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Funktionelle Gruppe Methode der Synthese Syntheseprodukte Äquivalente/ähnliche

Reaktionen
Acetale (1) Addition Alkohol an Carbonylgruppe (1) Enaminbildung
a. Äquivalente Menge Alkohol Halbacetal
(instabil; cyclische Halbacetale stabiler
[5-6-Ringe])
b. Überschuss Alkohol und/oder
säurekatalysiert Halbacetal Acetal
 Ethan-1,2-diol als Alkoholkomponente
Cyclisches Acetal + H2O
(Schwefelsäure entzieht Wasser)
Aldehyde (1) Oxidation primärer Alkohole (1) Oxidation Carbonsäure
a. Wasserfreie Jones-Oxidation mit PCC a. „Jones Oxidation“ durch CrO3 + H2SO4 + H2O
oder PDC in CH2Cl2 (=DCM) (2) Cannizzaro-Rkt. + 1. KOH 2. H+/H2O zu Alkohol
b. Dess-Martin-Oxidation bei RT mit Dess- und Carbonsäure
Martin-Periodinan (=DMP aus 2- a. 2 identische Nicht α-acide Aldehyde: 50%
Iodbenzoesäure+  1. KBrO3, H2SO4 2. angestrebter Alkohol, 50% Csäure
Ac2O, AcOH) in DCM b. Gekreuzte Cannizzaro: Nicht α-acides
c. Swern-Oxidation bei -70°C mit 1. DMSO, Aldehyd + Formaldehyd: 100% angestr.
(COCl)2 2. Et3N Alkohol + Methansäure
d. Selektive Oxidation benzylischer & (3) Addition Alkohol an Carbonylgruppe
allylischer Alkohole mit MnO2 1. Äquivalente Menge Alkohol Halbacetal
(2) Oxidation von Alkenen: Ozonolyse mit CO3 (instabil; cyclische Halbacetale stabiler [5-6-
zu Sekundärozonid  reduktiv mit Ringe])
Dimethylsulfid: Keton + Aldehyd (falls 2. Überschuss Alkohol und/oder
R=H) /Keton säurekatalysiert Halbacetal Acetal
 Ethan-1,2-diol als Alkoholkomponente
(3) Anti-Markovnikov-Addition Cyclisches Acetal + H2O (Schwefelsäure
(Hydroborierung/Oxidation) Wasser an entzieht Wasser)
Alkine (Elektrophile Addition) Keto-Enol- (4) Knoevenagel-Rkt
Tautomerisierung 1. Knoevenagelprodukt
2. Anschließende
(4) Reduktion von Estern mit DIBAL in Toluol + Verseifung+Decarboxylierung: ungesättigte
wässr. Sre. Aufarbeitung Carbonsäure
(5) Reduktion von Amiden  Bzw. Doebner Modif.:
a. mit DIBAL in Et2O + w/s Aufarb. (5) Streckersynthese: 1. + NH3  Imin 2. + HCN 
b. mit LiAlH4 in THF bei 0°C + w/s Aufarb. α-Aminonitril 3. w/s Aufarbeit.  mehrmalige
über tetraed. Intermediat (80% Hydrolyse zu α-Aminosäure-racemat
Ausbeute) (6) Bucherer-Bergs-Rkt.: 1. Keton bzw. Aldehyd +
(6) Reduktion von Nitrilen mit DIBAL + w/s KCN, (NH4)2CO3  Isocyanat  Hydantoin
Aufarb. (Imid) 2. ΔT, HCl α-Aminosäure
(7) Reduktion von Carbonsäurechloriden mit (7) Desoxygenierung Carbonylgruppe zu Alkan
LiAl[OC(CH3)3]3H] (LiAlH4 + 3x(CH3)3COH) in a. Via Thioacetal: 1. + ZnCl2, HS(CH2)2HS
Diglyme (Bis(2-methoxyethyl)ether) bei Thioacetal 2. + Raney-Ni, H2
-78°C+ w/s Aufarbeitung b. Wolff-Kishner-Reduktion mit 1. Hydrazin
 Hydrazon 2. Hitze + Hydroxid  Alkan
c. Clemmensen-Reduktion mit Zn(Hg)+HCl 
Alkan
(8) Reduktion zu Alkohol
a. durch NaBH4 in Ethanol (LM an Rkt.
