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Lexikon

Lost

Lost ist ein Trivialname für die Chemikalie Bis(2- Strukturformel


chlorethyl)sulfid, ein hautschädigender
chemischer Kampfstoff. Weitere Bezeichnungen
sind Senfgas, Schwefellost, S-Lost, Gelbkreuzgas, Allgemeines
Yperit oder Schwefelyperit. Der NATO-Code lautet Name Lost
HD.

Bis(2-chlorethyl)sulfid
Senfgas
Inhaltsverzeichnis Schwefellost
Andere Namen S-Lost
1 Geschichte
Gelbkreuzgas
1.1 Erster Weltkrieg
Yperit
1.2 Zweiter Weltkrieg
Schwefelyperit
1.3 Nach 1945
2 Eigenschaften
2.1 Schwefelloste (S-Lost) Summenformel C4 H8 Cl 2 S
2.2 Stickstoffloste (N-Lost)
2.3 Toxizität CAS-Nummer 505-60-2
3 Herstellung von S-Lost
Kurzbeschreibung [1]
3.1 Ursprüngliches Verfahren geruch- und farblose Flüssigkeit
3.2 Modernes Verfahren
Eigenschaften
4 Lagerbestände
5 Schutzmaßnahmen Molare Masse 159 g/mol
6 Nutzung von Lost-Derivaten in der
Medizin Aggregatzustand flüssig
7 Siehe auch
Dichte −3 [2]
8 Quellen 1,2741 g·cm (20 °C)

Schmelzpunkt [2]
14,44 °C
Geschichte [2]
Siedepunkt 216,8 °C
Die Herstellung gelang erstmals im Jahr 1822 durch
den belgischen Chemiker César-Mansuète [2]
Dampfdruck 9,33 Pa (20 °C)
Despretz, der beim Experimentieren mit Ethen und
Schwefeldichlorid die Entstehung einer
übelriechenden Flüssigkeit beobachtete. Dem
Franzosen Alfred Riche gelang 1854 die Herstellung Löslichkeit 0,48 g/l in Wasser (20 °C)
[2]
aus Chlor und Diethylsulfid. Im Jahr 1886 wurde die
Chemikalie von dem deutschen Chemiker Victor
Meyer erstmals vollständig beschrieben. Der Sicherheitshinweise
Vorschlag zur Verwendung als Giftgas kam von den
beiden deutschen Chemikern Lommel und Gefahrstoffkennzeichnung
Steinkopf, beides Mitarbeiter von Fritz Haber am
[2]
Kaiser-Wilhelm-Institut, im Jahr 1916. Der Name Keine Gefahreneinstufung verfügbar
Lost entstand aus den beiden ersten Buchstaben
ihrer Nachnamen. [2]
R: siehe oben
Erster Weltkrieg R- und S-Sätze
[2]
S: siehe oben
Am 12. Juli 1917 setzten die deutschen Truppen das
erste Mal Senfgas ein, um die Ausgangslage für den

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erwarteten britischen Angriff bei Ypern zu


verbessern. Senfgas wurde wegen der entstellenden Für krebserzeugende Stoffe wird generell k ein
Verletzungen, die es verursacht, im letzten Jahr des MAK [2]
MAK-W ert vergeben.
Ersten Weltkrieges zu einer der gefürchtetsten
Waffen. Allerdings wurden durch Senfgas weitaus
weniger Soldaten getötet als durch Phosgen.
[3]
100 mg/kg (Mensch, Haut)
LD50
Zweiter Weltkrieg 0,7 mg/kg (Mensch, oral)
[3]

Während des Zweiten Weltkrieges wurden


Senfgasbomben, soweit bekannt, nur ein einziges Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders
vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Mal eingesetzt. Dies geschah bei der Sprengung
einer Brücke und dem Verminen einer
Straßensperre durch polnische Truppen in der Nähe von Jasło. Dabei wurden am 8. September 1939 zwei deutsche Soldaten getötet
und zwölf verwundet. Man geht aber davon aus, dass dies die Entscheidung eines einzelnen polnischen Offiziers war. Aus diesem
Grund unterblieben von Seiten der deutschen Truppen Vergeltungsmaßnahmen [4].

