SL  &  HL  Answers  to  Aspirin  &  penicillin  questions  

1.  (a)  An  analgesic  is  a  substance  that  reduces  pain.  
                   Mild  analgesics  work  at  the  site  of  the  injury  by  preventing  particular  enzymes    
                   (e.g.  prostaglandin  synthase)  being  formed.  This  prevents  the  formation  of  prostaglandins,    
                   which  are  responsible  for  swelling,  and  the  transmission  of  pain.  
                   Strong  analgesics  work  by  acting  temporarily  with  receptor  sites  in  the  brain  so  that  pain    
                   signals  within  the  brain  and  spinal  cord  (central  nervous  system)  are  blocked.  

     (b)  Carboxyl  (accept  carboxylic  acid)  and  ester.  

     (c)  Beneficial  effect.  One  from:  

               Reduces  fever,  reduces  risk  of  heart  attack  or  stroke,  thins  the  blood,  effective  for  arthritis    
               and  rheumatism,  anti-­‐inflammatory.  (Recently  it  has  also  been  reported  that  it  reduces  the    
               incidence  of  certain  cancers).  
               Side  effect.  One  from:  
               Causes  bleeding  to  the  stomach,  Reye’s  disease  (in  children  under  12),  allergic  reaction,    
               hearing  loss,  tinnitus,  heartburn,  and  nausea.  

 
2.  (a)  

 
 
 
  Dr Geoffrey Neuss, InThinking
©
 http://www.thinkib.net/chemistry 1  
  
 
 
 
       (b)  Concentrated  sulfuric  acid  

3.  Although  both  carbonyl  groups  absorb  infrared  radiation  in  approximately  the  same  region  of    
       the  spectrum  the  precise  frequency  is  determined  by  the  other  groups  attached  to  the  C=O    
       group.  

4.  (a)  

 (b)  Hydroxyl  (accept  alcohol  or  phenol),  amide,  carboxyl  (accept  carboxylic  acid).  

 (c)  It  can  be  taken  orally  (penicillin  G  needed  to  be  injected)  /  is  not  broken  down  easily  in  the    
             stomach.  
             It  is  more  resistant  to  the  penicillinase  enzyme.  

 (d)  It  interferes  with  the  enzymes  that  bacteria  need  to  make  normal  cell  walls.  
             The  cell  walls  are  weakened  and  as  the  cell  grows  osmotic  pressure  causes  the  weakened    
             cell  wall  to  disintegrate  and  the  bacterium  dies.  

 (e)  The  Mycobacterium  tuberculosis  bacterium  has  developed  resistance  against  normal    
           penicillins  and  a  cocktail  of  several  different  antibiotics  is  needed.  

 
 
  Dr Geoffrey Neuss, InThinking
©
 http://www.thinkib.net/chemistry 2  
  
 
 
 
 

5.  (a)  Fleming  was  working  as  a  bacteriologist  on  cultures  of  Staphylococcus  aureus  in  London  
                   (actually  St  Mary’s  Hospital,  Paddington).  He  noticed  that  mould  on  an  open  petri  dish    
                   was  inhibiting  the  growth  of  the  bacterium.  He  isolated  a  compound  which  he  called    
                   penicillin  which  inhibited  the  growth  but  found  it  difficult  to  purify  and  stabilise.  He    
                   published  in  1929.  Florey  and  Chain  worked  initially  in  Cambridge  then  in  the  USA.  They    
                   overcame  the  problems  with  isolating  and  purifying  penicillin  and  grew  it  in  bulk  using    
                   corn-­‐steep  liquor.  They  first  tested  it  upon  a  policeman  dying  of  blood  poisoning    
                 (septicaemia).  

       (b)  There  are  many  other  scientific  discoveries  where  there  is  dispute  about  who  made  the  
                   discovery,  e.g.  the  planet  Neptune,  the  light  bulb  and  oxygen  gas.  Many  factors  can    
                   contribute  to  the  dispute.  Observation  versus  theoretical  deduction,  nationalism  and  the    
                   triumph  of  publicity  and  tenacity  to  name  but  a  few.  In  the  case  of  penicillin  it  has  been    
                   attributed  to  the  presence  of  the  newspaper  mogul,  Lord  Beaverbrook,  who  was  also  on    
                   the  governing  body  of  St  Mary’s  Hospital,  using  his  skill  as  a  publicist  and  the  prominence    
                   of  the  British  Empire  at  the  time.  

6.  It  allows  the  bacteria  to  develop  resistance  and  hence  the  penicillins  become  much  less    
       effective.  

   

 
 
  Dr Geoffrey Neuss, InThinking
©
 http://www.thinkib.net/chemistry 3