10 que sólo tenga hidrógenos secundarios.
e) C6H14 que sólo tenga hidrógenos primarios y terciarios.

8. Se utiliza otro sistema de nomenclatura para los alcanos en el cual los compuestos de alta simetría se
consideran metanos sustituidos con grupos alquilos. En este sistema, el 2-etilpentano se llamaría
trietilmetano.
5 4 3 2 1
CH2 – CH2 – CH – CH – CH3
l
CH2 – CH3
3-Etilhexano o (trietilmetano)

Los siguientes nombres están basados en este sistema. Proporcione sus estructuras y sus nombres IUPAC.
a) Triisopropilmetano.
b) Tetraetilmetano.
c) Tetraisobutilmetano.
d) Tri-sec-butilmetano.
e) Di-ter-butilmetano.
f) Tetra-n-butilmetano.

25
QUÍMICA ORGÁNICA

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más
fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho
más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no específicas,
el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter
específico.

Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre,
más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de
tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa.

Serie homóloga de los alquenos. Forman una serie homóloga cuya fórmula general es: CnH2n. Observe que
los alquenos poseen la misma fórmula general que los cicloalcanos, por lo que son isómeros funcionales
(representan funciones químicas diferentes).

ESTRUCTURA DE LOS ALQUENOS

La estructura geométrica del etileno, el alqueno más sencillo, es ampliamente conocida gracias a los
experimentos espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de
Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de electrones.

Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es
decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el número total de electrones de un doble
enlace. El modelo orbitálico del etileno comprende dos híbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar
un sencillo Csp2-Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero
cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis átomos, son
paralelos entre sí y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de
unión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace . Esta
notación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho
enlace carece de nodos y se denomina enlace .

26
QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

A) Sistema de los nombres comunes. Para los alquenos más sencillos se emplean casi siempre los nombres
vulgares; etileno, propileno e isobutileno.
CH3
CH2 CH2 = CH l
= – CH3 CH2 = C – CH3
CH2 Isobutileno
Propileno
Etilen
B) Sistema IUPAC. Las reglas para la nomenclatura de alquenos son similares en muchos aspectos a las
o a los alcanos. Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una serie de
correspondientes
reglas que se indican a continuación.

Regla 1. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor
número de dobles enlaces) para tener el nombre base. El nombre fundamental del alqueno se generará
cambiando la terminación ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la
terminación eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

Regla 2. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace. La posición
del doble enlace se señala utilizando como prefijo el número que corresponda al primer carbono que lo
forma así; 1-buteno, 2-buteno.

Regla 3. Se nombran los sustituyentes alquilos y se indican sus posiciones por medio del número del átomo
de carbono al cual se encuentran unidos a la cadena principal.

1 2 3 4 5 6
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
l
CH3
5-Metil1-1-hexeno

Regla 4. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un
tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace, la cadena principal es la que
contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los
enlaces dobles se les asigne los números más bajos posibles.

27
QUÍMICA ORGÁNICA

CH3
l
CH3 – C – CH3
1 2 l 4 5 6
CH2 = CH – 3CH – CH2 – CH = CH2

3-ter-butil-1,5-hexadieno

Regla 5. Los cicloalquenos sustituidos se numeran de tal forma que se dé a los átomos de carbono del
doble enlace las posiciones 1 y 2 y a los grupos sustituyentes los números más pequeños en el primer
punto de referencia. Con los cicloalquenos sustituidos no es necesario especificar la posición del doble
enlace.

Regla 6. Dos grupos alquenos, que se encuentran con frecuencia, se consideran como sustituyentes. Estos
son el grupo vinilo y el grupo alilo.

CH2 = CH – CH2 = CH – CH2 –

Grupo vinilo Grupo alilo

ISOMERÍA GEOMÉTRICA, NOMENCLATURA CIS-TRANS.

A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre rotación. Este
es el origen de la isomería cis-trans.

1. Si dos grupos semejantes enlazados a diferentes carbonos del doble enlace están del mismo lado, el
alqueno es el isómero Cis.

2. Si los dos grupos están en lados opuestos del doble enlace, el alqueno es el isómero Trans.

3. Si uno de los carbonos del doble enlace tiene dos grupos idénticos, la molécula no presenta isomería
geométrica.

Por ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-buteno: el cis-2-buteno y el trans-2-buteno:

28
QUÍMICA ORGÁNICA

CH3
l
CH3 – C = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
2-metil-2-buteno 1-penteno
(No presenta isomería Cis/Trans) (No presenta isomería Cis/Trans)

SISTEMA Z / E

Para alquenos tetra sustituidos, no se puede determinar si el isómero es Cis o Trans. Este es el caso del 1-
Bromo-2-cloropropeno, el cual presente isomería geométrica (ninguno de los carbonos del doble enlace
contiene dos grupos iguales) pero no se pueden comparar dos grupos idénticos para nombrarlos como Cis o
como Trans.
Cl Br
l l
CH3 – C = CH
1-bromo-2-cloropropeno
(Presenta isomería geométrica)

Para diferenciar estos isómeros se diseño el sistema conocido como la convención de Cahn-Ingold-Prelog
que asigna las letras Z y E. Para este sistema se utilizan una serie de reglas secuenciales, las cuales son:

1. Se asignan prioridades del 1 al 2 a los átomos unidos directamente a los carbonos del doble enlace, de
acuerdo al número atómico de dicho átomo de carbono.

2. Al de mayor número atómico se le asigna prioridad 1, al de menor número atómico se le asigna prioridad
2.

3. Si los dos átomos de mayor prioridad están del mimo lado del plano de referencia se le asigna la letra Z
(del alemán zusammen).

