Universidad Autónoma De Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química
Heterocíclica

Pre-reporte
PRÁCTICA 10

“AISLAMIENTO DE PURINAS: CAFEÍNA A PARTIR DE TÉ

NEGRO, CAFÉ TOSTADO, BEBIDAS DE COLA Y ENERGÉTICAS”

Docente: Doctora Adali Castañeda Facio

Miriam Abigail Galindo Luna

04-Marzo-2021
OBJETIVO
Aislar la cafeína a partir de bebidas de consumo cotidiano como son el té negro, refrescos de cola o café, por extracción
con disolventes no polares, en medio alcalino. Que el alumno revise las propiedades farmacológicas de la cafeína.
Comparar el rendimiento y la pureza de la cafeína aislada de diferentes productos comerciales.

INTRODUCCIÓN
A partir del té negro obtenemos una pequeña cantidad de cafeína, disolviéndola con un disolvente orgánico para
después sublimar y obtener la cafeína pura; al agregarle HNO3 y NH3OH se forma un complejo (murexida) y
también se puede comprobar la cafeína con una fusión alcalina. La cafeína es conocida sistemáticamente
como 1, 3, 7 - trimetilxantina, esta se encuentra en granos de café y en el té , así como se puede obtener a
partir de las nueces de cola, de las hojas de mate, de las semillas de guaraná y en menor cantidad en las semillas
de cacao.
La cafeína es un alcaloide, esto quiere decir que es un producto natural que contiene nitrógeno y que presenta
propiedades básicas (o alcalinas).
La cafeína pertenece a un familia de productos naturales llamados XANTINAS, que son estimulantes que
excitan al sistema nervioso central y los músculos esqueléticos, despejando la mente y disminuye la sensación
del sueño.
La cafeína se ha extraído principalmente del té, hojas de arbusto Camelia Sinensis (theasinensis), de la familia de
las teáceas. Es originaria de los altos valles del sudeste de Asia y se cultiva en la India, China, Japón, Ceilán y
Brasil. El té verde del comercio es la hoja natural seca. El color del té negro es la flor fermentada y seca. El color
del té negro se debe probablemente a la acción de la oxidaa sobre el tanino. En el té verde del comercio la
oxidasa ha sido destruida rápidamente por el calor, mientras que el té negro se fermenta por la oxidasa antes de
secarlo. El té negro contiene hasta 4% de cafeína y el té verde no suele tener más 3%.
Dentro del té existen otro tipo de xantinas a parte de la cafeína, como las son, la teobromina, esta es una
xantina que se encuentra en el cacao y se emplea médicamente para personas enfermas con problemas de
retención de agua. La teofilina, es otra xantina que se halla junto con la cafeína en el té y es un poderoso
estimulante miocardio (músculo del corazón) y produce dilatación coronaria. Esta es también llamada
aminofilina, esta es efectiva para el tratamiento de asma y de los dolores de cabeza debidos a la hipertensión.
Se puede desarrollar simultáneamente una tolerancia y una dependencia a las xantinas, sobre todo la
cafeína. Se ha comprobado que un buen bebedor de café (más de 5 tazas al día) experimenta aletargamiento,
dolores de cabeza, nauseas. Una dosis excesiva de cafeína produce angustia, irritabilidad, insomnio y temblores
musculares. Donde una dosis letal es de 100 tazas de café en un tiempo relativo corto.
LA SUBLIMACIÓN es el proceso por el cual una sustancia cristalina adsorbe una cantidad determinada de
energía por unidad de masa y pasa directamente al estado vapor.
El calor de sublimación de una sustancia, es la cantidad de calor necesaria para pasar a la fase vapor una unidad
de masa de dicha sustancia a una determinada temperatura que es igual a la suma de sus calores de fusión y
vaporización a esta temperatura.
La sublimación es usualmente una propiedad de sustancias relativamente no polares y las cuales tienen también
una estructura altamente simétrica.
La extracción liquido - liquido es una técnica de separación que implica dos fases liquidas.
La distribución liquido - liquido es un proceso de transferencia de una o varias sustancias, de una fase
liquida a otra, también liquida invisible con la primera. En el campo de aplicación de este tipo de extracción es
muy amplio no solo como técnica de separación, sino también en otros aspectos, tales como el proceso de
concentración de una especie previos a su determinación.
En está técnica se pueden emplear combinaciones de dos o más disolventes orgánicos inmiscibles, generalmente
una fase acuosa y otra orgánica.
La fase acuosa, suele ser la que contiene el soluto o mezcla de solutos a separar, así como ácidos y sales
inorgánicas o incluso, sustancias orgánicas.
La fase orgánica es la que permite la separación de los solutos mediante el contacto directo con la fase acuosa
que inicialmente los contiene, a esta fase inmiscible con el agua se le denomina según la IUPAQ extradante,el
cual puede ser un único disolvente orgánico, mezclas de solventes o la disolución de una sustancia en un
disolvente o una mezcla de disolventes.
 El punto de fusión es la prueba de pureza más común después de una recristalzación, ya que una pequeña
cantidad de impurezas puede abatir le punto de fusión de forma perceptible. En general, se recristaliza hasta
obtener un punto de fusión constante. La pureza puede incrementarse por medio
de una recristalización secuencial. En donde los cristales deben cercarse cuidadosamente y pulverizarse para
determinar el punto de fusión.
Primero debe efectuarse una estimación del rango de punto de fusión, para cual se calienta la muestra, este es un
proceso demasiado rápido.
El punto de fusión mixto sirve para identificar una sustancia. En donde se prepara una mezcla intima 1:1 del
compuesto desconocido con una muestra del compuesto de referencia, para esto se utilizan tres tubos para el
punto de fusión que contengan respectivamente el compuesto desconocido, el conocido y una mezcla de
ambos compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato.
Si los tres se funden simultáneamente, el compuesto desconocido es idéntico al de referencia. Si la mezcla tiene
un punto de fusión intermedio entre los otros dos (y el compuesto desconocido tiene el punto de fusión
menor), el compuesto desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto de referencia.
Si la mezcla tiene el punto de fusión más bajo, las otras dos sustancias son compuestos diferentes
aunque por casualidad tengan puntos de fusión idénticos

