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Erowid Psychoactive Vaults : Deutsche


Informationen

25-31 Minuten

Formel aus:

(3, 17, 69/63)

Andere Namen:

3,4,5-Trimethoxy - phenethylamin, (12, 36, 42, 47, 53/223)


EA-1306, (42) Mezcalin, (17) mescaline (engl.), (23, 42, 45,
47) Mescalin, (10, 53/223, 73) 3,4,5-Trimethoxyphenyl -beta-
Aminoaethan, (13) 1- (3�,4�,5�- Trimethoxyphenyl) -2-
aminoaethan. (69/62)

Dosis:

Meskalin wirkt erst in einer relativ hohen Dosis. Es sind


200-500 mg vonnoeten, dass eine eindeutige Reaktion
erzielt wird. (13, 17, 36, 53, 73) Je nachdem, ob die Droge
als Sulfat oder als Hydrochlorid vorliegt, variiert die
Dosis stark. Alexander T. Shulgin gibt folgende Dosen
an: 200-400 mg als Sulfat oder 128-256 mg als
Hydrochlorid. Meskalindosen werden gewoehnlich
angegeben, als wenn die Alkaloidbase Meskalin als
Sulfat vorliegen wuerde. (42) Meskalin zeigt in einer
Dosierung von 400-700 mg gerade noch keine giftigen
Auswirkungen, fuehrt H. Kotschenreuther aus. (69/63)

Vorkommen:

Lophophora williamsii;
Trichocereus macrogonus, T. pachanoi, T. peruvianus, T.
terschekii, T. werdermannianus.

Spezifikation:

Es ist ein farbloses, stark alkalisches, lichtbrechendes


Oel oder es sind farblose Kristalle, die leicht
wasserloeslich und sehr leicht loeslich in EtOH, CHCl 3
und Benzol sind. (20) Der FP betraegt 35-36 Grad Celsius,
(13, 20) der Kp12 betraegt 180-180,5 Grad Celsius. Es
erfolgt eine leichte Aufnahme von Kohlendioxyd aus der
Luft, die zur Carbonatbildung fuehrt. Dieses Karbonat ist
kristallin, daher wird die Droge vor Luft geschuetzt
aufbewahrt, um eine Zersetzung zu verhindern. (20)

H. Kotschenreuther fuehrt folgende Spezifikation der


Substanz in seinem Buch "Das Reich der Drogen und
Gifte" an:

Meskalin ist eine oelige Substanz von bitterem


Geschmack; sie loest sich in Wasser und Alkohol, laest
sich mit Hilfe von Saeuren leicht in ein weisses Salz
verwandeln und wird meist als Hydrochlorid gehandelt.
(69/63)
Abb. Biosynthese von Meskalin.

Allgemeines:

Meskalin ist eines der aeltesten, dem Menschen


bekannten Halluzinogene. (42)

Es ist der psychoaktive Hauptwirkstoff eines kleinen


Kaktus, bekannt als Peyote (Lophophora williamsii). (36,
42, 53)Er waechst wild in den suedwestlichen Vereinigten
Staaten und in Nordmexiko. Er wurde als existentieller
Teil einer Gruppe religioeser Traditionen der
einheimischen Indianer dieser Gegenden gebraucht. Das
getrocknete Pflanzenmaterial wurde und wird als
Sakrament genutzt, indem man ein paar bis einen
Haufen der getrockneten Koepfe, buttons genannt, im
Verlauf einer Zeremonie einnimmt. Dadurch wird eine
halluzinogene Erfahrung ausgeloest. (36, 42)

Doch die Verbreitung von Meskalin ist nicht nur auf den
Peyote Kaktus (Lophophora williamsii) alleine
beschraenkt. Auch eine Reihe anderer Kakteen enthalten
das Halluzinogen. Meskalin ist auch der Hauptwirkstoff
des San Pedro Kaktus (Trichocereus pachanoi, T.
peruviana und T. terschekii) und anderer Trichocereus-
Arten, welche auch Kakteen sind. (45, 62)

Meskalin kann auch synthetisch hergestellt werden,


doch synthetisches Meskalin ist auf dem Schwarzmarkt
kaum zu haben. Es ist eher mit aus diversen Meskalin-
haeltigen Kakteen extrahierten Rohextrakten zu rechnen,
wobei das Meskalin noch von einer Reihe anderer,
teilweise wirksamer Alkaloide, begleitet sein wird. (eigen)