29
QUÍMICA ORGÁNICA

4. A la configuración en la que los dos átomos de mayor prioridad están en lados opuestos del plano de
referencia se le denomina E (del alemán entgegen). A continuación se indican una serie de ejemplos:

NOTA: Si el alqueno tiene más de un doble enlace, se debe especificar la estereoquímica en cada doble
enlace.

ALQUINOS

ESTRUCTURA

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono. Se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno (etino). La
estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de los
átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace sigma C-C. Por otra parte,
el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace sigma C-H. Los dos enlaces
pi se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono.
El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda
al enlace sigma C-C.

30
QUÍMICA ORGÁNICA

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia
de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en
el etano y en el etileno.

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares

de electrones y al elevado carácter s de los orbitales híbridos sp (50% de carácter s),
lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace sigma del acetileno.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:

Regla 1. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces
triples así se obtiene el nombre base. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la
terminación ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación
ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se
indica mediante el número más bajo posible.

Regla 2. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor
número de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como enino. La cadena principal se numera de
manera que los números de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, se procura que sea más
bajo el número del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

31
QUÍMICA ORGÁNICA

Regla 3. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que
contiene el mayor número de átomos de carbono:

Regla 4. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de
carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles:

32
QUÍMICA ORGÁNICA

EJERCICIOS DE
ALQUENOS Y ALQUINOS

7._ Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:

a) 2-penteno g) 3,3-dimetilciclobuteno
b) 4-octino h) 3-etil-2-metil-1-hexeno
c) 3-n-propil-2-hepteno i) 5-etil-4-metil-1-hepteno
d) ciclopenteno j) 3,3-dimetil-1-butino
e) 3-etil-3-hepteno k) 1,2-dimetilciclopenteno
f) 2-cloro-1,3-butadieno l) 1,3,5,7-ciclooctatetraeno.

8._ Sin considerar la isomería geométrica, hay 13 hexilenos C6H12) isómeros.

a) Dibújese la estructura y dése el nombre IUPAC de cada uno.

b) Indíquese cuál de ellos presenta isomería geométrica.

9._ Escríbanse las estructuras de los siete alquinos isómeros de fórmula C6H10. Dénse
los nombres IUPAC y comunes (si es posible) de cada uno.

10._ ¿Cuál es el error existente en los siguientes nombres?. Escriba la estructura y el

nombre correcto para cada compuesto.

a) 3-metil-2-buteno
b) 5-etilciclopenteno
c) 2-n-propil-1-propeno
d) 2-isopropil-3-hepteno

11._ Indíquese cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica (cis y
trans ); dibújese las estructuras isómeras y especifíquese cada una como Z o E.

a) 1-buteno g) 2-penteno
b) 2-buteno h) 1-cloropropeno
c) 1,1-dicloroeteno i) 1-cloro-2-metil-2-buteno
d) 1,2-dicloroeteno j) 4-etil-3-metil-3-hexeno
e) 2-metil-2-buteno
f) 1-penteno

33
QUÍMICA ORGÁNICA

ISOMERÍA EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ISÓMEROS ESTRUCTURALES; Se clasifican en isómeros de cadena, posición, función y

geométricos.

1 Isómeros de cadena

Isómeros de fórmula C4H10

CH3
CH3 l
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
l Butano Isobutano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3
– CH – CH3
Se distinguen
Butano por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros
son el butano y el isobutano.
Isobutano

2 Isómeros de posición

Isómeros de fórmula C4H10O

OH OH
l l
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH2 – CH3
1-Butanol 2-butanol

El grupo funcional OH (alcohol) ocupa una posición diferente en cada isómero. El 1-butanol y el
2-butanol son isómeros de posición.

3 Isómeros de función

Isómeros de fórmula C4H10O

OH
l
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
Dietiléter 2-butanol

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero
pertenecen a familias diferentes, alcohol y éter, por ello se clasifican como isómeros de función.

34
QUÍMICA ORGÁNICA

4 Isómeros geométricos (Cis/Trans)

Isomería cis/trans en alquenos

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros
geométricos que tienen los grupos idénticos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.

Cis y trans-2-Buteno

Isómeros cis y trans del 2-Buteno

Isomería cis/trans en cicloalcanos

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-
dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos
al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

35
QUÍMICA ORGÁNICA

ESTEREOISÓMEROS

En los estereoisómeros no sólo existen el mismo número de átomos de cada clase, sino que, además, están
unidos entre sí secuencialmente de la misma manera; la diferencia entre sus moléculas es consecuencia de
una disposición espacial diferente de los átomos.

Existen dos clases de estereoisómeros

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

Se interconvierten unos en otros por rotación en torno a enlaces simples c-c, a temperatura ambiente se
produce la interconversión de unos confórmeros en otros, por ello, hay quien no considera a estas especies
como verdaderos isómeros (no son aislables a temperatura ambiente)

Conformación eclipsada Conformación alternada

Etano: Animación: rotación en torno a enlace simple C-C. Entre las infinitas conformaciones posibles a
causa de la rotación en torno al enlace simple C-C, las conformaciones alternada y eclipsada representan la
más estable y la más inestable de ellas.

36
QUÍMICA ORGÁNICA

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

No se pueden ínter convertir unos en otros por simple rotación en torno a enlaces simples c-c, para
superponer dos estereoisómeros configuracionales es necesario romper enlaces y volver a formarlos. En
consecuencia, son aislables a temperatura ambiente

(E)-2-Buteno (Z)-2-Buteno

Estereoisómeros del 1-Bromo-1-cloroetano

QUIRALIDAD MOLECULAR Y ENANTIÓMEROS

La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que
no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una
molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.

La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es

aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la
molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro
sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen en un espejo
son diferentes, ningún giro permite superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especular
no superponible es de enantiómeros.

En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el

espejo.

