Facultad de Química-UNAM Sem.2021-1 Lab.

Orgánica II Grupo :1
Profesor: Adrián Vázquez Sánchez
Elaboró: Ramírez Ordaz Arely Sofía

Reacción de Grignard
Antecedentes

1)Principios de la reacción de Grignard

Reactivos de Grignard
Los compuestos organometálicos de litio y magnesio se utilizan con frecuencia para
sintetizar alcoholes. Los haluros organomagnesio, de formula empírica R-Mg-X, son
llamados reactivos de Grignard en honor al químico francés Víctor Grignard. Los reactivos
de Grignard resultan de la reacción de un haluro de alquilo con magnesio metálico. Esta
reacción siempre se lleva a cabo en un disolvente de éter seco (anhidro), el cual es
necesario para solvatar y estabilizar el reactivo de Grignard a medida que se forma. El
dietil éter, CH3CH2-O-CH2CH3, es el disolvente más común para estas reacciones, aunque
también se utilizan otros éteres.

Los reactivos de Grignard pueden formarse a partir de haluros de alquilo primarios,

secundarios y terciarios, así como de haluros de vinilo y arilo. Los yoduros de alquilo son
los haluros más reactivos, seguidos por los bromuros y los cloruros. Los fluoruros de
alquilo por lo general no reaccionan.
Reactivos organolitio
Al igual que el magnesio, el litio reacciona con haluros de alquilo, haluros de vinilo y haluros de
arilo para formar compuestos organometálicos. El éter no es necesario para esta reacción. Los
reactivos organolitio se forman y se utilizan en una gran variedad de disolventes, incluidos los
alcanos.

Debido a que son parecidos a los carbaniones, los reactivos de Grignard y los organolitios son
nucleófilos y bases fuertes. Sus reacciones nucleofílicas más útiles son las adiciones a grupos
carbonilo (C = O).
Los reactivos de Grignard y los organolitios proporcionan algunos de los mejores métodos para
formar un esqueleto de átomos carbonos. Estos nucleófilos fuertes se adicionan a las cetonas y
aldehídos para generar iones alcóxido, los cuales se protonan para formar alcoholes.

Adición a cetonas: formación de alcoholes terciarios

Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados a su átomo de carbono carbonílico. La adición de
un reactivo de Grignard, seguida de una protonación, genera un alcohol terciario, con tres grupos
alquilo enlazados al átomo de carbono carbinol.
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Elaboró: Ramírez Ordaz Arely Sofía

Dos de los grupos alquilo son los dos que originalmente estaban enlazados al grupo carbonilo de la
cetona. El tercer grupo alquilo proviene del reactivo de Grignard.

2)Información general de los reactivos a utilizar

 Magnesio metálico (Mg)

Propiedades físicas y químicas: Estado físico: Sólido. Color: gris-plateado. Olor: Inodoro. Umbral
olfativo: Inodoro. Punto de fusión: 651°C. Punto de ebullición: 1107°C. Límites
de explosión: Límite inferior de inflamabilidad: 0.4%. Presión de vapor a 621°C:
1,0 mm Hg. Densidad relativa de vapor (aire=1): 0,8. Densidad relativa (agua=1)
a 20ºC: 1,74. Temperatura de autoinflamación: 510 °C

Riesgos de exposición: Contacto ocular: Quemaduras, Enrojecimiento. Contacto

dérmico: Irritaciones. La penetración del producto origina heridas de difícil
curación. Inhalación: Irrita las vías respiratorias. Ingestión: Irritaciones en
mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal

 Yodo (I2)

Propiedades físicas y químicas: Estado físico: Sólido, Gránulos. Color: Morado.

Olor: Picante. pH: 5,4 (solución saturada). Punto de fusión: 180 °C. Punto de
ebullición: 114°C. Densidad relativa de vapor (aire=1):8,8. Densidad relativa
(agua=1): 4,933. Solubilidad en agua a 20°C: 0,03 g en 100 mL a Solubilidad en
otros disolventes Parcialmente soluble en acetona. Soluble en metanol.

Riesgos de exposición: Contacto ocular: Muy peligroso por ser irritante, causa inflamación en los
ojos caracterizada por lagrimeo, enrojecimiento y picazón. Así mismo puede
provocar conjuntivitis. Contacto dérmico: Irritante y es absorbido por la piel.
Puede producir quemaduras en la piel y ulceraciones. Inhalación: Irrita las vías
respiratorias. Reacción alérgica, bronquitis, dificultades respiratorias. Ingestión:
Peligroso en caso de ingestión. Puede causar irritación del tracto digestivo con
nauseas, vómito y diarrea.

 Tetrahidrofurano anhidro (C4H8O)

Propiedades físicas y químicas: Estado físico: líquido (fluido). Color: incolora. Olor: como a éter
pH(valor): 7 – 8 (agua: 200 g /l, 20 °C). Punto de fusión/punto de congelación: -108,5 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 65 °C a 101,3 kPa. Punto de
inflamación: -21,2 °C a 101,3 kPa. Densidad: 0,883 g /cm³ a 25 °C. Densidad de
vapor:2,49 (aire = 1).
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Elaboró: Ramírez Ordaz Arely Sofía

Riesgos de exposición: Liquido y vapores extremadamente inflamables. Puede

formar peróxidos explosivos. Dañino si es ingerido o inhalado. Causa irritación en
ojos, piel y tracto respiratorio. Afecta el sistema nervioso central. Los vapores
pueden producir fuegos.

