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Strukturen und Trivialnamen wichtiger Organischer Verbindungen

Auf den folgenden Seiten finden Sie eine Zusammenstellung von Strukturformeln wichtiger
kleiner organischer Verbindungen und deren Trivialnamen (keine Nomenklaturregeln!).
Diese Zusammenstellung soll Ihnen helfen die Konstitution wichtiger Moleküle zu erkennen
und zu lernen. Daher sind hier, bis auf wenige Ausnahmen, weder Informationen zur
absoluten Chiralität (R/S) noch zur D/L-Nomenklatur gegeben. Allerdings kommen die
meisten kleinen chiralen Biomoleküle (z. B. Äpfelsäure) in der Natur nur in einer bestimmten
Konfiguration vor.

Diese Auswahl ist subjektiv und kann daher nicht vollständig sein. Die für Medizin- und
MML-Studierende im 2. Semester weniger wichtigen Verbindungen sind mit Kästen
versehen.

Thomas Weimar

Institut für Chemie und Metabolomics

Universität zu Lübeck

Version 2.2 vom Juli 2018

Korrekturen zu Version 1.x: Styrol (Vinylbenzol), Methylengruppe fehlte in aromatischen


Aminosäuren, Fischerprojektion von Mannose und Galactose vertauscht, Nummerierung in
Saccharose korrigiert, Coffein Doppelbindung korrigiert, Fischer-Projektion von Asparagin
kein Zwitterion.

1
Alkane, Alkene, Alkine und einfache Derivate

Butan
iso-butan
Bicyclo[4.4.0]decan
Decalin

Pentan
iso-Pentan neo-Pentan

CH3 Cl Chlormethan CHCl3 Trichlormethan


Chlororform
CH2 Cl2
Dichlormethan CCl4 Tetrachlormethan
Methylenchlorid Tetrachlorkohlenstoff
Tetra

H 2C C H2 HC CH

Ethylen Acetylen
Isopren

H 2C CHCl H 2C CH

Vinylchlorid Vinylrest
(Ethenylrest)

H 2C CH CH2 Cl H 2C CH C H2
Allylchlorid Allylrest

2
Einfache Aromaten

Benzol
engl.: Benzene Toluol Phenyl-Rest
Benzyl-Rest

Vinylbenzol oder Styrol (Monomer von Polystyrol, Styropor)

Naphthalin Anthracen
Phenanthren

Inden (vg. Indigo)

3
Derivatisierte Aromaten
C H3
OH CHO COOH
O2 N NO2

NO2
Phenol Benzaldehyd Benzoesäure
Trinitrotoluol (TNT)

COOH COOH
OH O CH3

Salicylsäure Acetylsalicylsäure (ASS)

CHO
OMe

OMe
OH
Vanilin Anisol

NH 2 NO2

Anilin Nitrobenzol

OH OH OH
OH

OH
OH
Hydrochinon Brenzkatechin Resorcin

4
Alkohole

1-Propanol
Propanol 2-Propanol
iso-Propylalkohol

1-Butanol
2-Butanol iso-Butanol tert-Butanol
sek-Butanol

Ethanolamin
Glycol
Ethylenglycol Glycerin

5
Ether

Ether
Diethylether Ethylenoxid

Tetrahydrofuran Tetrahydropyran
(THF) 1.4-Dioxan

6
Carbonylverbindungen

Aceton Acetylaceton
2-Propanon

p-Chinon
Chinon

Formaldehyd Acetaldehyd
Methanal Ethanal

Glycerinaldehyd

7
Mono- und Disaccharide inkl. Nummerierung

OH OH OH
OH OH
6
O O
HO 2 O
HO
5 1 HO HO
HO HO HO
OH
OH OH
D-Glucopyranose D-Galactopyranose D-Mannopyranose
D-Glucose D-Galactose D-Mannose

O 1 H
O H O H
2
H OH
H OH HO H
HO H
HO H HO H
H OH
HO H H OH
H OH
H OH H OH
CH2 OH
6 CH2 OH CH2 OH

D-Glucose D-Galactose D-Mannose

O 1 H
5 5
HO HO
O 1 O 1 H OH
OH OH
2 2 H OH

HO OH H OH
HO
CH2 OH
D-Ribofuranose 2-Desoxy-D-ribofuranose
D-Ribose 2-Desoxy-D-ribose
D-Ribose

OH OH OH
6
O O
2
1 O 5 1
HO HO
HO HO
OH
Lactose
4-O-(-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranose

OH HO
O OH
O
HO 1
2
HO OH
HO O
8 OH
Saccharose, Sucrose
-D-Glucopyranosyl--D-fructofuranosid
Carbonsäuren

HCOOH
Methansäure Ethansäure (Anion: Acetat) Propansäure
Propionsäure Butansäure (Anion: Butyrat)
Ameisensäure Essigsäure Buttersäure

Malonsäure
(Anion: Malonat)
Kohlensäure Oxalsäure (Anion: Oxalat)

Bernsteinsäure Maleinsäure Fumarsäure


(Anion: Succinat) (Anion: Maleat) (Anion: Fumarat)

Milchsäure Brenztraubensäure
2-Hydroxypropansäure -Ketosäure
(Anion: Lactat) (Anion: Pyruvat)

Äpfelsäure
2-Hydroxybernsteinsäure Weinsäure
(Anion: Malat) (Anion: Tatrat)

Citronensäure
(Anion: Citrat)

9
Fischer-Projektionen einiger einfacher L-Aminosäuren in der
physiologischen Form. Bis auf Asparaginsäure als Zwitterionen.

_ _ _
COO COO COO
+ + +
H3 N H H3 N H H3 N H
H C H3 CH2 OH
L-Glycin L-Alanin L-Serin

_
_ _ COO
COO COO +
+ +
H3N H
H3N H H3 N H
C H2
CH2 SH C H2

L-Cystein

OH
L-Phenylalanin
L-Tyrosin

_
_ COO
COO +
+ H3 N H
H3 N H
C H2
C H2
_ H 2N
O O
O

L-Asparaginsäure L-Asparagin

10
Kohlensäurederivate
O O NH

HO OH H2N NH2 H2N NH2


Kohlensäure Harnstoff Guanidin

Cl Cl
Phosgen

11
5- und 6-Ring Heterocyclen

Tetrahydrofuran Furan
(THF) Pyrrolidin Pyrrol

Thiophen Thiazol

Histidin

Imidazol

Histamin

Pyran Tetrahydropyran 1.4-Dioxan

Piperidin Pyridin
Pyrimidin

vgl.:

Indol
Indigo

12
Pyrimidinbasen inkl. Nummerierung der Nucleoside

Pyrimidin

Barbitursäure

4
3 5 5 4
4 5
3 3
2
1 6 2 1 2
6 1 6

Cytosin Thymin
Uracil

13
Purinbasen inkl. Nummerierung der Nucleoside

O C H3
N H 3C
N N
N
N N
H O N N

Purin C H3

Coffein

NH2 O
6 1
1 5 N7 6 5 N7
N HN
8 8
4 9 2 4 9
2
N N H 2N N N
3 H 3 H
Guanin
Adenin

O
H O
N
HN
O vgl. H N NH 2
2
O N N
H H Harnstoff
Harnsäure

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