37
QUÍMICA ORGÁNICA

ENANTIÓMEROS. Definición de Enantiómeros; Los enantiómeros son imágenes especulares no

superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.

Br Br
l l
Cl – C – H H – C – Cl
l l
CH3 CH3
1-Bromo-1-cloroetano 1-Bromo-1-cloroetano

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace
posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

CH3 – CH – COOH
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina l
NH2
La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros
COOH
l COOH
H2N – C – H l
l H – C –NH2
CH3 l
Alanina CH3
Alanina

PROYECCIÓN DE FISCHER
¿Cómo hacer una proyección de Fischer?. Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una
molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los
sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la
horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Proyección de Fischer del 2-clorobutano.

(CH3 – CHCl – CH2 – CH3

38
QUÍMICA ORGÁNICA

Proyección de Fischer del 2-Bromo-3-clorobutano. La proyección de Fischer puede hacerse para varios
carbonos de la molécula. El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla
dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.

NOMENCLATURA DE ENANTIÓMEROS
Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las
siguientes reglas secuenciales:

Regla 1 Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de
isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

Se asigna a cada grupo unido al carbono quiral un número de prioridad de 1 a 4. La prioridad se asigna
primero en basa al número atómico del átomo que está directamente unido al carbono quiral. Al grupo con
el menor número atómico se le da el menor número de prioridad, 4; al grupo con el siguiente número atómico
se le da el siguiente número de prioridad, 3, y así sucesivamente, el de mayor número atómico recibe
prioridad, 1.
La aplicación de esta regla puede ilustrarse con el enantiómero I del 2-butanol.

CH3
1 l 4 El oxígeno tiene el número atómico más alto y se le da la
HO – C – H prioridad más alta, 1. El hidrógeno tiene el número atómico
l menor y se le asigna la menor prioridad, 4, a los grupos metilo
CH2 y etilo no pueden asignárseles prioridades porque en ambos el
l átomo que está directamente unido al carbono quiral es un
CH3 átomo de carbono.
2-Butanol
(I)

39
QUÍMICA ORGÁNICA

Regla 2 Cuando no puede asignarse una prioridad en base al número atómico de los átomos directamente
unidos al carbono quiral entonces se examinan los siguientes conjuntos de átomos en los grupos y se
continúa este proceso hasta que pueda hacerse una decisión.
3
CH3 Cuando se examina el grupo metilo del enantiómero I, se
l 4 encuentra que el siguiente conjunto de átomos está formado por
1
HO – C – H tres hidrógenos (H, H, H). En el grupo etilo de I, el siguiente
l conjunto de átomos consta de carbono y dos hidrógenos (C, H,
2CH
2
H). El carbono tiene un mayor número atómico que el hidrógeno,
l de manera que se asigna al grupo etilo la mayor prioridad, 2, y al
CH3 grupo metilo la menor prioridad, 3.
2-Butanol
(I)

Regla 3 Ahora se hace girar la fórmula o modelo de manera que el grupo de menor prioridad (4) está en la
posición más alejada del observador.

Entonces se traza un círculo empezando por el grupo que tiene prioridad 1, al 2, al 3. si al hacer esto, la
dirección del lápiz o el dedo sigue la de las manecillas de un reloj se da al enantiómero la designación R. Si
la dirección va en contra de las manecillas del reloj, el enantiómero se identificará como S. En
base a estas reglas el enantiómero I del 2-butanol será el R-2-butanol.

40
QUÍMICA ORGÁNICA

Regla 4
Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.

DIASTERÓMEROS. Definición de Diasterómeros; Son estereoisómeros que se diferencian por la

disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares entre si. Un tipo de
diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean
diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los
sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.

Pareja de diasterómeros. Por ejemplo, el 2-bromo-3-clorobutano tiene dos átomos de carbono quirales,
se deben hacer estructuras de Fischer para todos los estereoisómeros.
CH3 CH3 CH3 CH3
l l l l
Br – C – H H – C – Br Br – C – H H – C – Br
l l l l
Cl – C – H H – C – Cl H – C – Cl Cl – C – H
l l l l
CH3 CH3 CH3 CH3
(I) (II) (III) (IV)

Enantiómeros Enantiómeros
NOTA: A cada centro asimétrico o quiral se le asigna una configuración R o S, esto se hace con cada
centro a la vez.

41
QUÍMICA ORGÁNICA

Las relaciones entre los cuatro estereoisómeros son las siguientes;

I y II son pares de enantiómeros, por ser imágenes especulares entre si.
III y IV son pares de enantiómeros, por ser imágenes especulares entre si.
I y III son diasterómeros, porque no son imágenes especulares.
I y IV son diasterómeros.
II y III son diasterómeros.
II y IV son diasterómeros.

ESTRUCTURAS MESO. Definición de forma meso; Molécula aquiral debido a la presencia de un

elemento de simetría, estos estereoisómeros son imágenes especulares superponibles una con la otra. Por
ejemplo el 2,3-dibromobutano, del cual deben hacerse todos los estereoisómeros en estructuras de Fischer.

CH3 CH3 CH3 CH3

l l l l
Br – C – H H – C – Br Br – C – H H – C – Br
l l l l
Br – C – H H – C – Br H – C – Br Br – C – H
l l l l
CH3 CH3 CH3 CH3
(I) (I) (II) (III)
Estructura meso, son imágenes
especulares superponibles Par de enantiómeros

Aunque las formas meso presentan carbonos asimétricos, el plano de simetría elimina su quiralidad y por
tanto su capacidad para rotar la luz polarizada.

Fórmula para determinar el número se estereoisómeros; El número de estereoisómeros posibles queda

determinado por la siguiente fórmula:

Numero de estereoisómeros = 2n en donde n es igual al número de carbonos asimétricos. Cuando hay

estructuras meso se resta una.

