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Aldehyde und Ketone

C=O Doppelbindungen haben einen ausgeprägten polaren Charakter. Sie sind eben gebaut mit einem
Bindungswinkel von 120°. Die Elektronen der Doppelbindungen werden stark zum elektronegativeren O-
Atom hingezogen, die Moleküle sind Dipole.
Da keine H-Brücken ausgebildet werden, liegen die Schmelz- und Siedetemperaturen unter denen der
entsprechenden Alkoholen, aber sie sind um 50 - 80 °C höher als bei den Kohlenwasserstoffen mit
vergleichbarer Molekülmasse.
Unterscheidung von Aldehyden und
Ketonen:
Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren
weiter oxidiert, Ketone reagieren nicht. Das
nutzt man zur Unterscheidung aus.
Bei der Reaktion mit ammoniakalischer
Silbernitratlösung (Tollens-Reagens)
reduzieren Aldehyde die Ag+-Ionen zu
metallischem Silber. Wird Fehling-Lösung
(Gemisch aus Kupfersulfat-, Kalium-
Natriumtartratlösung und Natronlauge) verwendet, so werden die Kupfer(II)-Komplexionen durch Aldehyde
reduziert. Man sieht dann ziegelrotes Kupfer(I)oxid.
An der stark polaren Carbonylgruppe laufen Additionsreaktionen ab. Bei der Addition von Hydrogensulfit
entstehen kristalline Produkte.
Da die C=O Bindung stark polar ist, werden auch die C-H Bindung am benachbarten C-Atom polarisiert.
Eine starke Base kann dieses H-Atom als Proton abgespalten werden. Deshalb tritt Tautomerie (zwei isomere
Formen, die in einem dynamischen Gleichgewicht stehen) auf.
Tautomere sind real existierende Moleküle, die sich durch die Anordnung der Atome unterscheiden.
Mesomere Formen haben keine reale Existenz und sie unterscheiden sich durch die Elektronenverteilung.
Polymerisation und Polykondensation findet nur an kurzkettigen Aldehyden statt. Das führt zu
Makromolekülen.
Methanal polymerisiert zu Delrin. Mit Phenol oder Resorcin bildet Methanal Kunstharze. So entstehen
dreidimensional vernetzte Makromoleküle (Duromere).
Wichtige Aldehyde und Ketone:
Methanal HCHO (Formaldehyd)
farbloses, stechend riechendes, giftiges Gas, in 35 - 40 %iger wäßriger Lösung (Formalin) oder als
Feststoff (durch Erhitzen freisetzbar). Verwendung als Desinfektionsmittel, Konservierung
biologischer Präparate, Grundstoff zur Erzeugung von Kunstharzen.
Ethanal CH3CH= (Acetaldehyd)
farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit. Vier Ethanalmoleküle reagieren zu Metaldehyd
(Trockenspiritus)
Aromatische Aldehyde
als Duftstoffe in Verwendung
(Benzaldehyd in bitteren
Mandeln, Vanillin in Schoten der
Vanillestaude, Anisaldehyd in
Anissamen)
Propanon CH3COCH3 (Aceton)
farblose Flüssigkeit, wichtiges
Lösungsmittel für Lacke, Harze
und Fette (Nagellackentferner).

Aldehyde und Ketone © Martin Kremser, 1998