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25-31 Minuten
Formel aus:
Andere Namen:
Dosis:
Vorkommen:
Lophophora williamsii;
Trichocereus macrogonus, T. pachanoi, T. peruvianus, T.
terschekii, T. werdermannianus.
Spezifikation:
Allgemeines:
Doch die Verbreitung von Meskalin ist nicht nur auf den
Peyote Kaktus (Lophophora williamsii) alleine
beschraenkt. Auch eine Reihe anderer Kakteen enthalten
das Halluzinogen. Meskalin ist auch der Hauptwirkstoff
des San Pedro Kaktus (Trichocereus pachanoi, T.
peruviana und T. terschekii) und anderer Trichocereus-
Arten, welche auch Kakteen sind. (45, 62)
Wirkungen:
Entgiftung:
Sucht:
Synthese:
1. I. Synthese:
Schritt A Version 1:
Fuege zu 39,6g Trimethoxybenzylalkohol in 250
ml MeOH, geruehrt und gekuehlt auf 0 Grad
Celsius, vorsichtig 54ml Br2, in 1h. Dann lasse
man die Temperatur auf Raumtemperatur
steigen, ruehre 2h lang und fuege 30 ml
gesaettigte Natriumthiosulfatloesung hinzu. Man
filtriere das Aldehyd (I) ab. (Umkristallisieren:
Benzol) (42)
Schritt A Version 2:
Es werden 11g Hexamethylentetramin in 70 ml
CHCl3 zu 18g Trimethoxybenzylchlorid gefuegt.
Anschliessend wird 4h am Rueckfluss gekocht.
Es wird im Vakuum verdampt und 35ml Aceton
hinzugefuegt, um die Kristallisation
herbeizufuehren. Es wird filtriert und der
Rueckstand 20 Min. mit 100 ml H2O erhitzt. Es
werden 17,5ml konz. HCl hinzugefuegt. Es wird 5
Min. am Rueckfluss gekocht. Es wird im Vakuum
das Aceton verdampft, gekuehlt und filtriert, um
das gewuenschte Aldehyd (I) zu bekommen. (42)
Schritt B Version 1:
Zu 40,4g (I) und 16g Nitromethan in 100 ml
MeOH fuege 14ml 3%-iges Methylamin in MeOH
hinzu (unter einer N2-Schutzgasathmosphaere,
wenn es technisch moeglich waere). Lasse es bei
Raumtemperatur 1 Tag stehen. Kuehle bis -10
Grad Celsius, filtriere, wasche den Rueckstand
mit kaltem MeOH und trockne im Vakuum oder
im warmen Ofen, um das Nitrostyren (II) zu
erhalten. (42)
Schritt B Version 2:
40,4g (I) und 16g Nitromethan werden in 150 ml
Eisessigsaeure und 15g Ammoniumazetat
gegeben. Es wird am Rueckfluss 1,5h lang
gekocht, gekuehlt, filtriert und kristallisiert,
entweder aus Essigsaeure oder MeOH, um (II) zu
bekommen. (42)
Schritt C:
Suspensiere 0,2M (II) und Zn-Hg von 200g Zn und
20 g HgCl2 in 2l EtOH und fuege unter kraefigem
Ruehren Portionen von konz. HCl zu, bis die gelbe
Farbe verschwunden ist. Ruehre 1,5h weiter,
filtriere, verdampfe im Vakuum um 0,14M des
Amins zu bekommen. (23)
2. II. Synthese:
Schritt A: Version 1
Eine Loesung von 20g 3,4,5-
Trimethoxybenzaldehyd, 40 ml Nitromethan und
20 ml Cyclohexylamin in 200 ml Essigsaeure
wurde auf dem Dampfbad 1h lang erhitzt. Die
Reaktionsmischung wurde dann langsam mit 400
ml H2O verduennt und gut geruehrt, was die
Bildung einer schweren, gelben und kristallinen
Masse hervorrief. Diese wurde durch Filtration
entfernt, mit H2O gewaschen, und so trocken wie
moeglich gesaugt. Umkristallisieren aus
kochendem MeOH (15ml/g) ergab, nach
Filtration und Lufttrocknen, beta-Nitro-3,4,5-
trimethoxystyren, als hellgelbe Kristalle, die 18.5g
wogen. (42)
Schritt A: Version 2
Eine alternative Synthese funktionierte ebenso,
wenn man einem Ueberschuss an Nitromethan,
sowohl als Loesungsmittel und auch als
Reagenzmittel gebrauchte, ausserdem musste
die Menge des Ammoniumacetatkatalysators
klein gehalten werden. (42)
Schritt B:
Zu einer sanft am Rueckfluss siedenden
Suspension von 2g LAH in 200 ml Et2O wurden
2.4g beta-Nitro-3,4,5-trimethoxystyren
hinzugefuegt, als gesaettigte Et2O Loesung, mit
Gebrauch eines Soxhletextraktionsaufsatz, der
modifiziert war, um die kontinuierliche Rueckkehr
des kondensierten Loesungsmittels durch den
Einsatz zu erlauben. Nachdem die Addition fertig
war, wurden die Rueckflussbedingungen weitere
48h erhalten. Nach Abkuehlen der
Reaktionsmischung wurde eine Gesamtmenge
von 150 ml 1.5N H2SO4 vorsichtig zugefuegt, die
das ueberschuessige Hydrid zerstoerte und
verfrueht zwei klare Phasen erzeugte. Diese
wurden getrennt. Die waessrige Phase wurde
einmal mit 50 ml Et2O gewaschen. Es wurden
dann 50g Kaliumnatriumtartrat hinzugefuegt,
gefolgt von genuegend NaOH, um den pH-Wert
auf >9 zu bringen. Dies wurde dann mit 3x75 ml
CH2Cl2 extrahiert. Das Loesungsmittel wurde von
den vereinten Extrakten im Vakuum entfernt. Der
Rest wurde bei 120-130 Grad Celsius mit einem
Druck von 0.3mm/Hg destilliert, was weisses Oel
ergab, dass in 10 ml IPA geloest und mit konz.
HCl neutralisiert wurde. Die weissen Kristalle, die
sich bildeten, wurden mit 25ml Et2O verduennt,
durch Filtration entfernt, und an der Luft
getrocknet, um 2.1g 3,4,5-
Trimethoxyphenethylaminhydrochlorid zu
erhalten, als glaenzende weisse Kristalle. Das
Sulfatsalz bildete auffallende Kristalle mit
Wasser, hatte aber einen breiten und
uncharakteristischen mp. (42)
Wirkdauer:
Extraktion:
Geschichte: