(Arcadio & María Esther de La Cruz) - Química Orgánica - 2° Edición - PDF Versión 1

Segunda edición
Arcadio de la Cruz
Rodríguez María Esther de
la Cruz Pérez
Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey
Campus Estado de México
Revisora técnica
QFB María del Refugio Carlos
Cárdenas Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de
Monterrey
Campus San Luis Potosí
MÉXICO • BOGOTÁ •-BUENOS AIRES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA •

MADRID NUEVA YORK • SAN JUAN • SANTIAGO • AUCKLAND • LONDRES • MILÁN
• MONTREAL NUEVA DELHI • SAN FRANCISCO • SINGAPUR • ST. LOUIS • SIDNEY
• TORONTO
Publisher de división escolar: Jorge Rodríguez Hernández
Director editorial: Guillermo Trujano Mendoza
Supervisora de producción: Selene Corona Vallejo
Diseño de interiores: Braulio Morales Sánchez

Composición y formación: Susana C. Cardoso Tinoco (MILCOM, Comunicaciones)
Diseño de portada y desarrollo de software: Yuri Miguel Pérez Negrete
QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

Segunda edición
Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra,

por cualquier medio, sin autorización escrita del editor
DERECHOS RESERVADOS © 2006, respecto a la primera edición por:

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Punta Santa Fe
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Miembro de la Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana, Reg. núm. 736
ISBN 970-10-5833-x
ISBN 970-10-3515-1 (primera edición)
1234567890 09875432106
Impreso en México Printed in Mexico
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Dedicatoria
Dedicamos este trabajo humilde en contenido, pero grande en amor, a:
la gloria de Díos.
A Mary, mi esposa y compañera de toda la
vida.
Mis hijas Mary, Karencita y Elenita, quienes con su amor
y dedicación al estudio me han dado
ejemplo.
A la familia Erdmann de la Cruz, fuente de inspiración.
A Sara M. Erdmann de la Cruz
Agradecimientos
A nuestra editora María Guadalupe Hernández García por
su invaluable guía, dedicación y pasión durante el desarrollo de la
obra. A los licenciados Jorge Rodríguez, Jorge Aguirre y
Ricardo Martín del Campo por su apoyo y enriquecedora
amistad. Al maravilloso equipo editorial y de producción de McGraw-Hill Interamericana
Editores,
quienes a diario se esfuerzan por realizar productos de
valor agregado para mejorar a México y sus
personas.
A las alumnas y alumnos de Química Orgánica, 2005 quienes
probaron el material y generaron críticas para la mejora de éste.
Al joven Yuri Miguel Pérez, por el diseño y desarrollo del CD que acompaña a este libro.
A los
profesores: QFB Martha Patricia Ávila Cisneros, IQI Rosario Trejo Licea, QFB María Dolores
Benhumea González, M en C Monserrat Ibarra González, M en C Isabel Niembro García, IBI
Hermelinda Carvajal Cervantes, biólogo Gerardo Meza Galván, IQ Antonio Vargas
Hernández y
QF Juan Carlos Amador Molina por todo su
apoyo. Al ingeniero Juan de Santiago y su maravilloso equipo de
personas del Departamento de Ciencias del Campus San Luis Potosí,
del
Tec de Monterrey, Nuevo León.
A la QFB María del Refugio Carlos Cárdenas, nuestra revisora técnica,
por su dedicación y compromiso profesional.
A los profesores y profesoras que nos han escrito
recomendándonos cambios y mejoras en el
material.
Sinceramente
M en C María Esther de la Cruz
Pérez Arcadio de la Cruz Rodríguez
Conocimiento,
entendimiento y habilidades
son diferentes
Creemos “conocer” ciertas cosas que percibimos, sin embargo, esto no quiere decir que las
hemos realmente “entendido”. Entender implica más que simplemente conocer. Quiere decir
que hemos examinado lo que conocemos desde todos los ángulos y encontramos por qué las
cosas tienen que ser del modo que son.
Esto, sin embargo, no es suficiente en sí mismo; debemos también tener habilidades. Todos
nuestros conocimientos y entendimientos no nos llevarán a ninguna parte si no tenemos habili-
dades para aplicarlos…
Shigeo Shingo
iv
Prólogo a la segunda edición
La química orgánica es una de las asignaturas imprescindibles en los currículos de estudios de
enseñanza media básica y media superior y, al igual que las otras asignaturas, es parte de la
for- mación cultural de cada futuro estudiante universitario, aun cuando algunos de ellos no
compren- dan con exactitud la importancia que esta ciencia tiene en su formación o en su salud,
calidad de vida, comodidad e incluso en el desarrollo científico y económico de nuestro mundo
globalizado. El título es Química orgánica vivencial porque, de acuerdo con el filósofo español
Ortega y Gasset, lo vivencial es experiencia y la experiencia se traslada a la vida.
En este nuevo siglo la química orgánica, junto con las otras áreas de la química, deparan a
la humanidad muchas de las respuestas buscadas ampliamente durante el siglo xx. Se espera
que nuevos descubrimientos en polímeros brinden materiales para actividades como la
construcción o mejoramiento de las estructuras y diseños de automóviles o que revolucionen
materiales existentes como el del que está hecho el Jarvic-7, primer corazón totalmente
artificial para transplan- te en humanos. Asimismo, la química orgánica tendrá participación en la
creación de medicamentos para la cura de enfermedades cronicodegenerativas que hasta hoy
cobran anualmente muchas vidas en todo el mundo.
Por otro lado, la química orgánica, al igual que otras ciencias como las matemáticas y la física,
es interdisciplinaria y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun cuando éstas tengan
campos de estudio aparentemente ajenos a la ciencia química; tal es el caso del desarrollo sus-
tentable y de la ética. Esta obra pretende relacionar estas disciplinas con la química mediante
cápsulas informativas llamadas ¿Sabías que…?, seguidas de una reflexión en el segmento deno-
minado Considera que…, donde se pretende fomentar la educación en valores fundamentales
como: responsabilidad, respeto al medio ambiente y el compromiso.
La química orgánica ha sido considerada fria y responsable en gran parte del deterioro
ambiental que aqueja al planeta. Es necesario hacer una distinción importante: esta ciencia no
es perniciosa ni benéfica por sí misma. La etiqueta de “buena” o “mala” para el medio
ambiente se le podría otorgar basándose únicamente en los resultados de su aplicación y no en
su naturaleza misma; aun así, el fallo al catalogarla no dejaría de ser subjetivo. Por ello, esta
segunda edición promueve el pensamiento crítico y la reflexión sobre la ética de la salud y el
medio ambiente.
Esta segunda edición continúa la intención educativa de la primera, que es fomentar el desa-
rrollo de un nuevo paradigma educativo, el del aprendizaje y aplicación de estrategias
cognitivas más que la adquisición de conocimientos en sí mismos. La obra fomenta el
aprendizaje colaborativo mediante una visión del aprendizaje centrado totalmente en
el estudiante.
Lo nuevo en la obra son los temas de propiedades químicas y métodos de obtención
de las familias de hidrocarburos y el CD interactivo que la acompaña desarrollado con la
intención de apoyar el aprendizaje de los alumnos buscando hacerlo entretenido, gráfico, atrayente
y que permita al alumno responder a los retos que se le presentan en la sección de trabajo
colaborativo. En estas secciones es conveniente que el alumno utilice los márgenes laterales
existentes para resolver o crear nuevos ejercicios. Además de los ejercicios de práctica, se le
presenta al alumno una amplia batería de ejercicios de autoevaluación (más de 600) en propiedades
químicas orgá- nicas con progresivo grado de dificultad, que bien ejecutados le permitirán percibir la
alegría y el placer que brinda el darse cuenta de los frutos del autoaprendizaje. Las respuestas
están al final del libro.
Esta edición incluye un CD de apoyo para el profesor que cuenta con más de 1200 bancos de
reactivos y actividades, frutos de más de 15 años de práctica docente, además de otras
actividades que le permitirán un óptimo aprovechamiento de la obra en beneficio de sus
alumnos. Es nuestro más sincero deseo que profesores y alumnos disfruten esta obra tanto
como nosotros lo hicimos en su elaboración.
Atentamente
Los autores
Primavera de
2006
v
Contenido
Prólogo v Reacciones químicas de los hidrocarburos

saturados e insaturados y métodos de
CAPÍTULO 1 TÉCNICAS DE ESTUDIO 1 Würtz y de Grignard 69
Técnicas de estudio para materias Reacciones de halogenación de alcanos 70
científicas 1 Halogenación de alquenos y alquinos
Definiciones entre hechos y opiniones 2 (reacciones de adición) 73
Herramientas para el autoestudio eficaz 2 Reacciones de hidrohalogenación
Cómo hacer un mapa conceptual 4 (reacciones de adición) 75
El trabajo de equipo 7 Reacciones de reducción de alquenos
Lecturas de textos científicos 8 y alquinos 76
Reacciones de oxidación de alquenos
CAPÍTULO 2 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA y alquinos 77
ORGÁNICA 13 Reacción de hidratación de alquenos y
alquinos 78
¿Qué es la química orgánica? 14 Ozonólisis de alquenos 79
Métodos de obtención de alcanos 80
CAPÍTULO 3 QUÍMICA DEL CARBONO 21 Método de Grignard 81
Campo de la acción de la química 22 Obtención de cicloalcanos 82
El átomo de carbono 22 Método de Würtz interno 82
Tipos de hibridación del átomo del Cracing o pirólisis de alcanos 83
carbono 24 Combustión de alcanos 84
Papel del carbono en la química orgánica Métodos de obtención de alquenos y
27 Clasificación de compuestos orgánicos alquinos 85
por Deshidrohalogenación de derivados
estructura y grupo funcional 29 halogenados 85
Grupos funcionales 30 Deshidratación de alcoholes 86
Isomería 33 Deshalogenación de derivados
dihalogenados vecinales
CAPÍTULO 4 HIDROCARBUROS 45 (método de Würtz interno) 88
Observación 46 Obtención de alquinos superiores
Comparación entre hidrocarburos 47 por la reacción de la sodamida
Fórmula de serie homóloga 48 (halogenación de acetiluros de
Nomenclatura de alcanos 51 sodio) 89
Tipos de carbono en los compuestos ¿Cuánta responsabilidad y participación
orgánicos 55 tienes en el daño de la capa de ozono? 95
Nomenclatura de alquenos y alquinos 56
Alquinos 59 CAPÍTULO 5 COMPUESTOS AROMÁTICOS 117
Hidrocarburos cíclicos, cicloalcanos y Introducción 117
cicloalquenos 61 Nomenclatura común e IUPAC de algunos
Importancia económica de los derivados monosustituidos, disustituidos y
hidrocarburos 64 polisustituidos del benceno 121
Propiedades físicas de los hidrocarburos 64 Infomación 121
Métodos de obtención de derivados mono, Nomenclatura común e IUPAC de aldehídos
di y polisustituidos del benceno 128 y cetonas 193
Reacciones de sustitución electrofílica
Nomenclatura 194
aromática en el anillo de benceno 128
Propiedades físicas de aldehídos
Trabajo colaborativo 134 y cetonas 198
Integración de conocimientos 134
Propiedades químicas de aldehídos y
cetonas 199
CAPÍTULO 6 ALCOHOLES 149 Reducción de aldehídos y cetonas 199
Introducción 149 Prueba de tollens (identificación de
Concepto de alcohol 150 aldehídos) 200
Tipos de alcohol 151 Reactivo de grignard sobre aldehídos y
Isomería de alcoholes 154 cetonas 201
Nomenclatura común e IUPAC de Halogenación de aldehídos y cetonas
los alcoholes 155 con pentacloruro de fósforo 202
Trabajo colaborativo 157 Obtención de aldehídos y cetonas por
Propiedades físicas de los alcoholes 159 oxidación de alcoholes primarios y
Propiedades químicas de los alcoholes 159 secundarios 203
Deshidratación de alcoholes (obtención de Ozonólisis de alquenos 205
éteres) 159 Obtención de aldehídos y cetonas por
Deshidratación de alcoholes (obtención de pirólisis de sales dobles de calcio
alquenos) 161 206
Oxidación de alcoholes (obtención de Trabajo colaborativo 207
aldehídos, cetonas y ácidos Integración de conocimientos 207
carboxílicos) 162 Origen e importancia de aldehídos y
Esterificación de alcoholes (obtención de cetonas en la vida diaria, la industria y su
ésteres) 164 impacto ecológico 208
Reacción de Williamson (obtención de
éteres mixtos o asimétricos) 165 CAPÍTULO 8 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 219
Obtención de alcoholes 167 Introducción 219
Hidratación de alquenos 167 Concepto de ácidos carboxílicos 220
Reducción e hidrólisis de ésteres 167 Nomenclatura común e IUPAC de ácidos
Reducción de aldehídos y cetonas 169 carboxílicos 221
Obtención de alcoholes secundarios y Propiedades físicas de ácidos
terciarios a partir de reactivos de Grignard carboxílicos 228
sobre aldehídos y cetonas 170 Propiedades químicas de los ácidos
Trabajo colaborativo 171 carboxílicos 229
Amoniólisis de ácidos (obtención de
amidas) 229
CAPÍTULO 7 ALDEHÍDOS Y CETONAS 187 Halogenación de ácidos carboxílicos
Introducción 187 (obtención de haluros de acilo) 230
Concepto de aldehído y cetona 188 Reducción de ácidos carboxílicos
(obtención de alcoholes primarios) 231
vii
Esterificación de ácidos carboxílicos Ésteres 282
(obtención de ésteres) 232 Introducción 282
Prueba del bicarbonato de sodio sobre ácidos Concepto de éster 283
carboxílicos (los ácidos carboxílicos dan Aplicación de la nomenclatura IUPAC y
positiva esta reacción, formando sales común de los ésteres 287
orgánicas de sodio o ésteres, sal) 233 Éster 289
Formación de sales dobles de calcio 234
Obtención de ácidos carboxílicos 235 CAPÍTULO 10 REACCIONES ORGÁNICAS:
Carbonatación de reactivos de grignard 235 POLIMERIZACIÓN, SAPONIFICACIÓN,
Oxidación de alcoholes primarios con reactivo ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y
de baeyer 236 REFINACIÓN, FERMENTACIÓN 303
Hidrólisis de ésteres 237
Polimerización 304
Trabajo colaborativo 237
Introducción 304
Poliésteres 306
Origen e importancia de ácidos
Saponificación 310
carboxílicos en la vida diaria, la industria
Esterificación 312
y su impacto ecológico 238
Combustión y refinación 315
Combustión de hidrocarburos 315
CAPÍTULO 9 OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Refinación del petróleo 317
IMPORTANTES: ÉTERES, Cracking 319
AMINAS, AMIDAS Y ÉSTERES Fermentación 324
249
Éteres 250 CAPÍTULO 11 BIOMOLÉCULAS CARBOHIDRATOS,
Introducción 250 LÍPIDOS Y PROTEÍNAS 331
Concepto de éter 250
Biomoléculas y carbohidratos 331
Tipos de éteres 251
Carbohidratos 331
Aplicación de la nomenclatura IUPAC y
¿Qué son los carbohidratos? 332
común de los éteres 254
Ecuación de la oxidación de la glucosa
Métodos de obtención de éteres 257
en las células 332
Acción del ácido yodhídrico sobre
Disacáridos y polisacáridos 335
éteres 258
Uso de los carbohidratos 337
Métodos de obtención de éteres:
Ciclo de krebs 337
deshidratación de alcoholes 259
Lípidos 341
Reacción de Williamson (obtención de éteres
Pasos sucesivos de la esterificación 341
mixtos) 261
Fosfolípido 342
Aminas 263 Proteínas 346
Introducción 263
Introducción 346
Concepto de amina 264
Aminoácidos esenciales 347
Aplicación de la nomenclatura IUPAC en
Formación de péptidos 349
las aminas 268
Estructura de las proteínas 350
Obtención de aminas por el método de
Estructura cuaternaria 351
Hoffman 270
Clasificación de las proteínas 351
Amidas 273
Trabajo colaborativo 360
Introducción 273
Concepto de amida 274
Aplicación de la nomenclatura IUPAC en
ÁPENDICES 361
las amidas 278
Respuestas 373
Obtención de amidas por amoniólisis de
Bibliografía 380
ácidos carboxílicos y ésteres
Índice alfabético 383
(síntesis de Hoffman) 280
viii
Reglas de
Ejemplo con los Ejemplo con otros Ejemplo con otros grupos
nomenclatura
alcanos grupos
funcionales funcionales
Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminación
C A P Í T U L O
1
Técnicas
de estudio
Debes tener presente que los conocimientos maravillosos
que aprendes en las escuelas son el trabajo de muchas
generaciones, producidas por el esfuerzo entusiasta y la
labor
infinita en todos los países del
orbe. Todo esto se pone en tus manos como herencia para
que lo recibas, honres, aumentes y un día, con toda tu fe,
lo traspases a tu descendencia. Ésta es la forma en
que nosotros los mortales logramos la inmortalidad en las
cosas
permanentes que creamos en común.
ALBERT EINSTEIN
OB J ET IV O
G E N ER A L TÉCNICAS DE ESTUDIO PARA MATERIAS CIENTÍFICAS
El de
Conocer estrategias cognitivas que permiten en el alumno el desarrollo enfoque dey las
habilidades actividades
actitudes.para comprender e interpretar la química
orgánica en armonía con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la
adquisició n de herramientas de aprendizaje cognitivo; o como D.
Ausubel escribe: “De todos los factores que influyen en el aprendizaje, el
más importante consiste en lo que el alumno ya sabe”. Así, haciendo uso
de distinciones adquiridas en las habilidades básicas de pensamiento,
como observar, comparar, ordenar o relacionar, en este trabajo se
replantea el aprendizaje de la química.
1
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
NOMBRE DEL ALUMNO:
OB J ET IV O
ESPECÍFIC O DISTINCIONES ENTRE HECHOS Y OPINIONES
entre hecho, opinión, juicio y compromiso para adecuarse al entorno de lectura y opinión crítica.
• Un hecho es un acontecimiento que puede demostrarse mediante pruebas
verdaderas y objetivas.
• Una opinión no puede ser probada o desaprobada; es un juicio subjetivo basado en
los valores de una persona.
• Siempre evalú a la importancia de los argumentos de otros, tanto como evalú as los
tuyos.
• Muchos problemas y preguntas tienen una amplia variedad de soluciones y respuestas.
• Recuerda que puedes estudiar los problemas complejos desde diferentes enfoques.
• Algunas veces los argumentos presentados se basan en la emocionalidad de cada
persona, má s que en el pensamiento lógico. Si identificas emocionalidad en tus
argumentos trata de hacerla a un lado.
• Una opinió n razonable es soportada por hechos y argumentos ló gicos. Usa esto
como guía para evaluar los distintos puntos de vista de tus compañ eros de clase.
• Escucha los puntos de vista de tus compañ eros y, si te es posible, lee el material
que apoya su argumentació n.
• Trata de consultar a los expertos en la disciplina para que te ayuden a
fundamentar tus argumentos.
• Trata de crear un clima de respeto, tolerancia e interés en el aprendizaje y
entendimiento de diversas ideas, pues te permitirá obtener el má ximo beneficio de
una discusió n.
OB J ET IV O
ESPECÍFIC O
HERRAMIENTAS PARA EL AUTOESTUDIO EFICAZ
ulos científicos en forma de mapas conceptuales, Comienza por
localizando las responder
ideas principales yestas preguntas sobre tu forma de estudiar:
organizándolas.
¿Relees un capítulo una y otra vez una noche antes de un examen? (Sí) (No)
¿Tomas apuntes de todo lo que dice tu profesor y tratas de memorizarlo? (Sí) (No)
¿Haces “acordeones” de los temas y te examinas a ti mismo? (Sí) (No)
Si contestaste sí una vez o más, aprendes con memoria “machetera”. Esta forma de
aprendizaje almacena la información en el área de memoria corta de tu mente y, con
frecuencia, este conocimiento es efímero e ineficaz.
Aprender contenidos que puedas recordar por largo tiempo y que puedas utilizar para
resolver problemas relacionados con esos conocimientos es muy útil; por lo tanto, es más
eficaz si esos conocimientos los almacenas en el área de memoria permanente de tu
mente.
Por otro lado, pregú ntate:

¿Tu método de estudio te permite pasar la información del sistema de memoria reciente al
sistema de memoria permanente de tu mente?
¿Tu método de aprendizaje te permite establecer relaciones entre las ideas que estudias?
Muchos métodos no permiten elaborar mapas de conceptos o ideas entre sí.
2 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

NOMBRE DEL ALUMNO:
E J ER C I C I O
El desarrollo de mapas conceptuales está basado en cómo procesas y recuerdas la información. Lee
rápidamente las siguientes oraciones, luego cúbrelas con una tarjeta y enseguida contesta esta
pequeña evaluación.
1. A Vicente le gusta el pan.

2. Ernesto tiene carácter débil.
3. Carlos depositó dinero en su cuenta.
4. José prometió defender la economía.
5. Miguel inició un sistema de recuperación.
1. ¿Quién depositó dinero en su cuenta?

2. ¿Quién tiene carácter débil?
3. ¿A quién le gusta el pan?
4. ¿Quién inició un sistema de recuperación?
5. ¿Quién prometió defender la economía?
Probablemente respondiste de manera correcta las preguntas anteriores, porque tal vez
relacionaste los nombres con los últimos cinco presidentes de México.
Ahora, lee las siguientes palabras en 20 segundos y luego cúbrelas con una tarjeta; trata de
recordarlas lo mejor que puedas.
Negro Canela Canario Suéter

Paloma Ajo Café Guantes
Perico Falda Verde Silla
¿Cómo te fue? Ahora mira esta segunda lista y memorízala tan bien como puedas.
Vainilla Amarillo Potro Escritorio

Chocolate Rojo Dromedario Mesa
Fresa Verde Mamut Silla
¿Cuál lista te fue más fácil recordar? Es muy probable que la segunda, ya que los conceptos
agrupados guardan semejanza entre sí y la idea principal de cada grupo te permite hacer
una clasificación por grupo; así, recuerdas cuatro grupos y no 12 CONCEPTOS. Los mapas
conceptuales te permiten extraer las ideas principales de un artículo, un fragmento, un libro o un tema
completo y te facilitan reconocer el significado de las ideas y cómo están conectadas con otras ideas.
Por ejemplo, cuando defines un lápiz como un material de escritura, relacionas el concepto lápiz
con las ideas escritura y utensilio.
E J ER C I C I O
Fíjate en las siguientes palabras:
Auto, gato, árbol, lluvia, juego, nube, pensamiento, relámpago.
Todas son conceptos porque causan la formación de una imagen en tu mente e incluso de una
emoción asociada con cada palabra.
¿Las siguientes palabras son conceptos?: es, cuando, el, con, donde, luego, fue, también,
existe, divide, expresa, tiene. No, éstas son palabras de relación, con ellas puedes conectar
diversas ideas entre sí.
NOMBRE DEL ALUMNO:
En un mapa conceptual, las palabras que son ideas o conceptos se encuentran dentro de
círculos, cuadros o globos y las palabras que relacionan las ideas están sobre la línea que une los
conceptos, conectando los círculos o cuadros.
¿Qué tan diferente es elaborar un mapa conceptual de tomar apuntes o escribir un “acordeón”?
La diferencia está en que tú puedes resumir unas 10 páginas de contenido en un esquema
conceptual, que al leerlo te haga recordar rápidamente la temática y aplicar todos los contenidos.
OB J ET IV O CÓMO HACER UN MAPA CONCEPTUAL

ESPECÍFIC O
o a partir de la evaluación de material nuevo de 1. Conforme
libros o clases, y aleas undetema
través identifica
la lectura las ideas
crítica de textos o conceptos
principales y escríbelos en
científicos.
una lista.
2. Desglosa la lista, escribiendo los conceptos separadamente en una hoja de papel;
esa lista representa có mo los conceptos aparecen en la lectura, pero no có mo se
conectan las ideas.
3. El siguiente paso es ordenar los conceptos del más general al más específico, en
orden descendente.
4. Ordena los conceptos que has escrito en pedazos de papel sobre tu mesa o
escritorio. Empieza con el que contenga la idea má s general.
5. Si la idea principal puede dividirse en dos o má s conceptos iguales coloca estos
conceptos en la misma línea y luego coloca los pedazos de papel relacionados
abajo de las ideas principales.
6. Usa líneas que conecten los conceptos y escribe sobre cada línea una palabra o
enunciado que aclare por qué los conceptos está n conectados entre sí.
No esperes que tu mapa sea igual al de tus compañ eros, pues cada quien piensa
simétrico. Es una forma breve de representar información.
diferente y percibe relaciones distintas entre los mismos conceptos. La prá ctica hará de ti
ra un grupo de conceptos; los errores sólo ocurren
unsimaestro
las relaciones
en entre
mapasconceptos son incorrectas.
conceptuales.
Aunque los mapas conceptuales son nietos de los cuadros sinó pticos, puedes encontrar
nuevas relaciones y significados en ellos. La mejor forma de familiarizarte con el
desarrollo de mapas es practicando; elige un tema que te interese; digamos
automó viles, estéreos, grupos y estilos musicales, equipos de fú tbol, etcétera, y
elabora mapas conceptuales.
EJ E M P L OS
Los siguientes ejemplos fueron elaborados por los alumnos citados y se reproducen con su
autorización.
Alumno: Tillana Gómez Corona 452140 N.L. 14

Química Inorgánica PC\200
24-01-97
NOMBRE DEL ALUMNO:
Mapa de la agrupación de conceptos
Tema: Hibridación de orbitales

Lista de conceptos
1. Estructura 13. Difracción
2. Electrones 14. Centro
3. Subniveles 15. Pirámide
4. Orbital 16. Triangular
5. Compuestos 17. Posición
6. Carbono 18. Vértice
7. Mediciones 19. Orbitales
8. Ángulos 20. Modificación
9. Núcleo 21. Orbitales híbridos orgánicos
10. Átomos 22. Unión
11. Hidrógeno 23. Orbitales s y p
12. Técnicas 24. Híbridos sp
Orden de conceptos del más general al más específico

1. Carbono 13. Hidrógeno
2. Modificación 14. Unión
3. Compuestos 15. Orbitales
4. Mediciones 16. Subniveles
5. Ángulos 17. Electrones
6. Núcleo 18. Pirámide
7. Átomos 19. Triangular
8. Técnicas 20. Orbital
9. Difracción 21. Orbitales s y p
10. Centro 22. Orbitales híbridos
11. Posición 23. Estructura
12. Vértice 24. Híbridos sp
NOMBRE DEL ALUMNO:
Otro ejemplo de un mapa conceptual

Tema: Hibridación
Nombre: Jaime A. Tristán G. Matrícula: 451584

Prof.: Arcadio de la Cruz Rodríguez Clave y grupo: PC/200-10
Fecha: 24-01-97 Tarea: 3
1. Autor: Brown
2. Título: Química: la ciencia central.
3. Editorial: Prentice-Hall.
4. 1993, Naucalpan de Juárez, 53500, Estado de México.
5. Páginas consultadas: Glosario, páginas 1, 2, 8, 9, 11, 14 y páginas 336 y 337.
NOMBRE DEL ALUMNO:
EL TRABAJO EN EQUIPO OB J ET IV O
ESPECÍFIC O
En los cursos de química algunas actividades deben practicarse siguiendo los pasos delDesarrollar
método las distinciones propias del trabajo en equipo.
científico y en equipo. Un equipo de trabajo es distinto de un grupo; el equipo es interdependiente
y los resultados que obtiene se deben más al nivel de compromiso establecido por sus miembros
que a la actividad individual. Es importante que contestes las siguientes preguntas:
• ¿Cómo forman los alumnos sus equipos de trabajo?
• ¿Qué los motiva y cómo hacen sus elecciones?
• ¿Cómo resuelven el no trabajar con quienes no desean?
• ¿Por qué buscan a otros para trabajar?
• ¿Cómo fundas tus juicios respecto a la elección de otros para tu equipo?
• ¿Cómo resolverán los problemas que surjan durante el trabajo en equipo?
• ¿Cómo identifican a quien presenta resistencia a trabajar en equipo y cómo resuelven este
problema?
Es necesario que cada participante de un equipo esté consciente que posee un mundo de
experiencias ya adquiridas y sepa cómo puede utilizarlas en cada nueva tarea de aprendizaje. Por
lo tanto, es necesario establecer las distinciones del trabajo en grupo y en equipo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
GRUPO EQUIPO
1. En un grupo existe un solo fin común. 1. Usualmente tiene una meta definida.
2. El trabajo se distribuye en 2. El trabajo se distribuye con base en las habilidades y
partes iguales. capacidades personales o abriendo las posibilidades del
3. Cuando alguien termina su parte desarrollo de nuevas habilidades.
se puede marchar. 3. Cada miembro del equipo está en comunicación con otros
4. Puede existir o no un responsable para asegurar resultados.
o coordinador. 4. Existe un coordinador que enlaza los avances, comunica
5. La calificación se otorga dificultades y muestra avances parciales a todo el equipo.
independientemente para cada alumno. 5. Los logros o calificación son mérito de todo el equipo.
6. No existe necesariamente un nivel 6. Existe un alto nivel de compromiso, pues cada miembro del equipo
de compromiso. hace su mejor esfuerzo por obtener buenos resultados.
7. Una vez terminado el trabajo 7. Si alguien termina una parte busca ayudar a otros miembros del
individual se entrega para incluirlo en equipo a recolectar información o a mejorarla, o busca nuevas
el reporte, pero no existe la obligación funciones mientras el trabajo no esté terminado.
de ayudar a otros. 8. Una vez concluido el trabajo, se hace la presentación de éste al
8. Las conclusiones son personales equipo para que se obtengan las conclusiones por las experiencias
y pueden existir varias. de trabajo.
9. Los integrantes se vuelven expertos 9. Todos los miembros desarrollan nuevas experiencias de
en el tema que investigan pero aprendizaje que pueden incorporar a nuevas experiencias de
ignorantes del contexto. autoaprendizaje.
10. No existe la práctica de valores 10. Se ponen en práctica estos valores: honestidad, responsabilidad,
de integración. liderazgo, innovación y espíritu de superación personal.
11. No es necesaria la autoevaluación. 11. La autoevaluación está presente a lo largo de todo el trabajo
de equipo.
L E E R P AR A C O M P R E N DER
us preguntas relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, a través del análisis de textos científicos.
LECTURA DE TEXTOS CIENTÍFICOS
La lectura científica demanda, a diferencia de la literaria, otro tipo de habilidades, pues es
necesario efectuar una lectura crítica de las ideas expuestas, así como tener la habilidad de
identificar las ideas principales y conectarlas entre sí. Además, es necesario adquirir un
vocabulario nuevo, distinto del coloquial y, también, aprender a presentar la información
aprendida a través de tablas, gráficas y mapas conceptuales, y tener en cuenta la invaluable
herramienta que representan los pasos del método científico.
Recomendaciones para leer artículos científicos:
1. Prelectura. A través de ella es posible identificar las ideas principales, las cuales pueden estar
en cualquier parágrafo del artículo; puede ser una sola oración.
2. Entender la lectura y no memorizar. Es fácil tratar de entender la lectura (dimos
recomendaciones en la sección de “cómo desarrollar mapas conceptuales”) y evitar la
memorización de contenidos mientras lees; es fácil si al hacerlo buscas argumentos que
prueben o apoyen la idea principal. Estos argumentos se identifican comúnmente porque
muestran el “cómo” y el “porqué”. Si al leer tienes en mente buscar el “cómo” y el “porqué”,
será más fácil tu lectura.
3. Buscar ideas relacionadas. La prelectura de un artículo te permitió encontrar ideas; ahora
puedes establecer relaciones entre ellas y utilizarlas para determinar en qué momento se
presenta una nueva información mediante el artículo.
4. Buscar palabras en negritas o itálicas. Muchos autores científicos, editores o correctores de
estilo ponen las palabras clave en negritas o itálicas, para resaltar los puntos importantes de
la lectura; aunque esto no es suficiente para conocer el contenido total de los textos
científicos, sí te permite tener el concepto principal de las ideas y te permite hacer lo que
llamamos razo- namientos inductivo y deductivo, que son las herramientas del
método científico.
NOMBRE DEL ALUMNO:
E J ER C I C I O S
Ahora debes aplicar estas recomendaciones. Lee este texto y contesta las preguntas que siguen.
1. “Existe un delicado equilibrio químico en nuestro organismo. Pequeñas deficiencias de

aminoácidos o sustancias químicas en general son la causa de trastornos; por ejemplo, es
sabido que la acumulación de aluminio a nivel cerebral es el causante de la enfermedad de
Alzheimer, así como la esquizofrenia se relaciona con el exceso de dopamina en el cerebro;
por otro lado, hoy existen fármacos que permiten combatir y prevenir las enfermedades. Estas
sustancias fueron desarrolladas en este sigloy son los antibióticos y vacunas. Existen también
polímeros que se utilizan para remplazar desde pequeños vasos sanguíneos hasta corazones
artificiales. La síntesis de materiales para usarlos en el cuerpo humano plantea uno de los
retos más grandes para los químicos.
2. “Hoy día, la síntesis de sustancias semejantes a las naturales en el laboratorio es más frecuente,
con la misma o mayor actividad que las naturales. Los químicos se auxilian de la
cristalografía de rayos X para tener la fotografía de las moléculas en tres dimensiones y de la
resonancia magnética nuclear, que permite indagar la existencia de algunos átomos presentes en
las moléculas.
3. “Los inconvenientes que aún les quedan a los químicos por resolver son, entre muchos
otros, el que algunas drogas modernas no llegan al órgano al que van destinadas debido a
factores biológicos, como la barrera hematoencefálica que impide que algunas sustancias
lleguen al cerebro, y el que muchas drogas se metabolizan en el cuerpo antes de que
actúen en el órgano destinado, esto hace que se tenga que usar cantidades grandes de
droga en el cuerpo.”
Paz Sandoval, María de los

Ángeles, Cómo hacer divertida la clase de química, México,
IPN, 1994.
1. El propósito del texto es describir: ( )

a) Cómo la química es ineficaz para resolver los problemas de la salud humana.
b) Cómo la química puede apoyar al uso de prótesis y biomateriales para la humanidad.
c) Cómo los químicos diseñan y sintetizan los materiales necesarios para el
avance de la medicina.
d) Cómo la medicina encuentra apoyo en la química para el diagnóstico de enfermedades.
e) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a la medicina a mejorar la salud humana.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona la lectura? ( )

a) Análisis de estructuras por difracción de rayos X.
b) Determinación de las cantidades de sustancias químicas presentes en el cuerpo humano.
c) Diseño de órganos artificiales.
d) Desarrollo de fármacos y vacunas.
e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.
3. Al utilizar la resonancia magnética nuclear los químicos pueden: ( )

a) Encontrar específicamente qué átomos forman las moléculas.
b) Predecir qué causa el cáncer.
c) Controlar la cantidad exacta de fármacos que se deben administrar en cada caso.
d) Comprender la estructura tridimensional de las moléculas.
e) Sustituir sustancias presentes en el cuerpo por otras.
NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Al referirse a la síntesis de sustancias orgánicas el texto dice que: ( )

a) Se obtienen aleatoriamente.
b) En su mayoría se obtienen los patrones de sustancias naturales.
c) Los químicos desarrollan cualquier molécula y después se encargan de su utilidad.
d) Están principalmente dirigidas a evitar rechazo por parte del cuerpo humano después de su
administración.
e) Se especializan en la síntesis de vacunas.
5. La idea central del texto es sobre: ( )

a) Ingeniería química.
b) Química y sociedad.
c) Química y ecología.
d) Química y salud.
e) La tecnología en el mejoramiento de la calidad de vida.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros de clase.
OB J ET IV O ACTIVIDAD COLABORATIVA
ESPECÍFIC O
Después
materias científicas reflexionando sobre la importancia de lade la lectura
química anterior,
de manera intégrate
a un equipo de trabajo y abran
colaborativa.
conversaciones para redactar un informe que incluya:
a) La importancia que ustedes creen que tiene la química orgá nica y lo que hacen los
químicos para y por la sociedad.
b) La idea principal del artículo.
c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente.
d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo
como el nuestro.
e) Lo que pasaría si en el añ o 2025, se agotaran las posibilidades de obtener
hidrocarburos que sirvan de base para usos químicos e industriales.
f) Lo que decidirían si fuesen parte de un sistema jurídico que analice el impacto que
la química orgá nica tiene sobre el medio ambiente. Deben señ alar có mo decidirían
que se trabajase con la química orgánica y qué recomendaciones harían para evitar el
deterioro ambiental.
Ademá s como equipo deben:
1. Exponer en clase de manera colaborativa sus conclusiones y sostener sus ideas en

un debate.
2. Proporcionar un resumen de su punto de vista a los integrantes de otros equipos.
3. Obtener una conclusió n general del grupo que armonice con las conclusiones
particulares de cada equipo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos

tratados en este capítulo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Compara tu mapa conceptual con los de tus compañ eros y anota los aspectos que
ellos consideraron y que tú no tomaste en cuenta.
C A P Í T U L O
2
Introducción a
la química
orgánica
La ciencia es una actitud innata en el hombre para
la adquisición del conocimiento; empezó desde el despunte
de la inteligencia humana que tiene un desarrollo continuo,
y en este momento todavía desconocemos la mayor parte
de la
esencia de la
naturaleza. ROSALINDA
CONTRERAS THEUREL
OB J ET IV O
Los compuestos orgá nicos incluyen: gas combustible, petró leo, carbó n,
G E N ER A L gasolina, en fin, todo tipo de energéticos. También incluyen sus
e química orgánica, su relación con otras ciencias e importancia en laderivados
vida diaria en como pinturas,
un contexto colorantes
de aprender a aprender. y aditivos alimenticios, fibras
sintéticas, como Dacron®, Orlan® y otros, ademá s de solventes y
materias primas para la petroquímica bá sica y secundaria.
El estudio de la importancia econó mica de los compuestos orgá nicos
y sus efectos sobre el medio ambiente fomentará la responsabilidad en
el uso moderado de estos recursos y la bú squeda de alternativas
energéticas para un futuro limpio y de desarrollo econó mico sostenible.
OB J ET IV O El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la
ESPECÍFIC O química orgá nica en armonía con nuestro mundo personal requiere el
de estudio, el alumno tendrá su propio concepto de química orgánicaejercicio o la adquisició
y comprenderá la relación denésta
de con
herramientas
otras ciencias. de aprendizaje cognoscitivo, o
como escribe Ausubel: “De todos los factores que influyen en el
aprendizaje, el más Así, haciendo uso de distinciones adquiridas en las habilidades básicas
importante consiste en lo de pensamiento, como la observació n, la comparació n, el ordenamiento y
que el alumno ya sabe”. la correlació n, en este trabajo se replantea el aprendizaje de la química.
13
NOMBRE DEL ALUMNO:
¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?

¿S ABÍAS QU E
Algunas de las siguientes ciencias y actividades reciben aportació n directa o indirecta
se requirieron millones de de la química orgá nica. Investiga y escribe el tipo de aportació n o relació n
(directa o
años para que se formasen indirecta).
el petróleo y el gas natural?
... y que el petróleo se ha
estado refinando
CONSIDERA QUEdesde
hace aproximadamente 150
la cantidad de reservas de petróleo es finita y que al ritmo de uso actual, éstas llegarán a su fin en los próximos 25 a 40 años.
años?; por eso las reservas
están empezando a
escasear.
Ciencia/actividad Aportación Ciencia/actividad Aportación
Matemáticas Biología
Computación Astronomía
Botánica Arquitectura
Geología Cálculo
Lingüística Historia
Ecología Bioquímica
Investigación Derecho
del espacio
Limnología Medicina
Criminología Odontología
1. Discute en grupos lo que significa para ti la química orgánica y qué relación tiene con otras ramas del saber.
A C T ,IVI
2. Investiga enDcuatro
ADESdistintos libros de química orgánica de la biblioteca de tu escuela, la definición de esta ciencia, y
escríbela en la tabla siguiente (no olvides citar la bibliografía).
Definición de química orgánica Autor
Química de los compuestos que contienen carbono, junto con hidrógeno Flores, T. y Ramírez, A., Química orgánica,
y algunos otros elementos. México, Esfinge, 2001.

CA PÍ T U L O 2 • I NT R OD U CCI Ó N A LA Q UÍ M I CA O R G Á N I C A 15
NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Analiza y contrasta las definiciones investigadas con la tuya (o con las de tu equipo).
Semejanzas Diferencias
Escribe la(s) constante(s) que relaciona(n) cada definición.

• Constante(s)
• Si encontraste la constante en cada definición, mira en tu entorno qué objetos de uso diario la tienen y escribe una lista con
todos los que te sea posible identificar.
• Constante común
4. Observa tu entorno e identifica los objetos que están hechos o derivan de la constante; pueden contenerla como parte de su
estructura molecular, o pueden ser un derivado químico de ella.
• Escribe una lista de los objetos o cosas que contengan esa constante:
5. Sintetiza la lista. Vuelve a leer una de las definiciones que investigaste, la que elijas. Con base en tu lista escribe ahora tu
nueva definición de química orgánica.
• Ya tienes tu propia definición de química orgánica, de acuerdo con tu mundo y experiencias.

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Compara tu definición con la de algunos de tus compañeros y encuentra las semejanzas y diferencias.
Semejanzas de mi definición con otras Diferencias de mi definición con otras
a) a)
b) b)
c) c)
d) d)
e) e)
A partir de los objetos que listaste (pueden estar incluidos alimentos, medicamentos, juguetes, etc.) realiza los siguientes
ejercicios:
a) Escribe otra lista de las ciencias relacionadas con esos objetos (el papel de la ciencia puede ser producción, investigación,
teorías, etcétera).
b) Construye un mapa conceptual de esas ciencias y conéctalas con la química orgánica, marcando sobre el conector
el tipo de relación entre éstas.
Mapa conceptual
NOMBRE DEL ALUMNO:
Puedes comparar tu mapa con tus compañeros de clase.

Ahora tienes tu propia relación de la química orgánica con otras ciencias.
c) ) Compárala con algunos de tus compañeros; trata de encontrar las semejanzas y las diferencias entre ellas.
Semejanzas de relación de la química con otras Diferencias con las relaciones de mis compañeros
ciencias
a) a)
b) b)
c) c)
d) d)
e) e)
d) Anota en tu mapa con otro color las diferencias o las ciencias relacionadas con la química que tú no encontraste.
También puedes realizar esta actividad consultando algún libro de química orgánica de la biblioteca de tu escuela; no olvides
anotar la bibliografía correspondiente.
7. Escribe una breve reflexión sobre tus recuerdos de cuando asistías al jardín de niños y qué actividades realizabas, qué
utensilios utilizabas, qué alimentos consumías y cómo era tu ropa. Tal vez te sea más fácil si cierras los ojos y te trasladas
mentalmente a ese momento.
Considera el momento actual de tu vida. ¿Qué cosas hacías en el jardín de niños que sigues haciendo en la actualidad?
a) ¿Han cambiado sustancialmente esas actividades?
b) ¿Aún cuando han cambiado tus juegos, sigues jugando?

NOMBRE DEL ALUMNO:
a y aire, producida por las actividades humanas; la química orgánica tiene mucho que ver. Escribe tu idea de la importancia de la química orgánica en tu vida diaria y c
V O CABU L ARIO
1. Argumento 8. Grupo 15. Palabra de relación
2. Autoevaluación 9. Hechos 16. Química orgánica
3. Ciencia 10. Herramientas 17. Semejanzas
4. Diferencias 11. Juicio 18. Trabajo en equipo
5. Distinción 12. Mapa conceptual 19. Variable común
6. Emocionalidad 13. Misión
7. Equipo 14. Opinión
A U T OEV AL U A CIÓN
e los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas y reactivos que pueda autocalificarse.
1. Al considerar tu investigación sobre definiciones e historia de la química orgánica, responde:
¿Quién hizo la primera reacción química orgánica? ( )
a) Estanislao Canizzaro
b) Augusto Kekulé
c) Antonio Lorenzo de Lavoisier
d) Federico Wöhler
e) Carlos Würtz
NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Con base en tu investigación sobre definiciones de la química orgánica, responde: ¿Qué

estudia la química orgánica? ( )
¿S ABÍAS QU E
a) Todos los compuestos derivados del carbono incluyendo CO2.
b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3. las necesidades mundiales
de alimento, energía,
c) Sólo compuestos químicos producidos en las células de seres vivos. espacio, recursos minerales
d) Todos los compuestos derivados de los hidrocarburos y seres vivos. disponibles, así como la
polución atmosférica son
e) Todos los compuestos formados por el carbono y demás elementos de la tabla periódica. cada vez mayores?
3. Subraya las ciencias y actividades que reciben aportación directa de la química orgánica.
Matemáticas Cálculo Lingüística CONSIDERA QUE
Astronomía Derecho Biología para atender esas
necesidades son necesarios
Historia Criminología Limnología
un esquema mundial de
Lógica Arquitectura Bioquímica desarrollo sostenible y la
participación de la industria
Ecología Odontología Investigación del espacio
química y de profesionales
Botánica Computación Medicina de la química, que
desarrollen materiales
sustitutos de los recursos
4. Los siguientes productos tienen un uso común en la vida diaria; sepáralos en orgánicos e
que son escasos o que
inorgánicos e investiga en las etiquetas, si te es posible, las sustancias químicas de que se pueden llegar a
componen: desaparecer.
Tinte para el pelo, sal de cocina, polvo para hornear, vinagre, aspirina, azúcar, harina de
trigo, alcohol, perfume, lápiz, jabón de tocador, detergente, cremor tártaro, colorante vegetal,
pasta dental, polvo lavatrastos, insecticidas, pintura, desodorante para baño, miel de abeja,
quita esmalte, suavizante de telas, prelavador de ropa, talco, aceite para niño.
Orgánicos Inorgánicos
NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Escribe una conclusión que relacione la lista anterior con la química orgánica.
Compara tus respuestas en grupo. También puedes hacerlo contrastándolas con la clave
que aparece al final del libro.
Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo
hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor.
C A P Í T U L O
3
Química
del carbono
La química es una de las ciencias que más capacidad
intelectual requiere para comprenderse; no es necesario
que el estudiante de química tenga que memorizar
grandes cantidades de conocimientos. El almacenaje de la
información es función de los libros y bibliotecas; un buen
estudiante de química tiene que desarrollar más bien
características intelectuales de análisis, deductivas y
creativas
. ROSALINDA CONTRERAS
THEUREL
O B J ET IV
O G E N ER
AL
de la hibridación del carbono, los diferentes tipos y la existencia de distintas familias de compuestos orgánicos.
Figura 3.1 En el siglo XVI pocas personas podían Figura 3.2 Gracias a los aditivos alimentarios
tener más de un vestido. Ahora, gracias a las podemos consumir cualquier alimento en cualquier
fibras sintéticas en posible tener en exceso. época del año.
21
NOMBRE DEL ALUMNO:
CAMPO DE ACCIÓN DE LA QUÍMICA

De acuerdo con la regla del octeto los á tomos de carbono en los compuestos
orgá nicos siempre forman cuatro enlaces covalentes; esto lo hacen uniéndose a otros
á tomos semejantes a ellos. Esta tetravalencia del carbono tiene por consecuencia la
abrumadora cantidad de más de 9.5 millones de compuestos del carbono, contra só lo 150
000 compuestos inorgánicos conocidos, y la existencia de isó meros estructurales o de
cadena. El fenó meno responsable de esto se conoce como “concatenació n del átomo de
carbono”.
EL ÁTOMO DE CARBONO
A C T IVI D ADES
1. Investiga en un libro de química orgánica lo relacionado con el átomo de carbono. Escribe los resultados de tu
investigación y desarrolla una tabla para aplicarlos posteriormente (anota la bibliografía).
a) Grupo en el que se ubica el carbono dentro de la tabla periódica.
b) Periodo en el cual se localiza.
c) ¿Cuántos electrones se localizan en el último nivel?
d) De acuerdo con la pregunta anterior, ¿cuál es el número de oxidación más probable para el átomo de carbono?
e) De acuerdo con el grupo donde se localiza ¿qué tipo de elemento es?

f) ) De acuerdo con el número de electrones en el último nivel del carbono, ¿qué tipo de enlace químico es más probable
que forme: iónico o covalente?
2. Consulta el concepto de enlace químico en un libro de química en la biblioteca o en tu casa y anótalo.
3. Desarrolla la configuración basal del átomo de carbono y/o el diagrama energético de ese átomo. ¿Te quedó así?
1S2 2S2 2P2
¿O así?
1S 2S 2 Px 2Py 2Pz
4. De acuerdo con el número de electrones en el último nivel mostrado en la figura anterior, ¿cuántos enlaces químicos puede
formar el carbono 2, 4 o 6?
5. ¿Cómo podría justificarse, a partir de la configuración electrónica, que el carbono forme cuatro enlaces químicos?
6. De acuerdo con el concepto de enlace, tal vez ya sabes que al compartir un par de electrones de átomos diferentes se forma
un enlace entre esos dos átomos. Tal vez llegaste a la conclusión de que un enlace químico se da por apareamiento de
orbitales entre dos átomos distintos. Por ejemplo, en el compuesto CH4 (metano) de las siguientes figuras.

NOMBRE DEL ALUMNO:
H H
a) b)orbital orbital
sp –s33
sp –s
HCH H C H
orbital orbital
sp –s33
sp –s
H Metano H
recias sólo la relación de una línea que representa el enlace químico entre los cuatro átomos de hidrógeno (orbital 1s de cada uno) y el de carbono (orbitales del últi
e muestra prácticamente lo mismo, pero cada flecha muestra el apareamiento de orbitales 1s de los átomos
n los orbitales del último nivel de átomo de carbono (orbitales sp 3).
el carbono en la tabla periódica, ¿cuántos enlaces puede formar el carbono 2, 4 o 6?
En realidad el á tomo de carbono só lo tiene dos electrones desapareados, por lo

que en estado basal (en un estado de mínima energía), como se presenta en la tabla ¿S ABÍAS QU E
perió dica, sólo puede formar dos enlaces. Sin embargo, experimentalmente existen
compuestos como estos: hace más de cien años las
personas no podían tener
más de un vestido aun
CH3 — CH3 CH2 = CH2 CH ÷ CH cuando fuesen nobles y
Etano Eteno Etino ricos, pues el costo era
prohibitivo, y la mayoría de
Las mismas fó rmulas, pero en forma desarrollada, te muestran que cada á tomo de las ropas eran de colores
carbono tiene cuatro enlaces, sin importar que sean só lo enlaces sencillos, o que existan oscuros. Una de las
primeras personas que
un doble o triple enlace. En cualquier compuesto del carbono, éste só lo tiene cuatro utilizó un vestido de color
enlaces. A este fenó meno se le llama tetravalencia del carbono, como se muestra en claro (verde) fue la reina
las siguientes fó rmulas desarrollados. Recuérdalo. María Antonieta de Francia,
y después de verla todas
las mujeres de la corte
querían un vestido del
mismo color?
hoy día existen fibras
sintéticas que sirven para
tener diversos tipos de
telas, texturas y colores, y
Etano Eteno Etino la mayoría de las personas
tiene tanta ropa que se
Observa que los enlaces carbono-carbono en cada fó rmula son cuatro, pero como puede cambiar a diario?
son de diferente tipo (sencillo, doble, triple), los á ngulos de enlace entre carbono e y que eso está relacionado
hidró genos son distintos. Estas estructuras revelan que el carbono es tetravalente (cuatro con la forma como el átomo
valencias o enlaces por cada carbono). de carbono se une a otros
elementos para producir los
compuestos, por medio de
sus cuatro enlaces
CONSIDERA QUE covalentes?
no existe nada gratis y que el dinero que pagas por tu ropa, automóvil, alimentos, etc., no paga el deterioro ambiental produ
Propano
Por lo tanto, existe incongruencia entre la configuració n basal del á tomo de

carbono y los compuestos tetravalentes. La solució n se ha planteado a partir de un
fenó meno llamado hibridación de orbitales atómicos del carbono.
NOMBRE DEL ALUMNO:
La hibridació n es una mezcla de los orbitales s y p del ú ltimo nivel del carbono.
La figura muestra la forma de los orbitales s y p sin hibridar con su longitud

aproxima- da en amstrongs.
TIPOS DE HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DEL CARBONO

1. Investiga en un libro de química orgánica el concepto de hibridación de orbitales. Escríbelo
(anota la bibliografía).
Contesta lo siguiente de acuerdo con tu investigación.
2. ¿Para qué se efectúa la hibridación de orbitales en el carbono?
3. Observa la siguiente figura y su interpretación.
cambia
1S 2S 2 Px 2Py 2P2 así
1S 2SP3 2SP3 2SP3 2SP3
El electrón de 2s es promovido a 2Pz, lo que produce orbitales desapareados.
En cada orbital se combina una cuarta parte del orbital s y quedan tres cuartas partes de p. Como
existen cuatro orbitales quedan los mismos, pero en forma sp 3.
4. ¿Qué orbitales se mezclan en la hibridación y cuál es la consecuencia de esta mezcla?
Hibridación tipo sp3
La figura representa el acomodo de los

cuatro orbitales sp3 resultantes. El carbono
se acomoda en forma tetrahédrica.
NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Desarrolla un esquema que muestre la hibridación sp3 y la forma geométrica resultante del carbono.
Hibridación Forma geométrica
Hibridación tipo 2sp2
2Pz orbital puro

cambia
1S 2S 2Px 2Py 2Pz así
1S 2SP2 2SP2 2SP2
El electrón de 2Py es promovido a 2Pz, quedando Z con un orbital puro.

El electrón de 2S es promovido a 2Py, lo que produce cuatro orbitales desapareados, tres
orbitales híbridos y un puro.
En cada orbital se combina una tercera parte del orbital s y quedan dos terceras partes de p.
Como existen cuatro orbitales quedan los mismos cuatro: tres híbridos en forma sp2 y uno en
forma pura.
Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano produciendo un átomo de carbono en
disposición triagonal plana.
Hibridación tipo sp2
La figura muestra el acomodo de los tres orbitales sp2 resultantes. El carbono se acomoda en
forma triagonal plana.
6. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridación sp2 y la forma geométrica resultante del carbono.

NOMBRE DEL ALUMNO:
Observa el siguiente diagrama:

cambia
Hibridación tipo sp
así
1S 2SP 2SP 2SP2 2P2
1S 2S 2Px 2Py 2Pz Puro Puro
El electrón de 2Px es promovido a 2Pz, quedando los orbitales Y, Z como orbitales puros.
El electrón de 2S es promovido a 2Px, lo que produce cuatro orbitales desapareados: dos
orbitales híbridos y dos puros.
En cada orbital se combina la mitad del orbital s con la mitad del orbital 2Px, quedando la mitad
de s y p en cada orbital híbrido; como existen cuatro orbitales, quedan los mismos cuatro: dos
híbridos en forma sp y dos en forma pura (py y pz).
Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano, produciendo un átomo de carbono en
disposición colineal plana.
Hibridación tipo sp
La figura muestra el acomodo de los dos orbitales sp resultantes. El carbono se acomoda de forma
colineal plana.
7. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridación sp y la forma geométrica resultante en el

carbono.
8. Cada tipo de hibridación (sp3, sp2, sp) explica la existencia de familias de compuestos del carbono:
a) Alcanos: cuatro enlaces sencillos carbono-carbono (hibridación sp3).
b) Alquenos: tres enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono (hibridación sp2).
c) Alquinos: dos enlaces sencillos y un triple enlace carbono-carbono (hibridación sp).
NOMBRE DEL ALUMNO:
PAPEL DEL CARBONO EN LA QUÍMICA ORGÁNICA

OB J ET IV O
ESPECÍFIC O
1. A partir de tu investigación, considera ¿cuál es el papel del carbono en la química orgánica?
Que el alumno desarrolle la habilidad en la búsqueda de información actual
2. Con base en tus conocimientos e investigaciones, ¿crees posible la sustitución del carbono por
otro elemento?
3. En la respuesta anterior, ¿consideraste los elementos 5 y 14 de la tabla periódica?
4. Realiza una búsqueda en Internet sobre boranos y silanos; haz hincapié en sus aplicaciones y con
base en tu búsqueda, revisa la respuesta a la pregunta anterior sobre el carbono (anexa la
dirección de Internet).
Nota: Como ayuda adicional puedes explorar las siguientes direcciones:

Boranos: http://www.er.doe.gov/production/oher/genome/santafe/sequencing/porter2.html
Silanos: http://blit2chemie.uni.ulm.de/papers/si100/aus95v4/article.htm
5. Desarrolla la configuración electrónica basal del carbono y del hidrógeno.
EJ E R C I C I O S DE A F I RM A C I Ó N
Utilizando la estrategia de tabulación, completa la siguiente tabla.
Características Alcanos Alquenos Alquinos Observaciones
Tipo de hibridación
 °
Longitud de enlace C = C 1.34 A

Número de enlaces
Ángulo de abertura 180°
Enlaces dobles (puros)
Enlaces sencillos (sigma)
Forma del carbono Tetrahédrico
Número de enlaces carbono-carbono
Número y tipo de orbitales
Nota: Para completar la tabla es necesario que consultes textos de química orgánica. Compara tus respuestas con tus compañeros de clase.
Anota la bibliografía.
NOMBRE DEL ALUMNO:
APLICA C IÓN DEL C ONOCIMI EN T O

6. En las siguientes fórmulas semidesarrolladas de hidrocarburos, identifica:
a) Número de carbonos con hibridación sp3, sp2, sp.
b) Número de enlaces sp3—sp3, sp3—sp2, sp3—sp, sp3—s.
c) Número de enlaces sp2—sp2, sp2—sp, sp2—s.
d) Número de enlaces sp—sp, sp—sp.
e) Número de enlaces sencillos, dobles y triples.
f) ) Número de orbitales híbridos y puros.
EJ EMPL O RESU ELT O

a) Las estructuras a y b son semejantes. Sobre cada carbono de la estructura a se muestra el
tipo de hibridación, y con este dato se pueden conocer los tipos de orbitales híbridos que se
traslapan para formar enlaces en el compuesto.
b) Cada enlace sencillo desarrollado en la estructura b es un enlace sigma; hay que incluir un
enlace sigma más por cada doble o triple enlace.
c) Debido a que el orbital del hidrógeno es 1S , el traslape entre cada orbital híbrido del
carbono y del hidrógeno forma los orbitales sp3—s.
Fórmula semidesarrollada
Fórmula desarrollada
Carbonos en
hibridación Enlaces
sp3 sp2 sp sp3 — sp3 sp3 — sp2 sp3 — sp sp3 — s sp2 — sp2 sp2 — sp sp2 — s sp —
sp sp —
s sigma puros
Ejemplo 5 2 2 2 2 2 12 1 0 2 1 0 22 3
a)
b)
c)
d)
NOMBRE DEL ALUMNO:
Ahora te toca a ti resolver los casos a, b, c y d. Compara tus respuestas con tus compañeros.
a) CH ÷ C –– C(CH3)2 –– CH2 –– C = CH2
CH3 –– CH2
CH3
b) CH2 = CH –– CH –– CH = C –– CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
c) CH ÷ C –– C –– C –– CH –– CH3 CH3
–– CH2 CH3
CH3
d) CH3 –– CH2 –– CH –– C –– CH –– CH3
CH3 –– CH2 CH3 CH3 CH2 –– CH3
Los ejercicios anteriores te llevan a aplicar el concepto de hibridación de orbitales.
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS OB J ET IV O
ORGÁNICOS POR ESTRUCTURA Y GRUPO ESPECÍFIC O
FUNCIONAL Identificar las diversas formas de existencia de los hidrocarburos y deducir su importancia eco
Los hidrocarburos también se clasifican de acuerdo con la estructura o arreglo de

los átomos de carbono en las moléculas; pueden ser:
NOMBRE DEL ALUMNO:
A C T IVI D ADES
uientes estructuras de acuerdo con el diagrama anterior.
io considera la tetravalencia del carbono (tal vez sea necesario que desarrolles las estructuras debajo de cada ejercicio).
entifiques cada ejercicio, llena la tabla al final de los ejercicios poniendo los números que correspondan dentro de cada celda. Compara tus respuestas con las de tus c
a) CH3(CH2)2CH = CH — (CH2)2CH3 b) CH3(CH2)5CH3

c) CH3CH = CH — CH(CH3)2 d) CH3CH2C ÷ CCH(CH3)(CH2)4 — CH3
e) CH3CH = CHCH2C ÷ CH f ) CH3CH = CH(CH2)2CH3
g) CH3CH2CH2C ÷ CH h) CH3CH2CH = CH2
i ) CH3CH2CH(CH3)2 j ) CH3(CH2)2CH = CH(CH2)2CH3
k) CH3CH(CH3)(CH2)3CH3 l) CH3(CH2)3CH3
m) CH3CH=CHCH2 CH(CH3)CH3 n) CH3CH2CH3
o) CH3C(CH3)2CH2CH3 p) CH3CH(CH3)CH2CH3
C(CH3)4 r) CH3C(CH3)2CH3
C(CH3)3(CH2)3CH = CHCH(CH3)2 t) CH3CH3CH=CHCH3
Alcanos Alquenos Alquinos
Lineales
Ramificados
GRUPOS FUNCIONALES
¿S ABÍAS QU E 1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente (anota la bibliografía):
a) Concepto de grupo funcional.
Grupo funcional: Es la
parte más reactiva de una
molécula, puede ser un
enlace sencillo (alcano),
doble (alqueno), triple
(alquino), o cualquier
enlace de un carbono unido
a un átomo distinto del
hidrógeno (halógenos,
oxígeno, nitrógeno, azufre).
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Los diferentes grupos funcionales orgánicos existentes (usualmente cada autor ofrece una
tabla de clasificación). Desglosa las semejanzas y diferencias observadas entre los grupos
funcionales y, con la información que obtengas, desarrolla tu propia clasificación de
funciones químicas. Si lo deseas puedes consultar tu CD de apoyo.
Grupo funcional Semejanzas Diferencias
2. Identifica, a partir de las diferencias, las variables en cada grupo funcional y forma tus propios
grupos.
Nota: Es posible que hayas compuesto una clasificación que agrupe las funciones de hidrocarburos con
oxígeno (oxigenados), con nitrógeno (nitrogenados), con hidrógeno (hidrogenados) y con halógenos
(halogenados). Verifícala en un libro de química orgánica o en tu CD de apoyo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Utilizando tu investigación, completa la siguiente tabla de grupos funcionales. Si tienes dudas consulta tu CD de apoyo.
Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminación
Alcanos ano
R — CH = CH — R CH3 — CH = C(CH3 )2
ino
R—X Derivado halogenado
CH3 — CH — CH2 — CH3

| ol
OH
Aldehído (tres carbonos) al
R—C—R CH3 — C — CH2 — CH3

|| ||
O O
R—O—R Metoxietano
CH3 — CH2COOH Ácido ico
R — CONH2 Amida
Ester CH3 — COO — CH3 ato de

ilo
R — NH2 Amina
Puedes verificar tus respuestas con las de tus compañeros de clase.

Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Año: Páginas consultadas:
Una manera de completar la tabla es copiándola de un libro, y memorizar cada familia. Sin
embargo, esa sería la manera equivocada. Si no te es posible deducir los grupos funcionales,
sería deseable que lo postergaras para otra etapa del curso. Haz una oferta sobre este particular a
tu profesor, y establece compromisos con base en una negociación ganar-ganar.
NOMBRE DEL ALUMNO:
ISOMERÍA OB J ET IV O
ESPECÍFIC O
1. Observa las siguientes estructuras y encuentra las semejanzas y diferencias. Haz una lista de
Desarrollar la habilidad de distinguir entre compuestos con la misma fórmula con
ellas.
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3— CH —CH2 —
CH3 CH3
CH3
c) CH3 — C — CH3
CH3
Si encontraste varias semejanzas, se debe a que las estructuras representan miembros de una misma
familia. La diferencia más notable es el acomodo distinto del mismo número de carbonos e hidrógenos.
Éste es el significado de isomería estructural.
2. Escribe con tus propias palabras el concepto de isomería estructural.
Si lo deseas puedes consultar el concepto en cualquier libro de química. Te sorprenderás, pues tal
vez venga con palabras no sencillas, pero tu concepto debe ser igualmente válido.
3. Existen otros tipos de isomería. Por ejemplo, los siguientes tres pares de compuestos tienen
fórmula idéntica. Deduce qué tipos de isómeros son:
a) CH3 — CH2 — CH2 — OH y CH3 — O — CH2 — CH3 (C3H8O)
b) CH3 — CH2 — CH = O y CH3 — C — CH3 (C3H6O)

||
O
c) CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3 (C3H6O2)
a) a)
b) b)
c) c)
NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Aplica a cada par de compuestos la estrategia de las semejanzas y diferencias. Te será fácil
descubrirlas y, así, encontrar el nombre del tipo de isomería y escribirlo.
5. Observa ahora estos compuestos.
CH3 — CH = CH — CH2 —CH3 y CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3 (C5H10)
a) Aplica la estrategia de las semejanzas y diferencias en estos compuestos que también

comparten la misma fórmula condensada y que, por lo tanto, son isómeros. Deduce y escribe el
tipo de isómeros que son.
b) Tomando como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos cuya fórmula condensada es C 6H14,
observa las posibilidades de arreglo estructural o isomería que este compuesto tiene:
Ejemplos de isomería en hidrocarburos saturados
Fórmulas semidesarrolladas Fórmulas

zigzag
Si se suprime un grupo — CH2 —
a) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 (radical metileno) de la cadena
utili- zándolo como una
ramificación, CH3
— (radical metil) queda la estruc-
tura b) (2–METIL hexano).
Se puede cambiar la posición del

b) H3C — CH — CH2 — CH2 —
radical metil y habrá un isómero
más. La figura c) (3–
CH3 CH3 metilhexano).
c) H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3 Se puede formar otro isómero con

otro radical, para obtener la
CH3 estructura d) (2,2–
DIMETILHEXANO).
CH3
d) H3C — C — CH2 —
Finalmente si se cambia de posi-
CH3 CH3 ción habrá uno más (2,3–DIMETIL-
hexano).
CH3
Así se forman 5 isómeros estructu-
e) CH3 — CH — CH — rales en el hexano.
CH3 CH3
6. Desarrolla un mapa conceptual relacionado con el concepto de isomería y que muestre los
distintos tipos de isómeros tratados en esta sección.
NOMBRE DEL ALUMNO:
EJ ER C I C I O S D E A F I R M A C I Ó N
7. Entre los siguientes pares, identifica los que son isómeros y escribe sobre la línea el tipo de
isomería que presentan. Si no tienen isomería, escríbelo también.
¿S ABÍAS QU E
Ejemplos Tipo de los alótropos son las formas
isomería distintas de un mismo
elemento?, y que las
diferencias en la disposición
a) CH3 — (CH2)3— CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3
cristalina de los átomos de
carbono explican la dureza
b) CH3 — (CH2)4 — CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3 del diamante y la naturaleza
resbaladiza del grafito
a) CH3 — (CH2)2 — CH3 y CH3 — CH2 — CH3 negro?
A mediados de la década de
d) CH3 — (CH2)3 — CH2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3
1980 se descubrió una
e) CH3 — CH2— (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3 nueva forma alotrópica del
CARBONO, con 60 átomos
f) ) CH3 dispuestos en un patrón
— CH y CH2 = CH2 parecido a la superficie de
g) CH3 3 un balón de fútbol soccer?
— CH — CH y — C ÷ C — CH3
— CH 2 3 BUCKYBOLA
2
CH3 Burns, R., Fundamentos de
química, México, Prentice-
h) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3) — CH3 Hall, 1996.
i) ) CH3 — CH2 — OH y CH3 — O — CH3
j) ) CH3 — CH = O y CH3 — CH2 — OH
k) CH3 — O — CH3 y CH3 — CH2 — CH2 — OH
l) ) CH3 — CH2 — CH = O y CH3 — CO — CH3
m) CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3
n) CH3 — CH2 — C(CH3)3 y CH3 — CH2 — CH2 — CH3
o) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH — (CH3)2 y CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH3
p) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH = CH — CH3
q) CH3 — C(CH3)2 — CH3 y CH3 — CH2 — C(CH3)3
r) ) CH3 — C(CH3)3(CH2)4 — CH = O y CH3 — CO — C(CH3)2 — CH2 — CH3
Compara tus respuestas con las de tus compañeros.
V O CABU L ARIO
1. Alcano 8. Estado basal 14. Química orgánica
2. Alqueno 9. Grupo funcional 15. R(radical)
3. Alquino 10. Hibridación 16. Serie homóloga
4. Carbono 11. Hidrógeno 17. sp
5. Enlace 12. Isómero estructural 18. sp2
6. Enlace pi 13. Orbital 19. sp3
7. Enlace sigma
NOMBRE DEL ALUMNO:
LEER P AR A C O MPREN DER

comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, por medio del análisis de textos científicos.
Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
• Dentro de la diversidad de compuestos químicos existentes en el planeta, destacan los
orgáni- cos por su número, su complejidad y la asombrosa plasticidad que tienen para
remedar a la naturaleza y, a veces, mejorarla a través de sus aportaciones a la biología y la
genética.
• Los compuestos orgánicos permiten obtener a la industria del vestido fibras textiles que
superan al algodón, al lino y a la misma seda por su durabilidad, apariencia y bajo costo de
producción; asimismo, presentan la facilidad para obtener y transformar nuevas fibras a partir
de las ya existentes, lo que da una variabilidad asombrosa en la síntesis de productos.
• Sin embargo, hay millones de compuestos químicos orgánicos, entre los que también
destacan hormonas semejantes a las que produce el género humano por medio de códigos
genéticos, que asimismo son imitadas en laboratorio utilizando, como precursores, moléculas
más sencillas, o son sintetizadas por modificación de grupos químicos en laboratorios de
investigación farmacológica.
• Pero, no son los compuestos orgánicos en sí los que permiten hacer esto; el responsable es
un único elemento presente en la tabla periódica, ubicado en el segundo periodo y en el grupo
IV, o modernamente en el grupo 14. Sí, el elemento citado es el carbono.
• El carbono es el único elemento que se presenta en más de un estado de agregación en la
naturaleza, como grafito, como diamante y como estructura esférica de 60 carbonos,
llamada fullereno, descubierta apenas en 1985.
• El carbono con un punto de fusión de 4 100 °C a 4 827 °C de punto de ebullición y
apenas un 0.018% de abundancia en la corteza terrestre, ha permitido al hombre el
cambio de su forma de vida durante la parte final del siglo XIX y todo el XX. El carbono, a
partir de la química de fullerenos, se perfila como el gran protagonista de la
transformación de la calidad de vida para el hombre en el siglo XXI.
• Cuando se revisan todas las posibilidades del carbono, se explican en términos de ¿qué es el
carbono?
• Es el único elemento en el planeta que puede formar interminables cadenas consigo
mismo, siempre a través de cuatro enlaces químicos que pueden unirse, además de
consigo mismo, con casi cualquier átomo de los elementos de la tabla periódica, donde
destacan el oxígeno, el ni- trógeno, el azufre y los halógenos.
• La mayor parte de las propiedades del carbono radica en el tipo de enlaces químicos que
puede formar y que son predominantemente covalentes y en sólo cuatro enlaces, sean
sencillos, dobles o triples, carbono a carbono; sí, en sólo cuatro enlaces; ésa es la magia de la
tetravalencia.
• Aun cuando actualmente se exploran las posibilidades de otros elementos —como el silicio,
que es de la familia del carbono y, por lo tanto, tetravalente, y la gran cantidad de polímeros y
sili- conas obtenidos a través de él y del boro, el llamado quinto elemento, que promete mucho
— por el momento es imposible pensar en sustituir al carbono como protagonista de todo lo
que de la modernización se tiene en esta época, en construcciones, en polímeros, en
alimentos y todo lo imaginable donde, sin duda, se encontrará el átomo del carbono.
1. El propósito de este texto es describir: ( )

a) Las aportaciones de los compuestos orgánicos a la vida humana.
b) Los elementos que pueden sustituir al carbono en caso de su agotamiento como recurso
natural.
c) Cómo la naturaleza puede ser fácilmente imitada a través de la química orgánica.
d) La importancia del carbono como el elemento fundamental para la química orgánica.
e) Cómo, a través de la investigación química, se descubrieron los fullerenos o buckybolas.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el texto? ( )

a) Síntesis orgánicas de hormonas sintéticas.
b) Desarrollo de boranos.
c) Exploración de las posibilidades de nuevos productos a partir de fullerenos.
d) Investigación farmacológica.
e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.
NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Al utilizar el carbono como base de los polímeros, los químicos: ( )

a) Tienen controlada la variabilidad de comportamientos químicos.
b) Pueden predecir las propiedades físicas y químicas de los compuestos resultantes.
c) Tienen el riesgo de producir sustancias nocivas para el hombre y el medio ambiente.
d) Controlan la posibilidad de que surjan factores adversos a la producción de polímeros.
e) Aprovechan la sencillez del elemento para obtener moléculas complejas.
4. Al referirse al carbono, la lectura menciona que: ( )

a) Sus constantes físicas se mantienen aún después de formar polímeros.
b) La simplicidad de la tetravalencia es responsable de los millones de compuestos
orgánicos conocidos.
c) La existencia de compuestos orgánicos se debe a la variabilidad del comportamiento de
las propiedades del carbono.
d) Todos los actuales compuestos pronto serán sustituidos por derivados de los fullerenos.
e) Pronto será sustituido por el silicio y el boro.
5. La idea central del texto es la: ( )

a) Transformación química del carbono.
b) Química orgánica.
c) Magia de la tetravalencia del carbono.
d) Importancia del carbono en la síntesis de telas sintéticas.
e) Tecnología aplicada al carbono.
A C T IVI D ADES
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo e inicien conversaciones para redactar un informe que incluya:
a) La importancia que creen que tiene la química orgánica y qué hacen los químicos para y por la sociedad.
c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente.
d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el nuestro.
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos que sirvan de base
para usos químicos e industriales.
f ) Cómo decidirían usar los hidrocarburos y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.
Además, como equipo deben:
1. Exponer en clase, o por las dinámicas principales, sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
2. Obtener una conclusión general del grupo que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.
OB J ET IV O
A U T OEV AL U A CIÓN ESPECÍFIC O
Que el alumno evalúe su dominio de los conocimientos adquiridos, mediante una serie de preguntas (r
En el espacio de la derecha, escribe el término que define correctamente cada oración.
1. Mezcla de un orbital s y dos p para producir
tres orbitales híbridos y uno puro.
2. Compartimiento de un par de electrones por dos átomos

distintos.
3. Obtenido después de hibridar orbitales s y p.

NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Familia de compuestos que presentan sólo enlaces

sencillos debido a su singular tipo de hibridación.
5. Familia de compuestos identificada por poseer al menos

un enlace puro carbono-carbono.
6. Átomo más sencillo en la tabla periódica.
7. Elemento esencial en los compuestos orgánicos.
8. Estudio de los compuestos del carbono con hidrógeno,

oxígeno, nitrógeno, excepto CO2 y CO.
9. Se caracterizan por poseer al menos un triple enlace en su

molécula.
10. Símbolo general para un grupo alquilo.
11. Región espacio-energética de mayor probabilidad

electrónica.
12. Forma o configuración de cualquier átomo en reposo.
13. Porte más reactiva de una molécula.
14. Familia de compuestos que difieren por la inserción de uno

o más grupos metileno.
15. Hibridación presente en los alquinos.
16. Hibridación presente en los alcanos.
17. Hibridación presente en los alquenos.
18. Formado por dos orbitales en estado puro.
19. Compuestos con la misma fórmula condensada, pero

distinto arreglo espacial.
Anota en el paréntesis la respuesta correcta a cada pregunta.

1. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales pertenece a una amina? ( )
a) R — NH2 c) R — COOH e) R1 — C ÷ C — R2
b) R — CO — NH2 d) R — OH
2. La representación de las aminas es: ( )

a) R2C = CR2 c) R — NH2 e) R — O — R
b) RC= CR d) R — OH
3. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales representa a los éteres? ( )

a) R — NH2 c) R — COOH e) R1 — C = C — R2
b) R — CO — NH2 d) R — O — R
4. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales representa un ácido carboxílico? ( )

a) R — O — R c) R — COOH e) R — NH2
b) R — R d) R — OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
5. La representación de los aldehídos es: ( )

a) R — O — R c) R — CHO e) R — CO — NH2
b) R — COOH d) R — CO — R
6. Los alcoholes se representan mediante la siguiente fórmula general: ( )

a) R — CO — R c) R — OH e) R — CO — NH2
b) R — CH = O d) R — NH2
7. La representación de los alquenos es: ( )

a) RCH = CHR c) R — NH2 e) R — O — R
b) RC = CR d) R — OH
8. Se llama carbono tetraédrico al que presenta hibridación: ( )

a) sp c) sp2 e) s
b) sp3 d) p
9. ¿Qué hibridación presenta en los alquenos el carbono del grupo funcional? ( )

a) sp c) sp2 e) s
b) sp3 d) p
10. La hibridación del átomo de carbono puede definirse como: ( )

a) Mezcla de orbitales para dar orbitales más estables.
b) Orbitales menos estables
c) Excitación de un electrón s
d) Fragmentación de orbitales
e) Enlace de orbitales atómicos
11. ¿Qué se produce en la hibridación sp del carbono? ( )

a) 2 orbitales sp c) 4 orbitales sp e) 6 orbitales sp
b) 3 orbitales sp d) un orbital sp
12. ¿Cómo se llama el enlace que se forma cuando dos orbitales p (puros) se superponen
lateralmente? ( )
a) Enlace pi c) Enlace “q” e) Enlace sigma
b) Enlace alfa d) Enlace “s”
13. ¿Cuál es el número de enlaces o grupos químicos que debe haber alrededor de cada átomo
de carbono? ( )
a) 1 c) 3 e) 5
b) 2 d) 4
14. La posibilidad del átomo de carbono de formar largas cadenas se debe a: ( )

a) Su tamaño pequeño
b) Su carácter metálico
c) Sus cuatro valencias
d) Su forma octogonal
e) Su valor iónico
NOMBRE DEL ALUMNO:
15. ¿Cuál es el primer paso para que ocurra la hibridación? ( )

a) La excitación de electrón del orbital s al orbital p
b) El cambio de spin de un electrón
c) La formación de un enlace sigma
d) La fusión de orbitales
e) El vaciado de orbitales
16. La formación de orbitales híbridos causa: ( )

a) Enlaces más estables
b) Enlaces menos estables
c) El cambio en el número atómico
d) La aparición de pares electrónicos no compartidos
e) La formación de orbitales s
17. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) presentan estructuras
diferentes, entonces se tienen: ( )
a) Isómeros estructurales
b) Enlace de valencia
c) Enlace químico
d) Orbitales con el mismo contenido de energía
e) Orbitales degenerados
18. El siguiente hidrocarburo pertenece a la clasificación según el arreglo de átomos de carbono:

CH3 — CH2 — CH2 — CH = CH — CH2 — CH2 — CH3 ( )
a) Simple insaturado
b) Ramificado, insaturado
c) Ramificado saturado
d) Simple saturado
e) Arborescente insaturado
19. Los hidrocarburos de cadena cerrada se clasifican en dos grandes grupos; identifica la opción
que contiene esta clasificación. ( )
a) Saturados e insaturados
b) Homocíclicos y heterocíclicos
c) Simples y ramificados
d) Sencillos y complejos
e) Alternos y aromáticos
20. Los compuestos de cadena abierta se clasifican en dos grandes grupos de acuerdo con el
arreglo de sus átomos de carbono. ¿Cuál es la clasificación? ( )
a) Saturados e insaturados
b) Homocíclicos y heterocíclicos
c) Simples y ramificados
d) Sencillos y complejos
e) Alternos y aromáticos
NOMBRE DEL ALUMNO:
21. Entre las opciones, identifica la clasificación del siguiente hidrocarburo (recuerda la
tetravalencia del carbono) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)3 — CH3 ( )
a) Simple saturado
b) Ramificado insaturado
c) Ramificado saturado
d) Simple insaturado
e) Simple ramificado
22. Identifica, ¿cuál de los siguientes compuestos se clasifica como saturado? ( )

a) CH3 — (CH2 )5 — CH3 d) CH2 = CH — (CH2 )4 — CH3
b) CH3 — CH = CH — CH2 — CH3 e) CH3 — CH = CH — CH2 ÷ CH
c) CH3 — CH2 — C = C — CH3
23. Todos los siguientes compuestos son insaturados, ¿en cuál existe un triple enlace? (recuerda
la
tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3CHCH(CH2 )2CH3 d) CH3CHCH2
b) CH3CH2 CH2CCH e) CH3(CH2 )2CHCH(CH2 )2CH3
c) CH3CH2CHCHCH
24. ¿Cuál de las siguientes fórmulas es un ejemplo de hidrocarburo ramificado saturado? ecuerda
(r ( )
la tetravalencia del carbono).
a) CH3(CH2 )4CH3 d) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3
b) CH3CH(CH3 )CH3 e) CH3CHCHCH3
c) CH3CH3
25. De las siguientes estructuras selecciona la que es un hidrocarburo insaturado

ramificado?
(recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3(CH2 )3CH3 d) CH3C(CH3 )2CH2CH3
b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH e) CH3CH(CH3)CH2CH3
c) CH3CH3
26. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) tienen sus átomos de
carbono dispuestos en distinto orden, se clasifican de acuerdo con su: ( )
a) Geometría
b) Grupo alquilo
c) Estructura
d) Grupo carbonilo
e) Grupo carboxilo
27. Los compuestos de cadena cerrada formados únicamente por átomos de carbono en la
cadena se llaman hidrocarburos: ( )
a) Aromáticos
b) Heterocíclicos
c) Homocíclicos
d) Alifáticos
e) Alternos
NOMBRE DEL ALUMNO:
28. ¿Cuáles son los hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno cuyo grupo funcional es
una triple ligadura? ( )
a) Alcanos
b) Alquenos
c) Alquinos
d) Aldehídos
e) Cetonas
29. De entre los siguientes compuestos, ¿cuál presenta el grupo funcional de un alcohol? ( )
a) CH3 — CH2 — OH d) CH3 = COOH
b) CH3 — CH = CH2 e) CH3 — COO — CH3
c) CH3 — O — CH3
30. Los isómeros, donde cambia el lugar del grupo funcional (que es el mismo para los dos
compuestos), se llaman: ( )
a) Cadena
b) Posición
c) Grupo funcional
d) Homólogos
e) Alternos
31. De las opciones siguientes identifica el compuesto isómero del CH3 — CH2 — OH.
a) CH3 — O — CH3 d) CH3 — CO — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — OH e) CH3 — CH2 — CH3
c) CH3 — CH = O
32. Identifica la opción que complete correctamente la siguiente oración.

Un isómero estructural es aquel que... ( )
a) Se rige por la misma fórmula condensada
b) Debe tener diferente fórmula condensada
c) El número de carbonos debe ser mayor
d) El número de carbonos debe ser menor
e) El número de carbonos debe ser el doble
33. De las siguientes parejas de compuestos, ¿cuáles son isómeros? ( )

a) CH3 — CH3 y CH2 = CH2
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — C ÷ C — CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3)CH3
d) CH3 — OH y CH3 — O — CH3
e) CH3 — CH = O y CH3 — CH2 — OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
34. ¿Cómo se llaman los compuestos con la misma fórmula molecular, pero diferente estructura o
arreglo y distinto grupo funcional? ( )
a) Compuestos orgánicos
b) Isómeros estructurales
c) Alquinos
d) Isómeros de grupo funcional
e) Compuestos iguales
35. Los compuestos con la mismo fórmula condensada, diferente nombre y diferente grupo
funcional son isómeros: ( )
a) De cadena
b) De posición
c) De grupo funcional
d) Homólogos
e) Alternos
Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta el CD de tu libro.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en
este capítulo. Realízalo de manea colaborativa con tus compañeros y usa tu capacidad de
análisis y síntesis.
C A P Í T U L O
4
Hidrocarburos
El antiguo paradigma que sobre la enseñanza de las

ciencias prevaleció, prácticamente en todo el mundo, se está
derrumbando. Estamos siendo testigos del lento, pero inexorable
reemplazo de una enseñanza de la ciencia para formar científicos,
por otra, que busca integrar ciudadanos conscientes de su realidad
científica-tecnológica.
DR. JOSÉ ANTONIO CHAMIZO
O B J ET IV O Los hidrocarburos son, probablemente, los compuestos químicos naturales

G E N ER AL má s abundantes, junto con el agua y el oxígeno. Su fuente es el petró leo,
del cual IUPAC.
drocarburos, saturados e insaturados, los evaluará con base en la nomenclatura los países productores
Utilizando gráficas, podráen todo
hacer el mundo
predicciones extraen
de las millones
propiedades de hidrocarburo
de algunos
barriles diarios; México es el quinto productor de crudo y decimosegundo
productor de petroquímicos, por lo que los hidrocarburos son una
fuente importante de ingresos econó micos de nuestro país.
Si consideramos que el 80% de la electricidad que se genera en el
mundo proviene de quemar combustible fó sil, no será muy difícil
imaginar la catá s- trofe econó mica y la amenaza para la existencia de la
humanidad si este recurso no renovable desaparece o disminuye de
manera importante.
No es ajeno al conocimiento comú n que la química orgá nica, a través
del uso de hidrocarburos, produce vestidos, al igual que casi todos los
enseres domésticos que proporcionan comodidad. Aun los alimentos se
ven benefi- ciados por la aparició n de aditivos alimentarios y
conservadores, lo que permite la existencia permanente de alimentos
enlatados, disponibles en cualquier época del añ o y a bajo precio, para
alimentar en cualquier momento a po- blaciones tan grandes como la
del Distrito Federal.
Sin embargo, no es posible sustraerse del deterioro ambiental que
los subproductos del uso de hidrocarburos genera, aumentando el costo
de los productos términos no só lo de dinero, sino de la salud colectiva y de la calidad del
manufacturados en medio ambiente.
45
NOMBRE DEL ALUMNO:
Recordando sesiones previas de trabajo contesta:

1.hay
turno, Urano y Neptuno; sin embargo, en la Tierra ¿Qué es eldebido
muy poco carbonoa queysu
qué es el
campo hidró geno?
gravitacional es muy débil y por ello no puede retener suficiente hidrógeno para forma
getal y animal en ausencia de oxigeno, además de las fermentaciones en los intestinos de los rumiantes?
sera podría matar a toda una familia sin que se dieran cuenta, tal como sucede con los mineros, quienes llaman grisú al metano producido en minas de carbón?
2. Escribe con tus propias palabras qué es un hidrocarburo.
3. Menciona cuá les son las características esenciales de un hidrocarburo.
4. ¿Qué es un hidrocarburo saturado y qué es un hidrocarburo no saturado?
Con tus compañ eros, compara tu respuesta de qué es y có mo es un hidrocarburo.
OBSERVACIÓN
Características esenciales de un alcano:
• Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y carbono-hidró geno.
Características esenciales de un alqueno:

• Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y unidos carbono-hidró geno.
• Enlace
l por las tuberías a domicilio que agreguen un compuesto doble
con olor queunido
alerte acarbono-carbono,
las personas contra unaun sigma
fuga de gas(o) y un pi (G).
natural.

NOMBRE DEL ALUMNO:
Características esenciales de un alquino:

• Enlace sencillo unido carbono-carbono.
• Y un carbono primario unido a un hidró geno.
• Enlace triple carbono-carbono, un sigma (o) y dos pi (G).
Escribe el significado de alcanos, alquenos y alquinos utilizando las distinciones

anteriores. OB J ET IV O
ESPECÍFIC O
Identificar con este proceso las características esenciales de los alcanos, alq
5. Alcanos (hidrocarburos saturados también llamados parafinas).
6. Alquenos (hidrocarburos no saturados también llamados olefinas, vinílicos,

hidrocarburos etilénicos).
Figura 4.1 Representación de
la molécula de metano en
forma de barras y esferas.
7. Alquinos (hidrocarburos no saturados, también conocidos como acetilénicos).

Figura 4.2 Representación
tubular y de llenado de espacio
y su disposición tetraédrica.
COMPARACIÓN ENTRE HIDROCARBUROS OB J ET IV O

ESPECÍFIC O
Identificar las semejanzas y diferencias entre alcanos, alquenos y a
Semejanzas
Formados de carbono Formados de carbono Formados de carbono

e hidrógeno e hidrógeno e hidrógeno
Diferencias
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

carbono-carbono carbono-carbono carbono-carbono
NOMBRE DEL ALUMNO:
FÓRMULA DE SERIE HOMÓLOGA

no relacionará un alcano, un alqueno y un alquinoRELACIÓN
con base en una o más variables.
Variable Relación
Número de hidrógenos Los alcanos tienen dos hidrógenos más que los alquenos y
cuatro más que los alquinos.
Número de ligaduras Los alcanos tienen cuatro ligaduras sencillas por cada
carbono. Los alquenos tienen dos ligaduras sencillas y una
doble; mientras que los alquinos tienen una ligadura sencilla
y una triple por cada carbono.
Tipo de familia La familia de los alcanos tiene por fórmula de serie homóloga
(CnH2N+2). La familia de los alquenos tiene por fórmula de serie
homóloga (CnH2N); mientras que la familia de los alquinos
tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2N–2).
1. Desarrolla esquemas de alcanos, alquenos y alquinos.

Escribe el nombre de cada uno con base en la terminación de familia y el número de carbonos que
presenta cada compuesto.
2. Investiga en un libro de química orgánica (CACP) y (CASE):
a) Las reglas de nomenclatura IUPAC.
b) El concepto de radical de alquilo.
c) El nombre y la fórmula de los 10 primeros alcanos lineales.
d) El nombre y la fórmula de los radicales de uno, dos y tres carbonos; escribe los datos a
continuación.
NOMBRE DEL ALUMNO:
e) Siempre que investigues anota la bibliografía correspondiente.
3. Investiga en un libro de química el nombre y las fórmulas de los 10 primeros alcanos, e

incluye la bibliografía.
Nombre del alcano Fórmula semidesarrollada Fórmula condensada
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros.
Nombre del radical Fórmula semidesarrollada del radical
Nota: en adelante encontrarás al lado de algunas estructuras, una forma diferente de representar
carbonos e hidrógenos con líneas. Cada extremo representa un carbono y cada vértice
también.
4. Para el siguiente ejercicio toma como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos y fórmula
condensada C6H14; escribe la fórmula semidesarrollada.
¿Te quedó así?
Hexano
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Y si suprimes un — CH2 — (radical metileno) de la cadena y pones una ramificación — CH3 —

(radical metil), te queda algo como esto:
b) CH3 — CH — CH2 — CH2

Puedes cambiar la posición del radical metil y
_CH3
tendrás un isómero más.
CH3 (2, metil pentano).

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 —

(3, metil pentano)
CH3
CH3
CH3
d) CH3 — C — CH2 —
Puedes formar un isómero diferente con otro radical y
si lo cambias de posición tendrás uno más.
CH3 CH3
(2,2, dimetil butano)
CH3
e) CH3 — CH — CH —
De esta manera, se forman isómeros estructurales; en
el hexano existe la posibilidad de cinco isómeros.
CH3 CH3
(2,3, dimetil butano)
5. Verifica las semejanzas, diferencias y encuentra la relación que existe entre los isómeros del
hexano.
• Escribe esa relación:
La relación más importante es la existente entre el número de carbonos y el número de hidrógenos
en cada fórmula.
• Escribe la fórmula:
6. Con base en la fórmula que relaciona los isómeros del hexano, encuentra el número de
hidrógenos que deben existir en las siguientes fórmulas de alcanos.
C17HX C35HX
C23HX C15HX
C64HX C39HX
CXH112 CXH46
CXH12 C18HX
CXH78 C56HX
7. Los ejercicios anteriores se basan en una relación constante. Observa esa relación y escríbela en
forma de fórmula general:
En química esa fórmula se llama de serie homóloga. Si no has podido deducirla puedes
consultarla en un libro, o bien, regresar a la sección de relación entre hidrocarburos. No olvides
citar la bibliografía.
8. Siguiendo el modelo del hexano (CACP):

a) Desarrolla todos los isómeros posibles del heptano (C 7H16), alcano de siete carbonos (recuerda
la tetravalencia del carbono).
b) Escribe su nombre considerando primero los radicales que tengan y después la cadena de
carbono e hidrógeno más larga. Utiliza tu investigación sobre los primeros 10 alcanos y los
radicales de alquilo para completar esta tarea. También puedes consultar tu CD de apoyo del
libro.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura semidesarrollada Nombre Fórmula condensada
9. Escribe en orden las reglas utilizadas para nombrar las estructuras isómeras del heptano.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
1. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura IUPAC para los alcanos y la
terminación correcta para los alquenos y alquinos. No olvides anotar la bibliografía. Si lo prefieres,
consulta tu CD de apoyo.
2. Compara tus reglas de nomenclatura con las IUPAC:

• ¿En qué son semejantes?
• ¿En qué son diferentes?

NOMBRE DEL ALUMNO:
EJ ER C I C I O S D E A F I RM A C I Ó N
os alcanos y al hacerlo, proponer nombres con base en el número de carbonos y terminación de la familia.
1. Escribe los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos, así como su fórmula
condensada.
CH — CH CH
3 2 3
a) CH — CH3 b) CH3 — C — CH3
CH3 — CH2 — CH2 CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — CH — CH3
CH3 CH3 CH3

Br
c) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH —
d) Cl — CH2 — CH — CH2 — Br
CH3
CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — CH — CH3
CH3
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2

f) ) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
— CH3
CH3
CH3 — C — CH3
CH3
CH2 — Cl
CH3 CH2 — CH3
g) CH3 — CH2 — CH — CH — h) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH — CH3

CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 — CH2 — CH2 CH2 — CH3
i) CH — CH2 — CH2 j) CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3 CH3 CH3

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
k) CH3 — C — CH3
l) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — C — (CH3)3
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —
CH3 CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3
m) CH3 — C — (CH3)3 n) CH3 — CH — (CH3) (CH2)2 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
o) CH3 — C — CH2 — CH2 — CH —
p) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3
2. En los ejercicios anteriores, tal vez te enfrentaste a dos quiebres:

a) El primero con las estructuras que contienen halógenos (Cl, Br, I). ¿Cómo lo resolviste?
Ten en cuenta que en el caso de esos átomos se nombran igual que en la tabla periódica y se les
asigna un número de carbono localizador como cualquier otro radical. Sólo tienes que
decidir qué carbono es el primero de la cadena. Considera siempre a estos átomos como más
importantes que los radicales de alquilo.
b) El segundo quiebre tal vez fue el encontrar estructuras condensadas en paréntesis como
ésta: CH3 — CH(CH3) — CH2 — C — (CH3)3 ¿Cómo lo resolviste?
Ten en cuenta que cada carbono en una cadena tiene cuatro enlaces. Pueden ser a
carbono, a hidrógeno o a cualquier otra especie química. En realidad, el ejemplo anterior es el
2,2,3–TRIMETIL pentano.
CH3 CH3
CH3 — CH — CH2 — C — CH3
CH3
3. Desarrolla las siguientes estructuras.
Nota: la nomenclatura escrita te permite desarrollar la estructura. Después debes aplicar las reglas de
nomenclatura y verificar si es el nombre correcto.
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 2,5–DIETIL, 4–isopropiloctano b) 6–etil 2–ISOPRopilheptano, 2,5–DIMETIL

c) 2,5,8–TRIETIL, 3,6,7–trimetil, 7–propiloctano d) 2–ETIL, 2–METIL, 5–propilhexano
e) 2,4–DIETIL 3–isopropilpentano f ) 2,2,3–TRIMETILBUTANO
g) 3–etil–4–metilpentano h) 2–3–DIETIL, 5,6–dimetilnonano
i) 3–etil–4–metil–5–propilheptano j ) 2,2–DIETIL, 4,4–disopropil pentano

Desarrolla tus propios ejercicios. Inventa tres estructuras semidesarrolladas de alcanos; aplica las
reglas de nomenclatura de alcanos y escribe su nombre correcto.
1.
Nomenclatura
2.
Nomenclatura
3.
Nomenclatura
Inventa tres nombres de alcanos sin importar si están en orden alfabético o no. Desarrolla su
estructura y, aplicando la nomenclatura de alcanos, escribe el nombre correcto.
Nombres:
a)
b)
c)
ESTRUCTURA
1.
Nomenclatura correcta
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
3.
Esperamos que hayas tenido éxito. Puedes comparar tus propios ejercicios con los de tus
compañeros. Te puedes dar cuenta de que eres en gran parte responsable de tu aprendizaje y que
te estás haciendo cargo de tu autoaprendizaje.
O B J ETORGÁNICOS
TIPOS DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS IV O
Observa las siguientes estructuras.
ESPECÍFIC O
Que el alumno aprenda las distinciones que caracterizan a los carbonos primario, secun
4CH — 5CH — 6CH 5CH

2 2 3 3
3
7CH
a) 8CH — 3CH — 2CH —
3
b) 1CH3 — 2CH — 3CH — 4CH
1CH
6CH3
1. Información:
• En el compuesto a, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios).
• Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios).
• Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos carbonos terciarios).
• No existen en ese compuesto carbonos cuaternarios.
• En el ejercicio b existen cuatro carbonos primarios y dos terciarios; no existen carbonos
secundarios ni cuaternarios.
2. Responde:
• ¿Qué características tienen los carbonos primarios?
• ¿Qué características tienen los carbonos secundarios?
• ¿Qué características tienen los carbonos terciarios?
• ¿Qué características deberán tener los carbonos cuaternarios?

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Identifica los tipos de carbonos que existen en los compuestos a al f y llena la tabla siguiente.
CH3 CH3
a) b
)
CH3 — CH2 — CH — CH3 CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3 — CH2 — CH — CH3 CH3

CH3 CH3 CH3
c)
d)
CH3 — CH — CH2 — CH3 — CH — C — CH — CH3 CH3
CH3 CH2 — CH — CH3 — CH — CH3
CH3 — CH — CH2 —
CH3 CH3
CH3
f)
e) CH3 — C — CH — CH2 — CH3
CH3 — C — CH2 — CH3
CH3 CH3— CH — CH2 — CH2 — CH3
Tabla de clasificación del carbono
Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios
a) 4 2 2 0
b) 4 0 2 0
c)
d)
e)
f)
o proponga la nomenclatura basado en ejemplos prácticos, aplicando las estrategias de observación, diferencias, semejanzas y relación entre compuestos.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS
1. Información. Recuerda que los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por
carbono e hidrógeno; pero debido a que hay enlaces sencillos, dobles y triples entre carbono y
carbono, existe más de una familia de compuestos. Esto obliga a distinguir entre estas familias por
su tipo de enlace y características propias.
Si has tenido éxito en el autoaprendizaje de nomenclatura de alcanos, tal vez puedas deducir:
a) Las reglas de nomenclatura de los alquenos (recuerda que presentan al menos un enlace
doble).
b) La fórmula de serie homóloga de los alquenos.
Compara:
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH3 y CH3 — CH = CH — CH2 — CH3

Pentano PENTENO–2
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3 y CH2 = C — CH2 — CH2 — CH3
CH3 CH3
2–METIL pentano 2–METIL PENTENO–1
2. Escribe la nomenclatura de los siguientes alquenos (IUPAC), tomando como base la nomenclatura
de los alcanos.
a) CH2 = CH2 b) CH3 — CH(Br) — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3
c) CH3 — CH2 — CH = CH2 d) CH3 — CH2 — C =
CH2 CH3
CH2 = CH — CH2
e) CH3 — CH2 — C(CH3) = CH2 f ) CH3 — CH2 — C — CH =
CH2 CH3
g) (CH3)2 — C = CH — CH — CH3 h) CH3 — C = CH2
Cl CH2 — CH2 — CH3
i ) CH2 = C—CH2 — CH2—CH—CH = CH2 j ) CH3—CH = CH — CH — C = CH — CH — CH = CH —
CH3 CH3 CH3 — CH — CH3 CH3 — CH2 CH3 CH3
3. Los nombres que se dan a continuación pueden ser incorrectos, pero te permiten escribir fórmulas
semidesarrolladas. Una vez hecho esto, aplica las reglas de nomenclatura de alquenos y escribe
el nombre correcto de acuerdo con la IUPAC.
Nombre correcto Estructura
a) 2–ETIL–3–HEPTANO.
b) 2, 2–DIETIL–3–PENTANO.
NOMBRE DEL ALUMNO:
c) 2–ETIL–OCTENO–5.
d) ) 2–ISOPROPIL–2, 6–heptadieno.
e) 2, 5–dimetil 3–etil, 2, 5–octadieno.
f ) 6–etil–3, 7–dimetil 5, 5–diprOPIL–1, 3, 7–nonatrieno.
g) ) 3–brOMO–2–ISOPRopil–5–metilheptano.
h) 3–isoprOPIL–2, 4, 4, 8–tetrAMETIL–1, 7–nonadieno.
i) ) 4, 6–dimetil–3–isopropil–3, 7–nonadieno.
j) ) 3–isoprOPIL–2–ETIL–1, 3–hexadieno.
4. Inventa cinco ejercicios propios de alquenos. Escribe primero sus nombres y luego sus
estructuras, o desarrolla primero las estructuras y luego, aplicando las reglas, escribe los
nombres.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
d)
NOMBRE DEL ALUMNO:
e)
5. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros. Copia al menos tres de ellos y
evalúalos. Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están
incorrectos, comenta con tus compañeros por qué es así. Solicita retroalimentación de tus
compañeros sobre tus ejercicios.
Ejercicios de tus compañeros.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
d) )
e)
ALQUINOS O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
1. Con base en tu experiencia, escribe principios o reglas de nomenclatura para los alquinos y
Comprobar la adquisición de reglas de nomenclatura con otros com
desarrolla tres ejercicios aplicando tus reglas de nomenclatura.
Mis reglas de nomenclatura.
Mis ejercicios.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros; copia al menos tres de los
ejercicios de ellos y evalúalos.
Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, explica
por qué.
Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus ejercicios.
Ejercicios de mis compañeros.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
Es necesario que siempre tengas presente que posees un mundo de conocimientos adquiridos, y
ya sabes cómo utilizarlos en cada nueva tarea de autoaprendizaje. Puedes constatarlo al evaluar
tus resultados y los de tus compañeros.
3. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los alquinos y

compáralas con tus reglas. Hacerlo te dará mayor seguridad en los siguientes temas, cuando
generes tu propio conocimiento. Anota siempre la bibliografía consultada.
• Escribe abajo las reglas IUPAC para la nomenclatura de alquinos.
4. Escribe los nombres de acuerdo con la IUPAC para los siguientes compuestos:
a) CH3 — CH2 — C ÷ CH b) CH ÷ C — C ÷ CH
c) Cl — CH2 — CH2 — C ÷ C — CH3 d ) CH2 ÷ CH — C ÷ CH
e) CH ÷ C — CH = C — CH3 f ) CH ÷ C — C ÷ C — CH = CH — CH2 — CH3
Cl
NOMBRE DEL ALUMNO:
g) CH3 — C ÷ C — CH — C ÷ C — CH3 h) CH2 = CH — CH2 — CH = C — CH2 — C ÷ CH
CH3 CH3
CH3
i ) CH3 — C ÷ C — CH — CH — (CH2)3 — CH3 j ) CH3 — CH — C ÷ C — CH — C ÷ C — CH3
CH3 — CH — CH3 CH3 CH — CH3
CH3
5. Desarrolla las estructuras de los siguientes nombres. Verifica que sea la correcta de acuerdo con
la IUPAC; de lo contrario escribe el nombre correcto (si lo deseas contesta con estructuras de
líneas).
a) 2–ETIL–4–ISOPRopil heptino–5.
b) 3, 3–dimetil–6–etil, OCTADIÍNO–1,7.
c) 4–HEPTÉN–1, 7–diíno.
d) 4–OCTÉN–1–INO.
e) 3, 6–diisopropil, 4– etil NONADIÍNO–1,7.
f) 2–ISOPRopil–5–hexino.
g) 3–isopropil–3, 4, 4, 6–tetrAMETIL–1, 7–nonadiíno.
h) 2, 5, 5–trimetil, decadiíno–3, 6.
i ) 3–bromo 2–ISOPRopil–5–metilheptino.
j ) Etino (acetileno).
k) 1, 3–butadiíno.
l ) 1–PENTÉN–4–INO.
m) Propeno.
n) HEXADIÍNO–1, 4.
Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros de grupo.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS, CICLOALCANOS Y OB J ET IV O

CICLOALQUENOS ESPECÍFIC O
Escribir la nomenclatura y desarrollar estructuras de hidrocarburos
Las fuentes naturales de hidrocarburos son el petró leo crudo, el carbó n mineral y el
gas natural. La composició n porcentual de los hidrocarburos presentes en el crudo
varía de acuerdo con cada área geográ fica del mundo; pero, indistintamente, una parte de
la mezcla está formada por hidrocarburos cíclicos, cuya importancia radica en que
pueden ser transformados en derivados que sirvan para diversas síntesis químicas
orgánicas. Esto los hace, ademá s de insustituibles, muy rentables en el aspecto
econó mico.
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Observa las siguientes estructuras, encuentra las semejanzas y los diferencias en cada
par. CH2
a) CH2 CH2
y CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Pentano
CH2 CH2
CH2
CH2
b) CH2 CH2 y CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3
CH CH
• De acuerdo con tu observación, ¿el par a tiene el mismo tipo de hibridación? Sí No

• De acuerdo con tu observación, ¿el par b tiene el mismo tipo de hibridación? Sí No
Si tus respuestas fueron afirmativas, tienen el mismo grupo funcional. Una diferencia es su
estructura cíclica; por lo tanto, para nombrarlos utiliza las mismas reglas que ya has usado; agrega
sólo el prefijo ciclo.
2. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
a) b) c)
d) e) f)
NOMBRE DEL ALUMNO:
g) h) i)
j) k) l)
m) n) o)
p) q) r)
3. Desarrolla las siguientes estructuras y escribe el nombre correcto IUPAC, si es el caso.

a) 2–ETIL–1,1–DI–ISOPRopil–4–metilciclohexano
b) 4–CICLOBUTIL–2, 5–dietil–6–propilheptano
c) 1, 4–di–cicloprOPIL–2, 5–dimetil hexano
d) ) 2, 2, dimetil–4 ETIL–1–PRopil ciclopentano
e) 6–bromo–4–hidroxi–3, 5–dimetilciclohexano
f ) Bromociclopropano
g) 1–METIL ciclohexeno
h) 3–metil ciclopenteno
i) ) CICLOPENTADIENO–1, 3
j) ) 2, 6–dimetil–3–ciclopentil–5–isopropil–4–bromooctano
Puedes comparar tus respuestas con las de tus

compañeros.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura Estructura
a) b)
Nombre Nombre
c) d)
Nombre Nombre
e) f)
Nombre Nombre
g) h)
Nombre Nombre
i) j)
Nombre Nombre
IMPORTANCIA ECONÓMICA DE LOS HIDROCARBUROS

Un hidrocarburo es un compuesto formado por carbono e hidró geno por medio de
enlaces covalentes, lo que les confiere las propiedades conocidas de insolubilidad en
agua, bajos puntos de ebullició n y la posibilidad de existir como gases (1 a 4
carbonos), líquidos (5 a 18 carbonos) y só lidos (más de 19 carbonos), dependiendo del
nú mero de carbonos presentes en un compuesto.
Los hidrocarburos son la materia prima para la petroquímica bá sica y secundaria,
y su importancia se refleja en que la riqueza y poderío econó mico de los países de primer
mundo está relacionada con el desarrollo de la industria química. Se requiere el
desarrollo de la industria química para ser un país rico; por el contrario, existen
países con petró leo que se hallan sumidos en la miseria.
Figura 4.3 Agua y aceite
automo- triz. Los enlaces
covalentes son responsables de
la insolubilidad de estos
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS
compuestos. Los hidrocarburos difieren unos de otros por la presencia de los grupos metileno
(– CH2 –), los cuales aumentan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos
(densidad, puntos de ebullició n, de fusió n, estado físico, solubilidad, etcétera).
1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, sin olvidar anotar la bibliografía.
Nota: si lo deseas, puedes consultar todos los datos en la gráfica que aparece al final de este capítulo.
Para los resultados de tu investigación se proponen dos tablas generales.
a) El estado físico de los 10 primeros hidrocarburos saturados.
b) El punto de ebullición de los 10 primeros hidrocarburos saturados, y construye una gráfica que
los relacione.
c) El punto de ebullición de los isómeros del hexano y luego, relacionando los puntos de
ebullición, emite una predicción de la reactividad química de los hidrocarburos saturados
lineales contra los ramificados.
d) ) La densidad de los 10 primeros hidrocarburos saturados y explica la relación de ésta con el
punto de ebullición de dichos hidrocarburos.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Estado físico
Número de carbonos Sólidos Líquidos Gases
Respuesta
Nomenclatura Fórmula condensada Punto de ebullición Densidad g/cm3
Gráfica. Número de carbonos de alcanos vs punto de ebullición

Punto de ebullición
Carbonos
NOMBRE DEL ALUMNO:
Isómeros del hexano
Isómeros Estructura semidesarrollada Punto de ebullición
Gráfica. Isómeros del hexano vs punto de ebullición

Isómeros del hexano
• De acuerdo con tus conocimientos, ¿cómo es la reactividad química entre alcanos lineales y
ramificados?
Densidad de los 10 primeros hidrocarburos
Hidrocarburo Densidad Hidrocarburo Densidad
1 6
2 7
3 8
4 9
5 10
NOMBRE DEL ALUMNO:
• ¿Qué relación crees que existe entre la densidad y el punto de ebullición de estos compuestos?
2. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, no olvides la bibliografía.

a) El estado físico de los alquenos y alquinos.
b) El punto de ebullición de eteno, propeno, buteno, penteno, 2–PENTENO, 2–
METILBUTENO (alquenos).
c) El punto de ebullición de etino, propino, butino, pentino (alquinos).
d) Construye una gráfica que relacione las propiedades físicas vs carbonos en la molécula.
e) La densidad de los alquenos y alquinos de los incisos anteriores y emite una predicción
respecto a su punto de ebullición.
Estado físico de alquenos y alquinos
Número de sólidos Carbonos Líquidos Gases
Puntos de ebullición de alquenos
Alquenos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
2–PENTENO
2–METILBUTENO
Puntos de ebullición de alquinos
Alquinos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición
Etino
Propino
Butino
Pentino
NOMBRE DEL ALUMNO:
Gráfica. Estado físico de alquenos vs su punto de ebullición
Sólido Líquido Gaseoso

Estados físicos
• ¿Qué relación crees que exista entre la densidad y los puntos de ebullición de alquenos y
alquinos?
3. Consigue un poco de líquido anticongelante para automóvil; derrama unas gotas en el piso y
aproxímate con un cerillo encendido. Anota tus observaciones.
4. Mezcla una porción de anticongelante con agua. ¿Cómo es la solubilidad del anticongelante?
Anota tus observaciones.
• ¿El anticongelante es una sustancia orgánica?, ¿por qué se mezcló con el agua?
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Realiza una búsqueda en internet sobre hidrocarburos, haciendo énfasis en sus aplicaciones.
Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos. Anexa la dirección de OB J ET IV O
internet. ESPECÍFIC O
Desarrollar habilidad en la búsqueda de información actualizada en
• URL:http://
• Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material investigado en
internet.
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

SATURADOS E INSATURADOS Y MÉTODOS DE WÜRTZ
Y DE GRIGNARD
En esta secció n mejorará s tu conocimiento respecto a las reacciones químicas de los
hidrocarburos saturados e insaturados y métodos de Wü rtz y de Grignard.
Propiedad química: reacció n química o cambio que ocurre únicamente en el grupo
funcional de un hidrocarburo o compuesto. Existen cuatro tipos de reacciones que se
pueden agrupar en dos categorías:
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Reacciones de adición: Se efectú an sobre grupos funcionales con enlaces dobles

(alquenos, aldehídos, cetonas, ésteres, á cidos carboxílicos, amidas) y triples (alquinos,
nitrilos); en estos se rompen los enlaces G (puros) y en la porció n libre se adiciona
+ — —
por cada lado del enlace un á tomo de H , (OH) , X (haló genos) u otro segú n sea
el caso.
b) Reacciones de sustitución: Es la sustitució n de un hidró geno por un haló geno y
las reacciones usualmente ocurren sobre carbonos con enlaces sencillos, de un
haló geno por un grupo hidroxilo y viceversa.
OB J ET IV O S
Las siguientes propiedades químicas de adició n se observan sobre alquenos y
E S P E C Í F I C OS alquinos.
s de halogenación de alcanos, alquenos y alquinos1. para
Halogenació n doble (con
obtener los respectivos Cl2, yBrnombrarlos.
derivados 2, I2).
dación de alquenos y alquinos para sintetizar los correspondientes derivados.
2. Hidrohalogenació n (con HCl, HBr, HI).
s métodos de Würtz y de Grignard.
3. Reducció n (con H2).
4. Oxidació n.
5. Hidratació n y/o hidró lisis (con H2O).
Consulta el tema Propiedades químicas de alcanos, alquenos y alquinos en el

material de multimedia de tu libro.
REACCIONES DE HALOGENACIÓN DE ALCANOS

Producto principal
a) Alcanos + X2 CATALIZADOR Derivado monohalogenado + residuo
Observa la siguiente fórmula general.

R–H + X2 R–X + HX
R + H+ X— + X— R–X + HX
Donde X puede ser cualquier halógeno (cloro, bromo, yodo).
La reactividad de los carbonos para halogenarse es creciente de carbono primario a terciario.
Carbono primario < Carbono secundario < Carbono terciario

Menos reactividad Más reactividad
Observa los siguientes ejemplos y encuentra las semejanzas y diferencias en cada uno de ellos.
Halogenación exhaustiva del metano (por radicales libres).
a) CH4 + Cl2 CH3–Cl + HCl
Metano + Cloro Clorometano + Ácido clorhídrico
b) CH3–Cl + Cl2 CH2–Cl2 + HCl

Clorometano + Cloro Diclorometano + Ácido clorhídrico
c) CH2–Cl2 + Cl2 CH–Cl3 + HCl

Diclorometano + Cloro Triclorometano + Ácido clorhídrico
(Cloroformo)
d) CH–Cl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Triclorometano + Cloro Tetraclorometano + Ácido clorhídrico
(Tetracloruro de carbono)
NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe tus observaciones. Figura 4.4 Representación de

las moléculas del metano y sus
cuatro derivados halogenados con
cloro. Se puede apreciar el cambio
de ta- maño de la molécula y la
longitud de enlace carbono-
halógeno.
Encuentra las semejanzas y diferencias entre los compuestos de las reacciones a y d.

a) d)
a) d)
a) d)
a) d)
a) d)
¿Puedes encontrar una constante común en estos ejemplos? Escríbela a continuación:
Estas reacciones sucesivas se deben al mecanismo llamado de radical libre.
Figura 4.5 a) diagrama de

energía del clorometano; b )
diagrama transparente de energía
a) b) c) del clorometano y c ) diagrama
sólido de energía del clorometano.
En el caso del etano es:

a) CH3 — CH3 + Br2 CH3 — CH2 — Br + HBr
Etano Bromo Bromoetano + Ácido bromhídrico
b) CH3 — CH2 — Br + Br2 CH3 — CH — Br + HBr
Br
1,1–DIBRomoetano
NOMBRE DEL ALUMNO:
En el caso de la segunda y siguientes halogenaciones el halógeno se posiciona en el carbono,

que ya tiene halógeno, hasta que se sustituye el último hidrógeno.
En el caso del propano es:
a) CH3 – CH2 – CH3 + Br2 CH3 – CH – CH3 + CH3 – CH2 – CH2 – Br + HBr
Bromopropano 5 a 8%
Br derivado primario
2–BRomopropano 92 a 95%
derivado secundario
Considerando la información anterior y la contenida en tu CD en el tema de alcanos realiza los

siguientes ejercicios.
Completa las reacciones siguientes y escribe la nomenclatura de reactivos y
productos en todos los casos.A partir de esta secció n tendrá s una parte de estructuras en
forma de fó rmula semidesarrollada y otra parte con fó rmula de zigzag.
EJ E M P L OS R E S U EL T O S
a) Halogenación del 2, 2, 4–trimetil pentano 2–BROMO–2, 4, 4 trimetilpentano
b) Halogenación del 2, 4–dimetilhexano + Br2 4–brOMO–2, 4–dimetilhexano
Realiza los ejercicios siguientes de manera colaborativa

1. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 + Br2 CCl4 +
CH3
2. CH3 — CH — CH — CH3 + I2 Luz /calor +
CH3
3. CH3 — CH2 — CH — CH3 + Br2 CCl4 +
Br
NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
4. CH3 — CH — CH2 — CH3 + Br2 CCl4 +
5. + Br2 CCl4 +
6. + Br2 CCl4 +
7. + Cl2 Luz/calor +
8. + Cl2 Luz/calor +
DES ARR O LL A
Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus
compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y
recomendándoles las mejoras o cambios necesarios.
1.
2.
HALOGENACIÓN DE ALQUENOS Y
ALQUINOS (REACCIONES DE ADICIÓN)
Consulta las fó rmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro.
Completa las reacciones siguientes y escribe ademá s la nomenclatura de reactivos
y productos en todos los casos.
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3 + Br2 CCl4 CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
1–PENTENO 1, 2–DIBRomopentano
Br Br
Br Br
b) CH3 — C ÷ C — CH — CH3 + Br2 CCl4/parcial CH3 — C = C — CH —
CH3 CH3 CH3

3–METIL–2–PENTINO 3–METIL–2, 2–DIBRomopentano
Br Br
c) CH3 — C ÷ C — CH2 — CH3 + 2BR2 CCl4/total CH3 — C — C — CH2 — CH3
2–PENTINO Br Br
2, 2, 4,4–tetrabromopentano
d) + 2BR2 CCl4/total
2–HEXeno
2, 2, 3, 3–tetrabromohexano
1. CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3 + Br2 CCl4 +

2. CH3 — C = CH — CH2 — CH3 + Cl2 Luz/calor +
CH3
3. CH2 = CH — CH = CH — CH2 — CH3 + Br2 CCl4 +
Parcial
4. CH3 — CH2 — C ÷ CH + Br2 CCl4 +
5. + 2BR2 Total/CCl4 +
6. + 2CL2 Temp. +
DES ARR O LL A
1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
¿S A B Í A S Q U E
REVIS A EL T EM A EN TU CD
el eteno (etileno o vinilo) está relacionado con diversos procesos biológicos?
REACCIONES DE HIDROHALOGENACIÓN
está presente en pequeñas cantidades en muchas plantas donde actúa madurando las frutas, por ejemplo plátan
las frutas se recolectan cuando todavía están verdes para prevenir que se dañen y ya en su destino son expuestas
(REACCIONES DE ADICIÓN)
Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y
productos en todos los casos.
EJ E M P L O S R E S U E L T OS
Cl
Cl— H+ (adición)
a) CH3 — C = CH — CH3 + HCl CH3 — C — CH2 — CH3
CH3 CH3
2–METIL–2–BUTENO 2–CLORO–2–METIL–2–BUTENO
Cl
b) HC ÷ C — CH — CH3 + 2HCL Total CH3 — C — CH2—CH3

Figura 4.6 Eteno.
Butino
Cl
2, 2–DICLORobutano
1. + HBr CH3 — CH — CH3

Figura 4.7 Plátanos en proceso de maduración.
Br
2. CH3 — C = CH2 + HI
CH2 — CH3 CONSIDERA QUE
el conocimiento de las propiedades de los hidrocarburos ha beneficiado enorme
3. CH3 — CH = CH — CH2 — CH = —CH2 + HCl
Nota: los alquinos dan derivados gemdihalogenados.

I
4. + 2HI Total CH3 — C — CH2 — CH3
I
5. + HBr Parcial
6. + HCl Total
DES ARR O LL A
1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Í A S QU E
monas son sustancias que atraen sexualmente a los animales? U T I L I Z A L OS A P O Y OS D E L T E X T O
een dobles enlaces y por lo tanto son de la familiaREACCIONES
de los alquenos? DE REDUCCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
productos en todos los casos. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos
y alquinos.
EJ10,E12–hexadecadienol.
a hembra del gusano de seda. Su nombre con las reglas de IUPAC es: M P L OS R E S U EL T O S
a) CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3 + H2 Ni CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
1–PENTENO Pentano
b) CH3 — C ÷ C — CH2 — CH3 + H2 Ni CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

2–PENTINO 2–PENTENO
s permite aumentar la producción de sustancias como la miel y la seda, y evitar plagas como las moscas.
1. CH3 — CH — C ÷ C — CH3 + 2H2 Total
CH3
2. CH3 — CH — C ÷ C — CH — CH2 — CH3 + H2 Parcial
3. CH2 = CH — C ÷ C — H + 2H2 Níquel
4. + 2H2 Total
5. + 2H2 Níquel
6. + 2H2 Total
DES ARR OLL A

1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
U T I L I Z A L OS A P O Y OS D E L T E X T O
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fó rmulas semidesarrolladas o
de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
a) CH2 = CH — CH2 — CH3 + KMnO4, Frío/H2 O CH2 — CH — CH2 — CH3
buteno 1, 2–BUTANODIOL
OH OH
b) CH ÷ C — CH2 — CH3 + KMnO4 Concentrado y caliente H — C — OH + HO — C — CH2 — CH3
1–BUTINO
O O
CH3 Ácido metanoico + Ácido propanoico
1. CH2 = C — CH2 — CH2 — CH3 + KMnO4 Concentrado
2. + KMnO4 Concentrado
3. CH3 — CH = CH — CH2 — CH3 + KMnO4 Diluido y frío
4. + KMnO4 Concentrado y caliente
CH3
5. CH3 — CH2 — C = C — CH2 — CH3 + KMnO4 Concentrado
CH3
6. CH2 = CH2 + KMnO4 Concentrado y caliente
DES ARR OLL A

1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
REACCIÓN DE HIDRATACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Completa las reacciones siguientes y escribe ademá s la nomenclatura de reactivos y
productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fó rmulas
semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de
alquenos y alquinos.
a) CH3 — CH = CH — CH3 + H:OH H2SO4 CH3 — CH — CH2 — CH3
2–BUTENO
OH
2–BUTANOL
b) CH3 — C ÷ C — CH3 + H:OH (efecto cetoenólico) CH3 — C — CH2 — CH3

2–BUTINO
O
Butanona
1. CH3 — C = CH — CH3 + H2O H2SO4/Δ
CH3
2. CH2 = CH — CH — CH3 + H2O H2SO4/Δ
CH3
3. CH3 — C ÷ C — CH2 — CH3 + H2O H2SO4/Δ
4. + H2O H2SO4/Δ
5. + H2O H2SO4/Δ
6. + H2O H2SO4/Δ
DES ARR OLL A

1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
OZONÓLISIS DE ALQUENOS
productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con formulas semidesarrolladas o
de zigzag. Consulta el apoyo multimedia en el tema de alquenos.
a) CH3 — CH2 — CH = CH — CH3 + O3 H2O + Zinc CH3 — CH2 — CH = O + O = CH — CH3
2–PENTENO Pentanal Etanal
CH3
b) CH3 — CH2 — C = C — CH3 + O3 H2O + Zinc CH3 — CH2 — C = O + CH3 — C — CH3
CH3 CH3 O
2, 3–DIMETIL–2–PENTENO 2–BUTANONA + Propanona
1. CH3 — CH = CH — CH2 — CH3 + O3 H2O +
Zinc CH3
2. CH2 = C — CH — CH3 + O3 H2O + Zinc
3. CH3 — C — CH3 + O3 H2O +

Zinc O
4. CH2 = CH — CH2 — CH = CH2 + O3 H2O + Zinc
5. + O3 H2O + Zinc
6. + O3 H2O + Zinc
7. + O3 H2O + Zinc
8. + O3 H2O + Zinc
2–METIL 1,3PENTADIENO
NOMBRE DEL ALUMNO:
DES ARR OLL A

1.
2.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCANOS

Método de Würtz
de zigzag.
EJ E M P L O R E S U EL T O
a) CH3 – CH2 – CH2 – Br + 2NA Würtz CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + 2NABR
Bromopropano n–hexano
Br
1. CH3 – H2 – CH – CH3 + 2NA Würtz +
Cl
2. CH3 – CH – CH – CH3 + 2NA Würtz +
CH3
Br
3. CH3 – CH2 – C – CH3 + 2NA Würtz +
CH2 – CH3
4. + 2NA Würtz +
2–CLORo–3, 3, 4, 5–tetrametilhexano
NOMBRE DEL ALUMNO:
5. + 2NA Würtz +
1–BROMO–2, 3, 4, 5, 6–hexametilheptano
6. + 2NA Würtz +
2–BRomo–3, 4, 4–trimetilpentano
DES ARR OLL A

compañeros; asimismo comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y
1.
2.
Método de Grignard
semidesarrolladas o de zigzag.
EJ E M P L O R E S U EL T
O
CH3 CH3
a) CH3 — CH2 — CH2 — Br + Mg Éter seco CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br + Br — CH — CH3 calor CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3 + MgBr2
Bromopropano Reactivo de Grignard 2–BRomoetano 2–METILPENTANO
Br Br
1. CH3 — CH — CH2 — CH3 + Mg Éter seco + CH3 — CH — CH3

Reactivo de Grignard
2. + Mg Éter seco + CH3 — C — CH3

2–CLORopropano Reactivo de Grignard
CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
3. CH3 — CH — CH2 — CH — Mg — Cl + Cl — CH2 — CH3 +
CH3
4. +
Reactivo de Grignard 2 CLORobutano 3, 4–dimetilhexano
5. + Mg Éter seco + H3C — Cl

Reactivo de Grignard Alcano
DES ARR OLL A

Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente (puede ser con fórmulas
semidesarrolladas o de zigzag) y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte
con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios
necesarios.
1.
2.
OBTENCIÓN DE CICLOALCANOS
Método de Würtz interno

de zigzag.
EJ E M P L O R E S U E L T O
a) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3 + Zn Etanol + ZnBr2
Br Br 1, 1–DIMETILPENTANO
2, 6–dimetilheptano
NOMBRE DEL ALUMNO:
Cl Cl
1. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2— CH3 + Zn Etanol +
Cl Cl
2. CH3 — CH — CH2 — CH2 + Zn Etanol +
Br Br
3.CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3 + Zn Etanol +
CH3 CH3
4. + Zn Etanol +
2, 7–dibromo–3–isopropi–6–metiloctano
5. + Zn Etanol +
2, 6–dibromo–3–etil–5–metilheptano
DES ARR OLL A

1.
2.
Cracking o pirólisis de alcanos

Consulta en tu CD el tema de alcanos.
a) CH3 — CH2 — CH3 560 a 700°C CH2 = CH2 + CH4
Propano Eteno Metano
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Cracking CH4 + CH3 — CH = CH2 CH3 — CH3 + CH2 = CH2
Metano Propeno Etano Eteno
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — CH2 — CH3 560 a 700 °C +

Alcano Alqueno
2. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 560 a 700 °C +

Alcano Alqueno
3. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 560 a 700 °C +

Alcano Alqueno
DES ARR OLL A

1.
2.
Combustión de alcanos
Consulta en tu CD el tema de alcanos.
a) C7H16 + 11O2 Calor 7CO2 + 8H2O + energía
n-heptano Anhídrido Agua
carbónico
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 + 13/2 O2 Calor 4CO2 + 5H2O + Energía

Butano Anhídrido Agua
carbónico
CH3 CH3
1. CH3 — CH — CH2 — CH — CH3 + O2 Calor CO2 + H2O + Energía
2. + O2 Calor 32CO2 + 33H2O + Energía
3. + O2 Calor CO2 + 25H2O + Energía
4. C H + O2 Calor 15CO2 + H2O + Energía
5. C4 H10 + 13/2 O2 Calor CO2 + H2O + Energía
6. C H + 17O2 Calor CO2 + H2O + Energía
7. C H + 19/2 O2 Calor CO2 + H2O + Energía

NOMBRE DEL ALUMNO:
DES ARR OLL A

1.
2.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Deshidrohalogenación de derivados halogenados

de zigzag.
a) CH3 — CH —CH3 + KOH Alcohol CH3 — CH = CH2 + KCl + H2O
Propeno
Cl
2–CLORopropano
b) CH2 — CH — CH2 — CH3 + 2KOH Alcohol CH ÷ C — CH2 — CH3 + 2KBR + 2H2O

1–BUTINO
Br Br
c) + KOH Alcohol + KCl + H2O
Clorociclopentano Ciclopenteno
Br
1. CH3 — C — CH2 — CH3 + KOH Alcohol + +
CH3
Cl CH3
2. CH3 — CH — CH — CH3 + KOH Alcohol + +
Br
3. CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 + KOH Alcohol + +
NOMBRE DEL ALUMNO:
Br CH3
4. CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 + KOH Alcohol + +
5. 1–CLORO–2–METILCICLOHEXANO + KOH Alcohol + +
6. CH3 — CH(Br) — CH(Br) — CH2 — CH3 + 2KOH Alcohol + +
Br Br
CH3
7. CH3 — CH — CH — CH — CH3 + 2KOH Alcohol + +
8. CH3 — CH2 — CH — Br + 2KOH Alcohol + +
Br
9. + 2KOH Alcohol + +
1, 1–DIBRomobutano
2, 3–dibromobutano
1, 2, 7, 8–tetrabromooctano
DES ARR O LL A
1.
2.
Deshidratación de alcoholes
de zigzag.
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) OH — CH2 — CH2 — CH3 180 °C/ácido CH2 = CH — CH3 + H2O
Propanol Propeno
1. OH — CH2 — CH — CH3 180 °C/ácido +
CH3
2. 180 °C/ácido +
Ciclopentanol
CH3
3. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido +
OH
4. CH3 — CH — CH — CH3 180 °C/ácido +
OH
CH3 OH
5. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido +
CH3
6. +
2–METIL–CICLOHEXANOL
7. OH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH 180 °C/ácido +
CH3
8. 180 °C/ácido +
2, 5–hexanodiol
9. 180 °C/ácido +
2, 4–dimetilpentán–3–ol
NOMBRE DEL ALUMNO:
DES ARR O LL A
1.
2.
Deshalogenación de derivados dihalogenados vecinales (método de Würtz

interno)
de zigzag.
a) Cl — CH2 — CH — CH2 — CH3 + Zn CH2 = CH — CH2 — CH3 + ZnCl2
Buteno
Cl
1,2–DICLORobutano
Br Br
b) CH3 — C — C — CH2 — CH3 + Zn CH3 — C ÷ C — CH2 — CH3 + ZnCl2

2–PENTINO
Br Br
1,2–DICLORociclopentano
c) + Zn + ZnCl2
1,2–DICLORociclopentano Ciclopenteno
1. CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 + Zn +
Br Br
2. CH3 — CHBrCHBr — CH2 — CH3 + Zn +
3. CH3— C(Br2)C(Br2) — CH — CH2 — CH3 + Zn +
CH3
4. CH3 — CH2 — C(CH3)(Br)C(CH3)(Br) — CH3 + Zn +
5. (CH3)3C(Br2)C(Br2)CH(CH3)2 + Zn +
CH3
6. (CH3)2C(Cl) — C(Cl)(CH3)C(CH3)2 + Zn +
NOMBRE DEL ALUMNO:
7. + Zn +
2, 3–dibrOMO-2, 5–dimetilpentano
8. + Zn +
2, 3, 5, 6–tetracloro–4–metilheptano
9. + Zn +
1, 2–DIBRomo–3–metilciclopentano
10. + Zn +
3, 4–dibrOMO–2, 5–dimetilhexano
DES ARR OLL A

1.
2.
Obtención de alquinos superiores por la reacción de la sodamida

(halogenación de acetiluros de sodio)
de zigzag.
a) CH3 — C ÷ CH + NaNH2 Calor CH3 — C ÷ C — Na + NH3 + CH3 — CH2 — Br CH3 — C ÷ C — CH2 — CH3
Propino + Sodamida Propiluro de sodio + Amoniaco + Bromoetano 2–PENTINO
b) CH3 — C ÷ C — CH3 + NaNH2 Calor No reacciona por ser pseudoalquino

(triple enlace interno)
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — C(CH3)2C ÷ CH + NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con bromometano
2. HC ÷ C — CH2 — CH2 — C ÷ CH + 2 NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con bromoetano
3. CH3 — CH2 — C ÷ CH + NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con 2-BRomopropano
4. HC ÷ CH + NaNH2 + 2CH3 — CH2 — Br

Hacer reaccionar el producto con bromoetano
5. + NaNH2 Calor seguido de 2–CLORobutano
6. + NaNH2 + 2–Yodoetano Calor
7. + NaNH2 + 2 moles de cloropropano Calor
DES ARR OLL A

1.
2.
Trabajo colaborativo
Reú nanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las fó rmulas
generales y ejemplos del tema de alcanos alquenos, alquinos e hidrocarburos alicíclicos en
el CD de multimedia de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden.
Escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus
respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC, b) fó rmulas semidesarrolladas, c)
fó rmulas de zigzag.
Desarrollen las reacciones para la obtención de:
1. 3, 3, 4, 4–tetrametilhexano por el método de Würtz.
2. 2, 3–dimetilhexano partir de propano utilizando el método de Grignard.

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. 3–metilpentano utilizando el método de Grignard a partir de propano.
4. Butano por el método de Würtz.
5. 3, 3–dimetil pentano a partir de etano por el método de Grignard.
6. 2–METIL–2–BUTENO + HCl
7. 3, 4–DIMETIL–2–PENTENO + HCl
8. 2, 3–dimetil–3–hexeno + HBr
9. Desarrollen las reacciones y den nombre a los compuestos 6, 7 y 8 anteriores con los
siguientes reactivos:
a) H2/Níquel b) H2O/H2SO4/calor
c) Br2/Br2/CCl4 d ) KMnO4/concentrado y frío
e) KMnO4/concentrado y caliente f ) O3/H2O y zinc (18 reacciones en total)
10. Un compuesto A da positiva la reacción de Baeyer formando un aldehído y una cetona. Por
hidrohalogenación con HBr se obtiene el correspondiente derivado. Por hidrogenación
catalítica produce 2–METIL propano.
Escriban las fórmulas con nomenclatura de IUPAC de cada compuesto y el nombre de cada
reacción efectuada.
11. Un compuesto de fórmula C5H10 se halogena con Br2/CCl4, por ozonólisis da una cetona de 3
carbonos y un aldehído de fórmula (C2H4O). Escriban las fórmulas, la nomenclatura de
IUPAC de cada compuesto y el nombre de cada reacción efectuada.
12. Desarrollen los pasos para obtener: 2-BRomopentano, a partir de bromopropano por la
reacción de Grignard.
13. Desarrollen las reacciones y las fórmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los
siguientes compuestos.
A Cl2/luz /calor B Mg/éter seco C Butano
14. Desarrollen las reacciones y las fórmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los
siguientes compuestos.
A Cl2/luz B Mg/éter seco C (2–CLORobutano) 2–METIL heptano
15. Desarrollen las reacciones siguientes escribiendo las fórmulas y el nombre de IUPAC de
cada uno de los compuestos obtenidos.
Etino + Sodamida B + Cloroetano C + Sodamida D + Cloroeteno E+
Hidrólisis Ácida F + Baeyer Concentrado y frío G
NOMBRE DEL ALUMNO:
16. Integración de propiedades químicas y métodos de obtención de alcanos. Resuelvan este

reto. Si lo desean pidan orientación a su profesor.
Combustión
3CO2 + 4H2O A + Br2 CCl4 B + Mg Éter seco D + 2–BRomobutano E
+
Cracking C
2NA/WÜRtz
F
+
Alcano + alqueno
Cl2
Halogenación
2–CLORO–2, 3–dimetilbutano
L E Ede
comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales R éste,
P AR porAmedio
C Odel
Manálisis
P R E NdeDtextos
E R científicos.
• Los derivados químicos son bloques de construcción que proporciona la naturaleza. Los
cientí- ficos aplican su creatividad para convertir los bloques de construcción del mundo de la
química, generalmente conocidos como moléculas, en un sinnúmero de productos que se
utilizan en la vida diaria.
• La naturaleza ofrece a los científicos gran cantidad de moléculas que mezcladas constituyen
lo que llamamos petróleo, que, a su vez, se compone de cientos de bloques de construcción
llamados derivados petroquímicos. Las investigaciones nos han permitido encontrar la forma
de fabricar miles de productos utilizando estos derivados petroquímicos.
• La búsqueda de nuevos derivados químicos y de nuevos usos para los ya existentes continúa
incesantemente. Esta búsqueda es una fuente de oportunidades para las mentes creativas e
ingeniosas. Recuerda esto en tu próxima clase de ciencias. Tal vez tú llegues a ser uno de los
miles de científicos encargados de modernizar la industria química del futuro.
• Las suelas de tus zapatos deportivos están hechas probablemente de cloruro de polivinilo
(pvc). Sin los plastificantes fabricados con ortoxileno y alcoholes oxo, estas suelas serían
tan rígidas como una tarjeta de crédito.
• El paraxileno es una sustancia química versátil. Se utiliza para producir resinas de poliéster
que, a su vez, se convierten en fibras (para ropa que no necesita plancharse), en rollos
fotográficos y en botellas para refrescos. En los anaqueles de las tiendas de comestibles
también se pueden encontrar una infinidad de productos fabricados con polietileno, como
bolsas para basura y para sandwiches, vasos, envases y botellas de todos tamaños y formas;
así como plástico transparente para envasar alimentos. Es muy probable que lo que
compres en la tienda lo lleves a casa en una bolsa de polietileno.
• El automóvil muestra derivados químicos como un escaparate rodante. La mayor parte del
caucho que se utiliza en las llantas se fabrica con derivados químicos. El butilo es uno de
estos cauchos que retiene el aire 13 veces mejor que el caucho natural. Los soportes de
caucho amor- tiguan los golpes y el ruido. Los sellos de caucho de las ventanas protegen
contra la humedad y el viento. Por medio de estas combinaciones especiales de derivados
químicos, también es posible fabricar mangueras que puedan resistir tanto las elevadas
temperaturas del motor como el intenso frío que existe en muchos lugares del mundo, el cual
puede hacer que se rompa.
• Los derivados químicos se emplean como materia prima para fabricar plásticos ligeros
(econo- mizando gasolina) que se utilizan como volantes, tableros de instrumentos, cajas de
baterías, defensas, paneles y molduras interiores, y en los recipientes que se encuentran
debajo de la tapa del motor.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Las materias primas químicas pueden procesarse transformándolas en fibras que aumentan
considerablemente la duración de las vestiduras del automóvil. El propileno y el paroxileno
son derivados químicos esenciales para la fabricación de dichas fibras.
• Si los asientos se confeccionan de vinilo en lugar de fibras, tienen el beneficio de los
derivados químicos llamados plastificantes, que los hacen suaves y flexibles. Los
plastificantes imparten estas mismas características a la cubierta del tablero de instrumentos.
• Los derivados químicos de fórmula especial, en forma de aditivo para gasolina, aumentan el
octanaje y le agregan otras propiedades importantes a aquélla.
• El etileno es un derivado químico muy versátil; es una de las materias primas del
anticongelante para radiador que evita que se congele o se caliente.
• Las resinas de plástico de polietileno utilizadas en lugar de acero para los tanques de
combustible ofrecen la alternativa de un material ligero, duradero y resistente a la corrosión.
• Por otro lado, los derivados químicos que se utilizan en fertilizantes e insecticidas han aumen-
tado extraordinariamente la producción mundial de alimentos. Sin estos productos, el
problema del hambre, que es crítico en muchos lugares del mundo, sería muchísimo más
grave aún.
• La cinta utilizada para casete de video, audio y computadora se fabrica con un derivado quí-
mico llamado paraxileno. La cubierta exterior del casete también se elabora con derivados
químicos.
• En los lápices de labios se utilizan alcoholes especiales elaborados con derivados químicos
que realzan el brillo y facilitan la aplicación.
• Para disminuir el riesgo de infecciones, los hospitales utilizan batas y máscaras que, por su
bajo costo, pueden ser desechadas después de un solo uso. Esto es posible gracias a un
plástico llamado polipropileno. Otro tipo de plástico, el polietileno, es uno de los componentes
de los envases esterilizados para artículos de hospital. Otros productos relacionados con la
medicina que se fabrican con derivados químicos incluyen guantes quirúrgicos que contienen
plastificantes para darles flexibilidad, así como tapones para jeringas y frascos, elaborados
con caucho sintético de alta pureza.
• Los mangos del cepillo de dientes están hechos en su mayoría de polipropileno, un
derivado químico muy versátil.
• Las cerdas también se fabrican con derivados químicos. Entre los derivados químicos
que facilitan la higiene dental se encuentran los plastificantes que hacen posible apretar
el tubo de pasta dental.
• Los plastificantes dan flexibilidad a artículos como cordones eléctricos, cortinas de baño y
juguetes inflables.
• Uno de los principales ingredientes de la goma de mascar (que hace bombas) es un
derivado químico de alta pureza llamado poliisobutileno.
• No hay que preocuparse de que pueda romperse la bisagra de la tapa de una botella de salsa
de tomate. En realidad se requiere de un gran esfuerzo para romperla, debido a que está
hecha de polipropileno y mientras más se dobla más fuerte se hace. La botella de salsa
también puede estar fabricada con polipropileno.
• La base de la cinta adhesiva, no el adhesivo propiamente, está hecha con frecuencia con
una tira angosta de polipropileno. La porción adhesiva de esta cinta y de muchos otros
tipos de cintas adhesivas como masking, atlética y de envolturas se fabrica a menudo con
poliisobutileno.
• Otros derivados químicos contribuyen a mejorar el desempeño y el rendimiento en muchas
áreas industriales. Algunos de ellos incrementan la producción de petróleo y gas en los
pozos; y otros mejoran la eficiencia en las refinerías.
• Las pinturas de aceite modernas utilizan derivados químicos que se conocen como
solventes, tales como la metiletilcetona, lo cual hace más fácil su aplicación y las cerdas
de las brochas se fabrican de nylon, un derivado del benceno.
• Partes de lavadoras, secadoras y refrigeradores están construidas por una buena cantidad de
polipropileno. Los detergentes biodegradables están hechos con derivados químicos
llamados parafinas lineales.
• Los pañales desechables se fabrican utilizando una forma de polipropileno con apariencia de
tela, combinado con una capa de polietileno y otros derivados químicos.
• Un derivado químico llamado isoamileno sirve para fabricar uno de los principales
ingredientes de los perfumes.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Los aditivos químicos para aceites lubricantes mejoran considerablemente el rendimiento de

los aceites para motor, ya que ayudan a reducir su desgaste, y permiten que el aceite cumpla
debidamente su función bajo distintas temperaturas.
Ahora, contesta lo siguiente:
1. El propósito de esta lectura es describir: ( )

a) Cómo la química es capaz de resolver los problemas de salud humana.
b) Cómo la química puede apoyar al incremento de alimentos para la humanidad.
c) Cómo los químicos han mejorado los diseños de materiales para los automóviles modernos.
d) Cómo la medicina es apoyada en el área quirúrgica por la química.
e) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a mejorar el medio ambiente.
2. ¿Cuál de las siguientes aplicaciones, usos o fabricación con derivados químicos no se

menciona en el artículo? ( )
a) Fabricación de telas que no requieran plancharse.
b) Fabricación de aditivos para gasolina.
c) Fabricación de cintas de audio, video y computadora.
d) Fabricación de aditivos para alimentos.
e) Fabricación de lápices labiales.
3. En las pinturas de aceite modernas los solventes son derivados químicos; el solvente más
común es: ( )
a) Isopropileno d) Metiletilcetona
b) Isoamileno e) Benceno
c) Poliisobutileno
4. Al referirse a los derivados químicos utilizados para la obtención del poliéster, para ropa
que no necesita plancharse, el texto se refiere al uso de: ( )
a) Paraxileno d) Polipropileno
b) Cloruro de polivinilo e) Vinilo
c) Caucho natural
5. La idea central del artículo es sobre:

a) Ingeniería química d) Química y salud
b) Química y sociedad e) Productos del mundo de la química
c) Química y ecología
6. Elabora una lista de los compuestos químicos mencionados en el texto e investiga en un

libro de química su fórmula estructural.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros

NOMBRE DEL ALUMNO:
A C T IVI D ADES
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya:
a) Lo que son los hidrocarburos.
c) La manera en que los hidrocarburos están relacionados con el medio ambiente.
d) Los hidrocarburos más importantes en la economía de un país industrializado.
e) Lo que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos para usos industriales.
f) ) El uso que le darían a los hidrocarburos y los criterios que recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.

1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
2. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.
ÉT ICA DE L A S AL U D Y EL MEDIO A MB I EN T E
¿CUÁNTA RESPONSABILIDAD Y PARTICIPACIÓN TIENES EN

EL DAÑO DE LA CAPA DE OZONO?
HECHOS
Los clorofluorocarbonos (CFC) son compuestos sintéticos creados inicialmente para
ser utilizados como refrigerantes. Dos de los má s ampliamente conocidos por sus
efectos devastadores sobre la capa de ozono son el triclorofluorometano (Freó n-11)
y el diclorodifluorometano (Freó n-12), mejor conocidos como freones®.
a) b) c) Figura 4.9 a) FrEÓN–11, b) FrEÓN–12,

c) 1, 1, 1, 2–TETRafluoroetano.
Estos compuestos se usaron como propelentes en envases de perfumes, alimentos

(cremas batidas para decorar pasteles) y otros, debido a su inercia (no reaccionan,
son incoloros e insaboros, no se combinan químicamente). Cuando son liberados al
medio ambiente continú an sin causar dañ o en la atmó sfera. Pero es en la estratosfera,
donde por efectos de la luz ultravioleta del Sol, se rompen los enlaces carbono-cloro
liberando á tomos de cloro que son altamente reactivos con el ozono (la capa de ozono se
encuentra en la estratosfera), al cual disocian en oxígeno molecular y una especie
activa de cloro.
CCl2F2 + Luz UV CClF2 + Cl
Cl + O3 Luz UV ClO + O2
NOMBRE DEL ALUMNO:
Debido a que el problema tiene alcances globales los gobiernos del mundo se han
pronunciado por la limitació n y hasta prohibició n de la fabricació n de má s freones.
Los químicos han propuesto como reemplazo de los freones a los
hidrogenofluorocarbonos (HFC), que son haloalcanos (derivados halogenados) má s
reactivos que los CFC por lo que generalmente son destruidos a altitudes bajas antes
de que alcancen la estratosfera. El principal problema para que sean por completo
sustitutos de los CFC es el hecho de que sus propiedades refrigerantes no son tan
buenas como las de los CFC.
Pensamiento crítico
a) En todo el mundo se sabe el problema y la amenaza del daño a la capa de ozono. ¿Se justifica el
hecho de continuar usando los CFC? Expresa tu opinión con base en hechos.
b) ¿Crees que el daño a la capa de ozono es un precio aceptable a cambio de tener una temperatura
que palie los efectos del calor en nuestros automóviles y oficinas? Fundamenta tus respuestas.
c) ¿Cuál crees que sea la responsabilidad de los investigadores que produjeron los CFC? ¿Fueron
negligentes al no considerar la posibilidad negativa que tendrían estos compuestos al reaccionar
con la capa de ozono? ¿Por qué sí y por qué no?
d ) ¿Cuál crees que es tu parte de responsabilidad en el problema de los CFC y la capa de ozono?
e) ¿Qué acciones concretas estás dispuesto a realizar para lograr un cambio en la conciencia
mundial y adoptar como sustitutos de los CFC a los HFC pese a su limitado poder para refrescar
nuestros ambientes particulares? Fundamenta tu respuesta.
f ) ¿Qué hubieras hecho de haber sido parte del equipo que propuso los CFC y hubieses predecido las
consecuencias de su uso?
Comparte con tu grupo de manera colaborativa tus reflexiones. Busca formar parte de o inicia un
grupo de acción que impulse el cambio en las personas. Puedes buscar información en internet
sobre el problema. Ahí ampliarás tu conocimiento respecto al problema; te recomendamos la
página de la NASA, que tiene fotografías satelitales que ilustran la magnitud y distribución del
daño en la capa de ozono.
NOMBRE DEL ALUMNO:
A U T O E V AL U A C I Ó N
Escribe sobre la línea la palabra que corresponda
O Ba Jcada
ET enunciado:
IV O
1. Hidrocarburo en hibridación sp. ESPECÍFIC O
Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos, mediante una serie de preguntas (r
2. Proceso por el que los hidrocarburos se convierten a
CO2 + H2O + Energía.
3. Unión internacional de química pura y aplicada.
4. Proceso para nombrar hidrocarburos sujeto a reglas.
5. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo
homocíclico en su estructura.
6. Familia de hidrocarburos con al menos un átomo de
nitrógeno o de oxígeno en su estructura cíclica.
7. Familia de hidrocarburos sólo con carbonos en el anillo cíclico.
Escribe en la línea que está debajo de cada fórmula el nombre IUPAC correcto.
CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3
1. CH3 — CH — CH — CH3 2. CH3 — CH — CH — CH3
CH3 CH3
3. CH3 — CH2 — CH — CH3 4. C2H16 (cualquier isómero con esta fórmula)
CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3 CH3
5. CH3 — CH — CH2 — CH3 6. CH3 — CH — CH — CH — CH3
CH3 — CH— CH3

CH2 — CH2 — CH3
CH3 — C — CH3
CH3
7. CH3 — CH — CH — CH3 8. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3
CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3

NOMBRE DEL ALUMNO:
Contesta las siguientes preguntas.