PROPIEDADES FISICAS
Reactivos Propiedades
NaOH Forma: Sólido en distintas formas
Color: Blanco
Olor: Inodoro
Cloruro de Metileno Estado físico: Líquido.
Color: Incoloro.
Olor: Penetrante.
Sulfato de sodio anhidro Forma sólido
Color blanco
Olor inodoro

IV. TOXICIDADES DE LOS REACTIVOS

Reactivos Propiedades
NaOH H290 Puede ser corrosivo para los metales.
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y
lesiones oculares graves
Cloruro de Metileno H350 - Puede provocar cáncer.
H315 - Provoca irritación cutánea.
H319 - Provoca irritación ocular grave.
H336 - Puede provocar somnolencia o vértigo.
H402 - Nocivo para los organismos acuáticos.
H302 - Nocivo en caso de ingestión.
Sulfato de sodio anhidro H350 - Puede provocar cáncer.
H315 - Provoca irritación cutánea.
H319 - Provoca irritación ocular grave.
H336 - Puede provocar somnolencia o vértigo.
H402 - Nocivo para los organismos acuáticos.
H302 - Nocivo en caso de ingestión.

PRIMEROS AUXILIOS
NaOH
En caso de inhalación del producto: Proporcionar aire fresco. Recurrir a un médico de inmediato. Las personas
desmayadas deben tenderse y transportarse de lado con la suficiente estabilidad.
 En caso de contacto con la piel: Lavar inmediatamente con agua y jabón y enjuagar bien.
En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente y consultar un
médico.
En caso de ingestión: Beber mucha agua a respirar aire fresco. Solicitar asistencia médica inmediatamente.
Cloruro de Metileno
Inhalación: Traslade a la víctima y procúrele aire limpio. Manténgala en calma. Si no respira, suminístrele
respiración artificial. Llame al médico.
Contacto con la piel: Lávese inmediatamente después del contacto con abundante agua y jabón, durante al menos
20 minutos. Quítese la ropa contaminada y lávela antes de reusar.
Contacto con los ojos: Enjuague inmediatamente los ojos con agua durante al menos 20 minutos, y mantenga
abiertos los párpados para garantizar que se aclara todo el ojo y los tejidos del párpado. Enjuagar los ojos en
cuestión de segundos es esencial para lograr la máxima eficacia. Si tiene lentes de contacto, quíteselas después
de los primeros 5 minutos y luego continúe enjuagándose los ojos. Consultar al médico.
Ingestión: NO INDUZCA EL VÓMITO. Enjuague la boca con agua. Nunca suministre nada oralmente a una
persona inconsciente. Llame al médico. Si el vómito ocurre espontáneamente, coloque a la víctima de costado
para reducir el riesgo de aspiración.
Sulfato de sodio anhidro
Tras inhalación: aire fresco.
En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas. Aclararse la piel con
agua/ducharse.
Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. Retirar las lentillas.
Tras ingestión: hacer beber agua (máximo 2 vasos), en caso de malestar consultar al médico.
VI. DIAGRAMA DE FLUJO
PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE TÉ NEGRO Pese las 5 bolsitas del té negro, y anote el peso de éstas
en su bitácora, posteriormente, coloque las bolsitas en un vaso de precipitados de 250 mL (no rompa los sobres), y vierta