Am 2. Dezember 1943 bombardierte die deutsche Luftwaffe den italienischen Hafen von Bari. Dabei wurde der unter anderem mit
Senfgasgranaten beladene US-Frachter John Harvey getroffen und versenkt. Ein Teil der Ladung lief ins Wasser, ein anderer Teil
wurde durch die Explosionen und die Brände in der Luft verteilt. Da auf Grund der Geheimhaltung nur wenige Personen in Bari von
der Existenz dieser Ladung wussten und diese allesamt umkamen, konnten die Verwundeten zunächst nicht richtig behandelt werden.
Genaue Zahlen über die Opfer existieren nicht. Es wird geschätzt, dass über 600 Soldaten und Angehörige der Handelsmarine verätzt
wurden, von denen etwa 100 starben. Die Zahl der getöteten Zivilisten dürfte um die 1000 betragen. Dieser Vorfall hätte beinahe eine
weitere Eskalation des Krieges ausgelöst, da die Alliierten zunächst davon ausgingen, dass das Giftgas von den Deutschen
abgeworfen worden war. Eine im Hafenbecken gefundene Gasbombe wurde aber noch rechtzeitig als amerikanisches Modell
identifiziert, so dass die Alliierten keinen Gegenschlag durchführten.

Während der NS-Zeit wurde bis 1942 in Munster [5] und in Ammendorf bei Halle von der Firma ORGACID GmbH S-Lost produziert,
kam aber im Zweiten Weltkrieg nicht zum Einsatz. Unter dem ehemaligen Ammendorfer Firmengelände an der heutigen Camillo-
Irmscher-Straße liegen acht weitverzweigte grüngeflieste Zisternen, die auf Grund fehlender Baupläne nur schwer zu entgiften waren
und nach der Wende hermetisch versiegelt worden sind. Im Jahre 1990 wurden noch 30 Tonnen Giftstoffe durch das Grundwasser an
die Oberfläche transportiert.

Nach 1945

Nach den beiden Weltkriegen wurde ein Großteil der verbliebenen deutschen Senfgasbestände in der Ostsee versenkt. Da das Lost
aber allmählich aus den mittlerweile lecken Fässern austritt, finden sich an Stränden der Ostsee immer wieder kleine Lost-Klumpen,
die Bernstein ähnlich sehen, aber ziemlich weich sind. Bei Hautkontakt können sich Verätzungen bilden. Der nicht versenkte Teil
wird seit einigen Jahren durch die Gesellschaft des Bundes für Kampfmittelbeseitigung (GEKA) in einer Delaborierungs- und
Verbrennungsanlage in Munster entsorgt.

Lost wurde in folgenden Konflikten eingesetzt: [6]

England während einer Intervention im Russischen Bürgerkrieg im Jahre 1919


Spanien gegen Marokko in den Jahren 1923 bis 1926
Italien gegen Libyen im Jahre 1930
Sowjetunion in Xinjiang, einer Provinz der Republik China, im Jahre 1930
Italien gegen Äthiopien in den Jahren 1935 bis 1940
Polen gegen Deutschland im Jahr 1939 [4]
Japan gegen die Republik China in den Jahren 1937 bis 1945
Ägypten gegen Nordjemen in den Jahren 1963 bis 1967
Irak gegen Iran in den Jahren 1983 bis 1988
Irak gegen Kurden bei dem Giftgasangriff auf Halabdscha im Jahre 1988