beteiligt)
b. durch LiAlH4 in Et2O
Alkane (1) Grignard: aus entspr. Grignard-Reagenz (1) Oxidation Arylalkane
mit Wasser a. Mit HNO3  Benzoesäure
Desoxygenierung Carbonylgruppe von b. Mit CrO3 oder KMnO4  Aryldisäure
Aldehyden/Ketonen (2) Radikalische Substitution:
(1) Via Thioacetal: 1. + ZnCl2, HS(CH2)2HS (3) Direkte Nitrierung: +HNO3, 450°C
Thioacetal 2. + Raney-Ni, H2  Alkan
(2) Wolff-Kishner-Reduktion mit 1. Hydrazin
Hydrazon 2. Hitze + Hydroxid
(3) Clemmensen-Reduktion mit Zn(Hg)+HCl
Alkene (1) Wittig-Reaktion aus Aldehyd/Keton zu um (1) Oxidation
1C verlängertes Alken a. Syn-Dihydroxylierung mit KMnO4 zu
(2) Dehydratisierung von Alkoholen konz. vicinalem Diol
H2SO4, hohe Temp  Alken + Wasser  Cyclohexen +KMnO4  cis-Cyclohexan-1,2-
(3) Wagner-Meerwein-Umlagerung diol
(4) Hofmann-Eliminierung (E2) von Aminen: 1. b. Prilezajew: (Epoxidierung) mit
Erschöpfende Methylierung mit CH 3I  Percarbonsäure: Carbonsäure + Epoxid
Ammoniumsalz 2. Umwandlung in ( w/s Aufarb.: vicinales Diol)
 Cyclohexen +mCPBA  trans-Cycloexan-1,2-
Hydroxid: +Ag2O, H2O 3. Eliminierung bei
diol
150°C (-OH deprot. vicinales Proton) 
c. Ozonolyse mit CO3 zu Sekundärozonid 
Hofmann-Produkt (max. Anzahl an H an
i. Saure Hydrolyse: Keton + Carbonsäure
DoBi, kinetisch begünstigt, durch sterische (falls R=H) /Keton
Hinderung begünstigt)
ii. Reduktiv mit Dimethylsulfid: Keton +
Aldehyd (falls R=H) /Keton
(2) Elektrophile Addition
a. von Halogenwasserstoffen an Alkenen bei
0°C (hohe Temp. Führt zu Eliminierung) 
stabiles Carbenium  Halogenalkan
Markovnikov-Additionsprodukt (nicht
primär)
b. Wasser an Alkene (Markovnikov) mit konz.
H2SO4 über stabiles Carbenium  Alkohol
Alkine (1) Anti-Markovnikov-Addition
(Hydroborierung/Oxidation) Wasser an Alkine
(Elektrophile Addition) Keto-Enol-
Tautomerisierung zu Aldehyden
Alkohole (1) Cannizzaro-Rkt. Aldehyde + 1. KOH 2. (1) Oxidation zu
H+/H2O zu Alkohol und Carbonsäure a. Primäre AlkoholeAldehyde
a. 2 identische Nicht α-acide Aldehyde: i. Wasserfreie Jones-Oxidation mit PCC
50% angestrebter Alkohol, 50% Csäure oder PDC in DCM
b. Gekreuzte Cannizzaro: Nicht α-acides ii. Dess-Martin-Oxidation bei RT mit Dess-
Aldehyd + Formaldehyd: 100% angestr. Martin-Periodinan (=DMP aus 2-
Alkohol + Methansäure Iodbenzoesäure+  1. KBrO3, H2SO4 2.
