CUESTIONARIO DE LIGNANOS

Dahiana Peñuela Prado – 1094975904

Presentado a: Fernando Agudelo Aguirre

1. Describan que son los lignanos y mencione algunas plantas donde puedan ser
encontrados.
Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas, químicamente son
sustancias polifenólicas, relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina a través de
la dimerización de alcoholes cinámicos sustituidos a un esqueleto de dibencilbutano. Esta
reacción es catalizada por enzimas oxidativas y normalmente es controlada por proteínas de
dirección. Los lignanos pueden ser encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen
las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soja, brócoli, frijoles,
y en algunas bayas. Aunque sus cantidades son muy reducidas, del orden de microgramo por
cada gramo de producto seco.

2. Mencione los efectos biológicos relacionados con los lignanos

Los lignanos de la linaza y los lignanos mamíferos (enterodiol y enterolactona) son
biológicamente activos. Los lignanos tienen efectos anticancerígenos y antivirales,
influencian la expresión de los genes y pueden proteger contra enfermedades vinculadas con
los estrógenos como la osteoporosis. Las dietas ricas en lignanos, pueden ayudar a mantener
una buena función cognoscitiva en las mujeres post-menopáusicas, reducir el riesgo de
fibroides en el útero en mujeres de mediana edad, reducir el riesgo de cáncer en las mujeres
y reducir el riesgo de eventos coronarios agudo-fatales y el cáncer de próstata en los hombres.
Dentro de las acciones específicas de los lignanos se encuentran las siguientes:
- El principal lignano de la linaza SDG es un antioxidante, el cual depura ciertos radicales
libres como el ion hidroxilo (OH). Nuestros cuerpos producen continuamente radicales
libres cuando utilizamos (oxidamos) grasas, proteínas, alcohol y algunos carbohidratos
para generar energía. Los radicales libres pueden dañar los tejidos y han sido asociados
con la patología de muchas enfermedades como la arterioesclerosis, el cáncer y la
enfermedad de Alzheimer. En un estudio aplicado en ratas, al alimentar dichos animales
con linaza en un nivel de 5% a 10% sobre su dieta antes de administrarles una toxina
para el hígado, protegió a dichas ratas en contra del estrés oxidante en el tejido del
hígado, en comparación con ratas a las que se les administró una dieta normal sin
contenido de linaza. Los lignanos mamíferos, el enterodiol y la enterolactona, también
actúan como antioxidantes. De hecho, la acción antioxidante del SECO y el enterodiol
es mayor a la acción antioxidante de la vitamina E.
- Los lignanos mamíferos afectan los receptores que se encuentran en la superficie de las
membranas de las células. Por ejemplo, éstos activan el receptor de pregnano X, el cual
está involucrado en el metabolismo de los ácidos de la bilis, las hormonas esteroides y
muchas drogas. Por su parte, la enterolactona es un activador moderado del receptor, lo
que sugiere que tiene la habilidad de afectar el metabolismo de algunas drogas. Un
estudio desarrollado en Francia sugirió que algunos lignanos vegetales en conjunto con
el enterodiol y la enterolactona, afectan los receptores de hormonas en el tejido del pecho.
Entre 58,049 mujeres francesas quienes no consumían soya regularmente, un consumo
dietético alto de lignanos (>1395 mg/día), se asoció con un riesgo reducido de cáncer de
mama. Dicho beneficio fue limitado para mujeres con receptor de estrógenos positivo
(RE+) y receptor de progesterona positivo (RP+), lo cual sugiere que los efectos
biológicos de los lignanos se derivan en parte de sus efectos en los receptores de las
hormonas celulares.