1. Identifica la estructura del siguiente compuesto: 2,3–DIMETIL, 2–PENTENO. ( )
CH3 CH3
a) CH3 — C = C — CH2 — CH3 b) CH3 — C = C — CH3
CH3
CH3
CH3
c) CH2 — CH = CH — CH2 d) CH = CH — CH — CH3
CH3
CH3 CH3
e) CH3— C = CH — CH3
CH3
2. Identifica la estructura correcta del 4–ETIL–HEPTENO–2 ( )

a) CH3— CH — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3 b) CH3 — CH = CH — CH — CH2 — CH2 —
CH3 CH2 — CH3 CH2 — CH3
c) CH = CH — CH2 — CH — CH2— CH2 — CH3 d) CH3 — CH2 — CH = CH — CH2 — CH2 —
CH3 CH2 — CH3 CH2— CH3
e) CH3 — CH — (CH3) CH = CH — CH2 — CH3
3. Identifica la estructura del 3–METIL–PENTENO–2. ( )

a) CH3 — CH = CH — CH — CH3 b) CH2 = CH — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3
c) CH3 — C = CH — CH2 — CH3 d) CH3 — CH = C — CH2 —
CH3 CH3 CH3
e) CH3 — CH = CH — CH2 — CH3
4. Identifica la estructura del compuesto 3–ETIL–2–METIL–PENTENO–2. ( )

a) CH3— CH — CH — CH = CH2 b) CH3 — C = C — CH2 —
CH3 CH3 CH2 — CH3 CH3 CH2 — CH3
c) CH3— C = C — CH2— CH3 d) CH2 = C(CH3)CH(— CH2 —

CH3)CH2CH3 CH3 CH2 — CH2 —CH3
e) CH3 — CH = C(— CH2CH3)CH3

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Identifica la estructura del compuesto 4, 4, 5–trimetil–hexENO–2. ( )

CH3 CH3
a) CH3 — C — CH2 — CH — CH = CH2 b) CH3 — CH2 — C — CH = CH
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
c) CH3 — CH = CH — C — CH — CH3 d ) CH2 = C —C — CH2 — CH2 — CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
e) CH3 — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3
6. Identifica el nombre de la siguiente fórmula usando el sistema IUPAC. ( )

CH3
CH3 — CH — CH = CH2
a) 1–METIL–2–BUTENO d ) 2–METIL–1–BUTENO
b) 3–METIL–1–BUTENO e) 4–METIL–1–BUTENO
c) 1–METIL–2–BUTENO

(CH3)2 — C = CH2
a) 3–metilpropeno d ) 2–METILBUTENO
b) 2–METILPRopeno e) Metilbuteno
c) 1–METILPRopeno

CH2 = CH — CH = CH2
a) 1,3–BUTADIENO d ) 1,4–BUTADIENO
b) 2,3–BUTADIENO e) 1,2–BUTADIENO
c) 3,4–butadieno

CH3 — CH = CH — CH3
a) Buteno d ) BUTENO–1
b) Buteno–3 e) Buteno–4
c) BUTENO–2

CH3 CH3
CH3 — C = CH — C — CH3
CH3
a) 1,3,5–TRIMETIL–4–PENTENO d ) 1,2,4–TRIMETIL–1–PENTENO
b) 2,3,5–TRIMETIL–3–PENTENO e) 1,2,3–TRIMETIL–2–PENTENO
c) 2,4,4–TRIMETIL–2–PENTENO
NOMBRE DEL ALUMNO:

CH2 = C(CH3) — CH2 — CH3
a) 2–METIL–1–BUTENO d) 1–METIL–2–BUTENO
b) 1–METIL–2–BUTENO e) 4–metil–buteno
12. Identifica el nombre de la siguiente fórmula, usando el sistema IUPAC. ( )

CH3
CH3 — C = CH — CH3
a) 1–METIL–3–BUTENO d) 1–METIL–1–BUTENO
b) 3–METIL–2–BUTENO e) 2–METIL–1–BUTENO

CH2 = C — CH2 — CH3
CH3
a) 1–METILBUTENO–2 d) 3–METILBUTENO–1
b) 2–METILBUTENO–2 e) 1–METILBUTENO–3
c) 2–METILBUTENO

CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH = CH3
a) 4–prOPIL–1–HEXeno d) 4–prOPIL–1–HEPTENO
b) 3–prOPIL–1–HEXeno e) 1–PROPIL–1–HEPTENO
c) 3-–prOPIL–2–HEXeno

CH3 — (CH3)C = CH2
a) 2–METIL–BUTENO d) 2–METIL–PRopeno
b) 1–METIL–PRopeno e) Metil–buteno.
c) 1–METIL–BUTENO
16. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 6,6–dimetil HEPTADIÍNO–2,4? ( )

CH2 — CH3 CH3
a) CH3 — C ÷ C—C ÷ C — C — CH3 b) CH3 — C ÷ C — C — C ÷ CH
CH2 — CH3 CH3
CH3 CH3
c) CH ÷ C — C — C ÷ C — CH3 d) CH3 — C — CH2 — C ÷ C — C ÷ CH
CH3 CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
e) CH3 — C — C ÷ C — C ÷ C — CH3
CH3
17. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 4–dietil HEXADIÍNO–1, 5? ( )

CH2 — CH3 CH2 — CH3
a) CH ÷ C — CH2 — C — C ÷ CH b) CH ÷ C — CH2 — CH — C ÷ CH
CH2 — CH3
CH2 — CH3 CH3
c) CH ÷ C — CH — CH — C ÷ CH d) CH ÷ C — CH — CH — C ÷ CH
e) CH ÷ C — CH — CH — CH2 ÷ CH3
CH2 — CH3
CH2 — CH3
CH2 — CH3
CH3
18. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 3, 4–trimetil hexino? ( )

CH3 CH3 CH3
a) CH3 — CH2 — C — CH — C ÷ CH b) CH ÷ C — C — CH2 — C — CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
c) CH ÷ C — C — CH2 — CH — CH3 d) CH3 — CH — CH2 — CH — C ÷ CH
CH3
CH3
e) CH ÷ C — C — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3
19. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 6–dietil OCTADIÍNO–1, 4? ( )

CH2 — CH3 CH3
a) CH ÷ C — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3
b) CH ÷ C — CH — C ÷ C — CH — CH2 —CH3
CH2 — CH3
c) CH ÷ C — CH — C ÷ C — CH —CH3
CH2 — CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) CH3 — CH2 — CH — C ÷ C — CH — CH2 — CH3
C ÷ CH CH2 — CH3
e) CH3 — CH2 — C ÷ C — CH — CH2 — C ÷ C — CH3
20. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema IUPAC. ( )

CH3 — CH — C ÷ CH
CH3
a) 4–metil PENTINO–1 d) Isopropil acetileno
b) 2–METIL BUTINO–1 e) 2–METIL etil acetileno
c) 3–metil BUTINO–1
21. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema (IUPAC). ( )

CH3 — CH — C ÷ C — CH2 — CH3
Br
a) 2–BRomo hexino d) Bromohexino–3
b) 2–BRomo hexino–3 e) 2–BRomo hexano–3–ino
c) 5–bromo hexino–3
22. La fórmula condensada del 3, 5, 7 trimetil undecendiíno 3-1 es: ( )

a) C11H20 d) C14H26
b) C11H18 e) C14H22
c) C14H24
23. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: ( )

CH3
HC ÷ C — CH — CH — CH2 — CH — C ÷ CH3
CH3 CH2 — CH3

a) 3–metil, 5–ETIL–6–METILOCTADIÍNO–1, 7
b) 3, 6–dimetil–5–etil, OCTADIÍNO–1, 7
c) 6–etil–3, 4–dimetil OCTODIÍNO–1, 7
d) 4–etil-–3, 6–dimetil OCTADIÍNO–1, 7
e) 3, 6–dimetil–4-–etil octadiíno 1, 7

CH ÷ C — CH2 — CH = CH — CH = CH — C ÷ CH
a) 3, 5–NONEN–1, 8–ino d) 3, 5–eno–,8–diíno nonano
b) 3, 5–NODIEN–1, 8–ino e) 1, 8–diíno–3, 5–noneno
c) 3, 5–NONADIEN–1, 8–diíno
25. ¿Cuál es la fórmula condensada del 3, 3, 5 TRIMETILHEXINO–1? ( )

a) C6H14 d) C9H16
b) C6H10 e) C9H14
c) C14H16
NOMBRE DEL ALUMNO:
26. El nombre del siguiente compuesto es: ( )

CH3 — C ÷ C — C ÷ C — CH2 — CH = CH2
a) 1–OCTÉN 4, 6–diíno d) 7–octenino–3, 5
b) 1–OCTÉN 4, 6–ino e) 7–diocten–3, 5–ino
c) 7–octén–,4–diíno

CH3 — CH — C ÷ CH
CH3
a) 1,1–DIMETIL–PRopino-3 d) 2–METIL–BUTINO–1
b) 3,3–dimetil–propino e) 3–METIL–BUTENINO–1
c) 3–METIL–BUTINO–1
28. Identifica el nombre IUPAC del siguiente compuesto: ( )

CH3 — C ÷ C — CH = CH — C ÷ CH
a) 1–METIL–3–ETIL HEPTADIÍNO–1,5 d) 3–ENO–HEPTENINO–1,5
b) 3–heptén 1,6–DIÍNO e) 3–ENO–HEPTINO–1,6
c) 5–HEPTENO–2,6–DIÍNO
29. Se tiene un compuesto con fórmula C6H2. Si es un alquino, ¿cuántos triples enlaces
presenta? ( )
a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Cinco
c) Tres
30. La siguiente fórmula condensada C6H12 pertenece a un cicloalcano. Identifica de

cuál se trata. ( )
a) Ciclohexano d) Ciclopentano
b) Ciclobutano e) Ciclodecano
c) Ciclopropano
31. La nomenclatura IUPAC del siguiente compuesto es: ( )

a) 3–etilciclopropeno d) 2–ETILCICLOPRopilo
b) 2–CICLOPRopil, butano e) 4–etilciclopropilo
c) 3–ciclopropil, butano
32. Identifica el nombre del siguiente compuesto:

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Ciclobutano d) 2, 4–dietil ciclobutano

b) 1, 3–etil–ciclobutano e) 1, 3–dietil ciclobutano
c) 2, 4–etil–ciclobutano
33. Identifica el nombre del cicloalcano cuya fórmula condensada es C5H10. ( )

a) Metil ciclopentano d) Etil ciclobutano
b) Metil ciclobutano e) Etil ciclopentano
c) Metil ciclopropano
34. Determina el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 2–CLORO–2–METIL–CICLOPRopano d) 1–CLORO–1–METIL–CICLOPR opano

b) Metil–cloro–ciclopropil e) 3–cloro–3–metil–ciclopropano
c) Cloro–ciclopropano
35. Indica cuál es el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 1,2,3–TRIMETIL ciclobutano d) 1,3–DIMETIL ciclobutano

b) 1,2,4–TRIMETIL ciclobutano e) 2,3,4–TRIMETIL ciclobutano
c) 1,2–DIMETIL ciclobutano
36. Identifica el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 2–METIL–CICLOPRopeno d) Metil–3–ciclopropeno
b) Metil–ciclopropano e) Metil–ciclopropeno
c) Metil–3–ciclopropeno
37. Se tiene la siguiente fórmula condensado C7H14, ¿cuál es la opción que incluye la fórmula
semidesarrollada (considerando que exista el ciclobutano y un solo radical)?
a) Etil ciclobutano d) 1, 2–DIMETIL ciclobutano
b) Metil ciclobutano e) 2, 3–dimetil ciclobutano
c) Propil ciclobutano
38. Indica cuál es el nombre del compuesto cuya fórmula condensada es C6H12
(considerando que existe un solo radical en el cicloalcano). ( )
a) Etil ciclopentano d) Ciclopentano
b) Propil ciclopentano e) Dietil ciclopentano
c) Metil ciclopentano
NOMBRE DEL ALUMNO:
39. Desarrolla las estructuras de cuatro ejercicios de alcanos, alquenos, alquinos y

cicloalcanos, además escribe el nombre IUPAC de cada una.
Alcanos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Alquenos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Alquinos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Cicloalcanos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
NOMBRE DEL ALUMNO:
40. Al reaccionar butano con Cl2 y luz ultravioleta se obtiene principalmente ( )

a) Clorobutano d) Clorooctano
b) 2–CLORobutano e) Butano
c) 3–clorobutano
41. Indica los nombres de todos los posibles productos, al reaccionar ( )
CH3 — CH2 — CH3 + Cl2

Luz
a) 2, 2–DICLORopropano
b) Cloropropano
c) 2–CLORopropano
d) 2–CLORopropano, cloropropano y 3–cloropropano
e) 2–CLORopropano y cloropropano
42. Para obtener 3–cloro, 3–metilnonano con Cl2 y luz ultravioleta se debe partir de ( )
a) Octano d) 2–PRopilnonano
b) 2–METILNONANO e) 3–etilnonano
c) 3–metilnonano
43. Selecciona la opción que complete la pregunta.

Si se halogena al 2–METILPENTANO es posible obtener una mezcla de derivados halogenados;
por los carbonos que este tiene, ¿cuántos derivados distintos pueden obtenerse? ( )
a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Cinco
c) Tres
44. El total de compuestos posibles de formar al halogenar el butano son ( )

a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Ninguno
c) Tres
45. Selecciona la opción que completa correctamente la oración. La ruptura de alcanos de alto
peso molecular, por medio de la reacción de cracking, produce hidrocarburos ( )
a) Cíclicos y alicíclicos d) Simples y ramificados
b) Homocíclicos y heterocíclicos e) Cíclicos y aromáticos
c) Saturados e insaturados
46. La siguiente reacción es un ejemplo de ( )

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 —
CH3 — CH2 — CH3 + CH2 = CH2
CH3 500–700 °C
a) Halogenación de alcanos
b) Pirólisis o cracking de alcanos
c) Combustión de alcanos
d) Síntesis de alcanos por el método de Würtz
e) Síntesis de alcanos por el método de Grignard
NOMBRE DEL ALUMNO:
47. La siguiente reacción es un ejemplo de la propiedad química llamada ( )

CH3 — (CH2)6 —
CH3 — (CH2)3 — CH3 + CH2 = CH — CH3
CH3 500–700 °C
a) Pirólisis o cracking d) Würtz

b) Halogenación. e) Grignard
c) Combustión
48. ¿De las siguientes reacciones cuál es un ejemplo de cracking de alcanos? ( )

Br
a) CH3 — (CH2)3 — CH3 + Br2 Luz CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 + CH2 = CH2
500–700 °C
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 + O2 Calor 5CO2 + 6H2O

d) CH3 — CH2 — CH2 — Cl + 2NA Calor CH3 — (CH2)4 — CH3 + 2NACL
e) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br + CH3 – Br CH3 — CH2 — CH — CH3 + MgBr2
49. ¿Qué se obtiene de someter a craking el siguiente compuesto, en las condiciones anotadas?
CH3 — CH2 —
A + B
CH3 500–700
°C
A B
a) Propano + Eteno d) Hexano + Buteno
b) Eteno + Propeno e) Metano + Eteno
c) Propeno + Metano
50. El compuesto orgánico (1) participa en la reacción de síntesis de Würtz, para dar el
compuesto (2); este compuesto se halogena con Cl2 para formar el compuesto (3); este a su
vez se trata con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto
se combina con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste finalmente participa en
la combustión y da como resultado 12CO2 + 13H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (4)?
()
a) 3–cloro pentilmagnesio d) 3–cloro octilmagnesio
b) 2–CLORo decilmagnesio e) 2–CLORo octilmagnesio
c) 4–cloro nonilmagnesio
51. El compuesto orgánico (1) participa en la reacción de síntesis de Würtz, para dar el
compuesto (2); este compuesto se halogena con Cl 2, para formar el compuesto (3); este a su
vez se trata con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto
se combina con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste finalmente participa en
la combustión y da como resultado 12CO2 + 13 H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (2)?
()
a) n–heptano d) n–decano
b) 2–METIL heptano e) 3–metil decano
c) 3–metil octano
52. El producto de la siguiente reacción es: ( )

2CH3 — CH2 — CH — CH3 + 2NA
Cl
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 3, 3–dimetil hexano + 2NACL d) 3, 4–dimetil pentano + 2NACL

b) 3, 4–dimetil hexano + 2NACL e) 2, 2–DIMETIL pentano + 2NACL
c) 3, 3–dimetil pentano + 2NACL
53. Cuando reaccionan dos moles de 2–CLORopentano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )
a) 4,5–dimetil octano más dos moles de NaCl
b) 2,4–DIMETIL decano más dos moles de NaCl
c) 2,4–DIMETIL octano más dos moles de NaCl
d) 3,6–dimetil decano más dos moles de NaCl
e) 1,8–DIMETIL nonano más dos moles de NaCl
54. Para obtener n–octano, por el método de Würtz, se requiere utilizar ( )

a) 2 moles de clorobutano y 2 moles de zinc
b) 2 moles de clorobutano y 2 moles de sodio
c) 2 moles de clorooctano y 2 moles de sodio
d) 2 moles de clorooctano y 2 moles de zinc
e) 2 moles de cloropentano
55. Cuando reaccionan dos moles de bromopropano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )
a) n-octano + bromuro de sodio
b) n-pentano + bromuro de sodio
c) n-hexano + dos moles de bromuro de sodio
d) n-heptano + dos moles de bromuro de sodio
e) n-nonano + dos moles de bromuro de sodio
56. Al hacer reaccionar dos moles de 2–METIL,2–CLORopropano con dos moles de sodio (síntesis de
Würtz), se obtiene: ( )
CH3 CH3
a) CH3 — C — C —
CH3 CH3 CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3
c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3
CH3
d) CH3 — C — CH2 — CH3
CH3
CH3
e) CH3 — CH2 — C — CH3
CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
57. Pensamiento crítico. Realiza la lectura del siguiente párrafo y posteriormente contesta lo
que se te pide:
…”Un motor está diseñado para que la gasolina gasificada sea admitida al pistón, y luego
de ser comprimida, explote por la acción de la chispa de la bujía. No son adecuadas aquellas
gasolinas que explotan por el solo hecho de comprimirlas, pues se queman prematuramente.
Esto produce que el pistón se extienda antes de que el cigüeñal haya completado su ciclo, el
resultado es un golpeteo constante, que se conoce como cascabeleo, que finalmente acaba
con los motores. La mayor o menor tendencia a no producir cascabeleo se mide por el
octanaje de cada gasolina. Las gasolinas con mayor octanaje son las que producen menor
cascabeleo, y se consideran aquéllas que poseen más ramificaciones
Tomado de Del tequesquite al ADN, autores: Andoni Garritz y José Antonio Chamizo,
Colecció n La Ciencia para todos, Fondo de Cultura Econó mica, 1998.
Escribe en las líneas el nombre correcto de los siguientes hidrocarburos que se encuentran
en la gasolina y después ordena de mayor a menor los compuestos que tienen mayor
octanaje y mayor punto de ebullición.
Nombre
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH3 CH3
b) CH3 — C — CH2 — CH —
CH3 CH3
CH3 CH3
c) CH3 — C — CH2 — C — CH2 — CH3
CH3 CH3
• Mayor octanaje
• Mayor punto de ebullición
58. ¿Cuál es el producto de la reacción entre el cloruro de 2–METILBUTIL magnesio y agua en la

reacción de Grignard? ( )
CH3— CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
CH3
a) 2–METILBUTANO d) 1–ETILBUTANO
b) 1–METILBUTANO e) Etano
c) 2–ETILBUTANO
59. Si se desea obtener hexano, tratando al clorometano con un reactivo de Grignard, ¿cuál de
las opciones siguientes es la correcta? ( )
a) CH3— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl
b) CH3—(CH2)6 — Mg—Cl
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl

e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg – I
60. Si se mezcla el cloruro de 2–METIL butil magnesio con cloroetano (reacción de Grignard), se
obtiene ( )
CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
CH3
a) 3–metilhexano d) 3–etilheptano
b) 3–etilhexano e) 2–METILNONANO
c) 3–metilheptano
61. Para obtener al 4–metil octano por medio de la reacción de Grignard utilizando agua se
requiere ( )
a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — Mg —
Cl CH3
b) CH3 — (CH2)5 — CH — CH2 — Mg — I
CH3
c) CH3 — (CH2)3 — CH — (CH2)3 — Mg — Cl
CH3
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — Mg — Cl
CH3
e) CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg
— I CH3
62. Se desea obtener el 4–metiloctano a partir de cloruro de 2–METIL hexilmagnesio por medio de
la reacción de Grignard; ¿cuál es el derivado halogenado que se debe usar? ( )
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
CH3
a) Cloropropano c) Cloroetano
b) Clorometano d) Clorobutano
63. Un alcano al quemarse produjo cinco moles de agua, ¿cuál es la fórmula condensada de
dicho alcano? ( )
a) C4H10 d) C8H10
b) C4H4 e) C4H8
c) C8H4
64. La combustión total de los alcanos da como producto: ( )

a) Monóxido de carbono e hidrógeno d) Dióxido de carbono y agua
b) Dióxido de carbono e hidrógeno e) Oxígeno e hidrógeno
c) Monóxido de carbono y oxígeno
65. ¿Cuántos carbonos tiene el alcano que al quemarse requiere 7/2 de oxígeno (O2)? ( )
a) Uno d) Cuatro
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Dos e) Cinco
c) Tres
66. Teniendo en cuenta el método de deshidrohalogenación de derivados halogenados mediante

el hidróxido de potasio (KOH), al llevarse a cabo la siguiente reacción se obtendrá: ( )
Cl
CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 + Medio
KOH alcohólico
CH3
a) 4–metil hepteno–3 + KCl + H2O d) 3–metil heptino–4 + KCl + H2O

b) 4–metil hepteno–4 + KCl + H2O e) 3–metil heptanol–4 + KCl + H2O
c) 3–metil heptino–3 + KCl + H2O
67. Si se lleva a cabo la deshidrohalogenación del 2–Yodo hexano mediante KOH en alcohol, se
obtendrá ()
a) HEXINO–2 + KI +H2O d) Hexano + KI + H2O
b) Hexanol + KI + H2O e) HexENO–2 + KI + H2O
c) Hexeno–3 + KI + H2O
68. Teniendo en cuenta el método de deshalogenación de derivados monohalogenados mediante

el hidróxido de potasio (KOH en alcohol), al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué se
obtiene? ()
CH3 Cl
CH3 — C — CH — CH3 + KOH

CH3
a) 2, 2–DIMETIL buteno–3 + KCl + H2O d) 3, 3–dimetil BUTINO–1 + KCl + H2O

b) 3, 3–dimetil BUTENO–1 + KCl + H2O e) 3, 3–dimetil butino–3 + KCl + H2O
c) 2, 2–DIMETIL BUTENO–2 + KCl + H2O
69. Para la obtención del PENTENO–2 + ZnCl2 por el método de Würtz interno (empleando zinc)
es necesario que reaccione: ( )
a) PENTANOL–2 d) PENTINO–2
b) 2,2,3,3–TETRacloro–pentano e) 2,3–DICLORO–PENTENO–2
c) 2,3–DICLORo–pentano
70. Teniendo en cuenta el método de Würtz interno, al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué
se obtiene? ( )
CH3
CH3 — C — CH — CH2 — CH3 + Zn
Cl Cl
a) 2–METIL–PENTENO–2 + ZnCl2 d) 4–metil–penteno–3 + ZnCl2
b) 2–METIL–PENTINO–2 + ZnCl2 e) 2–METIL–PENTANOL–3 + ZnCl2
c) 2–METIL–PENTENO–3 + ZnCl2
NOMBRE DEL ALUMNO:
71. Al combinarse el PENTINO–2 CON una molécula diatómica de hidrógeno (H2) y en presencia de
paladio, se obtiene: ( )
a) 3–penteno d) 2–HEXeno
b) 3–hexeno e) 2–PENTENO
c) 2–METIL PENTENO–2
72. Al reaccionar el 4–nonino con una molécula diatómica de hidrógeno (H2) en presencia de
níquel,
se obtiene: ( )
a) 4–noneno d) 3–octeno
b) 3–noneno e) 2–METIL noneno–4
c) 4–octeno
73.
La reacción entre el 2–METIL octino–4 y un a molécula diatómica de hidrógeno (H2), da como
resultado: ( )
a) 4–noneno d) 3–noneno
b) 2–METIL octeno–4 e) 4–octeno
c) 2–METIL noneno–4
74.
Se parte de un compuesto tetrahalogenado al cual se le agregan dos moles de zinc, ¿cuál es
el
producto de esta reacción? ( )
a) Alcohol + 2ZN(OH) d) Alquino + 2ZNX2
b) Alcano + 2ZNX2 e) Alqueno + 2ZNO2
75. c) Halogenuro de alquilo + 2R–ZN

El 3,3,4,4 tetrabromo 2,5 dimetil hexano, se trató con dos moles de zinc, ¿cuál es el compuesto
que se obtuvo? ( )
a) 2,5 dimetil HEXINO2 d) 2,5 dimetil hexino4
b) 2,5 dimetil hexino3 e) 2,5 dimetil hexENO2
76. ¿Cuál de las siguientes es una reacción de obtención de alquinos? ( )

a) 1,2 dicloro hexano + Zn Hexino
b) 2,3 dicloro hexano + Na Hexino
c) 2,3 heptanodiol + H2SO4 Hexino
d) 1,1,2,2 tetracloro hexano + 2ZN Hexino
e) 2,2,3,3 tetrabromo hexano + 2KOH Hexino
77. La hidrohalogenación parcial de alquinos se lleva a cabo con: ( )

a) Dos moléculas de hidrácido (2HX)
b) Una molécula de hidrácido (HX)
c) Dos moléculas de halógeno (2X2)
d) Una molécula de halógeno (X2)
e) Una molécula de hidrógeno (H2)
78. La hidrohalogenación total de alquinos se lleva a cabo con: ( )

a) Dos moléculas de halógeno (2X2)
b) Una molécula de halógeno (X2)
c) Dos moléculas de hidrácido (2HX)
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) Una molécula de hidrácido (HX)

e) Una molécula de hidrógeno (H2)
79. A partir del 3,4–dimetil hexino se obtuvo el 2,2 dicloro,3,4–dimetil hexano. ¿Cuál de las
siguientes reacciones se llevó a cabo? ( )
a) Alquino + Br2 d) Alquino + HCl
b) Alquino + 2CL2 e) Alquino + 2H2
c) Alquino + 2HCL
80. El producto de la reacción entre el 2–BUTINO y dos moles de ácido clorhídrico es ( )

a) 2–CLORobutano d) 2,2–DICLORopropano
b) 1–CLOROBUTENO–1 e) 2,2–DICLORobutano
c) 3–clorOBUTENO–2
81. ¿Cuál es el producto de la reacción entre el 5,5 dimetil 2,3 diyodo hexano y dos moles de
KOH en etanol (potasa alcohólica)? ( )
a) 5,5 dimetil HEXINO2 d) 2,3 dimetil hexino
b) 5,5 dimetil hexino3 e) 2,2 dimetil hexino5
c) 2,3 dimetil hexino5
82. El 1,2 dibromo 3,3 dietil pentano se trata con potasa alcohólica (2KOH/etanol), ¿cuál es el
producto de esta reacción? ( )
a) 3,3 dimetil pentino d) pentadiino 1,4
b) 2,2 dietil pentino e) 3,3 dietil pentino
c) 3,3 dietil pentadiino
83. En una reacción con potasa alcohólica (2KOH/etanol), se obtuvo el 2,2 dimetil heptino 3, ¿de
qué compuesto se partió para obtenerlo? ( )
a) 2,3 dibromo 6,6 dimetil heptano
b) 3,4 dibromo 6,6 dimetil heptano
c) 3,4 dibromo 2,2 dimetil heptano
d) 3,3 dibromo 3,3 dimetil heptano
e) 1,2 dibromo 3,3 dimetil heptano
84. ¿A partir de qué alquino podemos obtener el 2,5–DIMETIL 3–hexino si usamos para dicha síntesis
sodamida y el 2, cloropropano? ( )
a) 1–PRopino d) 3–METIL–1–PENTINO
b) 2–PENTINO e) Etino
c) 3–METIL–1–BUTINO
85. Al tratar Na — C = C — Na+ 2CH3 — Cl NH3 se obtiene ( )

a) Butino d) 2 propeno
b) 2 butino e) Diclorobutano
c) 2 buteno
86. Para obtener CH3 — CH = CH — CH2 — CH3, debe tratarse al propino con: ( )
a) Eteno + H2 d) Sodamida + bromuro de metilo
b) Sodamida + bromuro de etilo e) Sodamida
c) KOH + bromuro de propilo
NOMBRE DEL ALUMNO:
87. El producto que se obtiene al tratar cloropropano con acetiluro de sodio es (reacción de la
sodamida) ( )
a) Propino d) Butino
b) Pentino e) PENTINO–2
c) Hexino
88. Se obtiene de la reacción con sodamida y con un bromuro de alquilo el 2,7–DIMETIL–3–OCTINO, a

partir del 3–METIL–1–BUTINO, ¿cuál fue el bromuro de alquilo utilizado? ( )
a) 1,2–DIMETIL–1–BRomopropano d) 1,1–DIMETIL–BRomoetano
b) 2–METIL–1–BRomobutano e) 1–METIL–1–BRomobutano
c) 3–METIL–1-BRomobutano
89. Para la obtención del metilciclopropano + bromuro de zinc es necesario que reaccionen: ( )
a) 1,3 dicloro 2 metilpropano + Zn d) 1,3 dibromo metilpropano + Zn
b) 1,3 dicloro metilpropano + Zn e) 1,2 dibromo metilpropano + Zn
c) 1,3 dibromo 2 metilpropano + Zn
90. Si se hace reaccionar el 1,3 dicloro, 2–METIL propano con zinc el compuesto que se forma
es ( )
a) 2 metilciclopropano + ZnCl2 d) Metilpropeno + ZnCl2
b) Metilciclopropano + ZnCl2 e) 3 metilpropeno + ZnCl3
c) 2 metilpropeno + ZnCl2
91. El nombre del producto que se obtiene, al completarse la siguiente reacción es ( )

CH3
CH2 — CH2 — CH — CH2 + Zn
Cl Cl
a) Ciclopentano + ZnCl2 d) 2–METILCICLOBUTANO + ZnCl2
b) No reacciona e) 3–metilciclobutano + ZnCl2
c) Metil–ciclobutano + ZnCl2
92. Si se hace reaccionar el 1,3 dibromo propano con zinc, el compuesto que se obtiene es: ( )
a) Ciclopropano + ZnBr2 d) Propeno + ZnBr2
b) Ciclobutano + ZnBr2 e) BUTENO–2 + ZnBr2
c) Ciclopentano + ZnBr2
Siempre es recomendable que compares tus respuestas con las de tus compañeros.
Utilizando la información de las gráficas de la página 116 de este capítulo contesta lo
siguiente:
a) Observa los puntos de ebullición de los hidrocarburos saturados de 2 a 5 carbonos. ¿Por
qué los alquenos tienen puntos de ebullición más bajos que los alquinos?
b) Sabes que todos los hidrocarburos son insolubles en agua; pero admitiendo que una
pequeña porción puede ser solubilizada en volúmenes grandes de ese líquido, a juzgar por
sus puntos de ebullición, ¿cuáles hidrocarburos serán más solubles?
NOMBRE DEL ALUMNO:
c) ¿Cuál crees que sería el estado físico del hexano si le aumentamos la temperatura de
ebullición a la del octano?
d) Con base en los puntos de ebullición, ¿cuál de los siguientes compuestos, pentano,
penteno y pentino es químicamente más reactivo?
Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material presentado
en este capítulo.
Arturo Eliú Acosta Domínguez 26 / 07 / 05
451100 Arcadio de la Cruz Rodríguez
Tarea número 9 PC–3001–10
Alcanos Punto de ebullición Alcanos
Metano —162 200

Metano
Etano —89 150
Etano
Propano —42 100
Puntos de ebullición
Propano
Butano —1 50 Butano
Pentano 36 0 Pentano
Hexano 69 —50 Hexano
Heptano 98 —100 Heptano
Octano 126 —150 Octano
Nonano 151 —200 Nonano
Decano 173 Decano
NOMBRE DEL ALUMNO:
Alquenos
Alquenos Punto de ebullición
50
Eteno —102 Eteno
0
Propeno —89 Propeno
—50
Buteno —142 Buteno
—100
Penteno —1 Penteno
—150
Alquinos
Alquinos Punto de ebullición
50
Etino —75 Etino
0
Propino —26 Propino
—50
Butino 9 Butino
—100
Pentino 40 Pentino
—150
V O CABU L ARIO
Alcano Hidrocarburo saturado
Alicíclico Hidrocarburos heterocíclicos
Alqueno Hidrocarburos homocíclicos
Alquino Isómero de posición
Hidrocarburo alicíclico Nomenclatura
Hidrocarburo insaturado Propiedad química
C A P Í T U L O
5
Compuestos
aromáticos
¿Sabías que el 97% de la gente vive por bastante debajo de sus
capacidades, porque les falta una meta? El que tiene un anhelo definido, el
que sabe a dónde se dirige, 99 veces de cada 100 tiene un panorama
mental positivo y
logra lo que se
propone. ARCADIO DE LA CRUZ
RODRÍGUEZ
O B J ET IV O
G E N ER AL INTRODUCCIÓN
alumno desarrolle por sí mismo estructuras derivadas del benceno Si
y lesalgú n hidrocarburo
aplique ha modificado
la nomenclatura IUPAC. la calidad de vida en cualquier
sentido del género humano, ése ha sido el benceno. Después de los
hidrocarburos utilizados como combustibles no existe uno tan importante
como el benceno y sus derivados, que dan origen a una familia tan amplia
como importante: los compuestos aromá ticos.
En 1825, el benceno fue aislado y en 1865, Auguste Kekulé hizo una
propuesta de su forma estructural basada en su fó rmula condensada
C6H6. El benceno es un compuesto tan asombroso que aú n en la
actualidad no hay explicació n só lida sobre su comportamiento químico,
pues aunque sabemos que tiene carbonos en hibridación tipo sp2, no se
comporta como un tradicional alqueno; es más, en ocasiones imita en su
reactividad a los alcanos, aunque
con base en estudios de resonancia magnética nuclear y de difracció n
con rayos X, se conoce con mayor exactitud su estructura y
comportamiento. Y aun así, el benceno sigue guardando misterios
para los científicos.
Su importancia pueden transformarse en sustancias tan benéficas como los fá rmacos. Por
radica en que él y sus otro lado, los vapores del benceno y sus derivados polinucleares (naftaleno,
derivados má s simples antraceno, coroneno) son claramente cancerígenos.
117
NOMBRE DEL ALUMNO:
El benceno y sus derivados se encuentran en una gama amplia de aplicaciones,

desde las bases para la formació n de plá sticos y fibras textiles hasta aditivos y
conservadores
ico, el ácido benzoico y el trinitrotolueno son ampliamente utilizadosde alimentos.
en la Ellos indudablemente
industria farmacológica hanpropiedades
y alimentaria por sus cambiado la forma de vida y
químicas?
de alimentació
mina C, contienen uno o más anillos fenílicos derivados del benceno?n en el planeta durante la segunda mitad del siglo XX.
A C T IVI D ADES
Investiga los siguientes temas, no olvides incluir la bibliografía.
El benceno y sus características.
El concepto de compuesto aromático.
Ejemplos de 10 compuestos aromáticos de aplicación en el hogar o la vida diaria.
La toxicidad de compuestos aromáticos.
El benceno y sus características.
s compuestos aromáticos fenol, anilina, ácido paraaminobenzoico, trinitrotolueno y ácido benzoico.
QUE
cia química está libre de efectos secundarios que afecten la salud humana.
El concepto de compuesto aromático.
Bibliografía
Autor: Título: Editorial: Lugar:

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Con el resultado de tu investigación completa esta tabla.
la capsaicina es el principio de varias especies de chiles y lo que produce la sensación picante en la le
irónicamente es la misma sustancia que es capaz de mitigar el dolor del tipo de una quemadura prod
Derivados aromáticos Estructura química Importancia en la vida diaria
Ejemplo
Vainilla
Cinamaldehído
(canela)
– Saborizante de alimentos
– Reparaciones dentales
Fenil–etanol – Perfumería Figura 5.2 Modelo de esferas

(rosas) – Cosméticos de capsaicina cuyo nombre
IUPAC es (6E)–N–(4–(6E)–N–(4–
hidroxi– 3–metoxibencil)–8–
metilona–6– enamida.
CONSIDERA QUE
disminuir la cantidad de chile que consumes es una manera de prevenir la enfermedad d
Salicilato de metilo – Aromático
(gualteria)
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
• La toxicidad de algunos compuestos aromáticos puedes reportarla en partes por millón (ppm),
o miligramos por metro cúbico de aire (mg/m 3). Puedes consultar este tema en internet en
la página principal del Gobierno Federal, en el Instituto Mexicano del Seguro Social (IMSS),
la Secretaría del Trabajo y Previsión Social (STPS), o la Norma de Seguridad 10, publicada en
el Diario Oficial de la Federación del 8 de julio de 1994.
NOMBRE DEL ALUMNO:
cha relación ¿Y que ambos tienen hibridación sp2 y el fullereno está
rivados prometen revolucionar la química orgánica del siglo XXI, por ejemplo como superconductores, una de sus posibles aplicaciones en sus formas reducidas?
a)
b)
Figura
Figura 5.3 Fullereno, en donde se aprecian las estructuras 5.4 a) Buckytubo construido con la misma tecnología de la estructura
hexagonales.
cíclica C60; b) Imagen de red del mismo Buckytubo.
ofenoxiacético, clorobenceno, orto–cloroestireno, xileno, o–diclorobenceno, p– diclorobenceno, dinitrobenceno, dinitro o–cresol, dinitrotolueno, etilbencen
stancias químicas sobre el medio ambiente debe hacernos prudentes en nuestras expectativas sobre los nuevos compuestos.
mó bicarburet de hidrógeno y no fue sino hasta 1865 cuando Auguste Kekulé propuso su probable estructura?
arcinogénico y que no obstante su utilidad económica e industrial su manejo es peligroso.
a) b) c) d)
Figura 5.5 a) Modelo de esferas del benceno; b) benceno que muestra la distribución de su carga; c) benceno transparen-
te; d) imagen de red del benceno.
* Es cancerígeno.
NOMBRE DEL ALUMNO:
NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE ALGUNOS OB J ET IV O

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS, DISUSTITUIDOS Y ESPECÍFIC O
Desarrollar la nomenclatura de derivados disustituidos y polisustituidos del benceno, a partir de la combina
POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO
INFORMACIÓN
En la nomenclatura de derivados monosustituidos del benceno, encontrarás que la fuerza
del nombre comú n en ocasiones domina sobre la ló gica de la nomenclatura IUPAC; sin
embargo, comprender los nombres comunes te permitirá conocer los derivados
disustituidos y polisustituidos del benceno.
EJ E M P L OS
Derivados monosustituidos del benceno
CH3 NH2 COOH HSO3

NO2
Tolueno Anilina Nitrobenceno Ácido benzoico Ácido bencensulfónico

(metilbenceno) (aminobenceno)
CH3
Cl Br CH — CH2 — CH3
CH3
OH
Clorobenceno Bromobenceno Isopropilbenceno Fenol Etilbenceno

(cumeno) (hidroxibenceno)
I CH = O
CH = CH2
Benceno Radical fenil Estireno Yodobenceno Benzaldeído
(vinil benceno)
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —

O — CH3
CH3
(Aquí el benceno es un radical por
encontrarse con una cadena de hidrocarburos
de más de seis carbonos).
3, Fenil octano Éter metilfenílico (anisol)

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Desarrollar la estructura de los siguientes compuestos:

a) Bromobenceno b) Clorobenceno c) Nitrobenceno
monosustituidos del benceno mediante la inferencia de estructuras y creación de ejercicios propios.
d) Etilbenceno e) Propilbenceno f) Tolueno
g) Ácido benzoico h) Anilina i ) Ácido bencensulfónico
j ) Fenol k) Estireno l ) Isopropil benceno
2. En el caso de los derivados disustituidos del benceno, existen tres posibilidades de

sustitución: la posición 1, 2, la posición 1, 3, y la posición 1, 4.
En estos derivados se deben sustituir los números por los prefijos orto (1, 2–), que quiere decir
en la misma línea; meta (1, 3–), que significa más allá, y para (1, 4–), que quiere decir al lado
de.
Observa los tres ejemplos:
1 1 1
orto 2
meta para
CH3
CH3 CH3
CH3
CH
3 CH3
orto–xileno meta xileno para xileno
(1, 2,–DIMETILBENCENO) (1, 3,–dimetilbenceno) (1, 4,–dimetilbenceno)
NOMBRE DEL ALUMNO:
Estos ejemplos presentan al xileno, que es un caso de nombre común de derivado disustituido
del benceno. Sin embargo, al combinar los grupos funcionales de los derivados monosustituidos
revisados anteriormente, podrás dar la nomenclatura de los derivados disustituidos. Inténtalo con
los siguientes ejercicios.
a) NH2 COOH b) COOH c) COOH
CH3
Br
d) NO2 e)
OH f) OH
Cl
HO
CH3
g) Cl
h) NH2 i COOH
Cl ) COOH
COOH
j) NH2 k) Br l
CH3
)
CH3
CH3
Br
m) NO2 n) H2N o) COOH
H3C
NO2
NH2
NOMBRE DEL ALUMNO:
p) NO2 q) CH = CH2 r) OH
CH3
NO2
Br
Derivados disustituidos del benceno
1. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos:
a) Meta–nitrofenol b) 3–feniloctano c) Para–nitrotolueno
d) 4–fenil–2–octanol e) Ácido meta–bromobenzoico f ) Ácido meta–nitrobenzoico
g) Ácido para–amino benzoico h) Ácido o–nitrobenzoico i ) m–dibromobenceno
j ) Ácido o–bromo bencensulfónico k) p–bromotolueno l ) p–xileno
m) Orto–diaminobenceno n) Meta–aminotolueno o) Para–bromotolueno
2. Desarrolla el nombre de cinco derivados disustituidos del benceno.

a) b) c)
d) e)
3. Derivados polisustituidos.
Debes hacer la nomenclatura de los derivados tri y polisustituidos del benceno en orden alfabético,
asignando el número uno al carbono más activo. El orden de actividad recomendado es:
NOMBRE DEL ALUMNO:
Prioridad de los radicales en los compuestos trisustituidos
—COOH Ácido carboxílico

—HSO3 Ácido bencensulfónico
—OH Fenol (radical hidroxi)
—CH3 Tolueno (radical metil)
—NH2 Anilina (radical amino)
—NO2 Nitro
—Cl —Br Halógenos
Alquino
R— Radicales alquilo Alqueno
Alcano
Figura 5.6 a) Ácido 2,4

diclorofenoxiacético, mejor
conocido como 2,4–D; b) fórmula
a) b) c) de zigzag; c) modelo de esferas.
U E
o fenoxiacético, mejor conocido como 2,4–D, fue el primer agente defoliante utilizado para combatir las yerbas malas?, ¿y que junto con el ácido 2,4,5 tricloro acético (2,4,5–T) f
4. Escribe el nombre de los siguientes derivados polisustituidos del benceno.
a) NH2 COOH b) COOH c) COOH
Br
COOH
O2N CH3
Br
d) NO2 e) OH f) OH
CONSIDERA QUE H2N
el 2,4–D es utilizado aún en los herbicidas domésticos para combatir hierbas y que su metabolismo lleva a conve
Cl Cl
HO NO2 CH2 — CH3
CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
g) Cl h) NH2 i) COOH
Cl
COOH
O2N CH = CH2 H2N NH2 Br

COOH
j) NH2 k) Br Br l) CH3
OH
CH3
HOOC CH3 Br OH
m) Cl
NO2 n) H2N NH2 COOH
o) H2N NH2
CH3
H3C
CH
Br NO2
CH NH2
3
HSO3
p) NO2 q) CH = CH2 r) OH
O2N Br
H3C HSO NO2 Br COOH

3
Br
5. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos:

a) o–aminotolueno b) p–bromotolueno c) Ácido o–bromobenzoico
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) Ácido m–bromobenzoico e) 2,4,6–TRINITRotolueno f ) p–diclorobenceno
g) Ácido o–nitrobenzoico h) Ácido m–nitrobenzoico i ) p–diamino benceno
j ) 2,4,6–TRINITRofenol k) 2,4–DICLORotolueno l ) 4–FENIL–2–PENTANOL
el 2,6–di–ter–butil–4– metilfenol,
6. Inventa cinco nombres mejor
de conocido comopolisustituidos
compuestos BTH (hidroxitoluenobutilado) es ampliamente
y después desarrolla utilizado
cada una de lascomo agente antioxidante en alimentos para retardar su
estructuras.
Nomenclatura Fórmula
CONSIDERA QUE
el consumo excesivo de agentes antioxidantes puede resultar nocivo p
7. Compara y comparte tus respuestas con las de tus compañeros. Pide a cinco de ellos que te
permitan copiar un ejercicio. Elige los que sean distintos a los que tú desarrollaste.
Nomenclatura Fórmula
a)
b)
c)
a)
d)
e)
b)
Figura 5.7 a) Fórmula
semidesarrollada del BTH;
b) modelo de barras y esferas.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Investiga y escribe las propiedades físicas del benceno. Anota siempre la bibliografía de tu
investigación.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE DERIVADOS MONO, DI

Y POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO
El benceno y sus derivados son compuestos insaturados cíclicos que no efectú an
reacciones de adició n rápidamente. Este comportamiento, que es diferente al de los
alquenos y alquinos, justifica el motivo de que se estudien de manera separada de
ellos.
El benceno permite cuatro reacciones básicas sobre el anillo aromático, todas de
sustitució n de un hidró geno por una especie química; estas son: halogenació n, nitració n,
sulfonació n y alquilación y tres reacciones sobre los grupos
sustituyentes:reducció n,oxidación y saponificación. Estas siete reacciones son suficientes
para formar los miles de derivados que tienen gran importancia para el desarrollo
económico, tecnoló gico e industrial de los países que cuentan con petroquímica
secundaria y terciaria.
Consulta el tema propiedades químicas de compuestos aromá ticos en el material
de multimedia de tu libro.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA EN

EL ANILLO DE BENCENO
Halogenació n:
Nota: en la halogenación con bromo se utiliza FeCl3 como catalizador.
Nitració n:
NOMBRE DEL ALUMNO:
Sulfuració n:
Alquilació n de Friedel–Crafts:
DES ARR OLL A

compañeros.
1.
2.
Existen derivados disustituidos y polisustituidos del benceno. Para su obtenció n

se requiere considerar que existen orientadores de primer orden (activantes) que
orientan a orto y para, y de segundo orden que orientan a meta (desactivantes).
Los orientadores o directores orientan a cualquier especie química que entre
después de ellos a las posiciones referidas. De esta manera es posible predecir la
formació n de compuestos polisustituidos del benceno.
Sustituyentes Orientación
Orientadores de primer orden (activantes) Orto y para (todos los

Activantes muy fuertes — NH2 — NH—R — NR2 — que no tienen oxígeno,
OH Activantes fuertes — O — R (alcoxilo) excepto OH y grupo
Activantes — R — Ar — CH = CH2 X (X = F, Cl, Br, I) — CH2— X éter).
Orientadores de segundo orden (desactivantes) Meta (todos los que

Fuertes —CH = O —CO—R —COOH — COO —R —COCl tienen oxígeno en el
Muy fuertes —SO3H —NO2 radical).
Observa los siguientes ejemplos y compá ralos.

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Obtención de metabromonitrobenceno
(Grupo nitro orientador de segundo orden)
b) Obtención de parabromonitrobenceno
(Halógeno orientador de primer grado)
¿Cómo explicas el hecho de que aunque sean las mismas reacciones sólo con cambiar el orden
de éstas permite obtener distintos productos? Explica tu razonamiento.
DES ARR OLL A

1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Considerando la informació n anterior y la contenida en tu CD en el tema de
compuestos aromá ticos realiza los siguientes:
Desarrolla las reacciones que se indican y escribe ademá s la nomenclatura de
reactivos y productos en todos los casos.
a) El 2,4–DICLORofenol es precursor (se utiliza para prepararlo) del herbicida 2,4–D (agente
naranja); las reacciones para obtenerlo son: a) halogenación con bromo; b) saponificación; c)
halogenación con cloro; d) halogenación con cloro.
2,4–D. Observa cada paso que se sigue para lograrlo.
El orden depende de lo que se desea obtener y del orientador utilizado primero.

b) Otro ejemplo lo constituye el hexilresorcinol, medicamento ampliamente utilizado sin receta
médica y que es un antiséptico y desinfectante.
• Escribe el orden correcto de las reacciones seguidas para obtenerlo.
• Escribe el nombre con base en IUPAC de cada producto
intermedio. Los pasos de la reacción son:
a) Alquilación con clorohexano
b) Halogenación con cloro
c) Saponificación
d) ) Halogenación
e) Saponificación
NOMBRE DEL ALUMNO:
Ejemplo gráfico
1. Escribe la secuencia de las reacciones para obtener los siguientes derivados.
Ejemplo resuelto
1. Halogenación
2. Saponificación
Fenol PABA Ácido paraaminobenzoico
Anilina TNT (2, 4, 6–trinitrotolueno)
Ácido benzoico 1, 4–hidroquinona

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Efectúa en tu cuaderno cada una de las reacciones necesarias para obtener los
siguientes derivados disustituidos del benceno.
DES ARR O LL A
1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
TRABAJO COLABORATIVO
Reú nanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Revisen los
ejemplos resueltos del tema de compuestos aromá ticos y consulten este tema en el CD de
multimedia de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden. Escriban la
nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con:
a) nomenclatura con base en IUPAC; b) fó rmulas semidesarrolladas; c) fó rmulas de
zigzag.
Integración de conocimientos
1. Utilizando estireno como el ú nico material de inicio desarrollen en su cuaderno
las reacciones para obtener las siguientes estructuras. Escriban el nombre de
IUPAC de cada una de ellas.
Nota: Deberán aplicar lo que ya han aprendido de reacciones químicas, por ejemplo: oxidación,
hidrohalogenación, hidratación, etcétera.
2. Desarrollen todos los pasos de las reacciones para la obtenció n de los siguientes
derivados polisustituidos del benceno (el primer ejemplo está resuelto solo con la
secuencia adecuada). Comparen sus respuestas con las de sus compañ eros. Si son
diferentes las secuencias justifiquen el motivo de por qué eligieron su respuesta.
1) 6) OH
1. Alquilación
NH2 COOH 2. Nitración H2N
3. Alquilación
4. Reducción
5. Oxidación
COOH
6. Oxidación CH2—CH3
CH3
2) 7)
COOH Cl
Cl
O2N CH3 O2N CH2=CH3

NOMBRE DEL ALUMNO:
3) 8) NH2
COOH
Br
H2N NH2
Br COOH
4) NO2 9)
COOH
COOH
HO NO2
Br
10)
5) Cl NO
2
CH2 — OH
CH3
H3 C CH
Cl Cl Br
CH3
DES ARR OLL A

1.
2.
ÉT ICA DE L A S AL U D Y EL MEDIO A MB I EN T E
¿Fumas? ¿Cuánta responsabilidad tienes en inducir cáncer pulmonar en personas no
fumadoras que están en tu alrededor? El 1, 2–BENZANTRaceno, 1, 2, 5, 6–dibenzantraceno y el 3,
4 benzopireno pueden provocar en los humanos cáncer en los labios, en la boca y en
pulmones, ya que se localizan en el humo de tabaco, en escapes de automóvil, y en
ocasiones, en carnes asadas a la leña y al carbón debido a que liberan estas sustancias
cancerigenas en su combustión.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Las evidencias muestran que el humo aspirado por los no fumadores es aún más nocivo para
ellos que para la persona que fuma. A mayor cantidad y frecuencia de humo de cigarro
aspirado mayor es el riesgo de sufrir cáncer de pulmón. En estudios documentados por más
de 200 años en Inglaterra se descubrió que el inductor de este tipo de cáncer es el
benzopireno (hidrocarburo policíclico), sustancia presente en el humo de las chimeneas y
también en el humo de tabaco, aunque en bajas cantidades. Si disminuyes la cantidad de
tabaco que consumes cuando fumas, o mejor aún dejas de hacerlo, te permitirá tener una vida
libre de riesgo de cáncer pulmonar. En seguida, contesta lo siguiente:
Enzimas
1,2,5,6–DIBENZANTRaceno
1,2–BENZANTRaceno 3,4–benzopireno
Tres de los cancerígenos más potentes conocidos.

Todos los compuestos presentan el mismo ángulo; la flecha señala la zona
activa donde se supone que se manifiesta la actividad cancerígena.
a) ¿Quién crees que tiene mayor derecho sobre el aire respirable? ¿El fumador o el no fumador,
o ambos tienen el mismo derecho y por lo tanto cada uno debe tolerar las consecuencias del
derecho del otro? Fundamenta tus respuestas.
b) ¿Es ético fumar y dañar la salud de otros a pesar de saber de la existencia del benzopireno
como subproducto de la combustión del cigarro?
c) ¿Podrías, desde el enfoque de la química orgánica, llevar a cabo una campaña de

conscientización sobre los efectos de los hidrocarburos policíclicos? ¿Qué debe incluir tu
campaña?
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) A los niños menores de ocho años les afecta más el humo de cigarro que a los de mayor
edad. Si fueses miembro de un comité que sanciona el fumar en espacios donde hay niños,
¿qué acciones o sanciones propondrías para evitar este daño?
• Haz una búsqueda en internet sobre hidrocarburos aromáticos, poniendoO énfasis

B J ET en IV sus
O
aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos
E S P Earomáticos
CÍFIC O
(anexa la dirección de internet). Desarrollar la habilidad en la búsqueda de información actualizada e
• URL:http://
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
manos, pues ha sido protagonista en el desarrollo de fármacos que alivian enfermeda-
Que des o a través
el alumno de su
aprenda participación
a formular en moléculas
y contestar preguntasdecomprensibles,
importancia biológica como
preguntas rela
os como el benzonato de sodio, aunque también está presente en las cápsulas pro-instruccionales
tectoras de bacterias
de este, patógenas,
por medio delimpidiendo
análisis deque lascientíficos.
textos destruyan las defensas natur
Este compuesto se encuentra en el humo de cigarro, y exposiciones en pequeña cantidad pueden causar cáncer de piel en ratones de laboratorio, con lo cual demuest
E im
Benzopireno Epóxido de benzopirendiol

NOMBRE DEL ALUMNO:
• El benzopireno, como los hidrocarburos derivados del benceno, induce a las células a transfor-
marse en cancerosas. Lo anterior se ha demostrado a través de estudios y al parecer, después
de que éste u otros derivados del benceno se inhalan o ingieren son convertidos en
metabolitos solubles en agua para su excreción. Es en el hígado donde, por oxidación,
se convierte en un diol epóxido, capaz de ligarse al DNA celular, causando mutación
y cáncer.
• Por otro lado, el benceno también puede causar diversos tipos de cáncer, como leucemia y
cáncer de piel; la única posibilidad de evitarlo es no aspirar vapores de benceno y sus
derivados, y evitar al máximo el contacto con ellos.
• En la clasificación de la Organización Mundial de la Salud (OMS) y en el instructivo 10 de la
Secretaría del Trabajo y Previsión Social (STPS), se advierte sobre el riesgo de contacto con
el benceno en dosis de 0.2 a 10 ppm (en partes de vapor o gas, por millón de partes de aire
con- taminado) para un volumen a 25 cm3 a 760 mm de Hg de presión. O bien, de 0.2 a 30
miligramos aproximados de la sustancia por metro cúbico de aire.
• Los hidrocarburos aromáticos y policíclicos, partículas policíclicas de hidrocarburos
aromáticos, así como bencenos solubles (dependiendo del tiempo de exposición a la
sustancia y dosis) son compuestos indudablemente cancerígenos.
• Son potencialmente cancerígenos (con base en evidencias epidemiológicas): benceno,
acrilonitrilo, bencidina, hidrocarburos volátiles aromáticos y policíclicos, en dosis de 0.2
mg/m3, cloranilina (produce cáncer de piel), tolueno y toluidina.
NH2
CH3
Toluidina
• Son cancerígenos en el hombre: los derivados del benceno de uso industrial (no se permite
la exposición de trabajadores por ninguna vía sin estar protegidos, de acuerdo con métodos de
control específicos), 4–amino difenil (p–xenilamina), bencidina (produce cáncer de piel), beta
naftil amina, 4–nitrodifenilo.
• Como puede apreciarse, el benceno y sus derivados han transformado la calidad de vida en
todas las esferas de actividad, resta al hombre decidir cuál es la relación costo–beneficio y
buscar alternativas que sustituyan a los productos nocivos por otros con efectos mínimos o
nulos sobre la salud humana, una tarea para el químico del siglo XXI.
1. El propósito de esta lectura es: ( )

a) Describir cómo el benceno afecta la salud humana.
b) Reseñar los derivados policíclicos del benceno.
c) Describir al benzopireno como responsable del cáncer de los fumadores.
d ) Relacionar a los derivados del benceno como agentes cancerígenos.
e) Mostrar las bondades de los derivados del benceno para la calidad de vida humana.
2. ¿Cuál de las siguientes consecuencias no menciona el texto? ( )

a) El benceno es parte de moléculas biológicas y farmacológicas.
b) El benceno participa en la estructura cíclica de las hormonas sexuales.
c) El benzopireno puede producir cáncer en los fumadores.
d ) El benceno puede producir diversos tipos de cáncer.
e) Gracias al benceno la humanidad dispone de alimentos en cualquier época del año.
3. Al utilizar el benceno en diversos productos, los químicos pueden: ( )

a) Predecir las consecuencias nocivas sobre el medio ambiente y salud humana.
b) Evitar los efectos indeseables sobre el medio ambiente y salud humana.
c) Modificar la calidad de vida del hombre mediante los fármacos.
d ) Desarrollar verdaderas alternativas en la lucha contra el cáncer y otras enfermedades.
e) Inducir mutaciones a nivel del DNA.
NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Al referirse a la capacidad cancerígena del benceno y sus derivados, el artículo

menciona que: ( )
a) El benceno posee esa capacidad.
b) El benceno y sus derivados son transformados en el hígado, por acciones enzimáticas, en
metabolitos que se ligan al DNA, causando mutación celular.
c) La capacidad cancerígena del benceno es independiente de las transformaciones
químicas acaecidas en el hígado.
d) ) Es selectiva, ya que todo depende de la dosis y el tiempo de exposición.
e) El artículo no menciona en ninguna parte la capacidad cancerígena del benceno.
a) La supresión del uso del benceno y derivados para el mejoramiento de la calidad de vida.
b) Las ventajas y desventajas de los derivados del benceno.
c) El causante directo de todas las formas de cáncer es el benceno.
d) ) Aspectos epidemiológicos de las causas del cáncer.
e) Aspectos legales en el uso de los derivados del benceno y sus consecuencias.
6. Escribe cuál podría ser el nombre del artículo.

Después de la lectura anterior, intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un in-
forme que incluya:
a) Lo que son los hidrocarburos aromáticos.
c) La manera en que los hidrocarburos aromáticos están relacionados con el medio ambiente.
d) ) La importancia de los hidrocarburos aromáticos en la economía de un país industrializado.
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener
derivados de hidrocarburos aromáticos para usos industriales.
f) ) ¿Cómo decidirían utilizar los hidrocarburos aromáticos y qué criterios recomendarían para
desarrollar sustitutos de ellos?

2. Obtener una conclusión general que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.
O B J ET IV O
A U T O E V AL U A C I Ó N ESPECÍFIC O
Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos, mediante una serie de preguntas (
Elabora un mapa conceptual de este tema.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Completa escribiendo sobre la línea la o las palabras que falten.
1. Compuesto cuya fórmula es C6H6.

2. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo homocíclico
en su estructura.
3. Reacción que requiere sodio metálico y dos moles de
derivado halogenado y un derivado halogenado aromático.
4. Método de obtención de benceno a partir del acetileno.
5. Familia de hidrocarburos con al menos un átomo de nitrógeno
u oxígeno en su estructura cíclica.
6. Familia de hidrocarburos sólo con carbonos en el anillo cíclico.
7. Tratar benceno con ácido sulfúrico en presencia de ácido
sulfúrico y calor.
8. Reacción que requiere un derivado halogenado y benceno
en condiciones catalíticas.
9. Familia de compuestos derivados del benceno por
síntesis química.
10. Tratar benceno con ácido nítrico en presencia de
ácido sulfúrico y calor.
11. Acción de introducir un radical alquilo a un anillo de
benceno, por ejemplo la obtención del tolueno.
Selecciona la opción que conteste correctamente a la pregunta.

1. La estructura que representa el meta–cloronitrobenceno es: ( )
a) NH2 b) NH2 c) Cl
Cl
Cl NO2
d) OH e) NH
2
NO2
NO2
2. La estructura del ácido orto–metil bencensulfónico es: ( )

a) CH3 b) COOH
CH3
c)
COOH
HSO3
HSO3
d) OH e)
COOH
HSO3
OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
3. La estructura que representa el ortoxileno es: ( )

a) CH3 b) OH
CH3
c)
CH3
CH3
CH3
d) CH e) OH
3
CH3
CH3
4. La estructura que representa el para–diamino benceno es: ( )

a) NH2
b) NO2 c) NH2
NH2 NO2 NO2

d) NO2 e) NH2
NO2
NO2
5. La estructura que representa al meta–clorofenol es: ( )

a) OH c)
b) Cl OH
Cl
OH
Cl
d) CH3 e) OH
CH3
Cl
6. La estructura que representa el orto–dinitro–benceno es: ( )
a) NH CH
b) c) NO2
2
3
NO2
NO2
NO2
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) NO2 e)
NO2
NO2 NH2
7. La estructura que representa al meta–xileno es: ( )

a) CH3
b) OH CH3
c)
CH3
NO2
d) CH3 e) OH CH3
NO2
CH3
8. La estructura del meta etil–nitrobenceno es: ( )

a) NO2 b) CH3 c) H2N
CH2 — CH3
CH — NO2
H3C CH3
d) NH2 e) NO2
CH2
CH3
CH3
9. La estructura que representa a la anilina es: ( )

a) b
NO2 c)
)
H2N
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) NH2 e) NO2
NO2
NH2
10. Identifica la estructura que representa al ácido orto–clorobenzoico. ( )

a) Cl
b) Cl c) Cl
HSO3
COOH
HSO3
d) CH e)
3
Cl
Cl COOH
11. ¿Cuáles son los nombres correctos del siguiente par de compuestos? ( )
i) Br ii ) CH3
Br
NO2
NO2
a) Bromonitrobenceno 1,2,3–BRomo nitrotolueno
b) m–bromonitrobenceno 5–nitro–m–bromotolueno
c) m–bromonitrobenceno 2–BRomo–4–nitrotolueno
d) m–bromonitrobenceno 2–BRomo–p–nitrotolueno
e) Nitrotolueno 5–nitro m–bromotolueno
12. ¿Cuál es la estructura correcta del 4–amino 3–bromo fenol? ( )

a) HO NH2
CH3 b) NH2 c)
Br
Br Br OH
OH
d) Br e) CH3
NO2
H3C
HO OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
13. El nombre IUPAC de la siguiente fórmula es: ( )
H3C
CH — CH2 — CH3
a) Toluén–xileno d) 2–FENILButano
b) 2–FENIL–1–METILPRopano e) Isobutilbenceno
c) 1–METIL–2–FENILBUTANO
14. ¿Cuál es la fórmula molecular de la anilina? ( )

a) C6H8N d) C7H7N2
b) C6H7N e) C6H13N
c) C7H7N
15. Identifica la estructura del 2, 6, dicloronitrobenceno. ( )

a) NO2
b) NO2 c) Cl
Cl Cl
Cl NO2
Cl Cl
d) Cl
e) NO2
Cl
Cl
NO2 Cl
16. El nombre del siguiente compuesto es: ( )
CH3
NO2 NO2
NO2
a) Benceno nitroso NO2 d) 2,4,6–TRINITRotolueno

b) Nitrotolueno e) 2,5, dinitrotolueno
c) 1,3,5–NITRotolueno
NOMBRE DEL ALUMNO:
17. La siguiente estructura corresponde a: ( )

Br
Br
a) 1, 4–diciclohexano d) Naftaleno
b) Meta–dibromoetano e) Para–dibromo benceno
c) Orto–dibromo tolueno
18. El siguiente compuesto se denomina: ( )

CH3
H3C
a) Dimetil hexano d) o–xileno
b) Dimetil benceno e) m–xileno
c) p–xileno
19. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? ( )

CH3
H3C
a) Ortoxileno d) Metaxileno
b) Paraxileno e) 5,6 dimetilbenceno
c) Bitolueno
20. Si el benceno se trata con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico caliente, ¿cuál es el
producto obtenido? ( )
a) C6H5 — NO3 d) C6H5 — NO2
b) C6H7 — NO2 e) C6H13 — NO2
c) C6H7 — N2
21. La siguiente reacción requiere de un catalizador; identifica entre las opciones cuál es: ( )
+ HNO3 Nitrobenceno
a) FeCl3 d) H2O
b) H2SO4 e) Luz ultravioleta
c) AlCl3
22. ¿Cuál es el catalizador que requiere la nitración del benceno? ( )

a) AlCl3 d) H2SO3
b) HNO3 e) H2SO4
c) FeCl3
NOMBRE DEL ALUMNO:
23. Si se trata al benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico caliente (mezcla sulfonítrica),
¿cuál es el compuesto obtenido? ( )
a) Nitrobenceno d) Tolueno
b) Ácido bencensulfónico e) Nitrotolueno
c) Ácido benzoico
24. Si se trata al benceno calentando a 56 °C con mezcla sulfonítrica (reactivo y catalizador incluidos),
¿cuál es el producto resultante? ( )
a) Nitrobenceno d) Tolueno
b) Ácido bencensulfónico e) Nitrotolueno
c) Ácido benzoico
25. ¿Cuál es el producto obtenido en la siguiente reacción? ( )

Benceno + H2SO4
Calor
a) Ácido benzoico d) Anilina

b) Ácido bencensulfónico e) Nitrobenceno
c) Ácido ftálico
26. Si se trata el benceno con ácido sulfúrico caliente de acuerdo con la siguiente reacción: ¿cuál
es el producto obtenido?
+ H2SO4
Calor
a) Ácido benzoico d) Anilina

b) Sulfato ácido de fenilo e) Ácido bencensulfónico
c) Ácido ftálico
27. Identifica de entre las siguientes opciones cuál es el reactivo necesario para que se efectúe la
siguiente reacción. ( )
Benceno + Ácido bencensulfónico + H2O
a) Luz ultravioleta d) FeCl3
b) HNO3 e) H2SO4
c) AlCl3
28. Para obtener ácido bencensulfónico a partir del benceno, ¿cuál de los siguientes iones se
requiere? ( )
a) —OH d) HSO3
b) —NO2 e) —NH2
c) —COOH
29. Identifica la opción que completa correctamente la siguiente oración. ( )

“El benceno, por sus características reactivas, solo da reacciones de...”
a) Adición d) Aromatización
b) Halogenación e) Sustitución simple
c) Isomerización
NOMBRE DEL ALUMNO:
30. Un método de obtención de benceno es por trimerización de un hidrocarburo usando medio

ácido como catalizador. El único hidrocarburo posible de usar es el... ( )
a) Ciclohexano d) Acetileno
b) Ciclohexadieno e) Ciclohexeno
c) Hexatrieno
31. Propón una secuencia de reacciones para la obtención de ácido 2, 4–dibromo–

5– metilbencensulfónico.
Br
Br
HSO3
CH3
32. Desarrolla una secuencia de reacciones que permitan obtener el 3–bromo–5–metilfenol.

CH3
Br OH
33. Considerando los orientadores de primer y segundo órdenes, propón una serie de pasos que
te permitan obtener el ácido 2,BRomo–3–metil–5–nitrobencensulfónico.
NO2
H3 C
HSO3
Br
te permitan obtener el ácido 2,5–DIBRomo–3–hidroxil–4–nitrobenzoico.
OH
O2N Br
Br COOH
te permitan obtener el ácido 3,4–dicloro–5–vinilbenceno.
Cl
Cl
O2N CH = CH2
NOMBRE DEL ALUMNO:
Revisa las respuestas al final del libro.

Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta; si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta el CD de tu libro.
C A PÍ T U L O
6
Alcoholes
En el momento en el que eliminamos las palabras no

puedo y las sustituimos con sí puedo creamos un éxito instantáneo.
Hemos ascendido al vagón del éxito y ahora somos triunfadores
aun cuando el resultado final no se manifieste todavía.
ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ
OB J ET IV O
G E N ER AL INTRODUCIÓN
Losfísicas
az de aplicar la nomenclatura de los alcoholes, conocerá sus propiedades alcoholes se conocen
y químicas y evaluará desde la antigü
su importancia edad,ambiental.
e impacto al menos
el representante
más comú n de ellos, el etanol, CH3 — CH2 — OH, conocido también como
espíritu del vino o alcohol de grano.
Entre los distintos grupos funcionales, los alcoholes son los más
abundantes. Los usos se aplican desde la medicina hasta la industria. Se
les considera, químicamente, como los precursores de casi cualquier
compuesto orgánico, pues por oxidación producen aldehídos, cetonas y
ácidos carboxílicos; por
a) b)
Figura 6.1 Modelos de líneas de metanol, Figura 6.2 a) Etanol (alcohol etílico); b) 2–PRopanol (alcohol
etanol y propanol. isopropílico).
149
NOMBRE DEL ALUMNO:
deshidratación producen éteres y alquenos; por aminación aminas; y son indispensables

¿S A B Í A S QU en la obtenció n de ésteres. Por si fuera poco, existen biomoléculas importantes, como
E los azúcares, que tienen varios grupos —OH en una sola molécula. Si pensamos en los
almidones, tienen miles de grupos alcohol (OH), que también está presente en algunos
los alcoholes son
compuestos abundantes
aminoácidos, como la tirosona, serina, treonina, en hormonas sexuales como la
en la naturaleza y que son progesterona, androsterona, pregnandiol, testosterona, estradiol. También está presente
la base para obtener casi en la vitamina A.
cualquier familia de Entre los alcoholes de importancia industrial destaca el metanol, ampliamente
compuestos a través de utilizado como anticongelante, y precursor del formaldehído, importante para la síntesis
reacciones químicas sobre de polímeros plásticos.También sobresale la utilidad del etanol como solvente y parte
el grupo funcional? esencial de muchos medicamentos, pues se utiliza en extractos y tinturas, saborizantes y
el alcohol isopropílico es perfumes. Otro alcohol de relevancia es el glicerol, de suma importancia bioló gica
utilizado en proporciones porque está presente en el organismo humano, donde sirve para la formació n de
de 70% de alcohol y 30%
de agua para fines médicos
triglicéridos.
y, que aplicado sobre la piel
se evapora rápidamente
Productos % de etanol
produciendo un drástico
efecto de enfriamiento y
que por esta característica Bebidas alcohólicas
es utilizado para combatir 1. Cerveza 3.2 – 9
las altas temperaturas 2. Vino 12
corporales, sobre todo en 3. Brandy 40 – 45
niños? 4. Whisky 45 – 55
5. Ron 45
Saborizantes artificiales
1. Extracto
n embargo, siempre existe el riesgo de que los excesos causen cirrosis, de vainilla
degeneración 35
de la memoria y fatales accidentes automovilísticos.
2. Extracto de almendra 50
Remedios contra la tos y resfriado

1. Pertusin Plus® 25
2. Nyquil® 25
3. Dristan® 12
4. Jarabe Vick® 10
5. Robitusin® 1.4
Enjuagues bucales
Listerine® 25
Scope® 18
Colgate 100 (PLAX®) 17
Cepacol® 14
Oral B® Investiga
Lavoris® 5
Tabla 6.1 Ejemplos del uso de etanol como medicamento, droga y usos alimentarios.
OB J ET IV O
ESPECÍFIC CONCEPTO DE ALCOHOL
O 1. Información. Observa la estructura de cada uno de estos hidrocarburos y establece sus
r las diferencias entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
semejanzas y diferencias.
a) CH3 — CH3
b) CH2 = CH2
c) CH ÷ CH
d ) CH3 — CH2 — OH
• A partir de ellas, establece las características esenciales de los alcoholes.

NOMBRE DEL ALUMNO:
Semejanzas Diferencias Características esenciales Nombre del hidrocarburo
a) Formado por Todos son enlaces • Presenta reacciones

2 átomos de C sigma (C — H) de sustitución
• Hidrocarburos de enlaces
sencillos saturados
b) Presenta un doble Alquenos

enlace G y todos los
demás o (C — H)
c) • Hidrocarburos insaturados Alquinos
d) Presenta un grupo Se oxida formando

funcional —OH —C — H O
|| y ||
O —C — OH
¿S A B Í A S QU E
TIPOS DE ALCOHOL ely que
alcohol metílico (metanol) es utilizado como combustible de autos de carrera y como solvente de pinturas, lacas y bar
la dosis letal de este alcohol es de 30 ml y que 10 ml de este alcohol pueden causar ceguera permanente?
• Los compuestos a), b) y c) están constituidos por:
• A su vez, el compuesto d) está constituido por:
Este último compuesto, el d), puede considerarse derivado del agua de acuerdo con el siguiente
modelo:
H — OH + R— R —OH + H+
Agua Alcohol
También puede considerarse como derivado de un hidrocarburo:
R — H + OH— R —OH + H+
Hidrocarburo Alcohol Figura 6.3 Metanol (alcohol
metílico).
• Escribe lo que observas en los modelos. ¿Qué ocurrió en cada
caso?
NOMBRE DEL ALUMNO:
• A partir de las características esenciales de los alcoholes y de su posible origen, escribe una
definición del compuesto d).
Compara tu definición con la de algún texto de química orgánica y anota la bibliografía. Ahora
tienes tu propia definición de alcohol. Observa la siguiente estructura:
4 5 6
CH2 — CH2 — CH3
3 2 1
8CH3 — CH — CH — CH3
CH3
En el ejercicio anterior, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios).

Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios).
Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos terciarios).
Por lo tanto, si un grupo —OH estuviese unido al respectivo carbón sustituyendo a un hidrógeno,
sería un alcohol primario, secundario o terciario.
Responde:
• ¿Qué características esenciales tienen los alcoholes primarios?
• ¿Qué características esenciales tienen los alcoholes secundarios?
• ¿Qué características esenciales tienen los alcoholes terciarios?
• ¿Existen los alcoholes cuaternarios? ¿Por qué?