(2) Primäre Alkohole aus Reduktion von Ac2O, AcOH) in DCM
Carbonsäuren mit 1. LiAlH4 2. w/s Aufarb. iii. Swern-Oxidation bei -70°C mit 1. DMSO,
(3) Primäre Alkohole aus Grignard mit (COCl)2 2. Et3N
Formaldehyd iv. Selektive Oxidation benzylischer &
(4) Sekundäre Alkohole aus Grignard mit allylischer Alkohole mit MnO2
Aldehyden b. Sekundäre AlkoholeKetone
(5) Tertiäre Alkohole aus Grignard mit i. Jones Oxidation durch CrO3 + H2SO4 + H2O
a. Ketonen ii. Wasserfreie Jones-Oxidation mit PCC
b. Carbonsäureester über Keton (2 eq. oder PDC in DCM
Grignard-Reagenz) iii. Dess-Martin-Oxidation bei RT mit Dess-
c. Kohlensäureester (3 eq. Grignard- Martin-Periodinan (=DMP aus 2-
Reagenz) Iodbenzoesäure+  1. KBrO3, H2SO4 2.
d. Lacton (tertiäres Diol) Ac2O, AcOH) in DCM
(6) Grignard Reaktion mit Oxiranen iv. Swern-Oxidation bei -70°C mit 1. DMSO,
(7) Basische Hydrolyse = Verseifung von Estern (COCl)2 2. Et3N
(Carbonsäure als Nebenprodukt) v. Selektive Oxidation benzylischer &
(8) Aminolyse von Estern mit Amin (Amid als allylischer Alkohole mit MnO2
Nebenprodukt) (2) Jones-Oxidation prim. Alkohole durch CrO3 +
(9) Reduktion von Estern mit 1. 0,5 eq. LiAlH 4 in H2SO4 + H2O  Aldehyd (anfällig für
Et2O 2. wässr. Sre. Aufarbeitung Hydratbildung) Weiteroxidation durch
(10) Reduktion von Aldehyden/Ketonen CrO3 + H2SO4 + H2O  Carbonsäuren
a. durch NaBH4 in Ethanol (LM an Rkt. (3) Fischerveresterung mit Carbonsäure 
beteiligt) Carbonsäureester
b. durch LiAlH4 in Et2O (4) Umesterung
(11) vicinales Diol aus Oxidation von Alkenen a. Sauer: Überschuss Alkohol + Säure
a. Syn-Dihydroxylierung Alken + KMnO4 b. Basisch: hÜberschuss Alkohol + Alkoholat
 Cyclohexen +KMnO4  cis-Cyclohexan- (5) Williamson-Ethersynthese (SN2): prim. oder
1,2-diol sek. Alkoholate oder Phenolate (erhalten
b. Prilezajew: (Epoxidierung) Alken + durch Rkt. mit Na oder K) + prim. (! sonst E 2)
Percarbonsäure: Carbonsäure + Halogenalkan in entsprechend. Alkohol oder
DMSO  Ether
Epoxid ( w/s Aufarb.: vicinales Diol)
(6) Addition Alkohol an Carbonylgruppe
 Cyclohexen +mCPBA  trans-Cycloexan-
1. Äquivalente Menge Alkohol Halbacetal
1,2-diol (instabil; cyclische Halbacetale stabiler [5-6-
(11) Wasser an Alkene (Markovnikov) mit konz. Ringe])
H2SO4 über stabiles Carbenium  Alkohol 2. Überschuss Alkohol und/oder
säurekatalysiert Halbacetal Acetal
 Ethan-1,2-diol als Alkoholkomponente
Cyclisches Acetal + H2O (Schwefelsäure
entzieht Wasser)
(7) Dehydratisierung: konz. H2SO4, hohe Temp zu
Alken + Wasser

Amide (1) Aus Carbonsäurechlorid mit Alkohol bzw. (1) Hydrolyse


Alkoholat a. Basisch:  Amin + Csäure (nach w/s
(2) Aus Carbonsäureanhydrid mit Alkohol bzw. Aufarb.)