Meskalin ist von der chemischen Struktur gesehen ein


substituiertes Phenylethylamin, welches im Vergleich mit
den vielen anderen Phenylethylaminen eine
ausgesprochen hohe Dosis hat. Meskalin ist damit
vermutlich nicht sehr nahe mit einem potentiellen
endogenen Liganden (d.h. einem koerpereigenen
Wirkstoff, der durch Bindung an einen Neuroreceptor
eine psychoaktive Wirkung ausloest) verwandt, der fuer
eine halluzinogene Wirksamkeit zustaendig waere.
Verbindungen wie 2C-C, 2C-B oder andere nicht
aufgezaehlte, substituierte Phenylethylamine wirken in
einem Dosisbereich von 10-20 mg, wohingegen Meskalin
eine Dosis von einigen Hunderten Milligramm hat. Es
schaut uebrigens ueberhaupt eher so aus, dass die
halluzinogene Wirksamkeit eher durch die Beeinflussung
mehrerer Schaltsysteme im Gehirn erfolgt. (42)

Meskalin ist ein Phenylethylamin. Wenn man nun die


Ethylaminseitenkette gegen eine Isopropylaminkette
tauscht, erhaelt man ein Amphetamin, welches die
gleichen Substituenten an den Positionen 3, 4 und 5 hat.
Diese Verbindung ist auch bekannt und hat den Namen
TMA, oder chemisch 3,4,5-Trimethoxyamphetamin.
Diese Verbindung ist wie die meisten substituierten
Amphetamine wirksamer als die gleich substituierten
Phenylethylamine. (42)

In publizierten Berichten klinischer Studien von


Meskalinexperimenten mit Menschen, wurde es als
Sulfatsalz verabreicht. Obwohl diese Form einen
miserablen Schmelzpunkt hat (es beinhaltet
Kristallisationswasser, und der exakte Schmelzpunkt
haengt von der Erhitzrate des Beipiels ab), bildet es
nichtsdesdoweniger grossartige Kristalle aus Wasser.
Lange, glistening Nadeln, die ein Erkennungszeichen
sind, in a sense, und ein Zeichen des Reinheitsgrades.
(42)

Meskalin war immer der zentrale Standard, mit dem alle


anderen Verbindungen verglichen wurden. Auch die
United States Chemical Warfare Gruppe, in ihren Studien
am Menschen mit einer Zahl an substituierten
Phenethylaminen, gebrauchte Meskalin als
Referenzmaterial fuer quantitative und qualitative
Vergleiche in ihren Studien, in denen Halluzinogene als
Waffen - auch an Menschen - getestet worden sind. Der
Ort eines Teils des Geschehens wurde als Edgewood
Arsenal bezeichnet. Die dortige Codenummer im Katalog
fuer Meskalin war EA-1306. (42)

Die Wirksamkeit von Halluzinogenen wurde auf einfache


Skalenwerte reduziert. Allen Halluzinogenen wurden
Eigenschaften zugewiesen, die aehnlich folgenden
Meldungen waren: 'die Substanz hat die doppelte Potenz
von Meskalin' oder 'die Substanz wirkt doppelt so lang
wie Meskalin.' Meskalin wurde damit zum Standard jener
Forschungen. (42)

Die fruehesten Studien ueber 'psychotomimetische


Amphetamine' hatten quantitative psychologische
Zahlen beigefuegt, die man 'Meskalineinheiten (M.U.)'
nannte. Meskalin ist aktiv mit einer 3.75 mg/kg Dosis,
dass bedeutet fuer eine 80 kg schwere Person eine
wirksame Dosis von 300 mg. Wenn eine neue
Verbindung getestet wurde, die bei 30 mg aktiv war, gab
es einen M.U. Wert von 10, der in die veroeffentlichte
Literatur gegeben wurde. Die behaviouristischen
"Biologen" waren gluecklich, weil sie nun Zahlen hatten,
um psychologische Eigenschaften zu repraesentieren.
(42)

Aber in Wahrheit repraesentierte nichts von dem die


Magie der Droge, die Natur dieser Erfahrung. (42) Es ist
einfach nicht moeglich, die komplexe Wirkung von
Meskalin auf eine "Meskalin"-einheit zu reduzieren. (eigen)