42
QUÍMICA ORGÁNICA

EJERCICIOS DE ESTEREOISOMERÍA

1._ Definir brevemente cada uno de los términos siguientes y dar un ejemplo.

(a) Cis y trans (g) Estereoisómeros

(b) (R) y (S) (h) Enantiómeros
(c) Isómeros estructurales (i) Diasterómeros
(d) Proyección de Fischer (j) Meso
(e) Isómeros ópticos (k) Carbono quiral
(f) Quiral y no quiral (l) Isómeros geométricos

2._ Para cada una de las siguientes estructuras

(1) Marcar con un asterisco todos los átomos de carbono quirales

(2) Identificar cada átomo de carbono quiral como R o S
(3) Representar los pares de enantiómeros.
(4) Identificar si la estructura es quiral o aquiral
(5) Identificar todas las estructuras meso y pares de diasterómeros

a) 2-clorobutano.
b) 2-butanol.
c) 2,3-dibromopentano.
d) 2,3-dibromobutano.
e) 1,2-dicloropropano
f) 2,4-dicloropentano.
g) 1,2-propanodiol.

3._ Trazar una representación tridimensional correspondiente a cada una de las

moléculas siguientes.

a) (S)-2-clorobutano.
b) (2R, 3S)-2,3-dibromohexano.
c) Meso-3,4-dibromohexano
d) (R)-2-bromopentano.

43
QUÍMICA ORGÁNICA

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama
anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos)
y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa
el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una
tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada oculta dirigiéndola hacia el centro del
anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo
de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de
modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad.

El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se
evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto
en procesos naturales como en actividades humanas.

Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-
xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados policíclicos que son el naftaleno, el fenantreno,
antraceno y el pireno.

Molécula de Benceno, el compuesto aromático más reconocido.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros
ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula
general (CH)n.

ESTRUCTURA. REPRESENTACIÓN DEL BENCENO

Resonancia del Benceno

La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridor
de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

44
QUÍMICA ORGÁNICA

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linnus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero
origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se
superponen.

Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres
dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no
"funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan
a la molécula sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos
híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los
hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con
un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi.

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira
alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la

coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula.
Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea
de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y
otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

APLICACIÓN

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto
la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como
naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se

45
QUÍMICA ORGÁNICA

clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer
o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente,
ya que puede producir cáncer de pulmón.

NOMENCLATURA EN COMPUESTOS AROMÁTICOS.

Derivados monosustituidos del Benceno

I. Cuando el grupo sustituyente no le confiere a la molécula nombre especial; se nombra como prefijo y se
antepone al nombre de la estructura base, benceno.

Ejemplos:

Etilbenceno t-butilbenceno bromobenceno nitrobenceno

Etoxibenceno Clorobenceno

II. El grupo sustituyente le confiere a la molécula un nombre especial. Hay algunos compuestos cuyos
nombres comunes son tan usados que estos se prefieren a los sistemáticos. Muchos de los bencenos
monosustituidos tienen nombres comunes aceptados universalmente.

Tolueno Cumeno Anisol Estireno Anilina

Fenol Benzofenona acetofenona Benzaldehido Acido benzoico

46
QUÍMICA ORGÁNICA

III Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar de estructura base el anillo de benceno
será un prefijo y se nombrara como fenilo:

Ejemplo:

Ácido 5-fenilpentanoico 3-fenildecano

Bencenos Disustituidos

I Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a la simetría planar del anillo,
para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4
El sistema de prefijos está ampliamente difundido y se usa cuando hay disustitución

Orto - o - para el isómero 1,2

meta - m - para el isómero 1,3
para - p - para el isómero 1,4

Ejemplos:

1,2-diclorobenceno 1,3-dibromobenceno, 1-bromo-4-clorobenceno

o-diclorobenceno m-dibromobenceno p-bromoclorobenceno

1,3-dinitrobenceno o m-dinitrobenceno

II Cuando existe un nombre común para el benceno monosustituido este se usa como nombre base y el
otro sustituyente se nombra como prefijo

Ácido 2-nitrobenzoico 3-aminofenol, 4-metoxianilina

ácido o-nitrobenzoico m-aminofenol p-metoxianilina

47
QUÍMICA ORGÁNICA

III Hay algunos compuestos disusituidos que tienen nombres comunes.

o-Xileno m-cumeno

También: meta y para xilenos También: orto y para cumeno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto químico que
se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni lleva
sustituyentes. Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como
productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han
despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos,
mutágenos y teratógenos.

También se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a moléculas

básicas en el origen de la vida.

Compuestos HAP

Naftaleno Antraceno Fenantreno Criseno Trifenileno

Coranuleno Benzo[a]pireno Naftaceno Pentaceno Pireno

Ovaleno Coroneno

48
QUÍMICA ORGÁNICA

HIPÓTESIS DEL MUNDO DE HAP

La hipótesis del mundo de HAP sobre el origen de la vida propone que el uso de hidrocarburos aromáticos
policíclicos fue el paso intermedio que creó las bases en el pre-mundo de ARN para el origen de la vida.
Fue propuesta por Simon Nicholas Platts en 2005. Hasta ahora no ha sido probada, aunque en 2007 la sonda
Cassini-Huygens encontró la presencia de iones negativos de tolinas en las regiones superiores de la
atmósfera de Titán.

Se sabe que los hidrocarburos aromáticos policíclicos son los constituyentes probables del océano
primordial. Los HAPs no son normalmente muy solubles en el agua de mar, pero cuando son sometidos a
radiación ionizante como la luz solar ultravioleta, los átomos más externos de hidrógeno pueden eliminarse
y reemplazarse por grupos hidroxilo, haciendo que éstos sean muchísimo más solubles en agua.