Alkoholat b. Sauer:  Csäure + Amin
(3) Aminolyse von Carbonsäureestern mit (2) Reduktion durch LiAlH4 in Et2O + w/s Aufarb.
Amin (Alkohol als Nebenprodukt) über Iminium-Ion  Amin
(4) Schotten-Baumann-Methode (3) Reduktion zu Aldehyd
(5) Homologisierung: Arndt-Eistert: 1. SOCl2 a. durch DIBAL in Et2O + w/s Aufarb.
2.CH2N2  Carben  3. Ag2O  Keten  b. mit LiAlH4 in THF bei 0°C + w/s Aufarb. über
+ Amin  um 1C verlängertes Amid tetraed. Intermediat (80% Ausbeute)
(6) Sek. Carbonsäureamid mit R1 Aus Grignard
mit Isocyanat mit R1 (4) Hoffmann-Abbau von (primären)
Carbonsäureamiden: Amid + 1. HOBr 2. +OH-
 Nitren  Isocyanat 3. H2O
Carbamidsäure  Um 1 C verkürzte primäre
Amine:
Amine (1) Primäre Amine: Gabriel-Synthese 1. (1) Aminolyse von Estern  Amide +Alkohol
Halogenalkan + K-Phthalimid (aus (2) Hofmann-Eliminierung (E2) zu Alkenen: 1.
Phthalimid + KOH) 2. Hydrolyse durch 2 Erschöpfende Methylierung mit CH3I 
NaOH oder Hydrazin Ammoniumsalz 2. Umwandlung in Hydroxid:
(2) Primäre Amine: Reduktion jeweiliger +Ag2O, H2O 3. Eliminierung bei 150°C (-OH
Nitroverbindung: deprot. vicinales Proton)  Hofmann-
a. Aliphatische Amine: Nitrierung d. Produkt (max. Anzahl an H an DoBi, kinetisch
Halogenalkans  Reduktion begünstigt, durch sterische Hinderung
b. Aromatische Amine: Nitrierung d. Aryls begünstigt)
 Reduktion
(3) Primäre Amine: Reduktion von Nitrilen mit
LiAlH4
(4) Primäre Amine: Um 1 C verkürzte Amine:
Hofmann-Abbau von (prim.)
Carbonsäureamiden: Amid + 1. HOBr 2.
+OH- NitrenIsocyanat 3. H2O
Carbamidsäure prim Amin
(5) Hydrolyse von Amiden (Amid
Zwischenstufe bei Nitrilhydrolyse)
a. Sauer: (Csäuren als Nebenprodukt)
b. Basisch (Csäuren als Nebenprodukt nach
w/s Aufarb.)
(6) Reduktion Amid durch LiAlH4 in Et2O + w/s
Aufarb. über Iminium-Ion
(7) Leuckart-Wallach-Rkt.: Reduktive
Aminierung von Ketonen oder Aldehyden
mit Ameisensäure
Aminosäure (1) Hell-Volhard-Zelinsky-Rkt.: 1. Carbonsäure
+ PBr3  Säurebromid  Keto-Enol-Taut. 2.