Wirkungen:

Meskalin verursacht Bewusstseinsverzerrungen und


-veraenderungen, die denen des LSD sehr aehneln;
Dieses Halluzinogen produziert rasch Toleranz, die
Droge wirkt nur, wenn sie lediglich alle 4 Tage
wiedergenommen wird, oder aber die Dosis muss
unverhaeltnismaessig (20- bis 50fach) gesteigert
werden; Meskalin besitzt sogar noch eine Kreuztoleranz
fuer LSD und Psilocybin, d.h. wenn Meskalin nicht mehr
wirkt, kann Meskalin nicht durch LSD oder Psilocybin
ersetzt werden, diese Drogen sind ebenso unwirksam.
(36)

Meskalin ist auch in geringen Mengen giftig. 400-700 mg


Meskalin sind gerade noch nicht giftig. Hoehere Dosen
bewirken angeblich Leberschaeden, die Einnahme
unsinnig grosser Mengen soll zum Tod durch
Atemstillstand fuehren. Der Serotoninspiegel wird durch
Meskalin nicht beeinflusst. Physische Beschwerden bis
zum Erbrechen verursacht Meskalin allenfalls
unmittelbar nach der Einnahme: der Kater kommt vor
dem Rausch wie Kurt Beringer (Der Meskalinrausch,
1927) konstatierte. Erschoepfungszustaende und
Ueberdrehtheit, wie sie oft nach einem LSD-Trip
auftreten, sind bei Meskalin selten. (69/63)

A. Heffter war der erste Europaeer, der Selbstversuche


mit Meskalinextrakten durchgefuehrt hat. Er nahm 16,6g
Droge in Form eines alkoholischen Auszuges oral zu sich
und beschrieb den Rauschzustand, wie er ihn 2h nach
der Giftaufnahme erlebte:

"Ich legte mich im verdunkelten Zimmer nieder und


schloss die Augen. Die Nachbilder waren trotz der
Dunkelheit auffallend scharf und von langer Dauer. Es
zeigte sich haeufig an Nachbilder anschliessend eine
Reihe farbenpraechtiger Bilder, die teils Teppichmuster
und Mosaiken darstellten, teils aus verschlungenen, sich
blitzschnell bewegenden farbigen Baendern bestanden.
Es schossen farbige Strahlen von grosser Helligkeit ueber
das dunkle Gesichtsfeld, ungefaehr wie
Feuerwerkskoerper, aber mit groesserer Geschwindigkeit.
Es waren alle Farben vertreten. An dieses Erscheinungen
schloss sich eine Reihe schoener Landschaften, die sich
vor allem durch wunderbare Farbeneffekte auszeichneten.
Ich sah z.B. die Strandpromenade von Nervi; ueber die
Mauer hingen Baeume von einer merkwuerdig satten
roten Farbe. Einen Einfluss auf die erscheinenden
Gegenstaende konnte ich trotz aller Willensanstrengung
nicht ausueben.; ebenso konnte ich meine Gedanken
nicht auf irgendeinen abliegenden Punkt konzentrieren,
waehrend die Visionen blitzschnell wechselten.
Rhythmische Geraeusche oder Musik hatten auf die Bilder
insofern Einfluss, als sie sich dann im Takt bewegten. Ich
hatte oefters die Vorstellung, als ob groessere
Menschenmassen, Soldaten, usw. vorbeimarschierten,
ohne einzelne Individuen unterscheiden zu koennen.
Mehrmals sah ich auf dunklem, glaenzendem Grund
violette, dicke verzweigte Wurzeln und Fasern, die stark
gefuellten Venen glichen. Haeufig gestalteten sie sich zu
einem Netz hoher gotischer Gewoelbe mit wechselnden
Farben. Oefters sah ich auch das Innere reich
geschmueckter Festsaele deren Fries, Waende und
Kronleuchter mit farbigen Edelsteinen, Opalen und Perlen
geschmueckt waren. Hierbei war es seltsam, dass die
Decke sich bisweilen unten oder senkrecht seitwaerts zu
befinden schien, wodurch ein heftiges Schwindelgefuehl
und verstaerkte Uebelkeit hevorgerufen wurden. Sobald
die Augenlider geoeffnet wurden, verschwanden die
Visionen. Ein sehr auffallendes Symptom war der Verlust
des Zeitsinnes; einige Minuten wurden auf einige Stunden
geschaetzt. Die Faehigkeit, beim Schliessen der Augen
Visionen zu sehen, blieb ungefaehr 4h lang bestehen." (12)

