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Ministerul Educaţiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat 2012


Proba E. d)
Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ (Nivel I/Nivel II)
Varianta 4
Filiera teoretică – profil real
Filiera tehnologică – profil tehnic; profil resurse naturale si protecţia mediului
Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.


• Timpul efectiv de lucru este de 3 ore.

THEMA I (30 Punkte)


Thema A.
Schreibe auf das Prüfungsblatt den Begriff aus der Klammer, der folgende Aussagen richtig
ergänzt:
1. Alkene und Alkine sind acyclische .......... Kohlenwasserstoffe. (gesättigte/ ungesättigte)
2. Bei der Kunststoff-Herstellung verwendet man als Monomer .......... . (Propen/ Propan)
3. Unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen sind Aminosäuren .......... organische
Stoffe. (feste/ flüssige)
4. Das Monosaccharid mit der größten Süßkraft ist die .......... . (Glukose/ Fruktose)
5. Naphthalin, ein mehrkerniger Kohlenwasserstoff, wird als .......... verwendet. (Insektizid/
Lösungsmittel)
10 Punkte
Thema B.
Schreibe auf das Prüfungsblatt nur den Buchstaben, welcher der richtigen Antwort entspricht. Es
gibt nur eine richtige Antwort für jede Frage.
1. Der Kohlenwasserstoff, welcher bei der fotochemischen Chlorierung nur eine einzige
Monochlorverbindung bildet, ist:
a. Pentanul b. 2,2-Dimethylpropan c. 2-Methylpropan d. 2-Methylpentan
2. Der dritte Stoff aus der homologen Reihe seiner Stoffklasse ist:
a. Propen b. Propin c. Propansäure d. Butan
3. Das Hauptprodukt bei der intramolekularen Wasserabspaltung aus 2-Butanol ist:
a. 2-Buten b. 1-Buten c. Butanon d. Butanal
4. Bei der Polykondensation der α-Aminosäuren entstehen:
a. Polysaccharide b. Fette c. Proteine d. Seifen
5. Die funktionellen Gruppen aus der Struktur der Aminosäuren sind:
a. –NH2 şi –CHO b. –NO şi –CHO
c. –COOH şi –NO2 d. –COOH şi –NH2
10 Punkte
Thema C.
Die Öleuropischesäure (A), ist in dem Olivenöl enthalten und hat folgende Strukturformel:

1. Benenne die funktionellen Gruppen aus dem Stoff (A). 2 Punkte


2. Berechne den prozentuellen Massenanteil an Sauerstoff aus dem Stoff (A). 2 Punkte
3. Bestimme die Anzahl der π (pi)-Bindungen aus einem Molekül des Stoffes (A) 2 Punkte
4. Schreibe die Gleichung der Reaktion des Stoffes (A) mit einer Lösung von Brom in
Tetrachlorkohlenstoff. 2 Punkte
5. Berechne die Menge des Reaktionsproduktes, in Mol ausgedrückt, welches bei der
vollständigen Reaktion von 7,36 g Stoff (A) mit der Bromlösung, entsteht. 2 Punkte

Atommassen: H – 1; C – 12; O – 16; Br – 80.


Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 4
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THEMA II (30 Punkte)


Thema D.
1. Die Reaktionen der vollständigen und unvollständigen Oxidation der Kohlenwasserstoffe können
zur Analyse der Zusammensetzung von Kohenwasserstoffgemischen verwendet werden. Schreibe
die Gleichungen der Verbrennung von Propan und Butan. 4 Punkte
2. Berechne das Kohlenstoffdioxidvolumen (in Liter), welches bei der Verbrennung von 0,672 m3
Propan-Butan-Gemisch freigesetzt wird, wenn das Molverhältnis Propan zu Butan im Gemisch
1 : 2 beträgt. Die Voluminas werden unter normalen Temperatur und Druckbedingungen
angenommen. 3 Punkte
3. a. Schreibe die Strukturformeln der Produkte der fotochemischen Monochlorierung von Propan.
2 Punkte
b. Bestimme die Isomeriebeziehung zwischen den Produkten der fotochemischen
Monochlorierung von Propan. 1 Punk
4. Schreibe die Gleichung der Reaktion von 1-Buten mit Wasser (H2SO4). 2 Punkte
5. Berechne das Volumen (in mL) des Reaktionsproduktes, mit der Dichte ρ = 0,8 g/cm3, welches
aus 33,6 L 1-Buten erhalten wird. Das Volumen 1-Buten wird unter normalen Druck- und
Temperaturbedingungen gemessen. 3 Punkte

Thema E.
Pflanzen enthalten verschiedene organische Verbindungen mit Funktionen, wie zum Beispiel:
Alkohole, Phenole, Ether, Carboxylsäuren.
1. Die Alkohole stellen eine der am häufigsten eingesetzten Stoffklassen dar.
a. Betrachte die Werte aus der folgenden Tabelle und vergleiche den Siedepunkt von Glycerin
und Ethanol.
Stoff Ethanol Glycerin
Siedepunkt + 78 0C + 290 0C
1 Punkt
b. Finde zwei Begründungen für die Veränderung der Siedepunkte der Alkohole aus der Tabelle.
2 Punkte
2. Schreibe die Gleichung der Oxidation des Ethylalkohols mit einer angesäuerten KMnO4-Lösung.
2 Punkte
3. Berechne die Masse des organischen Produktes (in Gramm), welches bei der Oxidation von
400 g Ethanollösung mit der Konzentration 23%, erhalten wird. 3 Punkte
4. Eine gesättigte Monocarboxylsäure (A) mit unverzweigter Kette und dem Massenverhältnis
H : O = 1 : 4, reagiert mit Ethanol unter Bildung eines Esters (B).
a. Bestimme die Molekülformel der Säure (A). 2 Punkte
b. Schreibe die Gleichung der Herstellung des Esters (B) aus der Säure (A) und Ethylalkohol,
wobei du Strukturformeln verwendest. 2 Punkte
5. In den pflanzlichen Ölen kommen Triglyceride vor, die in ihrer Zusammensetzung ungesättigte
Fettsäurereste enthalten.
a. Schreibe die Gleichung der Herstellung von Tristearin aus Triolein. 2 Punkte
b. Schreibe die Molekülformel des Trioleins. 1 Punkt

Atommassen: H – 1; C – 12; O – 16.