+ Br2  Dibromid 3. + Carbonsäure 
Säurebromid + α -Bromcarbonsäure 
Gabriel-Synthese: 1. + K-Phthalimid (aus
Phthalimid + KOH) 2. Hydrolyse durch 2
NaOH oder Hydrazin
(2) Bucherer-Bergs-Rkt.: 1. Keton bzw. Aldehyd
+ KCN, (NH4)2CO3  Isocyanat  Hydantoin
(Imid) 2. ΔT, HCl
(3) Strecker Synthese: 1. Aldehyd + NH3  Imin
2. + HCN  α-Aminonitril 3. w/s Aufarbeit.
 mehrmalige Hydrolyse zu α-
Aminosäureracemat

Carbonsäure (1) Jones-Oxidation prim. Alkohole durch CrO3 (1) Hell-Volhardt-Zelinsky-Rkt. Bromierung in α-
+ H2SO4 + H2OAldehyd (anfällig für Stellung 
Hydratbildung)  Weiteroxidation durch a. SN-Rkt. Mit NH3 bzw. Gabriel-Synthese zu α-
CrO3 + H2SO4 + H2O Aminosäure
(2) Oxidation Aldehyde b. Hydrolyse zu α-Hydroxycarbonsäure
a. „Jones Oxidation“ durch CrO3 + H2SO4 + (2) Reduktion mit 1. LiAlH4 und 2. W/s Aufarbeit.
H2O zu primären Alkoholen
(3) Oxidation von Alkenen: Ozonolyse mit CO3 (3) Fischerveresterung mit Alkohol zu
zu Sekundärozonid  Saure Hydrolyse: Carbonsäureester
Keton + Carbonsäure (falls R=H) /Keton (4) Homologisierung: Arndt-Eistert: 1. SOCl2
2.CH2N2  Carben 3. Ag2O  Keten 
(4) Hydrolyse von Nitrilen a. + H2O  verlängerte Carbonsäure
a. Basisch nach wässrig/saure Aufarb. b. + Alkohol  um 1 C verlängerter Ester
b. Sauer c. + Amin  um 1C verlängertes Amid
(5) Hydrolyse von Carbonsäurederivaten:
a. Carbonsäurechloriden
b. Carbonsäureanhydride
c. Carbonsäureester (Alkohole als
Nebenprodukt
I. basisch
d. Amide
e. Basisch: nach w/s (Amine als
Nebenprodukt)
f. Sauer: (Amine als Nebenprodukt)
(6) Haloform-Rkt. Aus Methylketonen
(7) 2-substituierte bzw. 2,2-disubstituierte
Csren: Hydrolyse Malonsäurester 
Dicarbonsäure  Decarboxylierung
(8) Ungesättigte Csre aus Knoevenagel-Rkt.
(Nach Verseifung+Decarboxylierung Bzw.
Doebner Modif.)
(9) Cannizzaro-Rkt. Aldehyde + 1. KOH 2.
H+/H2O zu Alkohol und Carbonsäure
a. 2 identische Nicht α-acide Aldehyde:
50% angestrebter Alkohol, 50%
Carbonsäure
b. Gekreuzte Cannizzaro: Nicht α-acides
Aldehyd + Formaldehyd: 100% angestr.
Alkohol + Methansäure

(10) Reduktion Percarbonsäure


a. Prilezajew: Epoxidierung Alkene mit
Percarbonsäure (Epoxid  w/s: Diol als
Nebenprodukt)
b. Bayer-Villiger-Oxidation von Ketonen
mit Percarbonsäuren (Csreester als
Nebenprodukt)
(11) Grignard-Rkt. Mit CO2

(12) Homologisierung: Arndt-Eistert: aus


Carbonsäure1. SOCl2 2.CH2N2  Carben
3. Ag2O Keten  + H2O  um 1 C
verlängerte Carbonsäure
Carbonsäurehalogenide (1) Carbonsäure (1) Schotten-Baumann-Methode
(2) Reduktion mit LiAl[OC(CH3)3]3H] (LiAlH4 +
3x(CH3)3COH) in Diglyme (Bis(2-
methoxyethyl)ether) bei -78°C+ w/s
Aufarbeitung  Aldehyd
Carbonylhydrat/geminales (1) Addition Wasser an Carbonylgruppe
Diol (sehr instabil  a. Basenkatalysiert (Nukleophile Addition)
Erlenmeyer-Regel) b. Säurekatalysiert (Elektrophile Addition)
C-C-Bindungsverknüpfung (1) Grignard-Rkt.