Sehr detaillierte Beschreibungen der Wirkungen von


Meskalin kann man dem Werk von K. Beringer, "Der
Meskalinrausch", entnehmen, welches schon im Jahr
1926 erschienen ist. (eigen)

Alexander Shulgin, der Verfasser von "PHIKAL" gibt in


diesem eine Reihe von subjektiven Schilderungen des
Meskalinrausches an, die folgendermassen lauten:

300 mg: Ich hatte einen unterhaltenden, visuellen Tag


erwartet und auch gerne gehabt, aber ich schien nicht in
der Lage zu sein, Selbstanalysen zu entkommen. An der
Spitze der Erfahrung war ich ausgesprochen vergiftet und
hyperenergetisch, so dass es nicht schwer war sich zu
bewegen. Ich war ausgesprochen ruhelos. Aber ich
verbrachte fast den ganzen Tag in betraechtlicher Agonie,
und versuchte dauernd durchzubrechen. Ich lernte viel
ueber mich selbst und mein inneres Arbeiten. Alles war
nur beinahe, aber in der endgueltigen Analyse, war es das
nicht. Ich begann mir von einem Punkt bewusst zu
werden, einem brilliant weissen Licht, dass dort zu sein
schien, wo Gott eintritt, und es war inconceivably
wunderbar es wahrzunehmen und nahe daran zu sein.
One wished for it to approach mit all one's heart. Ich
konnte Leute sehen, die fuer Stunden on end sitzen und
meditieren wuerden, gerade in der Hoffnung, dass dieses
klein wenig Licht sie beruehren wuerde. Ich bettelte, dass
es weiterging und um naeher zu kommen, aber ich
schaffte es nicht. Es ging vorbei not to return in that
particular guise den restlichen Tag. Beim Anhoeren von
Mozart's Requiem, gab es grossartige Hoehen der
Schoehnheit und des Ruhmes. Die Welt war so weit
entfernt von Gott, und nichts war wichtiger als zurueck in
Kontakt mit ihm zu kommen. Aber ich sah, wie wir das
nukleare Fiasko erschufen, um die Existenz des Planeten
zu gefaehrden. Es ist, als ob es so waere, dass nur durch
die Furcht vor der Massenvernichtung, die Leute
aufwachen und sich um jeden anderen zu sorgen
beginnen. Und so auch mit den famines in Afrika. Viele
aehnliche Szenen der Freude und despair kept me in
balance. Ich beendete die Erfahrung in einem sehr
friedvollen Raum. Ich fuehlte, dass ich, nachdem ich
durch vieles durch war, einen grossartigen Handel
gemacht hatte. Ich fuehlte mich wunderbar, frei und klar.
(42)