Eigenschaften
Loste sind keine Gase, sondern Flüssigkeiten. N-Lost, hier HN-3, wird allerdings im Allgemeinen als Hydrochlorid, also als
Feststoff, eingesetzt. Diese werden durch die Zerlegerladung (bei Granaten) oder eine geeignete Sprühvorrichtung in Form von
Flüssig-Aerosolen oder, im Fall von N-Lost-Hydrochlorid, in Feststoff-Aerosole freigesetzt. Vermutlich wurde nach dem Ersteinsatz
von Chlorgas der Begriff Giftgas unterschiedslos für alle anderen Kampfstoffe übernommen. Sowohl S-Lost als auch N-Lost wurden
auf Grund der Kennzeichnung der damit gefüllten Munition als Gelbkreuzkampfstoffe bezeichnet. Lost durchdringt poröses Material
und manche Gummi- und Kunststoffarten. Teilweise werden die Kampfstoffe mit Wachsen, Harzen oder Kunststoffen angereichert,
um Zäh-Lost zu schaffen, welches an Materialien haften bleibt und somit schwieriger zu entgiften ist.

Alle nachfolgend genannten Lost-Arten sind in der Anlage 1 der Ausführungsverordnung zum Chemiewaffenübereinkommen
gelistet.[7]

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Schwefelloste (S-Lost)

Die Gruppe der Schwefelloste umfasst 9 Chemikalien:

Chemikalie Code Trivialname CAS-Nr. Struktur


Bis(2-chlorethyl)sulfid H/HDLost, Senfgas 505-60-2
1,2-Bis-(2-chlorethylthio)-ethan Q Sesqui-Yperit3563-36-8
Bis-(2-chlorethylthioethyl)-ether T Oxol-Lost 63918-89-8
2-Chlorethylchlormethylsulfid 2625-76-5
Bis-(2-chlorethylthio)-methan HK 63869-13-6
Bis-1,3-(2-chlorethylthio)-n-propan 63905-10-2
Bis-1,4-(2-chlorethylthio)-n-butan 142868-93-7
Bis-1,5-(2-chlorethylthio)-n-pentan 142868-94-8
Bis-(2-chlorethylthiomethyl)-ether 63918-90-1

Reines S-Lost ist geruch- und farblos; der typische knoblauchähnliche Geruch entsteht, da S-Lost im Allgemeinen aus praktischen
Gründen nur in technischer Qualität synthetisiert wird und die hierin in Spuren vorhandenen Neben- und Zersetzungsprodukte
geruchlich dem Duftstoff von Knoblauch (Allicin) ähneln. Weiterhin ist das technische Produkt meist mit kolloidal gelöstem Schwefel
verunreiningt und erscheint deswegen milchig bis gelblich.[1]

Während des ersten Weltkrieges wurde festgestellt, dass im Oxol-Verfahren gewonnener Rohlost giftiger als anders gewonnener
Reinlost war. Die Ursache dafür waren geringe Mengen Oxol-Lost, welches deutlich giftiger ist. Dies wurde erst nach Ende des
Krieges nachgewiesen.

Neben dem normalen S-Lost wurde während des 1. Weltkrieges auch das sogenannte Winterlost hergestellt. Um den Gefrierpunkt
zu senken gab man dem S-Lost z.B. Arsinöl hinzu oder vermischte es mit anderen Losten.

Als weitere Mischungen sind u.a. bekannt:

HL (HD + Lewisit (L))


HT (HD + T)
HM (HT + Q + Phenylarsindichlorid (PD))
HQ (H + Q + Arsinöl)
HS (HD + HN)

Stickstoffloste (N-Lost)

N-Loste (oder Stickstoffloste) gehören ebenfalls zu den Hautkampfstoffen. Im Gegensatz zum bekannteren S-Lost basiert das
chemische Grundgerüst der N-Loste aber nicht auf Schwefel, sondern auf Stickstoff. N-Loste wirken weniger korrosiv als S-Loste.
Im Allgemeinen verläuft die Heilung von N-Lost-Wunden besser als die von S-Lost-Wunden.

Die Gruppe der Stickstoffloste umfasst 3 Chemikalien:

Chemikalie CodeTrivialnameCAS-Nr.Struktur
Bis-(2-chlorethyl)-ethylamin HN-1 538-07-8
Bis-(2-chlorethyl)-methylaminHN-2 51-75-2
Tris-(2-chlorethyl)-amin HN-3 555-77-1

HN-1 wurde Anfang der 1930er Jahre als Warzenentferner entwickelt; erst später stellte sich seine militärische Nutzbarkeit heraus.