EJERCICIOS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos aromáticos:

a) m-xileno. f) 2,3,4-trinitrotolueno.
b) p-xileno. g) 2-bromo-1,3-dimetilbenceno.
c) o-xileno. h) p-cloroyodobenceno.
d) o-clorofenol. i) 2-fenil-2-buteno.
e) p-dinitrobenceno. j) Fenilacetileno.

2. Dé el nombre de los siguientes compuestos aromáticos:

3. Dibuje y escriba el nombre de todos los isómeros aromáticos de fórmula general C9H12 (son ocho).

4. Dé las fórmulas estructurales y los nombres de todos los isómeros de:

a) Las nitroanilinas.

b) Los tribromobencenos.

c) Los tribromoclorobencenos.

d) Los trimetilbencenos.

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QUÍMICA ORGÁNICA

ALCOHOLES

Historia

La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil». Los árabes conocieron el
alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo su descubrimiento se hace remontar a principios del
siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en
Montpellier. La quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más
suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por
medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de
uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma
y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.

Estructura: La estructura de los alcoholes es semejante a la del agua, en donde un grupo alquilo (R)
reemplaza uno de los átomos de hidrógeno del agua.

H–O–H R – OH

Agua Alcohol

Clasificación: Los alcoholes se clasifican de acuerdo al tipo de átomo de carbono enlazado al grupo –
OH, así;

1 Alcohol primario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo primario.

Ejemplo CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH

Alcohol etílico Alcohol n-propílico

2 Alcohol secundario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo secundario.

Ejemplo. OH
|
CH3 – CH – CH3
Alcohol isopropílico

3 Alcohol terciario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo terciario.

Ejemplo. CH3
|
CH3 – C – CH3
|
OH
Alcohol terbutílico

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QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

A. Nombres comunes: Se nombra la palabra alcohol y a continuación se da el nombre del grupo alquilo al
cual va unido el grupo hidróxilo.

CH3 OH
| |
CH3 – C – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
| Alcohol metílico Alcohol etílico
OH Alcohol isopropílico
Alcohol terbutílico

Si la estructura del grupo alquilo es muy compleja, el nombre común se vuelve complicado y se debe
emplear la nomenclatura sistemática o IUPAC.

B. Sistema IUPAC. Esta fundamentado en una serie de reglas;

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Esto nos dará el
nombre base. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número
de carbonos por –ol.
OH OH
l l
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2
l l
CH2 – CH3 CH3
Cadena de siete carbonos Cadena de ocho carbonos

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el número más bajo posible. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. La posición del
grupo – OH se señala por medio de un número que es el del carbono al cual va unido.

OH OH
l 8 7 6 5 4 l 3 2
7
CH3 – 6CH2 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH –2CH – 1CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – 1CH2
l l
CH2 – CH3 CH3

Regla 3. Se nombran todos los sustituyentes y se dan sus números tal como se haría para un alcano o un
alqueno.
OH OH
l 8 7 6 5 4 l 3 2
7
CH3 – 6CH2 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH –2CH – 1CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – 1CH2
l l
CH2 – CH3 CH3
3-etil-2-heptanol 3-metil-1-octanol

51
QUÍMICA ORGÁNICA

OH OH
8 7 6 5 4 l l
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – 3CH – 2CH – 1CH3 6
CH2 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH –2CH – 1CH3
l l l
CH3 CH3 CH3
2,5-Dimetil-3-octanol 3-metil-2-hexanol

Regla 4. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el número más
bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
OH
OH l
l 5
CH2 = 4CH - 3CH2 –2CH – 1CH3
6
CH ≡ 5C – 4CH = 3C –2CH – 1CH3
l 4-penten-2-ol
CH3
6-metil-2-ciclohexen-1-ol 5-ino-3-hexen-2-ol

Regla 5. Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo, se supone que el grupo hidróxilo está en el
carbono 1.

Cis-3-clorociclopentanol

Regla 6. Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentren se pone un
número para indicar la posición de cada uno.

Ejemplo: 1,2,3-propanotriol, glicerol o glicerina:

52
QUÍMICA ORGÁNICA

Regla 7. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero
sustituyente y se llama hidróxi. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,
ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

OH OH
l l
5
CH3 - CH - 3CH2 –2CH2 – 1COOH
4 5
CH2 - CH - 3CH2 –2CO – 1CH3
4

Ácido 4-hidroxipentanoico 4-hidroxi-2-pentanona

Serie homóloga: Los monoalcoholes derivados de los alcanos forman una serie homóloga, y todos sus
miembros responden a la fórmula general CnH2n + 2 O

ÉTERES

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R - O - R' , en donde R y R' son
grupos alquilos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido a cada uno de ellos
por medio de un enlace sencillo.

Dinpropil éter

NOMENCLATURA DE ÉTERES.

A. Nombres comunes. La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre con la palabra éter.

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QUÍMICA ORGÁNICA

B. Sistema IUPAC. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva) según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. Se debe especificar al grupo funcional éter como de
menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas.

C. Para éteres cíclicos. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

EJERCICIOS DE ALCOHOLES Y ÉTERES

1 Dibuje y dé el nombre a todos los alcoholes de fórmula molecular; a) C5H12O b) C6H14O. Señale cada
isómero como alcohol primario, secundario o terciario.

2 Dibuje y dé el nombre de todos los éteres isómeros de fórmula molecular; a) C5H12O b) C6H14O.

3 Dibuje y dé el nombre a todos los isómeros alifáticos de fórmula molecular C4H10O.

4. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:

a) 4-metil-2-pentanol. e) Alcohol bencílico.

b) Trans-2-cloro-3-isopropilciclohexanol. f) 2,2,5,5-tetrametilciclopentanol.
c) 2,4,4-trimetil-2-heptanol. g) Etoxipropano.
d) éter metil isopropílico.

5 ¿Cuál es el error existente en los siguientes nombres? Dé la estructura y el nombre correcto de cada
compuesto.
a) 1,1-dimetil-1-propanol. b) 4-metil-4-hexanol. c) 1-etil-2-etanol.

d) 2-npropil-2-pentanol. e) 2,2-dimetil-3-cloro-3-butanol.

54
QUÍMICA ORGÁNICA

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo el cual es uno de los grupos funcionales
de mayor importancia en química orgánica.

El grupo funcional carbonilo aparece en los compuestos orgánicos de origen natural conocidos como
aldehídos y cetonas.

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es

ALDEHÍDOS.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.

o R – CHO

Es decir, el grupo carbonilo está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los
que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr 3+ (de color verde).
Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

OH
l
5
CH3 - 4CH2 - 3CH2 –2CH2 – 1CH2 5
CH3 - 4CH2 - 3CH2 –2CH2 – 1CHO

1-pentan-ol Pentanal

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcohol
dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

55
QUÍMICA ORGÁNICA

Nomenclatura de aldehídos.

A. Nombres comunes.

Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos y reflejan con frecuencia la
palabra latina o griega de la fuente original del ácido o del aldehído. Ver tabla 1.

Tabla 1 Nombres comunes e IUPAC de algunos aldehídos.

Nombre del
Número de Nomenclatura Nomenclatura
Fórmula ácido
carbonos IUPAC trivial
carboxílico

Ácido
1 Metanal Formaldehído HCHO fórmico
(hormiga)

Ácido
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO acético
(ácido)

Ácido
Propionaldehído propiónico
3 Propanal C2H5CHO
Propilaldehído (primera
grasa)

Ácido
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO butírico
(mantequilla)

n-Valeraldehído
Ácido
5 Pentanal Amilaldehído C4H9CHO
valeriánico

Ácido
Capronaldehído
6 Hexanal C5H11CHO caproíco
(cabra)

56
QUÍMICA ORGÁNICA

B. Nombres sistemáticos o IUPAC.

Regla 1. Se escoge la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga al grupo carbonilo,
esto nos da el nombre base. Reemplazamos la terminación ano del alcano de igual número de carbonos por
al.

H  CHO CH 3  CHO CH 3  CH 2  CHO

Metanal Etanal Propanal

Regla 2. Se numera la cadena principal empezando por el carbono carbonílico el cual siempre será el número
1.

NOTA. Para los nombres comunes de los aldehídos se emplean letras griegas para indicar la posición de
los sustituyentes. La primera letra alfa (α) la recibe el átomo de carbono vecino del grupo carbonilo.

Regla 3. Se nombran los grupos sustituyentes siguiendo las reglas establecidas en los alcanos y demás
compuestos estudiados.

Regla 4. El grupo funcional carbonilo de los aldehídos es de mayor jerarquía que cualquier grupo funcional
estudiado anteriormente.

Br OH
| |
5
CH3 – CH – 3CH2 – 2CH – 1CHO
4 4
CH2 – 3CH2 – 2CH – 1CHO
| |
CH3 CH3
4-bromo-2-metilpentanal 4-hidroxi-2-metilbutanal

Br
| Br
δ
CH3 – CH |– βCH2
γ
δ γ
– αCHCH3– –CHOCH – βCH2 – αCH – CHO
|
| CH3
γ-bromo-α-metilvaleraldehído
CH3
CH2 γ-bromo-α-
| metilvaleraldehído 5
5
CH3 – 4CH2 – 3CH2 – 2C – 1CHO OHC – 4CH2 – 3CH2 – 2CH2 – 1CHO
|
CH3
2,2-Dimetilpentanal Pentanodial

57
QUÍMICA ORGÁNICA

Regla 5. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formal. También se utiliza el prefijo
formil cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar
otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos
de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo
para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Serie homóloga de los aldehídos. Los aldehídos saturados forman una serie homóloga cuya fórmula
general es: CnH2nO.

Usos

Los usos principales de los aldehídos son:

 La fabricación de resinas
 Plásticos
 Solventes
 Pinturas
 Perfumes
 Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la
propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
El acetaldehído formado como intermedio en el metabolismo se cree responsable en gran medida de los
síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos.

Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto
ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos
químicos como la baquelita, la melamina etc.

58
QUÍMICA ORGÁNICA

CETONAS

El segundo grupo de compuestos carbonílicos corresponden a la familia orgánica cetonas.

o R – CO – R

En esta función el carbonilo esta unido a dos grupos alquilos.

Nomenclatura de las cetonas.

A. Nombres comunes.

Se forman mencionando los dos grupos alquilos enlazados al grupo carbonilo en orden alfabético y la
palabra cetona. Para señalar la posición de los sustituyentes se utiliza el alfabeto griego (al igual que los
aldehídos) comenzando con el carbono adyacente al carbono carbonílico.

CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 CH3 – CH2 – CH – CO – CH – CH3
Metil npropil cetona Secbutil isopropil cetona

Br CH3
| |
β
CH3 – CO – CH3 CH3 – αCH – CO – CH – CH3
Acetona α-bromoetil isopropil cetona
Dimetilcetona

B. Nombres sistemáticos o IUPAC.

Regla 1. Se escoge la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga al grupo carbonilo,
esto nos da el nombre base. Se cambia la terminación ano del alcano de igual número de carbonos, por ona.

Regla 2. Se numera la cadena principal, de tal forma, que el grupo carbonilo reciba el número más bajo
posible.

Regla 3. Se nombran todos los sustituyentes siguiendo las reglas establecidas en los compuestos estudiados
anteriormente.

Regla 4. Cuando el grupo carbonilo cetónico está frente a un grupo funcional de mayor jerarquía, debe
nombrarse como sustituyente oxo.