350 mg: Nachdem ich durch die Uebelkeitsphase war,


ging ich ausser Haus. Ich war mir einer Intensivierung der
Farben und einem betraechtlichen Wechsel in der
Beschaffenheit der Kleider auf meiner Haut und in the
concrete of the sidewalk bewusst, und in den Blueten und
Blaettern, die mir von einem Beobachter uebergeben
wurden. Ich erfuhr the desire zu lachen hysterically ueber
dass, was ich nur beschreiben kann als den komplett
ridiculous Zustand der ganzen Welt. Obwohl ich Angst vor
Bewegung hatte, wurde ich ueberzeugt mit einem Auto
mitzufahren. Der Fahrer schaltete das Radio ein und
ploetzlich wurde die Musik 'The March of the Siamese
Children' von den 'The King and I' die perfekteste
Hintergrundmusik fuer die Parodie des wirklichen Lebens,
was in der Tat die normale Aktivitaet der Telegraph
Avenue an jedem Samstag morgen war. Die perfekt
gewoehnlichen Leute auf ihren perfekt gewoehnlichen
errands waren klarerweise das am kluegsten contrived
Gruppe von Charakteren, die jede Art ekzentrischer
Aktivitaet zu unserer besonderen Begeisterung und
Freude auffuehrten. Ich fuehlte, dass ich gleichzeitig
Beobachter und Schauspieler in einem aufregenden
Spielfilm war. Ich erfuhr einen Moment transzendenter
Gluecklichkeit, waehrend wir an Epworth Hall vorbeifuhren
und ich aus dem Autofenster auf ein Haus schaute. - Ich
war ploetzlich in Italien, blickte auf ein geiles
Apartmenthaus rauf mit seinen shutters flung open im
Sonnenschein, und mit seinen Blumenkisten. Wir hielten
an einem Platz, von dem man die Bucht ueberblicken
konnte, aber ich fand den Ausblick langweilig und die
Sonne unangenehm. Ich sass dort auf dem Autositz,
blickte auf den Boden, und die Erde wurde ein Mosaik
schoener Steine, welches in ein intricate Design platziert
worden ist, dass sich bald in schlangenfoermig bewegen
begann. Dann wurde ich mir bewusst, dass ich auf die
Haut einer schoenen Schlange schaute - der ganze Boden
um mich war diese riesige Kreatur und wir standen alle
auf dem Ruecken dieses gigantischen und schoenen
Reptils. Die Erfahrung war sehr angenehm und ich fuehlte
keine revulsion. Gerade dann, als ein anderes Auto hielt,
um sich die Ansicht anzusehen, erlebte ich mein erstes
wirkliches Gefuehl der Verfolgungsangst und ich wollte
auf einmal sehr schnell gehen. (42)
400 mg: Waehrend der Anfangsphase der Intoxikation
(zwischen 2-3 h) schien alles eine lustige Erklaerung zu
haben. Die Gesichter der Menschen sind Karikaturen,
kleine Autos schienen gezaehmte, grosse Autos zu sein.
Alle Autos, die auf mich zukamen, schienen Gesichter zu
haben. This one is a duchess moving in regal pomp, that
one ist ein wizened alter Mann, der von jemanden
wegrennt. Eine bemerkenswerte Wirkung dieser Droge ist
die extreme Empfindung, die fuer alle kleinen Dinge
gefuehlt wird; einen Stein, eine Blume, ein Insekt. Ich
glaube, dass es unmoeglich sein wuerde etwas zu
verletzen - to commit an overt harmful oder verletzenden
Akt gegen jemanden oder irgendetwas ist jenseits
jemandems Faehigkeiten. Man kann keine Blume
pfluecken - und auch nur zu Wandern auf einem gravel
Pfad erfordert von einem, seine Fuesse vorsichtig zu
heben, um eine Verletzung oder Stoerung der Steine zu
verhindern. Ich fand die Farbwahrnehmung den besten
Aspekt dieser Erfahrung. Der leichteste Unterschied im
Schatten konnte zu einem extremen Kontrast verstaerkt
werden. Viele subtle hues wurden phosphorisierend in
intensity. Gesaettigte Farben waren meistens
unveraendert, aber sie waren von Kaskaden neuer Farben
umrandet tumbling ueber die Ecken. (42)

400 mg: Es brauchte eine lange Zeit zum Einsetzen. Ich


war besorgt, dass ich es falsch gemacht hatte, aber
meine Bedenken waren bald beendet. Die Welt wurde bald
umgewandelt, wo Objekte gluehten, als ob sie innerlich
erleuchet wuerden und mein Koerper sprang ins Leben.
Der Sinn meines Koerpers, lebendig zu sein in meinen
Muskeln und sinews, erfuellte mich mit enormer Freude.
Ich beobachtete Ermina fill to brimming mit animalischen
Gedanken, ihre Faehigkeiten umgeformt, ihr Koerper
katzenaehnlich in ihrer grazienhaften natuerlichen
Bewegung. Ich wurde in meinen Spuren angehalten. Die
Welt schien ihren Atem anzuhalten, als die Katze sich
wieder in die Gottheit verwandelte. Als sie shed ihre
Kleider, shed sie ihr Ego und als der Tanz begann, war
Ermina nicht mehr. Es gab nur den Tanz ohne das
leichteste Selbstbewusstsein. Wie kann soetwas
Schoenes durch andere Erwartungen gebunden und
veraendert werden? Ich wurde mir in ihr bewusst und als
wir uns tief in die Augen schauten, fielen meine Grenzen
und ich wurde sie, wie sie auf mich schaute. (42)

