Química

ITMNIII2Q14

TEMA: 14

Aromáticos - Oxígenados

DESARROLLO DEL TEMA

FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS

Son aquellas sustancias orgánicas ternarias que tienen en su
F) OH Ciclohexanol
composición principalmente carbono, hidrógeno y oxígeno.
El carbono que contenga el OH tendrá la menor
I. FUNCIÓN ALCOHOL numeración, que el de doble enlace.
Son compuestos que se caracterizan por tener radicales
hidróxilo (–OH) que va unido a un carbono con hibridación Nota:
sp3 (carbono que solo presenta enlace simple). Cuando el (–OH) va unido a un carbono con
Fórmula General: hibridación sp2 no es alcohol.
R – OH
Formación y nomenclatura:
A) CH3 – OH
• Metanol
• Alcohol metílico
• Espíritu de la madera
Es tóxico, no apto para beber, daña el nervio óptico
causando ceguera.
II. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
B) CH3 – CH2 – OH
• Etanol A. Según el # de grupos hidróxilo (–OH) en su
• Alcohol etílico estructura
• Espíritu del vino
No es tóxico, apto para beber en pequeñas cantidades; 1. Monoles: Solo poseen 1 grupo (–OH)
se utiliza también como alcohol medicinal. • CH3OH metanol
• C2H5OH etanol
C) CH3 – CH2 – CH2 – OH
• 1 – propanol 2. Polioles: Poseen 2 o más grupos "OH".
• Alcohol propílico

D) CH3 – CH2 – OH
• 2 – propanol
• Etanodiol
• Alcohol isopropílico
• Etilenglicol
• Glicol
E) 1 2 3 4 5 6 7 Es un líquido viscoso y tóxico, se utiliza como
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C = CH – CH3 anticongelante de ceras y en radiadores de

motores.

OH CH3
5 – metil – 5 – hepten – 2 – ol

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• Propanotriol, Glicerina o glicerol

Líquido incoloro, sabor dulce, no es tóxico, soluble Nota:
en H2O, se utiliza en la preparación de jabones Cuando un alcohol primario se oxida en forma
como humectante y también en la preparación completa o total se obtiene ácido carboxílico
de la nitroglicerina (explosivo).

B. Según la posición del grupo oxidrilo (–OH) • Alcohol secundario

1. Alcohol primario:
 O 
CH3 – CH – CH3  → CH3 – C – CH3
R – CH2 – OH | ||

OH O
2 – propanol Propanona ( Cetona )

• Alcohol terciario: Son muy difíciles de oxidar.

2. Deshidratación
2. Alcohol secundario: • Para la obtención de éteres.

C2H5 – O – H
C2H5
H2SO4
140ºC O + H2 O
C2H5 – O – H C2H5
2 moléculas éter
3. Alcohol ternario: de etanol dietílico

• Para la obtención de alquenos.

H2SO4
CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O
180ºC
H OH

IV. FUNCIÓN ÉTER
Fórmula general R–O–R
III. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Tipos
A. Simétricos: R – O – R (radicales iguales)
A. Físicas B. Asimétricos: R1 – O – R2 (radicales diferentes)
1. Los alcoholes son compuestos polares debido a
la presencia del grupo –OH esta polaridad es más Nomenclatura
marcada en los alcoholes de baja masa molecular, A. Derivado de un alifático
a medida que la longitud de la cadena crece, los IUPAC
alcoholes se asemejan más en algunas propiedades Radical de menor carbono OXI cadena más larga
de los hidrocarburos correspondientes, razón por la (terminado en ano, eno o ino),
cual los alcoholes de:
• Baja masa molecular son solubles en H2O B. Indicando el nombre de la función (Nombre de
• Alta masa molecular son insolubles en H2O los radicales) ÉTER. (Funcional)
2. Forman puente de hidrógeno (P.H.), debido a esto Ejemplo:
presentan alta temperatura de ebullición.
3. En alcoholes con igual número de carbonos
a mayor ramificación MENOR temperatura de
ebullición.

B. Químicas
1. Oxidación moderada: En presencia del K2Cr2O7
(oxidante [O]), los alcoholes se oxidan.
• Alcohol primario
[O] → CH – CHO
CH3 – CH2 – OH  3
Etanol Etanal ( Aldehído )

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V. FUNCIÓN ALDEHÍDO Ejemplo:

Obtención:
[O] → R – CHO
R – CH2OH 
Fórmula general R – CHO

Grupo funcional:

Nomenclatura:

a) Sistema IUPAC: Raíz "...al" se nombra como Propiedades químicas:

derivado de alcano. • Al reducirse se obtiene el alcohol secundario que le
b) Sistema Funcional: Para esto se toma en cuenta dio origen.
el número de carbono, pero utilizando la raíz común LiAlH4
y debe terminar en aldehido. R – CO – R'  → R – CH – R'
|
Ejemplo: Cetona Alcohol secundario

Observación:
En reactividad química para la oxidación, se cumple:
Aldehído > Cetona

VII. FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO

Obtención:
 O 
R – CHO  → R – COOH
Aldehído Ácido carboxílico
El compuesto más importante es el metanal (HCHO)
Grupo funcional
en solución acuosa al 40 % en volumen se denomina
formol, se utiliza como antiséptico, conservador de
tejidos celulares.