NOMBRE DEL ALUMNO:
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
EJ ER C I C I O S D E A F I RM A C I Ó N Que el alumno establezca la diferencia entre los distintos tipos de alcoholes, clasifique y desa
1. Identifica los tipos de alcoholes de los ejercicios 1 al 6 y llena la tabla correspondiente.
OH CH3 CH3
a) CH3 — CH2 — C — CH3 b) CH3 — CH — CH — CH2 — C — CH3
CH3 — CH2 — CH — OH CH3
CH3
CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH

CH3 CH3 CH3
c) CH3 — C — CH3 d) CH3 — CH — C — CH — CH2 —
OH OH CH3 — CH — CH3
OH CH3 CH3
e) CH3 — CH — CH —
f) CH3 — C — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3 — C — CH2 —
CH3 — CH — CH — CH2 —
CH3
CH3
CH3
OH
Alcoholes a) b) c) d) e) f)
Primarios
Secundarios
Terciarios
2. Escribe la fórmula condensada de cada uno de los alcoholes anteriores.

a) b) c)
d) e) f)
• Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga?
Escríbela en las líneas.
NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Observa los siguientes compuestos y compara con las variables a) tipo de enlace, b) número de
carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra sus características esenciales.
Compuestos Características esenciales Nombre del grupo funcional Fórmula condensada
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
CH3 — CH2 — CH — CH3
OH
CH3
CH3 — C —
CH3 OH
OB J ET IV O ISOMERÍA EN LOS ALCOHOLES

ESPECÍFIC Si hiciste bien este ejercicio, en la ú ltima columna puedes ver que la fó rmula condensada
O uno, con base en la terminación
scribir el nombre de cada es la misma para todas
de la familia las estructuras.
y el número de carbonos en Por
cadalo tanto, puedes concluir que los
compuesto.
compuestos son isó meros . Asimismo, ves que las clases de hidrocarbonos mostrados
son de
y .
El segundo compuesto es un éter; por lo tanto, éteres y alcoholes son de
grupo funcional.
Compara tus respuestas y tus definiciones con las de tus compañ eros. ¿Coinciden?
¿En cuá les sí y en cuá les no?
Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un

alcohol secundario? Si lo sabes, continú a; de lo contrario, lo recomendable es que
consultes el tema de alcoholes con tu profesor, o en tu CD de apoyo.
Escribe las semejanzas y diferencias entre tu actividad y la de tus compañ eros.
• Semejanzas:
• Diferencias:
NOMBRE DEL ALUMNO:
NOMENCLATURA COMÚN E IV
O B J ET IUPAC
O DE LOS ALCOHOLES
ESPECÍFIC O
1. Nomenclatura común o industrial de los ejercicios
Crear alcoholes.propios
En este caso siempre
y evaluarlos se enuncia
con base la función,desarrollada por el alumno o la IUPAC. Predecir las p
en la nomenclatura
seguida de la raíz del hidrocarburo (según el número de carbonos que tenga el alcohol,
más la terminación ico).
EJ E M P L OS
a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
OH
Común: Alcohol isopentílico IUPAC: 3–pentanol
b) CH3 — CH — CH2 — OH
CH3
Común: Alcohol isobutílico IUPAC: 2–METIL–1–PRopanol
c) CH3 — CH2 — CH — CH3
OH
Común: Alcohol secbutílico IUPAC: 2–BUTANOL
CH3
d) CH3 — C — CH3
OH
Común: Alcohol terbutílico IUPAC: 2–METIL–2–PRopanol
La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma, iso, sec,
neo, ter, etc., por lo que está en desuso; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica y
ampliamente recomendada.
2. Escribe la nomenclatura común para los ocho primeros alcoholes lineales. Compara tu
nomenclatura con la de tus compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
3. Recuerda los conocimientos que adquiriste en el capítulo sobre hidrocarburos y contesta las
siguientes preguntas.
NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Observa y compara los cuatro ejemplos anteriores. Escribe tus reglas de nomenclatura
para los alcoholes.
5. Escribe el nombre sistemático (IUPAC) y la fórmula semidesarrollada de los seis primeros

alcoholes lineales.
a) b)
c) d)
e) f)

Si conoces bien la nomenclatura de los alcanos, entonces te fue posible responder los
incisos anteriores exitosamente, ya que los alcoholes monovalentes (un solo grupo funcional)
son considerados alcanoles.
1. Escribe la nomenclatura de las siguientes estructuras utilizando tus reglas de nomenclatura de
alcoholes.
OH
a) CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH b) CH3 — C — CH2 — Br
OH CH3
c) HO — CH2 — CH2 — CH = CH — CH3 d ) CH3 — CH — (OH)CH(OH)(CH2)3 — CH3
e) CH3 — CH2 — CH(OH)C(OH)(CH3)2 f ) CH3 — CH = CH — CH2 — OH
g) CH3 — (CH2)2 — CH(OH) — CH(OH) — CH3 h) CH3 — CH(OH)C(OH)(CH3)2

NOMBRE DEL ALUMNO:
i) OH — CH2 — CH2 — CH2 — OH j ) CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
OH OH
k) CH3 — CH2 — CH(OH)CH2 — CH3 l ) CH3 — CH2 — CH(OH)C(OH)(CH3)2
2. Ahora es tu turno. Desarrolla dos estructuras de alcoholes que tengan de 9 a 15 carbonos

(ramificados); pueden tener uno o más grupos funcionales de alcohol. Luego escribe el
nombre de acuerdo con tus reglas de nomenclatura.
a) b)
3. Comparte una parte de tu trabajo con tus compañeros; ellos compartirán contigo parte de
su trabajo.
TRABAJO COLABORATIVO O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
4. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con otros compañeros de clase
Compartir y escribe
el nivel tus
de autoaprendizaje y formar redes de ayuda entre alumnos de
impresiones.
5. Copia seis estructuras semidesarrolladas de seis compañeros tuyos y escribe el nombre de

cada una de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros
si la nomenclatura que tú asignaste coincide con su criterio.
Ejercicios de mis compañeros
a) b)
Nomenclatura Nomenclatura
c) d)
e) f)
NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Pide a seis de tus compañeros que te dicten la nomenclatura de sus ejercicios de alcoholes y
desarrolla
s como anticongelantes en automóviles y como materia laslaestructuras.
prima para manufactura de fibras poliéster?
Nombres de alcoholes
a) b)
c) d)
e) f)
RA QUE
Estructura semidesarrollada de los alcoholes.
enenos letales que se deben mantener alejados del alcance de los niños.
a) b)
c) d)
OH HO e) f)
etilenglicol
En este punto eres independiente, no necesitas de nadie para aprender la nomenclatura de

alcoholes. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier libro de química orgánica
las reglas de nomenclatura de los alcoholes y copia dos ejemplos. Compara tus reglas y tus
ejercicios o los de tus compañeros con el libro. Cita la bibliografía.
Figura 6.4 1,2–ETANODIOL • Reglas de nomenclatura de los alcoholes.
(etilenglicol).
Figura 6.5 1,2–PRopanodiol

(propilenglicol).
• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas reglas con las tuyas?
a) a)
b) b)
c) c)
• Estructuras del libro consultado
a) b)
NOMBRE DEL ALUMNO:
• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras con las de tus compañeros?
a) a)
b) b)
c) c)
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes, como los hidrocarburos, difieren de uno a otro por la presencia de los
grupos metileno (— CH2 —), que influyen en el aumento progresivo de las
propiedades físicas como densidad, puntos de ebullició n, de fusió n, estado físico,
solubilidad, etcétera, en estos y otros compuestos.
Sin embargo, estas propiedades y las químicas también se modifican en los
alcoholes de acuerdo con la posició n del grupo funcional, de la siguiente manera:
Alcohol primario > Alcohol secundario > Alcohol terciario

No se oxidan, ni reducen
Mayor Menor
Reactividad
Si un alcohol es ramificado se afectan sus propiedades físicas; mientras má s ramificado

es, má s bajos son sus puntos de ebullició n.
1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente.

a) El estado físico de los diez primeros alcoholes lineales.
b) El punto de ebullición de los diez primeros alcoholes lineales. Construye una gráfica que
relacione los puntos de ebullición y el número de carbonos.
c) El punto de ebullición de los isómeros del butanol (cuatro isómeros, C4H10O). Relaciónalo con
el tipo de alcohol (primario, secundario, terciario).
d) Relaciona del punto b los diez primeros alcoholes lineales con la solubilidad. Explica la
relación de solubilidad y punto de ebullición en estos alcoholes.
e) Emite una predicción de la reactividad química de los siguientes compuestos isómeros con
fórmula condensada (C5H12O): pentanol, 2–METILBUTANOL, 2, 2,–DIMETIL, propanol, 2, 3–dimetil,
propanol.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ÉTERES)
alcoholes.
Nota: la deshidratación de alcoholes entre 120 a 150 grados centígrados permite obtener éteres
simples (simétricos). Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 moléculas del
alcohol por deshidratar.
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 2CH3 — CH2 — OH 128 °C/H2SO4 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O
Etanol Etoxietano (éter etílico)
b) 2CH3 — CH — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4 CH3 — CH — CH2 — CH3 + H2O
OH CH3
2–BUTANOL
O

2–SEC–BUTOxibutano
1. 2CH3 — C — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4 +
OH
2. 2CH3 — CH — CH — CH3 130 °C/H2SO4 +
OH CH3
OH
3. 2CH3 — C — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4 +
CH3
4. 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH 130 °C/H2SO4 +
5. 130 °C/H2SO4 +
n–butanol
6. 130 °C/H2SO4 +
2,4–DIMETILPENTÁN–3–OL
7.
130 °C/H2SO4 +
3–metilpentanol
8. 130 °C/H2SO4 +
3,4–DIMETILPENTANOL–2
NOMBRE DEL ALUMNO:
DES ARR O LL A
1.
2.
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ALQUENOS)

alcoholes.
Nota: la deshidratación de alcoholes entre 150 a 200 grados permite obtener alquenos. Considera que se
cumple siempre la regla de Saytzeff: Cuando se deshidrata o deshalogena un compuesto el hidrógeno
lo dona el carbono vecino más escaso en hidrógeno o el carbono más interno.
a) CH3 — CH2 — OH 160 °C/H2SO4 CH2 = CH2 + H2O
Etanol Eteno
b) 2CH3 — CH — CH2 — CH3 180 °C/H2SO4 CH3 — CH = CH — CH3 + H2O

2–BUTENO
OH
2–BUTANOL
1. CH3 — CH — CH — CH3 180 °C/ácido +
OH CH3
OH
2. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido +
CH3
3. OH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH 180 °C/ácido +
CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
4.
mato de potasio es el principio de la prueba del alcoholímetro? 180 °C/ácido +
alcohólico sopla por dicho dispositivo los vapores residuales en el aliento reaccionan con el
2,5–HEXANODIOL
ión dicromato, Cr O 2,
–
5. 180 °C/ácido +
erde que es lo que revela la presencia de etanol en el aliento?

ción en 2100 mL de aire soplado la misma cantidad de alcohol que en 1 mL de sangre? (W. C. Timmer, J. Chem. Ed. 63: 897 (1986).
2,4-–DIMETILPENTÁN–3–OL
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE
ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS)
del alcohol y a terceros inocentes. Tomar alcoholalcoholes.
en cualquier forma hace insegura tu manera de conducir un automóvil. Evita conducir si has ingerido alcohol.
Parcial
a) CH2 — CH2 —OH + K2Cr2O7 Calor CH3 — CH = O + H2O
Etanol Etanal
Parcial
b) 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor CH3 —CH2 — CH2 — CH = O + H2O
n–Butanol Butanal
Total
c) CH3 — CH2 — CH2 — OH + KMnO4 Calor CH3 — CH2 — COOH + H2O
Propanol (Baeyer) Ácido propanoico
d) ) CH3 — CH — CH2 — CH3 + K2Cr2O7 Calor CH3 — C — CH2 — CH3 + H2O
OH O
2–BUTANONA
2–BUTANOL
Figura 6.6 Alumnas efectuando Nota: un alcohol primario por oxidación parcial produce aldehídos y por oxidación total ácidos carboxílicos,
la oxidación de etanol con dicromato
de potasio.
mientras que los alcoholes secundarios producen cetonas. Los alcoholes terciarios en condiciones
normales no se oxidan.
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3 + K2Cr2O7 Calor +
OH
2. CH3 — CH — CH2— OH + K2Cr2O7 Calor +
OH
3. CH3 — CH2 — CH — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor +
OH
CH3
4. CH3 — C — CH3 + K2Cr2O7 Calor +
OH
5. CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor +
OH
OH
6. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor +
OH
7. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor +
8. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH + KMnO4 Calor +
9. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH + KMnO4 Calor +
OH OH
10. + KMnO4 Calor +
11. + KMnO4 Calor +
12. + KMnO4 Calor +
Propilenglicol
13. + KMnO4 Calor +
2–PRopanol
NOMBRE DEL ALUMNO:
DES ARR OLL A

1.
2.
ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ÉSTERES)

alcoholes.
a) CH3 — COOH + HO — CH2 — CH2 — CH3 H2SO4/calor CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
Ácido etanoico Propanol Etanoato de propilo
b) CH3 — CH2 — OH + HOOC — CH2 — CH3 H2SO4/calor CH3 — CH2 — OOC — CH2 — CH3 + H2O
Etanol Ácido propanoico Propanoato de etilo
1. CH3 — COOH + HO — CH3 + H2SO4/calor +
2. + H2SO4/calor CH3 — COO — CH3 + H2O
3. CH3 — CH2 — COOH + CH3 — CH2 — CH2 — OH + H2SO4/calor +
4. + H2SO4/calor CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 + H2O
5. CH3 — C(CH3)2 — COOH + CH3 — CH — OH + H2SO4/calor +
6. CH3 — CH(— CH3) — CH(CH3) — COOH + CH3 — OH + H2SO4/calor +
7. + H2SO4/calor CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3 + H2O
8. HOOC — CH(CH3) — CH2 — COOH + 2CH3 — OH H2SO4/calor +
9. + H2SO4/calor +
n–butanol
Ácido hexanoico
NOMBRE DEL ALUMNO:
10. + H2SO4/calor +
propanol
Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico
11. + H2SO4/calor +
etanol
Ácido–4,5–dimetilhexanoico
DES ARR OLL A

1.
2.
REACCIÓN DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DE ÉTERES MIXTOS
O ASIMÉTRICOS)
alcoholes. Consulta la fó rmula general y ejemplos en tu CD de apoyo.
Nota: la Reacción de Williamson consiste en dos pasos: a) La formación del alcóxido y b) la formación
del éter.
a) Paso 1
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH + Na0 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na + H+
Butanol Sodio Alcóxido de sodio (Butóxido de sodio)
metálico
Paso 2
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na + Br — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 + NaBr
Butóxido de sodio Bromoetano Etóxido de sodio
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Paso 1
CH3 — CH2 — CH2 — OH + Na0 CH3 — CH2 — CH2 — O — Na + H+
Propanol Sodio Propóxido de sodio
Paso 2
CH3 — CH2 — CH2 — O — Na + Br — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — O — CH — CH2 — CH3 + NaBr
CH3 CH3
Propóxido de sodio 2–BRomobutano 2–PRopoxibutano
1. CH3 — CH2 — OH + Na0 + Cl — CH2 — (CH2)4 — CH3
CH3
2. CH3 — CH — CH2 — CH2— Br + Na — O — CH(CH3)2 +
3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 —OH + Na0 + CH3 — CH2 — Br +
4. C(CH3)3 — CH(CH3)CH2 — CH2 — OH + Na0 + Yodopropano
5. CH3 — CH2 — OH + Na0 + 2,3–DIMETILPENTANO
6. CH3 — CH2 — OH + Na + CH3 — Cl + +
DES ARR OLL A

1.
2.
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS (CONSULTA EL CAPÍTULO 4)
alcoholes.
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH3 — CH = CH — CH3 + H : OH H2SO4/calor CH3 — CH — CH2 — CH3
2–BUTENO 2–BUTANOL
OH
1. CH3 — C = CH — CH3 + H2O H2SO4/Δ
CH3
2. CH2 = CH — CH — CH3 + H2O H2SO4/Δ
CH3
3. CH3 — CH = HC — CH2 — CH3 + H2O H2SO4/Δ
En los siguientes ejercicios deduce de qué alqueno proviene cada alcohol.

4. + H2O H2SO4/Δ CH3 — CH — (OH) — CH2 — CH3
5. + H2O H2SO4/Δ CH3 — CH2 — CH(OH)CH(CH3)2
6. + 2H2O H2SO4/Δ CH3CH(OH)C(CH3)2CH(OH) — CH3
7. + 2H2O H2SO4/Δ CH3 — CH(OH)CH2(OH)CH3
8. CH2 = CH — CH2 — CH3 + H2O H2SO4/Δ
DES ARR OLL A

1.
2.
REDUCCIÓN E HIDRÓLISIS DE ÉSTERES

(CONSULTA EL CAPÍTULO 8)
alcoholes.
NOMBRE DEL ALUMNO:
EJ E M P L O S R E S U E L T
OS
Reducción
a) CH3 — CH2 — COO — CH2CH3 + 2H2 Pt CH3 — CH2 — CH2 — OH + CH3 — CH2 — OH
Propanoato de etilo + Hidrógeno Propanol + Etanol
Hidrólisis
b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 + H2O H2SO4/calor CH3 — CH2 — COOH + OH — CH2 — CH3
Propanoato de etilo Ácido propanoico + Etanol
1. CH3 — CH2 — COO — CH3 + H2O H2SO4/calor +
2. CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH(CH3)2 + 2H2 LiAlH4 +
3. CH3 — CH(CH3)2COO — CH2 — CH3 + H2O H2SO4/calor +
4. CH3 — COO — CH3 + 2H2 Pt +
5. CH3 — CH2 — COO — CH(CH3)2 + 2H2 H2SO4/calor

CH3
6. CH3 — (CH2)3 — CH — OOC — CH3 + 2H2 Pt
CH3
7. + 2H2 Pt
Hexanoato de propilo
8. + 2H2 Pt
9. + 2H2 Pt
Heptanodiato de butil propil
DES ARR OLL A

1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

(CONSULTA EL CAPÍTULO 7)
alcoholes.
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH = O + H2 Pt CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
Butanal Butanol
b) CH3 — C — CH2 — CH3 + H2 Pt CH3 — CH — CH2 — CH3 +
H2 O OH
Butanona 2–BUTANOL
1. CH3 — CH2 — CH = O + H2 Pt
2. CH3 — CH2 — COCH3 + H2 Pt
3. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3 + 2H2 Pt
4. O = CH — CH2 — CH2 — CH = O + H2 Pt
5. CH3 — CO— CH2 — CH = O + 2H2 Pt
CH3
6. CH3 — C — CO — CH3 + H2 Pt
CH3
CH3
7. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CO — CH3 + H2 Pt
CH3
8. CH3 — CH — CO — CH2 — CH = O + 2H2 Pt
CH3
9. O = CH — CH — CO — CH — CH = O + H2 Pt
CH3 CH3
10. + H2 Pt
6–etil–3–metiloctanal
11. + H2 Pt
Hexanona–3
NOMBRE DEL ALUMNO:
12. + 2H2 Pt
2,3,6–TRIMETIL–4–Oxo–octonal
13. + 2H2 Pt
4–isopropil–3,5–heptanodiona
14. + 3H2 Pt
4,7–dioxooctanal
DES ARR OLL A

1.
2.
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS Y TERCIARIOS

A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD SOBRE ALDEHÍDOS Y
CETONAS (CONSULTA EL CAPÍTULO 7)
alcoholes.
a) CH3 — CH2 — CH = O + Br — Mg — CH2 — CH3 H2O CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3 + MgBr(OH)
Propanal + Bromomagnesioetano
OH
3–pentanol
NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
b) CH3 — C — CH2 — CH3 + CH3 — Mg — Cl H2O CH3 — C — CH2 — CH3 +
MgCl(OH) O OH
Butanona
1. CH3 — CH2 — CH = O + CH3 — Mg — Cl H2O +
2. CH3 — Mg — Cl H2O CH3 — CH — CH3 + MgCl(OH)
OH
3. CH2 = O + CH3 — CH2 — Mg — Cl H2 O +
4. O = CH — CH2 — CH2 — CH = O + 2CH3 — CH2 — Mg — Br H2O +
5. CH3 — CH2 — CH= O + CH3 — CH2 — Mg — Cl H2 O +
6. CH3 — CH2 — CO — CH3 + (CH3)2C — Mg — Br H2O +
7. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3 + 2CH3 — Mg — Cl 2H2O +
8. CH3 — CO — CH2 — CH = O + 2CH3 — CH2 — Mg — Br 2H2O
9. + (CH3)2 CH — Mg — Br H2O
6–etil–3–metiloctanal
10. + 2–BRomomagnesiobutano H2O
Hexanona–3
11. + 2–CLORomagnesioetano H2O
2,3,6–TRIMETIL–4–Oxooctanal
12. + 2–BRomuro de isopropilmagnesio 2H2O
4–isopropil–3,5–heptanodiona
Reú nanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las fó rmulas
generales y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro.
Desarrollen cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de
reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a)
nomenclatura de IUPAC; b) fó rmulas semidesarrolladas; c) fó rmulas de zigzag.
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Una sustancia A de fórmula (C5H12O) dio positiva la reacción de Williamson desprendiendo
hidrógeno; reaccionó con agentes oxidantes y formó una cetona; se calentó a 180 °C en
H2SO4 y dio un alqueno B, que al ozonolizarse dio un compuesto C de peso molecular 44.
Escriban las estructuras de A, B y C.
2. Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura de IUPAC

de cada producto. Escriban sobre la flecha de reacción el nombre de la reacción química (por
ejemplo, deshidratación).
Propeno + HCl A + KOH Etanol B H2O C H2SO4/ 180 °C D + Br2 E+
2KOH Etanol F + H2O H2SO4/calor
3. A + 2H2 B + Br2 CCl4 C + 2KOH Alcohol A (Tres moléculas) Presión + Temperatura
+ Br2 FeBr3 D + NaOH Calor E
4. Desarrollen cada uno de los compuestos y escriban su nomenclatura IUPAC.
Nombre Fórmula Nombre Fórmula

A. I.
B. J.
C. K.
D. L.
E. M.
F. N.
g. O.
H. P.
T IV O • Haz una búsqueda en internet acerca de alcoholes. Pon énfasis en las aplicaciones y, con base
CÍFIC O en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los alcoholes (anexa la dirección de internet).
ar habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.
• URL:http://
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este capítulo.
Compara tus respuestas con las de tus compañ eros. Discute las diferencias con
ellos explicando y escuchando los distintos puntos de vista.
O B J ET IV O
EN
L E E R P AR A C O M P R E S PDEECRÍ F I C O
Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instrucci
Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
• El etanol (alcohol etílico) se ha conocido y utilizado desde la antigüedad por sus efectos cal-
mantes, medicinales y embriagantes. Pocos son los compuestos orgánicos que superan
en demanda y utilización global en todo el mundo al etanol como bebida, sin distinción de sexo,
edad o creencias. Se considera que todo ser humano ha tomado al menos una vez alcohol en
cualquier forma y ha conocido sus efectos sobre su organismo. Actualmente, se fabrican 1 200
millones de litros de etanol al año para utilizarse como solventes o sustancia activa.
• El concepto droga se refiere a cualquier agente químico introducido por cualquier vía al orga-
nismo buscando usualmente un efecto farmacológico benigno. Así nos referimos a sustancias
capaces de prevenir y curar enfermedades y a sustancias adictivas obtenidas ilegalmente.
• Veneno es una sustancia tóxica o cualquier agente químico que daña a organismos vivos.
• Una forma de determinar si una sustancia con efectos benéficos puede considerarse veneno
es la dosis. La forma estándar de medir las dosis es la “dosis letal 50” (DL 50), que señala la
cantidad de sustancia activa capaz de matar a 50% de una población uniforme. Usualmente,
la DL 50 se refiere a animales de laboratorio, pero se toma como referencia para medir la
toxicidad de algunos agentes químicos utilizados como medicamentos. La DL 50 se reporta
en tablas en mg por kg de peso del cuerpo del animal de prueba.
• Para usos médicos, una droga puede mostrar un margen entre la dosis que produce los
efectos deseados y la que produce agudos efectos tóxicos.
• El etanol se clasifica como droga debido a sus efectos depresivos sobre el sistema nervioso
central. En estado de ebriedad semeja la respuesta a los medicamentos utilizados para
inducir anestesia.
• Los síntomas generales de dicho estado son: primero hay una etapa de aparente
estimulación o excitabilidad y mal comportamiento social debido, en su mayor parte, al efecto
depresivo por exceso de estimulantes. La concentración de alcohol en la sangre de 100 a 300
mg (0.78 ml de alcohol son un gramo, por lo tanto, 300 mg son 234 ml, 8 onzas
aproximadamente) afecta la coordinación muscular y ocasiona la pérdida de los movimientos
finos, acompañada de la falta de control del balance corporal, presencia de amnesia y pérdida
de la sensibilidad al dolor.
• Cuando existen de 300 a 400 mg de alcohol en el torrente sanguíneo (aproximadamente 0.04
ml de alcohol por cada mililitro de sangre) se ve afectada la respuesta a estímulos, se
presentan náuseas, vómito y puede haber pérdida del conocimiento.
• Conforme la cantidad de alcohol en la sangre aumenta, se da la pérdida de reflejos y existe
un estado de anestesia general. Por arriba de los 600 mg existe el riesgo de que ocurra paro
res- piratorio o cardiovascular, o ambos, con riesgo de muerte.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• El metabolismo del alcohol etílico se inicia en el estómago e intestino delgado, a partir de ahí
se distribuye a través de la corriente sanguínea a todos los órganos.
• En la glándula hipófisis el alcohol inhibe la producción de una hormona llamada aldosterona,
que regula la excreción de orina, por lo que la producción de ésta causa deshidratación. En el
estómago estimula la producción de ácidos y el cambio de pH a través del cuerpo,
ocasionando que los vasos sanguíneos se dilaten. A consecuencia de esto, existe
enrojecimiento de la piel y sensación de calor; por este efecto las personas ingieren alcohol
en lugares fríos, pues así ca- lientan su cuerpo.
• El metabolismo final del alcohol etílico se efectúa, principalmente, en el hígado, donde el
etanol es oxidado hasta transformarse en acetaldehído y después en ácido acético. Existen
personas que no tienen suficiente enzima deshidrogenasa acetaldehídica y, como
consecuencia, se acu- mula el acetaldehído y provoca efectos posteriores (cruda o resaca).
• Cuando coexisten en el cuerpo de los alcohólicos las sustancias de alcohol y acetaldehído,
puesto que los dos son tóxicos llevan al individuo a un deterioro físico y metabólico en el que
el hígado resulta gravemente afectado por ser el principal sitio de metabolismo del etano.
• El metanol es otro alcohol de importancia industrial. No es ingerible pues en dosis bajas
puede producir ceguera y daño hepático irreversible y en dosis altas es mortal. Se utiliza
como solvente y sustancia activa para obtener formaldehído, que se utiliza como materia
prima para la ob- tención de infinidad de plásticos.
• El metanol se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico y evitar que éste se consuma.
Durante la época de la prohibición en Estados Unidos, bebidas de este tipo de dudosa
destilación produjeron intoxicación y muerte en miles de personas. En el poblado de
Temixco, estado de Morelos, en 1995 murieron en un solo día 47 personas entre adultos y
adolescentes, y otros quedaron ciegos. El mejor uso del metanol es como precursor de
formaldehído.
• El etanol es importante industrialmente, ya que por oxidación parcial se obtiene
acetaldehído, utilizado en síntesis de diversos plásticos y otros polímeros. Otro alcohol
también importante es el etilenglicol (1,2–ETANODIOL) utilizado como anticongelante en
automóviles.
1. El propósito de esta lectura es describir cómo: ( )
a) Afecta a la salud el alcohol etílico.
b) La producción de alcohol etílico es importante para la economía mundial.
c) La diferencia en las dosis de alcohol permiten que éste pase de droga a veneno.
d ) Los químicos sintetizan polímeros utilizando el alcohol etílico como base.
e) El hígado sufre daño por efectos del metabolismo del alcohol.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona el texto? ( )

a) Utilización del alcohol etílico como droga.
b) Determinación de las cantidades de alcohol etílico presentes en el cuerpo
humano y sus efectos.
c) Diseño de pruebas para conocer los efectos de las drogas.
d) ) Desarrollo de polímeros a partir del alcohol etílico.
e) Síntesis orgánica de alcohol etílico.
3. Conocer el metabolismo del alcohol etílico permite: ( )

a) Encontrar específicamente la forma de evitar sus efectos nocivos.
b) Predecir las alteraciones conductuales provocadas por su ingestión.
c) Controlar la cantidad exacta de alcohol etílico que es seguro ingerir sin daño.
d ) Comprender la importancia de su ingestión.
e) Sustituir el alcohol etílico por otro fármaco con iguales efectos y menos daños.
4. Al referirse a la dosis letal 50, el artículo menciona que: ( )

a) Se practica sólo en animales.
b) No es posible manejar un criterio de seguridad respecto a su validez.
c) Cuando se desarrolla cualquier molécula orgánica para utilizarla después como
droga, es necesario someterla a la prueba del DL 50.
d) ) Su utilización es limitada y se prefieren las pruebas directas.
e) Se utiliza estrictamente en animales, jamás en el hombre.
NOMBRE DEL ALUMNO:
5. ¿Cuál es la idea central de la lectura? ( )

a) El uso de la DL 50.
b) El alcohol etílico y la sociedad.
c) El alcohol etílico como droga y como veneno.
d ) Efectos nocivos de las distintas dosis de alcohol etílico.
e) La importancia del alcohol etílico en la obtención de acetaldehído.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros, discute las diferencias con ellos
explicando los distintos puntos de vista.
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para
redactar un informe que incluya:
a) Lo que son los alcoholes.
c) La manera en que los alcoholes están relacionados con el medio ambiente.
d) ) La importancia de los alcoholes en la economía de un país industrializado.
alcoholes para usos industriales.
f ) La forma en que decidirían utilizar los alcoholes y qué criterios recomendarían para desarro-
llar sustitutos de ellos.

2. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de
cada equipo.
Relaciona con el inciso el grupo de palabras conOlas
B columnas
J ET IV O de conceptos (las palabras
pueden repetirse más de una vez). Puedes consultar
E S P el
E CCD
Í Fde
I CtuOlibro.
a) Alcoholes f)
Que Alcohol primario
el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (r
b) Alcohol secundario g) Alcohol terciario
c) Deshidratación h) Deshidrogenación
d) Esterificación i) Éteres
e) Oxidación
1. Familia de compuestos con al menos un grupo hidróxido en su molécula.

2. Alcoholes que no pueden ser oxidados.
3. Alcoholes que por oxidación producen cetonas.
4. Reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico.
5. Esta reacción permite obtener alquenos y éteres.
6. También llamada oxidación, se efectúa con KMnO4 o con K2Cr2O7.
7. La obtención de acetaldehído a partir de etanol es por:
8. Alcoholes que por oxidación producen aldehídos y ácidos carboxílicos.
9. Derivan de los alcoholes y son isómeros funcionales de ellos.
Indica el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos.

a) CH3 — CH2 — CH(OH)CH2 — CH3 b) CH3 — CH(CH3)CH2 — OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
c) CH3 — CH2 — CH —(OH)CH3 d ) (CH3)3 C — OH
e) CH3 — CH(OH)CH2 — CH2 —Cl f ) (CH3)2 — C(OH)CH2 — OH
g ) HO — CH2 — CH2 — CH = CH — CH2 — Cl h) HO(CH2)3OH
i ) CH3 — CH(OH)CH2 — CH(OH)CH2 — CH3 j ) CH3(CH2)2CH(OH)CH(CH3)OH
1. El nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC es ( )

CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH3
a) Butano d ) BUTANODIOL–2,3
b) Dibutanol e) 1–2 butanol
c) Secbutanol
2. ¿Cuál es el nombre IUPAC del alcohol cuya fórmula es ( )

CH3(CH2)5 — CH(OH) — CH(OH) — CH3?
a) Decanol–3 d ) 2,3–NONANODIOL
b) 3–metil, nonanol–3 e) DECANOL–2
c) 3–metil, NONANOL–2
3. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? ( )

CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH — (CH3) — CH3
a) 5–metil HEXANODIOL–2,4 d ) 2,3,5–HEXANOTRIOL
b) Pentanodiol 1,4 e) Hexanotriol 1,5,6
c) 2–METIL hexanodiol–3,5
4. Determina el nombre IUPAC del siguiente compuesto: ( )
OH CH2 — CH3
CH3 — C —CH2 — CH — CH3
CH2 — CH3
a) 3,5–dimetil, 3–heptanol d ) 3–etil, 4–metil HEXANOL–2

b) 2–ETIL PENTANOL–2 e) 2,3–DIETIL, PENTANOL–2
c) Isobutanol
NOMBRE DEL ALUMNO:
5. La nomenclatura IUPAC para el siguiente compuesto es: ( )

CH3 — CH —(OH)CH2 — CH3
a) Isopropanol d ) 2–BUTANOL
b) Terpentanol e) BUTANOL–1
c) Butano
6. Selecciona la opción con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC: ( )
(CH3)3 — C — CH(OH) — CH2 — Cl
a) 1,1 dimetil, 3, cloro butanol 2 d ) 1 CLORo 3,3, dimetil butanol 3
b) 1 CLORo, 3,3, dimetil BUTANOL–2 e) 1 CLORo 3,3, dimetil butanol 4
c) 1 CLORo 3,3, dimetil butanol 1
7. Identifica en las opciones el nombre correcto IUPAC del alcohol cuya fórmula es: ( )
CH3 — (CH2)8 — CH2 — OH
a) OCTANOL–2 d ) Decanol
b) Nonanol e) DECANOL–2
c) NONANOL–2
8. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC? ( )

(CH3)2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — OH
a) 4–metil pentanol–5 d ) 4–metil PENTANOL–1
b) 4–metil PENTANOL–2 e) 4,4–dimetil BUTANOL–1
c) 2–METIL pentanol–5

CH3 — CH2 — CH — (OH) — CH — (OH) — CH — (OH) — CH3
a) HEXANOTRIOL–2,3,5 d ) HEXONOTRIOL–2,5,6
b) HEXONOTRIOL–2,3,4 e) HEXONOTRIOL–1,3,5
c) Hexanotriol–3,4,5

(CH3)2 — C — (OH) — CH2 — Cl
a) 3–clorO–2–METIL prOPANOL–2 d ) 1–METIL–3–CLORo propanol
b) 3–clorO–2–METIL propanol e) 1–CLORO–2–METIL prOPANOL–2
c) Cloro metil propanol
11. La fórmula del HEPTANODIOL–2,3 es: ( )

a) CH3 — CH — (OH) — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH
b) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH3
d) ) HO — CH2 — CH2 — CH2 — (CH2)4 — OH
e) CH3 — CH(OH)CH(OH)(CH2)3CH3
12. La estructura correcta del HEXANODIOL–2,4 es: ( )

a) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH —(OH)2
d) ) CH3 — CH(OH) — CH2 — (CH2)4 — OH
e) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH2 — OH
13. Determina la estructura del 2,2–DIMETIL butanol. ( )

a) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — CH2 — OH
b) (CH3)3 — C — CH2 — CH2 — OH
c) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — OH
d) ) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — OH
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
14. Identifica la estructura del 2,2–DIMETILPRopanol. ( )

a) CH3 — C(CH3)2 — CH2 — OH
b) CH3 — C(CH3)2 — CH2 — CH2 — OH
c) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — OH
d) ) CH3 — C(CH3)2 — C(CH3)2— OH
e) CH3 — CH2 — CH2 — OH
15. La fórmula correcta del PENTANODIOL–2,4 es: ( )

a) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH3
b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — (OH)2
d) ) CH3 — CH(OH) — CH2 — (CH2)4 — OH
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — (OH)2
16. La fórmula del HEXANODIOL–1,4 es: ( )

a) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH2 — OH
c) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH
d) ) CH2 — CH(OH)— CH2 — CH2 — CH2 — CH3
e) HO — CH = CH(CH2)3 — CH2 — OH
17. Determina el nombre correcto (IUPAC) de la siguiente estructura: ( )

(CH3)2 — CH — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH(CH3) — OH
a) 5,7,7–trimetil OCTANOL–1 d ) 5,7,7–trimetil octanol–4
b) 5,7,7–trimetil OCTANOL–2 e) 5,7,7–trimetil octanol–5
c) 5,7,7–trimetil octanol–3
18. Determina la nomenclatura sistemática de la estructura siguiente: ( )

CH3 — CH(CH2 — CH3) — CH(OH) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH3
a) 3–etil 4,5–dimetil OCTANOL–1 d ) 3–etil 4,5–dimetil octanol–4
b) 3–etil 4,5–dimetil OCTANOL–2 e) 3,5 6–trimetil nonanol–4
c) 3–etil 4,5–dimetil octanol–3
NOMBRE DEL ALUMNO:
19. La fórmula semidesarrollada del 5–metil, HEPTANODIOL–2,3 es: ( )

a) CH3 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH
b) CH3 — CH2 — CH(OH)CH(OH)CH2 — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH3
d) ) OH — CH2 — CH2 — CH(OH) — (CH2)4 — OH
e) OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH2 — OH
20. La fórmula semidesarrollada del PENTANODIOL–1,4 es: ( )

a) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH3
b) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH2 — OH
c) OH — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH3
d ) CH2 = CH — (CH2)3 — CH2 — OH
e) OH — CH2CH2CH2 — CH(OH) — CH2OH
21. El compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C se le efectúa hidrólisis alcalina de
haluros de alquilo, y se obtiene D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH3 — COOH) y se
obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con K2Cr2O7
(deshidrogenación) y se obtiene G; a éste se le trata con cloruro de etil magnesio (CH3 — CH2
— Mg — Cl), se hidrata y se obtiene finalmente 2–METIL BUTANOL–2. ¿Qué compuesto es D?
( )
a) Propanol d ) PrOPANOL–2
b) Cloropropano e) Etanoato de isopropilo
c) 2–CLORopropano
22. Un compuesto A se halogena con bromo y se obtiene un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en
solución alcohólica obteniéndose el compuesto D, a este se le trata con agua en presencia de
H2SO4 caliente. Finalmente se obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B se le trata con NaOH (acuoso), se obtiene F, a éste se le trata con
K2Cr2O7 (deshidrogenación); se obtiene G y luego se le trata con cloruro de metilmagnesio (CH3
— Mg — Cl) más agua y finalmente se obtiene PENTANOL–2. ¿Qué compuesto es G? ( )
a) Butanol d ) BUTENO–2
b) Butanal e) BUTANOL–2
c) 2–BRomo butano
23. Determina la nomenclatura de IUPAC de la estructura siguiente: ( )
CH2 — CH3
CH3 — CH — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
OH CH3 CH3
a) 3–etil 4,5 dimetil OCTANOL–1 d ) 3–etil 4,5 dimetil octanol–4

b) 3–etil 4,5 dimetil OCTANOL–2 e) 3–etil 4,5 dimetil octanol–5
c) 3–etil 4,5 dimetil octanol–3
NOMBRE DEL ALUMNO:
24. La fórmula correcta del PENTANODIOL–2,4 es:

a) CH3 — CH — CH2 — CH —
CH3 OH OH
b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — OH
OH
d) ) CH3 — CH — CH2 — (CH2)4 —
OH OH
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — OH
OH
25. La fórmula condensada de un alcohol es igual a la de los: ( )

a) Ésteres d ) Cetonas
b) Éteres e) Ácidos
c) Aldehídos
26. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C,

respectivamente): al compuesto B se le efectúa la hidrólisis alcalina de haluros de alquilo,
obteniéndose D; por otro lado si al producto C se le trata con etóxido de sodio (reacción de
Williamson) se obtiene el producto E.
Si al compuesto B se le trata con H2O en presencia de NaOH y el producto obtenido se
deshidrata (considerando dos moléculas de B) se obtendrá propoxi–propano. ¿Qué compuesto
es E? ( )
a) Etoxietano d ) 2,ETOxipropano
b) Bromopropano e) PrOPANOL–2
c) 2,BRomopropano
27. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C,

respectivamente); al compuesto B se le efectúa la hidrólisis alcalina de haluros de alquilo,
obteniéndose D, y si al producto C se le trata con etóxido de sodio (reacción de Williamson)
se obtiene el producto E. Si al compuesto B se le trata con H 2O en presencia de NaOH y el
producto obtenido se deshidrata (considerando dos moléculas de B) se obtendrá 2–
ISOBUTOxibutano. ¿Qué compuesto es D? ( )
a) Etoxibutano d ) BUTENO–2
b) 2–BUTANOL e) 2–ETOxibutano
c) Butanol
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH3
OH OH OH
a) HEXANOTRIOL–2,3,5 d ) HEXANOTRIOL–2,5,6
b) HEXANOTRIOL–2,3,4 e) HEXANOTRIOL–1,3,5
c) Hexanotriol–3,4,5
NOMBRE DEL ALUMNO:
29. Selecciona la opción con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC.
CH3 OH
CH3 — C — CH — CH2 — Cl
CH3
a) 1,1–DIMETIL,3 cloro butanol 2 d ) 1–CLORo 3,3, dimetil butanol 3

b) 1–CLORo 3,3 dimetil BUTANOL–2 e) 1–CLORo 3, 3, dimetil butanol 4
c) 1–CLORo 3,3, dimetil butanol 1
30. El nombre del alcohol CH3 — CH — CH2 — CH3 es: ( )
OH
a) Isopropanol d ) 2–BUTANOL
b) Terpentanol e) BUTANOL–1
c) Butano

OH
CH3 — CH — CH — CH — CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
a) 3–metil,3 isopropil HEXANOL–2 d ) 3–etil 4–metil HEXANOL–2

b) 2–ETIL PENTANOL–2 e) 2,3–DIETIL PENTANOL–2
c) Isobutanol
32. Identifica la opción con el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la IUPAC. ( )
CH3
CH3 — C — CH2 — Cl
OH
a) 3–cloro 2 metil propanol 2 d ) 1–METIL–3–CLORo propanol
b) 3–cloro 2 metil propanol e) 1–CLORO–2–METIL prOPANOL–2
c) Cloro metil propanol
CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH3
OH OH CH3
a) 5–metil HEXANODIOL–2,4 d ) BUTANODIOL–1,2

b) PENTANODIOL–1,4 e) HEXANODIOL–1,6
c) 2–METIL hexanodiol–3,5
NOMBRE DEL ALUMNO:
34. El nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la nomenclatura de IUPAC, es: ( )
CH3 — CH — CH — CH3
OH OH
a) Butanol d ) BRUTANODIOL–2,3
b) Bibutanol e) 1–2 butanol
c) Secbutanol
35. Identifica en las opciones el nombre correcto del alcohol cuya fórmula es: ( )
CH3 — (CH2)8 — CH2 — OH
a) OCTANOL–2 d ) Decanol
b) Nonanol e) DECANOL–2
c) NONANOL–2
36. Si se hace reaccionar un derivado halogenado secundario con KOH en agua, qué tipo de
compuesto se forma: ( )
a) Alcohol primario d ) Alcohol cuaternario
b) Alcohol secundario e) Se forma un alqueno
c) Alcohol terciario
37. La reacción correcta para la obtención de propanol por hidrólisis alcalina de haluros de alquilo
está representada en la opción: ( )
a) CH3 — CH — CH3 + Zn(OH)2 Agua CH3 — CH — CH3 +
ZnBr2 Br OH
b) CH3 — CH2 — CH = O + KOH Agua CH3 — CH2 — CH2 — OH

c) CH3 — CH2 — CH2 — Br + KOH Agua CH3 — CH2 — CH2 — OH + KBr
d) ) CH3 — CH2 — CH2 — Br + KOH Etanol CH3 — CH2 — CH2 — OH + KBr
e) CH2 — CH2 — CH2 + 2KOH H2SO4 CH2 — CH2 — CH3 +
2KBR Br2 Br2 OH
38. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan químicamente el 2–CLORo–
3–etil octano con KOH en agua? ( )
a) 3–etil OCTANOL–1 d ) 3–etil octanol–3
b) 2–ETIL OCTANOL–1 e) 3–etil OCTANOL–2
c) 2–ETIL octanol–3
39. La hidrólisis alcalina de derivados halogenados para obtener alcoholes requiere de los
siguientes reactivos: ( )
a) KOH en etanol + Hidruro de alquilo d ) NaOH en alcohol + Alqueno halogenado
b) KOH en agua + Haluro de alquilo e) NaOH en H2SO4 + Fenol
c) KOH en H2SO4 + Alcano
40. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan químicamente el 2–CLORo,
3–etil hexano con KOH en agua? ( )
a) 3–etil HEXANOL–1 d ) 3–etil hexanol–3
b) 2–ETIL HEXANOL–1 e) 3–etil HEXANOL–2
c) 2–ETIL hexanol–3
NOMBRE DEL ALUMNO:
41. Para la obtención del 3–metil pentanol–3 por el método de hidrólisis alcalina de un derivado
halogenado, ¿cuál es el nombre del derivado halogenado que debe de utilizarse en la
reacción? ()
a) 3–bromo, 2–METIL pentano d ) 2–BRomo, 2–METIL pentano
b) 3–bromo, 3–metil pentano e) Bromo–4–metil pentano
c) 2–BRomo, 3–metil pentano
42. ¿Qué alcohol se forma cuando se hace reaccionar el clorohexano con KOH en agua? ( )
a) Hexanol + KCl d ) 2–METIL pentanol + KCl
b) HEXANOL–2 + KCl e) 3–metil pentanol + KCl
c) Hexanol–3 + KCl
43. ¿Qué alcohol se forma cuando se hace reaccionar el cloropentano con KOH en agua? ( )
a) Pentanol + KCl d ) 2–METIL butanol + KCl
b) PENTANOL–2 + KCl e) 3–metil butanol + KCl
c) Pentanol–3 + KCl
44. ¿Cuál es el producto de la siguiente reacción? ( )

CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br + CH3 — CH = O H2O
a) PENTANOL–1 d ) PENTANOL–2
b) Pentanol–3 e) 3–metil PENTANOL–1
c) PENTANODIOL–2, 3
45. ¿Qué tipo de alcohol se forma cuando se hace reaccionar un reactivo de Grignard con un
aldehído de tres carbonos? ( )
a) Alcohol primario y terciario d ) Alcohol terciario
b) Alcohol secundario y primario e) Alcohol secundario
c) Alcohol primario
46. Un derivado halogenado se convierte en un reactivo de Grignard, el cual se hace reaccionar

con la cetona más simple para formar el 2,3–DIMETIL PENTANOL–2. ¿De qué derivado
halogenado se trata? ()
a) 1–CLORobutano d ) 1–CLORopropano
b) 2–CLORobutano e) 2–CLORopropano
c) 3–METIL–1–CLORopropano
47. ¿Qué clasificación de alcohol se obtiene si se hace reaccionar un reactivo de Grignard con el
metanal y al producto obtenido se le hidrata? ( )
a) Alcohol cuaternario d ) Alcohol secundario y primario
b) Alcohol terciario e) Alcohol primario
c) Alcohol secundario
48. Para obtener alcoholes terciarios, ¿cuáles son los reactivos necesarios mediante la reacción
de Grignard? ( )
a) Reactivo de Grignard + Cetona
b) Derivados dihalogenados + Reactivo de Grignard
c) Reactivo de Grignard + Aldehído
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) ) Reactivo de Grignard + Metanal

e) Reactivo de Grignard + Derivados monohalogenados
49. Por el método de Grignard se desea obtener el 2,3–DIMETIL BUTANOL–2, ¿cuál opción sería la
correcta? ( )
a) (CH3 — CH2)2 —O + CH3 — Mg — Cl + H2O
b) CH3 — CO — CH3 + CH3 — CH2 — Mg — Cl + H2O
c) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + CH3 — CH — CH3 + H2O
Mg — Cl
d) ) CH3 — CO — CH3 + CH3 — CH — CH3 + H2O
Mg — Cl
e) CH3(CH2)2 — O + CH3 — CH2 — Mg — Cl + H2O
50. ¿Cuál de los siguientes reactivos se necesitan para obtener al 2 METIL–2 butanol por el
método de Grignard? ( )
a) CH3 — CH2 — Mg — Br + CH3 — CO — CH3 Etanol
b) CH3 — CH2 — Mg — Br + CH2 = O Etanol
c) CH3 — CH2 — Br + CH3 — CO — CH3 H2O
d) ) CH3 — CH2 — Mg + CH3 — CH = O H2O
e) CH3 — CH2 — Mg — Br + CH3 — CO — CH3 H2O
51. Cuando se hace reaccionar una cetona con un reactivo de Grignard, ¿cuál es el tipo de
alcohol que se forma? ( )
a) Alcohol primario d ) Alcohol cuaternario
b) Alcohol secundario e) No reacciona
c) Alcohol terciario
52. ¿Cuál de los siguientes compuestos se requiere para formar un alcohol secundario por el
reactivo de Grignard? ( )
a) R — Mg — Br + CH3 — CH = O
b) R — Mg — Br + CH3 — (CH2)2 — O — CH3
c) R — Mg — Br + CH3 — CO — CH2 — CH3
d) ) R — Mg — Br + CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3
e) R — Mg — Br + CH2 = O
53. ¿Qué alcohol por oxidación con K2Cr2O7, produce el etanal? ( )

a) CH3 — OH
b) CH3 — CH — OH
CH3
c) CH3 — CH2 — OH
d) ) CH3 — CH2 — CH2 —
OH O
e) CH3 — C — OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
54. Si se desea obtener la 3 metil butanona, por la oxidación de un alcohol, es necesario

utilizar: ( )
a) 2–METIL butanal d ) 3–metil, BUTANOL–2
b) 2–BUTOxi butano e) 2–METIL, butanol–3
c) 2–METIL, butanol
55. Si se oxida el BUTANOL–2 CON KMnO4 el producto que se obtiene es: ( )

a) Butanal d ) Ácido butanoico
b) 2–BUTOxi butano e) Butanoato de butilo
c) Butanona
56. Si se trata un alcohol secundario con un agente oxidante, ¿qué se obtiene? ( )

a) Un ácido carboxílico d ) Un aldehído
b) Un éter e) Un alcohol terciario
c) Una cetona
57. Si se trata un alcohol primario con un agente oxidante (oxidación parcial) se obtiene: ( )
a) Alcóxido (R — O — M) d ) Aldehído (R — CH = O)
b) Sal orgánica (R — X) e) Cetona(R — CO — R)
c) Ácido (R — COOH)
58. Al deshidrogenar parcialmente el metanol se obtiene: ( )

a) Metanoato de metilo d ) Metil metano
b) Metanal e) Etano
c) Ácido metanoico
59. Al deshidrogenar parcialmente el propanol se obtiene: ( )

a) Propanoato de metilo d ) Propoxipropano
b) Propanal e) Propanona
c) Ácido propanoico
60. Si se trata el 2–METIL PENTANOL–2 CON H2SO4, por arriba de 150 °C, ¿qué se puede
obtener? ( )
a) Éter—secbutílico d ) 2 METIL–PENTENO–2
b) 2–BUTOL–BUTANO–2 e) 2 METIL–PENTADIENO–1,2
c) 2 METIL–PENTENO–1
61. Se desea obtener el PENTENO-1 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el

nombre
del alcohol que se requiere deshidratar? ( )
a) PENTANOL–1 d ) 2–METIL BUTANOL–1
b) PENTANOL–2 e) 2–METIL BUTANOL–2
c) Pentanol–3
62. Para obtener el hexENO–1 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre
del alcohol que debe participar? ( )
a) HEXANOL–1 d ) 2–METIL PENTANOL–1
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) HEXANOL–2 e) 2–METIL PENTANOL–2

c) Hexanol–3
63. Si el alcohol 2–METIL HEPTANOL–2 SE trata con H2SO4 a más de 150 °C, ¿qué compuesto se
obtiene? ( )
a) 2–METIL–HEPTENO–1 d ) 1,3–OCTADIENO.
b) 2–METIL–HEPTENO–2 e) Cloroocteno.
c) TERBUTENO–2
64. Para obtener el HEPTENO–2 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre
del alcohol que debe participar? ( )
a) HEPTENOL–1 d ) 3–metil HEPTANOL–1
b) HEPTANOL–2 e) 3–metil HEPTANOL–2
c) Heptanol–3
65. Si se deshidrata el BUTANOL–2 CON H2SO4 (a más de 150 °C), se puede obtener: ( )
a) Buteno–3 + H2O d ) 2 etenos + Metano + H2O
b) BUTENO–2 + H2O e) Pentano
c) Propeno–eteno + H2O
66. Se desea obtener el hexENO–2, por el método de la deshidratación de alcoholes. ¿Cuál es el

nombre del alcohol que debe utilizarse? ( )
a) HexENOL–1 d ) 3–metil HEXANOL–1
b) HEXANOL–2 e) 3–metil HEXANOL–2
c) Hexenol–3
67. Si el 2–METIL prOPANOL–2 SE trata con H2SO4 por arriba de 150 °C, el compuesto que se obtiene
es: ( )
a) 2–METIL–PRopeno d ) 1,3–TERBUTADIENO
b) 2–METIL–PROPENO–2 e) Clorobuteno
c) TERBUTENO–2
68. Si se trata el 2–METIL BUTANOL–2 CON H2SO4 a 150 °C, ¿cuál es el producto principal que se
obtiene? ( )
a) éter–secbutilico d ) 2–METIL–BUTENO 2
b) 2–BUTANOL–BUTANO–2 e) 2–METIL–BUTADIENO 1,2
c) 2–METIL–BUTENO–1
69. Si se deshidrata el PENTANOL–2 CON H2SO4 a 150 °C, ¿por qué se puede obtener? ( )
a) Penteno–3 + H2O d ) 2 etenos + Metano + H2O
b) PENTENO–2 + H2O e) Pentano
c) Propeno–eteno + H2O
Si contestaste exitosamente este examen has aprendido bien por tu cuenta, si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesorías con tu profesor.
C A P Í T U L O
7
Aldehídos
y cetonas
Si puedes llenar los preciosos minutos, con sesenta segundos
de combate bravío, tuya será la tierra y todos sus codiciados
frutos, y lo que más importa, ¡serás hombre, hijo mío!
RUDYARD KIPLING
OB J ET IV O INTRODUCCIÓN
ESPECÍFIC Lospropiedades
aldehídos,cuyo nombre proviene de la contracció n de alcohol
O y las cetonas, conocerá sus
z de aplicar la nomenclatura de los aldehídos físicas y evaluará su importancia e impacto ambiental.
deshidrogenado y cetonas son compuestos presentes en la vida diaria.
Muchas moléculas de importancia bioló gica, como hormonas y
vitaminas, tienen estos grupos funcionales, al igual que agentes
farmacoló gicos y muchos compuestos sintéticos.
Los aldehídos y las cetonas destacan entre las familias de
compuestos orgá nicos por poseer olores agradables. En los aldehídos
predominan los aromas frutales y dulces; los florales en las cetonas. Debido
a esta propiedad física, aldehídos y cetonas se han utilizado como
agentes odoríferos y saborizantes en casos como la vainillina, utilizada
en repostería, helados y dulces, así como del cinamaldehído de olor y
sabor a canela.
187
NOMBRE DEL ALUMNO:
¿S A B Í A S QU E
el efecto de la radiación
ultravioleta sobre la piel
humana puede solo
broncearla o aun quemarla,
dependiendo del tiempo de
exposición? a) b)
existen estudios que
Figura 7.1 a) Benzofenona con modelo de popotes; b) modelo de esferas.
establecen una estrecha
relación entre la aparición
de cáncer de piel y
exposición prolongada a la La benzofenona es un só lido incoloro con un aroma sui géneris utilizado en la pro-
luz ultravioleta? ducció n de perfumes y jabones. La propanona se utiliza como solvente de barniz de
la melanina, el pigmento uñ as y la butanona como solvente industrial.
oscuro que da color a la Entre los aldehídos y cetonas de uso médico destacan el acetaminofeno por sus
piel, es una amina y está propiedades para bajar la fiebre en niñ os y como analgésico; el hidrato de cloral,
formada además por utilizado como sedante en niñ os y premedicació n anestésica para cirugía mayor y el
numerosas unidades de benzal, utilizado como germicida.
cetonas cíclicas En fibras textiles sintéticas destaca el dacró n, que mezclado con lana se emplea
interconectadas entre sí, y
que está presente en mayor
para elaborar casimires de planchado permanente. Otros aldehídos y cetonas de usos
cantidad en la capa superior diversos son la cloroacetofenona, utilizada como gas lacrimó geno para defensa
de la piel de personas personal.
morenas y en menor Es importante mencionar que es má s econó mico sintetizar aldehídos y cetonas
cantidad en la piel de que obtener extracto de algunas plantas que los contengan.
personas blancas?
si una persona de piel clara
se quema al sol los rayos
ultravioleta terminarán
CONCEPTO DE ALDEHÍDO Y CETONA
induciendo cáncer en la Aldehídos y cetonas son compuestos obtenidos por la oxidació n moderada de
piel, uno de los cánceres alcoholes primarios y secundarios y se caracterizan por la presencia del grupo
más nocivos y mortales?
funcional carbonilo. Un grupo carbonilo consiste en un á tomo de carbono y uno de
para las personas de piel oxígeno unidos por un doble enlace.
blanca y aún para las de piel
morena existen las cremas
con protector solar, que Grupo carbonilo
usualmente es una cetona,
la benzofenona o sus
derivados, que trabajan de
:
C= O:
manera semejante a la
melanina absorbiendo la
radiación ultravioleta?
emas con bloqueador solar depende del

y que experimentalmente se ha encontrado que no es garantía de evitar el cáncer de piel.
a) b)
Figura 7.2 a) Modelo de esferas de un segmento de melanina; b) modelo de barras de la melanina.
1. Información. En la tabla siguiente aparece un ejemplo de aldehídos y otro de cetonas.

a) Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de ellas,
escribe las características esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de
estos compuestos.

NOMBRE DEL ALUMNO:
Compuestos Semejanzas Diferencias Características esenciales
a) CH3 — CH2 — CH = O 1) El grupo carbonilo

CH3 — CH2 — C = O es terminal; se
encuentra en un
H carbono primario
b) CH3 — CO — CH3 1) C3H6O R

CH3 — C — CH3 2) Contiene un grupo
carbonilo C = O C= O
O
R
Forman un dipolo
• El grupo funcional es (dibújalo).
a)
2. Ese grupo recibe el nombre de carbonilo. Escribe su característica esencial.
Este grupo funcional, por lo tanto, se encuentra en dos tipos de familias químicas: los b)
aldehídos y las cetonas. Químicamente hablando, ambos compuestos se consideran
derivados de los alcoholes por oxidación (deshidrogenación). Figura 7.3 a) Modelo de barras y
esferas de la propanona (acetona),
la cetona más sencilla; b) modelo
R — CH2 — OH R — CH = O + H2 del etanal (acetaldehído), que es
Alcohol primario Aldehído el resultante de la oxidación
R — CH — R’ R — C — R’ + H2 parcial del etanol y responsable
de los efectos de la “cruda”
postalcohólica.
OH O
Alcohol secundario Cetona
3. Escribe ¿qué ocurrió en cada uno de los casos anteriores?
4. A partir de las características esenciales de los compuestos a y b de la tabla en la parte

superior, y de su origen químico, escribe la definición.
a)
b)
NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Compara tu definición de aldehídos y cetonas con la de tus compañeros y con la de algún

texto de química orgánica. Anota la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
a) Año: Páginas consultadas:
Ahora tienes tu propia definición de aldehídos y cetonas.
6. Observa las siguientes estructuras.

a) Identifica los tipos de carbonos a los que se encuentra unido el oxígeno en cada ejemplo y
anótalo en la tabla.
b) Escribe la fórmula de cada uno de los siguientes ejemplos: ¿Podrías inferir su nomenclatura?
i) CH3 — CH2 — CH2 — CH = O ii) O
Carbono
b) primario CH3 — C — CH2 —
Figura 7.4 a) Modelo de CH3 Carbono
barras y esferas de la molécula secundario
de vainilla (4–hidroxi–3–
metoxibenzaldehído). La parte
responsable de su grato olor
es el grupo aldehído colocado en
posición para con respecto al Fórmula condensada y nomenclatura Fórmula condensada y nomenclatura
grupo alcohol; b) modelo de
esferas de la molécula de vainilla.
iii) O = CH — CH — CH2 — CH = O iv) O
O B J ET IV O CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — C — (CH2)3 — CH2 — CH3

ESPECÍFIC O
Aprender las distinciones que caracterizan al grupo funcional carbonilo en un aldehído y en una cetona.
Fórmula condensada y nomenclatura Fórmula condensada y nomenclatura
v) CH3 — CH — CH2 — CH = O vi) O CH3
CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 — C — CH — (CH2)4 — CH3
CH3
Fórmula condensada y nomenclatura Fórmula condensada y nomenclatura
7. Por la posición del grupo funcional, ¿cuáles estructuras son aldehídos y cuáles cetonas?
Primarios aldehídos Secundarios cetonas
i)
ii)
iii)
iv)
v)
vi)
NOMBRE DEL ALUMNO:
Es recomendable que compares tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros.
Al escribir la fórmula condensada de cada compuesto, tal vez descubriste una constante que se
repite en las estructuras y te permite hacer una propuesta.
8. Escribe el nombre del fenómeno y el tipo .
9. Además, analizando las fórmulas condensadas, puedes inferir la fórmula de serie homóloga para
estos compuestos. Escríbela.
10. ¿Puedes escribir cuál es la característica esencial del grupo carbonilo en un aldehído y en una
cetona?
11. Escribe la fórmula condensada de los ejercicios i, ii, v y vi.
Fórmula condensada Semejanzas Diferencias
i)
ii)
v)
vi)
12. Ahora escribe las fórmulas general y de serie homóloga de estos compuestos.
En la última columna de la tabla anterior puedes observar que la fórmula condensada de los
compuestos es la misma. Por lo tanto, puedes concluir que los compuestos son
Asimismo observas que los tipos de mostrado son .
Ahora sabes más sobre aldehídos y cetonas.
13. Contesta lo siguiente:

a) Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener un átomo de carbono unido a un átomo de
oxígeno por una doble ligadura. ¿El grupo C = O se llama?
Los aldehídos tienen la fórmula general y las cetonas .

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) ¿Qué tipo de compuesto es el de la derecha? ¿Podrías inferir la nomenclatura de los compuestos?

i) CH3 — C — CH2 — CH — CH3 ii) CH3 — CH — CH =
OO CH3 CH3
c) Indica cuáles de los siguientes compuestos son aldehídos o cetonas:

i) CH3 — CH = O ii) CH3 — CH2 — CH2 — CH = O
iii) CH3 — CH — (CH3) — CH = O iv) CH3 — (CH2)2 — CO — CH2 — CO — CH — (CH3)2
v) O = C — CH2 — CH2 — CH3 vi) O = CH — CH2 — CH2 — CH =
O CH3
vii) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH = O
Compara tus resultados con los de tus compañeros de clase.
14. Cuando comparas tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros, ¿coinciden?, ¿en
cuáles?
• ¿En cuáles ejercicios no coinciden?
Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un aldehído y una
cetona? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes el tema con tu
profesor o en algún otro texto.
15. Escribe lo que encontraste de similar entre tu actividad y en la de tus compañeros.

NOMBRE DEL ALUMNO:
16. Escribe las diferencias entre lo que tú encontraste y lo que encontraron tus compañeros.
NOMENCLATURA
O B J ET IV O COMÚN E IUPAC DE
ALDEHÍDOS
E S P E C Í FYI CCETONAS
O
El alumno creará compuestos propios y nombrará con base en la nomenclatura que él mismo desarrolle o con la nomenclatura de la IUPAC y asi
1. Nomenclatura común o industrial de los aldehídos. Se considera a los aldehídos derivados de los
ácidos carboxílicos por reducción. Con esta base, se escribe la raíz industrial del ácido más la
función aldehído como terminación.
EJ E M P L OS
a) CH — CH = O
3
Común: Acetaldehído IUPAC: Etanal
b) CH3 — CH2 — CH = O
Común: Propionaldehído IUPAC: Propanal
c) CH2 = O
Común: Formaldehído IUPAC: Metanal
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH = O
Común: Butiraldehído IUPAC: Butanal
La nomenclatura común exige amplio conocimiento del origen de los compuestos, por lo
que únicamente se utiliza a escala industrial; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica
y actualmente obligada.
La nomenclatura común o industrial de las cetonas se forma considerando los radicales
iniciando por el más simple, luego los más complejos y después la palabra función cetona.
EJ E M P L OS
Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC
CH3
a) CH3 — C = O
Dimetil cetona Propanona
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 — C — CH2 — CH3
O
Metil etil cetona Butanona
c) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH2 — CH3

Etil propil cetona 3–hexaxona
d) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3

Metil propil cetona 2–PENTANONA
NOMENCLATURA
Figura 7.5 a) Modelo de barras y De acuerdo con lo aprendido en sesiones de trabajo previas (hidrocarburos) realiza las cuestiones
esferas de la molécula de la siguientes:
canela. La parte responsable del 1. Luego de observar y comparar los ocho ejemplos resueltos, escribe tus propias reglas de
picante y grato aroma de la canela nomenclatura para aldehídos y cetonas.
es el aldehído de la cadena de
hidrocarburo; b) modelo de esfera
de la canela, 3–FENIL–2–PRopenal.
scribiendo el nombre de cada uno con base en la terminación de la familia y el número de carbonos que presenta cada uno.
2. Escribe el nombre sistemático (IUPAC) y la fórmula de los seis primeros aldehídos y ocho cetonas
lineales.
Aldehídos
a) b)
c) d)
e) f)
Cetonas
a) b)
c) d)
e) f)
Compara tu nomenclatura con las de tus compañeros.

Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto bien el ejercicio
anterior porque las reglas son semejantes, sólo cambia la terminación.
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de aldehídos y cetonas, escribe los nombres correctos de
las siguientes estructuras.
a) CH3 — CH = O
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH= O
c) CH3 — C(CH3)2 — CH = O
d) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH = O
f) CH3 — CH(CH3) — CH = O
Recuerda que los aldehídos derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que
se utiliza la terminación para indicar que se trata de un aldehído. También
recuerda que las cetonas derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que se
utiliza la terminación para indicar que se trata de una cetona; en aquellas con
más de cuatro átomos de carbono se indica con un número la posición del grupo carbonilo en
cadena.
2. Escribe las fórmulas semidesarrolladas o la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos:

a) b)
Butanona 3–pentanona
c) d)
3–METIL–2–PENTANONA 4–cloro–3–hexanona
e) f)
1–BRomo–3–pentanona 3,4–dimetilhexanal
g) (CH3)2 — CH — CH2 — CH = O h) CH3— CH2 — CH(Cl) — CH — (CH2 — CH3)CH2 — CH= O
i) (CH3)2 — CH — CO — CH — (CH3)2 j) CH3— CH2 — CH — (Br)CO — CH2 — CH — (CH3)2
k) l)
2–METILBUTANAL 2,4–DIMETIL–3–HEXANONA
NOMBRE DEL ALUMNO:
Existen grupos funcionales que al estar con ácidos carboxílicos se comportan como radicales.
Así es el caso de los alcoholes, que como radicales son hidroxi (— OH); los aldehídos son formil
(— CH = O) y las cetonas OXO C = O. Considera esto para que al resolver los ejercicios
incluyas estos grupos como radicales.
Si existen un aldehído y una cetona juntos, la cetona es radical. Esto se debe a que aun
cuando tienen el mismo grupo funcional, los aldehídos son, químicamente, más reactivos que las
cetonas por la presencia del hidrógeno.
3. Desarrolla cinco ejercicios de aldehídos y cinco de cetonas que tengan de 9 a 12 CARBONOS

(ramificados); pueden tener uno o más grupos funcionales, así como grupos funcionales como
radical. Escribe su nombre de acuerdo con tus reglas de nomenclatura:
a) b)
c) d)
e) f)
OB J ET IV O
ESPECÍFIC O g) h)
Compartir el nivel de
autoaprendizaje y formar
redes de ayuda entre i) j)
alumnos de la misma u
otras clases.
4. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compañeros d e clase y escribe tus
impresiones.
5. Copia 4 estructuras semidesarrolladas de los ejercicios de tus compañeros (busca siempre

trabajar con más de uno y con distintos compañeros). Escribe el nombre de cada uno de acuerdo
con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros si la nomenclatura que tú
asignaste coincide con la designada por ellos.
Aldehídos Cetonas
a) b)
c) d)
NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Pide a seis de tus compañeros que cada uno te dicte una nomenclatura de sus ejercicios de
aldehídos y cetonas; desarrolla dichas estructuras.
Nombre de aldehídos y cetonas
a) b)
c) d)
e) f) Estructuras semidesarrolladas de
aldehídos y cetonas
a) b)
c) d)
e) f)
En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para aprender de la
nomenclatura de aldehídos y cetonas.
7. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier libro de química orgánica las reglas de
nomenclatura de los aldehídos y las cetonas. Copia dos ejemplos de ese libro y compara tus
reglas y ejercicios, así como el trabajo de tus compañeros con los de esa obra. Cita la bibliografía.
• Reglas de nomenclatura de aldehídos y cetonas.
8. ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes las reglas del libro y las tuyas?
Estructuras del libro
a) b)
NOMBRE DEL ALUMNO:
9. ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras respecto a las de tus compa-
ñeros?
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
OB J ET IV O PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ESPECÍFIC Los aldehídos y las cetonas, como los hidrocarburos, difieren entre sí por la presencia
O y cetonas, en función de
edades físicas de aldehídos del número de carbono.
los grupos metileno (— CH2 —),los cuales,si aumenta su nú mero,incrementan
progresivamente las propiedades físicas de los compuestos: densidad, puntos de ebullició n,
de fusió n, estado físico, solubilidad, etcétera.
Las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas son distintas, pese a
tener ambos el mismo grupo funcional. Las diferencias se deben a la posició n del grupo
funcional: en carbono primario en aldehídos y en cetonas en carbono secundario. Los
aldehídos son má s reactivos por la presencia del hidró geno en el carbono funcional,
mientras para las cetonas no existe la posibilidad de ser oxidadas, al menos en
condiciones normales.
Carbono primario Carbono secundario
CH3 — CH2 — C — CH3 CH3 — CH2 — C —
CH3 O O
Ademá s, si un aldehído o una cetona son ramificados, se afectan sus propiedades

físicas; mientras má s ramificado es, má s bajos son sus puntos de ebullició n.
1. Investiga en un libro de química orgánica y realiza las actividades para cada inciso:
a) El estado físico de los cinco primeros aldehídos y cetonas lineales.
b) El punto de ebullición y densidad de los cinco primeros aldehídos y cetonas lineales.
c) Construye una gráfica que relacione el punto de ebullición de los diez primeros aldehídos
lineales con su número de carbonos.
d) Construye una gráfica que relacione el punto de ebullición en los isómeros de la hexanona
(cinco en total) con el punto de ebullición de los 10 primeros aldehídos lineales. Explica la
relación o tus observaciones.
e) Desarrolla las fórmulas de los siguientes compuestos isómeros de la pentanona: PENTANONA–2,
3–metilbutanona 2, 2–DIMETILPRopanal, 2–METILBUTANAL y haz una predicción sobre su estado
físico.
NOMBRE DEL ALUMNO:
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
aldehídos y cetonas.
a) CH3 — CH2 — CH = O + H2 Pt CH3 — CH2 — CH2 — OH
Propanal Propanol
b) CH3 — C — CH3 + H2 Pt CH3 — CH — CH3+ H2
O OH
Propanona 2–PRopanol
1. CH3 — C(CH3)2 — CH = O + H2 Pt
2. CH3COCH2COCH3 + 2H2 Pt
3. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CHO + 6H2 Pt
4. O = CH — CH2 — CH2 — CH = O + 2H2 Pt
5. CH3 — CO — CH2 — CH = O + 2H2 Pt

CH3
6. CH3 — C — CO — CH2 — CO — CH3 + 2H2 Pt
CH3
CH3
7. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CO — CH3 + H2 Pt
CH3
8. CH3 — CH — CO — CH2 — CH = O + 2H2 Pt
CH3
9. O = CH — CH — CO — CH — CH = O + 3H2 Pt
CH3 CH3
10. + H2 Pt
11. + 2H2 Pt
NOMBRE DEL ALUMNO:
12. + 2H2 Pt
DES ARR OLL A

1.
2.
PRUEBA DE TOLLENS (IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS)
de zigzag.
Nota: la reacción de Tollens se realiza con nitrato de plata en solución amoniacal. Es un método que
permite distinguir entre un aldehído y una cetona. Además es un oxidante generoso pues si se
encuentra un doble enlace en la misma molécula que el aldehído se respeta y se obtienen así los
correspondientes ácidos carboxílicos y se conservan los dobles o triples enlaces, lo que no ocurre si
se oxida con Baeyer o dicromato. Alternativamente existe también la prueba de Fehling.
Fórmula general
R — C — H + Ag(NH3)2 + NH3 /H2O R — CO — NH4 + + Ag

Espejo de plata
O O
Aldehído + Nitrato de plata amoniacal Cetona + Plata libre
a) CH3 — CH = CH — CHO + Ag(NH3)2 + NH3 /H2O CH3 — CH = CH — COOH + Ag
2–BUTENAL + Tollens ÁCIDO–2–BUTENOICO
1. CH3 — CH2 — C(CH3)CH — CH = O + Ag(NH3)2 NH3 /H2O + Ag
2. O = CH — CH2 — CO — CH = O + Ag(NH3)2 NH3 /H2O + Ag
3. CH3 — CO — CHO + Ag(NH3)2 NH3 /H2O + Ag
4. CH3COCH2CH = CH — CH = O + Ag(NH3)2 NH3 /H2O + Ag

NOMBRE DEL ALUMNO:
DES ARR OLL A

1.
2.
REACTIVO DE GRIGNARD SOBRE ALDEHÍDOS Y CETONAS

de zigzag.
a) CH3 — CH = O + Br — Mg — CH — (CH3)2 H2O CH3 — CH — CH — (CH3)2 + MgBr(OH)
Etanal + 2–BRomomagnesiopropano 3–METIL–2–BUTANOL
(Bromuro de isopropilmagnesio) OH
CH3
2–METIL–2–BUTANOL
b) CH3 — C — CH2 — CH3 + CH3 — Mg — Cl H2O CH3 — C — CH2 — CH3 + MgCl(OH)
O OH
Butanona + Cloromagnesiometano
(Cloruro de metil magnesio)
1. CH3 — CH2 — CH = O + CH3 — Mg — Cl H2 O +
2. CH3 — Mg — Cl H2 O CH3 — CH — CH3 + MgCl(OH)
OH
3. CH2 = O + CH3 — CH2 — Mg — Cl H2O +
4. O = CH — CH2 — CH2 — CH = O + 2CH3 — CH2 — Mg — Br H2O +
5. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3 + 2CH3 — Mg — Cl 2H2O +
6. CH3 — CO — CH2 — CH = O + 2CH3 — CH2 — Mg — Br 2H2O +
7. + (CH3)2CH — Mg — Br H2O
NOMBRE DEL ALUMNO:
8. + 2–BRomomagnesiobutano H2O
9. + 2–BRomuro de isopropilmagnesio 2H2O
DES ARR OLL A

1.
2.
HALOGENACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
CON PENTACLORURO DE FÓSFORO
Cl
a) CH3 — CH = O + PCl5 CH3 — CH — Cl + PCl3O

Etanal + Pentacloruro de fósforo 1,1-DICLORoetano
Derivado Gem-dihalogenado
b) CH3 — C — CH2 — CH3 + PCl5 CH3 — C — CH2 — CH3 + PCl3O
O Cl Cl
Butanona 2,2- DICLORobutano
1. CH3 — CH2 — CH = O + PCl5 +
2. + PCl5 CH3 — C(Cl2)CH3 + PCl3O
3. CH2 = CH — CH — CH = O + PCl5 +
4. O = CH — CH2 — CH2 — CH = O + 2PCL5 +

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3 + 2PCL5 +
6. CH3 — CO — CH2 — CH = O + 2PCL5 +
7. + PCl5 +
8. + PCl5 +
DES ARR OLL A

1.
2.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR OXIDACIÓN
DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS
de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor CH3 — CH2 — CH2 — CH = O + H2O
n–butanol Butanal
b) CH3 — CH — CH2 — CH3 + K2Cr2O7 Calor CH3 — C— CH2 — CH3 +
H2O OH O
2–BUTANOL 2–BUTANONA
1. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3 + K2Cr2O7 Calor +
OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
2. CH3 — CH — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor +
OH
3. CH3 — CH2 — CH — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor +
OH
CH3
4. CH3 — C — CH3 + K2Cr2O7 Calor +
OH
5. CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor +
OH
OH
6. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor +
OH
7. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor +
9. + KMnO4 Calor +
3,4–DIMETIL–2–PENTANOL
10. + KMnO4 Calor +

3–metilpentanol
11. + KMnO4 Calor +

Propilenglicol
12. + KMnO4 Calor +
2–PRopanol
DES ARR O LL A
1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
OZONÓLISIS DE ALQUENOS
a) CH3 — CH2 — CH = CH — CH3 + O3 H2O + Zinc CH3 — CH2 — CH = O + O = CH — CH3
2–PENTENO Pentanal Etanal
CH3
b) CH3 — CH2 — C = C — CH3 + O3 H2O + Zinc CH3 — CH2 — C = O + CH3 — C — CH3
CH3 CH3 O
2,3–DIMETIL–2–PENTENO 2–BUTANONA + Propanona
1. CH3 — CH = CH — CH2 — CH3 + O3 H2O +
Zinc CH3
2. CH2 = C — CH2 — CH3 + O3 H2O + Zinc
3. CH3 — C — CH3 + O3 H2O + Zinc
4. CH2 = CH — CH2 — CH = CH2 + O3 H2O + Zinc
5. + O3 H2O + Zinc
6. + O3 H2O + Zinc
7. + O3 H2O + Zinc
8. + O3 H2O + Zinc
2–METIL1, 3–pentadieno
NOMBRE DEL ALUMNO:
DES ARR OLL A

1.
2.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR PIRÓLISIS
DE SALES DOBLES DE CALCIO
a) (CH3 — CH2 — COO)2Ca + (HCOO)2 Ca Pirólisis, 560 °C 2CH3 — CH2 — CH = O + 2CACO3
Propanodiato de calcio + Metanoato de calcio Propanal + Carbonato de calcio
b) (CH3 — CH2 — CH2 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C CH3 — CH2 — CH2 — CO — CH2 — CH2 — CH3 + 2CACO3
Butanodiato de calcio 4–heptanona + Carbonato de calcio
1. (CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C +
2. (CH3 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C +
3. + Pirólisis, 560 °C 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CHO + CaCO3
4. + Pirólisis, 560 °C + CaCO3

