REPORTE DE LABORATORIO

QUIMICA ORGÁNICA II

SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA

Integrantes:
ANITA BARRAGÁN
MYRIAN SANTOS

Paralelo:
1

2010 - 2011
 Síntesis de la Acetanilida

1. Objetivos:

• Realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico, la

acetanilida.

2. Teoría

Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. En este
experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar
acetanilida, la amida, y ácido acético. La reacción que ocurre es la siguiente:

El mecanismo de esta interesante reacción es el siguiente:

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido
acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético
glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por
mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones.
Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la
amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción.
Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método
que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo
suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a
cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto
rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y
para-nitroanilinas.

3. Materiales y Equipos

Equipo de la práctica
• Matraz Erlenmeyer de 250 ml; 500 ml

• Pipetas volumétricas

• Pera

• Equipo de filtración al vacío y por gravedad

• Embudo Buchner y embudo normal de cristal

• Papel filtro normal y plegado

• Matraz de filtración

• Soporte universal

• Agitador de vidrio

• Cristales de reloj

Reactivos:

• HCl 4,5 ml

• Anhídrido Acético 6,5 ml

• Anilina 5 ml

• H2O destilada

• Hielo (para el baño de hielo)

4. Procedimiento

a) Adicionar 100 ml de H2O destilada en un matraz erlenmeyer de 250 ml.

b) Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.
c) Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solución,
agitar hasta lograr toda la disolución de la anilina.
d) Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.
e) Añadir 6,5 ml de anhídrido acético, a la solución filtrada, agitar por un momento
y luego dejar reposar por un par de minutos.
 f) Calentar la solución en baño María.
g) Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de
500 ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra.
h) Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada.
i) Filtrar nuevamente la muestra al vacío para obtener el producto puro.

5. Dibujos y/o gráficos

Figura 1.- Disolución completa de la anilina, mezclada con agua destilada y HCl.

Figura 2.- Mezcla del anhídrido acético con la solución anterior filtrada.

Figura 3.- Calentamiento en baño de María de la muestra, con la completa

disolución de la capa superior (precipitado).
Figura 4.- Precipitación de la muestra.

Figura 5.- Filtrado del precipitado con agua destilada y luego al vacío.
Figura 6.- Cristales de Acetanilida

6. Cálculos

Masa del vidrio reloj: 38,53

Masa del vidrio reloj con la muestra: 44,51
Masa de la muestra: 5,98

Anilina:
 manilina g
ρ anilina = → manilina = ρ anilina × Vanilina = 1,02 × 5ml → manilina = 5,10 g
Vanilina ml

manilina 5,10 g
n anilina = = → nanilina = 0,054moles
PM anilina g
93,13
mol

Anhídrido acético
manhídrido g
ρ anhídrido = → manhídrido = ρ anhídrido × Vanhídrido = 1,08 × 6,5ml → manhídrido = 7,02 g
Vanhídrido ml
manhídrido 7,02 g
n anhídrido = = → nanhídrido = 0,068moles
PM anhídrido g
102,1
mol

93,13 g / molanilina → 135,17 g / molace tan ilida

5,10 ganilina → xgace tan ilida

5,10 × 135,17
x= = 7,40 g
93,13

102,1g / molanhídrido → 135,17 g / molace tan ilida

7,02 ganhídrido → xgace tan ilida

7,02 × 135,17
x= = 9,29 g
102,1

Como la cantidad de acetanilida usando anilina es menor que la cantidad de acetanilida

usando anhídrido acético, significa que la anilina se consume antes en la reacción que el
anhídrido acético, por lo tanto la anilina es el reactivo limitante.

5,98
%ren dim iento = = 80,81%
7,40

7. Observaciones

En esta práctica se observó el proceso de síntesis de la acetanilida, en este caso, primero

mezclando el H2O destilada, HCl y anilina, la cual se obtuvo una reacción exotérmica
(desprendimiento de calor) y se obtuvo una mezcla de color amarillenta; en donde se
debía disolver completamente la anilina (sustancia de color negra). Luego se filtró por
gravedad la mezcla anterior de tal manera de limpiar la muestra; en este caso los
residuos de anilina (gránulos negros) que había en la muestra. Después a la solución
filtrada se le agregó anhídrido acético, se lo agitó y dejó reposar; en el tiempo de reposo,
se observó que se formó un precipitado de color verde amarillento; precipitado que se lo
llevó a un baño de maría en donde se observó que en el calentamiento, el precipitado se
iba disolviendo y se formó una solución de color café claro. Luego del calentamiento, se
enfrío la muestra y se observaron la formación de cristales blancos. De ahí se llevó la
mezcla a un sistema de filtración, lavando con agua destilada; en donde se obtuvo
cristales de color plomo, el cual era el producto (acetanilida); y para asegurarnos de que
la muestra este bien seca se efectuó un sistema de filtración al vacío, para después
llevarla a la estufa y finalmente pesarla.

