INSTITUTO TECNOLOGICO DE SANTO DOMINGO- INTEC

AREA DE CIENCIAS BASICAS Y AMBIENTALES

SUBÁREA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRACTICA No. 7
IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS INSATURADOS

OBJETIVOS
• Reconocer, mediante pruebas cualitativas, si una sustancia orgánica es
insaturada o saturada.
• Diferenciar entre las reacciones que experimentan los compuestos
insaturados alifáticos y las insaturaciones en los compuestos aromáticos.

ASPECTOS TEÓRICOS
El término “hidrocarburo” se refiere a compuestos formados principalmente por
átomos de carbono y de hidrógeno. Los hidrocarburos y sus compuestos derivados
se pueden clasificar, en general, en tres grandes categorías:
• Hidrocarburos alifáticos
• Hidrocarburos alicíclicos
• Hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos alifáticos están formados por cadenas de átomos de carbono en
las que no hay estructuras cíclicas. Se les denomina, en general, hidrocarburos de
cadena abierta o acíclicos. Estos pueden ser saturados, si su estructura posee
enlaces sencillos (alcanos) e insaturados, si su estructura posee enlaces dobles o
triples (alquenos y alquinos).

Debido a su doble enlace, los alquenos poseen dos hidrógenos menos que un
alcano con el mismo número de átomos de carbono, en consecuencia, su fórmula
general es CnH2n, igual que la de los cicloalcanos y a diferencia de la de los alcanos
que es CnH2n+2.
Los alquenos, también conocidos como olefinas, se encuentra de manera abundante
en la naturaleza, por ejemplo el β-caroteno, es un compuesto que posee 11 enlaces
dobles y es el responsable de la coloración naranja de las zanahorias, además al ser
ingerido, es transformado en Vitamina A en la mucosa del intestino delgado, y ésta
es almacenada principalmente en el hígado en forma de ésteres de retinol.
 
H3C
H3C CH3 CH3 CH3

H3C H3C H3C CH3

CH3

El petróleo y los gases naturales asociados a él constituyen en la actualidad la

principal fuente de hidrocarburos. Aunque la principal aplicación de los hidrocarburos
es como combustibles, numerosos productos secundarios derivados del craqueo del
petróleo se utilizan como materias primas de la industria petroquímica. Las
principales materias primas empleadas en la fabricación de productos químicos,
medicamentos y polímeros son el etileno (eteno) y el propileno (propeno). La
rentabilidad de la producción del crudo en productos petroquímicos es mucho mayor
que la de su uso como combustible.  
Los hidrocarburos insaturados tienen dobles y los triples enlaces. Los alquenos son
los que tienen dobles enlaces carbono-carbono y se denominan también olefinas.
Los alquinos son los que tienen triples enlaces. Son más densos electrónicamente
que los enlaces sencillos, debido a que poseen además de enlaces sigma (σ)
enlaces pi (π). Es debido a la presencia de los enlaces pi que reaccionan con mucha
mayor facilidad que los alcanos, dando reacciones típicas de adición electrofílica y
de oxidación.

Como los electrones π están más alejados de los núcleos de los átomos de carbono
y retenidos con menos fuerza, los compuestos con dobles y triples enlaces
reaccionan como un nucleófilo donando un par de electrones a un electrófilo; con la
formación de un carbocatión intermedio.
En la reacción con permanganato de potasio la adición de dos de los oxígenos del
ion permanganato es simultánea, debido a la orientación espacial de éstos, por lo
que debe ocurrir de manera CIS.
En la halogenación, el electrófilo se genera porque los electrones del enlace pi
induce la polarización del enlace X – X, formándose un complejo intermedio cíclico
de carácter +, lo que obliga que la adición del haluro formado, ocurra de manera
TRANS.

La hidroxilación y brominación del ácido fumárico y del ácido maleico proporcionan

una interesante ilustración, que sirve de fundamento experimental para los
mecanismos de reacción propuestos:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Prueba con permanganato de potasio o prueba de Bayer
a) Añada 2 ó 3 gotas de solución de permanganato de potasio al 1% a 0.5 mL
del compuesto orgánico que va a ensayar.
b) Agite y observe 
En esta reacción se llama también hidroxilación porque a tempera ambiente se
produce un diol vecinal o glicol. Sin embargo, es la aparición de un precipitado color
pardo, debido al MnO2, la que indica que se ha producido la oxidación de un
compuesto insaturado. 
2. Adición de Bromo a alquenos en solventes orgánicos (tetracloruro de
carbono).
a) Coloque 0.5 mL del compuesto orgánico que va a ensayar en un tubo de
ensayo.
b) Añada 2 ó 3 gotas de una solución de bromo en tetracloruro de carbono al
5%, agite y haga sus observaciones. 
En el caso de la halogenación de una olefina con bromo, la evidencia de la
existencia de una insaturación es la decoloración de la solución, ya que el bromo
molecular disuelto en el tetracoluro de carbono posee una coloración naranja oscuro,
mientras que el dihaluro de alquilo vecinal formado es incoloro. 

ANÁLISIS DE LA PRÁCTICA
1. ¿Qué son hidrocarburos insaturados?
2. ¿Qué tipo de reacciones experimentan principalmente los alquenos y por qué?
3. ¿Qué tipo de reacción es la que sufren los hidrocarburos ensayados con la
solución de permanganato de potasio? ¿Cuál sería la diferencia si en lugar de
tratarse de una solución diluida se tratase de una solución concentrada y se
aplicara calor durante la reacción?
4. La reacción que los hidrocarburos insaturados sufren con el KMnO4 ¿a qué tipo
de reacción es? ¿Qué especie se oxida y qué especie se reduce?
5. ¿Qué utilidad tiene la prueba que se realiza con la solución de permanganato de
potasio desde un punto de vista de costo y toxicidad?
6. Dé su opinión: ¿Por qué algunos aceites naturales dan prueba positiva con bromo
en tetracloruro de carbono y con el reactivo de Bayer?
7. Investiga un poco: El colesterol es el componente principal de los ácidos biliares.
¿Es el colesterol un compuesto saturado e insaturado? ¿Por qué?. 
CONCLUSIONES

.
REFERENCIAS
• Amrita. Laboratorio virtual http://vlab.amrita.edu/
• Uzkanga, I (2014). Manual de Laboratorio de Química Orgánica. Santo
Domingo. INTEC.
• https://goprep.co/ncert-solutions/ncert-solutions-for-class-11-chemistry-
chapter-12