VI. FUNCIÓN CETONA

Obtención: Nomenclatura
[ O] a) Sistema IUPAC : ácido raíz (#C) "oico"
R – CH – R ' → R –C–R'
| || b) Sistema común: "ácido ...ico"
OH O Ejemplo:
Alcohol secundario Cetona
Ácidos monocarboxílicos:
Presentan 1 grupo funcional – COOH.
Fórmula general: R – CO – R'

Grupo funcional:

Es el ácido presente en el vinagre en un 5% en masa
Nomenclatura aproximadamente: sabor agrio y soluble en agua.
a) Sistema IUPAC: Raíz "...ona" se nombra como
derivado del alcano.
b) Sistema funcional: Se nombra los radicales de
menor a mayor número de átomos de carbono seguido
del término cetona.

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Ácidos dicarboxílicos: b) Se neutralizan con las bases, produciéndose sales

orgánicas:
Presentan 2 grupos funcionales – COOH:

VIII. FUNCIÓN ÉSTER

Fórmula general

Ácidos grasos o superiores: Se obtienen de la hidrólisis

de grasas sólidas (cebos) y líquidos (aceites). Los más
importantes son:

• C11H23COOH • Ácido dodecanoico

• Ácido laúrico Proceso de esterificación

• C13H27COOH • Ácido tetradecanoico

• Ácido mirístico
Observación: La reacción inversa (←) se llama
hidrólisis del éster.
• C15H31COOH • Ácido hexadecanoico
• Ácido palmítico Nomenclatura: "...oato" de alquilo.

• C16H33COOH • Ácido heptadecanoico

• Ácido margárico

• C17H35COOH • Ácido octadecanoico

• Ácido esteárico O

CH3 – C – O – CH2
Propiedades físicas
a) La solubilidad disminuye al aumentar el peso
molecular.

b) Presenta puente de hidrógeno (P.H.) debido a esto

son los compuestos que tienen la temperatura de
ebullición más alta de todos los orgánicos oxigenados.

Propiedades físicas

La gran mayoría de los ésteres simples son sustancias
c) Los dicarboxílicos son sólidos, pero hasta los 8 de aroma agradable. A ellos se deben los sabores y
primeros son solubles en agua. fragancias de la mayoría de las frutas y flores así como
diversos sabores de fruta que se emplean para pasteles,
dulces y helados.
Propiedades químicas
Jabones
a) Son ácidos débiles por lo tanto se disocian parcialmente
cuando están disueltos en agua. Son sales de sodio y potasio de un ácido graso de cadena
larga que se obtiene por saponificación. La saponificación
→ RCOO(– ) + H(+ )

R – COOH( ac ) ←
 es la hidrólisis con catálisis básica de grasas y aceites.
ac ac

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• En la siguiente tabla los grupos funcionales estan ordenados de mayor a menor prioridad.

Grupo Sufijo (cuando es grupo Prefijo(cuando es

Función
Funcional principal) sustituyente)
Química
Ácido carboxílico - COOH Ácido …oico carboxi -
Éster - COOR …oato de… alcoxicarbonil -
Amida - CONH2 …amida carbamoil -
Nitrilo - CN …nitrilo ciano -
Aldehidos - CHO …al formil -
Cetonas - CO - …ona oxo -
Alcoholes y
- OH …ol hidroxi -
Fenoles
Aminas - NH2 …amina amino -
Alquenos -C=C- …eno il o ilo
Alquinos -C≡C- …ino il o ilo
Alcanos -C–C- …ano il o ilo

Algunos grupos funcionales pueden ser citados solo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican
en la tabla y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.
Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo
éter alcoxi
hologenuro halo (cloro, bromo, etc)
nitro nitro

Ejemplos:
CH3 – CHOH – COOH Ac 2 – hidroxipropanoico
CH3 – CHOH – CH = CH – CO – CH3 5 – hidroxi – 3 – hexen – 2 – ona