Butanona
5. + Pirólisis, 560 °C +
Etanodiato de calcio

Pentanona

Etanal
8. (CH3 — CH2 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C + CaCO3

Propanona
NOMBRE DEL ALUMNO:
10 + Pirólisis, 560 °C CH3 — (CH2)3 — CO — (CH2)3 —CH3
DES ARR OLL A

1.
2.
Reú nanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las fó rmulas
generales y ejemplos del tema de aldehídos y cetonas en el CD de multimedia de su
libro; desarrollen cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de
reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a)
nomenclatura de IUPAC; b) fó rmulas semidesarrolladas; c) fó rmulas de zigzag.
Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura
IUPAC de cada producto. Escriban sobre la flecha de reacció n el nombre de la
reacció n química (por ejemplo, deshidratació n).
1.
Cl2/luz + KOH/alcohol + Br2/Cl/4 + 2KOH/alcohol + H2O/H2SO4
A B D E F G
y +
O3/H2O
C
+ KMnO4 + CH3 — CH2 — OH
Mg/éter H K Etanoato de
y etilo
J I Propeno
A. F.
B. G.
C. H.
D. I.
E. J.
NOMBRE DEL ALUMNO:
OB J ET IV O
ESPECÍFIC ORIGEN E IMPORTANCIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS EN
O LA VIDA DIARIA, LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO
ECOLÓGICO
adquiera habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.
1. Busca en internet información sobre aldehídos y cetonas, poniendo énfasis en sus
aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre aldehídos y cetonas. Escribe la
dirección de internet.
• URL:http://
A C T IVI D ADES
Se recomienda estudiar nuevamente el capítulo 6 para contestar las actividades de discusión en clase.
Se recomienda efectuar la autoevaluación y la actividad de aprendizaje colaborativo correspondientes.
Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.
Compara tu mapa con los de tus compañeros.
V O CABU L ARIO
1. Aldehído 5. (CnH2N + O) 9. Oxidación de alquenos
2. Alcohol etílico 6. (CnH2N + O2) 10. Ozonólisis
3. Cetona 7. Descarboxilación 11. Saborizantes
4. (CnH2N + 2) 8. Hormonas 12. Tipos de isomería
NOMBRE DEL ALUMNO:
O B J ET IV O
L E E R P AR A C O M P R EEN
S PDEECRÍ F I C O
Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccio
Instrucciones: Lee el texto y contesta las preguntas que se muestran al final de éste.
• Aldehídos y cetonas han existido siempre en forma natural junto al hombre. Aunque éste, aun
en la actualidad, no esté consciente de la existencia de los grupos funcionales, sí advierte la
existencia de esencias como el olor del limón (citral o limoneno), el aroma de la vainilla
(vainillina), el de la canela (cinamaldehído), el del alcanfor (aceite de alcanfor), el grato
olor y sabor de las hojas de laurel como condimentos de sus alimentos, unidos a las
propiedades y aromas del clavo, el tomillo y la pimienta, que son aldehídos y cetonas y cuyos
sabores y olores son propiedad de la molécula y por supuesto de los grupos funcionales.
• El azúcar de mesa, con su característico sabor dulce, es una molécula de aldehído y una
molé- cula de cetona. Existen moléculas que el hombre común desconoce, pero que son tan
vitales que de algún modo están ligadas a la perpetuación del género humano. Estas
moléculas son la progesterona y la testosterona, ambas cetonas.
• Un número notable de aldehídos y cetonas intervienen como la sustancia activa de
medicamentos como desinflamatorios; la butirofenona; analgésicos, como el acetaminofeno;
insecticidas y antisépticos, como el paraformaldehído; telas sintéticas, como el dacrón, que es
una cetona. Estas sustancias han cambiado la forma de vida del género humano.
• Actualmente existe una cantidad notable de sustitutos sintéticos de saborizantes y
endulzantes naturales que, por sus propiedades, se utilizan para la producción de bebidas,
dulces y otros tipos de alimentos, disminuyendo notablemente el costo y el consumo de
productos naturales y el consecuente deterioro ecológico al evitar la tala de árboles como el
de alcanfor, origen de la esencia del mismo nombre. Sin embargo, la contaminación
ambiental causada por la indus- trialización de aldehídos y cetonas se da en forma de
residuos de polímeros utilizados en la producción de telas sintéticas, que se vierten en las
aguas de ríos y lagos con el correspondiente deterioro ambiental.
• La penicilina, descubierta en el año de 1928, pero explotada médicamente 20 años
después, ha salvado millones de vidas. Aunque es una amida, existen en ella otros grupos
funcionales, como amina, sulfuro y ácido carboxílico. La molécula tiene un grupo cetona, que
es parte fundamental de sus propiedades bacteriostáticas. En el caso de la tetraciclina tiene
al menos dos grupos cetona.
Grupo cetona
Ácido 6–aminopenicilíco, sustancia inicial para la síntesis de numerosas penicilinas
Grupo cetona
Bencilpenicilina sódica (penicilina G sódica)
• Anualmente, se descubren millones de compuestos orgánicos y su aplicación. Las cetonas

son de las más abundantes y sus propiedades siguen beneficiando directamente al hombre a
través de los medicamentos.
• Pocos son los compuestos orgánicos tan útiles para el hombre que ocasionan poco deterioro
ambiental como los aldehídos y las cetonas, pues para su obtención se parte de los alcoholes
que por oxidación proporcionan buenos porcentajes de aldehídos y cetonas; los alcoholes
son
NOMBRE DEL ALUMNO:
los productos más abundantes en la naturaleza y obtenerlos es fácil y económico. Los

aldehídos y las cetonas también pueden obtenerse de hidrocarburos, como los alquenos, a través
de una reacción llamada ozonólisis. Una vez que se han obtenido, pueden transformarse en una
cantidad infinita de compuestos.
• Aun cuando el hombre no esté consciente de su proximidad, los aldehídos y las cetonas han
modificado su vida y el sabor de los alimentos que consume.
1. El propósito de este artículo es describir:

a) Las propiedades médicas de aldehídos y cetonas.
b) La importancia de aldehídos y cetonas para el desarrollo económico y sustentable de un
país como México.
c) La importancia de aldehídos y cetonas como base para los polímeros.
d) Los propiedades que como saborizantes y aromatizantes tienen los aldehídos y las cetonas.
e) La forma en que aldehídos y cetonas modifican la vida del género humano.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el artículo?

a) La farmacología.
b) La química de insecticidas presentes en el cuerpo humano.
c) El diseño de órganos artificiales a partir de aldehídos y cetonas.
d) El desarrollo de alimentos y bebidas.
e) La síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.
3. Al utilizar aldehídos y cetonas sintéticos:

a) Se impulsa la petroquímica secundaria.
b) Se deteriora el medio ambiente.
c) Se abaratan los productos que las contienen.
d) Se favorece la producción de antibióticos como la penicilina.
e) Es posible sustituir hormonas sexuales presentes en los seres humanos.
4. Al referirse a la síntesis de aldehídos y cetonas, el artículo dice que:

a) Se obtiene mediante sustancias naturales.
b) La mayor parte se obtiene a través de sales dobles de calcio.
c) Es fácil y económico hacerlo por oxidación parcial de alcoholes.
d) Se obtiene a partir de ésteres y amidas por la presencia del grupo carbonilo.
e) Sin ellos no existiría la vida humana como la conocemos.
5. La idea central del artículo es sobre:

a) Química y sociedad.
b) Química y ecología.
c) Química y salud.
d) La tecnología en el mejoramiento de la calidad de vida.
e) El aporte de los aldehídos y las cetonas a la vida.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Discute las diferencias con ellos
explicando y escuchando los distintos puntos de vista.
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para
a) Lo que son los aldehídos y las cetonas.
b) La idea principal del texto anterior.
c) La manera en que los aldehídos y las cetonas están relacionados con el medio ambiente.
d) La importancia de los aldehídos y las cetonas en la economía de un país industrializado.
e) Lo
nocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas que creen
(reactivos) con que pasaría
las que puedasiautocalificarse.
en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener
aldehídos y cetonas para usos industriales.
f) La forma en que decidirían usar los aldehídos y las cetonas, así como cuáles y qué criterios
re- comendarían para desarrollar sustitutos de éstos.
Además, como equipo deben realizar lo siguiente:

2. Obtener una conclusión general que armonice con las ideas particulares de cada equipo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Acomoda las siguientes palabras en la línea que les corresponda.
Nota: Las respuestas pueden repetirse. Puedes consultar tu CD de apoyo.
• Aldehído • Funcional
• Cetona • Oxidación
• (CnH2N + 2) • Oxidación con Baeyer de alquenos
• (CnH2N + O) • Ozonólisis
• (CnH2N + O2) • Posición
• Descarboxilación de sales dobles de calcio • Reducción
• Estructural • Oxidación de alcoholes
a) Poseen el grupo carbonilo ubicado en

carbono primario.
b) Es posible atribuir su reactividad química a la
presencia de hidrógeno en el grupo funcional.
c) La oxidación con reactivo de Tollens no es
posible en condiciones normales.
d) La reactividad es limitada debido a su origen de
alcohol secundario.
e) Su origen químico es la oxidación con K2CrO4 de
alcoholes primarios.
f) Se caracterizan por presentar el grupo funcional
en cualquier carbono secundario.
g) Si se oxidan más, es posible obtener ácidos
carboxílicos.
h) No reaccionan con oxidantes como el reactivo de
Baeyer.
i) Método para obtener aldehídos y cetonas a
partir de alquenos.
j) Fórmula general de serie homóloga de los
aldehídos y las cetonas.
k) Tipo de isomería presente en aldehídos y
cetonas.
l) Oxidación de un alqueno para obtener aldehídos
o cetonas.
m) Deshidrogenación de alcoholes primarios y
secundarios para obtener aldehídos o cetonas.
n) Compuesto con grupo carbonilo terminal.
o) Compuesto con grupo carbonilo en carbono
secundario.
p) Formación de alcoholes primarios y
secundarios por adición de hidrógeno
(reducción) sobre
aldehídos y cetonas (contrario a oxidación).
q) Formación de aldehídos y cetonas por
deshidrogenación de alcoholes.
r) Reacción que sólo se verifica en los aldehídos,
ya que las cetonas no reaccionan.
NOMBRE DEL ALUMNO:

Dibuja las estructuras de los siguientes aldehídos y cetonas.
a) Butanal b) Butanona c) PENTANONA–2
d ) Pentanona–3 e) Propanona f ) Propanodial
g) Metiletil cetona h) 3,6–dimetil 5–HEPTÉN–2–ONA i ) Propanal
j ) 2–METILPRopanal k) 3–cloro, 2–METILBUTANAL l ) Heptanodial
m) Metil, isopropilcetona n) 2,5–HEXONODIONA o) Metil, secbutil, cetona
p) 3,5,8–undecatriona q) 3,6–HEPTADIÉN–2–ONA r ) Pentanal
s) 2–METIL hexanal t) 2–METILHEPTANONA–3 u) 2,3–DIMETIL octanona–4

Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada estructura.
a) CH3CH2CH2CH2CHO
b) CH3CH2CH = CH — CHO
c) CH3COCH2CHO
d) O = CH — CH2 — CH = O
e) CH3 — COCH2 — CH2 — CHO
f ) CH3CH2CH2CHO
g) CH3CH2COCH3
h) CH3CH2CHO
i ) CH3CO — C(CH3)3
j ) CH3CH(CHO)CH2CHO

Selecciona la opción correcta para cada pregunta.
1. El nombre de la fórmula CH3 — CH — (Cl)CO — CH = CH2 es: ( )
a) 2–Oxoclorobutano d) 4–clorO–PENTÉN–1–ONA–3
b) 3–cloro 2–Oxobutano e) Metiletilcetona
c) 2–CLORo 3–butanona
NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Los nombres IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales son: ( )

1. CH3 — CH2 — CH = CH — CH = O
2. CH3CH — (— CH2 — CH3)CH — (CH3) — CO — CH3
a) Pentanal y 3,4–dimetil HEXANONA–2
b) PENTENAL–2 y 3,4–dimetil HEXANONA–2
c) PENTENAL–2 y 3–metil–4–etil PENTANONA–2
d) PENTENAL–2 y 3,4–dimetil hexanona–3
e) 1–PENTENAL–3 y 3,4–dimetil HEXANONA–2
3. Identifica el nombre de la siguiente fórmula: ( )

OHC(CH2)5CHO
a) Ácido butanoico d) Heptanodial
b) Ácido 2–Oxo–butanoico e) Ácido alfa–cetobutírico
c) Ácido 3–oxo–butanoico
4. La nomenclatura IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales es: ( )

1. CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3)CH = CH — CH = O
2. CH3 — CO — CH(CH3 — CH — CH3) — CH(CH3) — CO — CH3
a) 4,5,6–trimetil HEPTENAL–2 3–isopropil, 4–metil, HEXANODIONA–2,5
b) 4,5,6–trimetil heptenal 3–isopropil, 4–metil, HEXANODIONA–2,5
c) 4,5,6–trimetil heptanal 3–isopropil, 4–metil, HEXANODIONA–2,5
d) 4,5,6–trimetil HEPTÉN–2–AL 3–isopropil, 4–metil, HEXANONA–2
e) 4,5,6–trimetil heptenal 3–isopropil, 4–metil, HEXANODIONA–2,5
5. ¿Cuál es el nombre correcto del siguiente compuesto? ( )

CH3 — CH2 — COCHOHCHOHCH3
a) Dimetil cetona d) 4,5–dihidroxi–hexanona–3
b) Acetona e) Metoxietano
c) 2–PRopanona

CH ÷ C — CH — (CH3)CH2 — CH = O
a) Benzanona d) Hexanona–3
b) Fenona e) 3,metil, 4–pentinal
c) 3 METIL–1–INO pentanal
7. Identifica la fórmula estructural del 2,2–DICLORobutanal: ( )

a) CH3 — CO — C — (Cl)3 d) CH3 — CH3 — C(Cl)2CH = O
b) (Cl)2 — CH — CH = O e) CH3 — C(Cl)3
c) CH3 — CH3 — CH = O
8. Los nombres IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales son: ( )

1. O = HC — CH2 — CH2 — CH2 — CH = O
2. CH3 — CO — CH2 — CO — CH3
a) Pentanodial HEXANOTRIONA–2,4 d) Butanodial PENTANONA–2,4
b) Pentanodial PENTANODIONA–2,4 e) Pentanodial PENTANODIAL–2,4
c) Pentanodial PENTANONA–2,4
NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 — CH(CH3) — CO — C(CH3) = CH — CH2
a) Ciclohexocetona d) 3,5–DIMETIL–2–HEXÉN–3–ONA
b) 2,4–DIMETIL pentanona–3 e) Cetona
c) 2,4–DIMETIL hexén–4–ona–3
10. La característica esencial de los aldehídos y las cetonas es que tienen un: ( )
a) Grupo hidróxido d) Grupo amida
b) Grupo carboxílico e) Grupo amino
c) Grupo carbonilo
11. La oxidación de un alcohol secundario da como resultado: ( )

a) Aldehído d) Éter
b) Cetona e) Éster
c) Ácido carboxílico
12. Para obtener la hexanona-3 por oxidación se debe utilizar: ( )

a) Hexanal d) HEXANOL–2
b) HEXANOL–1 e) HEXANAL–2
c) Hexanol–3
13. Si se desea obtener el 2,2–DIMETIL pentanal por medio de oxidación, ¿qué se debe utilizar?( )
a) 2,2–DIMETIL PENTANOL–1 d) 2,2–DIMETIL pentanol–4
b) 2,2–DIMETIL PENTANOL–2 e) 2,2–DIMETIL pentenal
c) 3,2–DIMETIL pentanol–3
14. ¿Qué da como resultado la oxidación parcial del pentanol? ( )

a) Propanal d) Ácido propanoico
b) Ácido pentanoico e) Pentanol
c) Pentanal
15. ¿Qué alcohol utilizarías para producir 2-HEXONONA por oxidación? ( )

a) 2–ETOxihexanol d) Hexanal
b) 2–HEXANOL e) Propanol
c) Hexanol
16. El reactivo de Tollens sirve para identificar: ( )

a) Ésteres d) Aldehídos
b) Éteres e) Cetonas
c) Ácidos carboxílicos
17. Podemos estar seguros que los compuestos que son tratados con reactivo de Tollens y forman
espejo de plata sobre las paredes del vidrio son: ( )
a) Aldehídos d) Ácidos carboxílicos
b) Cetonas e) Alquenos
c) Alcoholes
NOMBRE DEL ALUMNO:
18. Se tiene el 3, exenal (CH3 — CH2 — CH = CH — CH2 — CH = O) y se desea oxidar el

aldehído conservando en el producto resultante el doble enlace; lo recomendable es oxidar
con reactivo de: ()
a) Baeyer d) Johns
b) Fehling e) Tollens
c) Grignard
19. Si se tiene un compuesto que se reduce con hidrógeno formando un alcohol, reacciona con
un reactivo de Grignard, pero con reactivo de Baeyer (KMnO4) la reacción es negativa, nos da
la certeza de que se trata de: ()
a) Ácido carboxílico d) Alcohol
b) Cetona e) Éter
c) Aldehído
20. La reacción de Tollens permite identificar compuestos con el mismo grupo funcional; cuando
el grupo está en diferente posición, los compuestos que dan positiva la reacción (formación
de espejo de plata) permiten asegurar que se está trabajando con: ()
a) Ácidos carboxílicos y ésteres d) Alcoholes y éteres
b) Cetonas y aldehídos e) Éteres y alcóxidos
c) Cetonas y alcoholes
21. Para la obtención de la propanona por el método de pirólisis de sales de calcio, ¿qué sal
orgánica se debe utilizar? ( )
a) Butanoato de calcio d) Hexanoato de calcio
b) Propanoato de calcio e) Etanoato de calcio
c) Pentanoato de calcio
22. En el proceso de descomposición térmica (pirólisis) se han combinado el metanoato de calcio

con el etanoato de calcio. ¿Cuál es el producto obtenido? ( )
a) 2 moles de ácido metanoico d) 2 moles de propanal
b) 2 moles de ácido etanoico e) 2 moles de metanal
c) 2 moles de etanal
23. Para obtener el 3–metil butanal, por pirólisis de sales de calcio, se debe hacer reaccionar el
metanoato de calcio con: ( )
a) 4–metil butanoato de calcio d) Pentanoato de calcio
b) 3–metil butanoato de calcio e) 3–metil pentanoato de calcio
c) 3,4–dimetil butanoato de calcio
24. En el proceso de descomposición térmica (pirólisis) se han combinado el metanoato de calcio

con el etanoato de calcio. ¿Qué tipo de compuesto se obtiene? ( )
a) Una cetona d) Un aldehído
b) Un ácido e) Un éter
c) Un alcohol
25. Si se hace reaccionar el metanal con bromuro de propil magnesio (CH3 — CH2 — CH2 —
MgBr) se obtendrá como producto: ( )
a) Propanol d) Ácido butanoico
b) Propanona e) Butanal
c) Butanol
NOMBRE DEL ALUMNO:
26. Si se hace reaccionar etanal con CH3 — CH2 — Mg — Cl en presencia de agua, ¿cuál es el
producto que se obtiene? ( )
a) Pentanal + MgCl(OH) d) Pentanol + MgCl(OH)
b) 2–METIL butanal + MgCl(OH) e) 2–METIL 2–BUTANOL + MgCl(OH)
c) BUTANOL–2 + MgCl(OH)
27. Si se hace reaccionar el propanal con bromuro de propil magnesio (CH3 — CH2 — CH2 — Mg
— Br) y al producto obtenido se le agrega agua, ¿cuál es el producto principal obtenido? ( )
a) 3–hexanol d) Hexanal
b) 3–hexanona e) Pentanol
c) Ácido hexanoico
28. Si se hace reaccionar 2 metil propanal con CH3 — CH2 — Mg — Cl en presencia de agua,
¿cuál es el producto que se obtiene? ( )
a) Pentanal + MgCl(OH) d) Pentanol + MgCl(OH)
b) 2–METIL butanal + MgCl(OH) e) 2–METIL 3–butanol + MgCl(OH)
c) 2 metil pentanol 3 + MgCl(OH)
29. Si se hace reaccionar una cetona con KMnO4 se obtiene un: ( )

a) Alcohol d) Éster
b) Éter e) No hay reacción
c) Aldehído
30. El producto de la reacción entre la 2–PRopanona y el KMnO4 es: ( )

a) 2–PRopanol d) No hay reacción
b) Propanoato e) Propóxido
c) Propanal
31. El producto de la reacción entre el propanal (CH3 — CH2 — CH = O) y KMnO4, es: ( )

a) CH3 — CH2 — CH2 — OH d) CH3 — COO — CH3
b) CH3 — O — CH2 — CH3 e) No hay reacción
c) CH3 — CH2 — COOH
32. La oxidación de aldehídos se puede realizar con: ( )

a) KMnO4 d) Zn
b) H2SO4 e) H2O
c) HgSO4
33. El octanal, al reaccionar con KMnO4 produce: ( )

a) Ácido 2–METIL heptanoico d) Ácido 3–isopropil pentanoico
b) Ácido 3–etil hexanoico e) Ácido octanoico
c) Ácido 2–PRopil pentanoico
34. Cuando se oxida parcialmente el 3,3–dietil octanol con K2Cr2O7, el producto principal será:( )
a) 3,3–dietil octanona 2 d) 3,3–dietil OCTÍN–2–ONA
b) 3,3–dietil octeno e) 3,3–dietil octanal
c) Ácido 3,3–dietil octanoico
NOMBRE DEL ALUMNO:
35. Los productos de la ozonólisis del 3,4–dimetil hexeno–3 son: ( )

a) CH3 — CO — CH2 — CH3 + O = CH — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CO — CH3 + CH3 — CH2 — CO — CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 —CH = O + CHO — CH2 — CH2 — CH3
d) CH3— CH2 — CH2 — CH = O + CH3 — CH2 — CH2 — CH = O
e) CH3 — CO — CH2 — CH3 + CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3
36. Los productos de la ozonólisis del 3,4–dietil hexeno–3 son: ( )

a) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3 + O = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CO — CH2— CH3 + CH3 — CH2— CO — CH2— CH3
c) CH3 — (CH2)3 — CH = O + O = CH — (CH2)3 — CH3
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH = O + CH3 — CH2 — CH2 — CH = O
e) CH3 — CO — CH2 — CH3 + CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3
37. La ozonólisis del 2,3–DIMETIL hexENO–2 da como productos finales: ( )

a) CH3 — CO — CH3 + CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2— CO — CH3 + CH3 — CH2 — CO — CH3
c) CH3 — CH2— CH = O + CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH = O + CH3 — CO — CH3
e) CH3 — CH2 — CH2— CH = O + CH3 — CH2 — CH2— CH = O
38. Cl2/luz + KOH/alcohol + Br2 + 2KOH/alcohol + H2O/H2SO4

A B D E F P
y +
O3/H2O
C
+
KMnO4 + CH3 — CH2 — OH
Mg/éter J K Etanoato de
y etilo
L M
Si el compuesto L y el compuesto M se hacen reaccionar, se obtiene 2 metil propanol; ¿qué

compuesto es K? ( )
a) Propanal d) Propanona
b) Etanal e) Ácido etanoico
c) Metanal

A B D E F P
y +
O3/H2O
C
+
Mg/éter K Etanoato de
J
y etilo
L M
NOMBRE DEL ALUMNO:
¿Cómo se llama la propiedad química o el método de obtención del paso de D hacia J y M?( )
a) Reducción de alquinos
b) Hidratación de alquinos
c) Ozonólisis de alquenos
d) Acción de un reactivo de Grignard sobre aldehídos
e) Oxidación parcial de alcohol primario

A B D E F P
y +
O3/H2O
C
+
Mg/éter J K Etanoato de
y etilo
L M
¿Cómo se llama la propiedad química o el método de obtención del paso de F hacia P? ( )

a) Reduccion de alquinos
b) Hidratación de alquinos
c) Ozonólisis de alquenos
d) Acción de un reactivo de Grignard sobre aldehídos
e) Oxidación parcial de alcohol primario

Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no, te
recomiendo asistir a asesorías con tu profesor.
C A P Í T U L O
8
Ácidos
carboxílicos
La verdad, aunque no se manifieste físicamente,
existe, como las leyes que gobiernan el universo,
que no es posible verlas, pero su presencia es
innegable.
HALLETT
OB J ET IV O INTRODUCCIÓN
G E N ER AL
az de aplicar la nomenclatura de los ácidos carboxílicos, conocerá susLos á cidosfísicas
propiedades carboxílicos
y evaluará suson compuestos
importancia e impacto que presentan
dos grupos
ambiental.
funcionales responsables de las características particulares de los á cidos
orgánicos: por un lado, el grupo carbonilo, [R — CO — ] ya estudiado en
los aldehídos y cetonas; por otro, el grupo oxidrilo [— OH] presente en
los alcoholes. Este ú ltimo grupo proporciona el cará cter á cido a estos
compuestos debido a la presencia del hidró geno. La contracció n de los
nombres de estos grupos, carbonilo + oxidrilo, forma el nombre del
grupo funcional carboxilo.
Los á cidos carboxílicos son de gran importancia industrial,
farmacoló gica y bioló gica debido a sus reacciones químicas; por ejemplo,
con alcoholes forman ésteres (esterificació n), y con amoniaco (NH3)
forman amidas (amonió lisis). En el capítulo siguiente estudiaremos
estas dos familias.
Los ácidos carboxílicos forman la parte más importante de todos los
aceites comestibles y, por si fuera poco, en los sistemas bioló gicos el
metabolismo final de los residuos de los carbohidratos, como energéticos,
se realiza a través del ciclo de los á cidos tricarboxílicos, donde,
nuevamente, estos grupos funcionales son importantes.
219
NOMBRE DEL ALUMNO:
¿S A B Í A S QU E
compuestos con el grupo
funcional carboxilo poseen
acción como
antiinflamatorios y a)
analgésicos utilizados
para disminuir dolores
musculares y articulares?,
y además de que alivian la
artritis, no causan el daño
que produce la cortisona y
son baratos? b) c) d)
el ketoprofeno puede ser
Figura 8.1 a) Naproxeno; b) ketoprofeno; c) ibuprofeno; d) aspirina.
administrado en dosis más
bajas que el naproxeno
aunque no debe ser tomado El á cido acético ocupa un lugar importante como condimento de muchas
por personas alérgicas a la ensaladas, pues es la parte activa del vinagre.
penicilina y al ibuprofeno Todos los jabones y detergentes actuales requieren de á cidos carboxílicos para su
porque tiene los mismos producció n. En farmacología existen miles de compuestos que presentan necesariamente
efectos que aquella? el grupo funcional de los á cidos carboxílicos. Por supuesto, los alimentos también se
han visto favorecidos por ellos gracias a su participació n en los conservadores
alimentarios y saborizantes artificiales.
La industria textil también le debe mucho a los á cidos carboxílicos, pues a través
CONSIDERA QUE de amidas se obtienen polímeros que, entre otras cosas, sirven como material para el
cualquiera de los fármacos vestido de casi todo el género humano.
mencionados anteriormente
no están libres de efectos
secundarios sobre la salud
humana, pues algunos CONCEPTO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
producen inflamación de la
1. Información. En las estructuras siguientes aparecen hidrocarburos ya estudiados previamente.
mucosa estomacal; además
Aplicando los principios de fundamentos del razonamiento, deduce el grupo funcional carboxilo.
el ácido acetilsalicílico
impide la agregación Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de éstas,
plaquetaria, lo que acarrea escribe las características esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de
problemas de falta de estos compuestos.
coagulación. a) CH3 — CH2 — CH3 b) CH2 = CH — CH3
c) CH ÷ C — CH3 d) CH3 — CH2 — COOH
A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece
las características esenciales de los ácidos carboxílicos.
a)
b)
c)
d)
• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por:

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Mientras el compuesto d lo está por:
• Este último compuesto, el d, puede considerarse derivado de dos grupos funcionales.

O O
R—C— + —OH R—C—OH

Grupo carbonilo Grupo oxidrilo Grupo carboxilo
2. ¿Qué ocurrió durante la formación del grupo funcional carboxilo?
3. A partir de las características esenciales de los ácidos carboxílicos y de su posible origen,

escribe una definición para el compuesto d.
Figura 8.2 Acutane, derivado

de la vitamina A, ácido
carboxílico utilizado para
combatir el acné del rostro.
Compara tu definición con algún texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Ahora tienes
tu propia definición de ácidos carboxílicos.
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
Que el alumno aprenda las diferencias que caracterizan a un ácido c
NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE LOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Observa las siguientes estructuras. ¿Podrías deducir el nombre de cada una?
1. A partir de las características esenciales de un ácido carboxílico identifica entre los siguientes
ejemplos cuáles son ácidos carboxílicos y cuáles no.
a) CH3 — CH2 — CO2H b) HOOC — CH2 — COOH
c) CH3 — CH2 — C — OH d) CH3 — CO — CH3
e) CH3 — CH2 — CH = O f) CH3 — CH2 — COO — CH3

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) CH3 — C — O — CH2 — CH2 — CH3 h) CH3 — C — O — C — CH2 — CH3
O O O
i) CH3 — CH2 — C = O
2. De los ejercicios anteriores, ¿cuáles fueron ácidos?
3. Dibuja cada una de las estructuras que son ácidos carboxílicos y numera los carbonos.
4. En los ejercicios que dibujaste, ¿cuáles y cuántos son carbonos primarios?
5. ¿Cuáles y cuántos son carbonos secundarios?
6. ¿Cuáles y cuántos son carbonos terciarios?
Por lo tanto, el grupo —COOH en los ácidos carboxílicos está unido a carbonos
siempre.
7. ¿Qué característica esencial tiene el carbono primario que soporta el grupo funcional en los ácidos
orgánicos?
Figura 8.3 Los perros pueden
diferenciar entre los olores de
distintas personas por las
diferentes proporciones de ácidos
en el sudor humano. El ácido
carboxílico es la sustancia
responsable del desagradable 8. ¿Existe el grupo funcional carboxilo en carbono secundario?
olor en las personas; lo producen
las bacterias de la piel,
principalmente en las axilas.
• ¿Por qué?
NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe las fórmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cuáles son
ácidos y cuáles no.
1. Identifica los tipos de compuestos de los siguientes ejercicios y llena la tabla correspondiente.
a) CH3 — (CH2)4 — COO — CH3 b) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH
c) CH3 — COO — CH2 — CH3 d) HOOC — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
e) CH3 — OOC — CH2 — COO — CH3 f ) CH3 — CH2 — CH2 — COOH
Es ácido carboxílico Fórmula condensada No es ácido carboxílico Fórmula condensada
a)
b)
c)
d)
e)
f)

Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga
de los ácidos carboxílicos?
• Fórmula de serie homóloga de los ácidos carboxílicos:
2. Observa los siguientes compuestos en la tabla y compara con las variables a) tipo de enlace, b)
tipo de carbono, c) número de hidrógenos y oxígenos. Encuentra sus características esenciales.
CH3 — CH2— COO — CH3
CH3 — CH2 — CH2 — COOH
CH3 — CH2 — COOH
CH3 — COO — CH3
En la última columna encuentras que la fórmula condensada en los compuestos anteriores

es la misma, pero el grupo funcional distinto. Por lo tanto, concluyes que los compuestos son
.
Además encuentras que los tipos de mostrados son .
El primer y cuarto compuestos son ésteres; por lo tanto, ésteres y ácidos carboxílicos son
de grupo funcional.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Compara tus respuestas y definiciones de los ejercicios anteriores con tus compañeros.
• ¿Coinciden? ¿En qué ejercicios?
Figura 8.4 Los perros entrenados

para localizar droga pueden
encontrar heroína detectando
el olor del ácido acético (olor a • ¿En cuáles no coinciden?
vinagre), que es un producto de
desecho final en la producción
ilegal de drogas.
Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un ácido
carboxílico? Si lo sabes continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tus
compañeros de clase, con tu profesor o en otro texto el tema de ácidos carboxílicos.
• Escribe las semejanzas entre tus ejercicios y los de tus compañeros.
• Escribe las diferencias entre tus ejercicios y los de tus compañeros.
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura desarrollada por ti mismo o la IUPAC. Predecir las propiedades físicas de algunos ácidos carbox
1. Nomenclatura comú n o industrial de los á cidos carboxílicos.

En la nomenclatura comú n, los á cidos toman su nombre por el origen que tienen;
se antepone la palabra funció n (á cido) y se agrega la terminació n –ico. Observa estos
ejemplos y completa los datos faltantes.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Fórmula semidesarrollada Nombre común Origen Nombre IUPAC Fórmula condensada
CHOOH Ácido fórmico Hormiga roja Ácido metanoico

(fórmica rufa)
CH3 — COOH Ácido acético Vinagre Ácido etanoico

(vino agrio)
CH3 — (CH2)2 — COOH Ácido butírico Mantequilla Ácido butanoico

(del inglés butter)
CH3 — (CH2)3 — COOH Ácido valérico Valeriana Ácido pentanoico

(un vegetal)
CH3 — (CH2)4 — COOH Ácido caproico Leche de cabra Ácido hexanoico
CH3 — (CH2)10 — COOH Ácido láurico Aceite de coco Ácido dodecanoico
CH3 — (CH2)12 — COOH Ácido mirístico Nuez moscada Ácido tetradecanoico
CH3 — (CH2)14 — COOH Ácido palmítico Aceite de palma Ácido hexadecanoico
CH3 — (CH2)7 — CH = CH — (CH2)7 — COOH Ácido oleico Aceite de oliva Ácido 7, octadecanoico
Como puedes apreciar, es casi imposible conocer el origen de cada uno de los
compuestos orgá nicos para darles nombre, y eso sin contar con los á cidos carboxílicos
ramificados.
Existen otras nomenclaturas comunes, pero la oficial o sistemá tica es la IUPAC.
Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las
siguientes preguntas.
1. Después de observar y comparar

O B J ET los IVnueve
O ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de
nomenclatura para los ácidos
E Scarboxílicos.
PECÍFIC O
Desarrollar estructuras semidesarrolladas de ácidos carboxílicos y escribir el nombre de cada uno con base en la terminación d
a) Escribe el nombre IUPAC y la fórmula semidesarrollada de los 10 primeros ácidos carboxílicos

lineales.
i) ii)
iii) iv)
v) vi)
vii) viii)
ix) x)

Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto el ejercicio anterior
exitosamente, debido a que sólo cambia la terminación –ano por ico, y se antepone la palabra
función ácido.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe las fórmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cuáles son
ácidos y cuáles no.
1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de ácidos carboxílicos, escribe los nombres correctos de
las siguientes estructuras.
a) HOOC — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) CH3 — CH — CH —
COOH CH2 — CH3 Cl CH3
c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — COOH d) CH3 — CO — CH — CH — CH2 —COOH
CH3 CH2 — CH3 CH3 — CH2 Cl
e) HOOC — CH2 — CH(OH)CH2OH f) O = CH — CH2 — CH — CH = CH — CH — COOH
CH2 — CH3 CH3
g) HOOC — CH2 — CH — CH — CH3 h) CH3 — (CH2)10 —
COOH NH2 NH2
i) CH3 — CH2 — CH2 — COOH j) CH3 — (CH2)6 — COOH
2. Ahora es tu turno. Desarrolla estructuras de ácidos carboxílicos que tengan de 9 a 15 carbonos

(ramificados). Pueden tener uno o más grupos funcionales. Escribe el nombre de acuerdo con tus
reglas de nomenclatura.
a) b)
Comparte tu trabajo con el de tus compañeros de grupo y ellos compartirán el suyo con el tuyo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
O B JyET
1. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compañeros IV tus
escribe O impresiones.
ESPECÍFIC O
Compartir el nivel de autoaprendizaje y formar redes de ayuda entre alumnos d
2. Copia seis estructuras semidesarrolladas de seis distintos compañeros tuyos y escribe el nombre
de cada una de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos
compañeros si la nomenclatura que tú asignaste coincide con la de ellos.
a) b)
c) d)
e) f)
3. Pide a seis de tus compañeros que te dicten una nomenclatura de sus ejercicios de ácidos
carboxílicos y desarrolla sus estructuras.
Nombres de ácidos carboxílicos
a) b)
c) d)
e) f) Estructura semidesarrollada de los
ácidos carboxílicos
a) b)
c) d)
e) f)
En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para comprender la
nomenclatura de ácidos carboxílicos. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier
otro libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Copia dos
ejemplos de ese libro y compara tus reglas y ejercicios o los de tus compañeros, o ambos con
los de esa obra. Cita la bibliografía.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Reglas de nomenclatura de los ácidos carboxílicos.
• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes las reglas del libro y las tuyas?
a) a)
b) b)
c) c)
• Estructuras del libro.

a) b)
• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras con las de tus compañeros?
a) a)
b) b)
c) c)
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los á cidos carboxílicos, como los hidrocarburos, difieren entre sí por la presencia de
los grupos metileno (— CH2 —), los cuales, al aumentar en número, incrementan
progresivamente las propiedades físicas de los compuestos: densidad, puntos de
ebullició n y fusió n, estado físico, solubilidad, etc. Los á cidos carboxílicos no son la
excepció n. Esas propiedades y las químicas también se modifican en los á cidos
carboxílicos de acuerdo con la longitud de la cadena y la presencia de ramificaciones.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Investiga en un libro de química orgánica:

a) El estado físico de los ácidos carboxílicos de acuerdo con el número de carbonos.
b) Los puntos de ebullición de los diez primeros ácidos carboxílicos lineales, construye una
gráfica que los relacione con el número de carbonos en los ácidos.
c) El punto de ebullición de los isómeros del ácido pentanoico; relaciona sus puntos de ebullición.
d) La densidad de los diez primeros ácidos carboxílicos lineales; explica la relación de ésta con la
solubilidad de los ácidos carboxílicos.
e) Haz una predicción de los puntos de ebullición y el estado físico a TPN (temperatura y
presión normales) de los siguientes compuestos isómeros: ácido pentanoico, ácido 2–METIL
butanoico, ácido 3–metil butanoico, ácido 2,2–DIMETIL propanoico.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
AMONIÓLISIS DE ÁCIDOS (OBTENCIÓN DE AMIDAS)
semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de á cidos
carboxílicos.
a) CH3 — COOH + NH3 NH3/calor CH3CONH2 + H2O
Ácido etanoico Amoniaco Etanamida
1. CH3CH2COOH + NH3 NH3/calor +
2. CH3 — (CH2)6 — COOH + NH3 NH3/calor +
3. + NH3 NH3/calor CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 + H2O
4. CH3 — CH2 — CH2 — COOH + NH3 NH3/calor +
6. + NH3/calor +
Pentanoamida
7. + NH3/calor CH3 — (CH2)4 — CONH2 + H2O
9. NH3/calor +
ÁCIDO–2,4,4–TRIMETILHEXANOICO
10. NH3/calor +
Ácido decanodioico
NOMBRE DEL ALUMNO:
DES ARR OLL A

1.
2.
HALOGENACIÓN DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN DE HALUROS
DE ACILO)
carboxílicos.
Nota: los haluros de acilo se pueden obtener halogenando con PCl5 (pentacloruro de fósforo) o con SOCl2
(cloruro de tionilo) y el producto siempre será el mismo.
a) CH3CH2COOH + SOCl2 Reflujo CH3CH2COCl + SO2 + HCl
Ácido propanoico + Cloruro de tionilo Cloruro de propionilo
1. CH3 COOH + SOCl2 Reflujo + +
2. CH3 — (CH2)5 — COOH + SOCl2 Reflujo + +
3. CH3 — CH(CH3) — C(CH3)2 — COOH + SOCl2 Reflujo + +
4. CH3 — CH = CH — COOH + SOCl2 Reflujo + +
5. + SOCl2 Reflujo CH3CH(CH3)CH2 — CO — Cl + SO2 + HCl
6. + SOCl2 Reflujo CH3 — (CH2)6 — CO — Cl + SO2 + HCl
7. + SOCl2 Reflujo +
Ácido hexanoico
8. + SOCl2 Reflujo +
NOMBRE DEL ALUMNO:
9. Reflujo +
DES ARR OLL A

1.
2.
REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN DE
ALCOHOLES PRIMARIOS)
carboxílicos.
a) CH3 — COOH + LiAlH4 CH3 — CH2 — OH + H2O
Ácido etanoico Hidruro de Etanol
litio aluminio
1. CH3CH2COOH + LiAlH4 +
2. CH3 — C(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH + LiAlH4 +
3. CH3 — (CH2)6 — COOH + LiAlH4 +
4. CH3 — (CH2)4 — COOH + LiAlH4 +
5. CH3 — C(CH3)2 — COOH + LiAlH4 +
6. + LiAlH4 +
Ácido hexanoico
NOMBRE DEL ALUMNO:
7. + LiAlH4 +
Ácido–4,5–dimeltilhenanoico
8. + LiAlH4 +
DES ARR OLL A

1.
2.
ESTERIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
(OBTENCIÓN DE ÉSTERES)
carboxílicos.
a) CH3 — COOH + HO — CH2 — CH2 — CH3 H2SO4/calor CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
Ácido etanoico Propanol Etanoato de propilo
1. CH3 — COOH + HO — CH3 + H2SO4/calor +
2. + H2SO4/calor CH3 — COO — CH3 + H2O
3. CH3CH2COOH + CH3 — CH2 — CH2 — OH + H2SO4/calor +
4. + H2SO4/calor CH3CH2COOCH2CH3 + H2O
5. CH3 — C(CH3)2 — COOH + (CH3)2 — CH — OH + H2SO4/calor +

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. CH3CH(CH3) — CH(CH3) — COOH + CH3 — OH + H2SO4/calor +
7. + H2SO4/calor CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3 + H2O
8. HOOC — CH(CH3) — CH2 — COOH + 2CH3 — OH H2SO4/calor +
9. H2SO4/calor +
n–butanol
Ácido hexanoico
10. H2SO4/calor +
Propanol
11. H2SO4/calor +
Etanol
DES ARR OLL A

1.
2.
PRUEBA DEL BICARBONATO DE SODIO SOBRE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS (LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DAN POSITIVA
ESTA REACCIÓN, FORMANDO SALES ORGÁNICAS DE SODIO
O ÉSTERES, SAL)
carboxílicos.
a) CH3 — CH2 — COOH + NaOH Calor CH3CH2COO — Na + H2O
Ácido propanoico Hidróxido de sodio Propanoato de sodio
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — COOH + NaOH Calor +
2. CH3C(CH3)2CH(— CH — CH3)CH2 — COOH + NaOH Calor +
3. + NaOH Calor CH3 —(CH2)6 — COO — Na + H2O
4. + NaOH Calor CH3CH2CH2 — COO — Na + H20
5. + NaOH Calor +
DES ARR OLL A

1.
2.
FORMACIÓN DE SALES DOBLES DE CALCIO
Completa las reacciones siguientes y escribe ademá s la nomenclatura de reactivos y
carboxílicos.
a) 2CH3COOH + Ca Calor (CH3COO)2Ca + H2
2 moles de ácido 1 mol de etanodiato
etanoico de calcio
1. 2CH3 — CH2 — CH2 — COOH + Ca Calor +
2. + Ca Calor (CH3 — (CH2)3 — COO)2Ca + H2
3. 2CH3 — (CH2)6 — COOH + Ca Calor +

NOMBRE DEL ALUMNO:
D E S A R R O LL A
1.
2.
OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CARBONATACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD
carboxílicos.
(Aun cuando se muestra el paso intermedio puedes hacer la reacción en un paso.)
Paso intermedio + H2O
a) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Cl + CO2 + CH3 — CH2 — CH2 — COO — Mg — Cl + H:OH CH3 — CH2 — CH2 — COOH + Mg(OH)Cl
Cloro magnesio propano Butanoato de cloro magnesio Ácido butanoico
(Cloruro de propil magnesio)
b) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br + CO2 + H2O CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH + MgBr(OH)
1. CH3 — CH2 — Mg — Br + CO2 + H2O +
2. CH3 — Mg — Cl + CO2 + H2O +
3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 — Mg — Br + CO2 + H2O +
4. + CO2 + H2O CH3 — C(CH3) CH2 — C(CH3)2CH2 — COOH + MgCl(OH)
DES ARR OLL A

1.
NOMBRE DEL ALUMNO:
2.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS CON REACTIVO

DE BAEYER
carboxílicos.
EJ E M P L O R E S U E L T
O
Total
a) CH3 — CH2 — CH2 — OH + KMnO4 Calor CH3 — CH2 — COOH + H2O
Propanol (Baeyer) Ácido propanoico
1. CH3 — C(CH3)2 — CH(CH3)CH2 — OH + KMnO4 Calor +
2. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH + KMnO4 Calor +
4. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH + KMnO4 Calor +
CH3 CH3
5. + KMnO4 Calor +
6. + KMnO4 Calor +
Propilenglicol
DES ARR OLL A

1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
HIDRÓLISIS DE ÉSTERES
alcoholes.
a) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O H2SO4/calor CH3 — COOH + HO — CH2 — CH2 — CH3
Etanoato de propilo Ácido etanoico + Propanol
b) CH3 — CH2 — COO — CH3 + H2O H2SO4/calor CH3 — CH2 — COOH + HO — CH3
Propanoato de metilo Ácido propanoico + Metanol
1. CH3 — COO — CH3 + H2O H2SO4/calor +
2. CH3 — OOC — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH3 + H2O H2SO4/calor +
3. CH3CH2COOCH2CH3 + H2O H2SO4/calor +
4. + H2SO4/calor +
5. + H2SO4/calor CH3 — C(CH3)2 — COOH + (CH3)2CH — OH
6. + H2O H2SO4/calor CH3CH(CH3) — CH(CH3) — COOCH — (CH3)2
7. CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3 + H2O H2SO4/calor +
DES ARR OLL A

1.
2.
Reú nanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las fó rmulas generales
y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro; desarrollen cada
una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y
productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) Nomenclatura de
IUPAC; b) fó rmulas semidesarrolladas; c) fó rmulas de zigzag.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Nombre Fórmula Nombre Fórmula

A. I.
B. J.
C. K.
D. L.
E. M.
F. N.
g. O.
H. P.
OB J ET IV O ORIGEN E IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ESPECÍFIC EN LA VIDA DIARIA, EN LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO
O
ar habilidad en la búsqueda
ECOLÓGICO
de información actualizada en internet.
• Busca en internet información sobre ácidos carboxílicos, poniendo énfasis en sus aplicaciones.
Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión acerca de los ácidos carboxílicos. Anexa las
direcciones de internet.
• URL:http://
• URL:http://
• URL:http://
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Se recomienda la lectura de la sección Leer para comprender del capítulo 4. Contesta las
actividades de discusión en clase.
2. Se recomienda efectuar la autoevaluación correspondiente y la actividad de aprendizaje
colaborativo.
• Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.
Compara tu mapa con el de tus compañeros.
V O CABU L ARIO
Ácido carboxílico Grupo carboxilo
Amida Grupo oxidrilo
Amoniólisis Halogenuro de ácido
Derivado halogenado Oxidación
Ésteres Reducción
Esterificación
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
icos son capaces de reaccionar con otros grupos para generar nuevos grupos funcionales. Así, ácidos y alcoholes reaccionan generando los ésteres indispensables, y si
os carboxílicos, mediante reducción parcial se transforman en aldehídos con su consecuente utilización en la formación de polímeros y derivados plásticos; esto pasa s
mero de amida, conocido como nylon 66 (porque cada segmento es de 6 carbonos).
boxílicos en las reacciones biológicas orgánicas y su participación para formar lípidos biológicamente aprovechables, como los triglicéridos.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Actualmente se comercializan compuestos químicos en tiendas de autoservicio que contienen

algún tipo de ácidos grasos o sus derivados (ésteres), presentados como margarinas light, o
productos que garantiza disolver las grasas antes de ser absorbidas en el intestino. De
acuerdo con las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos, sabemos de su baja o casi
nula solubilidad en agua. ¿Cómo, entonces, es posible mezclar agua con ácidos grasos? La
respuesta parece venir de la modificación de la solubilidad por interferencia de los grupos
carbonilo aumentando la polaridad de los grupos OH.
• Cierto, existen mantequillas light que llegan a contener, en una onza, únicamente la tercera
parte de ácido graso, o menos, y el resto de agua, disminuyendo así el tan temido colesterol y
la probabilidad de enfermedades cardiovasculares. Sin embargo, esto no es totalmente real,
pues los agentes o las enzimas que modifican el comportamiento de los grupos carbonilo,
además de costosos, no son del todo inofensivos y sí cancerígenos.
• Una alternativa para reducir el consumo de grasas podría ser ingerir sólo la tercera parte de
una onza de margarina o mantequilla, con lo que se obtiene la misma cantidad de grasa que
en un producto light, sin riesgo de agentes cancerígenos. Al saber esto, los seres humanos
podemos decidir entre consumir o no esos productos partiendo de la relación costo-beneficio.
• Entonces es posible sostener que los ácidos carboxílicos no son un grupo funcional más,
pues a diferencia de alcoholes, aldehídos, derivados halogenados e hidrocarburos, los ácidos
car- boxílicos intervienen directamente en la obtención de fibras textiles en la nutrición, en la
forma- ción de múltiples polímeros y, por sí mismos son, hasta ahora, el único grupo funcional
capaz de reaccionar con más de un grupo funcional distinto para producir otros.
1. El propósito de este texto es describir: ( )

a) La forma en que los ácidos carboxílicos, por sí solos, son capaces de transformar la calidad
de vida del género humano.
b) Las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.
c) La manera en que los químicos utilizan los ácidos carboxílicos en el diseño y síntesis de
materiales necesarios para el avance de la medicina.
d) Cómo los ácidos carboxílicos se transforman en cancerígenos.
e) Las posibilidades reactivas de los ácidos carboxílicos y los beneficios para el género humano.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona el artículo? ( )

a) Uso de enzimas para disolver ácidos carboxílicos en alimentos light.
b) Formación de polímeros de nylon con ácidos carboxílicos.
c) Formación de sustitutos de la mantequilla.
d) Desarrollo de fármacos y vacunas utilizando ácidos carboxílicos.
e) Síntesis de ésteres para emplearlos en la elaboración de polímeros.
3. Al aprovechar las propiedades reactivas de los ácidos carboxílicos los químicos pueden: ( )
a) Transformar un ácido en prácticamente cualquier cosa.
b) Obtener sustancias que bloqueen el desarrollo del cáncer.
c) Desarrollar otros grupos funcionales y evitar el consumo excesivo de sus fuentes naturales.
d) Jugar con innumerables posibilidades de polimerización de ácidos.
e) Sustituir alimentos cancerígenos por otros que no lo son.
4. Al referirse a las reacciones químicas de los ácidos carboxílicos, el texto dice que: ( )
a) Los ácidos carboxílicos ya no se pueden oxidar.
b) No es posible reducir parcial, ni totalmente, un ácido carboxílico.
c) La amoniólisis es el único método para obtener amidas a partir de ácidos.
d) Los aldehídos se pueden transformar en ácidos carboxílicos por reducción parcial.
e) Las cetonas pueden oxidarse hasta convertirse en ácidos carboxílicos.
5. La idea central del párrafo es sobre: ( )

a) La esterificación de ácidos carboxílicos.
b) La amoniólisis de ácidos carboxílicos.
c) Impacto ecológico del uso de los ácidos carboxílicos.
d) Reacciones químicas posibles en los ácidos carboxílicos.
e) El aprovechamiento de las propiedades químicas y físicas de los ácidos carboxílicos en el
mejoramiento de la calidad de vida humana.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Compara tus respuestas con las de tus compañeros, discute las diferencias con ellos
explicando tus puntos de vista y escuchando a los demás.
Después de la lectura anterior, y tu búsqueda en internet, intégrate a un equipo de
trabajo y conversen a fin de redactar un informe que incluya:
a) El concepto de los ácidos carboxílicos.
b) La verdadera importancia química de los ácidos carboxílicos.
c) La manera en que los ácidos carboxílicos están relacionados con el medio ambiente.
d) Los ácidos carboxílicos que son importantes en la economía de un país industrializado.
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025, se agotaran las posibilidades de obtener
ácidos carboxílicos para usos industriales.
f) La forma en que decidirían utilizar los ácidos carboxílicos y los criterios que recomendarían
para desarrollar sustitutos de ellos, si ustedes fuesen parte de un sistema jurídico encargado
de decidir acerca del uso de los ácidos carboxílicos.

2. Poner a disposición o proporcionar un resumen breve de su punto de vista para los integrantes
de otros equipos.
3. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.
• Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.
Compara tu mapa con los de tus compañeros.
O B J ET IV O
Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (r
Relaciona el grupo de opciones con las preguntas, coloca sobre la línea la palabra
correspondiente (las opciones se pueden repetir).
a) Ácido carboxílico f) Esterificación
b) Amida g) Grupo carboxilo
c) Amoniólisis h) Halogenación
d) Carbonatación i) Halogenuro de ácido
e) Ésteres j) Reducción (hidrogenación)
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Compuesto con el grupo funcional carboxilo, de 12 a

22 CARBONOS, puede ser saturado o insaturado.
2. Adición de bióxido de carbono seco a un reactivo de
Grignard, seguido de hidrólisis.
3. Este nombre resulta de la contracción de los grupos
carbonilo e hidroxilo.
4. Ocurre por la acción de una amina o amoniaco
sobre
ácidos carboxílicos.
5. Ocurre por la acción de cloruro de tionilo sobre
ácidos
carboxílicos.
6. Resultan de la acción de amoniaco sobre ácidos.
7. Ocurre cuando se deshidrata un ácido en presencia
de un alcohol.
8. Compuesto derivado de ácidos carboxílicos
notables
por su olor grato.
9. Esta reacción permite obtener solamente alcoholes
a partir de ácidos carboxílicos y ésteres.
10. Se obtienen por acción de SOCl2 (cloruro de tionilo)
sobre ácidos, ésteres y amidas.
Desarrolla las siguientes estructuras:
a) b)
ÁCIDO–2–METIL pentanoico Ácido–3–etil octanodioico
c) d)
Ácido–3–bromo 2–METIL butanoico ÁCIDO–2–CLORo, 4,4–dimetil hexanoico
e) f)
Ácido–3–bromo 4–etil 5–oxo, ÁCIDO–2–AMINO,3–HIDRoxi,
octanoico pentanodioico
g) h)
ÁCIDO–5–ETIL–2,5–DIMETIL, 6–formil, ÁCIDO–2,3–DIHIDRoxi, pentanodioico
2–HEXenoico
i) j)
Ácido–3–cloro butanoico Ácido–3,3–dimetil, hexanodioico
Contesta las siguientes preguntas poniendo la letra correcta en el paréntesis (recuerda la

tretravalencia del carbono).
1. ¿Cuál es la fórmula del ácido–4–cloro heptanoico? ( )
a) CH3 — CH(Cl) — (CH2)5 — COOH d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH
b) CH3 — (CH2)4 — CH(Cl) — COOH e) CH3 — (CH2)3 — CH(Cl) — COOH
c) CH3 — CH(Cl) — (CH2)4 — COOH
NOMBRE DEL ALUMNO:
2. ¿Cuál es la fórmula del ácido 6-cloro hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3 — CH(Cl) — (CH2)5 — COOH d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH
b) CH3 — (CH2)4 — CH(Cl) — COOH e) Cl — CH2 — (CH2)4 —COOH
c) CH3 — CH(Cl) — (CH2)4 — COOH
3. ¿Cuál es la fórmula del ácido 5–metil, hexanoico? ( )

a) (CH3)2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH d) (CH3)2 — CH2 — (CH2)2COOH
b) (CH3)2 — (CH2)3 — COOH e) CH3 — CH2 — (CH2)3 — COOH
c) (CH3)3 — CH2 — CH2 — COOH
4. ¿Cuál es la fórmula del ácido 2,3,4,5,5–PENTAMETIL hexanoico? (recuerda la tetravalencia del

carbono). ( )
a) CH3 — CH2 — CH — (CH3) — CH — (CH3) — (CH2)2 — COOH
b) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH
c) CH3 — (CH2)2 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — COOH
d) (CH3)3 — C— CH — (CH3) — CH — (CH3) — CH — (CH3) — COOH
e) CH3 — CH2 — CH — (CH3) — CH — (CH3) — COOH
5. La fórmula correcta del ácido octanoico es: ( )

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
b) HOOC — (CH2)CH(CH3) — CH3
c) CH3 — (CH2)6 — COOH
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
6. ¿Cuál es la fórmula del ácido 2,3,4–TRIMETIL heptanoico? ( )

a) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)(CH2)2COOH
b) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH2 — COOH
c) CH3(CH2)2CH(CH3)3COOH
d) (CH3)3C — (CH2 — CH3)3 — COOH
e) CH3 — CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3) — COOH
7. ¿Cuál es la fórmula del ácido 6–cloro heptanoico? ( )

a) CH3 — CH(Cl) — (CH2)5 —COOH d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH
b) CH3(CH)4 — CH(Cl) — COOH e) CH3 — (CH2)3 — CH(Cl) — COOH
c) CH3 — CH(Cl) — (CH2)4 —COOH
8. ¿Cuál es la fórmula del ácido 3–etil, hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
a) (CH3)2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
b) CH3CH2 CH2CH( — CH2 — CH3)CH2COOH
c) (CH3)3 — CH2 — CH2 — COOH
d) (CH3)2 — CH2 — (CH2)2 — COOH
e) CH3 — CH2 — (CH2)3 — COOH
NOMBRE DEL ALUMNO:
9. ¿Cuál es la fórmula correcta del ácido 7–metil octanoico? (recuerda la tetravalencia

del carbono). ( )
b) HOOC — (CH2)5 — CH(CH3) — CH3
10. ¿Cuál es la
fórmula correcta del ácido hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
b) HOOC — (CH2)5 — CH(CH3) — CH3
11.
H H2SO4/160°C Etanal + CO2 /Hidrólisis + NH3
X A B C
+ +
+ SOCl2 CH3 — CH — CH3/H2SO4/calor
KMnO4
E OH
D
La cetona más sencilla
Nota: si requieres considerar algún halógeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o
yodo pues no altera el producto final en cada paso.
¿Cómo se llama la reacción del paso B al D? ( )

a) Oxidación de alcoholes
b) Carbonatación de reactivos de Grignard
c) Formación de amidas (amoniólisis)
d) Formación de haluros de acilo (halogenación de ácidos)
e) Esterificación (formación de ésteres)
12.
H2SO4/Calor Etanal + + CO2 /Hidrólisis + NH3
H
X A B C
+ +
+ SOCl2 Propanol 2/H2SO4/calor
KMnO4
E
D
La cetona más sencilla
Nota: si requieres considerar algún halógeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o
yodo pues no altera el producto final en cada paso.
NOMBRE DEL ALUMNO:
¿Qué compuesto es H? ( )
a) Ácido propanoico d) PrOPANOL–2
b) Ácido etanoico e) Propeno
c) Etanamida
13. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrólisis alcalina de
haluros de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH3 — COOH) y se
Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con
K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente a éste se le trata con cloruro de etil
magnesio (CH3 — CH2 — Mg — Cl) + H2O y se consigue pentanol–3. ¿Qué compuesto es A?
( )
a) Propano d) Propeno
c) 2,CLORopropano
14. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrólisis alcalina de
haluros de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH3 — COOH) y se
Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se logra F y éste se trata con K2Cr2O7
(deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente a éste se le trata con cloruro de etil magnesio
(CH3 — CH2 — Mg — Cl) y se hidrata, y se consigue 2,METIL BUTANOL–2. ¿Qué compuesto
es D? ( )
a) Propanol d) PrOPANOL–2
c) 2,CLORopropano
15. Un compuesto A se halogena con bromo y da un derivado primario y un secundario

solución alcohólica y se consigue el compuesto D, a éste se le trata con agua en presencia de
H2SO4 caliente y se obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se obtiene F y a éste se le trata con
K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se consigue G; finalmente se le trata con cloruro de metil
magnesio (CH3 — Mg — Cl) más agua y se obtiene PENTANOL–2. ¿Qué compuesto es F? ( )
a) Butanol d) BUTENO–2
b) Butanal e) BUTANOL–2
c) 2,BRomo butano
16. Un compuesto A se halogena con bromo y se logran un derivado primario y uno secundario
solución alcohólica y se obtiene el compuesto D, a éste se le trata con agua en presencia de
H2SO4 caliente y se obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se consigue F y a éste se le trata con
K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente se le trata con cloruro de metil
magnesio (CH3 — Mg — Cl) más agua y se consigue PENTANOL–2. ¿Qué compuesto es E? ( )
a) Butano d) BUTENO–2
b) Bromo butano e) BUTANOL–2
c) 2,BRomo butano
NOMBRE DEL ALUMNO:
17. ¿Si se mezcla ácido etanoico con propil amina (CH3 — CH2 — CH2 — NH2) se obtiene? ( )
a) n–metil propil amina + un alcohol d) Metil propanol + un alcohol
b) n–metil propanamida + un alcohol e) n,etil, n,n dipropil amina + un alcohol
c) n–propil etanamida + agua
18. La reacción entre un ácido carboxílico y amoniaco da como producto: ( )

a) Una amida d) Una cetona
b) Un alcohol e) Un aminoácido
c) Una amina
19. Siempre que los ácidos carboxílicos son tratados con amoniaco (NH3) concentrado y caliente
se obtienen: ( )
a) Aminas d) Isonitrilos
b) Amidas e) Sales de amoniaco
c) Nitrilos.
20. Si se trata ácido propanoico con metil amina (CH3 — NH2) se obtiene: ( )
a) Etanamida d) n-butil amida
b) n–metil propanamida e) Propanoato de metilo
c) Propanamida
21. Si se mezcla ácido propanoico con propil amina (CH3 — CH2 — CH2 — NH2), ¿que se obtiene? ( )
a) n–metil propil amina d) Metil propanol.
b) n–metil propanamida e) 2 metil propanamida
c) n–propil propanamida
22. Se ha efectuado la reacción de Grignard para la obtención del ácido etanoico. ¿Cuál de las
siguientes es la reacción correcta? ( )
a) CH3 — CH2 — Mg — Cl + CO2 + HCl
b) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Cl + CO2 + HCl
c) CH3 — (CH2)3 — Mg — Cl + CO2 + HCl
d) CH3 — Mg — Cl + CO2 + HCl
e) CH3 — CH2 — Mg — Cl + 2CO2 + HCl
23. Si se efectúa la reacción entre el CH3(CH2)2 — MgBr con CO2 y HBr los compuestos que se
forman son: ( )
a) Ácido propanoico + MgBr2 d) Ácido butanol + MgBr2
b) Ácido pentanoico + MgBr2 e) Ácido butanal + MgBr2
c) Ácido butanoico + MgBr2
24. Cuando se efectúa la combinación del CH3 — (CH2)5 — MgCl con CO2 + HCl, ¿cuál es el
producto? ( )
a) Ácido hexanoico + MgCl2 d) Ácido heptanoico + MgCl2
b) Ácido propanoico + MgCl2 e) Heptanol + MgCl2
c) Ácido butanoico + MgCl2
NOMBRE DEL ALUMNO:
25. Si se hace reaccionar el CH3 — CH — CH2 — CH2 — Mg — Cl + CO2 + H2O se obtiene: ( )
CH3
a) Ácido 3–metil butanoico d) Ácido 2–METIL pentanoico
b) Ácido 4–metil pentanoico e) Ácido 2–METIL butanoico
c) Ácido 3–metil propanoico
26. Si se hace reaccionar el CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH + KMnO4 se obtiene: ( )
CH3
a) Ácido 3–metil butanoico d) 2–METIL butanal
b) Ácido 2–METIL butanoico. e) 2–METIL butanol
c) 3–metil butanal
27. Cuando se efectúa la oxidación del CH3 — (CH2)5 — CH2 — OH con KMnO4, el producto
principal es: ( )
a) Ácido hexanoico d) Ácido heptanoico
b) Ácido propanoico e) Heptanol
c) Ácido butanoico
28. Se efectuó la oxidación de un alcohol y se obtuvo el ácido butanoico. ¿Cuál fue la reacción?( )
a) CH3 — CH2 — MgCl + CO2 + H2O d) CH3 — (CH2)2 — CH2 — OH + KMnO4
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH + LiAl4 e) CH3CH2CH = CO2 + H2O
c) CH3 — (CH2)3 — CH2 — OH + H2O
29. La oxidación completa del butanol da como resultado: ( )

a) Ácido butanoico d) Buteno
b) Butanal e) Metoxipropano
c) Butanona
30. Para poder obtener el ácido hexanoico se debe realizar la siguiente reacción: ( )
a) Reducción del hexano d) Oxidación completa del HEXANOL-2
b) Oxidación de la hexanona e) Oxidación completa del hexanol-3
c) Oxidación completa del hexanol
31. Cuando se efectúa la oxidación del hexanal se obtiene: ( )

a) Hexanol d) HEXANOL–2
b) Ácido hexanoico e) HEXANONA–2
c) Hexanol–3
32. Si se trata el ácido propanoico con SOCl2 SE obtiene: ( )

a) Una amida d) Un haluro de acilo
b) Un nitrilo e) Un haluro de alquilo
c) Un éster
33. Siempre que los ácidos carboxílicos son tratados con SOCl2 o con PCl3 se obtienen: ( )
a) Aminas d) Isonitrilos
b) Amidas e) Haluros de acilo
c) Nitrilos
NOMBRE DEL ALUMNO:
34. Si se trata ácido metanoico con cloruro de tionilo se obtiene: ( )

a) Metanamida d) Cloro metano
b) Cloruro de metanoilo e) Cloruro de dimetilo
c) Cloruro de metilo
35. Cuando se combinan el ácido propanoico con SOCl2 SE obtiene: ( )

a) Propil amina d) Cloruro de propanoilo
b) Cloruro de propilo e) Ácido propanodioico
c) Anhidrido de propanol
36. La reacción entre un ácido carboxílico y cloruro de tionilo permite obtener: ( )

a) Amina d) Haluro de acilo
b) Éster e) Haluro de alquilo
c) Amida
C A P Í T U L O
9
Otros
compuestos
orgánicos
importantes:
éteres, aminas,
amidas y
ésteres
La mente crea pensamientos etéreos, mas no puede estar en
dos lugares simultáneamente. Es evidente que no podemos ir al
mismo tiempo hacia atrás y hacia adelante, y es igualmente
evidente que la preocupación, la duda y el temor no pueden
coexistir con
la creencia; cree y ten fe en ti
mismo. ARCADIO DE LA CRUZ
RODRÍGUEZ
249
NOMBRE DEL ALUMNO:
OB J ET IV O
G E N ER AL ÉTERES
INTRODUCCIÓN
a química, los nombrará con base en la nomenclatura IUPAC y desarrollará estructuras de estos compuestos a partir de su nomenclatura.
a, así como su impacto ambiental.
Los éteres son compuestos cuyo grupo funcional es R – O – R’. Se consideran derivados de
los alcoholes por deshidratació n de éstos. En presencia de á cido sulfú rico y una
temperatura de 120ºC a 150ºC sirven como agentes purificadores de sustancias
orgánicas por arrastre; gracias a esta propiedad son indispensables en las síntesis
orgánicas. Por lo demás, suelen ser inertes debido a la presencia del oxígeno sin ningú n
grupo polar cerca o hidró geno.
Los éteres son los compuestos má s no polares que existen entre los compuestos
orgá nicos, también los má s inertes ante las reacciones químicas; en esto superan
incluso a los alcanos. La hidrohalogenació n con á cido yodhídrico es prá cticamente la
ú nica reacció n química verificable en ellos. En la industria farmacoló gica son
indispensables en el proceso de purificació n de medicamentos.
¿S A B Í A S QU CONCEPTO DE ÉTER
E
Con base en tus conocimientos acerca de grupos funcionales, identifica los siguientes compuestos y
escribe el nombre de la función química sobre la línea.
se usan éteres halogenados
como anestésicos a) CH3 — CH2 — CH2 — OH b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
generales?
con estos compuestos, la
inducción de anestesia
puede lograrse en menos de
10 minutos?
CH3
actualmente el enflurano y
el isoflurano son
ampliamente utilizados y c) CH3 — O — CH — d) CH3 — CH — CH — CH — OH
que ambos son isómeros CH3 2 2 2
estructurales?
A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece
sus características esenciales.
a)
b)
c)
d)
• Al observar los compuestos anteriores encuentras que están constituidos por:
Los compuestos a, b y c, pueden considerarse derivados del agua:

H — OH + 2R — R—O—R’ +
2H+
Agua Compuesto
CAPÍTULO 9 • OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS IMPORTANTES: ÉTERES, AMINAS, AMIDAS Y ÉSTERES 251
NOMBRE DEL ALUMNO:
o pueden considerarse derivados de un alcohol:

H — OH + R — R—O—R’ + H+
Alcohol Compuesto
• Identifica qué cambios deben ocurrir en cada caso para considerarlos derivados de uno u otro
compuesto y escríbelos. a)
b)
Figura 9.1 a) Enflurano (2–CLORO–
• A partir de las características esenciales, y su posible origen, escribe una definición para los 1,1,2–TRIFLuoroetil difluorometil
compuestos éter); b) Isoflurano (1–CLORO–2,2,2–
a, b, y c. TRIFLuoroetil difluorometil éter).
Aprecia que ambos éteres tienen
la misma fórmula condensada
(C3H2F5Cl) pero distinto arreglo
por lo que son isómeros
estructurales.
• Compara tu definición con la de algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Ahora tienes tu propia definición de éter.
TIPOS DE ÉTERES
Observa las siguientes estructuras;
a) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CH — O — CH3
CH3
En el ejemplo a, los radicales unidos al oxígeno son semejantes en cada caso.
En el ejemplo b, los radicales unidos al oxígeno son distintos, tanto en nú mero de
carbonos como en tipo de radical.
El primer caso es un éter simple, por tanto, el segundo es un éter mixto.
Nomenclatura común
Los éteres simples se nombran poniendo la palabra funció n éter y enseguida el
nombre del radical má s la terminació n ico.
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
Aprender las diferencias que caracterizan a un éter simple (simétrico, los dos radicales semejantes) y a u
Éter + radical + ico

Función + radical por número de carbonos + terminación ico
NOMBRE DEL ALUMNO:
EJ E M P L O
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Éter etílico
Los éteres mixtos se nombran poniendo la palabra función éter y enseguida el nombre del
radical más sencillo seguido del nombre del radical más complejo con la terminación ico.
Éter + radical + ico
Función + radical por número de carbonos + terminación ico
EJ E M P L O
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Éter etil butílico
Nomenclatura IUPAC
Los éteres se consideran como óxidos orgánicos, por lo tanto, el grupo funcional [—O—] se llama
oxi.
En los éteres simples se nombra primero un radical, seguido de la palabra oxi y, al final, el
radical restante como alcano. Es decir, radical–OXI–alcano.
EJ E M P L O
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Etoxietano
• ¿Qué características esenciales tienen los éteres simples?
• ¿Qué características esenciales tienen los éteres mixtos?
• Al escribir las fórmulas condensadas de los éteres encontrarás el fenómeno de isomería.