Molares Volumen: V = 22,4 L/ mol.

Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 4


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THEMA III (30 Punkte)


Thema F.
Proteine und Saccharide nehmen an Stoffwechselvorgängen teil.
1. Glutarom ist ein Arzneimittel, welches die funktionelle Kapazität der Großhirnrinde vergrößert.
Die Glutaromtabletten enthalten Glutaminsäure. Schreibe die Strukturfomel und die
wissenschaftliche Bezeichnung (I.U.P.A.C.) der Glutaminsäure. 2 Punkte
2. a. Schreibe die Strukturformel der Glutaminsäure bei pH = 1. 2 Punkte
b. Schreibe die Strukturformeln für zwei gemischte Dipeptide, welche bei der Kondensation von
Glutaminsäure und Glycin entstehen. 4 Punkte
3. Schreibe die Gleichung der vollständigen enzymatischen Hydrolyse der Stärke 2 Punkte
4. Bei der enzymatischen Hydrolyse von 0,05 mol Stärke entstehen 9 kg Glukose. Berechne die
molare Masse der Stärke, die der Hydrolyse unterworfen wurde. 3 Punkte
5. Bestimme zwei natürliche Stärkequellen 2 Punkte

Thema G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)


Aromatische Kohlenwasserstoffe sind Rohstoffe zur Herstellung einiger Arzneimittel, Farbstoffe,
Sprengstoffe, Waschmittel, Insektizide und anderer Stoffe.
1. Toluol reagiert mit Chlor im Beisein von FeCl3. Schreibe die Gleichungen der Reaktionen der
katalytischen Monochlorierung des Toluols zur Herstellung von 2-Chlortoluol, beziehungsweise
4-Chlortoluol. 4 Punkte
2. Berechne das Volumen Chlor (in m3), unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen,
welches mit 64,4 kg Toluol reagiert und zu einem Reaktionsgemisch führt, welches 2-Chlortoluol,
4-Chlortoluol und unreagiertes Toluol in einem Molverhältnis 2 : 4 : 1 enthält. 3 Punkte
3. a. Bestimme zwei physikalische Eigenschaften des Toluols. 2 Punkte
b. Schreibe die Strukturformel für ein Aren mit aromatischem disubstituiertem Kern, welches mit
Ethylbenzol Isomer ist.
1 Punkt
4. Schreibe die Gleichung der Mononitrierung des Naphthalins. 2 Punkte
5. Berechne die Masse (in Gramm) der HNO3–Lösung mit der Konzentration 50%, welche mit
0,5 mol Naphthalin unter Bildung des Mononitroderivates reagiert. 3 Punkte

Thema G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)


Kohleteere sind eine wichtige Rohstoffquelle der chemischen Industrie. Sie enthalten in ihrer
Zusammensetzung viele organischen Stoffe, wie aliphatische Kohlenwasserstoffe, Arene und
Phenole.
1. Schreibe die Strukturformel der geometrischen Isomere des symmetrischen Alkens (A), welches
6 Kohlenstoffatome im Molekül enthält und eine unverzweigte Kette aufweist. 2 Punkte
2. Schreibe die Reaktionsgleichungen zur Herstellung von Isopropylbenzenol und
1,4-Diisopropylbenzol aus Benzol und Propen. 4 Punkte
3. 780 kg Benzol werden mit Propen alkyliert, wobei ein Reaktionsgemisch erhalten wird, welches
Isopropylbenzenol und 1,4-Diisopropylbenzol in einem Molverhältnis 7 : 2, sowie 78 kg
unreagiertes Benzol, enthält. Berechne den nützlichen Umsatz des Vorgangs, wenn bekannt ist,
dass der nützliche Stoff Isopropylbenzol ist. 3 Punkte
4. Berechne das Volumen Propen (in m3), bei 5,5 atm und 277 0C, welches zur Alkylierung des
Benzols erforderlich ist. 3 Punkte
5. Isopropylbenzol ist ein Rohstoff zur Herstellung von Phenol.
a. Experimentell wurde gezeigt, dass bei der Zugabe einer NaOH-Lösung über Phenolkristalle,
diese sich auflösen und einen Ionenstoff bilden. Bestimme den Säure-Base-Charakter der aus
diesem Versuch hervorgeht. 1 Punkt
b. Begründe den Säure-Base-Charakter des Phenols, welcher durch den Versuch nachgewiesen
wird, indem du die Gleichung der Reaktion, die beim Versetzen der Phenolkristalle mit der
NaOH-Lösung stattfindet, schreibst. 2 Punkte
Atommassen: H – 1; C – 12; N – 14; O – 16; Cl – 35,5.
Molares Volumen: V = 22,4 L/ mol.
Allgemeine Gaskonstante der idealen Gase: R = 0,082 L·atm/ mol.K.
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