 Bromobenceno (C6H5Br)

Propiedades físicas y químicas: Estado físico: líquido (fluido). Color: incolora. Punto de
fusión/punto de congelación: -31 °C. Punto inicial de ebullición e intervalo de
ebullición: 156 °C. Punto de inflamación: 51 °C. Densidad: 1,54 g /cm³. Densidad de
vapor: 1,54 a 20 °C (agua = 1). Solubilidad(es) Hidrosolubilidad: 0,45 g /l a 30 °C.

Riesgos de exposición: El bromobenceno puede afectarle al inhalarlo

y al pasar a través de la piel. El contacto puede irritar la piel y los ojos. La
exposición puede irritar la nariz y la garganta. La exposición puede causar dolor
de cabeza, mareo y desmayo. El bromobenceno podría causar daño al hígado y
al riñón.

 Benzofenona (C13H10O)

Propiedades físicas y químicas: Estado físico: Sólido. Color: Blanco. Olor: Persistente
olor a rosas. Punto de fusión: 49°C. Punto de ebullición: 305°C. Presión de vapor:
1 mm Hg a 108,2°C. Densidad relativa (agua=1): 1,1108. Solubilidad en agua
Insoluble en agua.

Riesgos de exposición: Contacto ocular: Causa irritación a los ojos, puede ser severa con daños en
la córnea. Contacto dérmico: Causa irritación y sensibilización a la piel. Los síntomas
incluyen enrojecimiento, picazón y dolor. Inhalación: Los vapores son irritantes para
las vías respiratorias, causando estornudos, tos y falta de aire. Ingestión: La ingestión
provoca trastornos gastrointestinales como náuseas y vómitos.

 Sulfato de sodio (Na2SO4)

Propiedades físicas y químicas:

Estado físico: sólido. Color: blanco. Olor: inodoro. Umbral olfativo No existen datos
disponibles. pH (valor): 4 – 6 (agua: 100 g /l, 20 °C). Punto de fusión/punto de
congelación: 888 °C. Densidad: 2,7 g /cm³ a 20 °C. Densidad de vapor: Esta
información no está disponible. Solubilidad(es) Hidrosolubilidad: 200 g /l a 20 °C.

Riesgos de exposición: Inhalación: Puede causar irritación de las vías aéreas, tos y dificultad
respiratoria. Contacto con la piel: El contacto directo puede causar irritación leve.
Contacto con los ojos: El contacto directo con las soluciones pueden causar dolor,
quemaduras posiblemente severas. Ingestión: Puede causar irritación en el aparato
digestivo. Posibles náuseas y/o vómitos.

 Ácido sulfúrico (H2SO4)

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Profesor: Adrián Vázquez Sánchez
Elaboró: Ramírez Ordaz Arely Sofía

Propiedades físicas y químicas: Apariencia, olor y estado físico: Líquido aceitoso incoloro o café.
Inodoro, pero concentrado es sofocante e higroscópico. Gravedad específica
(Agua=1): 1.84(98%), 1.4(50%). Punto de ebullición (ºC): 274 (100%),
280(95%) Densidad relativa del vapor (Aire=1): 3.4 Punto de fusión (ºC): 3
(98%); -64(65%). Viscosidad (cp): 21 / 25°C. pH: 0.3 (Solución acuosa 1 N).
Presión de vapor (mm Hg): Menor de 0.3 /25°C, 1.0 / 38°C. Solubilidad:
Soluble en agua y alcohol etílico (descompone en este último).

Riesgos de exposición: Apariencia: Líquido aceitoso incoloro. Peligro. Corrosivo. Higroscópico.

Reacciona con el agua. Puede ocasionar daños en riñones y pulmones, en
ocasiones ocasionando la muerte. Causa efectos fetales de acuerdo a estudios con
animales de laboratorio. Peligro de cáncer. Puede ser fatal si se inhala. Ocasiona
severas irritaciones en ojos, piel, tracto respiratorio y tracto digestivo con posibles
quemaduras.

 Hexano (C6H14)

Propiedades físicas y químicas: Estado físico: Líquido. Color: Incoloro. Punto de

ebullición: 69 °C. Punto de fusión: -95.6 °C. Densidad (g/ml): 0.66 (a 20 °C). Índice
de refracción (20 °C): 1.38. Presión de vapor (a 15.8 °C): 100 mm de Hg.
Temperatura de autoignición: 223 °C

Riesgos de exposición: Inhalación: Causa tos y cansancio a concentraciones bajas. A

concentraciones altas, tiene efecto narcótico provocando adormecimiento,
confusión mental e inconciencia. Contacto con ojos: Causa irritación y
enrojecimiento. Contacto con la piel: Causa irritación y enrojecimiento. Si la
exposición es constante, se genera dermatitis. Ingestión: Causa náusea, vómito e
irritación de la garganta. En casos severos, puede perderse la conciencia.

Referencias de consulta
• Wade, Jr., L.G. (2012). Química Orgánica. Volumen 1. México: Pearson