aproximadamente 30 mL de agua hirviendo. Coloque el vaso de precipitados en una parrilla y continué calentando por unos 20
minutos más con agitación. Verifique el pH de la disolución, si éste es alcalino no agregue nada, pero si el pH es ligeramente
ácido agregue unas gotas de sosa para que el pH sea de 8, ya que a pH alcalinos se encuentra libre al alcaloide. Separe la solución
y repita el mismo procedimiento dos veces más para recuperar la mayor cantidad de cafeína para obtener un volumen
aproximado de 100 mL. En la disolución alcalina se encuentra la cafeína libre, dejar que se enfríe para luego realizar la
extracción con un volumen de 10 mL de cloruro de metileno, repita la extracción dos veces más; se puede formar una
emulsión si la agitación es vigorosa, en cuyo caso deberá esperar más tiempo para la separación de las fases acuosa y orgánica.
Se recolectan las fases orgánicas en un vaso de precipitados de 100 mL y posteriormente se secan con Na2SO4 anhidro. La fase
orgánica se transfiere a un matraz QF para recuperar, el disolvente por destilación. La última porción que queda en el matraz de
destilación se transfiere a un vaso de precipitado, previamente tarado y se lleva a la campana. En el vaso quedará la cafeína
aislada. Se determina punto de fusión o cromatografía en placa fina para identificar el alcaloide.

PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE REFRESCO DE COLA Medir con la ayuda de una probeta 50 mL de refresco de cola y
trasvasarlo a un matraz Erlenmeyer, agitar el líquido hasta que se hayan eliminado las burbujas de CO2. Determine el pH
del líquido. Posteriormente trasvasar el líquido en un embudo de separación y extraer la mezcla con 10 mL de CH2Cl2; repita la
extracción dos veces más. Colocar los 30 mL, aproximadamente de fase orgánica en un vaso de pp. de 100 mL, seque con
Na2SO4 anhidro, trasvase la fase orgánica a un equipo de destilación y proceda como en la extracción empleando te negro.
Determine rendimiento y punto de fusión del sólido obtenido. Compare las características de este sólido con las descritas
para la cafeína.

PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE CAFÉ TOSTADO Se pesan 5 g de café grano el cual debe estar molido y se
colocan en un vaso de precipitados de 250 mL, se colocan aproximadamente 30 mL de agua hirviendo y se calienta por unos 5
minutos con agitación constante. Tome el pH y, si es necesario, ajústelo a un valor de 8 usando NaOH al 2% , para garantizar que
el alcaloide esta libre. Filtre empleando un embudo de vidrio; la solución filtrada se extraerá 3 veces con 10 ml de diclorometano
cada vez. La fase orgánica se coloca en un vaso de precipitados y se seca con Na2SO4, se decanta o se filtra y se recupera el
disolvente por destilación; se procede en la forma descrita en los procedimientos anteriores para posteriormente identificar el
alcaloide.
3 ml de acetoacetato de etilo 1 Hora
+
3 ml de fenilhidracina

c
T 120 -130°C
c
c c

Dejar enfriar 25°C

Filtrar
NaOHVertir la solucion
Extraer con 30%
Recristalizar 2 porciones +
de 10mL de
acetato de
20 mL de eter etilico
etilo 0°C

VII. MECANISMO DE REACCION

VIII. APLICACIONES