SÍNTESIS DEL ÁCIDO BENZOICO

OBJETIVO

El objetivo del presente trabajo es la preparación del ácido benzoico por oxidación del
benzaldehído con permanganato potásico en medio básico

MATERIALES Y PRODUCTOS

• Soporte, aro, tela metálica, mechero Bunsen, pinzas de bureta, varilla, embudo
Büchner, tubos
• Erlenmeyer de 250 ml. Vaso de precipitados 250 ml, matraz kita sato, tubo de goma
para vacío, trompa de agua, papel de filtro, termómetro, cristalizador, papel
indicador universal
• Benzaldehído
• Permanganato potásico
• Disolución de NaOH 1,0 M
• Acido clorhídrico concentrado (36%)
• Cubitos de hielo o hielo picado (o un sistema refrigerante)
• Etanol

PROCEDIMIENTO

1.- Coloca 4 tubos de ensayo en la gradilla y añade a cada uno unos 2 g de KMnO4
2.- En el erlenmeyer coloca 100 ml de disolución de NaOH 1 M
3.- Disolver en el erlenmeyer del punto 2 el contenido de uno de los tubos del punto 1
4.- Añade al tubo del punto 3 unos 5 ml de benzaldehído. Introduce el termómetro en el
erlenmeyer
5.- Coloca el erlenmeyer del punto 4 en un baño maría con agua caliente hasta que el
sistema reaccionante alcance los 70-80 ºC agitando suavemente con el termómetro la
disolución.
6.- Cuando haya desaparecido el color violeta del permanganato añade el contenido de
un segundo tubo (de los indicados en el punto 1) Repite el proceso hasta que haya
desaparecido nuevamente el color morado, en cuyo caso vuelves a añadir un tercer tubo
(de los indicados en el punto 1) y finalmente repite el proceso con el cuarto tubo
7.- Agita durante unos minutos, manteniendo la temperatura, para finalizar la reacción y
seguidamente saca el erlenmeyer del baño y permite que se enfríe hasta la temperatura
ambiente(ayudándolo externamente con agua del grifo
8.- Una vez frío, añadir unos 5 ml de etanol (para eliminar el exceso de KMnO4
9.- Filtrar la mezcla del erlenmeyer a través de un Büchner colocado sobre el Kita sato y
conectado a la trompa de vacío. El líquido filtrado debe pasar claro, si no es así habrá
que repetir el proceso
10.- La solución de filtrado contiene benzoato de sodio y para obtener el ácido benzoico
se pasa el líquido filtrado a un erlenmeyer de 250 ml y se añade HCl conc. Hasta que el
pH sea ácido (lo que puedes comprobar con el papel indicador) Añade 5 ml de HCl en
exceso
11.- Filtrar los cristales de ácido benzoico y lavarlos con agua fría sobre el propio papel
colocado en el embudo
12.- Para purificar el producto se pasan los cristales nuevamente a un erlenmeyer, se
añaden unos 50 ml de agua destilada y se calienta agitando hasta que se disuelva
totalmente. Si no se disuelve y el agua comienza a hervir puedes añadir 20 ml más de
agua y repetir el proceso calentando.
13.- Deja que se enfríe hasta la temperatura ambiente (puedes refrigerar externamente
con agua del grifo para favorecer la cristalización) hasta que cristalice el ácido benzoico
14.- Filtra loa cristales y puedes lavarlos con agua fría sobre el propio papel en el
embudo
15.- Deja que los cristales se sequen y si quieres puedes pesarlos para obtener el
rendimiento

CONCLUSIONES

Escribe todas las reacciones que han ocurrido y razona cuidadosamente los fundamentos
químicos de los procesos
¿Qué propiedades serán características del ácido benzoico?