HN-2 wurde zunächst als Kampfstoff entwickelt. Später stellte man daraus ein Medikament gegen Lymphknotenkrebs her
(Chlormethin, CAS 55-86-7) [8]

Toxizität

Hauptexpositionswege der Loste sind die perkutane oder die inhalatorische Aufnahme von Dämpfen (nur bei S-Lost). Lost ist ein
starkes Hautgift und erwiesenermaßen krebserregend. Die Wirkung auf die Haut ist vergleichbar mit starken Verbrennungen oder
Verätzungen. Es bilden sich große, stark schmerzende Blasen. Die Verletzungen heilen schlecht. Das Gewebe wird nachhaltig
zerstört und die Zellteilung gehemmt. Großflächig betroffene Gliedmaßen müssen meistens amputiert werden. Werden die Dämpfe
eingeatmet, so werden die Bronchien zerstört.

Eine Entgiftung der Haut kann durch eine sofortige Behandlung durch Abwaschen mit starker Seifenlauge oder durch Besprühen der
betroffenen Stellen mit Chlorkalk erfolgen. Ein Abdecken der betroffenen Körperregionen, beispielsweise durch Kleidung oder
Decken, ohne vorherige Entgiftung, verschlimmert die Symptome zusätzlich.

Die toxische Wirkung beider Lost-Varianten kommt durch die Bildung von hochreaktiven Verbindungen durch einen intramolekularen
SN1-Angriff des Stickstoffs oder Schwefels auf das mit Chlor verbundene Kohlenstoffatom (Nachbargruppenbeteiligung oder
anchimere Unterstützung) zustande. Dabei bildet sich im Falle von N-Lost ein Aziridin oder Thiiran im Falle des S-Lost.

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Das Auge reagiert am empfindlichsten auf S-Lostdampf. Die Folge ist eine im glimpflichen Fall vorübergehende Erblindung, da das
massive Lidödem eine aktive Augenöffnung verhindert. Die Augen sind bis zu einem gewissen Grad in der Lage, sich zu
regenerieren. Daher bestehen oftmals gute Heilungschancen und Aussicht auf das Wiedererlangen der Sehkraft, allerdings kann das
einige Monate dauern.

Herstellung von S-Lost


Ursprüngliches Verfahren

CH2-CH2-Cl
/
SCl2 + 2H2C=CH2 -----> S
\
CH2-CH2-Cl
Schwefel- Ethen S-Lost
dichlorid

Reines Ethen wird bei 35 °C durch Dischwefeldichlorid oder Schwefeldichlorid geleitet. Danach bekommt man zwei Fraktionen,
wobei die obere Dichlorodietylsulfid und die untere das Dischwefeldichlorid beziehungsweise das Schwefeldichlorid ist. Nun werden
beide Fraktion getrennt und das S-Lost mittels Vakuumdestillation aus dem Dichlorodietylsulfid herausdestilliert. Das S-Lost entsteht
bei dieser Reaktion durch die elektrophile Addition von SCl2 an Ethen. (Das S2Cl2 wird zu SCl2 und Schwefel). Mit Hilfe dieser
Reaktion wurde das S-Lost von den Alliierten im Ersten Weltkrieg hergestellt.

Eine weitere Methode besteht darin, eine Mischung von Dischwefeldichlorid und Schwefeldichlorid im Verhältnis 1 zu 3 fein verteilt in
eine Atmosphäre von Ethen zu sprühen. Dieses Verfahren besitzt eine Ausbeute von 93 %.

Bei der großtechnischen Herstellung benutzte man größtenteils gusseiserne, mit Blei ausgekleidete Behälter mit eingebautem
Rührwerk. Man füllte sie mit 750 kg S2Cl2 und blies 20 Stunden lang durch ein Rohr am Boden unter Rührung 430 kg Ethen ein. Die
Temperatur wurde durch Regulation des Etheneinlasses bei 30 bis 35 °C gehalten. Nach Ablauf der 20 Stunden ließ man das
Dichlorodietylsulfid durch ein Absetzbecken laufen, um den entstandenen Schwefel zu entfernen. Eine weitere Konzentrierung fand
nicht statt.

