UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL

INSTITUTO DE QUÍMICA
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

1. Disciplina:
QUIP- 10 Espectroscopia Orgânica
Professor Responsável: Valter Stefani
Nível: Mestrado e Doutorado
Carga horária: 90 horas
Créditos: 06

2. Súmula

Métodos Analíticos Modernos. Espectrometria de Massas. Espectroscopias no Ultravioleta-

Visível (com noções de Fluorescência e Fosforescência), no Infravermelho (com noções de
Raman) e Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13H e outros núcleos, técnicas de
correlação bidimensional, de espectroscopia de sólidos e de imagens. Interpretação de
espectros com as técnicas combinadas.

3. Objetivo

4. Conteúdo Programático
1. Introdução aos métodos analíticos modernos. Métodos destrutivos e não destrutivos.
Comparação entre os diversos métodos, suas possibilidades e limitações.

2. Espectrometria de massas.
2.1. Instrumentação e registro do espectro. Preparação, manipulação e métodos de
introdução das amostras;
2.2. Produção de íons, estabilidade e fragmentação de moléculas orgânicas;
2.3. Isótopos e reações de marcação isotópica;
2.4. Regras de fragmentação e espectros representativos de moléculas orgânicas;
2.5. Métodos ou técnicas representativas em espectrometria de massas (CI, DCI, ESI,
TSI, FAB, TOF, FT-ICR, FD, PD, LIMS, RIMS, SIMS, FI, FIK, MALDI, ION TRAP,
FT-ICR-MS, ICP-MS);
2.6. Exercícios de interpretação.

3. Espectroscopia no Ultravioleta-Visível
3.1. Introdução geral, natureza da radiação, níveis de energia e modos de excitação
eletrônica, o diagrama de Jablonski;
3.2. Preparação de amostras, instrumentação e apresentação dos dados;
3.3. As regras de Fieser, Woodward e Scott.
3.4. Grupos cromóforos, auxocromos, deslocamentos batocrômicos, hipsocrômicos,
etc.
3.5. Aplicações da espectroscopia no UV-Vis;
 3.6. Espectroscopia de fluorescência e fosforescência;
3.7. Exercícios de interpretação com as técnicas combinadas.

4. Espectroscopia no Infravermelho e Raman.

4.1. Introdução e princípios gerais;
4.2. Fundamentos e regras de seleção;
4.3. Espectrômetros clássicos e com transformada de Fourier, preparação de amostras;
4.4. Bandas de absorção características e efeito isotópico;
4.5. Interpretação de espectros representativos;
4.6. Noções sobre espectroscopia Raman;
4.7. Exercícios de interpretação com as técnicas combinadas.

5. Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear.

5.1. Introdução, princípios gerais, deslocamento químico, etc.;
5.2. Ressonância nuclear de 1H, 13C e de outros núcleos;
5.3. Acoplamento e desacoplamento spin-spin;
5.4. RMN clássica (onda contínua), técnicas de pulsos e transformada de Fourier;
5.5. Instrumentação e preparação de amostras;
5.6. Interpretação de espectros de moléculas modelo (1H-RMN e 13C-RMN);
5.7. Técnicas especiais: processos dinâmicos, irradiação múltipla, efeito Overhauser
nuclear (NOE), seqüências múltiplas de pulsos (APT, DEPT, etc.), RMN-2D
(HETCOR, COSY, NOESY, ROESY, INADEQUATE, HSQC, HMQC, etc.).
5.8. Espectroscopia de outros núcleos;
5.9. Espectroscopia de sólidos e de imagens (MRI);
5.10. Exercícios de interpretação com as demais técnicas combinadas.

5. Avaliação
A avaliação ocorrerá através da realização de seminários e/ou verificações escritas.

6. Metodologia de Ensino
Disciplina de caráter teórico, consistindo de aulas expositivas/dialogadas, realização de
exercícios dirigidos com a ajuda do professor, apresentação de seminários pelos alunos e
apresentação/demonstração dos equipamentos disponíveis no IQ/UFRGS.

7. Bibliografia Básica

A) Livros texto e tabelas

1. LAMBERT, J. B.; SHURVELL, H. F.; LIGHTNER, D.; GRAHAM COOKS, R.

Organic spectroscopy. Upper Saddle River, Prentice Hall, 1998. 568p.
2. HESSE, M.; MEIER, H.; ZEEH, B. Métodos espectroscópicos en química orgánica.
Madrid, Editorial Síntesis, 1995. 369p.
3. CREWS, P.; RODRÍGUEZ, J.; JASPARS, M. Organic structure analysis. New York,
Oxford University Press, 1998. 552p.
4. PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Introduction to spectroscopy. A guide
for students of organic chemistry. Fort Worth, Saunders College Publishing, 1996. 511 p.
2. ed.
5. PRETSCH, E.; BÜHLMANN, P.; AFFOLTER, C. Structure determination of organic
compounds. Berlin, Springer-Verlag, 2000. 2. ed.
6. SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X., KIEMLE, D. Spectrometric identification of
organic compounds. 7. ed. Hoboken, John Wiley & Sons, 2005.