3. Realice el diagrama de flujo para la extracción de lignanos

 4. Mencione las pruebas de identificación de lignanos
Los lignanos no tienen pruebas de identificación propias, por lo tanto es necesario realizar
pruebas de identificación para los grupos funcionales existentes en su estructura: muchos de
los lignanos son polifenoles, por lo tanto, se debe realizar la prueba de FeCl3 para su
identificación. Los lignanos, además, se caracterizan por ser dímeros del anillo de benceno,
lo cual genera una reacción positiva con el cloruro de aluminio sublimado.
5. Explique el fundamento de la reacción con tricloruro férrico en la identificación de
lignanos.
La prueba del cloruro férrico es utilizada para determinar la presencia o ausencia de fenoles
en una muestra dada. Los enoles también dan resultados positivos. Como ya se ha
mencionado, muchos de los lignanos son polifenoles por lo que hacerlos reaccionar con el
tricloruro férrico se forma un complejo con Fe (III), que es intensamente coloreado. Esto es
el fundamento de la prueba.
6. En que consiste la prueba de Arnow?
La prueba consiste en identificar la presencia de fenilpropanoides y se realiza de forma que
se muestra a continuación
En tres tubos de ensayo se realiza el siguiente procedimiento:
- Colocar en el primero 1 ml del extracto etanolico a ensayar (testigo).
-En el segundo adicionar 1 ml del extracto etanolico a ensayar + 2 ml de HCl 0.5 N, añadir 2
ml de solución acuosa de nitrito de sodio al 10% (reactivo de Arnow) y finalmente agregar 2
ml de solución acuosa de NaOH 2N.
-En el tercer tubo agregar toda la mezcla de reactivos sin la muestra (testigo)
El reactivo de Arnow en presencia de fenilpropanoides, presenta coloración naranja y
después de la adición de la soda se genera un rosado púrpura. La reacción de los ácidos
hidroxicinámicos en medio ácido con el reactivo de Arnow, presenta una coloración amarilla
que cambia a naranjo en medio alcalino.
7. ¿Cuáles son las aplicaciones de los lignanos en las plantas?
Los lignanos constituyen un grupo de productos naturales ampliamente distribuido en el reino
vegetal, cuyas unidades estructurales son biosintetizadas a través de la ruta del ácido
shikímico. Pese a la elevada diversidad de estructuras que presentan, poseen la característica
común de estar formados por dos unidades de fenilpropano enlazadas por el átomo central
de sus cadenas laterales. Estos compuestos están presentes en desde briófitos y helechos hasta
plantas superiores, donde desempeñan importantes funciones fisiológicas, principalmente de
tipo defensivo.
 8. ¿Cuál es la diferencia entre un lignano y un neolignano?
Los lignanos, se definieron inicialmente por Haworth en 1942, como productos de las plantas
basados en un esqueleto de carbono que posee dos unidades de n-propilbenceno unidos en la
posición beta-beta o 8-8´. El término neolignano fue introducido por Gottlieb en 1972 para
designar los dímeros de unidades C6C3 que no poseen enlace beta-beta o 8-8´.
Hacia 1980 se postuló que los compuestos derivados de acoplamiento oxidativo entre
unidades de ácido cinámico o alcohol cinamílico se denominarían lignanos. Los neolignanos
serían derivados del acoplamiento oxidativo de unidades de 1-propenilfenol o alilfenol.
9. De tres ejemplos de lignanos y tres de neolignanos

- Lignanos

- Neolignanos

10. ¿Cuál es la composición química de la linaza?

La linaza es la semilla de la planta Linum usitatissimum (lino). Es usada para consumo
humano, por ejemplo, en infusiones. De la semilla se extrae el aceite de linaza, el cual es rico
en ácidos grasos de las series Omega 3, Omega 6 y Omega 9. Su composición se puede
observar en las tablas que se muestran a continuación:
Las semillas enteras de linaza y la linaza molida son fuentes excelentes de lignanos.
Ciertamente, la linaza es la fuente dietética conocida más rica en lignanos. Los lignanos son
fitoestrógenos: compuestos vegetales que pueden afectar el metabolismo del estrógeno en
animales y humanos. El principal lignano de la linaza es el secoisolariciresinol diglicosido
(SDG). El SDG se transforma en enterolignanos ó lignanos mamíferos, denominados
enterodiol y enterolactona, a través de la acción de las bacterias en el colon.

Referencias bibliográficas
1. Crosby GA. (2005). Lignans in food and nutrition. Food Technology. Pag 32-35.
2. Fernando Agudelo A. Extracción e identificación de lignanos. Laboratorio de
Fitoquímica II. Universidad del Quindío
3. GUERRERO, C.A. (2013) Principios de química orgánica. Guía de laboratorio.
Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química.
4. Carlos. B, Zulma. A. (2005) Lignanos: estructura y función en las plantas. Revista de
fitoterapia.
5. Ricky W. Fedeniuk, Costas G. Biliaderis. (1994). Composition and physicochemical
properties of linseed (Linum usitatissimum L.) mucilage. Journal of Agricultural and
Food Chemistry.
6. Morris DM. (2007). Linaza – Un Producto Premier de Salud y Nutrición. Winnipeg.
Consejo Canadiense de Linaza.