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3. Algunos tienen función estructural, como por ejemplo la celulosa que forma la
pared de las células eucariotas vegetales o la quitina que forma el exoesqueleto de
los artrópodos.
Su fórmula general es Cn( H2O )n, pero es una fórmula poco rigurosa ya que existen
glúcidos que no se adaptan a ésta, y en cambio existen otras moléculas que no siendo
glúcidos sí se adaptan a esta fórmula, por eso una definición más exacta es decir que los
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2. MONOSACÁRIDOS :
Suelen ser casi todos sólidos, blancos, cristalinos, la mayoría de sabor dulce y solubles
en agua y disolventes polares.
Como habíamos dicho que el monosacárido más pequeño es el que tiene tres átomos de
carbono, nosotros entonces partimos del polialcohol que posee tres carbonos y que es la
glicerina. A partir de aquí pueden ocurrir dos cosas :
2) En las cetosas todos los carbonos son asimétricos menos el primero, el segundo y el último.
Como decíamos el gliceraldehido por ejemplo, presenta dos isómeros de posición que
sólo se diferencian en la posición del OH del carbono asimétrico ; así si el OH está a la
derecha hablaremos de D-GLICERALDEHIDO ; en cambio si el OH está a la izquierda
hablaremos de L-GLICERALDEHIDO, y estos dos ( el D-gliceraldehido y el L-
gliceraldehido ) se llaman ESTEROISÓMEROS ISÓMEROS ESPACIALES ( son
isómeros que se distinguen en la posición de algún OH de algún carbono
asimétrico).
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◊ ISOMERÍA ÓPTICA :
Por otra parte y sin que tenga nada que ver con todo esto visto hasta ahora, la presencia
de uno o más carbonos asimétricos permite a las moléculas girar un haz de plano de luz
polarizada, de tal manera que si el plano lo gira hacia la derecha hablaremos de giro
dextrógiro o giro positivo, pero si lo gira hacia la izquierda, hablaremos de giro levógiro
o giro negativo ( insistir en que no tiene nada que ver con lo visto hasta ahora, ya que
por ejemplo un monosacárido que sea D puede ser levógiro o viceversa ).
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1. Que la molécula cíclica que se formó sea un anillo hexagonal. A estas formas se les
llama ANILLOS PIRANÓSICOS :
Ej : Ciclación de la D-Glucosa :
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2. Que la molécula cíclica que se formó sea un anillo pentagonal, entonces hablaremos
de formas o ANILLOS FURANÓSICOS :
Alfa-D-Glucopiranosa Beta-D-Glucopiranosa
Por otra parte para interpretar de una manera más fidedigna estas formas cíclicas se
suelen utilizar las proyecciones de Haworth, las cuales pueden ser de dos tipos :
1. Normal : En la que se representa todo y por abajo una línea gruesa para dar
sensación de tres dimensiones ( como arriba ).
Pero estas proyecciones de Haworth tampoco representan la molécula del todo bien, ya
que por ejemplo en las piranosas, sus seis átomos de carbono puede ser que no estén en
el mismo plano, entonces se pueden formar dos configuraciones distintas :
b. Silla o trans : En las que el carbono 1 y el cuatro salen a cada lado del plano.
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a. Ribosa : Es una aldopentosa, que forma parte de la estructura de los ARN, así como
de nucleótidos capaces de transferir energía, como por ejemplo el ATP.
Es utilizada como fuente de energía por todas las células, pues el material energético
de uso inmediato.
6. OLIGOSACÁRIDOS :
Son azúcares que se forman por la unión de dos o más monosacáridos o lo que es lo
mismo son azúcares cuya hidrólisis completa da lugar de dos a diez monosacáridos.
1) DISACÁRIDOS REDUCTORES :
La maltosa se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Aparece durante la
germinación de la cebada que se emplea en la fabricación de la cerveza y, una vez
tostada, como sucedáneo del café ( malta ).
