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###### � ####### � #######"#######"#######"#######"######### � ###Exercice 1 � : Synth � se
d � une huile essentielle � : la menthone On a vu lors d � un pr � c � dent exercice que la
menthone pouvait � tre extraite des feuilles de menthe poivr � e par
hydrodistillation. On peut aussi pr � parer cet ar � me par oxydation m � nag � e du
menthol, lui-m � me obtenu par extraction de l'esp � ce v � g � tale (50% de l'huile
essentielle).Donn � es :#menthol#menthone##formule brute#C9H18CHOH#C9H18CO##formule
semi-d � velopp � e## INCLUDEPICTURE "http://www.chimix.com/Images/mar2/t1632.gif" \*
MERGEFORMATINET ##### INCLUDEPICTURE
"http://www.chimix.com/Images/mar2/t1633.gif" \* MERGEFORMATINET
#####couleur#blanc#incolore##masse molaire (g.mol-1)#156#154##temp � rature
� bullition � C#215#209##temp � rature de fusion � C#43#-6,5##1. Entourer la fonction
alcool dans la mol � cule de menthol. � quelle classe d'alcool peut-on rattacher le
menthol ? Justifier. 2. Sous quel � tat physique se pr � sente-t-il � 20 � C ?
Justifier.3. Quel est le groupement fonctionnel port � par la menthone ? Entourer ce
groupe fonctionnel.4. Donner l' � tat physique de cette esp � ce chimique � 20 � C.
#L'oxydation du menthol est r � alis � e, en milieu acide, par l'ion permanganate MnO4-
qui appartient au couple oxydant-r � ducteur MnO4- / Mn2+. Cette oxydation se traduit
par l' � quation-bilan suivante :2 MnO4-+ 5 C9H18CHOH + 6 H3O+ = 2 Mn2+ + 5 C9H18CO +
14 H2OOn se propose de traiter une masse m1 = 15,6 g de menthol. On utilise un
volume V = 100 mL de solution oxydante de concentration C = 0,80 mol.L-1, acidifi � e
par quelques millilitres d'acide sulfurique concentr � . Le dispositif exp � rimental
utilis � est celui d'un chauffage � reflux dont le dispositif est le suivant :La
colonne � reflux est aliment � e en eau par le bas. Cette eau circule dans le tube
ext � rieur de la colonne et ressort par le haut.5. Quelle est l'utilit � de la
colonne � reflux dans le montage ? Justifier le terme "reflux".6. Quel est le
r � actif limitant ? Justifier par un calcul.7. Quelle masse th � orique maximale m2 de
menthone peut-on obtenir ?8. On obtient une masse exp � rimentale m' = 11,2 g de
menthone.Le rendement r de la synth � se est le rapport de la masse exp � rimentale de
menthone sur la masse maximale que l'on peut obtenir. Exprimer puis calculer le
rendement en pourcentage.Exercice 2 � : Synth � se de l � acetanilide � L � ac � tanilide
C6H5-NH-CO-CH3 est un solide qui peut � tre synth � tis � par r � action entre l � aniline
liquide C6H5-NH2 et l � anhydride � thano � que (CH3CO)2O. Lors de cette synth � se
l � ac � tanilide obtenu est g � n � ralement souill � e par des traces d � aniline.1. � crire
l � � quation de la r � action de synth � se de l � ac � tanilide.La recristallisation
consiste � purifier un solide en le dissolvant � chaud dans un solvant dans lequel
il n � est pas soluble � froid. Les impuret � s � � liminer sont, elles, solubles �
chaud et � froid dans le solvant utilis � . Lorsque le m � lange se refroidit seul le
solide � purifier se recristallise � : le produit obtenu est alors tr � s pur.La
recristallisation repose donc sur la diff � rence de solubilit � entre le produit �
purifier et les impuret � s qu � il contient dans un solvant donn � (solvant de
recristallisation).Lors d � une recristallisation, il est conseill � de refroidir
lentement afin d � obtenir des cristaux tr � s purs et bien cristallis � s et d � utiliser
un minimum de solvant afin de limiter les pertes.2. Parmi les solvants suivants � :
eau, eau-acide ac � tique, � thanol, � theroxyde, proposer celui qui parait le plus
indiqu � pour purifier par recristallisation, l � ac � tanilide synth � tis � . Justifier.3.
D � crire alors les principales � tapes de la purification de l � ac � tanilide.Donn � es � :
Solvant#Solubilit � de l � aniline � froid#Solubilit � de l � aniline � chaud#Solubilit �
de l � ac � tanilide � froid#Solubilit � de l � ac � tanilide � chaud##Eau#Tr � s peu
soluble#Assez soluble#Tr � s peu soluble#Soluble##Eau-acide ac � tique#Soluble#Tr � s
soluble#Tr � s peu soluble#Soluble##Ethanol#Tr � s soluble#Tr � s soluble#Tr � s
soluble#Tr � s soluble##Etheroxyde#Soluble#Tr � s soluble#Soluble#Soluble##
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