¿Con cuáles compuestos y de qué forma son isómeros funcionales los éteres?
NOMBRE DEL ALUMNO:
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
EJ ER C I C I O S D E A F I RM A C I Ó N Diferenciar entre los distintos tipos de éteres, clasificarlos y desarrollar su fórmu
1. Identifica los tipos de éteres de los siguientes ejercicios y completa la tabla correspondiente:
a) CH3 — CH2 — CH — CH3 b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3 — CH2 — O O — CH3 O— CH2 — CH3
c) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2O d ) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
e) CH3 — CH — CH — CH2 — O — CH3 f ) CH3 — CH — CH — CH — CH3
O O O O O
CH3 CH2 — CH3 CH3 CH3 CH2 — CH2 — CH3
Éteres
a) b) c) d) e) f)
Simple
Mixto
2. Escribe la fórmula condensada y nomenclatura de cada uno de los éteres anteriores.

a) b)
d) e)
c) f)
Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula general, así como la serie
homóloga?
3. Observa los siguientes compuestos y compara con las variables: a) tipo de enlace, b) número de
carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra sus características esenciales.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3

CH3
CH3 — CH — O — CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
En la última columna encuentras que la fórmula condensada de los compuestos anteriores es la

misma, por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Además
encuentras que los tipos de mostrados son .
El primer compuesto es un alcohol; los tres restantes son éteres; por lo tanto, éteres y alcoholes
son de grupo funcional.
• Compara tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros. ¿Coinciden? ¿En cuáles
ejercicios?
• ¿En cuáles no coinciden?
• Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un éter simple y un éter
mixto? Si lo sabes, continúa, de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o
en tu CD de apoyo.
• Escribe las semejanzas entre tu actividad y las de tus compañeros.
• Escribe las diferencias entre tu actividad y las de tus compañeros.
OB J ET IV O
ESPECÍFIC APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA
O IUPAC Y COMÚN DE LOS ÉTERES
s y evaluarlos con base en la nomenclatura desarrollada por el alumno o la IUPAC.
Nomenclatura común o industrial de los éteres
En este caso siempre se enuncia la funció n, seguida de la raíz del hidrocarburo (segú n
el nú mero de carbonos que tenga el éter) má s la terminació n ico.
NOMBRE DEL ALUMNO:
EJ E M P L OS
a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
O— CH2 — CH3
Común: Éter etil secpentílico–3 IUPAC: 3–etoxi pentano
b) CH3 — CH2 — CH — O — CH3
CH3
Común: Éter metil secbutílico IUPAC: 2–METOxi butano
c) CH3 — CH2 — CH — CH3
O— CH — CH3
CH3
Común: Éter isopropil secbutílico IUPAC: 2–ISOPRopoxi butano
CH3
d) CH3 — C — CH3
O — CH2 — CH3
Común: Éter etil terbutílico IUPAC: 2–METIL–2–ETOxi propano
La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma iso, sec,
neo, ter, etcétera, por lo que está en desuso; en cambio, actualmente la nomenclatura IUPAC
tiene aplicación académica.
• Escribe la nomenclatura común de los ocho primeros éteres simples. Compara tu
nomenclatura con la de tus compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
NOMBRE DEL ALUMNO:
Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes

preguntas.
1. Luego de observar y comparar los ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de
nomenclatura para los éteres.
el nombre de cada una, con base en la terminación de la familia y el número de carbonos que presenta cada compuesto.
2. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de éteres y su fórmula condensada
(CnH2N+2 + O).
a) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — O — CH — CH2 —
CH3 CH3
d )CH3 — CH2 — CH — O — CH3
CH3
e) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
f ) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
3. Dibuja las estructuras de los siguiente éteres.

a) Etoxipropano b) Propoxi–propano
c) 2–ETOxi–butano d ) 2–ISOPRopoxi–4–metoxi, hexano
e) 3–etoxi–pentano f ) 2–ETOxi–3,6–dimetoxi, octano
g )Etoxi–etano h) 3–isopropoxi–pentano
4. Desarrolla cinco ejemplos de éteres simples y cinco de éteres mixtos. Nómbralos y

compártelos con cualquier compañero que te lo pida; solicita a otro compañero que te permita
copiar dos de sus ejercicios y compáralos con los tuyos. Señala en qué son semejantes y en
qué son distintos.
Éteres simples Éteres mixtos
a) a)
b) b)
NOMBRE DEL ALUMNO:
c) c)
d) d)
e) e)

a) b)
• ¿En qué son semejantes los ejercicios de tus compañeros con los tuyos?
• ¿Cuáles son las diferencias entre los ejercicios de tus compañeros y los tuyos?
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÉTERES

Obtenció n de éteres simples por deshidratació n de alcoholes.
Fórmula general:
H2SO4
2R — OH R — O — R’ + H2O
Alcohol Calor 120/150 °C Éter Agua
EJ E M P L
O
H2SO4
2CH3 — CH2 — OH CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O
Etanol Calor 120/150 °C Etoxietano Agua
Aun cuando por este método es posible obtener todo tipo de éteres se sugiere
preferentemente para la obtenció n de éteres simples, ya que al intentarlo con éteres
mixtos se obtienen mezclas de éteres. Por lo tanto, es recomendable otro método para
obtener éteres mixtos o asimétricos.
Obtención de éteres mixtos a partir de la síntesis de Williamson (alcóxidos y un
derivado halogenado).
En realidad, por este método se puede preparar cualquier tipo de éter incluyendo éteres
cíclicos o epóxidos.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Fórmula general:
R — O — Na + X — R’ R — O — R’ + NaX
Alcóxido Derivado Etoxietano
halogenado
EJ E M P L O
CH3 — CH2 — O — Na + Br — CH3 CH3 — CH2 — O — CH3 + NaBr
Etóxido de sodio Bromometano Metoxietano Bromuro de sodio
1. Escribe los nombres IUPAC de las estructuras de los siguientes éteres y su fórmula condensada.
a) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
c ) CH3 — O — CH — CH2 — CH3
CH3
d ) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH3
CH3
• De acuerdo con la fórmula condensada, estos éteres son:
ACCIÓN DEL ÁCIDO YODHÍDRICO SOBRE ÉTERES
semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de éteres.
a) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + 2HI Concentrado 2CH3 — CH2 — I + H2O
Etoxietano (éter etílico) Yodoetano
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 — CH — CH2 — CH3 + HI CH3 — CH — CH2 — CH3 + CH3 — CH — CH2 —
CH3 O I OH

1. + HI +
2. + HI +
2–ISOPRopoxi–4–metilpentano
3. + HI +
Isopropoxibutano
4. + 2HI Concentrado +
Etoxietano
5. + 2HI Concentrado +
D E S A R R O LL A
1.
2.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÉTERES:
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (VÉASE CAPÍTULO
6)
semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de otros
compuestos orgá nicos.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Nota: la deshidratación de alcoholes entre 120 a 150 grados permite obtener éteres simples (simétricos).
Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 moléculas del alcohol por deshidratar.
a) 2CH3 — CH2 — OH 128 °C/H2SO4 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O
Etanol Etoxietano (éter etilico)
b) 2CH3 — CH — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4 CH3 — CH — CH2 — CH3 +
H2O OH O
2–BUTANOL
CH3
1. 2CH3 — C — CH2 — CH3 130 °C/H2SO4 +
OH
2. CH3 — CH — CH — CH3 130 °C/H2SO4 +
OH CH3
3. 130 °C/H2SO4 +
4. 130 °C/H2SO4 +
2,4–DIMETILPENTÁN–3–OL
DES ARR OLL A

1.
2.
NOMBRE DEL ALUMNO:
REACCIÓN DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DE ÉTERES
MIXTOS (VÉASE CAPÍTULO 6)
semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo multimedia en el tema de éteres, la
fó rmula general y ejemplos.
Nota: la reacción de Williamson consiste en dos pasos: a) la formación del alcóxido y b) la formación del
éter.
a) Paso 1
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH + Na0 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na + H+
Butanol Sodio Alcóxido de sodio
metálico (butóxido de sodio)
Paso 2
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na + Br — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 + NaBr
Butóxido de sodio Bromoetano Etóxido de sodio
1. CH3 — CH2 — OH + Na0 + Cl — CH2 — (CH2)4 — CH3

CH3
2. CH3 — CH — CH2 — CH2 — Br + Na— O — CH(CH3)2 +
3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 — OH + Na0 + CH3 — CH2 — Br +
DES ARR OLL A

1.
2.
1. Por el método de Williamson o por medio de la deshidratación de alcoholes o usando ambos,
indica cómo se preparan los éteres siguientes, empezando con las sustancias de menor
número de carbonos y los reactivos necesarios. Observa los ejemplos resueltos.
i) Butoxibutano (deshidratación de alcoholes):
H2SO4
2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 — (CH2)3 — O — (CH2)3 — CH3 + H2O
120/150 °C
OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
ii) 2–ISOPRopoxipropano:
CH3 — CH — CH3 + CH3 — CH2 — CH2 — O — Na CH3 — CH — O — (CH2)2 — CH3 +
NaCl Cl CH3
a) Etoxipentano
b) 2–BUTOxibutano
c) Etoxietano
2. ¿Cómo podrá prepararse mejor el propoxibutano?

a) Por síntesis de Williamson o mediante deshidratación de alcoholes.
b) ¿Cuál de estos dos métodos será mejor para la preparación del 2–PRopoxi–
isopropano? Explica tu elección en ambos casos.
3. Indica los productos en las siguientes reacciones:
a) 2CH3 — CH2 — OH
H2SO4
b) 2CH3 — CH2 — CH2 — OH

H2SO4
c) 2–BUTÓXIDO de sodio + 2–Yodopropano
d) Propóxido de sodio + 2,3–DIMETIL, 3–pentóxido de sodio
e) Metóxido de sodio + 2–BUTÓXIDO de sodio

NOMBRE DEL ALUMNO:
La demora es un golpe mortal para la automotivación. “Lo haré

más adelante, cuando me organice”, es el lenguaje de los
fracasados y frustrados. Los hombres y mujeres de éxito
altamente motivados nunca aplazan nada. Saben que su vida
no es otra cosa que
la acumulación de segundos, minutos y días preciosos. Así que inicia
cada tarea oportunamente.
AMINAS
INTRODUCCIÓN
Las aminas se consideran compuestos derivados del nitró geno, con uno o má s de sus OB J ET IV O
hidró genos sustituidos por radicales de alquilo; que pueden ser proporcionados por ESPECÍFIC O
alcoholes o derivados halogenados.
Al finalizar el capítulo,Los alcoholes,
el alumno después
identificará de suainteracció
las aminas partir de sunestructura
con amoniaco
química, los nombrará con base en la nomenclatura IUPA
concentrado y caliente, dan lugar
Comprenderá a una
y evaluará amina, como
la importancia se muestra
que tienen en su
para la vida fó rmula
diaria, así comogeneral.
su impacto ambiental.
Este método se conoce como la síntesis de aminas de Hoffman.
Una característica de las aminas es su olor a pescado en putrefacció n, pues
algunas provienen de la descomposició n de proteínas en tejidos, son insolubles en
agua y cuando se componen por entre uno y doce carbonos son líquidas; de doce
carbonos en adelante son só lidas.
NH3 + R — OH R — NH2 + H2O

Amoniaco Alcohol Amina Residuo
También es posible obtenerlas a partir de amidas tratadas con hipobromito de

sodio (NaBrO) en una reacció n llamada degradación de amidas de Hoffman, como
se muestra en la siguiente fó rmula general:
R — CONH2 + NaBrO R — NH2 + CO2 + NaBr

Amida Hipobromito Amina Residuo Residuo
de sodio primaria
Las aminas son grupos funcionales de importancia bioló gica y farmacoló gica. Algunos
ejemplos de ello son la purina y la pirimidina, que son bases (por la presencia de
nitró geno) y están presentes en los á cidos nucleicos; y la 6-mercaptopurina, utilizada
como tratamiento en la leucemia infantil aguda.
Amina
Amina
Adenina (6– 6–mercaptopurina

aminopurina)
NOMBRE DEL ALUMNO:
Otros compuestos de este grupo funcional son la histamina, liberada en nuestras

¿S A B Í A S QU células durante las reacciones alérgicas; la adrenalina, amina que aumenta la amplitud
E son grupos
las aminas
de la contracció n muscular y la frecuencia cardiaca; en general, todas las vitaminas son
funcionales de importancia aminas, de ahí su nombre; los aminoá cidos, que se caracterizan por presentar el grupo
biológica y farmacológica, funcional amina y sin los cuales no existirían las proteínas.
ejemplos de ello son la
purina y la pirimidina que
son bases (por la presencia Amina
de nitrógeno) y están Amina
presentes en los ácidos
nucleicos, y la 6–
mercaptopurina, utilizada
como tratamiento en la
leucemia aguda de los
niños?
Histamina Adrenalina
nombre; los aminoácidos se caracterizan por presentar el grupo funcional amina, sin el cual no existirían las proteínas.
Las aminas tienden a producir reacciones alcalinas debido al par de electrones no

apareados del nitró geno.
— NH2 — NH— —N—

< <
Amigeno Imigeno Nitrógeno
menor Alcalinidad mayor
CONCEPTO DE AMINA
Figura 9.2 Adrenalina, amina
que aumenta la amplitud de la Infiere la definició n de amina con base en tus conocimientos sobre grupos funcionales
contracción y la frecuencia y el trabajo en la secció n de éteres.
cardiaca.
• Desarrolla la fó rmula condensada de cada uno de los siguientes compuestos.
• Identifica qué parte es el grupo funcional en cada uno y qué parte son los radicales.
a) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 b) CH3 — CH2 — NH — CH3 c) CH3 — N — CH3
CH3
Figura 9.3 Histamina que es

liberada en nuestras células
durante las reacciones alérgicas. • A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores establece las
características esenciales.
Semejanzas Diferencias Características esenciales Tipo de compuesto
a)
b)
c)
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por:
Figura 9.4 Adenina.

• A partir de las características esenciales, y su posible origen químico, escribe una definición para
los compuestos a, b y c. Si te es posible, incluye el nombre de cada compuesto. Figura 9.5 6–mercaptopurina.
• Compara tu definición con algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Ahora tienes tu propia definición de amina.
Estos compuestos pueden considerarse derivados del amoniaco, pero éste tiene
tres hidró genos, por lo tanto, puede dar tres derivados.Así, tenemos aminas primarias,
secundarias y terciarias.
NH3 + R — OH R — NH2 + H2O

Amoniaco Alcohol Amina Residuo
primaria
R — NH2 + R—X R — NH — R’ + HX
Amina Derivado Amina Residuo
primaria halogenado secundaria
R’’
R — NH — R’ + R—X R — N — R’ + HX
secundaria halogenado terciaria
¿Qué ocurrió en cada caso?

• Amina primaria:
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Amina secundaria:
• Amina terciaria:
V O Observa las siguientes estructuras:

C O a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 b) CH3 — CH — NH — CH3
ferencias que caracterizan a las aminas primarias, secundarias y terciarias.
CH3
c) CH3 — CH2 — N — CH3
CH3
En el ejemplo a), el radical se encuentra unido al grupo amígeno (— NH2).

En el ejemplo b), los radicales están unidos al grupo imígeno (— NH —).
En el ejemplo c), los radicales se encuentran unidos al grupo nitrógeno (— N —).
Nomenclatura IUPAC
En las aminas primarias se nombra el radical seguido de la palabra amina.
EJ E M P L O
a) 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 Butanamina (C4H11N)
En las aminas secundarias se nombra primero el radical de menor número de carbones, o

menor importancia química, unido al grupo amígeno, y se pone la letra N mayúscula, lo cual
indica que está unido al nitrógeno y no al carbono. Después se pone el radical de mayor
número de carbonos seguido de la palabra amina.
EJ E M P L O
a) 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH3 N–metil, N–propilamina: (C4H11N)
En las aminas terciarias tenemos tres casos:

a) Si tres radicales son iguales, se nombran como N,N,N–trialquilamina.
b) Si dos radicales son semejantes y uno distinto, los semejantes se nombran primero, sin
importar su tamaño, y al final va el distinto, terminando con la palabra amina.
c) Si los tres radicales son distintos, se nombran en orden alfabético y terminan con la palabra
amina.
Nota: en realidad, la nomenclatura IUPAC, poco empleada, trata a estos compuestos como alcanaminas;
el sistema más empleado es el anteriormente expuesto.
NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
a) CH3 — N — CH3 N,N,N,–trimetil amina (C3H9N)
CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — N — CH3 N,N–dimetil–N–butil amina (C6H15N)
CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — N — CH2 — CH3 N–butil–N–etil–N–metil amina (C7H17N)
• Al escribir las fórmulas condensadas de las aminas, encontraremos el fenómeno de isomería.

¿Qué tipo de isomería presentan las aminas?
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
EJ ER C I C I O S D E A F I RM A C I Ó N Establecer la distinción entre los tipos de aminas y proponer ejercicios y nomenclat
1. Identifica los tipos de aminas de los siguientes ejercicios y llena la tabla correspondiente.
a) CH3 — CH2 — N(CH3)2 b) CH3 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 d ) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3
e) CH3 — CH(CH3) — CH2 — N(CH3)2 f ) CH3 — NH2
Aminas
Primarias
Secundarias
Terciarias

2. Escribe la fórmula condensada y el nombre de cada una de las aminas anteriores:
a) b) c)
d) e) f)
Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga de
estos compuestos?
• Fórmula de serie homóloga de las aminas

NOMBRE DEL ALUMNO:
Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es una amina
primaria, una secundaria y una terciaria? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo
recomendable es que consultes con tu profesor o en otro texto el tema de aminas.
• Escribe qué semejanzas encontraste entre tu actividad y las de tus compañeros.
APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA
IUPAC EN LAS AMINAS
1. Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada compuesto:
a) CH3 — CH2 — CH(CH3) — CH2 — NH — CH3 b) N(CH3)3
c) H2N — CH2 — CH3 d) CH3 — (CH2)3NH — CH3
e) H2N — (CH2)4 — NH2 f ) H2N — CH2 — C — (CH3)2 — CH2 — CH2 — NH2
2. Escribe la nomenclatura de las seis aminas primarias. Compara tu nomenclatura con las de tus
compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de aminas, así como su fórmula
condensada:
CnH2N+3 + N
a) CH3 — N(CH2 — CH2 — CH2 — CH3)2
b) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH2 — CH3
c ) CH3 — NH2
d ) CH3 — CH2 — CH2 — N — (CH3)2
e) CH3 — CH2 — HN — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
f ) H2N — CH2 — CH— (CH2 — CH3)2 — NH2
g) CH3 — CH2 — CH2 — NH2
h) CH3 — CH — NH — CH3
CH3 — CH — CH3
i ) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — N — (CH2 — CH3)2
j ) CH3 — CH2 — CH — CH — NH2
CH3 CH3
k) CH3 — CH2 — CH — NH — CH2 — CH3
Cl
CH3
l) ) CH3 — CH2 — CH — CH — N — CH — CH3
Br Cl CH3
m) CH3 — CH2 — CH — CH2 — NH2
CH2 — CH2 — CH3

n) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3
4. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos, escribe la nomenclatura

correcta y su fórmula condensada o molecular.
a) N,N–dimetil–N–butilamina
b) N–propil–N–pentilamina
c) 2,4–DIMETIL–N–METIL, N–etil, hexanamina
d) 3–cloro–N–isopropil, propanamina
e) 4,4–dibromo–N, N,–dipropil octanamina
f) ) 3–propil–heptanamina
g) N–butil–N–pentil amina
NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Desarrolla seis ejemplos propios de aminas (dos de cada tipo), nómbralos y compártelos con
cualquier compañero que te lo pida. Solicita a otro compañero que te permita copiar dos de los
ejercicios que haya desarrollado y compáralos con los tuyos. ¿En qué son semejantes y en qué
distintos?
a) b)
c) d)
e) f)
a) b)
• Semejanzas de los ejercicios de mis compañeros con los míos.
• Diferencias de los ejercicios de mis compañeros con los míos.
OBTENCIÓN DE AMINAS POR EL MÉTODO DE HOFFMAN

Utiliza los apoyos (CD) del texto.
1. Aminas primarias
NH3 + R — CH2 — OH R — CH2 — NH2 + H2O
Amoniaco Alcohol Amina primaria Residuo
CH3 — CH2 — OH + NH3 CH3 — CH2 — NH2 + H2
Δ
Etanol Amoniaco Etilamina Residuo
2. Amina
secundaria
NH3
R — NH2 + R—X R — NH — R’ + HX
primaria halogenado secundaria
O
NH3
CH3 — CH2 — NH2 + CH3 — CH2 — Br CH — CH2 — NH — CH2 — CH3 +
HBr Δ 3
Etilamina Bromoetano N,N–dietilamina Residuo
NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Aminas terciarias
R’’
NH3
R — NH — R’ + R—X R — N — R’ + HX
Δ
secundaria halogenado terciaria
O CH3
NH3
CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 + CH3 — Br CH3 — CH2 — N — CH2 — CH3 + HBr
Δ
N,N–dietilamina Bromoetano N,N–dietilamina, Residuo
N–metilamina
Otro método para obtener aminas primarias es mediante la degradación de amidas de Hoffman.
Fórmula general:
NH3
Δ
Amina Hipobromito Amina Residuo Residuo
de sodio primaria
EJ E M P L
O
NH3
CH3 — CH2 — CONH2 + NaBrO CH3 — CH2 — NH2 + CO2 + NaBr
Δ
Propanamida Hipobromito Etilamina Residuo Residuo
de sodio
Observa que se obtienen aminas primarias de un carbono menos que la amida utilizada.
Escribe el nombre de las siguientes aminas, así como el método de obtención indicado para cada
una.
Estructura Nombre IUPAC
a) CH3 — CH2 — NH2
b) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH3
c) CH3 — CH2 — N — (CH3)2
d) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
NH2
e) CH2 — CH2 — CH2 —

CH2 NH2 NH2
NOMBRE DEL ALUMNO:
f) CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3
NH2 NH2
g) ) CH3 — N — CH3
CH3
h) CH3 — CH2 — N — CH2 — CH2 — CH3
CH3
i ) CH3 — CH2 — N — CH2 — CH3
CH3
Escribe los productos que se obtienen de las siguientes reacciones.

Reactivos Condiciones Producto
a) CH3 — CH2 — Cl + NH3
Δ
b) CH3 — CH — CH3 + NH3

Δ
CH2 — Br
NH3
c) ) CH3 — CH2 — CH — CH2 — NH2 + CH3 —
Br
CH3
d) )
CH — CH — NH — — CH + — CH — CH — Cl NH3
CH CH
3 2 2 3 3 2 2
Δ
e) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CONH2 + NaBrO
Δ
CH3
f) ) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 + CH3 — CH2 — CH2Br

Δ
g) CH
NH3
3 — CH — CH — NH — — CH + — Cl
2 2 CH2 3 CH3 Δ
h) CH — CH — CH — CH — NH — CH — (CH ) + — Cl NH3
3 2 2 2 3 2 CH 3
Δ
i) )
NH3
CH3 — CH — NH — CH — + — CH — Br
2 (CH3)2 CH3 2
Δ
j) ) CH3 — CH2 — NH — CH3 + CH3 — Br

Δ
k) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 + NaBrO
Δ
l) CH3 — (CH2)6 — CONH2 + NaBrO
Δ
m) CH3 — (CH2)4 — CONH2 + NaBrO
Δ
NOMBRE DEL ALUMNO:
La autoestima es un concepto no demostrable físicamente. Se le

ha tratado de describir por medio de indicadores unilaterales como
una actitud, que más tiene que ver con el ego que con la realidad.
Por lo tanto, esos indicadores conducen al sujeto hacia una
comprensión yoísta, o egoísta, de sí mismo. Sin embargo, la real
autoestima se identifica en el intentar las cosas sin importar el
resultado final.
Autoestima es darse cuenta de lo feliz que se siente uno
cuando logra algo. A través de la química, en el qué, cómo y
para qué
en cada cosa se refuerza la autoestima.
AMIDAS OB J ET IV O
ESPECÍFIC O
INTRODUCCIÓN
finalizar el tema el alumno identificará las amidas. A partir de su estructura química, las nombrará con base en la nomenclatura, y desarrollará estructuras de estos compuestos
Las amidas son compuestos derivados de los á cidos carboxílicos después de que éstos
interactú an con amoniaco concentrado y caliente, como se muestra en la siguiente fó rmula
general. También, se definen como derivados acilados del amoniaco.
NH3
+ R — COO — H R— + H2O
CONH2
Amoniaco Ácido Amida Residuo
También, es posible obtener amidas a partir de ésteres tratados con amoniaco en

una reacció n llamada amoniólisis, como se muestra en la siguiente fó rmula general:
NH3 + R — COO — R R — CONH2 + R’ — OH
Amoniaco Éster Amida Alcohol
Las amidas son compuestos sumamente importantes; algunas se utilizan como

medicamentos, como el ácido barbitú rico y otros barbituratos que sirvieron mucho
tiempo como sedantes y tranquilizantes. Ademá s, otras amidas histó ricas son la
sulfanilamida y sus cientos de derivados, que se constituyeron como la primera piedra
en la historia de los antibió ticos, porque fueron los primeros medicamentos de los que se
conoció su principio de acció n, lo cual se considera fundamental para el desarrollo de
drogas ú tiles en la lucha contra las infecciones causadas por bacterias y hongos;
enfermedades como la tuberculosis fueron atacadas y controladas gracias a estos
compuestos con grupo funcional amida.
Grupo amida
Grupo amida
Ácido barbitúrico (Una amida)

S lfanilamida (P–amino–benzol–
u sulfonamida)
Por otro lado, las amidas tienen un lugar importante en la industria textil, ya que
existe una forma de nylon, conocida como nylon 66, que está formada por el polímero
de una molécula llamado hexandiamida.
NOMBRE DEL ALUMNO:
La bioquímica también se beneficia de este grupo químico, pues en las uniones de

los(hipnótico),
ucho y que causan relajación (tranquilizante), sueño aminoá cidos queporconstituyen
y muerte sobredosis? las proteínas se localizan
grupos amida, aun cuando
ph von Baeyer en 1864? ahí se les llama enlace peptídico, no enlace amídico.
via Barbara. Él dijo: “Esta sustancia me tranquiliza, me hipnotiza y es mortal para mí, como mi novia Barbarita”?
CONCEPTO DE AMIDA
1. Con base en tus conocimientos sobre grupos funcionales y el trabajo con la sección de éteres,
infiere la definición de amida.
i) Desarrolla la fórmula condensada de cada uno de los siguientes compuesto e identifica qué
parte es el grupo funcional en cada uno y qué parte son los radicales.
a) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 b) CH3 — CH2 — CONH — CH3 c) CH3 — CONH — CH3
CH3
A partir de las semejanzas y diferencias de los hidrocarburos anteriores, establece sus características
esenciales.
a)
b)
c)
• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por los elementos.
provoca el efecto deseado en una persona) es de 50% a 70% de la dosis letal de los barbitúricos.
• A partir de las características esenciales y de su posible origen químico, escribe una definición
para los compuestos a, b y c. Incluye el nombre de estos compuestos.
Figura 9.6 Sulfanilamida (p–

amino–benzol–sulfonamida) 4– • Compara tu definición con algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía.
[(aminooxi)sulfinil]anilina.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Figura 9.7 Ácido barbitúrico Año: Páginas consultadas:

(una amida) pirimidina–
2,4,6(1H,3H,5H)–triona).
Ahora tienes tu propia definición de amida.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Estos compuestos pueden considerarse derivados del amoniaco, pero éste tiene tres
hidrógenos, por lo tanto, puede dar tres derivados. Así, se tienen las amidas y, si los otros
hidrógenos son sustituidos por radicales alquilo, se tienen amidas mono y disustituidas.
NH3 + R — COOH R — CONH2 + H2O

Amoniaco Ácido orgánico Amida Residuo
R — CONH2 + R—X R — CONH — R’ + HX

Amida Derivado Amida Residuo
halogenado monosustituida
O R’’2
R — CONH — R’ + R—X R — C — N — R1 + HX
monosustituida halogenado disustituida
Redacta, con palabras sencillas, qué ocurrió en cada caso.

• Amida
• Amida monosustituida
• Amida disustituida
1. Observa las siguiente estructuras:

a) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 O B J ET IV O
b) CH — CH — CH — CONH — ESPECÍFIC O
Aprender las diferencias que caracterizan a las amidas mono, di y tris
3 2
CH3 CH3
CH3
c) CH3 — CH2 — CH — CON — CH3
CH3
En el ejemplo a), el radical que incluye al carbonilo (— CO) está unido al grupo amígeno (— NH2).
En el ejemplo b), el radical que incluye al carbonilo (— CO) se encuentra unido al grupo imígeno
(— NH —).
En el ejemplo c), el radical que incluye al carbonilo (— CO) está unido al grupo nitrógeno (— N —).
Nomenclatura IUPAC
En las amidas simples se nombra primero el radical del ácido como alcano, seguido de la palabra
amida.
NOMBRE DEL ALUMNO:
EJ E M P L O
4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 Butanamida (C4H9NO)
Nota: se incluye y numera el carbono del grupo funcional.

En las amidas monosustituidas se nombra primero el radical unido al grupo imígeno y se
pone la letra N (mayúscula), lo que indica que está unido al nitrógeno, no al carbono.
Después viene el radical del ácido como alcano, seguido de la palabra amida.
EJ E M P L O
4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH — CONH — CH3 N–METIL–2–METIL butanamida (C6H13NO)
CH3
En las amidas disustituidas se nombran primero los radicales unidos al grupo nitrógeno y
se pone la letra N (mayúscula) por cada radical, lo que indica que éstos se encuentran unidos
al nitrógeno, no al carbono. Después viene el radical del ácido como alcano, seguido de la
palabra amida.
EJ E M P L O
1
CH3
4 3 2
CH3 — CH2 — CH — CON — CH3 N,N–DIMETIL–2–METIL–BUTANAMIDA (C7H15NO)
CH3
• Al escribir las fórmulas condensadas de las amidas, encontramos el fenómeno de isomería.

¿Qué tipo de isomería presentan las amidas?
E J ER C IdeCestos
distintos tipos de amidas y proponer ejercicios, así como nomenclatura I O Scompuestos.
1. Identifica los tipos de amidas de los siguientes ejercicios; llena la tabla correspondiente.
a) CH3 — CH2 — CON(CH3)2 b) CH3 — CONH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 d ) CH3 — CH2 — CONH — CH2 — CH3
e) CH3 — CH(CH3) — CH2 — CON(CH3)2 f ) CH3 — CONH2
NOMBRE DEL ALUMNO:
Amidas
Normales
Monosustituidas
Disustituidas
2. Escribe la fórmula condensada y el nombre de cada una de las amidas anteriores:
a) b) c)
d) e) f)
• Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga
de estos compuestos?
Fórmula de serie homóloga de las amidas:
• Compara tus respuestas con las de tus compañeros.
Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo son las amidas normales,
mono y disustituidas? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con
tu profesor o en otro libro el tema de amidas.

NOMBRE DEL ALUMNO:
APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA
IUPAC EN LAS AMIDAS
1. Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada ejercicio.
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CONH — CH3 b) CH3 — CON(CH3)2
c) HCONH — CH2 — CH3 d ) CH3 — (CH2)3 — CONH — CH3
e) H2NOC — (CH2)4 — CONH2 f ) H2NOC — CH2 — C — (CH3)2 — CH2 — CH2 — CONH2
2. Escribe los nombres de las seis primeras amidas lineales. Compara tu nomenclatura con las de
tus compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
3. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de amidas y su fórmula condensada
(CnH2N + 1 + 1NO).
a) CH3 — CON(CH2 — CH2 — CH2 — CH3)2
b) CH3 — CH2 — CONH — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — CONH2
d) ) CH3 — CH2 — CH2 — CON — (CH3)2
e) CH3 — CH2 — HNOC — CH2 —CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CONH2
f) ) H2NOC — CH2 — C(— CH2 — CH3)2 — CONH2
g) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2
h) CH3 — CH — CONH —
CH3 CH3 — CH — CH3
i) CH3 — CH2 — CH — CO — N — CH3
CH3 CH2 — CH3
j) CH3 — CH2 — CH — CH — CONH2
CH3 CH3
k) CH3 — CH2 — CH — CONH — CH2 — CH3
Cl
NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
l) ) CH3 — CH2 — CH — CH — CON — CH — CH3
Br Cl CH3
m) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CONH2
CH2 — CH2 — CH3
n) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CONH — CH2 — CH3
4. Escribe las fórmulas semidesarrolladas y condensadas o moleculares de los siguientes compuestos:

a) N,N–dimetil butanamida
b) N–propil–pentanamida
c) 2,4–DIMETIL–N–METIL–N–ETIL, hexanamida
d) ) 3–Cloro–N–isopropil, propanamida
e) 4,4–dibromo–N,N–dipropil octanamida
f) ) 3–propil–heptanamida
g) N–butil–pentanamida
5. Desarrolla seis ejemplos de amidas (dos de cada tipo), nómbralos y compártelos con cualquier
compañero que te lo pida. Solicita a otro compañero que te permita copiar dos de sus ejercicios
y compáralos con los tuyos.
• ¿En qué son semejantes y en qué distintos?
a) b)
c) d)
e) f)
a) b)
• Semejanzas de los ejercicios de mis compañeros con los míos.
• Diferencias de los ejercicios de mis compañeros con los míos.

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBTENCIÓN DE AMIDAS POR AMONIÓLISIS DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES (SÍNTESIS DE HOFFMAN)
Consulta el CD de tu libro.
1. Amidas simples a partir de ácidos
Δ
Amoniaco Ácido Amida Residuo
orgánico
CH3 — CH2 — COOH + NH3 CH3 — CH2 — CONH2 + H2O
Δ
Ácido propanoico Propanamida
2. Amidas monosustituidas.
R — CONH2 + R—X R — CONH — R’ + HX

Δ
halogenado monosustituida
O
NH3
CH3 — CH2 — CONH2 + CH3 — CH2 — Br CH3 — CH2 — CONH — CH2 — CH3 + HBr
Δ
Propanamida Bromoetano N–etil propanamida Residuo
3. Amidas disustituidas.
R’’
R — CONH — R’ + HX R — CON — R’ + HX
monosustituida halogenado disustituida
O CH3
NH3
CH3 — CH2 — CONH — CH2 — CH3 + CH3 — Br CH3 — CH2 — CON — CH2 — CH3 + HBr
Δ
N–etil propanamida Bromometano N–etil–N–metil propanamida Residuo
• Escribe las reacciones del amoniaco con cada una de las sustancias indicadas al aplicar calor.
a) Ácido butanoico
CH3 — CH2 — CH2 — COOH + NH3
Δ
b) Ácido octanoico
CH3 — (CH2)6 — COOH + NH3
Δ
NOMBRE DEL ALUMNO:
c) Ácido hexanoico
CH3 — (CH2)4 — COOH + NH3
Δ
• Completa las siguientes reacciones (obtención de amidas a partir de ésteres):

a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 + NH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH3 + CH3 — NH2
c) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 + NH2 — CH3
• Escribe las reacciones para obtener las siguientes amidas:

a) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2
b) CH3 — CH — CONH —
CH3 CH3 — CH— CH3
c) CH3 — CH2 — CH — CON — CH3
CH3 CH2 — CH3
d) )CH3 — CH2 — CH — CH — CONH2
CH3 CH3
e) CH3 — CH2 — CH — CONH — CH2 — CH3
Cl
f) ) CH3 — CH2 — COO — CH3 + CH3 — NH2

Δ
g) CH3 — CH — CH2 — COOH — + NH3
Δ
OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
El conocimiento no se descubre, se construye a partir de las

experiencias previas del aprendiz, reflexionando sobre cómo logramos los
resultados sin conocer previamente las respuestas a las preguntas. Así el
aprendizaje propio nace de la investigación y del compromiso consigo
mismo.
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O ÉSTERES
INTRODUCCIÓN
química, los nombrará con base en la nomenclatura IUPAC y desarrollará estructuras de estos compuestos a partir de su nomenclatura.
mo su impacto ambiental.
Los ésteres se consideran derivados de los á cidos carboxílicos y los alcoholes. En presencia
de á cido sulfú rico y calor estos compuestos se unen para producir un éster y una
molécula de agua. A esta reacció n se le denomina esterificación.
R — COOH + R’ — OH R — COO — R’ + H2O

Ácido carboxílico Alcohol Éster Residuo
Esta reacció n es particularmente importante, pues los derivados obtenidos se utilizan

en la industria de los alimentos, la farmacología y los polímeros; por ejemplo, el
etanoato de etilo y de butilo se emplean industrialmente como solventes de
nitrocelulosa, que es la base de lacas y barnices.
CH3 — COO — CH2CH3 CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Etanoato de etilo Etanoato de butilo
(Acetato de etilo o éster metil etílico) (Acetato de butilo o éster metil butílico)
Los ésteres se encuentran en forma natural en flores y frutos, a los que dan sabor
y olor. Existen ésteres obtenidos químicamente para usarse como aromatizantes y
perfumes; existen también ésteres con aromas de plá tano, manzana, piñ a, ron,
durazno, etcétera, se ocupan para dar sabor artificial a algunos alimentos.
Los ésteres como el etanoato de etilo se utilizan en medicamentos por sus efectos
¿S A B Í A S QU antiespasmó dicos (disminuyen los có licos e irritaciones de las vías respiratorias);
E otros, como el salicilato de metilo, actú an como antipirético (disminuyen o evitan la
ésteres como el etanoato de fiebre). Algunos otros tienen efectos tranquilizantes, como el meprobamato o
etilo se usan en dicarbamato de 2–metil–2–N–propilpropanodiol.
medicamentos por sus
efectos antiespasmódicos
(disminuyen los cólicos) y Grupo éster
Grupo éster
disminución de las
irritaciones de las vías
respiratorias; otros, como el
salicilato de metilo, actúan
como antipirético
(disminuyen o evitan la
fiebre). Algunos más tienen
efectos tranquilizantes,
como es el caso del
meprobamato o Salicilato de metilo (aromatizante
dicarbamato de 2–METIL–2– Dicarbonato de 2–METIL–2–N–PRopil–1, 3–
de perfumes y medicamentos)
N–propilpropanodiol?
propanodiol (Meprobamato)
NOMBRE DEL ALUMNO:
Otros poliésteres se utilizan en la fabricació n de plá sticos y constituyen algunos

de los polímeros o plásticos vinílicos comerciales importantes, como las resinas acrílicas.
El plexiglas o vidrio plá stico es metacrilato de metilo y sirve para elaborar artículos
con apariencia semejante al vidrio, transparentes, pero menos pesados y más resistentes.
Con esta informació n puedes darte cuenta de la amplia gama de aplicació n de los
ésteres.
Concepto de éster Figura 9.8 Salicilato de metilo,

Infiere la definición de éster con base en tus conocimientos acerca de grupos funcionales y el trabajo aromatizante de perfumes y
medicamentos.
con la sección de éteres.
a) Escribe la fórmula condensada de cada una de las siguientes estructuras.
b) Identifica qué parte es el grupo funcional y qué parte son los radicales.
a) CH3 — COO — CH3 b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 c) CH3 — COO — (CH2)3 — CH3
A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece Figura 9.9 Meprobamato.
sus
características esenciales.
a)
b)
c)
• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por los elementos:
• Analiza la siguiente fórmula general como propuesta del origen de los ésteres.
H2SO4
R — COOH + R — OH R — COO — R’ + H2O
Ácido Alcohol Éster Residuo
Δ
carboxílico
• Estas reacciones son reversibles en condiciones de temperatura y con un catalizador semejante.

Escribe qué ocurrió en este caso.
• A partir de las características esenciales y de su posible origen, escribe una definición para estos
compuestos. Incluye su nombre.
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Compara tu definición con otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía.

Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Ahora tienes tu propia definición de éster.
del grupo funcional de los ésteres; proponer ejercicios y nomenclatura para estos compuestos.
Observa las siguiente estructuras:
a) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CH — COO — CH3
CH3
Información
En el ejemplo a los radicales unidos al grupo funcional son semejantes en cada caso. En el
ejemplo b, los radicales unidos al grupo funcional son distintos, tanto en número de carbonos
como en el tipo de radical.
En ambos casos son ésteres, sin importar la simetría o asimetría de los radicales.
Nomenclatura común
Si los ésteres tienen radicales semejantes a cada lado del grupo funcional, se nombran poniendo
la palabra función éster y, posteriormente, el nombre de los radicales con el prefijo di y la
terminación ico.
Éster (función) + dialquil (radicales) + ico (terminación)
Si los radicales son semejantes se agrega el prefijo di.
EJ E M P L O
CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 Éster dietílico
Los ésteres con radicales asimétricos se nombran poniendo la palabra función éster y,
posteriormente, el nombre del radical más sencillo, luego el nombre del radical más
complejo seguido de la terminación ico.
Éster (función) + alquil (radical sencillo) + alquil (radical mayor) + ico (terminación)
EJ E M P L O
CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Éster etilbutílico
Nomenclatura IUPAC
Los ésteres se consideran derivados de ácidos orgánicos, por lo tanto, el residuo derivado de
ellos cambia su terminación ico, por ato; el residuo del alcohol se nombra como radical.
NOMBRE DEL ALUMNO:
EJ E M P L OS
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 Propanoato de etilo.
b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Propanoato de butilo.
c) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 Butanoato de propilo.
d) CH3 — CH2 — CH — COO — CH3 2–METIL, butanoato de metilo.
CH3
e) CH3 — COO — CH2 — CH3 Etanoato de etilo.
• ¿Qué tipo de nomenclatura te parece más sencilla, la común o la IUPAC? ¿Por qué?
1. Escribe el nombre y la fórmula condensada de cada éster. O B J ET IV O

a) CH3 — CH2 — CH — COO — CH3 E SCH
b) CH3 — CH — CH — P 2E—C COO
Í F I C— O
CH —
El alumno escribirá la nomenclatura IUPAC de los ésteres y desarrollará su fórmu
CH3 CH2 — CH3 CH3 — CH2 CH3 CH3
c) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2COO d) CH3 — (CH2)3 — COO — CH2 — CH3
e) CH3 — CH — CH — CH2 — COO — CH3 f) CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO —
CH3 CH3 — CH2 CH3
2. Escribe la fórmula condensada de cada uno de los ésteres anteriores.
a) b)
c) d)
e) f)
• Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie

homóloga?
Fórmula de serie homóloga de los ésteres:
• Observa las siguientes estructuras y compara sus variables: a) tipo de enlace, b) número
de carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra las características esenciales.
NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3 — CH2 — CH2 — COOH
CH3 — COO — CH2 — CH3
HOOC — CH — CH3
CH3
CH3 — CH2 — COO — CH3
En la última columna encuentras que la fórmula condensada de estos compuestos es la

misma. Por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Además encuentras
que los tipos de mostrados son .
(isomería/grupos funcionales )
El segundo compuesto es un ácido; por lo tanto, ésteres y son

de grupo funcional.
Compara tus respuestas y definición de ésteres con las de tus compañeros.

Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un éster? Si
lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en
otro libro el tema de ésteres.

NOMBRE DEL ALUMNO:
APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA IUPAC

O B J ETY COMÚN
IV O
DE LOS ÉSTERES E S P E C Í F IC O
Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura IUPAC o la desa
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3
Común Éster dietílico IUPAC Propanoato de etilo
b) CH3 — CH2 —CH — CH2 — COO — CH3
CH3
Común Éster (3–metil) butil metílico IUPAC 3–metil pentanoato de metilo
c) CH3 — CH2 — COO — CH — CH3
CH3
Común Éster etil isopropílico IUPAC Propanoato de isopropilo
d) CH3 — CH2 — COO — CH3
Común Éster metil etílico IUPAC Propanoato de metilo
La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma iso, sec, neo,
ter, etc., por lo que está en desuso; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica y,
actualmente, obligada.
Escribe la nomenclatura común para ésteres de tres a ocho carbonos (cambia de posición el grupo
funcional). Compara tu nomenclatura con la de tus compañeros.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos)

O B J ETy contesta
IV O las siguientes
preguntas. ESPECÍFIC O
1. Luego de observar y comparar los ejemplos anteriores, escribeDesarrollar
tus propias de nomenclatura de ésteres y escribir el nombre de cada uno con
reglassemidesarrolladas
estructuras
para los ésteres.
2. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de ésteres y su fórmula condensada
(C H O ).
n 2N 2
a) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

b) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — COO — CH — CH2 — CH3
CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) ) CH3 — CH2 — COO — CH — CH3
CH3
e) CH3 — CH2 — OOC — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3
f) ) CH3 — CH2 — CH2 — OOC — CH2 — CH2 — CH2— COO — CH2 — CH2 — CH3
3. Dibuja las estructuras de los siguientes ésteres:

a) Etanoato de propilo b) Propanoato de propilo
c) 2–ETIL, butanoato de isopropilo d ) 2,3–DIMETIL hexanoato de butilo
e) 3–ETIL–2,4–DIMETIL pentanodiato de dietilo f ) 2–HEXANODIATO de etil metil
g) Etanoato de butilo h) Etanoato de pentilo (olor y sabor a plátano)
i ) Etanoato de octilo (olor y sabor a naranja) j) Butanoato de etilo (olor y sabor a piña)
k) Butanoato de pentilo (olor y sabor a durazno) l ) Metanoato de isobutilo (olor y sabor a

frambuesa)
m) Metanoato de etilo (olor y sabor a ron)
Estos últimos puedes obtenerlos fácilmente en el laboratorio. De ser posible, intenta efectuar
las reacciones de síntesis; una vez que consigas el alcohol y el ácido carboxílico adecuados,
agrega unas gotas (cinco) de ácido sulfúrico concentrado a la mezcla y calienta a baño maría.
Disfruta el olor grato de estos compuestos.
4. Desarrolla seis ejemplos propios de ésteres, nómbralos y compártelos con cualquier

compañero que te lo pida. Solicita a otro compañero que te permita copiar dos de sus ejercicios
y compáralos con los tuyos. Escribe en qué son semejantes y en qué diferentes.
a) b)
c) d)
e) f)
• ¿En qué son semejantes los ejercicios de tus compañeros con los tuyos?
• ¿Cuáles son las diferencias?

NOMBRE DEL ALUMNO:
ÉSTER O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
Fórmula general Obtención de ésteres por esterificación de ácidos carboxílicos y alcoholes, d
H2SO4 siguiente procedimiento.
R — COOH + R — OH R — COO — R’ + H2O
Ácido Alcohol
Δ (Calor) Éster Residuo
¿S A B Í A S Q UEJE E M P L OS R E S U EL T
OS
la esterificación es la vía para obtener derivados químicos utilizados en la industria de los alimentos, la farmacología y los polímeros? y que, por ejemplo, el etanoato de
los ésteres se encuentran en forma natural en flores y frutos, aHlos que dan sabor y olor?
2SO4
existen ésteres obtenidos químicamente para ser utilizados como aromatizantes y perfumes y que también hay ésteres con aromas de plátano, manzana, piña, ron, dura
CH3 — COOH + CH3 — CH2 — OH CH3 — COO — CH2 — CH3 + H2O
Ácido etanoico Etanol Δ (Calor) Etanoato de etilo Agua
1. Desarrolla las reacciones para obtener los siguientes ésteres, los nombres IUPAC y su
fórmula condensada.
CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
H2SO4
CH3 — COOH + CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Ácido etanoico Etanol Δ (Calor) Etanoato de butilo (C6H12O )
2
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3

b) CH3 — COO — CH — CH2 — CH3
CH3
c) HOOC — CH2 — CH — COO — CH3
CH3
2. Completa las siguientes reacciones y escribe el nombre de los ésteres obtenidos. Si lo

requieres consulta tu CD de apoyo en el tema de ésteres.
H2SO4
a) CH3 — CH2 — COOH + CH3 —
OH Δ
H2SO4
b) CH3 — CH2 — CH2 — COOH + CH3 — CH2 — OH
Δ
H2SO4
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH + CH3 — CH — CH3
Δ
OH
H2SO4
d ) CH3 — CH2 — COOH + CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
Δ
OH
H2SO4
e) CH3 — CH2 — CH2 — COOH + CH3 — CH2 — CH2 — CH2 —
OH Δ
H2SO4
f ) HOOC — (CH2)6 — COOH + 2CH3 — CH2 — OH Δ

NOMBRE DEL ALUMNO:
H2SO4
g) CH3 — (CH2)4 — COOH + CH3 — OH
Δ
H2SO4
h) HOOC — (CH2)4 — COOH + 2(CH3)2OH
Δ
H2SO4
i) ) CH3 — CH2 — COOH + CH3 — CH2 — OH
Δ
H2SO4
j) ) CH3 — CH2 — CH2 — COOH + CH3 — CH —
CH3 Δ
OH
3. Escribe el nombre IUPAC de las siguientes estructuras.

a) CH3 — COO — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3
c) ) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH3
d) ) CH3 — (CH2)2 — CH2 — COO — CH2 —
CH3 e ) CH3 — (CH2)3 — CH3 — COO — CH2 —
CH3 f ) CH3 — (CH2)5 — COO — CH2 — CH3
g) CH3 — (CH2)5 — CH2 — COO — CH2 — CH3
h) ) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH3
i) ) CH3 — COO — CH3

j ) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3
k) CH3 — COO — CH2 — (CH2)2 — CH3
l) ) CH3 — COO — CH2—(CH2)3 — CH3

m) CH3 — CH2 — OOC — COO — CH2 — CH3
n) CH3 — CH2 — OOC — CH2 — COO — CH3
o) CH3 — OOC — CH2 — COO — CH2 — CH3
4. Escribe las reacciones para obtener los siguientes compuestos, de acuerdo con el método de esterificación.
a)5–cloro–5–metil–hexanoato de etilo b) Propanoato de etilo
c) Butanoato de metilo d ) Propanoato de butilo
e) Pentanoato de etilo f ) Butanoato de etilo
g) Propanoato de propilo h) Etanoadiato de butilo

NOMBRE DEL ALUMNO:
O B J ET IV O
ESPECÍFIC O
L E E R P AR A C O M P R E N DER
• El éter etílico, o etoxietano, se utilizó durante el siglo XIX y principios del XX como anestésico
general por inhalación; aún hoy se le utiliza con el mismo fin, por ejemplo, en los laboratorios
de biología donde los alumnos requieren administrar anestesia a especies menores como
ratas y conejos, para su disección y estudio; el éter etílico también se utiliza,
desafortunadamente, como anestésico en la práctica ilegal del aborto.
• En la medicina quirúrgica se ha dejado de utilizar como anestésico debido a su
volatilidad, inflamabilidad y toxicidad sobre el hígado, además de que, sin los
dispositivos adecuados, es difícil de controlar durante su administración. En este campo,
el éter etílico fue primero sustituido por el cloroformo (clorometano) y después por el
ciclopropano y el bromociclopropano (halotano).
• Los efectos farmacológicos del éter son: relajación muscular generalizada mientras se
mantiene el pulso, la frecuencia respiratoria y la cardiaca casi sin variación. Su peor efecto
es sobre las vías respiratorias, ya que se administra por inhalación; un efecto colateral es
cefalea (dolor de cabeza) y náuseas.
• Industrialmente, el etoxietano se utiliza como solvente de grasas, lacas y barnices. Un
éter importante es el óxido de etileno (éter interno o epóxido), que es completamente
soluble en agua, propiedad que lo hace útil en la preparación de etilenglicol, sustancia
utilizada como anticongelante y antiebullente para automóviles. Los éteres también son
utilizados como germicidas para fumigar semillas y granos, tal es el caso del óxido de
etileno.
• Los éteres están presentes en algunas moléculas biológicamente activas, por ejemplo, en el
DNA y el RNA; el azúcar ribosa y desoxirribosa están en forma cíclica y el grupo aldehído al
ci- clarse forma un grupo éter; poderosos narcóticos, como la morfina, la mezcalina y el
tetrahidro- canabinol, que es la sustancia activa de la marihuana, son éteres.
• La contaminación ambiental por éteres es limitada debido a la insolubilidad de los éteres en
agua; sólo en caso de verterlos al agua ésta se contamina y aún es posible separarlos. Por
otro lado, los éteres usados como solventes de grasas se pueden destilar y reutilizar para el
mismo fin.
• El éter etílico puede obtenerse fácilmente en un laboratorio modesto, a partir de etanol, ácido
sulfúrico y calor de entre 120°C y 150°C. Esta facilidad para obtenerlo lo hace indeseable
social- mente, pues los narcotraficantes producen grandes cantidades de éter etílico para
utilizarlo en la purificación por arrastre de la cocaína.
H2SO4
2CH3 — CH2 — CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O
OH 120–150°C
1. El propósito de este artículo es describir: ( )

a) Cómo se pueden obtener los éteres a partir de intermediarios químicos.
b) Cómo los éteres se utilizaron como anestésicos.
c) Cómo los químicos utilizan los éteres como germicidas y fertilizantes.
d) ) Cómo los éteres sirven como solventes de grasas.
e) Las aplicaciones de los éteres en la industria y la vida diaria.
2. ¿Cuál de las siguientes aplicaciones o usos de los éteres no menciona el texto? ( )

a) Como anticongelantes.
b) Solventes de grasas.
c) Fabricación de germicidas y fertilizantes.
d) Como anestésicos.
e) Para fabricar plásticos.
NOMBRE DEL ALUMNO:
3. En lacas y barnices los éteres se utilizan como: ( )

a) Materia prima.
b) Solventes.
c) Bases para abrillantar las pinturas.
d) Sustitutos de la metiletilcetona.
e) Sustitutos del benceno.
4. Al referirse a los derivados químicos utilizados para obtener éteres el texto indica que: ( )
a) Se obtienen a partir del agua.
b) Se obtienen a partir de alcanos.
c) Se obtienen a partir de éteres de alto peso molecular.
d) Se obtienen por deshidratación de alcoholes.
e) Se obtienen por hidrólisis de alquenos.

a) Éteres y la vida diaria.
b) Anestésicos.
c) Efectos de los éteres en la salud humana.
d) Contaminación del agua por éteres.
e) Éteres como solventes orgánicos no polares.
6. Elabora una lista de los compuestos químicos mencionados en el artículo e investiga en

otro libro de química su fórmula estructural.
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen a fin de

a) Lo que son los éteres.
b) La idea principal del texto.
c) La manera en que los éteres están relacionados con el medio ambiente.
d) Los éteres más importantes en la economía de un país industrializado.
éteres para usos industriales.
f) ) Cómo decidirían usar los éteres y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos
de ellos.

2. Obtener una conclusión general que armonice con las particulares de cada equipo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
O B J ET IV O
Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactiv
Otros grupos funcionales (éteres, ésteres, amidas, aminas).
Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las
palabras pueden repetirse más de una vez).
a) Amida f ) Hidrólisis de aminas
b) Amina g) Método de Williamson
c) Amoniólisis de ácidos h) Reducción de ésteres
d) Degradación de Hoffman i) Síntesis de Hoffman
e) Éteres j) Esterificación
1. Derivan del amoniaco y de ácidos carboxílicos.

2. Derivan del amoniaco y alcoholes o derivados
halogenados.
3. Método de obtención de amidas a partir de aminas
o amoniaco sobre ácidos.
4. Permite obtener aminas tratando amidas con
hipohalosales (hipobromito de sodio).
5. En esta reacción se regeneran alcoholes o haluros
de alquilo más amoniaco.
6. Se obtienen por deshidratación de alcoholes.
7. Esta reacción regenera ácidos carboxílicos más
amoniaco.
8. Método secuencial para obtener aminas secundarias
y terciarias.
9. Método para obtener éteres asimétricos.
10. Método para obtener amidas a partir de ácidos o
ésteres.
Selecciona la opción correcta a cada pregunta y escribe la letra en el paréntesis

1. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? ( )
CH3 — CH2 — N — CH3
CH2 — CH2 — CH3
a) Trietil amina d) N–etil butanamina

b) N–metil, N–etil, N–propil amina e) Tripropil amina
c) N–etil, N–metil butanamina
CH3 — N — CH3
CH3
a) Tripropil amina d) Propanamina

b) Trietil amina e) Metil etanamina
c) Trimetil amina
NOMBRE DEL ALUMNO:
3. La siguiente amina, CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3, se llama: ( )

a) Dimetil amina d) Metil etanamina
b) Dipropil amina e) Metil etilamina
c) Dietil amina
4. Se realizó una reacción en la cual se obtuvieron N–metil propanamida más propanol, ¿cuál es
esa reacción? ( )
a) Propanoato de propilo + propil amina d) Propanoato de propilo + metil amina
b) Propanoato de propilo + amoniaco e) Propanoato de propilo + dietil amina
c) Propanoato de propilo + dimetil amina
5. La degradación de amidas primarias por el método de Hoffman permite obtener: ( )

a) Dos moléculas de amoniaco d) Amina secundaria más amoniaco
b) Dos moléculas de aminas secundarias e) Dos moléculas de amoniaco y agua
c) Aminas primarias
6. ¿Qué se obtiene si se mezcla propanoato de etilo con dietilamina y se calienta? ( )

a) N,N–dipropil propanamida d) N,N–dipropilamina
b) N–metil N–etil propanamida e) N,N–dietil propanamida
c) N,N,N–trietil propanamida
7. ¿Qué se obtiene si se hace reaccionar una amida primaria con hipobromito de sodio
(NaOBr)? ( )
a) Amina secundaria + CO2 + NaBr d) Amina primaria + CO2 + NaBr
b) Amoniaco (NH3) + R — COO — Na e) Amida terciaria + R — COO — Na
c) Amina terciaria + R — COO — Na
8. ¿Qué permite obtener la adición de agua en medio ácido o básico sobre amidas? ( )
a) Dos moléculas de amoniaco d) Amidas secundarias
b) Dos moléculas de aminas secundarias e) Ácidos carboxílicos
c) Un éster
9. ¿Qué permite obtener la acción del hipobromito de sodio (degradación de Hoffman) sobre las
amidas primarias? ( )
a) Amidas terciarias d) Aminas primarias
b) Amidas primarias e) Amidas primarias
c) Aminas secundarias
10. Por medio de la propiedad química de esterificación de alcoholes, se desea obtener el

propanoato de etilo. ¿Cuáles son los reactivos que deben utilizarse para la reacción? ( )
a) Propanol + ácido etanoico d) Etanol + ácido butanoico
b) Propanol + ácido propanoico e) Etanol + ácido propanoico
c) Etanol + ácido etanoico
11. Por medio de la propiedad de esterificación de alcoholes, se desea obtener el etanoato de etilo.
¿Cuáles son los reactivos que se requieren? ( )
a) Propanol + ácido etanoico d) Propanol + ácido butanoico
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Etanol + ácido propanoico e) Etanol + ácido etanoico

c) Etanol + ácido butanoico
12. Si se hace reaccionar un ácido carboxílico de tres carbonos y metanol, ¿qué compuesto se
obtendrá? ( )
a) CH3 — CH2 — COO — CH3 + H2O
b) HCOO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
c) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
d) CH3 — CH2 — CH2— OH + CH3 — CH2 — COOH + H2O
e) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
13. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? ( )
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CO — N — CH3
CH2 — CH2 — CH2 — CH3
a) Metil propil 4–propil hexanamida d) N,N–metil isopropil 4–etil heptanamida

b) N–metil N–propil 4–etil heptanamida e) N–butil, N–metil hexanamida
c) N,N metil isopropil 4–propil hexanamida
CH3 — CH2 — CH2 — CO — N — CH2 — CH3
CH3
a) N–metil N–etil butanamida d) N–etil, N–metil butanamida

b) N–etil N–metil propil amida e) N–propil N–metil etanamida
c) N,N–metil, etil butanamida
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CO — N — CH3
a) Metil propil 4–propil hexanamida d) N–etil, N–metil 4–etil heptanamida

b) N–metil N–propil 4–etil heptanamida e) N,N,N–metil propil 4–propil hexanamida
c) N,N, metil isopropil 4–propil hexanamida
16. ¿Qué se obtiene al combinar un alcóxido con un derivado halogenado? ( )

a) Un éter d ) Un ácido orgánico
b) Un éster e) Un derivado halogenado
c) Un alcohol
17. Los éteres pueden considerarse como derivados del cuando se sustituyen
los hidrógenos por radicales de alquilo. ( )
a) Derivados halogenados d ) Agua
b) Aldehídos e) Alcoholes
c) Cetonas
NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH3
O — CH2 — CH3 OH
a) 2–ETOxi heptanol–3 d ) 6–metoxi HEPTANOL–2

b) 6–etoxi heptanol–3 e) 3–metil 4–etoxi heptanol–3
c) 2–METOxi heptanol–3
CH3— CH2 — CH2 — CH —CO — NH — CH2 — CH3
CH2 — CH2 — CH2 — CH3
a) N–propil, 2–BUTIL butanamida d ) N–isopropil, 2–METIL hexanamida

b) N–isopropil, 2–BUTIL propanamida e) N–etil 2–PRopil hexanamida
c) Isopropil, 2–METIL hexanamida
CH3— CH2 — CH — CH2 — CO — N — (CH3)2
CH3
a) N,N–dietil, 5–metil heptanamina d ) N–metil, 3–metil N–pentanamida

b) N,N dimetil 3–metil pentanamida e) Dimetil, 3–metil pentanamina
c) N,N–dietil 3–etil pentanamida
21. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, el nombre del siguiente compuesto es: ( )
CH3— CH2 — CH — CH2— CH2 — CO — N — CH3
a) Metil, propil, 4–propil hexanamida d ) N–etil, N–metil 4–etil heptanamida

b) N–metil N–propil, 4–etil heptanamida e) N,N,N–metil propil 4–propil hexanamida
c) N,N metil isopropil 4–propil hexanamida
22. La N–butil pentanamina está representada por la fórmula: ( )

a) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
b) CH3 — (CH2)4 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
d) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3
e) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)3 — CH3
23. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada de la dibutil amina? ( )

a) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3
c) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3
d) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
24. ¿Cuál fórmula representa a la dipentil amida? ( )

a) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2 — N — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3
c) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
d) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)5 — CH3
e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
25. La N–butil pentanamina está representada por la fórmula: ( )

a) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
b) CH3 — (CH2)4 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
c) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
d) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3
e) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)3 — CH3
26. Indica cuál estructura corresponde a la fórmula N–metil metanamina: ( )

a) CH3 — NH2 d) CH3 — NH — CH3
b) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 e) (CH3 — CH2)2 — NH
c) CH3 — NH — CH2 — CH3
27. Indica cuál es la fórmula de la N–metil, N–propil undecanamina ( )

a) CH3 — (CH2)10 — NH2
b) CH3 — (CH2)10 — NH — CH3
c) CH3 — (CH2)10 — N — CH2 — CH2 —
CH3 CH3
d) CH3 — (CH2)10 — NH — CH2 — CH2 — CH3

e) CH3 — (CH2)9 — NH — CH2 — CH2 — CH3
28. La dipentil amina está representada por la fórmula: ( )

a) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2 — N — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3
c) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
d) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)5 — CH3
e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
29. Indica qué fórmula corresponde a la N–propil butanamina: ( )

a) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
b) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)3 — CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 — NH — (CH2)3 — CH3
d) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3
e) CH3 — (CH2)5 — NH — (CH2)5 — CH3
30. La fórmula semidesarrollada de la dibutil amina es: ( )

a) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
c) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3

d) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3
e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH3
a) Butanoato de metilo
b) Propanoato de etilo
c) Butanoato de etilo
d) Pentanoato de metilo
e) Hexanoato de metil butanoato de dimetil
32. Según la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? ( )
CH3 CH3
CH3 — C — CH — CH — CH2 — COO — CH2 —
CH3 CH3 CH3
a) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de metilo d) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de metilo

b) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de etilo e) 2,2,3,4–TETRametil hexanoato de etilo
c) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de etilo
33. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? ( )
CH3 — CH2 — COO — CH — CH3
CH3
a) Propanoato de pentilo d) Propanoato de hexilo

b) Propanoato de propilo e) Propanoato de heptilo
c) Propanoato de isopropilo
34. ¿Qué se debe combinar químicamente para obtener éteres por el método de Williamson? ( )
a) R–X primario + alcóxido d) R–X primario + aldehído
b) R–X secundario + alcohol e) R–X secundario + cetona
c) R–X terciario + ácido carboxílico
35. ¿Qué alcohol se debe deshidratar para obtener el 2–ISOBUTOxi butano? ( )

a) 2–BUTANOL d) Secpentanol
b) 1–BUTANOL e) Isobutanol
c) Isopentanol
36. Si se desea obtener el éter propílico a partir del propóxido de sodio, ¿qué pasos deben
darse? ( )
a) Propóxido + 2NA + H2O Éter propílico + H2O
b) Propóxido de sodio + Mg Éter propílico
c) Propóxido de sodio + bromo propano Éter propílico
NOMBRE DEL ALUMNO:
d) Propóxido de sodio + alcohol etílico Éter propílico

e) Propóxido de sodio + HI + H2SO4, y calentar Éter propílico
37. Si se trata la etanamida por el método de degradación de amidas de Hoffman se

obtendrá: ( )
a) Etanamina + metil amida d) Dimetanamida
b) Etanamina e) Ácidos carboxílicos
c) Metilamina
38. Si se trata hexanamida por el método de degradación de Hoffman, se espera obtener: ( )

a) Pentil–amina d) Dietanamida + 2CO2
b) Butandiamina e) Etanamida + butanamina
c) Dipropanamida
39. En el método de Hoffman para obtener aminas, se requiere de amoniaco y un ... ( )

a) Alqueno d) Derivado halogenado
b) Alcano e) Éter
c) Alquino
40. Cuáles son los productos de la siguiente reacción: ( )

CH3 — NH2 + H2O
a) CH3 — OH + NH3 d) CH3 — Cl + NH3
b) CH3 — O — NH3 e) CH3 — CH2 — OH + NH3
c) CH3 — OH
41. Si se hace reaccionar el ácido pentanoico con amoniaco (NH3) el producto que se obtiene
es: ( )
a) Etil–amina + etanol d) Propandiamida + agua
b) Pentanamida + agua e) Propanamida + agua
c) 2–ETANOL + amoniaco
42. Si se trata un ácido carboxílico con amina secundaria se obtiene: ( )

a) Amina primaria + amida primaria d) Amida secundaria + agua
b) Amida + alcohol e) Amida terciaria
c) Ácido + amida
43. Cuando se combinan el ácido propanoico con etil amina se obtiene: ( )

a) Etanamida + propanol d) Dipropanamida
b) Propanamida + etanol e) Propandiamida
c) N–etil, propanamida
44. Los productos de la siguiente reacción son: ( )

CH3 — Cl + 2NH3 Calor
a) CH3 — NH2 + NH4Cl d) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 + NH4Cl
b) CH3 — CH2 — NH2 + NH4Cl e) CH3 — CH2 — NH2
c) CH3 — NH2
NOMBRE DEL ALUMNO:
45. Indica cuál es el reactivo que falta para obtener los productos: ( )
+ 2NH3 Calor CH3 — CH2 — NH2 + NH4Br
a) CH3 — CH2 — Br d) CH3 — CH2 — Cl

b) CH3 — Br e) CH3 — Cl
c) CH3 — CH2 — CH2 — Br
46. ¿Cuál es el producto de la reacción entre bromo etano, amoniaco y etanamina? ( )

a) CH3 — NH — CH2 — CH3 + NH4Br
b) CH3 — CH2 —NH — CH2 — CH3 + NH4Br
c) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3 + NH4Br
d) CH3 — NH — CH3 + NH4Br
e) CH3 — NH — CH2 — CH3 + NH4Cl
47. Si se desea obtener el 2,4–DIMETIL butanoato de propilo, se debe hacer reaccionar: ( )

a) Ácido propanoico + butanol + etanol
b) Ácido butanoico + propanol + amoniaco
c) Ácido butanoico + 2,2 dimetil propanol
d) Ácido 2,4 dimetil butanoico + isopropanol
e) Ácido 2,4 dimetil butanoico + propanol
48. Si se trata el metanoato de etilo con LiAlH4 se obtiene: ( )

a) Propanona+ hidrógeno d) Ácido metanoico + etanol
b) Etanol + metanol e) Ácido metanoico + ácido etanoico
c) Metanoato de etilo + hidrógeno
49. Al hacer reaccionar el pentanoato de etilo con hidrógeno, catalíticamente se obtienen: ( )

a) Pentanol + etanol d) Pentanal + etanal
b) PENTANOL–2 + etanol e) Pentanona + etanol
c) Pentanol–3 + etanol
50. Cuando se efectúa la hidrogenación catalítica de un éster se obtienen: ( )

a) 2 moles de alcohol d) 2 moles de cetonas
b) 2 moles de ácido carboxílico e) 2 moles de éster
c) 2 moles de aldehído
51. ¿La hidrólisis del butanoato de metilo da como productos? ( )

a) Butanol + metanal d) Ácido butanoico + metanol
b) Butanal + metanol e) Ácido propanoico + metanol
c) Ácido butanoico + ácido metanoico
52. ¿Cuáles son los productos de la hidrólisis del propanoato de propilo? ( )

a) Ácido propanoico y prOPANOL–2 d) Ácido isopropanoico y etanol
b) Ácido isopropanoico y propanol e) Ácido propanoico y propanol
c) Ácido propanoico y etanol
NOMBRE DEL ALUMNO:
53. ¿Cuál de las siguientes reacciones forma como productos principales un ácido carboxílico y
un alcohol? ( )
a) Esterificación de ácidos carboxílicos d) Reducción de ésteres
b) Reducción de ácidos carboxílicos e) Hidrólisis de ésteres
c) Hidrólisis de ácidos carboxílicos
54. Por definición, los éteres se consideran derivados de, , cuando se

sustituyen los hidrógenos por radicales alquilo: ( )
a) Aldehídos d) Agua
b) Cetonas e) Ácidos carboxílicos
c) Ésteres
55. Indica cual de los siguientes compuestos representa un isómero de grupo funcional del
etoxietano: ( )
a) Éter butílico d) Etanol
b) Éter etílico e) Éter propílico
c) Butanol
56. La hidrólisis de los éteres da como resultado la producción de: ( )

a) Cetonas d) Alquenos
b) Aldehídos e) Alcoholes
c) Ésteres
57. La deshidratación de dos moléculas de un alcohol a 140 °C en presencia de H2SO4 caliente

nos da como producto: ( )
a) Un alqueno d) Un aldehído
b) Un ácido carboxílico e) Un éter
c) Una cetona
58. Los éteres se pueden obtener por la deshidratación de dos moléculas de... ( )
a) Aldehídos d) Ésteres
b) Cetonas e) Alcoholes
c) Amidas
Si contestaste bien este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta tu CD de apoyo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Desarrolla un mapa conceptual que integre los éteres, aminas, amidas y ésteres estudiados en
este capítulo.
C A P Í T U L O
10
Reacciones
orgánicas:
polimerización,
saponificación,
esterificación,
combustión y
refinación,
fermentación
¿Estás dispuesto a arriesgarte? No debemos tener miedo de ensayar
nuevas ideas y nuevos métodos, ni de acercarnos a nuevos conocimientos.
Debemos rechazar frases destructivas, y juicios que presuponen que las
cosas son difíciles, sobre todo si vienen de dentro de nosotros mismos.
303
NOMBRE DEL ALUMNO:
OB J ET IV O
ESPECÍFIC O POLIMERIZACIÓN
INTRODUCCIÓN
el alumno distinguirá por lo menos seis reacciones de la química orgánica importantes por su aplicación industrial o en la vida diaria. Balanceará ecuaciones químicas orgánicas y
Ninguna reacció n de síntesis orgá nica ha tenido tanto impacto en nuestra vida diaria como
la polimerizació n.
Un polímero es una macromolécula derivada de subunidades llamadas monómeros que
usualmente son semejantes. Existen polímeros o macromoléculas naturales, como el DNA,
RNA, proteínas y polisacá ridos; sin embargo, en esta secció n nos ocuparemos ú nicamente
de los polímeros sintéticos.
Una característica de las reacciones de síntesis que producen polímeros es que los
monó meros pueden reaccionar indefinidamente y las propiedades del polímero
varían mientras mayor sea el nú mero de monó meros. Toda reacció n de polimerización
tiene tres pasos:
1. Iniciació n
2. Propagació n
3. Terminació n
Si un polímero está formado por monó meros semejantes se llama homopolímero;
si está formado por dos monó meros distintos entonces recibe el nombre de
copolímero.
¿S ABÍAS QU E Las condiciones para formar determinados compuestos está n en funció n de la presió n,
la temperatura y los catalizadores utilizados. Las reacciones de polimerización pueden
dividirse en dos tipos: de condensación y de bloque. En la primera, dos grupos
funcionales semejantes se unen para dar por resultado un residuo que pueden ser agua o
el politetrafluoretileno es un
polímero con el que se
un alcohol. Los polímeros de bloque son grandes unidades de polímeros unidas a otras
fabrican cintas de empaque unidades de polímeros; tienen propiedades físicas distintas a los polímeros derivados
para plomería y que también só lo de monó meros.
es utilizado en la fabricación Desde el punto de vista químico industrial, la reacció n de polimerizació n má s
de válvulas cardiacas y que importante es la del eteno (etileno o vinilo).
su nombre comercial es En esta reacció n hay adició n de monó meros sin pérdida de á tomos o grupos de
Teflón®?
á tomos. Esta polimerizació n ocurre cuando se mantiene una presió n entre 1 000 y 3
el poliacrilonitrilo es el 000 atmó sferas y temperatura entre 100 ºC y 250 ºC. El catalizador recomendado es
polímero utilizado en la
fabricación de tapetes y
peróxido de benzoilo (un derivado del benceno).
alfombras y que su nombre
comercial es Orlan®, o La fó rmula general es como sigue.
Acrilan®? Peróxido de benzoilo
3H2C = CH2 [— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —]n
Calor + Temperatura Polímero de vinilo o polivinilo
El inicio ocurre cuando el catalizador genera pequeñ as cantidades de radicales libres,

io por ellas es alto en términos de degradación ambiental y enfermedades
la propagació n es encomo
sí laelpolimerizació
cáncer derivado n;
porla
el terminació
uso y contactoncon
sepolímeros.
debe a la
presencia de un
radical distinto al polímero. En este momento la polimerizació n ya no es posible.
En la siguiente tabla hay algunos polímeros derivados de monó meros de eteno o
etileno, así como sus usos.
Otros alquenos importantes en la formació n de polímeros son el propeno
(propileno) y el 1–3–butadieno. La razó n de este ú ltimo es que el monó mero del hule
natural es el 2–metil, 1,3–butadieno (isopreno), monó mero natural difícil de imitar
sintéticamente.
CH3
CH3 — CH = CH2 CH2 = CH — CH = CH2 CH2 = C — CH = CH3

Propileno 1,3–BUTADIENO 2–METIL–1,3–BUTADIENO (isopreno)

NOMBRE DEL ALUMNO:
Monómero Fórmula Nombre comercial Usos
Etileno (eteno) H2C = CH2 Polietileno Empaques, botellas, aislantes para cable
eléctrico, películas, contenedores
irrompibles, etcétera.
Propileno (propeno) H2C = CH — CH3 Polipropileno Cuerdas, alfombras, partes

automotrices.
Cloroetileno (clorovinilo) H2C = CH = Cl Cloruro de polivinilo Mangueras, películas, materiales de

(PVC) aislamiento, envases desechables para
bebidas (cancerígeno en esta
aplicación).
1,1–DICLORoetileno H2C = C — Cl2 Sarán Empaques para alimentos (papel Wrap).
1,1,2,2– F2C = CF2 Teflón Válvulas, sellos automotrices,

tetrafloruroetileno recubrimientos para utensilios de
cocina.
Acrilonitrilo H2C = CH — CNH Orlón, acrilán Fibras textiles para ropa.
Estireno C6H5 — CH = CH Poliestireno Aislantes, moldes para diversos

artículos.
Metil metacrilato H2C = C — OOC — CH3 Plexiglás, lucite Moldes plásticos, artículos de
plástico, pinturas.
CH3
Metil acrilato H2C = CHOOCCH3 Acrilato de polimetilo Látex, pinturas.
Vinil acetato H2C = CH — OOC — CH3 Acetato de polivinilo Adhesivos, pegamentos, pinturas.
Alcohol vinílico H2C = CH — OH Alcohol polivinílico Fibras textiles, adhesivos.
Pero los químicos descubrieron un copolímero (dos monó meros diferentes) formado
por el 1,3–butadieno y el estireno, que sirve para formar hule sintético. De este
polímero está n hechas las llantas de automó vil.
CH = CH2
— CH2 — CH = CH — CH2 — CH —
CH2 = CH — CH = CH2
+
Butadieno Hule sintético
Estireno n
Otro polímero importante es derivado del cloropreno, 2–cloro–1,3–butadieno,

cuyo polímero es el neopreno. Como este material no sufre alteraciones por aguarrá s,
gasolina, thiner, etc., se utiliza, entre otras cosas, para mangueras de despacho de
gasolina y sellos automotrices que está n en contacto con estos líquidos. Por supuesto
que los polímeros se cuentan por millares.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Cl
CH2 = C — CH = CH2
2–CLORO–1,3–BUTADIENO
polímero
(cloropreno) (neopreno)
No es posible hablar de polímeros sin mencionar a las poliamidas y poliésteres.
POLIÉSTERES
Los ésteres se forman por reacciones de condensació n entre un á cido y un alcohol.
La fibra de poliéster más conocida y antigua es el dacró n, formado por el á cido tereftá lico
(un intermediario indispensable es el metilftalato) y el etilenglicol.
EJ E M P L O
Pasos de la polimerización para obtener dacrón
Paso 1
Óxido metálico
H3C — OOC COO — CH3 + 2HO — CH2 — CH2 — OH
Metilftalato Etilenglicol 200 °C
Paso 2
HO — CH2 — CH2 — OOC COO — CH2 — CH2 — OH + 2H3C — 280 °C

OH
Monómero de dacrón
— O — CH2 — CH2 — OOC CO —
+ HO — CH2 — CH2 — OH
La fibra de dacró n aporta a los tejidos naturales, como la lana o el algodó n, su

característica de permanecer sin arrugarse. Así se forman las telas de planchado
permanente.
Otros polímeros importantes son las poliamidas. La má s conocida de ellas es la
formada entre una molécula de hexametilén diamina y á cido hexanodioico (á cido
adípico); entre estas moléculas se forma el monó mero del nylon, desarrollado
ampliamente desde finales de la Segunda Guerra Mundial. El nylon sustituyó en su
tiempo a la seda natural.
En la actualidad, se mezcla con otras fibras sintéticas para dar lo que se conoce
como poliseda. El nylon aporta a las telas alta resistencia a la tensión; es prácticamente
indesmallable, no es atacado por hongos y es estable ante á cidos y bases. Acaso su
ú nico defecto es su alta inflamabilidad.
H2NOC — (CH2)4 — CONH2 + HOOC — (CH2)4 — CONH [H2NOC — (CH2)4 — NHOC — (CH2)4 — CO — ]n
Hexandiamina Ácido hexanodioico Nylon 66
También los aldehídos y el fenol dan polímeros; por ejemplo, el fenol y el metanal
(formaldehído) forman la baquelita, resina plá stica resistente al calor y a la
electricidad. Ambos se utilizan en los mangos de instrumentos y llaves de contacto
eléctricos.
NOMBRE DEL ALUMNO:
OH
OH OH OH OH
— CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 —
OH
CH2 CH2
+ CH2 = O CH2
OH
Fenol Metanal CH2 CH2 OH
HO CH2
CH2 CH2 —
H2C
OH
HO
CH2
CH2
Baquelita
Como puedes ver, no son pocos los polímeros posibles de obtener, ya sean
¿S ABÍAS QU E
monopolímeros o copolímeros.
el nylon fue considerado un sustituto de la seda natural en la industria textil, que está formado por el polímero de una molécula llamado hexan
y que plásticos vinílicos, como las resinas acrílicas, el plexiglás o vidrio plástico son metacrilato de metilo que es utilizado para la elaboración de
E J ER C I C I O S
Reacciones de polimerización
1. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del clorovinilo y repitiendo las
unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del cloruro de polivinilo.
2. Investiga la estructura del propileno y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco),
dibuja un segmento del polipropileno.
CONSIDERA
3. De la tabla QUE
de derivados del etileno, selecciona la estructura del tetrafluoro etileno y repitiendo
en la(mínimo
las unidades medida que cuidemos
tres, máximo decinco),
los ecursos naturales
dibuja dispondremos
un segmento del beneficio de la química orgánica para el desarrollo de medicamentos, fibra
del teflón.
4. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del 1,1–DICLORo etileno y repitiendo
las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del sarán.
5. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del acrilonitrilo y repitiendo las
unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del orlón.
NOMBRE DEL ALUMNO:
6. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del metil metacrilato y repitiendo
las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del plexiglás.
7. Investiga cuál es el monómero de hule natural y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo
cinco), dibuja un segmento de este polímero.
8. El smog que hay en la ciudad de México contiene agentes oxidantes que atacan todos los
productos hechos de hule natural, como las llantas de automóviles, pero no atacan el polietileno y
el PVC. ¿Por qué crees? Fundamenta tu respuesta.
9. Investiga qué polímeros se utilizan en la medicina, específicamente en el área de cirugía (como

prótesis, válvulas artificiales para el corazón, etc.), incluye la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
NOMBRE DEL ALUMNO:
10. Selecciona tres de los polímeros citados en esta sección e investiga sus efectos sobre el
medio ambiente y la salud. Incluye la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Compara tus respuestas con las de tus compañeros y anota las semejanzas y diferencias que
encuentres.
• Semejanzas:
• Diferencias:
NOMBRE DEL ALUMNO:
Saponificación
Esterificación
Si cada uno de nosotros tuviera que tomar hoy una
decisión que cambiara el curso de nuestra vida ¿cuál sería esa
decisión? Hagamos proyectos grandes, dejemos volar nuestra
imaginación, no
admitamos
límites. ARCADIO DE LA CRUZ
RODRÍGUEZ
O B J ET IV
O G E N ER SAPONIFICACIÓN
AL
Consulta el CD de tu libro.
ción. Escribirá la estructura semidesarrollada de distintos ésteres y conocerá el impacto ecológico de estos compuestos en el medio ambiente.
Saponificació n es el nombre que se da a la reacció n que ocurre al cambiar un éster
orgá nico y un á lcali, generalmente hidró xido de sodio o de potasio, de acuerdo con la
siguiente reacció n.
R — COO — R + NaOH R — COO — Na + R — OH
El producto obtenido se llama, comú nmente, jabó n, aunque en realidad es un éster

metá lico. Estos compuestos fueron conocidos por los antiguos griegos y romanos, quienes
los produjeron mezclando grasa animal con ceniza (que contenía metales alcalinos) y,
al frotar la mezcla con agua, producía espuma y limpiaba las manos.
En la actualidad, los jabones se utilizan en forma doméstica para la limpieza de
ropa, aunque prá cticamente han sido desplazados por los detergentes, ésteres de ácidos
orgánicos que, cuando provienen de un alcohol ramificado, se denominan detergentes
biodegradables.
Entre las reacciones de esterificació n de importancia biológica se encuentran las
producidas con los á cidos orgá nicos y el glicerol para formar triglicéridos que pueden
saponificarse.
Las reacciones para obtener jabones son sencillas y fá ciles de realizar tanto en un
medio doméstico como químico, pues, sin ser el propó sito central la identificació n de
á cidos carboxílicos, por medio de la reacció n del bicarbonato de sodio acuoso,
finalmente se produce un éster metá lico con la configuració n química de un jabó n.
CH3(CH2)10 — COO — CH2 + 3NaOH 3CH3(CH2)10 — COONa + CH2 — OH

Hidróxido Laurato de sodio
CH3(CH2)10 — COO — CH de sodio (un jabón) CH — OH
CH3(CH2)10 — COO — CH2 CH2 — OH

Ácido laurico Glicerol
(ácido dodecanoico)
El jabó n aquí mostrado es considerado de cadena corta y má s soluble en agua que
los de 12 a 20 carbonos; sin embargo, para solubilizar jabones de mayor nú mero de
carbonos en su cadena se utiliza hidró xido de potasio en lugar de hidró xido de sodio.
De ahí que los jabones de sodio se consideren ú tiles para aguas blandas y los de
potasio para aguas duras.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Una reacció n de saponificació n comercial se logra tratando grasas o triglicéridos con

un á lcali como hidró xido de sodio o potasio para obtener un jabó n y un glicerol.
CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3 CH2 — OH
CH — OOC — (CH2)14 — CH3 + 3KOH CH — OH + 3CH3 — (CH2)16 — COO — Na

Álcali Palmitato de sodio (jabón)
CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3 CH2 — OH
Tripalmitato de glicerilo Glicerol
Aquí surge una pregunta, si un á cido graso es un hidrocarburo, casi un alcano,

¿por qué es solubilizado por el agua? y ¿qué se puede hacer cuando los jabones no
disuelven algunas partículas de suciedad?
E J ER C I C I O S
Contesta las siguientes preguntas y anota la bibliografía consultada.
1. ¿Cómo funcionan los jabones?
2. ¿Por qué disuelven las grasas y la suciedad?
3. ¿Qué es una micela?
4. ¿Qué son los polos hidrofóbicos y qué son los polos hidrofílicos?
5. ¿Qué problemas de contaminación ambiental producen los jabones?

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Se tienen dos ésteres metálicos, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio) y el estearato de

magnesio (octadecanoato de magnesio).
CH3 — (CH2)16 — COONa [CH3 — (CH2)16 — COO]2Mg

Estearato de sodio y Estearato de magnesio
• El primero es soluble en agua (un jabón); el segundo insoluble. ¿Cómo explicas estos
fenómenos? Fundamenta tu respuesta, en todos los casos anota la bibliografía.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
ESTERIFICACIÓN
Consulta el CD de apoyo de tu libro.
Ya vimos brevemente la esterificació n en el capítulo 9, Otros grupos funcionales,
dentro del subtema de ésteres. Recordemos la fó rmula general:
H2SO4
R — COOH + R’ — OH RCOO — R’ + H2O
Ácido Alcohol Calor Éster Agua
Nota: la doble dirección del vector revela que la reacción es reversible; de izquierda a derecha se llama
esterificación y de derecha a izquierda hidrólisis de ésteres.
El grupo funcional éster está presente en medicamentos tradicionales como la aspirina,

cuya fó rmula es á cido acetilsalicílico; en analgésicos como el salicilato de metilo;
ésteres metálicos como el benzoato de sodio, utilizado como antioxidante o conservador de
alimentos y bebidas enlatadas; así como en el ascorbato de sodio, que evita la
fermentació n de los alimentos precocidos.
La siguiente esterificació n es importante por la aplicació n del producto.
OH
OH
+ NaHCO3 + H2CO3
COOH
COO — Na
Ácido salicílico
Salicilato de sodio (antirreumático)
NOMBRE DEL ALUMNO:
¿S ABÍAS QU E No es difícil ver la importancia de esta reacció n, pues a partir de ella se obtienen
milesa un
cuando te enfrentas dedolor
compuestos
de cabeza yimportantes en la vida
acudes a una farmacia diaria. un
para comprar Los siguientespara
medicamento son só locon
acabar algunos
el dolor, puedes encontrarte con cientos de medicinas de m
existen tan sóloejemplos.
cinco productos químicos analgésicos de los cuales se generan cientos de marcas de venta sin receta médica y que son: la aspirina, el acetaminofén, el ibupro
los efectos del naproxeno pueden durar hasta 12 horas y que el ketoprofeno es el que tiene la píldora de menor
CH tamaño, pues se requiere una dosis muchísimo menor que las
3
CH2
OH COO — CH2 — CH — N — — CH3

COO — CH3 COO — 2 CH2
CH3
COOH
Salicilato de metilo Ácido acetilsalicílico
(aromatizante de perfumes (analgésico)
CH2 Procaína
(anestésico local)
y medicamentos)
La disposició n y el reciclaje que las empresas hacen de los residuos de los ésteres
hace que el nivel de contaminació n ambiental causada por estos productos sea el
mínimo, por lo que son escasamente nocivos para el ambiente y para el humano.
EJ E R C I C I O S D E A F I RM A C I Ó N
Investiga y escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de cinco ésteres de importancia por
su aplicación en medicina, alimentos o polímeros. Circula la posición del grupo funcional éster en
la molécula. Anota la bibliografía.
Restricción: No debe usarse algún ejemplo de los citados en éste o en el capítulo 9.
Ésteres investigados:
a)
b)
CONSIDERA QUE
c) tomar cualquier medicamento sin prescripción médica es riesgoso pues aun cuando sean analgésicos
d)
e)
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Consulta tu CD de apoyo en el tema de alcoholes.
• A los ésteres investigados aplícales la reacción de hidrólisis y dibuja las moléculas resultantes.
NOMBRE DEL ALUMNO:
EJ E M P L O
CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 + H2O CH3 — CH2 — COOH + CH3 — CH2 — OH
Propanoato de etilo Agua Ácido propanoico Etanol
Hidrólisis de los ésteres investigados:

a)
b)
c)
d)
e)
• Comparte el resultado de tu búsqueda con el de tus compañeros y, a la vez, pídeles que

compartan contigo dos ejercicios; escríbelos.
a)
b)
• Semejanzas entre tus ejercicios y los de tus compañeros:
• Diferencias entre tus ejercicios y los de tus compañeros:
Si lo requieres consulta tu CD de apoyo.
• Desarrolla las reacciones de esterificación necesarias para obtener los siguientes

compuestos, que se usan como aromatizantes y saborizantes artificiales de alimentos.
a) Etanoato de pentilo (olor y sabor a plátano).
b) Etanoato de octilo (olor y sabor a naranja).
c) Butanoato de etilo (olor y sabor a piña).
d) Butanoato de pentilo (olor y sabor a durazno).
e) Metanoato de isobutilo (olor y sabor a frambuesa).
f) Metanoato de etilo (olor y sabor a ron).
g) Etanoato de 3–metil butilo (feromona de hormiga; imita también el olor a pera y plátano).
NOMBRE DEL ALUMNO:
Combustión
y refinación
¿Sabías que 97% de la gente vive por bastante debajo de
sus capacidades porque les falta una meta? El que tiene un anhelo
definido, el que sabe a dónde se dirige, 99 de cada 100 veces tiene un
panorama
mental positivo y logra lo que se
propone. ARCADIO DE LA CRUZ
RODRÍGUEZ
COMBUSTIÓN DE HIDROCARBUROS Formen equipos de

cuatro personas y
En la actualidad, los hidrocarburos son la principal fuente de energía en el mundo, busquen las respuestas a
como combustible para aviones y automó viles, y para que con el vapor obtenido al las siguientes preguntas.
calentar agua se genere energía eléctrica en plantas termoeléctricas. No olvides anotar la
El uso de hidrocarburos plantea varios problemas; entre ellos: bibliografía, si consultas
alguna.
a) La forma en que el ser humano depende de ellos y su demanda, cada vez mayor, en
formas de gas combustible para uso doméstico y para la generació n de energía
eléctrica, así como su utilizació n industrial en forma de materia prima para la
obtenció n de polímeros.
b) La posibilidad de que se agote este recurso natural a corto plazo ante el poco
desarrollo tecnoló gico para suplir las necesidades de la població n mundial; ademá s de
los conflictos políticos en el mundo en torno a los hidrocarburos como
combustibles y como base de algunas economías.
c) El problema de la contaminació n atmosférica en el mundo y en la ciudad de
México, derivado de las combustiones incompletas de los hidrocarburos, producto,
en parte, a la altura en la que se localiza esta ciudad y también, a las sustancias
químicas presentes en los hidrocarburos utilizados como gasolinas, ó xidos de
nitró geno y azufre, principalmente.
La fó rmula general de la combustió n de hidrocarburo es:
CnH2N+2 + O2 nCO2 + (n + 1)H2O + Energía
Lo importante es balancear las ecuaciones en forma directa, sin manipular los

coeficientes, pues en la vida real uno no va al centro de verificació n con su automó vil y,
si éste rebasa los niveles permisibles de hidrocarburos o monó xido de carbono, no le
dice al verificador: “Aumente los coeficientes de los gases para que estén en
equilibrio”.
OB J ET IV O
ESPECÍFIC O
Al finalizar el apartado el alumno distinguirá al menos seis reacciones importantes de la química orgánica, tanto por su aplicación industrial como en la vida diaria. Balanc
NOMBRE DEL ALUMNO:
Caso de hidrocarburos
Para llegar a las respuestas puedes consultar las tablas de informació n proporcionadas
má s adelante.
La contaminació n atmosférica en la ciudad de México es creciente. En 1996, se
pusieron a la venta gasolinas sin plomo, con las que se esperaba que disminuyera la
contaminació n; sin embargo, el 23 de octubre de 1997 hubo una nueva situació n de
urgencia y se tuvo que poner en prá ctica la fase I de contingencia, por lo que se
decretó el programa doble Hoy no circula.
a) ¿Por qué aun con gasolina sin plomo existen esos problemas?
Desde 1998, se mide un nuevo gas, el quinto, producto de combustió n en los

automotores; estos gases son los ó xidos de nitró geno. ¿Qué se les ocurrirá después a
las autoridades? Combinados con la humedad atmosférica estos gases contaminantes
producen parte de la “lluvia á cida”; tales gases normalmente se producen en el
funcionamiento de todo motor de combustió n interna, sin embargo, aumentan si el
motor se “castiga” (es decir, se atrasa el tiempo de ignició n) para que el automó vil
apruebe la verificació n, ya que el sobrecalenta- miento resultante emite má s de estos
gases.
Soluciones:
1. Desechar todos los coches que no tengan catalizador; es incosteable e improbable.
2. No atrasar jamá s los motores; esto es improbable, pues muchos no aprobarían la
verificació n.
3. La química tiene la respuesta a ese problema (ni los mecá nicos se la imaginan).
Esta solució n es muy sencilla y si tú la das a conocer podrá s volverte rico, aunque
tal vez no famoso. Consiste en conocer las propiedades físicas de los hidrocarburos
(pista: no tiene nada que ver con las gasolinas que se consumen). Si con tus
conocimientos de química orgá nica descubres la respuesta, salvará s a tu auto de ser
retirado de circulació n y podrás ganar dinero. Só lo quien sabe química orgá nica
tendrá la respuesta.
Datos para consultar.

1. Estado físico de los alcanos.
Alcanos Gases Líquidos Sólidos
Los primeros cuatro alcanos normales son: XXXXXXX
Del n–pentano al n–heptadecano son: XXXXXXXX
Los homólogos superiores son: XXXXXX

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Puntos de ebullición de los diez primeros alcanos.
Compuesto Punto de ebullición
Metano —161.5
Etano —88.6
Propano —42.1
Butano -0.5
Pentano 36.1
Hexano 68.7
Heptano 98.4
Octano 125.7
Nonano 150.8
Decano 174.1
a) Aprecia cuánto aumenta el punto de ebullición por cada grupo metileno (— CH2 —)
que se introduce.
b) Investiga a qué temperatura hierven los aceites lubricantes convencionales de motores;
encontrarás que a esa temperatura se producen más emisiones de óxidos de nitrógeno.
¿Ya tienes la respuesta? Pues a aplicarla.
REFINACIÓN DEL PETRÓLEO

Se llama refinación del petróleo al conjunto de procesos físicos y químicos a los que se
somete el petró leo crudo, con el fin de obtener familias de hidrocarburos con propiedades
químicas bien definidas y aprovechables industrialmente.
Después de la separació n por medios físicos (destilació n fraccionada), los productos
resultantes se tratan con á lcalis, solventes y reactivos químicos con el objetivo de
obtener productos má s valiosos econó micamente y posibles de utilizarse en forma
natural.
A través de la refinació n del petró leo, se obtiene un amplio nú mero de derivados,
entre los que destacan:
• Energéticos: combustibles para el transporte, agricultura, industria y producció n de

energía eléctrica.
• Productos especiales: lubricantes, parafinas, grasas, asfaltos, construcció n y
usos industriales.
• Materias primas para la petroquímica bá sica.
Los pasos que se siguen para obtener productos químicos son tres:
a) Procesos de destilació n del crudo. Por calentamiento y destilació n fraccionada se
obtienen gas licuado, gasolinas, kerosinas, diesel.
b) Proceso de desintegració n. Los residuos de la destilació n se redestilan al alto vacío
para obtener aceites lubricantes, gasolinas de alto octanaje, asfalto.
c) Procesos de purificació n. Eliminació n de compuestos contaminantes como el azufre en
exceso que, de no eliminarse, producirían mal olor y aumentarían la
contaminació n ambiental al quemarse.
La siguiente tabla muestra los componentes obtenidos de la destilació n fraccionada del
petró leo crudo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Fracción Contenido de carbono Temperatura de destilación
Gas Cl a C4 Hasta 20 °C
Éter de petróleo C5 a C6 de 20 ° a 60 °C
Ligroína C6 a C7 de 60 ° a 100 °C
Gasolina natural C6 a C12 y cicloalcanos de 50 ° a 200 °C
Queroseno C12 a C18 y aromáticos de 175 ° a 275 °C
Gasoleo Arriba de 18 carbonos Arriba de 275 °C
Aceites lubricantes C20 a C30 Líquidos no volátiles
Asfalto Estructuras policíclicas Residuos no volátiles y no destilables
E J ER C I C I O
Investiga:
• ¿Qué significa el concepto número de octanos? Anota la bibliografía.
• ¿Qué quiere decir que la gasolina Magna en México tiene 87 octanos y la Premium 93?
• ¿Cómo se produce el ozono contaminante y cuál es su efecto en la salud?
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
NOMBRE DEL ALUMNO:
• Comparte tus respuestas con las de tus compañeros y pídeles que te muestren el resultado de
sus investigaciones. ¿En qué son semejantes?
• ¿En qué son diferentes?
CRACKING
Una reacció n química interesante, asociada con la refinació n del petró leo es el cracking,
por el que se obtienen gasolinas sintéticas y otros compuestos no saturados valiosos en la
síntesis orgá nica y farmacoló gica.
La palabra cracking es inglesa; su traducció n literal es rompimiento. Efectivamente, se
trata de romper alcanos de cadena larga en fracciones de menor tamañ o donde, por
lo general, se obtienen uno o má s compuestos de doble enlace, dependiendo del
hidrocarburo “crackeado”. Este proceso requiere pasar los hidrocarburos en estado
gaseoso a través de tubos previamente calentados a temperaturas entre 550 y 700
grados centígrados.
EJ E M P L O S
560 a 650 °C
a) CH3 — CH2 — CH3 CH4 + CH2 = CH2
Presión y temperatura
560 a 650 °C
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH3 + CH2 =
CH2 o también se puede obtener el siguiente producto:
CH4 + CH2 = CH — CH3
560 a 650 °C
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH3 + CH2 = CH —
CH3 o también se pueden obtener los siguientes productos:
CH4 + CH2 = CH — CH2 — CH3
CH3 — CH2 — CH3 + CH2 =
CH2
EJ ER C I C I O S DE A F I RM A C I Ó N
Desarrolla los compuestos que se obtienen por cracking de los siguientes hidrocarburos y asígnales
nomenclatura.
a) Hexano
NOMBRE DEL ALUMNO:
b) 2–METILBUTANO
c) 3–metilpentano
d) Heptano
OB J ET IV O
ESPECÍFIC O
LEER P AR A C O MPREN DER
comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste por medio del análisis de textos científicos.
Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
UNA BREVE REFLEXIÓN ACERCA DE LA

INFLUENCIA DE LA QUÍMICA EN EL DESARROLLO
SUSTENTABLE
María Esther de la Cruz Pérez
Maestra en Ciencias con especialidad en Ingeniería Ambiental
La química, al igual que otras ciencias como las matemáticas y la física, tiene la
característica de ser interdisciplinaria, y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun
cuando éstas tengan campos de estudio aparentemente ajenos entre sí. Por lo tanto, al
hablar de desarrollo sustentable no podemos dejar de hacer una reflexión sobre el impacto
que la aplicación de la química tiene sobre éste.
Primero, debemos hacer una distinción importante. La química no es perniciosa ni benéfica
por sí misma. La etiqueta de “buena” o “mala” para el medio ambiente se le podría otorgar
basándose únicamente en los resultados de su aplicación y no en su naturaleza misma. Aún
así, el fallo al catalogarla no dejaría de ser subjetivo. Si estudiamos la historia de la química nos
daremos cuenta que la mayor parte de los descubrimientos en este campo respondieron
primero a la caracterís- tica de curiosidad y creatividad del ser humano, o fueron resultado del
azar, como fue el caso de la goma vulcanizada descubierta accidentalmente por Charles
Goodyear en 1839 y que ha sido la base de la industria llantera.1 Durante años las llantas han
formado parte de la contaminación del suelo como basura, aunque recientemente se ha buscado
la manera de reciclarlas en baches y accesorios de mangueras.2
Después, la industrialización dio lugar a la industria química. Como tal, la competencia por
abarcar un mercado cada vez mayor ha implicado una cierta prisa en la generación de
productos. Y ha sido esta rapidez en producir más y más buscando el beneficio económico, una
de las causantes de la falta de sentido común, la falta de compromiso con el tema del medio
ambiente, y la ausencia de conciencia sobre las consecuencias del uso de determinados
materiales. Esto ha dado como resultado la sobreexplotación de los recursos y los problemas
ambientales derivados de la aplicación de la química; por ejemplo, la generación de combustibles
derivados del petróleo para proporcionar energía a la maquinaria que ha de facilitar la producción
en masa y el transporte a gran escala. La combustión de estos combustibles contaminan la
atmósfera, y al mismo tiempo se agota un recurso no renovable.
Básicamente, la idea que está detrás de la definición del desarrollo sustentable es utilizar y
administrar los recursos del planeta de forma tal que cubran nuestras necesidades actuales, y al
mismo tiempo dejar una cantidad suficiente de recursos como para cubrir las necesidades de las
generaciones futuras. Es decir, la necesidad de la mayoría debe preceder a la de la minoría
dejando a un lado la explotación ambiciosa e irracional de los recursos, así como el egoísmo, ya
que vivimos en el mismo planeta y los recursos son de todos.
1
Juaristi, E.
2
Boston Mountain Solid Waste District.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Sin embargo, en el uso y administración de los recursos interviene una interrelación compleja
de factores medioambientales, sociales y políticos. Además, podríamos afirmar que el estilo de
vida de la población global a lo largo del tiempo ha contribuido también a la aparición de los pro-
blemas ambientales actuales. Aun cuando muchas personas consideran que volver a una vida
simple en el campo es la solución, en realidad dejan a un lado el hecho de que muchas de las
prácticas agrícolas y ganaderas sencillas de antigua aplicación son también altamente contami-
nantes. Un ejemplo de ello es la práctica de quemar pastizales para la siembra con la finalidad
de desyerbar el campo y preparar la tierra para su cultivo, una costumbre que es antigua y
común en países en vías de desarrollo. La combustión de cualquier material produce el gas
dióxido de car-
bono (CO2). La característica principal de este gas es que retiene calor en la atmósfera. Por lo
tanto, cualquier alteración en el volumen presente en la troposfera afecta la temperatura del pla-
neta. Esto modifica en primera instancia al clima, y por lo tanto, afecta a las cosechas y a los gla-
ciares, por citar tan sólo un par de ejemplos. Por otra parte, cada vez que se quema cualquier
tipo de combustible se produce óxido nítrico (NO), el cual se combina con oxígeno para formar
gas dióxido de nitrógeno (NO2), el cual reacciona con el vapor de agua y forma ácido nítrico
(HNO3). El ácido nítrico se precipita al suelo disuelto en la lluvia o en la nieve; a este fenómeno se
le conoce como lluvia ácida, la cual daña a las plantas y a los árboles, altera la calidad del agua
afectando a los organismos acuáticos, corroe los metales y daña materiales de construcción
como la piedra, el vidrio, y el mármol, entre otros; la pintura exterior de automóviles y edificios,
gomas, textiles y la propia piel se ven afectados también.
La reducción de la capa de ozono es de los daños más importantes ocasionados por la combi-
nación de la utilización de productos químicos y nuestro estilo de vida. Dicha capa es una
protección natural que filtra gran parte de la radiación ultravioleta proveniente del Sol que llega a
la superficie de la Tierra. En la reducción de la capa intervienen diversos gases tales como el
óxido nitroso (N2O), los clorofluorcarbonos (CFC) y otros productos químicos que pueden liberar
átomos de cloro y de bromo altamente reactivos al estar expuestos a radiaciones ultravioletas
intensas en la troposfera,
conocidos como CAO, entre estos últimos se encuentra el metil cloroformo o 1,1,1–TRICLORoetano,
utilizado como propelente en aerosoles.3
Otro de los problemas medioambientales es la alteración de la calidad de los cuerpos de
agua, tales como ríos, lagos y océanos por la presencia de fosfatos (contenidos en
fertilizantes) y el exceso de nitrógeno (procedente de aguas residuales). Ambas sustancias
afectan los ecosistemas acuáticos. Otro problema es la contaminación de mares por derrames
de petróleo ocasionados por accidentes petroleros y por las pérdidas accidentales del
combustible ocurridas durante la opera- ción normal de extracción.
Asimismo, la exposición a sustancias químicas puede causar problemas de salud; por
ejemplo, existen sustancias químicas llamadas teratogénicas que causan defectos en los fetos
durante la gestación. Muchas veces el contacto con este tipo de sustancias puede tener varios
orígenes, entre los cuales se encuentran la exposición ocupacional, los accidentes industriales
que liberan contaminantes y las fugas de tanques de almacenamiento, entre otros.
En cuestión de recursos, una preocupación son los energéticos, principalmente, el uso de
la energía nuclear. Aún cuando se le ha defendido como una fuente deseable de energía
para calentar agua de uso doméstico, ya que no arroja contaminantes al aire, no es una
fuente inagotable. El núcleo del reactor tiene una vida útil y al final de ésta, se convierte en
un desecho tóxico al cual debe darse una disposición final especial. Los estudios de impacto
ambiental señalan que los desperdicios radiactivos son una amenaza importante para las
futuras generaciones, aún cuando se hayan tomado medidas estrictas para su disposición
final, pues hasta el confinamiento más cuidadoso podría llegar a tener filtraciones.
La otra cara de la moneda

Aún cuando hasta el momento sólo se han mencionado algunos de los daños al medioambiente,
la aplicación de la química ha tenido que ver también con la búsqueda de soluciones al problema
ambiental, tales como el desarrollo de vehículos de transporte eléctricos que utilizan células
ener- géticas alimentadas con gas hidrógeno, o la creación de combustibles alternativos para los
motores de combustión interna, los cuales mejoran el proceso de combustión al hacer que el
mayor porcen- taje de combustible se queme y genere energía con el mínimo de emisiones
contaminantes, aunque existe el inconveniente que para utilizarlos se necesitan hacer
modificaciones a los motores.
3
Miller, G. Tyler, pág. 310.
NOMBRE DEL ALUMNO:
También se busca crear nuevos materiales, o se han reciclado algunos, los cuales puedan
servir para evitar el uso de materias primas naturales. Por ejemplo, el uso de laminados en los pisos
con apariencia de maderas preciosas en lugar de utilizar dichas maderas. Y la química interviene
tam- bién en el tratamiento de aguas residuales para su reutilización principalmente en riego,
pues para separar los sólidos contaminantes suspendidos en las aguas residuales se utilizan
polímeros, los cuales aglutinan los sólidos arrastrándolos al fondo de un tanque donde son
recolectados durante el tratamiento primario.
Los ejemplos de cómo la elaboración de nuevos compuestos puede ayudar al desarrollo sus-
tentable podrían abarcar un libro entero, pero aún más importante es hacernos la siguiente pre-
gunta.
¿Qué podemos esperar en el futuro?

Quizás podemos esperar la disminución, o quizás la prohibición, en el uso de productos químicos
contaminantes y de recursos no renovables, debido principalmente a nuevas legislaciones
ambientales, tanto aquellas que promuevan el reciclaje de materiales como las que regulen el
manejo de residuos industriales. Es probable que la industria química realice cada vez más
estudios de impacto y riesgo ambiental antes de lanzar un producto al mercado, ya sea por
iniciativa propia o por cumplir con normas cada vez más exigentes. Seguramente veremos
también la utilización de combustibles que no dañen al medio ambiente.
Aún falta un amplio campo de avance en la industria química, pero ya no será como en los
viejos tiempos cuando la producción masiva era lo único que importaba. Cada vez hay más
empre- sarios con ideas ecológicas para tener negocios sustentables. La educación ambiental
es parte del plan de estudios desde la educación básica en muchos países. Cada vez hay más
conciencia entre la población. Parafraseando una frase de la serie “Star Trek” ®, diría que algún
día la humanidad será capaz de usar energías limpias y de cubrir las necesidades de millones en
el mundo en una forma sostenible. Entonces, cada persona sobre la faz de la Tierra tendrá
esperanza y un futuro en común. Y esos días, podemos estar seguros, son por los cuales vale la
pena seguir viviendo.
Pensamiento crítico
1. Después de leer este artículo, ¿consideras que el desarrollo sustentable podría ir de la mano de
un crecimiento industrial acelerado? Fundamenta tu respuesta positiva o negativa y da un
ejemplo.
2. Si tuvieras una máquina del tiempo y la posibilidad de evitar la utilización de algunos de los conta-
minantes mencionados en el artículo, ¿cuál de ellos prohibirías que se usara para garantizar el
objetivo del desarrollo sustentable? Y, ¿por qué? Supón que dicho cambio tendría únicamente
efectos benéficos en la línea del tiempo futura y que tu propuesta sería llevada a cabo por los
industriales y los gobiernos.
3. Imagina un escenario dentro de diez años donde las personas tengan que evitar a toda costa
expo- nerse a los rayos del Sol, pues la reducción de la capa de ozono sea del 50%. ¿Podría la
humanidad poner en práctica un estilo de vida sin el Sol?
NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Con base en el escenario planteado en la pregunta anterior, haz una descripción breve de cómo
sería un día en tu vida si no pudieras exponerte a los rayos del Sol más que en el crepúsculo y
por unos cuantos minutos. Usa tu imaginación para hacer la descripción más completa posible
desde que te levantaras hasta el momento de irte a dormir. Después relee tu respuesta.
Honestamente,
¿consideras que debes preocuparte por el agotamiento de la capa de ozono?
5. La exposición a sustancias químicas es una de las preocupaciones mencionadas en el artículo.

Uno de sus orígenes es la exposición ocupacional, lo cual quiere decir que estás en presencia de
algún contaminante en tu área de trabajo, hogar, u oficina, dañino para tu salud. En muchas
ocasiones los fabricantes no informan a los usuarios de los potenciales peligros por el uso de
algunos productos probablemente cancerígenos. Sin embargo, omitir información no se
considera mentir. ¿Piensas que es ético que un fabricante no informe de los posibles daños a la
salud a sus consumidores?
6. En el artículo se menciona la preocupación por la disposición final de los residuos nucleares. En

muchos casos, se otorgan licencias para enterrar residuos nucleares en algunos países con la
con- dición de que el solicitante otorgue una compensación por daños a las personas,
propiedades y el medio ambiente afectados en caso de fugas. ¿Consideras suficiente una
indemnización por daños a la salud?
7. Con base en la pregunta anterior, ¿consideras que es posible compensar al medio ambiente por
los daños causados? Ten en cuenta que el medio ambiente no es una persona física, ni una
persona moral. Si tu respuesta es afirmativa, da un ejemplo.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Fermentación
Considera las desafortunadas consecuencias negativas de la
inacción, pérdidas económicas, depresión, pérdida del entusiasmo en el estudio
y negocios, deterioro de la salud, frustración que la mayoría de las veces recae
sobre tus seres queridos. Decídete a actuar en todo momento y a cada día.
OB J ET IV O
ESPECÍFIC O FERMENTACIÓN
Laindustrial
tes de la química orgánica, tanto por su aplicación fermentació
como n
enes
la otra reacció
vida diaria, n química
entre conocida ydesde
ellas la fermentación la antigü
su impacto edad. En todos los
casos
económico.
es un proceso que requiere, necesariamente, la participació n de microorganismos
como bacterias anaeró bicas o aeró bicas; en otros casos, la fermentació n es inducida y
controlada bioquímicamente a través de levaduras, como en el caso de la fabricació n
de pan, cerveza, vino y bebidas alcohó licas destiladas.
La importancia econó mica para los productores e intermediarios de estos productos es
incuestionable. Por lo demá s, como también en la fabricació n de pan se requiere de
procesos de fermentació n y laudació n, es importante conocer estas reacciones.
El inicio siempre es con un carbohidrato, como la glucosa. Puedes observar que es
una cadena larga de reacciones (en el esquema inferior se muestran los pasos de la
fermentació n).
Pasos bioquímicos
1 2 3 4
Glucosa Glucosa 6–fosfato Fructosa 6–fosfato Fructosa 1,6–difosfato
5 6 7
Gliceraldehído – Fosfato + Dihidroxiacetona 3–fosfato Ácido 3–fosfoglicérico
8 9 10
Ácido 1,3–DIFOFOGLICÉRICO Ácido 3–fosfoglicérico ÁCIDO–2–FOSFOENOL pirúvico
11 12 13
Ácido pirúvico Ácido láctico Etanol + CO2
La misma secuencia se encuentra en el grá fico siguiente, só lo que con estructuras

cíclicas o proyecciones de Harworth.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Proceso biológico celular

Por descarboxilación a través de la enzima descarboxilasa láctica produce etanol.
Glucocinasa Isomerasa Fosfohexocinasa
Glucosa Glucosa 6–fosfato Fructosa 6–fosfato
Desoxigenasa
Aldolasa de fosfotriosa Fostoglicerocinas
Fructuosa 1, 6 – difosfato Gliceraldehído 3 — fosfato Ácido 1, 3DI — PO4 glicérico
Fosfogliceromutasa Enolasa Cinasapirúvica Desoxigenasa
Ácido 3–fosfoglicérico Ácido 2–FOSFOGLICÉRICO Ácido 2–FOSFOENOLPIRÚVICO Ácido pirúvico
COOH
CH — OH Ciclo de Krebs
CH3
Ácido láctico
EJ ER C I C I O S DE A F I R M A C I Ó N
Formen equipos de trabajo de cuatro alumnos e investiguen.
1. ¿Qué es la fórmula de Fisher de los carbohidratos?
NOMBRE DEL ALUMNO:
2. ¿Qué es la fórmula de Harworth de los carbohidratos?
3. ¿Por qué existen dos tipos de fórmulas semidesarrolladas para un mismo tipo de compuestos?
4. ¿Cuál es la fórmula más probable en la vida real?
5. Investiguen las fórmulas desarrolladas de Fisher de todos los compuestos mencionados en el

diagrama y estructuren todas las reacciones con fórmulas.
De ser posible, incluyan las enzimas involucradas en cada paso. Anoten la bibliografía
Incluir la bibliografía completa en cada caso.

Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
A U T OEV AL U A CIÓN
ocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivos) con los que pueda autocalificarse.
Selecciona la opción correcta a cada pregunta y escribe la letra en el paréntesis.
1. Cuando se efectúa la combustión del pentano, ¿cuántos moles de agua y CO2 SE obtienen? ( )
a) 3 moles de CO2 + 6 moles de agua d) 6 moles de CO2 + 6 moles de agua
b) 6 moles de CO2 + 5 moles de agua e) 5 moles de CO2 + 6 moles de agua
c) 5 moles de CO2 + 5 moles de agua
2. Balancea la siguiente ecuación: ( )
C7 H16 + ? O2 Calor
? CO2 + ? H2O + 1149 Kcal/mol
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) C7H16 + 8 O2 7CO2 + 22H2O + energía

b) C7H16 + 16 O2 7CO2 + 16H2O + energía
c) C7H16 + 22 O2 7CO2 + 8H2O + energía
d) C7H16 + 11 O2 7CO2 + 8H2O + energía
e) C7H16 + 8/2 O2 7CO2 + 8H2O + energía
3. En la combustión completa de un mol del propano se producen: ( )

a) 3 moles de agua d) 4 moles de agua
b) 2 moles de agua e) 1 mol de agua
c) 5 moles de agua
4. Cuando se efectúa la combustión del hexano, ¿cuántas moles de CO2 SE obtienen? ( )

a) 2 moles d) 5 moles
b) 3 moles e) 6 moles
c) 4 moles
Combustión
5. La siguiente reacción, CH3 — CH3 + 2CO2 + 3H2O requiere
O2 de oxígenos. ( )
a) 3/2 O2 d) 9/2 O2
b) 5/2 O2 e) 3 O2
c) 7/2 O2
6. Una forma de obtener gasolinas sintéticas durante la refinación del petróleo es a través del
proceso
de: ( )
a) Ebullición d) Polimerización
b) Cracking e) Formado
c) Destilación
7. Uno de los tres polímeros más utilizados en el mundo, principalmente como material de
construcción,
es el: ( )
a) PVC d) Orlán
b) Dacrón e) Nylon
c) Sarán
8. El ejemplo más conocido de un éster es, probablemente, el dacrón por: ( )

a) Ser la base del acrilonitrilo
b) Ser combinado con lana y dar telas que no se planchan
c) Ser la base del nylon 66
d) Su empleo en la elaboración de tapices y engranes de máquinas
e) Obtenerse a partir de reacciones de deshidratación de alcoholes
9. Una poliamida desarrollada a principios del siglo XX como sustituto de la seda está formada por
hexametilén diamida y ácido adípico. ¿Cuál es? ( )
a) PVC d) Orlán
b) Dacrón e) Nylon
c) Sarán
NOMBRE DEL ALUMNO:
10. Por medio de la esterificación de alcoholes se desea obtener el etanoato de etilo. ¿Cuáles son los
reactivos que deben reaccionar? ( )
a) Propanol + ácido etanoico d) Propanol + ácido butanoico
b) Etanol + ácido propanoico e) Etanol + ácido etanoico
c) Etanol + ácido butanoico
11. Al hacer reaccionar CH3 — CH — CH3 + CH3 — CH2 — CH2 — COOH se obtendrá: ( )
OH
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O

b) CH3 — (CH2)2 — COO — CH — (CH3)2 + H2O
c) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
d) (CH3)2 —CH — COO — CH — (CH3)2 + H2O
e) CH3 — CH2 — COO — CH(CH3)2 + H2O
12. Cuando reaccionan el pentanol y el ácido butanoico, el nombre del producto orgánico que se
forma es butanoato de: ( )
a) Pentilo d) Propilo
b) Butilo e) Hexilo
c) Etilo
13. ¿Qué se obtendrá al hacer reaccionar CH3 — CH — CH3 + CH3 —CH — COOH ( )
(considera la tetravalencia del carbono)
OH CH3
a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 + H2O
c) CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
d) (CH3)2 —CH — COO — CH — (CH3)2 + H2O
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — (CH3)2 + H2O
14. Si se hace reaccionar un ácido carboxílico de seis carbonos y metanol (esterificación), ¿qué
compuesto se obtiene? ( )
a) CH3 — CH2 — COO — CH3 + H2O d) CH3 — (CH2)4 — COO — CH3 + H2O
b) H — COO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O e) CH3 — O — CH2 —(CH2)4 — CH3 + H2O
c) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
15. El nombre de la siguiente estructura según la nomenclatura sistemática es: ( )

CH3 — CH2 — CH — COO — CH3
CH3
a) 2–METIL butanoato de metilo d) Pentanoato de etilo

b) 3–metil butanoato de metilo e) Hexanoato de metilo
c) Pentanoato de metil
16. El nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC es Propanoato de:( )
CH3 — CH2 — COO — CH — CH3
CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Pentilo d) Hexilo
b) Propilo e) Heptilo
c) Isopropilo
17. El nombre del siguiente compuesto según la IUPAC es: ( )

CH3 — CH — COO — CH2 — CH3
CH3
a) 2–METIL, propanoato de etilo d) Ácido 2–METIL pentanoico

b) 2–METIL, butanoato de metilo e) 4–metil pentanoato de etilo
c) 2–METIL, 3–pentanona
18. Identifica el nombre correcto del siguiente éster. ( )
CH3
CH3 — CH — CH2 — COO — CH3

a) Isobutanoato de metilo d) Ácido 4–metil pentanoico
b) 3–metil butanoato de metilo e) 4–metil pentanona
c) 4–metil butanoato de metilo
19. El nombre del siguiente compuesto según la nomenclatura IUPAC es: ( )
CH3 CH3
CH3 —C — CH — CH — CH2 — COO — CH2 —
CH3 CH3 CH3
a) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de metilo d) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de metilo

b) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de etilo e) 2,2,3,4–TETRametil hexanoato de etilo
c) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de etilo
20. Para obtener el propanoato de propilo, ¿qué se debe hacer reaccionar? ( )

a) Ácido propanoico + propanol d) Ácido propanoico + propanona
b) Ácido propanoico + 2–PRopanol e) Dos moléculas de propanol
c) Ácido propanoico + propanal
21. Para obtener un éster, ¿qué se debe hacer reaccionar? ( )

a) Ácido+ alcohol primario d) Ácido + aldehído
b) Ácido + alcohol terciario e) Ácido + éter
c) Ácido + cetona
22. Cuando se hace reaccionar el ácido propanoico con etanol, ¿cuáles son los productos de la
reacción. ( )
a) Etanoato de propilo + agua d) Propanoato de propilo + agua
b) Etanoato de etilo + agua e) Propanoato de metilo + agua
c) Propanoato de etilo + agua
NOMBRE DEL ALUMNO:
23. Para obtener la propanamida, ¿qué se debe hacer reaccionar? ( )

a) Ácido propanoico + SOCl2 d) Ácido propanoico + LiAlH4
b) Ácido propanoico + PCl5 e) Ácido propanoico + NH3
c) Ácido propanoico + H2O/H2SO4
24. Al hacer reaccionar catalíticamente el pentanoato de etilo con hidrógeno se obtiene: ( )

a) Pentanol + etanol d) Pentanal + etanal
b) PENTANOL–2 + etanol e) Pentanona + etanol
c) Pentanol–3 + etanol
recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta tu CD de apoyo.
C A P Í T U L O
11
Biomoléculas,
carbohidratos,
lípidos y
proteínas
Los barcos funcionan con vapor, los automóviles con
gasolina y Dios hizo al hombre para que funcione con base
en motivos.
ANÓNIMO
OB J ET IV O
G E N ER A L BIOMOLÉCULAS Y CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
alumno será capaz de identificar la estructura básica de los carbohidratos y conocerá sus ejemplos más representativos.
El significado total del concepto de vida es aú n difícil de establecer; podemos

situar contextos bioló gicos, médicos, filosó ficos y hasta teoló gicos, pero
siempre encontramos en algú n momento, que la pregunta ¿qué es la
vida? queda aú n sin contestar por completo.
Si introducimos la idea de que la vida existe mientras existan
reacciones bioquímicas tendientes a utilizar la energía almacenada en los
carbohidratos para formar moléculas energéticas como el ATP, el sentido
e importancia de los carbohidratos queda de manifiesto.
331
NOMBRE DEL ALUMNO:
¿QUÉ SON LOS CARBOHIDRATOS?

Se les llama así por la relació n que existe en la fó rmula general de estos compuestos
de una molécula de agua por cada á tomo de carbono: Cn(H2O)n. Los carbohidratos,
hidratos de carbono, o azú cares, se consideran aldehídos cetonas de alcoholes
polivalentes. Aunque estos son los grupos distintivos en los azú cares existen, aunque
pocos, carbohidratos con el grupo funcional carboxilo. Los carbohidratos son
sintetizados por los vegetales durante el proceso denominado fotosíntesis. Su fó rmula
de serie homó loga es, como acabamos de ver, Cn(H2O)n.
Ecuación de la fotosíntesis
Luz solar
CO2 + [Cn H2NOn] + O2 (gas que se desprende)
H2O
Fotosíntesis
Ya balanceada la ecuació n queda como:
6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2
La oxidació n celular de los carbohidratos se conoce como respiración celular. Se

lleva a cabo en dos procesos: anaerobia y aerobia. El resultado final es CO2 + H2O +
energía, en forma de ATP (trifosfato de adenosina). En realidad, es una forma de
energía depositada en los enlaces químicos de los carbohidratos. Los vegetales utilizan
energía solar para unir los enlaces químicos. Los organismos heteró trofos, como el
hombre, descomponen los azú cares a través de reacciones bioquímicas enzimá ticas,
rompiendo los enlaces químicos, con lo que liberan energía para la transformació n de una
serie de moléculas energéticas en ATP.
Eritrocito
Eritrocito Eritrocito
unida a su membrana tiene
unida a su membrana tiene unida a su membrana tiene
N–acetil
N–acetil
N–acetil
glucosamina
glucosamina
glucosamina
y
y
y
N–acetil Galactosa Galactosa

Galactosa
Galactosa glucosamina
y y
y
Figura 11.1 Grupos

sanguíneos. Fucosa Fucosa
Sangre tipo O Sangre tipo A Fucosa
Sangre tipo B
NOMBRE DEL ALUMNO:
ECUACIÓN DE LA OXIDACIÓN DE LA GLUCOSA EN LAS CÉLULAS

CHO
+
irven como sistema marcador. Uno es el monosacárido 6CO + 6H
simple D- galactosa, + Energía
y losOotros tres sonenderivados
forma dedeATP
monosacáridos. Dos de éstos son N–acetil amino derivados como l
6O
6 12 6 2 2 2
En resumen,
arcador bioquímico determina nosangre?
el tipo de es posible concebir el concepto de vida sin la participació n de los
carbohidratos.
alactosamina también está presente. En los marcadores tipo B, una segunda unidad de galactosa está presente. La sangre tipo AB contiene ambos marcadores de los tipos A y
Estosno
. Si el donador y el receptor compuestos pueden
son compatibles, clasificarse
las células de la sangrede acuerdo
forman con:
grupos, una reacción potencialmente fatal. Las personas con tipo de sangre O son donadores un
1. Su grupo funcional, en aldosas (— CH=O) y cetosas (— C —)
||
O
2. Por su nú mero de carbonos se dividen en:
a) Hexosas (seis carbonos, las má s importantes)
b) Pentosas (cinco carbonos)
c) Tetrosas (cuatro carbonos)
d) Triosas (tres carbonos)
3. Por su nú mero de moléculas se dividen en:

a) Monosacá ridos
b) Disacá ridos
c) Trisacáridos
d) Polisacá ridos
Ejemplos: Hexosas má s representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):
CH = O CH2 — OH
CH—OH C= O
OH — CH OH — CH
Glucosa (aldosa) Fructosa (cetosa)
CH — OH CH — OH
CH—OH CH—OH
CH2 — OH CH2 — OH
CH = O CH = O
CH — OH OH — CH
OH — CH OH — CH
Galactosa (aldosa) Manosa (aldosa)
OH — CH CH — OH
CH — OH CH — OH
Pentosas má s representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):

CH = O CH = O
CH — OH CH2 CONSIDERA QUE

la sangre es un tejido y que se puede donar sin riesgo para el do
CH — OH Ribosa (aldosa) CH — OH Desoxirribosa (aldosa)
CH — OH CH — OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
Tetrosas má s representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):
CH = O CH = O
CH — OH HO — CH
Eritrosa (aldosa) Treosa (aldosa)
CH — OH CH — OH
Triosas má s representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):
CH = O C H2 — OH
CH — OH Gliceraldehído C= O Dihidroxiacetona
CH2 — OH C H2 — OH
Los carbohidratos presentan el fenó meno de isomería ó ptica debido a la

presencia de uno o má s carbonos asimétricos. En los dos ejemplos siguientes se
aprecia que el grupo funcional [OH], localizado en el tercer carbono, está en el primer
caso orientado a la derecha, lo que se conoce como dextrógiro; en el segundo caso, en
ese carbono el grupo [OH] se dirige a la izquierda, a lo que se le llama levógiro. Esto
da lugar a la isomería quiral o enantiomería. El que los á tomos estén dirigidos en
esas direcciones proporciona las características distintivas a uno y otro, y nos
permiten asegurar que no son el mismo compuesto.
O O
H OH HO H
OH H H OH
H OH HO H
H OH HO H
OH OH
Figura 11.2 Glucosa.
D (+) Glucosa L (—) Glucosa
Los carbohidratos presentan dos formas de arreglo: la primera forma la segunda,

que es como en realidad se localizan en la naturaleza, de manera cíclica.
Fisher Haworth
HO H
H OH
O
HO H
H OH
CH2OH
NOMBRE DEL ALUMNO:
Manosa Galactosa
CH = O CH = O
OH — CH CH — OH
OH — CH OH — CH
CH — OH OH — CH
CH — OH CH — OH
Fructosa
OH
C= O C
OH — CH OH — CH
O
CH — OH CH — OH
CH — OH CH
DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS OB J ET IV O
En la primera parte de este capítulo vimos la estructura dela estructura
las moléculas ESPECÍFIC O
Identificar básica de de
carbohidratos, lípidos y proteínas y conocer sus eje
carbohidratos aisladas; sin embargo, en la vida real no existen así, a menos que estén
a punto de ser utilizadas en las células y en las mitocondrias. Por ejemplo, el azú car de
mesa es un disacá rido (dos moléculas unidas por medio de un enlace llamado
glicosídico).
Obtención de disacáridos. Por definició n, los disacá ridos son compuestos que por
hidró lisis producen dos monosacá ridos.A través de la polimerizació n (unió n de
monó meros) se forma un enlace glicosídico entre los carbonos 1 y 4 de cualquier
monosacá rido.
Enzima
Glucosídica
Maltosa
a glucosa + a glucosa
Enzima
Glucosídica
Glucosa + Galactosa Lactosa
NOMBRE DEL ALUMNO:
Enzima
Glucosídica
a–glucosa Manosa
Sacarosa
Enzima
Glucosídica
a–fluctosa
a–glucosa
¿S ABÍAS QU E
Por definició n, los polisacá ridos producen por hidró lisis oligosacá ridos y disacá ridos.
el aspartame (Nutra- Sweet®) Los polisacá ridos se producen por la unió n química de unidades de glucosa entre
fue aprobado por la FDA en los carbonos 1,4 y 1,6. Los polisacá ridos má s importantes son la amilosa, con un peso
1981 y que se usa en Estados
Unidos y Canadá y cuenta molecular aproximado de 50 000,* y que es una forma de almacenamiento de
con las tres cuartas partes carbohidratos de las plantas, y la amilopectina, con un peso molecular aproximado de
del uso de endulzantes 300 000.* Esta ú ltima es ramificada cada 24 a 30 moléculas de glucosa,
artificiales. Tiene el mismo aproximadamente. Otro polisacárido importante es la celulosa, localizada en las
sabor que la sacarosa, pero estructuras de sostén de plantas con un peso molecular calculado en 2 000 000.*
es 180 veces más dulce.
Provee 4 kcal/g, la misma
Fracción de polisacárido
cantidad que la sacarosa,
pero como se necesita una
cantidad menor para
endulzar, su uso aporta
menos calorías?
CONSIDERA QUE
n
o mental en niños pequeños que sufran de fenilceturia. Las etiquetas de productos que contengan aspartame deben advertir a los fenilcetúricos de su peligro potencial.
Fracción de glucógeno
El polisacá rido formado só lo por moléculas de glucosa y almacenado en el hígado y

mú sculo humanos se llama glucó geno.
gmol
* g
Unidad de peso = u.m.a.
NOMBRE DEL ALUMNO:
USO DE LOS CARBOHIDRATOS

Para obtener energía de ellos es indispensable que entren a una vía metabó lica (de
aprovechamiento) a través de la cual son fosforilados y, sucesivamente, transformados en
moléculas más pequeñ as (de tres carbonos) con lo que se obtiene energía química en
forma de ATP (trifosfato de adenosina). El producto final puede pasar al ciclo de
Krebs. Asimismo, los electrones que se desprenden en esta vía de utilizació n pueden
ser llevados a otro ciclo, llamado de la cadena respiratoria, y formar parte de una
serie de transformaciones de sustancias energéticas, como el DPN DPNH2 y TPN
TPNH2.
Vía anaerobia o de Embden–Meyerhof para la glucólisis
CICLO DE KREBS
El producto final de la glucó lisis anaeró bica (en realidad, es también aeró bica) es el
ácido lá ctico, que, por descarboxilació n y posterior unió n con un grupo llamado acetil
Co~A (acetil coenzima A), se introduce al ciclo de Hans Krebs, o de los á cidos
tricarboxílicos para ser transformado en:
NOMBRE DEL ALUMNO:
Ácido cítrico Ácido cis–aconítico Ácido isocítrico
Ácido oxalosuccínico Ácido alfacetoglutárico Succinil– coenzima A
Ácido succínico Ácido fumárico Ácido málico
Ácido oxaloacético y se inicia nuevamente el ciclo.
Las fó rmulas siguientes explican el proceso; incluyen las enzimas que intervienen
en él:
En todo este ciclo se obtiene una ganancia total de 36 moléculas de ATP.

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿S ABÍAS QU E
la sacarina es el más antiguo de los endulzantes artificiales pues se usa desde 1900. En 1977 surgió un estudio que sugería qu
EJ ER C I C I O S
Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografía. Cuando termines la actividad, compártela
con tus compañeros. Pídeles que compartan sus respuestas contigo y compáralas con las tuyas.
a) ¿Qué es un enlace glicosídico?
b) ¿Cuántas moléculas de ATP se obtienen en la glucólisis anaerobia? CONSIDERA QUE

La seguridad de un producto depende de la cantidad y frecuencia con la q
c) ¿Qué es una caloría?
Figura 11.3 Sacarina.
d) ¿Cuántas kilocalorías puede suministrar un gramo de glucosa?
o por la FDA en 1949, dominó el mercado de endulzantes durante 20 años y que en 1969 la FDA prohibió su uso basándose en un estudio que sugería que causaba cáncer en ani
e) ¿Existen sustitutos energéticos de la glucosa para el hombre? ¿Cuáles son?
f) ¿Cuántas moléculas de ATP se obtienen en el ciclo de Krebs?
CONSIDERA QUE
Canadá ha aprobado el uso del ciclamato y ha prohibido el de la s
g) ¿Cuántas moléculas de ATP se obtienen en total de una molécula de glucosa, y cuántas de

ellas son útiles?
Figura 11.4 Ciclamato de sodio.

NOMBRE DEL ALUMNO:
h) ¿Cómo se llama el disacárido obtenido de glucosa + glucosa?
s grupos hidroxilo por átomos de cloro?

ara cocinar (el aspartame pierde su dulzura cuando es calentado) y que la sucralosa es 600 veces más dulce que la sacarosa y tiene un sabor similar?
i) ¿Cómo se llama el disacárido obtenido de la glucosa + galactosa?
j) ¿Cómo se llama el polisacárido almacenado en el hígado y el músculo?
k) ¿A qué se le llama almidón?
Figura 11.5 Sucralosa.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Sucralosa (alta fructuosa)
Nombre Tipo Grado de dulzura
Lactosa disacárido 16
Glucosa monosacárido 74
Sacarosa disacárido 100
Fructosa monosacárido 173
Ciclamato no carbohidrato 3 000
Aspartame no carbohidrato 15 000
Sacarina no carbohidrato 35 000
Sucralosa disacárido derivado 60 000
NOMBRE DEL ALUMNO:
Todos tenemos que aprender a programar las

tareas más importantes para aquellos
momentos en que nuestro cuerpo y
nuestra mente están funcionando en su
mejor nivel.
O B J ET IV O
ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ G E N ER A L
Al finalizar el apartado, el alumno será capaz de identificar la estructura básica de los lípidos y cono
LÍPIDOS
Se llaman lípidos a un amplio conjunto de compuestos de importancia bioló gica que
presentan el grupo funcional carboxilo. También se les llama á cidos grasos.
Los lípidos se pueden dividir en dos grandes grupos, de acuerdo con el siguiente
esquema: ¿S ABÍAS QU E
®
olestra , grasa artificial libre
IUPAC Común de calorías, es un poliéster
de sacarosa que se produce
CH3 — (CH2)10 — COOH Ácido laúrico calentando aceite de soja con
SACARosa en presencia de
CH3 — (CH2)12 — COOH Ácido mirístico
alcohol metílico? y que su
CH3 — (CH2)14 — COOH Ácido estructura química es
palmítico CH3 — (CH2)16 — COOH parecida a la de un
Ácido esteárico triacilglicerol, donde la
sacarosa toma el lugar de la
molécula de glicerol y seis a
Simples Ácidos Saturados ocho ácidos grasos están
(esterificables) R — COOH Insaturados unidos a ella en lugar de los
grasos tres en un triacilglicerol?
y que tiene las mismas
propiedades de cocción que
CH3 — (CH2)7 — CH = CH — (CH2)7 — COOH Ácido oleico las grasas y los aceites
Lípidos CH3 — (CH2)4CH = CH — CH2 — CH = CH(CH2)7 — COOH normales, y debido a que no
puede ser hidrolizada por las
enzimas del cuerpo pasa a
Triglicéridos
través del tracto digestivo sin
Grasas R — COO — R y aceites
digerir?, y que también
Complejos Ceras
interfiere con la absorción de
(no esterificables) Esteroides ambos tipos del colesterol de
Fosfolípidos la dieta y el producido por el
cuerpo, por lo que puede
bajar los niveles de colesterol
totales de una persona?
Para aprovecharlos a escala celular, los ácidos grasos se transportan en forma de
triglicéridos, moléculas formadas por un á cido graso y un alcohol. En este caso, el ú nico
alcohol es el glicerol, así que un triglicérido es un triéster de glicerilo.
CONSIDERA QUE
interfiere con la absorción de vitamina E y que además puede causar calambres abdominales y problemas intestinales, e in
PASOS SUCESIVOS DE LA ESTERIFICACIÓN
CH2
— OH + HOOC(CH2)14 — CH Ácido palmítico
3
Enzima estearaza
CH — OH + HOOC(CH2)10 — CH Ácido láurico
3
CH2 — OH + HOOC2(CH2)16 — CH3 Ácido esteárico
Glicerol
NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3
CH —OH + H2O
CH2 — OH Monopalmitato de glicerilo

b) CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3
CH2 — OOC — (CH2)10 — CH3 + H2O
CH2 — OH Palmitato, laurato de glicerilo

Figura 11.6 Triestearato de
glicerilo. c) CH — OOC — (CH2)14 — CH3
2
CH2 — OOC — (CH2)10 — CH3 + H2O
CH2 — OOC — (CH2)16 — CH3 Palmitato, laurato, estearato de glicerilo
A los ácidos grasos se les llama así porque pueden sintetizarse a partir de las grasas.
Los saturados se consideran responsables de la ateroesclerosis o depó sito de placas
de grasa calcificada en las arterias.
Otros lípidos de importancia bioló gica son los fosfolípidos, que están formados
por el glicerol, dos cadenas de á cido graso y un grupo fosfato; en esta forma se les
llama también á cidos fosfatídicos. Se localizan en las membranas bioló gicas, donde se
encuentran formando la doble capa fosfolipoproteica; también recubriendo los axones
de las neuronas, como la cefalina, mielina y otros fosfolípidos relacionados con tejido
nervioso. Por esta razó n, en general son llamados también cerebró sidos.
EJ E M P L O
FOSFOLÍPIDO
Glicerol + ácidos grasos + grupo fosfato + colina, etanolamina, etcétera.
CH2 — OOC — (CH2)14 — CH3
CH2 — OOC — (CH2)10 — CH3 + H2O
CH2 — O — P (Colina)
Mielina: cubre los axones nerviosos.

Esfingomielina: forman la sustancia blanca cerebral (cefalina).
Otros lípidos no esterificables son los esteroides, cuya matriz es el ciclo pentano
perhidrofenantreno. El colesterol es un intermediario importante en la producció n por las
células de vitaminas A, D, K y hormonas sexuales, entre otros compuestos.
Colesterol, base de hormonas sexuales

Figura 11.7 Colesterol. (progesterona, testosterona, estradiol)
NOMBRE DEL ALUMNO:
El colesterol es un compuesto identificado como la sustancia que se deposita en

las paredes de las arterias, y el constituyente principal
¿S ABÍAS QU E de los cá lculos biliares, es un
alcohol conocido como esterol. A través las degrasas
cambios en los
artificiales grupos metilo
son substancias e hidroxi
que añaden sabor y textura a la comida sin causar efectos colaterale
externos, el colesterol permite obtener hormonas
Simplessesexuales delartificial
® es una grasa tipo dereducida
la progesterona, la se produce por microparticulación de proteínas
en calorías que
testosterona, el estradiol y otras sustancias como cortisona, cortisol, etcétera.
proporciona 31 1 de calorías
por cada gramo de grasa artificial?
CONSIDERA QUE
Testosterona (hormona sexual masculina)no sirve para cocinar(una
Cortisona pueshormona
se convierte en un gel al calentarse; tan sólo se usa en comidas previamente for
adrenocorticoide)
E J ER C I C I O
Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografía. Cuando termines la actividad, compártela
con tus compañeros. Pídeles que te muestren sus respuestas y compáralas con las tuyas.
a) ¿Qué es un lípido simple?
b) ¿De qué manera los lípidos aportan energía para las funciones celulares?
c) ¿Cómo se clasifican los lípidos?
d) ¿Cuántas kilocalorías puede suministrar un gramo de lípido?

NOMBRE DEL ALUMNO:
e) ¿Cómo se llama el ciclo metabólico de los ácidos grasos?

n con base en su densidad en lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), lipoproteínas de baja densidad (LDL), y lipoproteína de alta densidad (HDL)?
aproximadamente y las HDL el resto?
edades del corazón, mientras que los niveles de HDL tienen correlación inversa con el riesgo de este tipo de enfermedades del corazón?
f) ¿Qué es un fosfolípido?
g) ¿Qué es un triglicérido?
h) ¿Que función tienen los esteroides?
nar el exceso de colesterol del cuerpo, mientras que un nivel bajo de ellas puede dar por resulto un exceso de colesterol en el sistema circulatorio.
i) Investiga cuáles son y cuál es la estructura de las hormonas sexuales masculinas y femeninas.
j) Investiga qué función tiene la cortisona.
k) ¿Qué es la vitamina D y cuál es su función?

NOMBRE DEL ALUMNO:
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
NOMBRE DEL ALUMNO:
Las motivaciones están siempre íntimamente ligadas a nuestro

propio sistema de valores, deseos, necesidades y ambiciones; de
modo que debemos preguntarnos: ¿Qué es lo que más valoro?
¿Qué es lo
que consume mi tiempo? ¿Cuáles son mis necesidades más profundas?
y ¿Qué estoy haciendo para satisfacerlas?
OB J ET IV
O G E N ER PROTEÍNAS
AL
INTRODUCCIÓN
a estructura básica de los carbohidratos, los lípidos y las proteínas, y conocerá sus ejemplos más representativos.
Las proteínas son las segundas biomoléculas de importancia pues, junto con los lípidos,
forman las membranas bioló gicas presentes en células y organelos, ademá s tienen
funciones específicas de importancia para la vida, como catalizadores bioló gicos; cuando
realizan esta funció n; las proteínas se llaman enzimas.
Los componentes de todas las moléculas de proteínas son básicamente carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitró geno. La síntesis de proteínas tiene como objeto dotar al
cuerpo de materia prima para el crecimiento con nuevos tejidos, y para la
conservació n de los existentes.
Todas las proteínas están formadas por unidades pequeñ as o piedras de construcció n,
llamadas aminoácidos, polimerizados; éstos forman desde polipéptidos hasta
proteínas complejas de alto peso molecular y de importancia para la vida. Los tejidos,
los ó rganos y las moléculas que permiten la vida son las proteínas.
Tejidos Enzimas
Hemoglobina
Polimerización Globulinas
AMINOÁCIDOS PROTEÍNAS
(anticuerpos)
Glucogénesis
Urea (en la orina)
CO2 + H2O + Energía
Las unidades estructurales de las proteínas son los aminoá cidos; se llaman así debido a
la presencia de un grupo amino y un á cido en la misma molécula. La característica
esencial de éstos es: que ambos grupos funcionales deben estar unidos al mismo
carbono.
R — CH — COOH
NH2
Existen aproximadamente 20 aminoácidos, de éstos diez son esenciales ya que no
pueden ser sintetizados por el ser humano, sino que deben ser adquiridos a través de
la dieta diaria.
NOMBRE DEL ALUMNO:
La carencia de algú n aminoá cido esencial puede producir alteraciones en la formació n

de algunas proteínas y enzimas, con el resultado del deterioro de la calidad de la vida
y enfermedades severas como la leucomielodistrofia, la fenilcetonuria, etcétera.
AMINOÁCIDOS ESENCIALES
Arginina, fenilalanina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptó fano,
valina, y sus fó rmulas semidesarrolladas se encuentran en la siguiente tabla acompañ ados
de otros aminoá cidos.
Nombre común y Abreviaturas y datos

(nombre químico) generales Fórmula
Glicina Gli H — CH2 — COOH

(ácido aminoacético) Aminoácidos, monoamino, monoácido
NH2
Alanina Leu CH3 — CH — COOH

(ácido a–aminopropiónico) Aminoácido, monoamino,
monoácido NH2
Valina Val CH3 — CH — CH — COOH

(ácido a–aminoisovalérico) Aminoácido, monoamino,
monoácido CH3 NH2
Leucina Leu CH3 — CH — CH2 — CH — COOH

(ácido a–aminocaproico) Aminoácido, monoamino,
monoácido CH3 NH2
Isoleucina Ileu CH3 — CH2 — CH — CH — COOH

(ácido a–amino–þ– Aminoácido, monoamino,
metilvalérico) monoácido CH3 NH2
Serina Ser CH2 — CH — COOH

(ácido a–aminoiso–þ– Con un grupo amino, un ácido y
hidroxipropiónico) un hidroxilo OH NH2
Treonina Tre CH3 — CH2 — CH — COOH

(ácido a–amino–a Con un grupo amino, un
hidrobutírico) ácido y un hidroxilo OH NH2
Ácido aspártico Asp HOOC — CH2 — CH — COOH

(ácido a–aminosuccínico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
Asparagina AspNH2 H2NOC — CH2 — CH — COOH

(amida del ácido aspártico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
Ácido glutámico Glu HOOC — CH2 — CH2 — CH — COOH

(ácido a–aminoglutárico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
Glutamina GluNH2 H2NOC — CH2 — CH2 — CH — COOH

(amida del ácido glutárico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
NOMBRE DEL ALUMNO:
Nombre común y Abreviaturas y datos

(nombre químico) generales Fórmula
Lisina Lis CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — COOH

(ácido a–c–diaminocaproico) Con dos aminos y un grupo carboxilo
NH2 NH2
Arginina Arg H2N — C — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH — COOH

(ácido di(a–amino–6– Con dos aminos y un grupo carboxilo
guanidovalérico) NH NH2
Cisteína Cis SH — CH2 — CH — COOH

(ácido a–amino–þ– Con dos aminos y un grupo carboxilo
tiolpropiónico) NH2
Cistina Cis-Cis HOOC — CH — S — S — CH —

(ácido di(a–amino–a– Aminoácidos que contienen azufre
amino–μ – metiltiobutírico COOH NH2 NH2
–tiopropiónico))
Metionina Met CH3 — S — CH2 — CH2 — CH — COOH

(ácido a–amino–μ– Aminoácidos que contienen azufre
metiltiobutírico) NH2
Tirosina Tir
HO — — CH2 — CH — COOH
(ácido a–amino þ– Aminoácidos
parahidroxifenilpropiónico) aromáticos NH2
Fenilalanina Fe — CH2 — CH — COOH
(ácido a–amino–þ– Aminoácidos
fenilpropiónico) aromáticos NH2
Triptófano Trp
(ácido a–amino–þ– Aminoácidos CH2 — CH — COOH
indolpropiónico) heterocíclicos N
NH 2
H
Histidina His HC C — CH2 — CH —

(ácido a–amino þ– Aminoácidos
heterocíclicos COOH N NH
imidasolilpropiónico)
NH 2
CH
Prolina Pro H2C CH2

(ácido pirrOLIDIN–2–CARBOxílico) Aminoácidos
heterocíclicos H2C CH — COOH
NH
Hidroxiprolina Hipro H
(ácido 4–hidroxi pirrOLIDINA–2– Aminoácidos
carboxílico) heterocíclicos HO C CH2
H2C CH — COOH
NH
Los aminoá cidos se unen por medio de los grupos amino y á cido formando un
enlace o grupo amida má s una molécula de agua. En el caso de las proteínas se le
llama enlace peptídico, dos aminoá cidos forman un péptido, tres un dipéptido, cuatro un
tripéptido;
NOMBRE DEL ALUMNO:
má s de cuatro enlaces peptídicos forman un polipéptido, las proteínas para serlo

deben tener má s de cinco mil átomos de carbono y, por supuesto, tendrá n algunos
cientos de aminoá cidos y enlaces peptídicos.
Figura 11.8 Polipéptido.

FORMACIÓN DE PÉPTIDOS
EJ E M P L O S
enlace peptídico
NH2 — CH — COOH + NH2 — CH2 — COOH NH2 — CH — CONH — CH2 — COOH +
H2O CH — CH3 CH — CH3
CH3 CH3
Valina Glicina Valilglicina
NH2 — CH — CONH — CH2 — COOH + CH3 — CH —
COOH CH — CH3 NH2
CH3
enlaces peptídicos
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH + CH3 — CH — COOH Valil–glicil–
alanina CH — CH3 CH3
CH3
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH — CH — COOH + CH3 — CH — CH —
COOH CH — CH3 CH3 OH NH2
CH3
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH — CH — CONH — CH — COOH Valil–glicil–alanil–
treonina CH — CH3 CH3 CH — OH
CH3 CH3
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH — CH — CONH — CH — COOH + H2NOC — CH2 — CH —
COOH CH — CH3 CH3 CH — OH NH2
CH3 CH3
NH2 — CH — CONH — CH2 — CONH — CH2 — CONH — CH — CONH — CH — CONH — CH — COOH Valil–glicil–alanil–treonil–
asparagina
CH — CH3 CH3 CH — OH CH2
CH3 CH3 CONH2

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura de las proteínas

y enzimas?, y que esto puede dar por resultado el deterioro de la calidad de vida y enfermedades severas como la leucomielodistrofia y la fenilcetonuria, entre otras?
Dependiendo del grado de complejidad, las proteínas presentan estructuras
primarias, secundarias, terciarias y en casos muy especiales cuaternarias.
Estructura primaria. Está determinada por la secuencia de aminoá cidos en una cadena
polipeptídica o proteína; si esta secuencia cambia, la proteína se desnaturaliza (se inactiva
y no es ú til).
EJ E M P L O
—Gil—val—pro—leu—his—ser—his—ala—val—arg—fe—leu—ileu—asp—
CONSIDERA QUE Supó n que la secuencia de determinada proteína es exactamente la anterior, si un

aminoá cido es sustituido como el caso del cuarto de izquierda a derecha, quedaría
requieres tener una dieta
balanceada en
así:
carbohidratos, lípidos y
proteínas, pues esto te —Gil—val—pro—ileu—his—ser—ser–his—ala—val—arg—fe—leu—ileu—asp—
asegura un buen desarrollo
físico y psicológico y En este momento la proteína se desnaturaliza por el cambio en la secuencia de
emocional y que si te
aminoácidos o estructura primaria. Linus Pauling demostró que cada 3.6 aminoá cidos
autoadministras una dieta
o medicamentos para las cadenas de polipéptidos se doblan o pliegan, ademá s de la interacció n de algunos
perder peso sin vigilancia hidró genos con nitró genos que forman iones o puentes de unió n que acercan a la
médica pones en peligro tu cadena de polipéptidos. En la imagen se muestran las estructuras secundarias de las
salud, lo cual en la proteínas en plegamiento en tira de la cadena de aminoá cidos y alfahélice.
adolescencia suele ser Lo que se logra de esta forma es hacer má s corta la cadena de péptidos.
peligroso.
las personas que
disminuyen
voluntariamente la ingesta
de alimentos (anorexia) o
que los vomitan (bulimia)
para no subir de peso,
Estructura secundaria de una proteína
pierden proteína de los
músculos, la cual jamás se
repone.
la anorexia y la bulimia
pueden llevar fácilmente a
la muerte a un adolescente.
Estructura de lámina paralela plegada
Forma de espiral o hélice

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura terciaria de una proteína. Determinada por la torsió n hacia la derecha

de la cadena polipeptídica. Esta torsió n se debe a puentes entre á tomos de azufre
(puentes disulfuro) o fuerzas de Van Der Walls, que ayudan a mantener a la proteína
doblada y en un giro hacia la derecha.
O O
— NH — CH — C — — NH — CH — C —
CH2 CH2
oxidación
S—H reducción S Enlace
disulfuro
S
S—H
CH2
CH2
— NH — CH — C —
— NH — CH — C —
O
O
Algunas proteínas como la hemoglobina son un gló bulo debido a la extrema

torsió n y acumulació n sobre sí misma de las cadenas de aminoá cidos.
ESTRUCTURA CUATERNARIA
Muchas proteínas de peso molecular elevado usualmente mayor de 50 000 átomos de
carbono, presentan uniones no covalentes o metá licas uniendo cadenas de polipéptidos.
Los ejemplos más comunes son la hemoglobina en los humanos y la clorofila en las
plantas. La hemoglobina consta de cuatro cadenas polipeptídicas, dos cadenas alfa de 141
aminoá cidos y dos cadenas beta de 146 aminoá cidos cada una.
Las proteínas que tienen estructura cuaternaria son: insulina, con dos cadenas de
polipéptido y, con cuatro cadenas está n la hemoglobina, la alcohol deshidró gena, la
deshidrogenasa láctica, la aldolasa, la fumarasa (las anteriores son enzimas), y el virus del
mosaico del tabaco.
CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS

Las proteínas se clasifican:
a) De acuerdo con su forma (fibrosas como la queratina, localizada en la piel y uñ as;

globulares, como la hemoglobina y las globulinas en general).
b) De acuerdo con su solubilidad en agua (solubles: caseína de la leche, zeína,
proteína del maíz, albú mina del huevo).
c) De acuerdo con su funció n (catalizadores biológicos, enzimas, estructurales,
miosina, actina).
d) Contráctiles (miosina, actina, actinomiosina).
También se pueden clasificar en nativas y derivadas; en fin, cada clasificació n

obedece a características particulares.
NOMBRE DEL ALUMNO:
E J ER C I C I O
1. Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografía.
Cuando tengas la actividad terminada compártela con tus compañeros. Pide que te compartan sus
respuestas y compáralas con las tuyas.
a) ¿Qué es un enlace peptídico?
b) ¿De qué manera pueden aportar las proteínas y la energía para las funciones celulares?
c) ¿Cuál es la estructura primaria de una proteína?
d) ) ¿Cuántas kilocalorías proporciona un gramo de proteína?
e) ¿Qué se requiere para que las proteínas entren al ciclo de la gluconeogénesis?
f) ) ¿Qué es un péptido?
g) ¿Qué es un polipéptido?
h) ¿Qué función tiene la estructura terciaria de una proteína?
i) ) Investiga de cuántas maneras se puede desnaturalizar una proteína.
j) ) ¿Cómo se llama la proteína de función hormonal que regula la cantidad de azúcar en la sangre?
NOMBRE DEL ALUMNO:
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
OB J ET IV O
ESPECÍFIC O
A U T OEV AL U A CIÓN Que el alumno evalúe los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivo
Carbohidratos
palabras pueden repetirse más de una vez).
a) Almidón f ) Glucógeno k ) Monosacárido
b) Carbohidrato g) Glucosa l ) Polisacárido
c) Disacárido h) Glucosídico m) Proyección de Haworth
d ) Fructosa i ) Lactosa n) Proyección de Fisher
e) Galactosa j) Maltosa o) Sacarosa
1. Compuesto de importancia biológica cuya fórmula

general es Cn(H2O)n
2. Compuesto que por hidrólisis produce disacáridos
y oligosacáridos (por ejemplo: glucógeno y
almidón).
3. Azúcares que por hidrólisis ya no es posible que
proporcionen moléculas más pequeñas.
4. Polímero que por hidrólisis aporta disacáridos (por
ejemplo, lactosa, maltosa, sacarosa).
5. Azúcar de importancia biológica con grupo
funcional aldehído.
6. Cetosa de importancia biológica.
7. Se obtiene por hidrólisis de la lactosa.
8. Se obtiene por hidrólisis de la sacarosa.
9. Se obtiene por hidrólisis de la maltosa.
10. Junto con la glucosa forma el disacárido: lactosa.
11. Junto con la glucosa forma el disacárido: sacarosa.
12. Disacárido formado por dos moléculas de glucosa.
13. Polímero de glucosa en tejidos animales; se
almacena en hígado y músculos.
14. Forma de almacenamiento de polisacáridos en
tejidos vegetales.
15. Enlace formado entre dos monosacáridos.
16. Forma lineal de los carbohidratos.
17. Forma cíclica de los carbohidratos.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Lípidos
palabras pueden repetirse más de una vez ).
a) Aceites m) Esfingomielina
b) Ácido araquidónico n) Esteroides
c) Ácido esteárico o) Fosfolípidos
d) Ácido graso insaturado p) Glicérido
e) Ácido graso saturado q ) Glicerol
f) ) Ácido láurico r ) Grasas
g) Ácido linolénico s) Grasa animal
h) Ácido mirístico t ) Grasa vegetal
i) ) Ácido oleico u ) Lípidos
j) ) Ácido palmítico v ) Triglicérido
k) Ceras w ) Prostaglandinas
l) ) Esfingolípido x ) Base para síntesis
y ) Ácido palmitoleico
1. Ácidos grasos que contienen sólo enlaces simples

entre átomos de carbono.
2. Tienen dos o más dobles enlaces carbono-
carbono, además del grupo carboxilo.
3. Ácido graso insaturado con cuatro dobles enlaces
a lo largo de su estructura.
4. Ácido graso saturado, de 18 carbonos.
5. Ácidos grasos de más de 22 CARBONOS, pueden ser
animales o vegetales.
6. Ácido graso saturado de 12 CARBONOS.
7. Ácido graso saturado de 14 carbonos.
8. Ácido graso saturado de 16 carbonos.
9. Ácido graso saturado de 18 carbonos y tres dobles
enlaces.
10. Ácido graso insaturado de 16 carbonos y un doble
enlace en el carbono nueve.
11. Ácido graso insaturado de 20 carbonos y cuatro
dobles enlaces.
12. Éster de glicerol y tres ácidos grasos.
13. Ésteres de glicerol, ácidos grasos, grupo fosfato y
colina u otros.
14. Ácidos grasos ya esterificados; se encuentran en
estado sólido.
15. Incluyen ceras, glicéridos, fosfolípidos, triglicérido,
esteroides.
16. Ácidos grasos con núcleo de ciclopentano perhidro
fenantreno.
17. El colesterol se clasifica como:
NOMBRE DEL ALUMNO:
18. Estos lípidos son importantes en los factores de

coagulación sanguínea.
19. Formados por alcoholes de cadena larga y
ácidos grasos saturados de cadena larga; se
encuentran en estado sólido.
20. Se localizan recubriendo terminaciones nerviosas.
21. Sus ejemplos son: fosfatidil etanolamina, fosfatidil
colina y fosfatidil serina.
22. La esfingosina es un ejemplo de:
23. Se localizan en la construcción de membranas
biológicas.
24. El colesterol es un importante precursor de qué
otras moléculas y hormonas.
Proteínas
palabras pueden repetirse más de una vez ).
a) Actina h) Gamaglobulina
b) Aminoácido i ) Globulina
c) Aminoácido esencial j ) Hemoglobina
d) ) Enlace peptídico k) Miosina
e) Estructura primaria l ) Péptido
f ) Estructura secundaria m) Peptona
g) Estructura terciaria n) Proteína
1. Se caracteriza por tener el grupo amígeno y

carboxilo en el mismo carbono.
2. Histidina y triptófano son aminoácidos.
3. Aminoácidos que deben incluirse en la dieta.
4. La hemoglobina es un ejemplo de este tipo de
proteínas.
5. Determinada por la secuencia de aminoácidos en
una proteína.
6. Determinada por puentes de hidrógeno y de azufre
en la cadena de una proteína.
7. Determinado por el plegamiento en doble alfa
hélice en una proteína.
8. Ejemplo de proteínas globulares.
9. Ejemplo de proteínas fibrosas.
10. Ejemplo de proteínas liposolubles.
11. Ejemplo de proteínas hidrosolubles.
Selecciona la opción correcta a cada pregunta y escribe la letra en el paréntesis.