PROBLEMAS RESUELTOS

Problema 1 Problema 3
El aroma agradable de las frutas se Indica qué compuestos son aminas.
debe a uno de los siguientes grupos de I. CH3NH2
compuestos orgánicos: II. CH3CONH2
A) Éteres A) Fenilato de acetilo III. CH3CH2NHCH3
B) Aminas B) Acetato de bencilo
C) Alcoholes C) Etanoato de propilo IV.
D) Ácidos orgánicos D) Benzoato de fenilo A) I y II B) II y III
E) Ésteres E) Benzoato de acetilo C) I, III y IV D) I, II y III
NIVEL INTERMEDIO E) II, III, IV
NIVEL INTERMEDIO
NIVEL INTERMEDIO
Resolución: Resolución:
Los ésteres más volátiles tienen olores Resolución:
agradables bastantes característicos Las aminas presentan la siguiente forma
por eso suelen emplearse para preparar general: R – NH2 o Ar – NH2
perfumes y condimentos artificiales. Donde R: radical alquil y Ar: radical aril
I. CH3NH2: metilamina
II. CH3CO – NH2: no es amina
Respuesta: E) ésteres
III. CH3CH2NHCH3: N – metiletilamina
Problema 2 IV. bencenamina
Al completar la siguiente reacción en
medio ácido, indica el nombre del
Respuesta: D) Benzoato de fenilo Respuesta: C) I, III y IV
producto principal.

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PROBLEMAS DE CLASE

NIVEL I A) Solo I B) Solo II 9. C o n r e s p e c t o a l b e n c e n o ,

C) Solo III D) I y III indique cuáles de las siguientes
1. Indique un aldehído: E) II y III proposiciones son correctas:
A) H – COOH I. E s u n l í q u i d o i n c o l o r o e
B) H – CO NIVEL II inflamable
C) R – COO – R II. No es soluble en agua
D) R – CHO 6. ¿Cuál es el nombre IUPAC del III. Es usado como disolvente de
E) R – CO – R siguiente compuesto?. compuestos orgánicos
CH3 IV. Su principal tipo de reacción es
2. ¿Qué compuesto no es considerado de sustitución
Cl Cl
un alcohol? A) I y II
B) I; II y III
OH
A) C) III y IV
Cl D) Solo III
B) CH2OH E) Todos
A) Clorobenceno
B) 2,4,6 – triclorotolueno NIVEL III
C) CH2 = CH – CH2OH C) Tolueno
D) CH3 – OH – CH2 CH3 D) 2,4,6 – trimetiltolueno 10. El nombre del siguiente compuesto
–

E) Aspirina es:
OH
Cl OH
7. Respecto al siguiente compuesto:
E) OH
H3C

3. Indique la relación incorrecta: A) Clorofenol

CH3 B) p – clorofenol
A) CH3CH2COOH: ácido carboxílico
C) m – cloroanilina
B) CH3OCH2CH3: éter Es correcto afirmar, excepto: D) m – clorofenol
C) CH3COOCH3: cetona A) se denomina E) o – cloro hidroxibenceno
1,4 – dimetilbenceno
D) CH3CH2OH: alcohol
B) su formula global es C8H10 11. ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo
E) CH3CH2CHO: aldehído C) es un derivado disustituido del aromático siguiente?
benceno
4. ¿Cuál es el grupo funcional de los NH2 Cl
D) su nombre es o – xileno
ésteres? E) presenta 2 radicales metil en su
O O
estructura
=

A) R – C B) R – C
OH R A) 2 – nitro – 1 – clorobenceno
–

8. El nombre IUPAC del siguiente

O compuesto es: B) 2 – cloro – 1 – nitrobenceno
=

C) R – C D) R – C – R C) o – cloronitrobenceno
H Cl D) o – cloroanilina
–

E) 1 – amino – o – cloroanilina
O Br
=

E) R – C
Cl 12. Nombre la estructura de acuerdo
O–R
–

5. Respecto al Naftaleno, es correcto
afirmar:
I. Se denomina también difenilo.
II. Su fórmula global es C10H8.
III. En su molécula presenta 19
enlaces sigma y 6 enlaces pi.
con la IUPAC.
A) 3,5 – dicloro – 4 – bromo -
ciclohexano CH3
B) 2 – bromo – 1,3 – dicloro – 1 –
CH2OH – COH – CHOH – CH2 – CH3
ciclohexano
C) 4 – bromo – 3,5 – dicloro – 1 A) 3 – propil – 2 – propanol
–ciclohexeno
B) 4 – metil 3, 4, 5 – pentanotril
D) 5 – bromo – 4,6 - dicloro – 1 –
C) 2 – metil – 2 – pentanol
ciclohexano
D) 3 – metil – 2, 3 – butanodiol
E) 2 – bromo – 1,3 – dicloro
benceno E) 2 – metil – 1, 2, 3 – pentanotriol

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