Die Dosen der obigen Wirkungsbeschreibungen aus


Alexander Shulgin�s Buch "PHIKAL" wurden angegeben,
als wenn das Sulfatsalz von Meskalin verwendet worden
waere, obwohl die aktuelle Form, die normalerweise
eingenommen wurde, das Hydrochloridsalz von
Meskalin war. Der Umwandlungsfaktor wird unter der
Dosis aufgefuehrt. (42)

Entgiftung:

Als spezifischer Unterbrecher einer als unangenehm


empfundenen Meskalin-Reise hat sich Glutaminsaeure
bewaehrt, behauptet H. Kotschenreuther in seinem Buch
"Das Reich der Drogen und Gifte". (69/63)

Grundsaetzlich wird Meskalin in der toxikologischen


Praxis eher selten auftauchen. Es wird sicherlich meist
einfach nach den Symptomen vorgegangen werden,
wobei sich die gleiche Vorgangsweise wie bei anderen
negativen Halluzinogenerfahrungen (bad trip) empfiehlt.
Es empfiehlt sich zuerst mit der Methode des "talk-
downs" probiert eine nicht pharmakologische Loesung
zu finden. Bei groesseren Angstzustaenden wird eher
eine angstloesendes Medikament aus der
Tranquilizergruppe der Benzodiazepine verwendet
werden, oder sollte es zu einem psychotischen
Zustandsbild gekommen sein, wird der westliche
Schulmediziner zu einem Neuroleptika greifen. (eigen)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder glaubhaften


psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt geworden.
(36, eigen)

Synthese:

1. I. Synthese:
Schritt A Version 1:
Fuege zu 39,6g Trimethoxybenzylalkohol in 250
ml MeOH, geruehrt und gekuehlt auf 0 Grad
Celsius, vorsichtig 54ml Br2, in 1h. Dann lasse
man die Temperatur auf Raumtemperatur
steigen, ruehre 2h lang und fuege 30 ml
gesaettigte Natriumthiosulfatloesung hinzu. Man
filtriere das Aldehyd (I) ab. (Umkristallisieren:
Benzol) (42)

Schritt A Version 2:
Es werden 11g Hexamethylentetramin in 70 ml
CHCl3 zu 18g Trimethoxybenzylchlorid gefuegt.
Anschliessend wird 4h am Rueckfluss gekocht.
Es wird im Vakuum verdampt und 35ml Aceton
hinzugefuegt, um die Kristallisation
herbeizufuehren. Es wird filtriert und der
Rueckstand 20 Min. mit 100 ml H2O erhitzt. Es
werden 17,5ml konz. HCl hinzugefuegt. Es wird 5
Min. am Rueckfluss gekocht. Es wird im Vakuum
das Aceton verdampft, gekuehlt und filtriert, um
das gewuenschte Aldehyd (I) zu bekommen. (42)

Schritt B Version 1:
Zu 40,4g (I) und 16g Nitromethan in 100 ml
MeOH fuege 14ml 3%-iges Methylamin in MeOH
hinzu (unter einer N2-Schutzgasathmosphaere,
wenn es technisch moeglich waere). Lasse es bei
Raumtemperatur 1 Tag stehen. Kuehle bis -10
Grad Celsius, filtriere, wasche den Rueckstand
mit kaltem MeOH und trockne im Vakuum oder
im warmen Ofen, um das Nitrostyren (II) zu
erhalten. (42)

Schritt B Version 2:
40,4g (I) und 16g Nitromethan werden in 150 ml
Eisessigsaeure und 15g Ammoniumazetat
gegeben. Es wird am Rueckfluss 1,5h lang
gekocht, gekuehlt, filtriert und kristallisiert,
entweder aus Essigsaeure oder MeOH, um (II) zu
bekommen. (42)

Schritt C:
Suspensiere 0,2M (II) und Zn-Hg von 200g Zn und
20 g HgCl2 in 2l EtOH und fuege unter kraefigem
Ruehren Portionen von konz. HCl zu, bis die gelbe
Farbe verschwunden ist. Ruehre 1,5h weiter,
filtriere, verdampfe im Vakuum um 0,14M des
Amins zu bekommen. (23)