1. La característica de las unidades básicas de las proteínas es que tienen: ( )
a) Azúcares en su molécula
b) Una molécula de grasa en su estructura
NOMBRE DEL ALUMNO:
c) Un grupo amino y un grupo carboxilo en su molécula

d) ) Cetosas en su cadena
e) Un grupo amino y un grupo alcohol en su molécula
2. En su estructura primaria las proteínas están conformadas por: ( )

a) 20 tipos de grasas d ) Algunos lípidos
b) 150 clases de aminoácidos e) 20 tipos de aminoácidos
c) Tres tipos de aminoácidos
3. Las unidades estructurales de las proteínas son aminoácidos unidos mediante enlaces: ( )
a) Carbono–carbono sencillos d ) Éster
b) Peptídicos e) Dobles carbono–carbono
c) Glicosídicos
4. De acuerdo con la estructura de la fructosa, se le clasifica como:

a) Aldosa
CH2 — OH
b) Cetosa
c) Aldo–cetosa C=O
d) ) Aglucona HO — C
e) Triosa
H — C — OH
H — C — OH
CH2 — OH
5. ¿Cuál es la hexosa más importante a nivel biológico? ( )

a) Sedoheptulosa d ) Glucosa
b) Almidón e) Sacarosa
c) Maltosa
6. Debido al grupo funcional predominante la glucosa es una: ( )

a) Aldosa
H—C= O
b) Cetosa
H — C — OH
c) Aldo–cetosa
d) ) Aglucona HO — C — H
e) Triosa
H — C — OH
H — C — OH
H — C — OH
H
7. La glucosa es el carbohidrato principal para todos los seres vivos, ¿por qué? ( )
a) Es una fuente de energía
b) Se requiere para todas las funciones celulares
c) Las enzimas que los atacan dañarían a las células de no haber carbohidrato
d) ) Forman 99% a los seres vivos
e) Forman 100% del peso total de un ser vivo
NOMBRE DEL ALUMNO:
8. La principal función de los azúcares es servir como: ( )

a) Formadores de disacáridos d ) Formadores de monosacáridos
b) Formadores de polisacáridos e) Fuentes de energía
c) Formadores de oligosacáridos
9. Los animales convierten la glucosa en un polisacárido para su posterior utilización. Este

polisacárido se llama: ( )
a) Sacarosa d ) Fructosa
b) Celobiosa e) Amilopectina
c) Glucógeno
10. Son ejemplos de aminoácidos esenciales para el ser humano: ( )

a) Glicina, alanina, valina d ) Tirosina, metionina, valina
b) Triptófono, alanina, leucina e) Valina, leucina, metionina
c) Metionina, arginina, glutamina
11. A los aminoácidos esenciales se les llama así porque no pueden ser sintetizados por los
mamíferos y tienen que ser ingeridos en la dieta. De los siguientes nombres de aminoácidos,
sólo uno es esencial. Identifícalo. ()
a) Glisina d ) Cistina
b) Alanina e) Fenilalanina
c) Hidroxiprolina
12. De los siguientes aminoácidos sólo uno es esencial. Identifícalo. ( )

a) Glicina d ) Cisteína
b) Alanina e) Ácido glutámico.
c) Leucina
13. Son la unión de una molécula de glicerina, dos ácidos grasos y el ácido fosfórico. ( )
a) Triglicérido d ) Aminoácidos
b) Fosfolípidos e) Proteínas
c) Esteroides
14. La testosterona y la progesterona son hormonas que por su estructura pertenecen a los: ( )
a) Carbohidratos d ) Glandulares
b) Proteínas e) Esteroides
c) Fosfolípidos
15. Las esfingomielinas forman parte de los compuestos llamados: ( )

a) Glicéridos d ) Fosfolípidos
b) Triglicérido e) Esteroides
c) Acilglicéridos
16. Son los constituyentes del tejido adiposo: ( )

a) Carbohidratos d ) Azúcares
b) Lípidos e) Aminoácidos
c) Proteínas
NOMBRE DEL ALUMNO:
17. El tejido adiposo es una fina capa de tejido aislante que protege los órganos internos formada
por: ( )
a) Proteínas d ) Lípidos
b) Carbohidratos e) Almidón
c) Aminoácidos
18. Los lípidos estructurales se localizan fundamentalmente en las membranas celulares, y en las
vainas de mielina de los nervios; los principales componentes de estos lípidos son: ( )
a) Triacilglicéridos d ) Triglicérido
b) Lípidos simples e) Esteroides
c) Fosfolípidos
19. Existen carbohidratos formados por la unión de dos monosacáridos a través de un enlace químico.
¿Cómo se le llama a este enlace? ( )
a) Peptídico d ) Hemiacetálico
b) Lipídico e) Glicosídico
c) Proteico
20. El azúcar común es la sacarosa, un disacárido formado por una molécula de glucosa y otra
de fructosa por medio de un enlace llamado: ( )
a) Peptídico d) Hemiacetálico
b) Lipídico e) Covalente
c) Glucosídico
21. El polisacárido característico del reino animal es el glucógeno, muy semejante al almidón y
que sirve de material de reserva. Cuando se hidroliza da lugar a la glucosa. La hidrólisis se
efectúa en las uniones: ()
a) Cetónicas d ) Glucosídicas
b) Aldólicas e) Peptídicas
c) Proteicas
22. Los lípidos saponificables cuyos ácidos grasos poseen en su cadena hidrocarbonada varios
dobles enlaces se denominan lípidos: ( )
a) Simples d ) Sobresaturados
b) Poliinsaturados e) Poliinsaturados
c) Complejos
23. Todos los ácidos grasos presentan una cadena hidrocarbonada larga con un grupo: ( )
a) Aldehíco terminal d ) Carbonilo intermedio
b) Cetónico intermedio e) Carboxilo terminal
c) Hidróxido terminal
24. Son los componentes fundamentales de los lípidos saponificables: ( )

a) Azúcares d ) Ácidos grasos
b) Aminoácidos e) Esteroides
c) Péptidos
NOMBRE DEL ALUMNO:
25. Las proteínas se clasifican en dos grupos principales, considerando su morfología y su

función. La miosina es un ejemplo de proteína: ( )
a) Globular d ) Conjugada
b) Fibrilar e) Derivada
c) Mixta
26. La configuración de una proteína está determinada por su estructura: ( )

a) Primaria d ) Cuaternaria
b) Secundaria e) Primario y secundaria
c) Terciaria
27. La estructura primaria de una proteína se basa en el orden de: ( )

a) Los aminoácidos esenciales d ) Las cadenas que forman la proteína
b) Los aminoácidos no esenciales e) Del funcionamiento de la proteína
c) Los aminoácidos en una proteína
28. ¿Cómo se llaman las proteínas útiles para acelerar o retardar una función química celular? ( )
a) Hormonas d ) Inmunológicas
b) Reproductoras e) Enzimas
c) Estructurales
29. La insulina, la hemoglobina y la gamaglobulina, son ejemplos de: ( )

a) Lípidos d ) Carbohidratos
b) Proteínas e) Aceites
c) Ácidos grasos
30. Las globulinas y los anticuerpos son ejemplos de proteínas con función: ( )
a) Hormonal d ) Inmunológica
b) Nutricional e) Enzimática
c) Reproductora
recomendable asistir a asesorías con tu profesor.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Mi compromiso al ser parte de un equipo en el curso de química
orgá nica. Declaració n para el trabajo colaborativo.
1. Declaro que conozco las distinciones entre grupo y equipo de trabajo y acepto la
responsabilidad personal que este conocimiento genera.
2. Me comprometo a:
• Ser responsable de mi autoaprendizaje, evitando que la calificació n asignada a
mi equipo de trabajo disminuya debido a mi deficiente participació n.
• Confiar en los compromisos y competencias de los miembros de mi equipo,
informando a tiempo de cualquier contratiempo que pueda afectar su
desempeñ o y la calidad de su trabajo.
• Declarar a mi instructor y a cada uno de mis compañ eros de equipo, con mayor
habilidad que yo en algú n á rea aprender la habilidad necesaria en el mínimo de
tiempo.
• Dar mi permiso para que juntos, los integrantes de mi equipo y yo, efectuemos
un trabajo de calidad, que nos llene de orgullo al presentarlo ante el grupo en
pleno.
3. Apoyar en su aprendizaje a cualquier miembro de mi equipo, de mi saló n y de mi
comunidad.
4. Efectuar mi trabajo con calidad, sea cual fuere el papel que me toque desempeñ ar.
De acuerdo con mis habilidades, me exijo el hacer las cosas bien y al primer
intento.
5. Si me corresponde efectuar el trabajo de líder, vigilar por el cumplimiento de los
compromisos adquiridos entre mis profesores y mi equipo de trabajo. Cumplir, ademá s,
con la parte de la tarea que me sea asignada. Estoy enterado de que ser el líder de
equipo no me exime del trabajo.
6. Autoevaluarme y evaluar el trabajo de mis compañ eros con equidad, justicia y
honestidad. No seré juez ni parte, só lo testigo desapegado, en caso de que un
compañ ero de equipo cometa fraude académico.
Me comprometo
NOMBRE DEL ALUMNO:
APÉNDICES
eacciones que se pueden agrupar en dos categorías:
n: Se efectúan sobrea)grupos
Resumen de fórmulas
funcionales generales
con enlaces de las reacciones
dobles, (alquenos, aldehídos,químicas estudiadas.
cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos amidas), y triples (alquinos, nitrilos) en estos se rompen
ción: Es la sustitución de un hidrógeno por un halógeno, usualmente ocurren sobre carbonos con enlaces sencillos, de un halógeno por un grupo hidroxilo y viceversa.
des químicas son de adición y se observan sobre alquenos y alquinos.
n Cl2, Br2, I2) Alcanos
HCl, HBr, HI) Halogenación
s (con H2O) R — H + X2 Luz uv R — H + HX

X2 = (Cl2, Br2, I2)
Combustión de alcanos
R—H+ Calor + H2O + Energía
O2
CO2
Método de Würtz de alcanos

2R — X + 2NA Calor R — R + 2NAX
Alquenos
Halogenación de alquenos
R — CH = CH — R’ + X2 Calor R — CH — CH — R’
X X
Hidrohalogención de alquenos
R — CH = CH — R’ + HX Calor R — CH2
— CH — R’
Hidratación de alquenos
R — CH = CH — R’ + H2O H2SO4/calor R — CH2 — CH — R’
OH
Reducción de alquenos
R — CH = CH — R’ + H2 Ni R — CH2 — CH2 — R
Oxidación de alquenos
R — CH = CH — R’ + KMnO4 Diluido/frío R — CH — CH — R’
OH OH
R — CH = CH — R’ + KMnO4 Conc./frío 2R — CH = O
R — C = CH — R’ + KMnO4 Conc. R — CO — R’ + R — CH = O
R’
R — CH = CH — R’ + KMnO4 Conc./caliente 2R — COOH
Ozonólisis de alquenos
R — CH = CH — R + KMnO4 Conc./frío 2R — CH = O
APÉNDICES • 361
NOMBRE DEL ALUMNO:
Alquinos
Halogenación de alquinos
R — C ÷ C — R’ + X2 Parcial R—C= C—R
X X
X X
R — C ÷ C — R’ + 2X2 Total R—C—C—R
X X
Hidrohalogenación de alquinos
R — C ÷ C — R’ + Hx Parcial/A R — C = C — R’
H X
H X
R — C ÷ C — R’ + 2HX Total R — C — C — R’
H X
Hidratación de alquinos (efecto cetoenólico)

R — C ÷ C — R’ + H2O H2SO4 R — C — R’
Reducción de alquinos
R — C ÷ C — R’ + H2 Parcial R — CH = CH —
R R — C ÷ C — R’ + 2H2 Total R—H
Oxidación de alquinos
R — C ÷ C — R’ + KMnO4 Conc./caliente 2R — COOH
Alcoholes
Deshidratación de alcoholes
2R — OH H2SO4/(120 °C–150 °C) R — O — R + H2O
R — CH — CH — R H2SO4/(150 °C–200 °C) R — CH = CH — R’ +
H2O OH
Oxidación de alcoholes primarios

R — CH2 — OH + K2Cr2O7 Calor R — CH = O +
H2O R — CH2 — OH + KMnO4 Calor R — COOH + H2O
Oxidación de alcoholes secundarios con reactivo de Baeyer

R — CH — R’ + KMnO4 A R — C — R’ +
H2O OH O
NOMBRE DEL ALUMNO:
Esterificación de alcoholes
R — COOH + HO — R’ H2SO4/A R — COO — R’+ H2O
Reacción de Williamson
Primer paso Segundo paso
R — OH + Na R — O — Na + H R — O — Na + Br — R R — O — R’ + NaBr
Aldehídos y cetonas
Reducción de aldehídos
R — CH = O + H2 Pt R — CH2 — OH
Reducción de cetonas
R — C — R’ + H2 Pt R — CH — R’
O OH
Reacción de Grignard sobre aldehídos

R’
R — CH = O + Br — Mg — R’ H2O R — CH — OH + MgBr(OH)
Reacción de Grignard sobre cetonas

R’’
R — C — R’ + R — Mg — Cl H2O R — C — R’ + MgCl(OH)
O OH
Reducción de aldehídos
R — CH = O + H2 Pt R — CH2 — OH
Reducción de cetonas
R — C — R’ + H2 Pt R — CH — R’
O OH
Prueba de Tollens sobre aldehídos

R — CH = O + Ag (NH3)2 H2O R — COOH + Ag
Halogenación de aldehídos
R — CH = O + PCl5 R — CH — Cl + POCl3
Cl
Halogenación de cetonas
Cl
R — C — R’ + PCl5 R — C — R’ + PCl3O
O Cl
NOMBRE DEL ALUMNO:
Obtención de aldehídos y cetonas por oxidación de alcoholes primarios y secundarios

R — CH2 — OH + K2Cr2O7 Parcial R — CH = O +
H2O R — CH — R + KMnO4 Total R — CO — R’ + H2O
OH
Obtención de aldehídos y cetonas por pirólisis de sales dobles de calcio

(R — CH2 — COO)2 Ca + (HCOO)2Ca 60 °C 2R — CH = O + 2CACO3
Ácidos carboxílicos
Amoniólisis de ácidos (obtención de amidas)
R — COOH + NH3 NH3/Calor R — CONH2 + H2O
Halogenación de ácidos carboxílicos (obtención de haluros de acilo)

R — CH2 — COOH + SOCl2 R — CH2 — CO — Cl + HCl — SO2
Reducción de ácidos carboxílicos

R — COOH + Li AlH4 R — CH2 — OH + H2O
Esterificación de ácidos carboxílicos

R — COOH + HO — R H2SO4/Calor R — COO — R + H2O
Prueba del bicarbonato de sodio sobre ácidos carboxílicos

R — CH2 — COOH + NaOH R — CH2 — COO — Na + H2O
Formación de sales dobles de calcio

2R — COOH + Ca A (R — COO)2Ca + H2
Éteres
Acción del ácido yodhídrico sobre éteres
R — O — R’ + HI R — OH +R — I
R — CH2 — O — CH2 — R’ + 2HI Conc. 2CH3 — CH2 — I + H2O
Ésteres
Reducción de ésteres
R — COO — R’ + 2H2 Pt R — OH + R — OH
Hidrólisis de ésteres
R — COO — R’ + H2O H2SO4/A R — COOH + OH
Deshidrohalogenación de derivados halogenados

R — CH — R’ + KOH Alcohol R — CH = CH2 — R’ + KCl + H2O
Cl
R — CH — CH — R’+ 2KOH Alcohol R — C ÷ C — R’+ 2KBR + 2H2O
Br Br
NOMBRE DEL ALUMNO:
Obtención de aminas
NH3 + R — OH R — NH2 + H2O
Degradación de amidas de Hoffman

Obtención de amidas
Amoniólisis de ésteres
NH3 + R — COO — R’ R — CONH2 + H2O
R — CONH2 + R — X R — CONH — R’ + HX
R’’
R — CONH — R’ + R — X R — CON — R’ +
HX NH3 + R —COOH R — CONH2 + H2O
Aromáticos
Halogenación
Ar — H + Cl2 FeCl3 Ar — Cl + HCl
Nitración
Ar — H + HNO3 H2SO4/A Ar — NO2 + H2O
Sulfonación
Ar — H + H2SO4 H2SO4/A Ar — SO3H + H2O
Alquilación de Friedel-Crafts
Ar — H + R — X AlCl3 Ar — R + HX
b) Ligas a sitios de interés en internet relacionadas con química orgánica, desarrollo

sustentable y nanotecnología
www.ch.ic.ac.uk
Página del Colegio Imperial de Ciencias, Tecnología y Medicina en Inglaterra. Contiene
información de química, por ejemplo la molécula del mes y otros ejemplos de química.
http://www.pcc.astro.washington.edu/scied/chem/chemhist.html
Página sobre la facultad de la Universidad de Washington.
http://www-hpcc.astro.washington.edu/http://molbio.info.nih.gov/doc/mrus/mol_r_us.html
Esta página trata de las moléculas R y de los datos moleculares de la estructura contenidos
dentro del banco de datos de la proteína de Brookhaven (PDB).
http://electrochem.cwru.edu/
Página principal de Ernest B. Yeager Center for Electrochemical
Sciences. http://www.yahoo.com/Science/Chemistry/Electrochemistry/
Página que trata de Ciencia y Tecnología
Electromecánica. http://www.DennisKunkel.com
Trata acerca de imágenes vistas a través de un microscopio, como insectos, plantas, medicinas,
virus, bacterias, arácnidos e invertebrados.
NOMBRE DEL ALUMNO:
http://www.yahoo.com/Science/chemistry/molecular_databases/
Es una base de datos distribuida usada por cristalógrafos de la investigación para almacenar la
información sobre las estructuras moleculares.
HTTP://WWW.TELECABLE.ES/PERSONALES/ALBATROS1/QUIMICA/INDEX.HTML
Presenta la introducción a la química orgánica en donde tratan de nomenclatura, alcanos,
alquenos, alquinos, grupos funcionales, reacciones, industria e isomería.
http://www.ccbb.ulpgc.es/
Es un servicio de informática de ciencias básicas en las cuales se encuentran los
departamentos de física, química, biología, la Facultad de Ciencias del Mar e Intranet CCBB.
http://www.chemistry.mcmaster.ca/csc/orgdiv/orgdiv.html
http://publish.uwo.ca/~mworkent/orgdiv
Es la entrada a la página de la división de química orgánica. Contiene artículos del interés
general. Esta página es mantenida por Mark Workentin, MCIC.
http://www.chemexper.be
Página que tiene buscadores y enlaces de páginas de
química. http://members.aol.com/KLbyDesign/tlmc.html
En esta página encuentras algunos ejercicios para interactuar sobre temas de química; sirve
para interactuar y practicar ejercicios.
http://ourworld.compuserve.com/homepages/exorga/
Página desarrollada por expertos y consultores en la química orgánica y en ingeniería química
ambiental, quienes trabajan en la empresa estadounidense Exorga. Estos profesionales nos
indican algunos de sus estudios en materia de procesos de química orgánica. Esta información
va dirigida a instituciones académicas.
http://www.chem-inst-can.org/
La información que nos brinda esta página es acerca del Instituto de Química de Canadá; en
ella se encuentran varios servicios para la difusión y el estudio con relación a la química
orgánica. Está sustentada por la Sociedad de Química Canadiense, la Ingeniería Química
Canadiense y la Sociedad de Tecnología Química de Canadá.
http://siggy.chem.ucla.edu/
Esta página ha sido elaborada por la UCLA, la cual ha puesto a disposición una base de
datos bibliográficos con título, autor, editores, etc., para el estudio de la química orgánica.
http://gpu.srv.ualberta.ca/
Página de la Universidad de Alberta, ubicada en Canadá.
http://www.neis.com/
Esta página es muy completa ya que en la práctica es un buscador pero específicamente de
química; tiene muchas ligas para gran variedad de temas y de idiomas.
http://www.mexicosi.com/tarifa/CAPITU28.HTM
Trata de los productos químicos inorgánicos u orgánicos de los metales preciosos, de los
elementos radiactivos, de los metales, de las tierras raras o isótopos; tiene varias ligas a
información de los diferentes elementos químicos.
HTTP://WWW6.UNIOVI.ES/~ISMAEL/INTRO2.HTM
Modelos de difusión atmosférica. En esta dirección se trata de cómo esparcir partículas
contaminantes flotantes en la atmósfera, también explica este fenómeno y contiene algunas
posibles soluciones para el problema.
http://www.demo.cs.brandeis.edu/~pablo/qf/iyi/familia.htm
Esta página trata acerca de la química fina y de los compuestos que la conforman. Cada concepto
posee su síntesis, propiedades, y aplicaciones.
http://www.nobel.se/cgi-bin/laureate-search
Esta página es un buscador de internet, en el cual se pueden encontrar diversos temas, entre ellos
química y física.
NOMBRE DEL ALUMNO:
HTTP://HOMEPAGES.ED.AC.UK/EBFR11/POLIC1.HTML
Informa acerca del desarrollo de sistemas agroforestales la factibilidad de aprovechar la venta
de un servicio ecológico y la captura de carbono como fuente de financiamiento para el
proceso de desarrollo.
http://www.eng.rpi.edu/dept/chem-eng/Biotech-Environ/SPANISH/chem-ion.html
Química de polímeros de intercambio de iones.
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
Nomenclatura IUPAC de química orgánica.
http://www.unex.es/qoceres/qoceres.htm
El Departamento de Química Orgánica de Cáceres se centra en la síntesis de nuevos
materiales orgánicos con estructura poliheterocíclica. Además cuenta con un conjunto de
publicaciones recientes, conexiones con otros puntos de interés, etc. Todo esto para facilitarle
al usuario obtener información actualizada y de fuentes confiables.
http://www.rsc.org
Esta página es de la Royal Society of Chemistry y te puedes registrar en ella; también tiene
artículos de la revista de química británica.
http://www.uib.es/depart/dqu/dquo/quiminter.html
Área de química orgánica de la UIB. Esta página, extraída de un colegio americano, nos explica
mediante videos, los diferentes tipos de estructuras químicas y sus conversiones.
HTTP://WWW.USC.ES/FAQUI/DOC_GA/INT10.HTML
Esta liga extraída de un colegio americano, muestra los modelos moleculares que tiene el
colegio y cómo utilizan su laboratorio.
http://www.chemie.fu-berlin.de/chemestry/index/gen/
Esta liga muestra varios tipos de fórmulas y reacciones en diferentes compuestos
orgánicos. http://molbio.info.nih.gov/doc/mrus/image.html
En esta página hay programas que nos permiten ver algunas estructuras de moléculas,
proteínas y otras estructuras con diferentes colores y demás detalles que permiten su mejor
comprensión; contiene muchas ligas a otras páginas similares y a otros sitios donde hay más
programas de moléculas.
http://jcp.uchicago.edu/
Esta liga lleva a una página, a cargo del Journal of Chemical Physics, donde se requiere que te
registres. Podrás ver noticias sobre química, innovaciones, nuevos materiales, nuevas
moléculas y acontecimientos recientes.
HTTP://WWW.RPI.EDU/WEB/CAMPUS.NEWS/SEPT_02/SEPT_09/AJAYAN.HTML
Trata sobre nanotecnología y de la fabricación de circuitos moleculares con cilindros de carbono
puro.
http://www.chemie.de/
Es un portal con mucha información sobre la química y sus avances científicos.
http//epfl.ch/SIC/SA/publications/S CR95/7-95-21)a.html
Esta página trata de polímeros, sus estructuras, sus usos y aplicaciones en la vida diaria y en la
química orgánica.
http://chemistry.rsc.org/rsc/
Esta página trata sobre la Real Sociedad de Química. (Royal Society of Chemistry) en
Inglaterra y presenta información de la química en ese país y su educación. Página muy
completa que proporciona ligas a todo lo referido a la química en Inglaterra: noticias, bases de
datos, libros, actividades científicas y actividades al público.
www.che.ufl.edu/WWW-CHE/index.html
Esta página contiene temas relacionados con la química y el proceso de ingeniería.
NOMBRE DEL ALUMNO:
http://www.csn.es/
Consejo de Seguridad Nuclear es el único organismo español con competencias en seguridad
nuclear y protección radiológica; vigila y controla las instalaciones nucleares y radiactivas del
país.
http://cidta.usal.es
Centro de Investigación y Desarrollo Tecnológico del Agua (CIDTA), de la Universidad de
Salamanca, es un centro propio de dicha universidad, orientado al desarrollo de actividades en
el área de los recursos hídricos que contribuyan a satisfacer la demanda de tecnologías,
productos y servicios capaces de favorecer la innovación y mejorar la competitividad en esa
área.
HTTP://WWW.ACDLABS.COM/IUPAC/NOMENCLATURE/IN29.HTM
Es una página interactiva donde por medio de programas se aprende la nomenclatura IUPAC de
los compuestos orgánicos y donde uno puede aclarar cualquier tema sobre la química orgánica.
HTTP://WWW.CH.IC.AC.UK/ECTOC/ECTOC-1
Es una página donde uno puede ver y pedir conferencias sobre una gran cantidad de temas de
química orgánica, organizadas temáticamente.
www.molbio.info.nih.gov/cgi-bin/pdb
Buscador de artículos relacionados con química.
www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/general/units.html/
Esta dirección es del Instituto de Química de Berlín y por ende la página está en
alemán. http://www.bio.hw.ac.uk/edintox/human.htm
Este artículo trata acerca de la biotransformación humana de químicos y de mecanismos de
acción y acerca del metabolismo.
www.epa.com
En esta página aparecen diversos temas de la protección del ambiente, por ejemplo: el aire, la
limpieza, la industria y otros temas relacionados.
http://www.darksky.org
Esta página trata acerca de una asociación que intenta preservar y proteger el ambiente
nocturno. Trata acerca de la contaminación de la luz de la noche, buscando noches de más
calidad, eliminando algunas luces de las ciudades.
www.greenpeace.org
Página de un grupo conservacionista que intenta salvar el medio ambiente y a los animales de la
destrucción; también contiene varias noticias del mundo actual y sus proyecciones a futuro.
http://ozono.dcsc.utfsm.cl/
Trata acerca del hoyo en la capa de ozono. Incluye mucha información, desde la definición de
capa de ozono hasta la situación actual de dicha capa con algunas ilustraciones.
http://www.sinlimites.com.ar/ecomundo/contaminacion_atmosferica.html
Trata de la contaminación del aire, explica lo que es el ozono, de dónde proviene y algunas
consecuencias de su destrucción en la capa superior de la atmósfera terrestre.
NOMBRE DEL ALUMNO:
c) Rúbricas para evaluar el desempeño en la ejecución de actividades

académicas Destrezas colaborativas de trabajo
Nombre del maestro/a
Nombre del estudiante
Categoría 4 3 2 1
Calidad del Proporciona trabajo Proporciona trabajo Proporciona trabajo Proporciona trabajo que,
Trabajo de la más alta de calidad. que, ocasionalmente, por lo general, necesita
calidad. necesita ser ser comprobado o
comprobado o rehecho rehecho por otros para
por otros miembros del asegurar su calidad.
grupo para asegurar su
calidad.
Control de la Repetidamente Repetidamente Ocasionalmente Rara vez controla la

eficacia del grupo controla la eficacia controla la eficacia controla la eficacia del eficacia del grupo y no
del grupo y hace del grupo y trabaja grupo y trabaja para trabaja para que éste
sugerencias para que para que el grupo que sea más efectivo. sea más efectivo.
sea más efectivo. sea más efectivo.
Contribuciones Proporciona siempre Por lo general, Algunas veces Rara vez proporciona
ideas útiles cuando proporciona ideas proporciona ideas útiles ideas útiles cuando
participa en el grupo útiles cuando cuando participa en el participa en el grupo y
y en la discusión en participa en el grupo grupo y en la discusión en la discusión en clase.
clase. Es un líder y en la discusión en en clase. Un miembro Puede rehusarse a
definido que clase. Un miembro satisfactorio del grupo participar.
contribuye con fuerte del grupo que que hace lo que se le
mucho esfuerzo. se esfuerza. pide.
Actitud Nunca critica Rara vez critica Ocasionalmente critica Con frecuencia critica en
públicamente el públicamente el en público el proyecto o público el proyecto o el
proyecto o el trabajo proyecto o el trabajo el trabajo de otros trabajo de otros
de otros. Siempre de otros. A menudo miembros del grupo. miembros del grupo. A
tiene una actitud tiene una actitud Tiene una actitud menudo tiene una
positiva hacia el positiva hacia el positiva hacia el actitud positiva hacia el
trabajo. trabajo. trabajo. trabajo.
Resolución de Busca y sugiere Refina soluciones No sugiere o refina No trata de resolver

problemas soluciones a los sugeridas por otros. soluciones, pero está problemas o ayudar a
problemas. dispuesto a tratar otros a resolverlos. Deja
soluciones propuestas que otros hagan el
por otros. trabajo.
Trabajando con Casi siempre Usualmente A veces escucha, Raramente escucha,

otros escucha, comparte y escucha, comparte y comparte y apoya el comparte y apoya el
apoya el esfuerzo de apoya el esfuerzo de esfuerzo de otros, pero esfuerzo de otros.
otros. Trata de otros. No causa algunas veces no es un Frecuentemente no es
mantener la unión de “problemas” en el buen miembro del un buen miembro del
los miembros grupo. grupo. grupo.
trabajando en grupo.
Enfocándose en el Se mantiene La mayor parte del Algunas veces se Raramente se enfoca en

trabajo enfocado en el tiempo se enfoca en enfoca en el trabajo que el trabajo que se
trabajo que se el trabajo que se se necesita hacer. Otros necesita hacer. Deja que
necesita hacer. Muy necesita hacer. Otros miembros del grupo otros hagan el trabajo.
autodirigido. miembros del grupo deben algunas veces
pueden contar con regañar, empujar y
esta persona. recordarle a esta
persona que se
mantenga enfocado.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Categoría 4 3 2 1
Preparación Trae el material Casi siempre trae el Casi siempre trae el A menudo olvida el
necesario a clase y material necesario a material necesario, material necesario o no
siempre está listo clase y está listo para pero algunas veces está listo para trabajar.
para trabajar. trabajar. necesita instalarse y se
pone a trabajar.
Orgullo El trabajo refleja los El trabajo refleja un El trabajo refleja El trabajo no refleja
mejores esfuerzos esfuerzo grande algo de esfuerzo por ningún esfuerzo por
del estudiante. por parte del parte del estudiante. parte del
estudiante. estudiante.
Manejo del Utiliza bien el Utiliza bien el tiempo Tiende a demorarse, Rara vez tiene las cosas
tiempo tiempo durante todo durante todo el pero siempre tiene las hechas para la fecha
el proyecto para proyecto, pero pudo cosas hechas para la límite y el grupo ha
asegurar que las haberse demorado fecha límite. El grupo tenido que ajustar la
cosas estén hechas en un aspecto. El no tiene que ajustar fecha límite o trabajar
a tiempo. El grupo grupo no tiene que la fecha límite o en las responsabilidades
no tiene que ajustar ajustar la fecha límite trabajar en las de esta persona porque
la fecha límite o o trabajar en las responsabilidades por el tiempo ha sido
trabajar en las responsabilidades la demora de esta manejado
responsabilidades por la demora de esta persona. inadecuadamente.
por la demora de esta persona.
persona
Utiliza esta rúbrica para guiarte en la creación de un ensayo

Categoría 4 3 2 1
Redacción No hay errores de Casi no hay errores Tiene unos pocos Muchos errores de
gramática, ortografía de gramática, errores de gramática, gramática, ortografía o
o puntuación. ortografía o ortografía o puntuación. puntuación.
puntuación.
Calidad de La información está La información da La información da La información tiene

información claramente respuesta a las respuesta a las poco o nada que ver con
relacionada con el preguntas principales preguntas principales, las preguntas
tema principal y y una o dos ideas pero no da detalles y/o planteadas.
proporciona varias secundarias y/o ejemplos.
ideas secundarias ejemplos.
y/o ejemplos.
Organización La información está La información está La información está La información

muy bien organizada organizada con organizada, pero los proporcionada no
con párrafos bien párrafos bien párrafos no están bien parece estar organizada.
redactados y con redactados. redactados.
subtítulos.
Fuentes Todas las fuentes de Todas las fuentes de Todas las fuentes de Algunas fuentes de
información y las información y las información y gráficas información y gráficas
gráficas están gráficas están están documentadas, no están documentadas.
documentadas y en documentadas, pero pero muchas no están
el formato deseado unas pocas no están en el formato deseado.
en el formato
deseado.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Categoría 4 3 2 1
Uso de la internet Usa con éxito Puede usar enlaces Puede usar Necesita asistencia o
enlaces sugeridos de sugeridos de la ocasionalmente enlaces supervisión para usar
la internet para internet para sugeridos de la internet los enlaces sugeridos
encontrar encontrar para encontrar de la internet y/o
información y navega información y navega información y navega a navegar a través de los
a través de los sitios a través de los sitios través de los sitios sitios.
fácilmente y sin fácilmente y sin fácilmente y sin
asistencia. asistencia. asistencia.
Organizador El organizador gráfico El organizador gráfico El organizador gráfico o El organizador gráfico o

gráfico o esquema está o esquema está esquema fue esquema no ha sido
completo y muestra completo y muestra empezado e incluye usado.
relaciones claras y relaciones claras y algunos temas y
lógicas entre todos lógicas entre la subtemas.
los temas y mayoría de los temas
subtemas. y subtemas.
Diagramas e Los diagramas e Los diagramas e Los diagramas e Los diagramas e

ilustraciones ilustraciones son ilustraciones son ilustraciones son ilustraciones no son
ordenados, precisos precisos y ayudan al ordenados y precisos y precisos o no ayudan al
y ayudan al entendimiento del algunas veces ayudan entendimiento del tema.
entendimiento del tema. al entendimiento del
tema. tema.
Utiliza esta rúbrica para guiarte en el desarrollo de un mapa conceptual

Categoría 4 3 2 1
Conocimiento El mapa es breve e El mapa es El mapa es confuso, no El mapa es confuso y

adquirido incluye el material abundante, incluye incluye material crítico deficiente, no incluye
completo de la exceso de material de del tema. material crítico de la
unidad de manera la unidad de manera Cuando se le muestra el unidad de estudio.
sintética. Cuando se que cuando se le mapa a otro estudiante Cuando se le muestra el
le muestra el mapa a muestra a otro puede con precisión mapa a otro estudiante
otro estudiante estudiante puede marcar de 6-7 puede con precisión
puede rápidamente y rápidamente y con características. marcar menos de 6
con precisión marcar precisión marcar de características.
por lo menos 10 8-9 características
características del del tema.
tema.
Conectores- La palabra o frase La palabra o frase Utiliza conectores Utiliza conectores

Relevancia de las utilizadas como utilizada como etiquetados correctos etiquetados correctos
palabras o frases conector revela conector revela la en menos de 80 a 60% en menos de 50% del
utilizadas exactamente la idea idea del contenido del mapa y la idea mapa y/o la idea es
del contenido en los con menos de 90 a aunque está expresada, confusa.
globos 80% del mapa y la es vaga.
idea está expresada.
NOMBRE DEL ALUMNO:
Categoría 4 3 2 1
Sombras El estudiante usa el El estudiante siempre El sombreado varía de El estudiante no usa el

sombreado usa el sombreado alguna forma en sombreado o el trabajo
constantemente para constantemente para intensidad, pero sigue está hecho en una forma
demostrar las demostrar las siendo adecuado para que no es adecuada
diferencias entre los diferencias entre los mostrar las diferencias para mostrar la
datos (por ejemplo, datos (por ejemplo, entre los datos (por diferencia entre los
negro para la negro para la ejemplo, negro para datos.
densidad de la densidad de la la densidad de la
población, gris para población, gris para población, gris
la población la población para la población
moderada, etc.). moderada, etc.). moderada, etc.).
Etiquetas y nitidez 90-100% de las 80-89% de las 79-70% de las Menos de 70% de las
de las características características características características
características específicas del mapa específicas del mapa específicas del mapa específicas del mapa
pueden ser leídas pueden ser leídas pueden ser leídas pueden ser leídas
fácilmente. fácilmente. fácilmente. fácilmente.
Título El título refleja El título refleja El título refleja El propósito/contenido

claramente el claramente el claramente el del mapa no
propósito/contenido propósito/contenido propósito/contenido concuerda con el
del mapa; está del mapa y está del mapa, pero no título.
identificado impreso al principio está localizado al
claramente como el de la página. principio de la página.
título (por ejemplo,
letras grandes,
subrayado, etc.), y
está impreso al
principio de la
página.
Leyenda del mapa La leyenda está bien La leyenda contiene La leyenda contiene un No hay leyenda o le
colocada y contiene un juego completo de juego casi completo de faltan varios símbolos.
un juego completo de símbolos, incluyendo símbolos, incluyendo
símbolos, incluyendo un indicador de un indicador de
un indicador de compás. compás.
compás.
Ortografía/ 95-100% de las 94-85% de las 84-75% de las palabras Menos del 75% de las
puntuación palabras en el mapa palabras en el mapa en el mapa están palabras en el mapa
están correctamente están correctamente correctamente escritas. están correctamente
escritas. escritas. escritas.
NOMBRE DEL ALUMNO:
RESPUESTAS
CAPÍTULO DOS. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA, PP. 18-20
1. c) Federico Wöhler.
2. b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3.
3. Astronomía, medicina, ecología, criminología, investigación del espacio, biología, bioquímica,
limnología.
4. Orgánicos
Tinte para el pelo Insecticidas
Azúcar Pintura
Lápiz, grafito Quita esmalte Perfume
Jabón de tocador Alcohol Talco
Detergente Aspirina Suavizante de telas
Colorante vegetal Vinagre Prelavador de ropa
Polvo lavatrastos Pasta dental Miel de abeja
Inorgánicos
Sal de cocina Harina de trigo Desodorante para baño
Polvo para hornear Cremor tártaro
5. La mayoría de las cosas que utilizamos en la vida diaria son productos de la química
orgánica.
CAPÍTULO TRES. QUÍMICA DEL CARBONO, PP. 37-43

1. Hibridación sp2 11. Orbital
2. Enlace químico 12. Configuración basal
3. Triple enlace 13. Grupo funcional
4. Alcanos 14. Serie homóloga
5. Alquenos 15. sp
6. Hidrógeno 16. sp3
7. Carbono 17. sp2
8. Química orgánica 18. Enlace π (puro)
9. Alquinos 19. Isómeros estructurales
10. R–
1. a) R — NH2 17. a) Isómeros estructurales

2. c) R — NH2 18. a) Simple insaturado
3. d) R — O — R 19. b) Homocíclicos y heterocíclicos
4. c) R — COOH 20. c) Simples ramificados
5. c) R — CHO 21. c) Ramificado saturado
6. c) R — OH 22. a) CH3 — (CH2)5 — CH3
7. a) RCH = CHR 23. b) CH3CH2CH2CCH
3
8. b) sp 24. b) CH3CH(CH3)CH3
2
9. c) sp 25. b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3
10. a) Mezcla de orbitales para 26. c) Estructura
dar orbitales más estables 27. c) Homocíclicos
11. a) 2 orbitales sp 28. c) Alquinos
12. a) Enlace π 29. a) CH3 — CH2 — OH
13. d) Cuatro 30. b) De posición
14. c) Cuatro valencias 31. a) CH3 — O — CH3
15. a) La excitación de electrón 32. a) Se rige por la misma
fórmula del orbital s al orbital p condensada
16. a) La formación de enlaces 33. c) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH —
(CH3)CH3 más estables 34. d) Isómeros de estructurales
RESPUESTAS • 373
NOMBRE DEL ALUMNO:
CAPÍTULO CUATRO. HIDROCARBUROS, PP. 97-116

1. Alquinos 5. Cicloalcanos
2. Combustión 6. Heterocíclicos
3. IUPAC 7. Homocíclicos
4. Nomenclatura
1. 2,3,4–TRIMETIL hexano 5. 2,3–DIMETIL pentano

2. 2,3–DIMETIL butano 6. 3–isopropil 2,4,4–TRIMETIL heptano
3. 3,4–dimetil hexano 7. 2,3,4–TRIMETIL hexano
4. Heptano 8. 4–etil–3,6–dimetil–7–propil decano
1. a) 20. c) 3–metil BUTINO–1

2. b) 21. b) 2–BRomo hexino–3
3. d) 22. c) C14H24
4. c) 23. c) 6–etil 3,4–dimetil OCTADIÍNO–1,7
5. c) 24. c) 3,5–NONADIÉN–1,8–DIÍNO
6. b) 3–METIL–1–BUTENO 25. d) C9H16
7. b) 2–METIL–PRopeno 26. a) 1–OCTÉN 4,6–diíno
8. a) 1,3–BUTADIENO 27. c) 3–METIL–BUTINO–1
9. c) BUTENO–2 28. d) 3–HEPTÉN–1,5–DIÍNO
10. c) 2,4,4–TRIMETIL–2–PENTENO 29. c) Tres
11. a) 2–METIL–1–BUTENO 30. a) Ciclohexano
12. c) 2–METIL–2–BUTENO 31. b) 2–CICLOPRopil, butano
13. c) 2–METILBUTENO–2 32. e) 1,3–DIETIL ciclobutano
14. b) 3–prOPIL–1–HEXeno 33. b) Metil ciclobutano
15. d) 2–METIL–PRopeno 34. d) 1–CLORO–1–METIL–CICLOPRopano
16. e) 35. a) 1,2,3–TRIMETIL ciclobutano
17. d) 36. b) Metil ciclopropano
18. e) 37. c) Propil ciclobutano
19. d) 38. c) Metil ciclopentano
39. Respuesta en el ejercicio
40. b) 41. e) 42. c) 43. c)

44. b) 45. c) 46. b) 47. a)
48. b) 49. e) 50. b) 51. d)
52. b) 53. a) 54. b) 55. c)
56. a)
57. a) heptano b) 2,2,4–TRIMETILPENTANO c) 2,2,4,4–TETRametilhexano.
Mayor octanaje b) c) a) Mayor punto de ebullición: c) b) a)
58. a) 59. d) 60. a) 61. c)
62. c) 63. a) 64. d) 65. b)
66. c) 67. a) 68. d) 69. b)
70. a) 71. d) 72. e) 73. a)
74. e) 75. b) 76. a) 77. d)
78. c) 79. a) 80. c) 81. d)
82. d) 83. d) 84. c) 85. e)
86. b) 87. b) 88. c) 89. c)
90. a) 91. b) 92. a)
CAPÍTULO CINCO. COMPUESTOS AROMÁTICOS, PP. 140-148

1. Benceno 6. Homocíclicos
2. Compuestos aromáticos 7. Ácido bencensulfónico (sulfonación)
3. Alquilación de Würtz–Fittini 8. Catalización
4. Trimerización del acetileno 9. Derivados monosustituidos
5. Heterocíclicos 10. Nitrobenceno (nitración)
11. Alquilación.
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. c) 6. c) 11. d) 16. d) 21. b) 26. e)

2. c) 7. d) 12. c) 17. e) 22. e) 27. e)
3. c) 8. e) 13. e) 18. c) 23. a) 28. d)
4. a) 9. c) 14. c) 19. a) 24. a) 29. e)
5. b) 10. e) 15. a) 20. d) 25. b) 30. d)
PROBLEMAS
31. 1. Halogenación
2. Sulfonación
3. Alquilación
4. Halogenación
2. Saponificación
3. Halogenación
4. Alquilación
2. Nitración
3. Sulfonación
4. Alquilación
34. 1. Alquilación
2. Nitración
3. Halogenación
4. Oxidación
5. Halogenación
6. Saponificación
7. Halogenación
2. Nitración
3. Halogenación
4. Alquilación
CAPÍTULO SEIS. ALCOHOLES, PP. 179-190

1. a) Alcohol 6. h) Deshidrogenación
2. g) Alcohol terciario 7. e) Oxidación
3. b) Alcohol secundario 8. f ) Alcohol primario
4. d) Esterifización 9. i ) Éteres
5. c) Deshidratación
a) 3–pentanol f ) 2–METIL 1,2 propanodiol

b) 2–METILBUTANOL g) 5–cloro, 3–pentenol
c) 2–BUTANOL h) 1,3–PRopanodiol
d) 2–METILPRopanol i ) 2,4–HEXANODIOL
e) 1–CLORo–3–butanol j ) 2,3–HEXANODIOL
1. d) 14. a) 27. c) 40. e)

2. d) 15. a) 28. b) 41. b)
3. a) 16. b) 29. b) 42. a)
4. a) 17. b) 30. d) 43. a)
5. d) 18. e) 31. d) 44. d)
6. b) 19. c) 32. e) 45. e)
7. d) 20. b) 33. a) 46. b)
8. d) 21. d) 34. d) 47. e)
9. b) 22. b) 35. d) 48. a)
10. e) 23. b) 36. b) 49. d)
11. e) 24. a) 37. c) 50. e)
12. a) 25. b) 38. e) 51. c)
13. a) 26. d) 39. b) 52. a)
NOMBRE DEL ALUMNO:
53. c) 57. d) 61. a) 65. b)

54. d) 58. b) 62. a) 66. b)
55. c) 59. b) 63. b) 67. a)
56. c) 60. d) 64. b) 68. d)
69. b)
CAPÍTULO SIETE. ALDEHÍDOS Y CETONAS, PP. 217-229

a) Aldehído j) CnH2NO
b) Aldehído k) Funcional
c) Cetonas l) Oxidación con Baeyer de alquenos
d) Cetona m) Oxidación
e) Aldehído n) Aldehído
f) Cetona o) Cetona
g) Aldehído p) Reducción
h) Cetona q) Oxidación
i) Oxidación con Baeyer de alquenos r) Prueba de Tollens
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH = O

b) CH3 — C — CH2 — CH3
O
c) CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3
O
d) ) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
O
e) CH3 — CO — CH3
f) ) O = CH — CH2 — CH = O
g) CH3 — CH2 — C — CH3
O
CH3 CH3
h) CH3 — C — CH — CH2 — CH = C — CH2

O
i) ) CH3 — CH2 — CH = O
j) ) CH3 — CH — CH = O
CH3
k) CH3 — CH — CH — CH = O
Cl CH3
l) ) O = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH =O
m) CH3 — CH — C — CH3
CH3 O
n) CH3— C — CH2 — CH2 — C — CH3
O O
o) CH3 — CH2 — CH — C — CH3
CH3 O
p) CH3 — CH2 — C — CH2 — C — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2 —
CH3 O O O
NOMBRE DEL ALUMNO:
q) CH3 — C — CH = CH — CH2 — CH = CH2
O
r) ) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH = O
s) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH = O
CH3
CH3
t ) CH3 — CH — C — (CH2)3 —
CH3 O
u) CH3 — CH — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH2 —
CH3 CH3 — CH — CH3 O
a) Pentanal f) Butanal
b) 2–PENTENAL g) Butanona
c) 3–oxo–butanal h) Propanal
d ) Propanodial i) 3,3–dimetil, butanona
e) 4–oxo–pentanal j) 2–METIL–BUTANODIAL
1. d) 4–clorO–PENTÉN–1–ONA–3
2. b) PENTENAL–2 y 3–metil, 4–etil PENTANONA–2
3. d) Heptanodial
4. a) 4,5,6–trimetil HEPTENAL–2 y 3–isopropil, 4–metil, HEXADIONA–2,5
5. d) 4,5–dihidroxi–hexanona–3
6. e) 3–metil, 4–pentinal
7. d) CH3 — CH2 — C(Cl)2 — CH = O
8. b) Pentanodial; PENTANODIONA–2,4
9. 3,5–DIMETIL–2–HEXeno–3–ona
10. c) Grupo carbonilo
11. b) Cetona
12. c) Hexanol–3
13. a) 2,2–DIMETIL pentanol
14. c) Pentanal 15. b) 2–HEXANOL 16. d) Aldehídos
17. a) 18. e) 19. b) 20. b)
21. e) 22. c) 23. b) 24. d)
25. c) 26. c) 27. a) 28. c)
29. e) 30. d) 31. c) 32. a)
33. e) 34. a) 35. b) 36. b)
37. a) 38. e) 39. d) 40. b)
CAPÍTULO OCHO. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, PP. 248-254

1. Ácido carboxílico o ácido graso 6. Amida
2. Carbonatación 7. Ésteres
3. Grupo carboxilo 8. Ésteres
4. Amonólisis 9. Reducción de ésteres
5. Halogenuro de ácido 10. Halogenuros de ácido
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH — COOH
CH3
b) HOOC — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
CH2 — CH3
NOMBRE DEL ALUMNO:
c) HOOC — CH — CH — CH3
CH3 Br
CH3
d) ) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — COOH
CH3 Cl
e) HOOC — CH2 — CH — CH — CO — CH2 — CH2 — CH3
Br CH2 — CH3
f) ) HOOC — CH — CH — CH2 — COOH
NH2 OH
CH2 — CH3
g) CH3 — C = CH — CH2 — C — CH2 — CH = O
COOH CH3
h) HOOC — CH — CH — CH2 — COOH
OH OH
i) ) CH3 — CH — CH2 — COOH
Cl
CH3
j) ) HOOC — CH2 — CH2 — C — CH2 — COOH
CH3
1. d) 2. e) 3. a) 4. d)
5. c) 6. e) 7. c) 8. b)
9. b) 10. e) 11. e) 12. a)
13. a) 14. d) 15. a) 16. e)
17. c) 18. a) 19. b) 20. b)
21. c) 22. d) 23. c) 24. d)
25. b) 26. a) 27. d) 28. d)
29. a) 30. c) 31. b) 32. d)
33. e) 34. b) 35. d) 36. d)
CAPÍTULO NUEVE. COMPUESTOS ORGÁNICOS ÉTERES, AMINAS, AMIDAS,

ÉSTERES, PP. 293-302
1. Amida 6. Éteres
2. Aminas 7. Hidrólisis de amidas
3. Amonólisis de ácidos 8. Síntesis de Hoffman
4. Degradación de aminas de Hoffman 9. Método de Williamson
5. Hidrólisis de aminas 10. Síntesis de Hoffman
1. b) 10. e) 19. e) 28. e)

2. c) 11. e) 20. b) 29. c)
3. c) 12. a) 21. d) 30. d)
4. d) 13. e) 22. b) 31. d)
5. c) 14. d) 23. d) 32. b)
6. e) 15. d) 24. e) 33. c)
7. d) 16. a) 25. b) 34. a)
8. e) 17. d) 26. d) 35. a)
9. d) 18. b) 27. c) 36. c)
NOMBRE DEL ALUMNO:
37. c) 38. a) 39. d) 40. a)

41. b) 42. e) 43. c) 44. a)
45. a) 46. b) 47. e) 48. b)
49. a) 50. a) 51. d) 52. e)
53. e) 54. d) 55. c) 56. e)
57. e) 58. e)
CAPÍTULO DIEZ. REACCIONES ORGÁNICAS, POLIMERIZACIÓN,

SAPONIFICACIÓN Y ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y REFINACIÓN,
FERMENTACIÓN, PP. 326-330
1. e) 7. a) 13. d) 19. b)
2. d) 8. b) 14. d) 20. a)
3. d) 9. e) 15. a) 21. a)
4. e) 10. e) 16. c) 22. c)
5. c) 11. b) 17. a) 23. e)
6. b) 12. a) 18. b) 24. a)
CAPÍTULO ONCE. BIOMOLÉCULAS: CARBOHIDRATOS, LÍPIDOS Y PROTEÍNAS,

PP. 353-359
Carbohidratos
1. b) Carbohidrato 7. e) Galactosa 13. f ) Glucógeno
2. l) Polisacárido 8. g) Fructosa y/o glucosa 14. a) Almidón
3. k) Monosacárido 9. g) Glucosa 15. h) Glucosídico
4. a) Almidón 10. e) Galactosa 16. n) Proyección de Fisher
5. g) Glucosa 11. d) Fructosa 17. m) Proyección de Haworth
6. d) Fructosa 12. j) Maltosa
Lípidos
1. e) 8. ) 15. u) 22. o)
2. d) 9. g) 16. n) 23. o)
3. b) 10. z) 17. n) 24. x)
4. c) 11. b) 18. w)
5. r) 12. v) 19. k)
6. f ) 13. o) 20. o)
7. h) 14. r) 21. o)
Proteínas
1. b) Aminoácido 7. f ) Estructura secundaria
2. c) Aminoácido esencial 8. j ) Hemoglobina
3. c) Aminoácido esencial 9. k) Miosina
4. h) Gamaglobulina 10. h) Gamaglobulina
5. e) Estructura primaria 11. j) Hemoglobina
6. f ) Estructura secundaria
1. c) 9. c) 17. d) 25. b)
2. e) 10. e) 18. c) 26. a)
3. b) 11. e) 19. e) 27. c)
4. b) 12. c) 20. c) 28. e)
5. d) 13. b) 21. d) 29. b)
6. a) 14. e) 22. a) 30. d)
7. a) 15. d) 23. e)
8. e) 16. b) 24. d)
B I B LIOGR AFÍA
Libros
Airasian, W., Peter, Assessment in the Classroom. A Concise Approach, 2nd Edition, McGraw-
Hill Higger Education. U.S.A. 2000, 305 pp.
Boyer, Rodney, Modern Experimental Biochemistry, 3rd Edition, Benjamin Cummings, San Francisco,
CA. 2000, 475 pp.
Brown, H., William, Introduction to Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston, Massachusetts.
1993, 500 pp.
—, Introduction to Organic Chemistry, Saunders College Publishing, U.S.A, 2000, 640 pp.
Burton, D. J., Routh. J. I., Química orgánica y bioquímica, McGraw-Hill, México, 1990, 416
pp. Carey, F., Química orgánica, McGraw-Hill, 3ra. edició n, Españ a, 1999, 1131 pp.
Chamizo, José. A., Mapas conceptuales en la enseñanza y la evaluación de la química, Educació n
química 6(2), abril de 1995, pp. 118-124.
Contreras, T., Rosalinda, La química maravillosa de fin de siglo, Ciclo de Conferencias en
química, para profesores del nivel medio superior. Academia Mexicana de Química
Inorgá nica y BUAP, mayo-junio de 1994, pp. 15-22.
De la Cruz, R., Arcadio, “Transferencia de habilidades de aprendizaje y metodología de
procesos en la enseñ anza-aprendizaje de la química”, Prácticas de Clase Mundial para el
Salón de Clase Mundial por el Profesor de Clase Mundial, ITESM. Campus Estado de México,
octubre de 1995, pp. 20-24.
De la Cruz, R., A., De la Cruz, P. E., Ciencias de la salud. Una aproximación vivencial,
McGraw-Hill Interamericana Editores, S.A. de C.V. México, 2005, 410 pp.
De Sá nchez, A., Margarita, “Metodología para desarrollar en los alumnos la habilidad de
aprender a aprender”, Programa de Capacitación de Profesores del Sistema Tecnológico de
Monterrey. ITESM. Campus Monterrey, octubre de 1995.
Díaz, B., Frida, Herná ndez, R., G, Estrategias docentes para un aprendizaje significativo. Una
interpretación constructivista, McGraw-Hill Interamericana Editores, S.A. de C.V. México,
1998, 232 pp.
Garritz, Andoni, Ciencia-Tecnología-Sociedad, A diez años de iniciada la corriente, Educació n
química 5(4), octubre de 1994, pp. 227-223.
Heat, Concept Mapping. A Study Technique for Success, CHEMISTRY, Teacher´s Edition
Lexington, Massachusetts 1993, XXI-XXIII.
—, Cooperative Learning. A Rich Variety of Assessment Option, CHEMISTRY, Teacher´s Edition,
Lexington, Massachusetts, 1993.
—, Critical-Thinking Skills, CHEMISTRY, Teacher´s Edition, Lexington, Massachusetts, 1993.
Heiman, Marcia, Learning to Learn, Developing Minds: Programs for Teaching Thinking, 51-53
pp.
Vol. 2, de ASCD; U.S.A., 1991.
IMSS, Reconocimiento y evaluación de agentes químicos (conceptos básicos); Serie Apoyo Técnico,
IMSS, nú m. 15, agosto de 1994, pp 5-25.
Joyce, Bruce., Weil, M. Calhoun, E, Models of Teaching, Sixth Edition, Allin and Bacon, U.S.A.
2000, 540 pp.
Juaristi, E., From Basic Chemical Research to Applications that Improve Our Daily Life, Journal of
Chemical Education, Vol. 66, Nú mero 11, pá g. 917, Noviembre, 1989.
Kovacs-Boerger,A.E.,“Responding to Students in Ways That Encourage Thinking”, Journal of Chemical
Education, Vol 69, number 3, March 1993, pp. 302.
Klinger, Cynthia. Vadillo, G., Psicología cognitiva. Estrategias en la Práctica docente. McGraw-Hill,
México, 1999, 210 pp.
Kuchinsky , G., Lü llman, H. Manual de Farmacología, Editorial Marín S. A., Barcelona, 1968,
374 pp.
Lickona, Thomas, Educating for Character. How Our Schools can Teach Respect and
Responsibility, Bantam Book Publishing History, U.S.A. 1991, 478 pp.
Meislich, Hebert., Nechamkim, H., Sharefkin. J., Hademenos. G., Química orgánica, 3ra. edició n.
McGraw-Hill Interamericana S. A., Bogotá , Colombia. 2001, 468 pp.
Metcalf & Eddy. Ingeniería de aguas residuales. Tratamiento, vertido y reutilización, McGraw-
Hill, México, 1997, 1200 pp.
McMurry, John., Fundamentals of Organic Chemistry, Wadsworth, Inc., Belmont, California 94002.
1990, 494 pp.
Miller, G. Tyler., Ciencia ambiental. Preservemos la Tierra, Editorial Thomson, 5ta. edició n,
México, 2003, 456 pp.
Murillo, Héctor, Tratado elemental de química orgánica, 4a. edició n, Editorial Porrú a S. A.,
México, D.F. 1958, 469 pp.
Nakhleh, B., Mary, “Why Some Students Don´t Learn Chemistry”, Journal of Chemical Education,
Volume 69, number 3, March 1992, pp. 191-196.
Paz, S., Á ngeles, “Có mo hacer divertida la clase de química”, Ciclo de Conferencias en Química,
para profesores del nivel medio superior, Academia Mexicana de Química Inorgá nica y
BUAP, mayo- junio de 1994, pp. 3-11.
PEMEX, El petróleo, PEMEX, 50 aniversario, México, 1988, 176
pp. PEMEX, Memoria de labores 1996, PEMEX, México, 1997, 310
pp.
Raygoza, Isabel, “Didá ctica de la formació n experimental en química”, Diplomado en educación
enfocado a la química módulo III, UAM-Azcapotzalco, 1996.
Smith, Himes, Smoot, Chemistry Skills, Solving Problems In Chemistry, Glencoe MacMillan McGraw-
Hill, 1993, pp. 1-6.
Stensvold, M., Wilson, J.T., “Using Concept Maps as a Tool Apply Chemistry Concepts to
Laboratory Activities”, Journal of Chemical Education, Vol. 69, nú mero 3, marzo de 1993,
pp. 230-232.
Stoker, H. S., Organic and Biological Chemistry, Houghton Mifflin, U.S.A, 1998, 480 pp.
Torres, G., Luis. A., La química del fin de siglo, Avance y Perspectiva, vol. 9, octubre-diciembre de
1990, pp. 239-244.
Vega de Kuyper, J., Manejo de residuos de la industria química y afin, Alfaomega, 2ª edició n,
México, 1999, 166 pp.
Voet, D., Voet, J., Pratt, Ch., Fundamentals of Biochemistry, John Wiley & Sons, U.S.A,
1999, 931 pp.
Wade, L., Organic Chemistry, Prentice may, U.S.A, 1999, 1221 pp.
Wingrove, S., A., R., L. Caret, Química orgánica, Harla, México, 1992, 1569 pp.
Woolfolk, Anita., Educational Psychology, 9th Edition, Pearson, United States of America,
2004, 669 pp.
Periódicos
Diario Oficial de la Federación Norma oficial Mexicana NOM-10-STPS-1994, viernes 8 de julio de
1994, segunda secció n, pp. 1-32.
EXXON, CHEMICAL, Productos del mundo de la química, Folleto informativo, Tríptico.
STPS,“Relativo a las condiciones de seguridad e higiene en los centros de trabajo donde se
almacenen o manejen sustancias químicas capaces de generar contaminació n en el
ambiente laboral”. Instructivo 10 de la Secretaría del Trabajo y Previsión Social, marzo de
1992, pp. 9-23.
BIBLIOGRAFÍA • 381
Publicaciones en línea
URL:http://www.anachem.umu.se/eks/pointers.htm
URL:http://www2.ncsu.edu/lockers...lder/public/Papers/Coopreport.html “Cooperative Learning in
Technical Courses”.
URL:http://www.abacovital.com/fichastecnicas/tensioactivos/noionicos/esteres.htm
URL:http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alcanos/alcanos.ht
URL:http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/alcanos.htm
URL:http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/pral.html
URL:http:///iocd.unam.mx/nomencla/nomen4.htm
URL:http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l5/nomen.ht
URL:http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html
URL:http://www.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/aminas.htm
Boston Mountain Solid Waste District. Manejo de Desperdicio de Llantas en el Noroeste de Arkansas.
[On- line] http://www.bmswd.com/images/PDFs/Spanish/Tires%20Spanish.pdf. Consultado el 20
de septiembre de 2005.
ÍN D I C E A L F A B É T IC O
A
obtención de, 166-167
Acetileno, 61, 102, 140, 147
propiedades físicas, 159
trimerización, 147
propiedades químicas, 159-160
Ácido
oxidación con K2Cr2O7, 184
acético, 162, 174
reacción de Williamson, 165, 172, 180
bencensulfónico, 121-122, 124-125, 1
40, 146 Aldehídos
benzoico, 118, 121-122, 124, 132, 146 halogenación con PCl5, 202-203
butirico, 225 nomenclatura IUPAC, 193-198
caproico, 225 oxidación con reactivo de Baeyer, 200
esteárico, 341, 354 propiedades físicas, 198
laurico, 225, 310, 341, 354 propiedades químicas, 199-200
miristico, 225, 341, 354 reacción de Grignard y, 201-202
valérico, 225 reducción, 199-200
Ácidos carboxílicos Alquenos
amoniolisis, 219, 229, 239-240-241, 244, cicloalquenos, 61-64
273, 280, 293 halogenación de, 73-74
esterificación, 175, 219, 232, 239-240, 244, hidratación, 78
282, 289, 290, 293, 301, 310, 312, 314, hidrohalogenación, 75
328, 341
nomenclatura IUPAC, 56
nomenclatura IUPAC, 221
obtención de, 85-90
obtención, 162, 235
oxidación con reactivo de Baeyer, 91
propiedades físicas, 228-229
ozonólisis de, 79-80, 205-206
propiedades químicas, 229
propiedades químicas, 70
reducción, 231-232
ramificados, 64
Activantes fuertes, muy fuertes, grupos, véase
orientadores reducción, 76
Alcanos Alquilo radical, 48, 50, 125
combustión de, 84 Alquilación de Friedel-Crafts, 129
cracking de, 83-84, 319 Alquinos
halogenación de, 70-72 halogenación, 73-74
lineales, 48, 66 hidrohalogenación, 75
nomenclatura IUPAC, 48, 51 lineales, 64
obtención, métodos de, 80-85 nomenclatura IUPAC, 56
propiedades químicas, 69-70 obtención de, 85-90
ramificados, 64 propiedades químicas, 70
Alcohol pseudoalquinos, 89
etílico, 173-174 ramificados, 64
isopropilico, 149-150 reducción parcial y total, 76
metilico, 151, 341 Amida
primario, 159, 239 degradación de, 263, 271
secundario, 159 disustituida, 275-277, 280
terciario, 159 monosustituida, 275-277, 280
Alcoholes nomenclatura IUPAC, 277-278
amoniólisis, 239 síntesis de Hoffman, 271
deshidratación de, 86-88, 159-162 Amina primaria, secundaria, terciaria, 265-268
dioles, 138 Amoniólisis, 273, 280-282
esterificación de, 289-291 Antraceno, 117
nomenclatura IUPAC, 155-157 Aromaticos, hidrocarburos, 138-139
Átomo de carbono, 22-26
B Baeyer reactivo de, 91, 200,

236
Equipo, trabajo en, 7
Benceno, 117-120
Esquema mundial de desarrollo sostenible, 19
Benzal, 188
Estado basal, 23
Bencensulfónico ácido, 121-122, 124-125
Esterificación reacción de, 312-314
Benzoico ácido, 118, 121-122, 124, 132
Éteres
Benzofenona, 188
nomenclatura IUPAC, 254-257
Biomoléculas, 331-339 obtención por
deshidratación de alcoholes, 259-260
C reacción de Williamson, 261-263
Caloría, 339 Fermentación de alcoholes, 324-330
Canela molécula de, 194 Feromonas, 76
Carbohidratos, 331-335 Fórmula
Carbonilo grupo, 188-193 de Fisher, 325
Carbono átomo de, 22-26 de Harworth, 326
Cetonas en Zigzag molecular, 72, 77
nomenclatura IUPAC, 193-198
obtención por oxidación de alcoholes, 203-
204 G
propiedades físicas, 198 Gasolinas sintéticas, 319
propiedades químicas de, 199-200 Gemdihalogenados derivados, 75
reducción, 199-200 Glicosídico, enlace, 335
Ciclicos hidrocarburos, 61-63 Glucólisis anaerobia, 339
Ciclo de Krebs, 337-338 Glucosa, 332-335
Cinamaldehido (véase también molécula de Grupo
canela), 119, 187, 209 carboxilo, 332, 341
Clasificación de hidrocarburos, 56 formil, 196
Colaborativo aprendizaje, 208, 239 imigeno, 264
Combustión de alcanos, 84, 106 nitrogeno, 166, 275-276
Compromiso, véase también valores, 7-8 oxidrilo, 219, 221
Compuestos aromáticos
disustituidos, 121-124, 129, 133 H
monosustituidos, 121-123 Halogenuro de ácido, 239
trisustituidos, 125 Hechos, 2
Concatenación de carbonos, 22 Herramientas, 2
Configuración basal del átomo de carbono; 22-23 Hibridación de orbitales atómicos, sp, sp2, sp3,
Copolímero, 304-305, 307 Hidrocarburos
Coroneno, 117 alicíclicos, 90, 106
Cracking, 83, 106, 319 cíclicos, 61-63
halogenación, 70-74
D insaturados, 69-70
Dacrón®, 306, 327 nomenclatura, 51, 56
Derivado halogenado, 182 obtención, 80-90
Diagrama energético de los átomos, 22-23 SATURados, 69-70
Disacáridos, 335-336 Hoffman, síntesis de, 263, 271, 280
Distincion entre hechos y opiniones, 2 Homopolímero, 304
Insaturados, 45, 69-70
E Isomería, 33-34
Enlace doble Isómeros estructurales, 22, 34, 40, 43
glicosídico, 335 IUPAC, 45-48
peptídico, 348-349
sencillo o sigma, 28 J
Juicio, 2
K Krebs ciclo de, 337-338
R
M R (radical de alquilo), 48
Mapa conceptual, 4-6 Reacción de hidratación de alquenos y
Metano, y efecto invernadero, 46 alquinos, 78
Monomeros, 304, 335 Refinación del petróleo, 317-319
N S
Naftaleno, 117, 120, 145 Saborizantes, 187, 209
Nitración del benceno, 128 Saponificación reacción de, 310-312
Nylon, 306-307 Serie homologa formula de, 253, 267
Síntesis deHoffman, 263, 271, 280
O Sp hibridación tipo, 26
Obtención de SP2 hibridación tipo, 25
ácidos carboxílicos, 162, 235 Sp3 hibridación tipo, 24-25
alcanos, 80-85 Sulfanilamida, 273-274
alcoholes, 166-167 Sulfonación, 128
alquenos, 85-90 Sustituyentes, 129
Odoríferos, 187
Opinión, 2 T
Orientadores de primer orden, de segundo Técnicas de estudio, 1-12
orden, meta, orto, para, 129, 147 Tetravalencia del carbono, 22-23, 30
Orlan®, 304 Trimerización del acetileno, 147
Oxidación con K2Cr2O7, 162-163
Ozonolisis de alquenos, 79-80, 205-206 U
Utilización de carbohidratos, 337
P
Petróleo destilación del, 317 V
Polimerización, 304-305 Vainillina, 187, 209
Polímero, 304-308
Polisacáridos, 335-336 W
Williamson reacción de, 165, 172, 257, 261-262
Q
Química orgánica y desarrollo sustentable, X
320-322
Xileno, meta, orto, para, 122

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Segunda edición

MÉXICO • BOGOTÁ •-BUENOS AIRES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA •

Diseño de interiores: Braulio Morales Sánchez

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra,

DERECHOS RESERVADOS © 2006, respecto a la primera edición por:

ISBN 970-10-3515-1 (primera edición)

Impreso en México Printed in Mexico

Prólogo v Reacciones químicas de los hidrocarburos

NOMBRE DEL ALUMNO:

Por otro lado, pregú ntate:

2 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. A Vicente le gusta el pan.

1. ¿Quién depositó dinero en su cuenta?

Negro Canela Canario Suéter

Vainilla Amarillo Potro Escritorio

Auto, gato, árbol, lluvia, juego, nube, pensamiento, relámpago.

NOMBRE DEL ALUMNO:

OB J ET IV O CÓMO HACER UN MAPA CONCEPTUAL

Alumno: Tillana Gómez Corona 452140 N.L. 14

NOMBRE DEL ALUMNO:

Mapa de la agrupación de conceptos

Tema: Hibridación de orbitales

Orden de conceptos del más general al más especíﬁco

NOMBRE DEL ALUMNO:

Otro ejemplo de un mapa conceptual

Nombre: Jaime A. Tristán G. Matrícula: 451584

NOMBRE DEL ALUMNO:

• ¿Cómo forman los alumnos sus equipos de trabajo?

• ¿Qué los motiva y cómo hacen sus elecciones?

• ¿Cómo resuelven el no trabajar con quienes no desean?

• ¿Por qué buscan a otros para trabajar?

• ¿Cómo fundas tus juicios respecto a la elección de otros para tu equipo?

• ¿Cómo resolverán los problemas que surjan durante el trabajo en equipo?

NOMBRE DEL ALUMNO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. “Existe un delicado equilibrio químico en nuestro organismo. Pequeñas deﬁciencias de

Paz Sandoval, María de los

1. El propósito del texto es describir: ( )

2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona la lectura? ( )

3. Al utilizar la resonancia magnética nuclear los químicos pueden: ( )

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Al referirse a la síntesis de sustancias orgánicas el texto dice que: ( )

5. La idea central del texto es sobre: ( )

Compara tus respuestas con las de tus compañeros de clase.

Ademá s como equipo deben:

1. Exponer en clase de manera colaborativa sus conclusiones y sostener sus ideas en

NOMBRE DEL ALUMNO:

• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos

NOMBRE DEL ALUMNO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?

Ciencia/actividad Aportación Ciencia/actividad Aportación

Deﬁnición de química orgánica Autor

14 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

NOMBRE DEL ALUMNO:

Escribe la(s) constante(s) que relaciona(n) cada deﬁnición.

• Ya tienes tu propia deﬁnición de química orgánica, de acuerdo con tu mundo y experiencias.

NOMBRE DEL ALUMNO:

Semejanzas de mi deﬁnición con otras Diferencias de mi deﬁnición con otras

NOMBRE DEL ALUMNO:

Puedes comparar tu mapa con tus compañeros de clase.