B) Bibliografia específica: espectrometria de massas

1. GROSS, J. H. Mass Spectrometry. A textbook. Berlin, Springer-Verlag, 2004.

2. HOFFMANN, E de; STROOBANT, V. Mass Spectrometry. Principles and
applications. 2. ed. Hichester, John Wiley & Sons, 2005.
3. SMITH, R. MARTIN; BUSCH, K. L., Understanding mass spectra. A basic approach.
New York, John Wiley & Sons, 1999. 290 p.
4. YINON, J. Advances in Forensic Application of Mass Spectrometry. Boca Raton, CRC
Press, 2003.
5. SEIBL, J. Espectrometría de masas. Madrid, Alhambra, 1973. 228 p.
6. MACLAFFERTY, F. W. Interpretación de los espectros de masas. Barcelona, Reverté,
1969.

C) Bibliografia específica: espectroscopia de ultravioleta-visível

1. RAO, C. N. Espectroscopia ultravioleta y visible. Madrid, Alhambra, 1970. 308 p.

2. SHIRMER, R. E. Modern methods of pharmaceutical analysis. Vol 1. Cap. 2: UV and
visible absorption techniques (p. 31-125). Boca Raton, CRC-Press, 1991. 2. ed. 400 p.
3. UV/visible spectroscopy. The Royal Society of Chemistry, London, 1992.

D) Bibliografia específica: espectroscopia de infravermelho e Raman

1. CONLEY, R. T. Espectroscopia infrarroja. Madrid, Alhambra, 1979. 346 p.

2. NAKANISHI, K.; SOLOMON, P. H. Infrared absorption spectroscopy. San Francisco,
Holden-Day, 1977. 2 ed. 287p.
3. STUART, B. H. Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications. John Wiley
& Sons, 2004. 242 p.
4. COATES, J. Interpretation of Infrared Spectra, A Practical Approach. In Encyclopedia
of Analytical Chemistry. R.A. Meyers (Ed.), Chichester, John Wiley & Sons, 2000. p.
10815–10837.
5. McCREERY, R. L. Raman spectroscopy for chemical analysis. New York, Wiley-
Interscience, 2000. 420p.

E) Bibliografia específica: espectroscopia de fluorescência e fosforescência

1. LAKOWICZ, J. R. Principles of fluorescence spectroscopy. New York, Kluwer

Academic/Plenum Publishers, 1999. 2. ed.
2. VALEUR, B. Molecular Fluorescence: principles and applications. Weinheim, Wiley-
VCH, 2001. 381p.
3. SHIRMER, R. E. Modern methods of pharmaceutical analysis. Vol 1. Cap. 5:
Fluorometric analysis (p. 213-272). Boca Raton, CRC-Press, 1991. 2. ed. 400 p.
4. WEHRY, E. L. Molecular Fluorescence and Phosphorescence Spectrometry. In
Handbook of Instrumental Techniques for Analytical Chemistry. F. Settle (Ed.), Upper
Saddle River, Prentice Hall, 1997. Cap. 26. p 507-539.
5. An Introduction to the use of Fluorescence Spectroscopy in Inorganic Analysis.
Perkin-Elmer, Inc. Beaconsfield, 2000. 29 p.

F) Bibliografia específica: espectroscopia de ressonância magnética nuclear

1. DEROME, A. E. Modern NMR techniques for chemistry research. Oxford, Pergamon

Press, 1989. 280 p.
2. LAMBERT, J. B.; MAZZOLA, E. P. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. An
introduction to principles, applications and experimental methods. Upper Saddle River,
Prentice-Hall, 2003.
3. MACOMBER, R. S. A complete introduction to modern NMR spectroscopy. New
York, Wiley-Interscience Publication, 1998. 378p.
4. BREITMAIER, E. Structure elucidation by NMR in organic chemistry. A practical
guide. Chichester, John Wiley & Sons, 2002. 258 p.
5. SANDERS, J. K. M.; HUNTER, B. K. Modern NMR spectroscopy: a guide for
chemists. New York, Oxford University Press, 1993. 320 p.
6. FRIEBOLIN, H. Basic one- and two-dimensional NMR spectroscopy. Weinheim, VCH,
1993. 2 ed. 368p.
7. DUDDECK, H.; DIETRICH, W.; TÓTH, G. Elucidación estructural por RMN.
Barcelona, Springer-Verlag Ibérica, 2000. 211p.
8 GIL, V. M. S.; GERALDES, C. F. G. C. Ressonância magnética nuclear.
Fundamentos, métodos e aplicações. Lisboa, Fundação Calouste Gulbenkian, 1987.
1012p.
9 BRANDOLINI, A. J.; HILLS, D. D. NMR Spectra of polymers and polymer additives.
New York, Marcel Dekker, 2000. 636p.

Porto Alegre, março de 2011.