Naproxeno

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Naproxeno

Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico

Identificadores

Número CAS 3214450503

Código ATC G02CC02 M01AE02, M02AA12

PubChem 156391

DrugBank DB00788

ChemSpider 137720

KEGG D00118

Datos químicos

Fórmula C14H14O3 

Peso mol. 230,26 g/mol

SMILES[mostrar]
 InChI[mostrar]

Datos físicos

P. de fusión 153 °C (307 °F)

Solubilidad en agua en agua: 15.9 mg/L (a 25 °C)

Insoluble (con pH<4)
Soluble (con pH>6) mg/mL (20 °C)

Farmacocinética

Biodisponibilidad 95 %

Unión proteica 99 %

Metabolismo Hepático

Vida media 12 a 24 horas

Excreción Renal

Datos clínicos

Nombre comercial Naproxeno

Estado legal S2 (AU) OTC (CA) P (UK) OTC (EUA)

 Aviso médico

[editar datos en Wikidata]

El naproxeno es un medicamento antinflamatorio no esteroideo que se emplea en el

tratamiento del dolor leve a moderado, la fiebre, la inflamación y la rigidez provocados
por afecciones como artrosis, artritis psoriásica, espondilitis
anquilosante, tendinitis y bursitis. También en el tratamiento de la dismenorrea primaria
y la migraña. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas. Se administra por vía oral,
la dosis habitual en adultos es entre 250 y 500 mg cada 12 horas, se une muy bien a
la albúmina y por lo tanto tiene una vida en la sangre más larga que otros
medicamentos del grupo, llegando hasta 12 horas por dosis. Está disponible como
naproxeno o en forma de naproxeno sódico.

Historia[editar]
El naproxeno se puso a la venta en 1976 en Estados Unidos como medicamento bajo receta con el
nombre comercial de Naprosyn; la sal sódica se puso a la venta en 1980. La FDA estadounidense
aprobó en 1994 la venta de naproxeno sin receta. En muchos países, sigue siendo un medicamento
que se expende únicamente con receta médica. Se vende con numerosos nombres comerciales
dependiendo del laboratorio que lo comercializa y el país, entre ellos Aleve, Accord, Anaprox,
Antalgin, Feminax Ultra, Flanax, Inza, Maxidol, Midol Extended Relief, Nalgesin, Naposyn, Naprelan,
Naprogesic, Naprosyn, Narocin, Pronaxen, Proxen, Soproxen, Synflex, MotriMax, Xenobid y
Apronax.

Usos médicos[editar]
Al igual que otros medicamentos pertenecientes al grupo de los antiinflamatorios no esteroideos, el
naproxeno está indicado en el tratamiento de procesos que cursan con inflamación y síntomas
asociados como fiebre y dolor. Se emplea en la artritis reumatoide, artrosis, artritis psoriásica,
espondilitis anquilopoyética y una larga lista de trastornos que incluyen dismenorrea, migraña, gota,
tendinitis y bursitis. Puede utilizarse como analgésico aunque no exista inflamación, sin embargo no
es útil en dolores de origen neuropático como el ocasionado por la neuropatía diabética. 12

Farmacología[editar]
El naproxeno es un derivado del ácido propiónico. Es una sustancia blanca, inodora y cristalina con
una masa molecular de 230,26 g/mol. Es liposoluble, prácticamente insoluble en agua, con
un pH inferior a 4 y totalmente soluble en agua con un pH superior a 6. Su punto de fusión es
153 °C. Se absorbe con rapidez a través del tracto gastrointestinal, alcanzando la máxima
concentración en sangre entre 2 y 4 horas después de su administración por vía oral. Su vida media
es de entre 12 y 15 horas, por lo que se administra generalmente cada 12 horas. Se une a proteínas
plasmáticas en un 99% y se elimina principalmente a través de la orina. Puede pasar a la leche
materna en caso de mujeres lactantes. También atraviesa la barrera hematoencefálica.

Efectos secundarios y precauciones[editar]

Como otros AINE, el naproxeno puede provocar alteraciones gastrointestinales, incluyendo náuseas,
vómitos, diarrea, constipación, úlcera gástrica y lesiones hepáticas. Las personas con antecedentes
de hemorragia digestiva, úlcera de estómago, úlcera de duodeno, colitis ulcerosa y enfermedad de
Crohn deben consultar al médico antes de tomar naproxeno. Se ha comprobado que el consumo
simultáneo de naproxeno con alcohol aumenta la probabilidad de hemorragia digestiva por lo que se
recomienda no tomar bebidas alcohólicas o moderar el consumo durante el tratamiento. 3
También puede inhibir la excreción del sodio y en algunos casos provocar elevación de la presión
arterial.4 Según los datos de diferentes ensayos clínicos, los tratamientos prolongados con algunos
medicamentos antiinflamatorios pueden aumentar el riesgo de acontecimientos aterotrombóticos
como infarto agudo de miocardio o ictus cerebral. Sin embargo el naproxeno a dosis de hasta 1000
mg al día es uno de los fármacos más seguro del grupo y el que se asocia con menor frecuencia a
efectos adversos de este tipo.5 No obstante el médico debe establecer la recomendación y duración
del tratamiento en caso de hipertensión arterial, insuficiencia cardíaca, enfermedad coronaria
establecida, arteriopatía periférica y enfermedad cerebrovascular. 67
Al igual que otros fármacos de su grupo farmacológico, tiene capacidad de dañar la función renal
(efecto nefrotóxico), por lo que se debe utilizar con precaución en caso de insuficiencia renal. Si su
empleo es esencial debe utilizarse el menor tiempo posible y a la menor dosis efectiva. 8
Otros efectos secundarios poco frecuentes son la agranulocitosis y la descompensación de
una insuficiencia cardíaca ya existente.

Interacciones[editar]
 Cuando se asocia a otros antiinflamatorios no esteroideos, puede producirse interferencia
entre ellos, disminuyendo la acción de ambos y potenciando los efectos secundarios
 Si se asocia con anticoagulantes puede incrementar el riesgo de hemorragias.
 Si se administra conjuntamente con antidiabéticos orales de la familia de la sulfonilureas
como la glibenclamida y la glipizida, se produce interacción que puede aumentar el
efecto hipoglucemiante.
 Si se asocia a diuréticos de asa, como la furosemida, puede disminuir su acción diurética.9