Regla 5. En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono carbonílico se le asigna el número 1.

59
QUÍMICA ORGÁNICA

6
CH3 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH – 2CO – 1CH3
|
CH3
3-metil-2-hexanona

Serie homóloga de las cetonas. Las cetonas forman una serie homóloga cuya fórmula general es:
CnH2nO. Puede observarse que las cetonas y los aldehídos poseen la misma fórmula general por lo que son
isómeros funcionales.

ORDEN DE JERARQUIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Ácido carboxílico > Aldehído > Cetona > alcohol > alqueno > alquino > alcano > éteres

EJERCICIOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1 Dibuje y dé el nombre de los compuestos carbonílicos isómeros de fórmula molecular; a) C5H10O

b) C6H12O.

2 Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

a) 3,3-dimetilbutanal.
b) Propionaldehído.
c) 2-pentenal.
d) 4-hexen-2-ona.
e) Ciclopentanona.
f) Ciclohexanona.
g) 2-etil-3-yodoheptanal.
h) 2-metoxi-3-heptanona.
i) 2,3-butanodiona.

60
QUÍMICA ORGÁNICA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como de diversas formas;

-COOH -CO2H

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.

Nomenclatura

A Nombres comunes.

Algunos ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y tienen nombres comunes.
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Se clasificaron así:

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

Destilación destructiva de
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
hormigas (formica en latín)

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino

Fermentación de lácteos (pion

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza

En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas. Note que la
asignación de letras comienza en el átomo de carbono adyacente al carbono carboxílico.

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QUÍMICA ORGÁNICA

C – C – C – C – C – COOH
ε δ γ β α

Cl NH2 CH3
l l l
CH3 – CH – COOH CH2 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – CH2 – COOH
β α γ β α γ β α
Ácido α – cloropropiónico Ácido γ – aminobutírico Ácido β – metilbutírico

B Nombres IUPAC

Regla 1 Se escoge la cadena continúa de átomos de carbono que contenga al grupo carboxilo, esto nos dará
el nombre base. Se utiliza al prefijo ácido y se cambia la terminación ano del alcano con igual número de
carbonos por oico.

Regla 2 Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el número 1
(más bajo) al carbono del grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos,
que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3 Se nombran todos los sustituyentes siguiendo las reglas establecidas.

OH CH3 Br
l l l
5
CH3 - 4CH – 3CH – 2CH2 – 1COOH 7
CH3 – 6CH2 - 5CO - 4CH – 3CH – 2CH – 1COOH

Ácido 4-Hidroxi-3-netilpentanoico Ácido 2-bromo-5-oxoheptanoico

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QUÍMICA ORGÁNICA

NH2 CH3
l l
4
CH2 – 3CH2 – 2CH2 – 1COOH 4
CH3 – CH – 2CH2 – 1COOH
3

γ β α γ β α

Ácido 4-aminobutanoico Ácido 3-metilbutanoico

Ácido γ – aminobutírico Ácido β – metilbutírico

Regla 4 Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. El nombre de un
ácido no saturado se forma con el nombre del alqueno correspondiente, anteponiendo la palabra ácido y
sustituyendo la terminación “o” por la terminación “oico” y se utiliza un número para indicar la ubicación
del doble enlace. Los términos estereoquímicos Cis y trans o Z y E se emplean como con los demás alquenos.

4
CH ≡ 3CH – 2CH2 – 1COOH 6
CH2 - 5CH = 4CH – 3CH2 – 2CH2 – 1COOH

Ácido 3-butinoico Ácido 4-hexenoico

Regla 5 Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en la palabra carboxílico.

Regla 6 Los ácidos aromáticos se nombran como derivados del ácido benzoico. Como con otros compuestos
aromáticos, los prefijos orto, meta y para se pueden emplear para especificar las posiciones de otros
sustituyentes.

Ácido benzoico Ácido p-aminobenzoico Ácido salisílico Ácido m-metilbenzoico Aspirina

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QUÍMICA ORGÁNICA

Regla 6 Para los ácidos dicarboxílicos se utilizan los dos sistemas de nomenclatura estudiados;

a) Nombres comunes, los cuales se emplean con más frecuencia.

Nombre IUPAC Nombre común Fórmula

Etanodioco Oxálico HOOC – COOH

Propanodioico Malónico HOOC – CH2 – COOH
Butanodioico Succínico HOOC – CH2 – CH2 – COOH
Pentanodioico Glutárico HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Hexanodioico Adípico HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Heptanodioico Pimélico HOOC – (CH2)5 – COOH
Cis-2-butenodioico Maléico Cis – HOOC – CH = CH – COOH
Trans-2-butenodioico Fumárico Trans – HOOC – CH = CH – COOH

b) Nombres IUPAC, Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación
dioico.
5
HOOC - 4CH – 3CH2 – 2CH2 – 1COOH

Ácido pentanodioico

DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nomenclatura de Anhídridos
Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos
moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos.

R – COOH + HOOC – R  R – CO – O – CO – R +
H2O
Ácido carboxílico ácido carboxílico anhídrido

Que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.

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QUÍMICA ORGÁNICA

Nomenclatura de Ésteres
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen.

R – COOH + HO – R  R – COO – R + H2O

Ácido carboxílico alcohol éster

La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.

Nomenclatura de Amidas

Las amidas proceden de condensar ácidos con amoníaco libre o con grupo o grupos alquilos.

R – COOH + H2N – R  R – COO – NH – R + H2O

Ácido carboxílico amina Amida

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido
por amida.