Modernes Verfahren

1.

CH2-CH2-OH
CH2 - CH2 /
NaHS + 2 \ / -----> S
O \
CH2-CH2-OH
Natrium- Ethylenoxid Thiodiglykol
hydrogen-
sulfid

2. Durch Erwärmen mit Thionylchlorid in benzolischer Lösung wird das Thiodiglycol zu Lost chloriert.

Thionylchlorid
CH2-CH2-OH CH2-CH2-Cl
/ +SOCl2 /
S --------------> S
\ -H2SO3 \
CH2-CH2-OH CH2-CH2-Cl
Thiodiglykol S-Lost

Lagerbestände
Stand 2003 (AC-Schutzzentrum Spiez):

Russland: 40.000 t (militärisch nicht mehr einsetzbar; Vernichtungsprogramm in den Anfängen)


USA: 31.500 t (davon ca. 25 % zerstört)
Indien: mehrere tausend Tonnen (aktives Vernichtungsprogramm)
Iran: mehrere hundert Tonnen
Südkorea: mehrere tausend Tonnen (aktives Vernichtungsprogramm)
Nordkorea: mehrere tausend Tonnen

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Schutzmaßnahmen
Wegen der hohen Hautgängigkeit und des verzögerten Wirkungseintritts kommt dem Schutz der Körperoberfläche besondere
Bedeutung zu. Die Aufnahme durch die Haut erfolgt leicht und ohne auffällige Anzeichen wie Nässe- oder Kältegefühl. Das Opfer
bemerkt in der Regel die Vergiftung nicht.

Die Fähigkeit, normale Textilien zu durchdringen, macht diese Stoffe besonders gefährlich. Die gängigen Schutzmittel – Maske und
Schutzanzug – bieten jedoch über einen Zeitraum von derzeit mindestens 6 Stunden, zukünftig 24 Stunden, sicheren Schutz vor der
Einwirkung.

Für die Dekontamination können unter anderem Oxidationsmittel (z. B. Chlorkalk oder Kalziumhypochlorit), alkalische Lösungen und
nichtwässrige Medien, z. B. Aminoalkoholate, verwendet werden, da Lost zum einen empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln ist und
zum anderen die Hydrolyse einmal gelösten Losts, ungeachtet der schlechten Löslichkeit, sehr schnell verläuft.

Nutzung von Lost-Derivaten in der Medizin


Die Erfahrungen mit der die Zellteilung hemmenden Wirkung von Senfgas führten dazu, dass nach dem Ersten Weltkrieg die ersten
Zytostatika auf der Basis von Stickstofflost entwickelt und in der Krebstherapie eingesetzt wurden. Allerdings waren die originalen
Kampfgase für die medizinische Verwendung noch viel zu giftig. Beispiele für erfolgreiche Krebsmedikamente auf Lost-Basis sind
Cyclophosphamid, Ifosfamid und Chlorambucil.

Siehe auch
Liste chemischer Kampfstoffe

Quellen
1. ↑ a b wissenschaft-online: Eintrag zum Bis(2-chlorethyl)sulfid im Lexikon der Biologie/Chemie
2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)sulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 7. November
2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ a b MSDS bei Castleview
4. ↑ a b Günther W. Gellermann: Der Krieg, der nicht stattfand. Bernard&Graefe Verlag, Koblenz 1986, ISBN 3-7637-5804-6
5. ↑ http://www.lostplaces.de/cms/content/view/108/33/
6. ↑ http://www.fas.org/bwc/papers/review/cwtable.htm
7. ↑ http://bundesrecht.juris.de/cw_v/index.html
8. ↑ http://www.tiscali.co.uk/lifestyle/healthfitness/health_advice/netdoctor/archive/100001771.html

History of Mustard Gas in einem Artikel des "Chemical Heritage Newsmagzine"

Kategorien: Gas | Chemische Verbindung | Thioether

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