8. Recomendaciones

El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en las fosas nasales.
Evite aspirar los vapores y evite también el contacto con piel y ojos. Anilina es una
sustancia tóxica que puede ser absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al
manejarla. No debe detener el experimento en ninguna etapa donde algún sólido no se
haya filtrado de la solución.

9. Conclusiones

Por medio de esta práctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y
anilina con respecto al método del anhídrido acético; en el cual su velocidad de
hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la
acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas; en el cual se obtuvo
un rendimiento del 80,8%; con lo cual se determinó que el reactivo limitante era la
anilina, debido a que es aquel que en una reacción química, se consume antes,
determinando la cantidad de producto o productos obtenidos.
La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto N- acetilado
permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso sería imposible obtener.
La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas
primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación,
menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar
en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas.

10. Bibliografía

- http://html.rincondelvago.com/preparacion-de-acetanilida.html
- http://s3.amazonaws.com/ppt-download/qo2tp01-091015084940-phpapp01.pdf?
Signature=CbmfScSRWc0q4o%2BrPGh6WSYevmE
%3D&Expires=1279240799&AWSAccessKeyId=AKIAJLJT267DEGKZDHE
Q
- http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_limitante
- http://es.wikipedia.org/wiki/Anhídrido_acético
- http://html.rincondelvago.com/preparacion-de-acetanilida.html

11. Preguntas

a) ¿Cuál es el mecanismo seguido por la reacción para la obtención de la

acetanilida?
 .

b) ¿Qué sustancia utilizamos como catalizador en la reacción de síntesis?

El ácido acético

c) ¿Para qué utilizamos el acetato de sodio y el carbón activado en el proceso

de síntesis?

El carbón activado se usa cuando la disolución se encuentra coloreada de

impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañan al producto
natural deseado o que se han formado como productos de descomposición o
subproductos en el proceso de síntesis.
El acetato de sodio se usa para desprotonar el anilonio logrando que el grupo
amina recupere su nucleofilicidad y ataque al carbonilo.

d) Grafique el proceso de obtención de la Acetanilida con sus equipos e

instrumentos de laboratorio
e) ¿Qué comportamiento tiene la reacción de la anilina ácida o básica por
qué?

La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del Nitrógeno para

aceptar un protón como consecuencia del par electrones desapareados y libres
que posee pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es
una base más débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de
electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta
interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y
retener al anillo.

f) ¿Qué productos de la reacción es la responsable del pH de las aguas madres

(cuál es el pH)?

En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos básica

debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de
electrones del Nitrógeno con un pH de 4 - 5 (color anaranjado y rojo).

g) A partir de la anilina obtener 4-bromo-3-nitro-anilina

h) Calcule el rendimiento de la práctica vs lo obtenido en la práctica. ¿Cuál es

el reactivo limitante?

Masa de la muestra: 5,98

Anilina:
manilina g
ρ anilina = → manilina = ρ anilina × Vanilina = 1,02 × 5ml → manilina = 5,10 g
Vanilina ml
Anhídrido acético
manhídrido g
ρ anhídrido = → manhídrido = ρ anhídrido × Vanhídrido = 1,08 × 6,5ml → manhídrido = 7,02 g
Vanhídrido ml
93,13 g / molanilina → 135,17 g / molace tan ilida
5,10 ganilina → xgace tan ilida

5,10 × 135,17
x= = 7,40 g
93,13

102,1g / molanhídrido → 135,17 g / molace tan ilida

7,02 ganhídrido → xgace tan ilida
 7,02 × 135,17
x= = 9,29 g
102,1

Como la cantidad de acetanilida usando anilina es menor que la cantidad de

acetanilida usando anhídrido acético, significa que la anilina se consume antes
en la reacción que el anhídrido acético, por lo tanto la anilina es el reactivo
limitante.

5,98
%ren dim iento = = 80,81%
7,40

i) Punto de fusión de la acetanilida (anilina) y toxicidad del compuesto

Punto de fusión de la acetanilida: 113–115 °C.

Punto de fusión de la anilina: −6.3 °C.
La ingestión de la acetanilida presenta toxicidad en el hombre. Varios gramos
pueden producir envenenamiento con colapso circulatorio, extremidades frías,
palidez y pulso rápido y débil. La cianosis es el efecto importante.
Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y
dolor. Causa irritación, enrojecimiento y dolor en contacto con los ojos.
Exposiciones prolongadas pueden afectar la capacidad de la sangre para
transportar oxígeno (metahemoglobinemia), resultando en coloración azulada de
labios y lengua (cianosis). También puede provocar daños en los órganos
formadores de sangre, con anemia.

12. Firma y fecha de entrega

Nombre: Anita Barragán

Firma:

Nombre: Myrian Santos

Firma:
Fecha de entrega: 16/07/10