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Hemiacetal
Es una molécula que contiene un grupo hidroxilo y un residuo al oxido unidos a un mismo
átomo de carbono formando una adicción entre un aldehído y una cetona[ CITATION
Fen12 \l 2058 ].
Mecanismos de reacción
Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico
ESTRUCTURA DE LA GLUCOSA α Y β
La configuración general de la glucosa se representa en un anillo de seis miembros, en la
cual se encuentran presentes los anómeros que son isómeros de un monosacárido de 5
átomos de carbono del producto de una unión hemiacetálica, lo que le permite tomar una
estructura cíclica y determinar dos posiciones diferentes para el grupo hidroxilo: α, o β,
según sea su orientación bajo el plano, o sobre el plano, en una proyección de Haworth.
Cuando el hidroxilo está debajo, se dice que la glucosa está en su forma alfa (α) y cuando
está arriba, que está en su forma beta (β).
[ CITATION Rav14 \l 12298 ].
CARBONO ANOMÉRICO
Es un estereocentro presente en las estructuras cíclicas de los carbohidratos. Al ser un
estereocentro, más exactamente un epímero, derivan de él dos diastereoisómeros,
designados con las letras α y β; estos son los anómeros, y forman parte de la extensa
nomenclatura en el mundo de los azúcares.
Cada anómero, α o β, difieren en la posición del grupo OH del carbono anómerico respecto
al anillo; pero en ambos, el carbono anomérico es el mismo, y está localizado en el mismo
lugar de la molécula. Los anómeros son hemiacetales cíclicos, producto de una reacción
intramolecular en la cadena abierta de los azúcares; sean aldosas (aldehídos) o cetosas
(cetonas).
El átomo de oxígeno entre los
carbonos 5 y 1 es el carbono
anomérico, el cual forma dos
enlaces simples con dos átomos
de oxígeno.
El grupo OH unido al carbono 1
se orienta por encima del anillo
hexagonal, al igual que el grupo
CH2OH (carbono 6). Este es el
anómero β (Bolívar, 2018).
BIBLIOGRAFÍA
Canuto, W. (2006). Calameo.com. Obtenido de Calameo.com:
https://es.calameo.com/read/0047743919f57be913e7d
Fennema, O. R. (2012). Quimica de los alimentos "composición quimica de los alimentos".
España: Acribia.
Raven, P., Johnson, G., Masos, K., Losos , J., & Singer, S. (2014). Los isómeros de azúcar
tienen diferencias estructurales. Nueva York: McGrall-Hill.