Su fórmula es :
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES :
Su fórmula es la siguiente :
8. POLISACÁRIDOS
Posee una estructura helicoidal ( cada 6 glucosas se produce una vuelta de la hélice ).
Con el yodo se tiñe de color oscuro. Esta coloración se debe a la introducción del yodo
entre las espiras de la estructura helicoidal, formándose un compuesto que modifica las
propiedades físicas de la molécula ( entre otras el color ).
La celulosa sólo es nutritiva para los organismos capaces de alimentarse con hierba y
madera, para el resto, incluido el hombre, no se digiere, pero debido a su gran afinidad
por el agua a la que se une por enlaces por puente de hidrógeno facilita el tránsito del
bolo fecal e impide el estreñimiento.
CUESTIONES
1. Escribe la fórmula de una aldosa y de una cetosa que deriven del siguiente
polialcohol: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH, además indica el número de
carbonos asimétricos de cada una, el número de isómeros de posición y ópticos que
tendrán y formula un enantiómero de cada una.
2. Escribe la fórmula de la L-arabinosa, sabiendo que es epímera de la L-ribosa en el
carbono 2.
3. Formula el disacárido resultante de la unión de dos moléculas de β-D-Glucosa unidas
por un enlace β (1→ 4). ¿ Qué tipo de enlace se forma ? ¿ Por qué ?
4. Un polisacárido formado por restos de glucosa y localizado en un tejido vegetal dio
por hidrólisis un disacárido diferente del que se obtiene por la hidrólisis del
glucógeno. Razona cuál es el polisacárido y de que disacárido se trata.
5. Indica los errores del siguiente texto : “ La sacarosa es un disacárido no reductor que
está formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de fructosa “.
6. ¿ Cuántos isómeros ópticos e isómeros de posición son posibles en una aldohexosa ?
7. Supongamos un disacárido formado por una molécula de β-D-Glucopiranosa, unida a
una molécula de β-D-Fructofuranosa por un enlace β ( 1 → 6 ). Formúlalo y
nómbralo.
8. Idem formado por 2 α-D-Glucopiranosas unidas por enlace α ( 1→ 1 ).
9. El D-Gliceraldehido será dextrógiro o levógiro ?
10.Indica razonadamente los errores del siguiente texto y corrígelos :
“ Una cetopentosa tiene 5 átomos de carbono, un grupo cetona, cuatro grupos
hidroxilo y cuatro carbonos asimétricos ; sin embargo, una aldohexosa posee 5
carbonos asimétricos, 6 grupos hidroxilo, tres isómeros ópticos y 6 isómeros de
posición “ .
11.Casi todos los niños y recién nacidos son capaces de digerir la lactosa. Por el
contrario, existen grupos de población en la que la mayoría de los adultos no pueden
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digerir este azúcar de la leche. Estas poblaciones se dan en culturas en las que los
adultos no suelen consumir leche, como es el caso de los Tailandeses, entre los
cuales el 97% no digieren la lactosa.
La incapacidad de digerir la lactosa se debe a una insuficiencia de producción del
enzima lactasa por parte del organismo. El efecto de esta deficiencia, es que cuando
se ingiere la leche, la lactosa se acumula en el intestino delgado, pues no hay ningún
mecanismo para la absorción de disacáridos por parte de las paredes intestinales. La
acumulación de la lactosa provoca la entrada de líquido en el intestino delgado, lo
cual provoca una diarrea acuosa, además de otros síntomas clínicos como distensión
abdominal, nauseas y calambres.
Teniendo en cuenta esta información, contesta las siguientes cuestiones :
A) Sabiendo que la lactosa es un disacárido formado por una molécula de β-D-
Galactopiranosa y una molécula de α-D-Glucopiranosa unidas por un enlace β ( 1→
4), indica su formación, tipo de enlace que has formado , si es un disacárido reductor
y nómbralo.
B) ¿ Qué fenómeno físico provoca la entrada de líquido en el intestino cuando en
este se acumula lactosa ? Explica a qué es debido dicho fenómeno y apoya tus
explicaciones con dibujos.