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Auf den folgenden Seiten finden Sie eine Zusammenstellung von Strukturformeln wichtiger
kleiner organischer Verbindungen und deren Trivialnamen (keine Nomenklaturregeln!).
Diese Zusammenstellung soll Ihnen helfen die Konstitution wichtiger Moleküle zu erkennen
und zu lernen. Daher sind hier, bis auf wenige Ausnahmen, weder Informationen zur
absoluten Chiralität (R/S) noch zur D/L-Nomenklatur gegeben. Allerdings kommen die
meisten kleinen chiralen Biomoleküle (z. B. Äpfelsäure) in der Natur nur in einer bestimmten
Konfiguration vor.
Diese Auswahl ist subjektiv und kann daher nicht vollständig sein. Die für Medizin- und
MML-Studierende im 2. Semester weniger wichtigen Verbindungen sind mit Kästen
versehen.
Thomas Weimar
Universität zu Lübeck
1
Alkane, Alkene, Alkine und einfache Derivate
Butan
iso-butan
Bicyclo[4.4.0]decan
Decalin
Pentan
iso-Pentan neo-Pentan
H 2C C H2 HC CH
Ethylen Acetylen
Isopren
H 2C CHCl H 2C CH
Vinylchlorid Vinylrest
(Ethenylrest)
H 2C CH CH2 Cl H 2C CH C H2
Allylchlorid Allylrest
2
Einfache Aromaten
Benzol
engl.: Benzene Toluol Phenyl-Rest
Benzyl-Rest
Naphthalin Anthracen
Phenanthren
3
Derivatisierte Aromaten
C H3
OH CHO COOH
O2 N NO2
NO2
Phenol Benzaldehyd Benzoesäure
Trinitrotoluol (TNT)
COOH COOH
OH O CH3
CHO
OMe
OMe
OH
Vanilin Anisol
NH 2 NO2
Anilin Nitrobenzol
OH OH OH
OH
OH
OH
Hydrochinon Brenzkatechin Resorcin
4
Alkohole
1-Propanol
Propanol 2-Propanol
iso-Propylalkohol
1-Butanol
2-Butanol iso-Butanol tert-Butanol
sek-Butanol
Ethanolamin
Glycol
Ethylenglycol Glycerin
5
Ether
Ether
Diethylether Ethylenoxid
Tetrahydrofuran Tetrahydropyran
(THF) 1.4-Dioxan
6
Carbonylverbindungen
Aceton Acetylaceton
2-Propanon
p-Chinon
Chinon
Formaldehyd Acetaldehyd
Methanal Ethanal
Glycerinaldehyd
7
Mono- und Disaccharide inkl. Nummerierung
OH OH OH
OH OH
6
O O
HO 2 O
HO
5 1 HO HO
HO HO HO
OH
OH OH
D-Glucopyranose D-Galactopyranose D-Mannopyranose
D-Glucose D-Galactose D-Mannose
O 1 H
O H O H
2
H OH
H OH HO H
HO H
HO H HO H
H OH
HO H H OH
H OH
H OH H OH
CH2 OH
6 CH2 OH CH2 OH
O 1 H
5 5
HO HO
O 1 O 1 H OH
OH OH
2 2 H OH
HO OH H OH
HO
CH2 OH
D-Ribofuranose 2-Desoxy-D-ribofuranose
D-Ribose 2-Desoxy-D-ribose
D-Ribose
OH OH OH
6
O O
2
1 O 5 1
HO HO
HO HO
OH
Lactose
4-O-(-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranose
OH HO
O OH
O
HO 1
2
HO OH
HO O
8 OH
Saccharose, Sucrose
-D-Glucopyranosyl--D-fructofuranosid
Carbonsäuren
HCOOH
Methansäure Ethansäure (Anion: Acetat) Propansäure
Propionsäure Butansäure (Anion: Butyrat)
Ameisensäure Essigsäure Buttersäure
Malonsäure
(Anion: Malonat)
Kohlensäure Oxalsäure (Anion: Oxalat)
Milchsäure Brenztraubensäure
2-Hydroxypropansäure -Ketosäure
(Anion: Lactat) (Anion: Pyruvat)
Äpfelsäure
2-Hydroxybernsteinsäure Weinsäure
(Anion: Malat) (Anion: Tatrat)
Citronensäure
(Anion: Citrat)
9
Fischer-Projektionen einiger einfacher L-Aminosäuren in der
physiologischen Form. Bis auf Asparaginsäure als Zwitterionen.
_ _ _
COO COO COO
+ + +
H3 N H H3 N H H3 N H
H C H3 CH2 OH
L-Glycin L-Alanin L-Serin
_
_ _ COO
COO COO +
+ +
H3N H
H3N H H3 N H
C H2
CH2 SH C H2
L-Cystein
OH
L-Phenylalanin
L-Tyrosin
_
_ COO
COO +
+ H3 N H
H3 N H
C H2
C H2
_ H 2N
O O
O
L-Asparaginsäure L-Asparagin
10
Kohlensäurederivate
O O NH
Cl Cl
Phosgen
11
5- und 6-Ring Heterocyclen
Tetrahydrofuran Furan
(THF) Pyrrolidin Pyrrol
Thiophen Thiazol
Histidin
Imidazol
Histamin
Piperidin Pyridin
Pyrimidin
vgl.:
Indol
Indigo
12
Pyrimidinbasen inkl. Nummerierung der Nucleoside
Pyrimidin
Barbitursäure
4
3 5 5 4
4 5
3 3
2
1 6 2 1 2
6 1 6
Cytosin Thymin
Uracil
13
Purinbasen inkl. Nummerierung der Nucleoside
O C H3
N H 3C
N N
N
N N
H O N N
Purin C H3
Coffein
NH2 O
6 1
1 5 N7 6 5 N7
N HN
8 8
4 9 2 4 9
2
N N H 2N N N
3 H 3 H
Guanin
Adenin
O
H O
N
HN
O vgl. H N NH 2
2
O N N
H H Harnstoff
Harnsäure
14