2. II. Synthese:
Schritt A: Version 1
Eine Loesung von 20g 3,4,5-
Trimethoxybenzaldehyd, 40 ml Nitromethan und
20 ml Cyclohexylamin in 200 ml Essigsaeure
wurde auf dem Dampfbad 1h lang erhitzt. Die
Reaktionsmischung wurde dann langsam mit 400
ml H2O verduennt und gut geruehrt, was die
Bildung einer schweren, gelben und kristallinen
Masse hervorrief. Diese wurde durch Filtration
entfernt, mit H2O gewaschen, und so trocken wie
moeglich gesaugt. Umkristallisieren aus
kochendem MeOH (15ml/g) ergab, nach
Filtration und Lufttrocknen, beta-Nitro-3,4,5-
trimethoxystyren, als hellgelbe Kristalle, die 18.5g
wogen. (42)

Schritt A: Version 2
Eine alternative Synthese funktionierte ebenso,
wenn man einem Ueberschuss an Nitromethan,
sowohl als Loesungsmittel und auch als
Reagenzmittel gebrauchte, ausserdem musste
die Menge des Ammoniumacetatkatalysators
klein gehalten werden. (42)

Eine Loesung von 20g 3,4,5-


Trimethoxybenzaldehyd in 40 ml Nitromethan, die
1g wasserfreies Ammoniumacetat beinhalteten,
wurde am Dampfbad 4h erhitzt. Das
Loesungmittel wurde im Vakuum abgetrennt. Das
restliche gelbe Oel wurde in 2 Volumen heissen
MeOH geloest, von etwas Unloeslichem
dekantiert und abgekuehlt. Die gebildeten
Kristalle wurden durch Filtration entfernt, mit
MeOH gewaschen und an der Luft getrocknet.
Die Ausbeute waren 14.2g hellgelbe Kristalle,
welche aus beta-Nitro-3,4,5-trimethoxystyren
bestanden. (42)

Schritt B:
Zu einer sanft am Rueckfluss siedenden
Suspension von 2g LAH in 200 ml Et2O wurden
2.4g beta-Nitro-3,4,5-trimethoxystyren
hinzugefuegt, als gesaettigte Et2O Loesung, mit
Gebrauch eines Soxhletextraktionsaufsatz, der
modifiziert war, um die kontinuierliche Rueckkehr
des kondensierten Loesungsmittels durch den
Einsatz zu erlauben. Nachdem die Addition fertig
war, wurden die Rueckflussbedingungen weitere
48h erhalten. Nach Abkuehlen der
Reaktionsmischung wurde eine Gesamtmenge
von 150 ml 1.5N H2SO4 vorsichtig zugefuegt, die
das ueberschuessige Hydrid zerstoerte und
verfrueht zwei klare Phasen erzeugte. Diese
wurden getrennt. Die waessrige Phase wurde
einmal mit 50 ml Et2O gewaschen. Es wurden
dann 50g Kaliumnatriumtartrat hinzugefuegt,
gefolgt von genuegend NaOH, um den pH-Wert
auf >9 zu bringen. Dies wurde dann mit 3x75 ml
CH2Cl2 extrahiert. Das Loesungsmittel wurde von
den vereinten Extrakten im Vakuum entfernt. Der
Rest wurde bei 120-130 Grad Celsius mit einem
Druck von 0.3mm/Hg destilliert, was weisses Oel
ergab, dass in 10 ml IPA geloest und mit konz.
HCl neutralisiert wurde. Die weissen Kristalle, die
sich bildeten, wurden mit 25ml Et2O verduennt,
durch Filtration entfernt, und an der Luft
getrocknet, um 2.1g 3,4,5-
Trimethoxyphenethylaminhydrochlorid zu
erhalten, als glaenzende weisse Kristalle. Das
Sulfatsalz bildete auffallende Kristalle mit
Wasser, hatte aber einen breiten und
uncharakteristischen mp. (42)

Wirkdauer:

Das Halluzinogen wirkt 10-12 h. (17, 42)

Extraktion:

Michael Valentine Smith, Verfasser des Werkes


"Psychedelic Chemistry" gab folgendes Verfahren zur
Extraktion der Rohalkaloide an:

Die Spitze des Katus wird getrocknet und gemahlen. Zu


50g dieses Pulvers werden 250 ml MeOH hinzugefuegt
und es wird einen Tag eingeweicht. Es wird abfiltriert. Es
werden 100 ml 1N HCl zu dem nassen Pulver
hinzugefuegt und 2h stehengelassen. Inzwischen
verdampft man im Vakuum das MeOH. Die HCl-Loesung
wird filtriert bis sie klar ist und zu dem Rest vom MeOH
hinzugefuegt. Mache Der ph-Wert wird auf ca. 7 mit 2N
KOH gebracht und es werden noch 100 ml CHCl3
hinzugefuegt. Es wird im geschlossenen Abzug
geschuettelt und die am Boden befindliche CHCl3-Schicht
abgetrennt. Es werden 40 ml Wasser zur CHCl3-Loesung
gegeben und es wird im Abzug geschuettelt. Es wird
getrocknet und die CHCl3-Schicht im Vakuum verdampft,
um das Meskalin und andere Alkaloide zu erhalten. (23)

Aus Edward F. Anderson: "Peyote: The Divine Cactus"


stammt angeblich folgender Auszug, der dem Internet
entnommen wurde:

Es sind verschiedene Methoden bekannt, um Meskalin


aus pflanzlichen oder tierischem Gewebe zu isolieren
oder zu identifizieren. Die Extraktion ist durch MeOH
moeglich. Der erste Schritt wird durch Filtration und
anschliessende Trocknung durch Verdampfen behandelt.
Der Extrakt wird mit CHCl3 und 0,05N HCl in einem
Scheidetrichter gegeben; die waessrige Schicht wird nach
einigen Waschungen mit CHCl3 bewahrt. Ammonium-
oder Natriumcarbonat wird in ausreichender Menge
hinzugefuegt, um einen pH-Wert von 8 zu erreichen. Dies
wird gefolgt von weiteren Extraktionen mit CHCl3 und
CHCl3-EtOH (3:1). Nachdem der pH-Wert auf 10 erhoeht
wurde, wird eine letzte CHCl3-EtOH-extraktion
durchgefuehrt. Der CHCl3extrakt, der die Alkaloide
beinhaltet, wird getrocknet. Die Alkaloide koennen in
phenolische und nicht phenolische Gruppen getrennt
werden, mittels Durchsickern (wiederum geloest in CHCl3)
durch Amberlite IRA-400 (OH) Ionenaustauscherharz.
Wenn Duennschichtchromatographie fuer die
Alkaloidtrennung und Identifizierung benutzt wird, sind
einige Spray-Reagenzien nuetzlich. Zum Beispiel,
Fluorescamin (4-Phenyl-spiro[furan-2(3H),1'-phtalan]-3,3-
dion) unterscheidet Phenylethylamine von
Tetrahydroisoquinolen. (USENET)

Wiederum aus dem Internet stammt folgende


Extraktionsanleitung, die von Untergrundchemikern des
Drogenkultes entwickelt worden sein soll. Die
angegebene Grundmethode variiert etwas, aber ein
typischer Weg folgt, der die Extraktion von reinem
Meskalin aus getrockneten oder frischen
Pflanzenmaterial, ermoeglicht:

Das Pflanzenmaterial wird zuerst gekocht, um die


Alkaloide zu extrahieren; dieser Extrakt wird nun basisch
gemacht durch Zugabe von Natronlauge. Danach wird
Benzol (versuche Methylenchlorid) hinzugefuegt, um die
Alkaloide weiterzutrennen. Es wird leicht geschuettelt. Der
waessrigen und der Benzolschicht wird erlaubt sich zu
trennen. Verd. H2SO4 (HCl arbeitet gleich gut) wird nun in
kleinen Quantitaeten zur Benzolschicht hinzugefuegt. Die
Loesung wird nochmals geschuettelt. Der Mixtur wird
erlaubt sich abzusetzen und der Prozess wird einige Male
wiederholt mit immer mehr verd. Saeure jedesmal. Ein
weisser Niederschlag wird sich bald absetzen und kann
einfach getrocknet werden. Dies ist Meskalinsulfat (oder
chlorid). (USENET)

Geschichte:

1896: Meskalin wurde erstmalig von A. Hefter isoliert.


(17)

Die Strukturformel von Meskalin wurde durch Spaeth


geklaert. (17)

1926: Sehr detaillierte Beschreibungen und


Untersuchungen der Wirkungen von Meskalin kann man
dem Werk von Kurt Beringer, "Der Meskalinrausch",
entnehmen. (eigen)