UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO.

FACULTAD DE QUÍMICA.

INTEGRANTES: Marín Carrillo Edgar.

CLAVE: 10.
Talabera Tlaltecatl Beatriz Xochitl.
CLAVE: 16.

Práctica #6

REACCIÓN DE GRIGNARD

PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL

OBJETIVOS:

•Entender y comprender el mecanismo de la reacción de Grignard

como un ejemplo de adición nucleofílica a compuestos carbonílicos.
•Obtener un alcohol terciario a partir de la adición de carbaniones a
cetonas o ésteres en medio anhidro.

REACCIÓN:

1)

2)

MECANISMO DE LA REACCIÓN:

1) Formación del reactivo de Grignard:

2) Formación del alcóxido:

 3) Protonación del alcóxido

RESULTADOS:

Rendimiento (teórico):

Bromuro de benceno + magnesio = bromuro de fenilmagnesio

PM: 157.2 24.31 181.33
1.5 ml
Densidad 5.4 .3g

Para reactivo de Grignard

Para Bromobenceno

0.051
Para magnesio

Reactivo limitante para reactivo de Grignard

Para obtención del alcohol:

Reactivo limitante

)=1.72g de
trifenilcarbinol

CUESTIONARIO:

1. ¿De qué tipo es la reacción de Grignard?

Es una reacción de adición nucleofílica

2. ¿Cómo verifica que se ha formado el reactivo de Grignard?

Cuando el Mg se ha desintegrado y la solución adquiere una turbidez

de color café

3. ¿Cuáles son las precauciones que debe de tener al realizar

esta práctica?
 Como el éter y el THF son muy inflamables, se debe evitarla
presencia de chispas, flamas, sobrecalentamientos, etc. Además, en
su manejo se deben extremar las precauciones de seguridad.
También se deben mantener condiciones anhidras ya que la reacción
es difícil de iniciar en presencia de agua, oxígeno o alcohol y el
rendimiento disminuye de manera notable.

4. Escriba las reacciones que se llevan a cabo sí el reactivo de

Grignard interactúa con:

a) Oxígeno

b) Agua

c) Alcohol

Los reactivos de Grignard reaccionan con ácidos débiles como H 2O, ROH,
RCOOH y RNH2 para protonarse y formar hidrocarburos.

5. ¿Qué grupos funcionales pueden intervenir en esta reacción?

Ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, epóxidos, ésteres.

CONCLUSIONES:

Los reactivos de Grignard son ejemplos de compuestos organometálicos, ya

que contienen un enlace carbono-metal. Un ejemplo de este tipo de
compuesto es el bromuro de fenil magnesio el cual, al hacerlo reaccionar
con Mg metálico en presencia de THF teniendo como precaución las
condiciones anhidras, forma el bromuro de fenil magnesio, que fue el que
debimos obtener en esta práctica. Lamentablemente no se pudo calcular el
rendimiento de la reacción (sólo el teórico) ya que al agregar el hexano a la
mezcla de destilación, el residuo no se cristalizó lo suficiente y el poco
producto que se formo quedo embarrado en las paredes de la probeta.
Pensamos que esto se debe a que por más que se intentaron mantener las
condiciones anhidras, en algún momento entro agua al sistema o
interaccionó con oxígeno y por estos motivos no se obtuvo el rendimiento
adecuado.
La gran reactividad de estos compuestos es debida a la polaridad de su
estructura, ya que el enlace carbono-magnesio es muy polar, es decir, tiene
muy separadas las regiones de carga negativa (sobre el carbono del grupo
alquilo) y carga positiva (sobre el magnesio). Esto les permite participar en
reacciones de adición a compuestos que contiene un grupo carbonilo. En
estas reacciones el grupo alquilo se une al carbono del carbonilo y el radical
-MgX se une al oxígeno. El producto de adición se hidroliza después con
agua y el resultado es un alcohol.
Aunque los reactivos de Grignard no son inflamables, se oxidan fácilmente
dando lugar a alcoholes.

BIBLIOGRAFIA:
•McMurry, J. Química Orgánica. 5ª ed. International Thomson Editores:
México, 2000. pp 369-371.

•"Reactivo de Grignard." Microsoft® Student 2008. Microsoft Corporation,

2007.