(2) Aldolreaktion
(3) Henry-Rkt.
(4) Claisen-Esterkondensation (+Diekmann)
 Alkylierung von β-Ketoestern
(5) Homologisierung: Arndt-Eistert
Enamine (1) Reaktion Aldehyde/Ketone mit sekundären
Aminen Anschl. Kondensation, wenn
acides α-H vorhanden
(2) Aldehyde/Ketone mit primären Aminen

Ester (1) Fischerveresterung aus Alkohol + (1) Reduktion mit 0,5 eq LiAlH4 in Et2OAlkohol
Carbonsäure (nach wässr. sre. Aufarbeit.)
(2) Aus Carbonsäurechlorid mit Alkohol bzw. (2) Reduktion mit DIBAL in Toluol + w./s.
Alkoholat Aufarbeit. Aldehyd
(3) Aus Carbonsäureanhydrid mit Alkohol bzw. (3) Aminolyse mit Amin liefert Amid und Alkohol
Alkoholat (4) Basische Hydrolyse = Verseifung liefert
(4) Baeyer-Villiger-Oxidation Ketone mit Alkohol und Carbonsäure (wässrig/saure
Percarbonsäuren (Carbonsäure als Aufarbeitung)
Nebenprodukt) (5) Umesterung
 Cycl. Keton zu Lacton a. Sauer: Überschuss Alkohol + Säure
(5) Homologisierung: Arndt-Eistert: 1. SOCl2 b. Basisch: Überschuss Alkohol + Alkoholat
2.CH2N2  Carben 3. Ag2O  Keten  + (6) Grignard-Rkt. Ketone ergibt über tertiäre
Alkohol  um 1 C verlängerter Ester Alkohole
Ether (1) Williamson-Ethersynthese (SN2): prim.
oder sek. Alkoholate oder Phenolate
(erhalten durch Rkt. mit Na oder K) +
prim. (!sonst E2) Halogenalkan in
entsprechend. Alkohol oder DMSO
Halogenalkane (1) Radikalische Substitution: (1) Williamson-Ethersynthese (SN2): prim. oder
a. Halogenierung mit molekularen sek. Alkoholate oder Phenolate (erhalten
Halogenen: Chlorgas + Methan bei RT durch Rkt. mit Na oder K) + prim. (!sonst E2)
mit UV-Licht oder T>300°C Halogenalkan in entsprechend. Alkohol oder
b. Halogenierung mit N-Halogen- DMSO  Ether
Succinimid X=Cl, Br (2) Finkelstein-Reaktion (SN2): primäres Alkyl-
Halogenid oder -Pseudohalogenid mit NaI in
(2) Nucleophile Substitution Aceton (Aceton verschiebt GG nach rechts, da
a. Finkelstein-Reaktion (SN2) zur Bildung NaI darin löslich)  Iodalkan
von Iodalkanen: primäres Alkyl- (3) Primäre Amine: Gabriel-Synthese 1.
Halogenid oder -Pseudohalogenid mit Halogenalkan + K-Phthalimid (aus Phthalimid
NaI oder KI in Aceton (Aceton + KOH) 2. Hydrolyse durch 2xNaOH oder
verschiebt GG nach rechts, da NaI bzw. Hydrazin
KI darin löslich, andere Halogenide (4) Hofmann-Eliminierung (E2) von Aminen zu
jedoch ausfallen) Alkenen: 1. Erschöpfende Methylierung mit
(3) Elektrophile Addition von CH3I  Ammoniumsalz 2. Umwandlung in
Halogenwasserstoffen an Alkenen bei 0°C Hydroxid: +Ag2O, H2O 3. Eliminierung bei
(hohe Temp. Führt zu Eliminierung)  150°C (-OH deprot. vicinales Proton) 
stabiles Carbenium  Halogenalkan Hofmann-Produkt (max. Anzahl an H an DoBi,
Markovnikov-Additionsprodukt (nicht kinetisch begünstigt, durch sterische
primär) Hinderung begünstigt)

Ketone (1) Oxidation sekundärer Alkohole (1) + äquimolare Menge Alkohol Halbacetal
a. Jones Oxidation durch CrO3 + H2SO4 + (2) Streckersynthese 1. + NH3  Imin 2. + HCN
H2O  α-Aminonitril 3. w/s Aufarbeit. 