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QUÍMICA ORGÁNICA

EJERCICIOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

1. Dibuje y dé el nombre y, donde sea posible utilice un segundo nombre, de todos los ácidos y ésteres
isómeros de fórmula molecular; a) C4H8O2 b) C5H10O2

2. Dibuje y de el nombre de todas las amidas de fórmula molecular; C5H9ON.

3. Escriba la fórmula estructural y, donde sea posible, un segundo nombre (de un sistema diferente al
IUPAC) para cada uno de los compuestos siguientes;

a) Ácido isovaleriánico. h) Ácido adípico.

b) Ácido trimetil acético. i) Ácido p-hidroxibenzoico.
c) Ácido acético. j) Ácido benzóico.
d) Ácido α,β-dimetil caproico. k) Ácido p-clorobenzoico.
e) Ácido 2-metil-4-etiloctanoico. l) Ácido p.bromofenilacético.
f) Ácido fenil acético. m) Ácido 2-bromobutanoico.
g) Ácido γ-fenilbutírico. n) Ácido cis-4-fenil-2-butenoico.

4. Escriba la fórmula estructural de cada uno de los ésteres siguientes;

a) Acetato de metilo. f) Acetato de isobutilo.

b) Acetato de isopropilo. g) Acetato de terbutilo.
c) Acetato de npropilo. h) Propanoato de isobutilo.
d) Acetato de nbutilo. i) Butanoato de terbutilo.
e) Acetato de secbutilo. j) Pentanoato de isopropilo.

5. Escriba la fórmula estructural de cada una de las amidas siguientes.

a) Propanamida.
b) 2-metilpropanamida.
c) N-metilpropanamida.
d) N,N-dimetilpropanamida.
e) N-metil-N-isopropilpropanamida.
f) Butanamida.
g) 2,3-dimetilbutanamida.
h) 2,3-dimetil-N-metilbutanamida.
i) N-terbutilbutanamida.
j) N-secbutil-N-isobutilpantanamida.

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QUÍMICA ORGÁNICA

AMINAS

Las aminas se consideran como derivadas del amoniaco (NH3) en donde uno o más grupos alquilo o arilos
están unidos al átomo de nitrógeno (por sustitución de los hidrógenos en el amoniaco).

Clasificación.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno.

a) Amina primaria; un grupo alquilo sustituye un hidrógeno en al amoniaco.

CH3 – NH2

b) Amina secundaria; dos grupos alquilos sustituyen dos hidrógenos en el amoniaco. Los grupos pueden ser
iguales o distintos.

CH3 – NH – CH3 CH3 – NH – CH2 – CH3

c) Amina terciaria; Tres grupos alquilos sustituyen los tres hidrógenos del amoniaco. Los grupos pueden ser
iguales a distintos.

CH3 – N – CH3 CH3 – N – CH2 – CH3 CH3 – N – CH2 – CH3

l l l
CH3 CH3 CH3 – CH – CH3

Nomenclatura de Aminas

A Nombres comunes.

Se mencionan primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguido del sufijo amina. Se pueden emplear
los prefijos di, tri y tetra para indicar a dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

CH3 – N – CH3 CH3 – N – CH2 – CH3 CH3 – N – CH2 – CH3

l l l
CH3 CH3 CH3 – CH – CH3
Trimetil amina Etil dimetil amina Etil isopropil metil amina

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QUÍMICA ORGÁNICA

CH3 – NH – CH3 CH3 – NH – CH2 – CH3

Dimetil amina Etil metil amina

B Nombres IUPAC.

Regla 1 La nomenclatura IUPAC para las aminas es semejante a la correspondiente a los alcoholes. El
nombre de la raíz lo determina la cadena continua más larga de átomos de carbono. La terminación o del
nombre del alcano se cambia a la terminación amina.

Regla 2 Se numera la cadena y se emplea un número para indicar la posición del grupo amino en ella.

Regla 3 A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan números para especificar sus
ubicaciones, y se usa el prefijo N para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.

Regla 4 Al dar el nombre s las aminas con estructura más complicada, al grupo – NH2 se le llama grupo
amino y se nombra como cualquier sustituyente, con un número u otro símbolo que indique su posición en
la cadena matriz. Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran clasificando átomo de
nitrógeno como grupo alquilamino.

NH2 NH2 NH – CH3

l l l
4
CH3 – 2CH2 – 2CH2 – 1CH2 4
CH3 – 3CH2 – 2CH – 1CH3 4
CH3 – 3CH2 – 2CH – 1CH3
1- Butanamina 2- Butanamina N-metil-2-butanamina

CH3 CH3
l l
6
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – 1CH3
5 4 3 2
CH3 – 1CH2 – N – (CH2 – CH3)2
2

l N,N-dietiletanamina
N – (CH3)2
2,4,N,N-tetrametil-3-hexanamina

N – (CH3)2
l
6
CH3 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH – 2CH – 1CH2 – OH

3-dimetilamino-1-hexanol

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QUÍMICA ORGÁNICA

A las aminas aromáticas y heterocíclicas se les conoce por lo general por sus nombres históricos. Por
ejemplo;

A continuación se muestran los nombres y estructuras de algunos heterociclos comunes con nitrógeno y sus
derivados. Por lo general se asigna la posición 1 al heteroátomo (Se les llama heteroátomos al oxígeno,
nitrógeno, azufre, fósforo).

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QUÍMICA ORGÁNICA

EJERCICIOS DE AMINAS

1. Dibuje y dé el nombre de todas las aminas isómeras de fórmula molecular;

a) C4H11N.
b) C5H13N.

2. Escriba la fórmula estructural de las siguientes aminas;

a) Anilina.
b) Acetanilida.
c) n-butilamina.
d) 2-amino-2-metil-1-propanol.
e) Dimetil-npropilamina.
f) Triterbutilamina.
g) Ciclopentilamina.
h) Di-nbutilamina.
i) Disecbutil-metilamina.
j) Pirrol.
k) Piridina.
l) Trimetilamina.
m) Triisobutilamina.
n) Isopropil-n-propil-secbutilamina.

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