b. Wasserfreie Jones-Oxidation mit PCC mehrmalige Hydrolyse zu α-Aminosäure-
oder PDC in DCM racemat
c. Dess-Martin-Oxidation bei RT mit Dess- (3) Bucherer-Bergs-Rkt.: 1. Keton bzw. Aldehyd +
Martin-Periodinan (=DMP aus 2- KCN, (NH4)2CO3  Isocyanat  Hydantoin
Iodbenzoesäure+  1. KBrO3, H2SO4 2. (Imid) 2. ΔT, HCl α-Aminosäure
Ac2O, AcOH) in DCM (4) Methylketone: Haloform-Rkt zu Carbonsäuren
d. Swern-Oxidation bei -70°C mit 1. (5) Baeyer-Villiger-Oxidation mit
DMSO, (COCl)2 2. Et3N Percarbonsäuren zu Ester + Carbonsäure
e. Selektive Oxidation benzylischer & (6) Desoxygenierung Carbonylgruppe zu Alkan
allylischer Alkohole mit MnO2 a. Via Thioacetal: 1. + ZnCl2, HS(CH2)2HS
(2) Markovnikov-Addition Wasser an Alkine Thioacetal 2. + Raney-Ni, H2
(Elektrophile Addition)  Keto-Enol- b. Wolff-Kishner-Reduktion mit 1. Hydrazin
Tautomerisierung  Hydrazon 2. Hitze + Hydroxid
(3) Grignard mit Nitrilen in THF = Addition von c. Clemmensen-Reduktion mit Zn(Hg)+HCl
Metallorganylen an Nitrile 1. (7) Reduktion zu Alkohol
ReduktionImin 2. H+/H2O a. durch NaBH4 in Ethanol (LM an Rkt.
(4) Hydrolyse 3-Ketoester (Claisen)  3- beteiligt)
Ketosäure - Decarboxylierung b. durch LiAlH4 in Et2O
(5) Substituierte Methylketone: (8) Ketone mit 1 α-acidem H-Atom: Alkylierung
Acetessigestersynthese: Alkylierung mit 1. NaH, THF 2. Prim. Halogenalkan
Acetessigester  Esterhydrolyse 
Decarboxylierung
(6) Ozonolyse Alken + CO3 zu Sekundärozonid

a. Saure Hydrolyse: Keton + Carbonsäure
(falls R=H) /Keton
b. Reduktiv mit Dimethylsulfid: Keton +
Aldehyd (falls R=H) /Keton

Nitril (1) Kolbe-Nitrilsynthese (SN2): primäre, (1) Hydrolyse zu Carbonsäure (1) Isonitrile nach SN1: primäre,
aliphatische Halogenide + a. Basisch nach wässrig/saure Aufarb. aliphatische Halogenide +
Alkalimetallcyanide in DMSO (polar, b. Sauer Alkalimetallcyanide in polar
aprotisch) (2) Mit Grignard-Reagenz (Addition von protischem LM
Metallorganylen an Ntrile) in THF zu Ketonen:
1. ReduktionImin 2. w/s Aufarbeitung /
Hydrolyse zu Keton
(3) Reduktion mit LiAlH4  Primäre Amine
(4) Reduktion mit DIBAL + w/s Aufarb. 
Aldehyde
(5)